JP5949249B2 - 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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しかし、積層板用の樹脂組成物で無機充填量を増やすことは吸湿による絶縁信頼性の低下や樹脂−配線層の密着不足、プレス成形不良を起こす。
また、高密度実装、高多層化積層板に広く使用されているポリビスマレイミド樹脂は、その耐熱性は非常に優れているものの、吸湿性が高く、接着性に難点がある。さらに、積層時にエポキシ樹脂に比べ高温、長時間を必要とし生産性が悪いという欠点もある。
すなわち、一般的に、エポキシ樹脂の場合180℃以下の温度で硬化可能であるが、ポリビスマレイミド樹脂を積層する場合は220℃以上の高温でかつ長時間の処理が必要である。また、変性イミド樹脂組成物は耐湿性や接着性が改良されるものの(例えば、特許文献2参照)、メチルエチルケトン等の汎用性溶剤への可溶性確保のため水酸基とエポキシ基を含有する低分子化合物で変性するので、得られる変性イミド樹脂の耐熱性がポリビスマレイミド樹脂と比較すると大幅に劣る。
1.(A)2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、(B)下記一般式(1)に示すシロキサンジアミン、(C)下記一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物が配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
2.さらに、熱硬化性樹脂(D)を含有する上記1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
3.上記1に記載の(A)、(B)および(C)を反応させて得られる、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミドを含有する上記1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
4.上記1に記載の(A)、(B)および(C)と共に、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(ただし、(B)の一般式(1)に示されるシロキサンジアミンを除く)(E)を配合することを特徴とする上記1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
5.分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミドが、さらに、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(ただし、(B)の一般式(1)に示されるシロキサンジアミンを除く)(E)を反応させて得られるものである上記3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
6.前記熱硬化性樹脂(D)が分子構造中にエポキシ基またはシアネート基を有する樹脂である上記1〜5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
7.さらに、無機充填材(F)を含有する上記1〜6に記載の熱硬化性樹脂組成物。
8.さらに、下記一般式(3)に示す変性イミダゾール化合物及び下記一般式(4)に示す変性イミダゾール化合物から選ばれた少なくとも一種の硬化促進剤(G)を含有する上記1〜7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
9.上記1〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を用いたプリプレグ。
10.上記9記載のプリプレグを用いて積層成形した得られた積層板。
11.上記10記載の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、(B)下記一般式(1)に示すシロキサンジアミン、(C)下記一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物が配合されたものである。
これらのシロキサンジアミンの中で低吸水率の点からX−22−161A、X−22−161B、KF−8012、KF−8008、X−22−1660B−3、BY−16−853Bが好ましく、低熱膨張性の点からX−22−161A、X−22−161B、KF−8012が特に好ましい。
上記の(A)、(B)および(C)成分を有機溶媒中で反応させる際、反応温度は70〜150℃であることが好ましく、100〜130℃であることがさらに好ましい。反応時間は0.1〜10時間であることが好ましく、1〜6時間であることがさらに好ましい。
ここで、(B)のシロキサンジアミンと(C)の酸性置換基を有するモノアミン化合物の使用量は、−NH2基当量の総和と、(A)のマレイミド環のC=C基当量との関係が、
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0に示す範囲になることが好ましい。より好ましくは、この関係が、
1.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9.0、特に好ましくは、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲とする。
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、又、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、耐熱性が低下することがない。
上記のような関係を維持しつつ、(A)成分の使用量は、(B)成分100質量部に対して50〜3000質量部が好ましく、100〜1500質量部がより好ましい。50質量部以上とすることにより耐熱性が低下することがなく、又、3000質量部以下とすることにより低熱膨張性を良好に保つことができる。
さらに、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記の(A)、(B)および(C)と共に、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(E)も配合することができる。
上記の(A)、(B)、(C)および(E)成分を有機溶媒中で反応させる際、反応温度は70〜150℃であることが好ましく、100〜130℃であることがさらに好ましい。反応時間は0.1〜10時間であることが好ましく、1〜6時間であることがさらに好ましい。
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0に示す範囲になることが好ましい。より好ましくは、この関係が、
1.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9.0、特に好ましくは、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲とする。
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、又、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、耐熱性が低下することがないので、好ましい。
有機溶媒の使用量は、(A)、(B)、(C)および(E)の総和100質量部当たり、25〜1000質量部とすることが好ましく、50〜500質量部とすることがより好ましい。有機溶剤の使用量が25〜1000質量部とすると、溶解性の不足や、合成に長時間を要するなどのデメリットがなくて好ましい。
併用する熱硬化性樹脂(D)は、特に制限されないが、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和イミド樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、オキセタン樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂、メラミン樹脂等が挙げられ、これらは単独で、あるいは2種類以上を混合して使用してもよい。これらの中で、成形性や電気絶縁性の点からエポキシ樹脂、シアネート樹脂が好ましい。
[式(4)中、R15、R16、R17、R18は各々独立に水素原子、又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、フェニル基を示し、Dはアルキレン基または芳香族炭化水素基のイソシアネート樹脂の残基である]
下記一般式(5)又は(6)で表される化合物が少量の配合使用でよく、また商業的にも安価であることから特に好ましい。
この際用いる有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒等が挙げられ、1種又は2種以上を混合して使用できる。これらの中で、溶解性の点からメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましく、低毒性である点からメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。
なお、各実施例および比較例得られた銅張積層板を用いて、ガラス転移温度、熱膨張率、銅箔接着性、耐デスミア性について以下の方法で測定・評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にZ方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(90°ピール強度)を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた40mm×40mmの評価基板を、下記の表1に示す工程によりデスミア処理した。薬液はアトテック社製を用いた。耐デスミア性の評価は、130℃におけるデスミア処理前、デスミア処理後の乾燥重量差から重量減少量を算出した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:162.3gと、KF−8010(信越化学工業社製、商品名、アミン当量430):48.6gと、p−アミノフェノール:3.9g、及びジメチルアセトアミド:300.0gを入れ、100℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−1)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:162.3gと、X−22−161A(信越化学工業社製、商品名、アミン当量800):24.3gと、p−アミノフェノール:3.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:300.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−2)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:162.3gと、X−22−1660B−3(信越化学工業社製、商品名、アミン当量2200):24.3gと、m−アミノフェノール:3.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:300.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−3)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:159.1gとX−22−161A(信越化学工業社製、商品名、アミン当量800):28.3gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:8.8gと、p−アミノフェノール:3.8g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:300.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−4)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:159.1gと、X−22−161B(信越化学工業社製、商品名、アミン当量1500):24.3gと、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン:9.7gと、p−アミノフェノール:3.8g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:300.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−5)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:164.3gと、X−22−161A(信越化学工業社製、商品名、アミン当量800):99.2gと、と、m−アミノフェノール:4.5g、及びジメチルアセトアミド:250.0gを入れ、100℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−6)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:143.0gと、KF−8012(信越化学工業社製、商品名、アミン当量2200):88.0gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:14.0gと、p−アミノフェノール:5.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド(P−7)含有溶液を得た。
製造実施例1〜5で得られたシロキサン変性ポリイミド含有溶液又は製造比較例1〜2で得られたシロキサン変性ポリイミド含有溶液と、以下に示す熱硬化性樹脂、無機充填剤、硬化促進剤、及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、表2〜表4に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを得た。
PT−30:ノボラック型シアネート樹脂〔ロンザジャパン(株)製、商品名〕
BA230:ビスフェノールAジシアネートプレポリマー〔ロンザジャパン(株)製、商品名〕
NC−3000−H、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名〕
NC−7000L、α―ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名〕
(無機充填剤)
SC2050−KNK:溶融シリカ〔アドマテック(株)製、商品名〕
(硬化促進剤)
G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール〔第一工業製薬(株)製、商品名〕
このプリプレグを4枚重ね、12μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度240℃で60分間プレスを行って、銅張積層板を得た。
得られた銅張積層板の測定・評価結果を表2〜表4に示す。
Claims (11)
- (A)2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、(B)下記一般式(1)に示すシロキサンジアミン、(C)下記一般式(2)に示す酸性置換基を有するアミン化合物が配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
[式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立にアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、R7及びR8はそれぞれ独立に2価の有機基を示し、m及びnはそれぞれ独立に1〜50の整数を示す。但し、m及びnは、1<m+n<50である。]
[式(2)中、R9は複数ある場合は各々独立に、酸性置換基である水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基を示し、R10は複数ある場合は各々独立に水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子を示し、xは1〜5の整数、yは0〜4の整数で、x+y=5である。] - さらに、熱硬化性樹脂(D)を含有する請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の(A)、(B)および(C)を反応させて得られる、分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミドを含有する請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の(A)、(B)および(C)と共に、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(ただし、(B)の一般式(1)に示されるシロキサンジアミンを除く)(E)を配合することを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 分子構造中に酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミドが、さらに、1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(ただし、(B)の一般式(1)に示されるシロキサンジアミンを除く)(E)を反応させて得られるものである請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂(D)が分子構造中にエポキシ基またはシアネート基を有する樹脂である請求項2〜5のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、無機充填材(F)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、下記一般式(3)に示す変性イミダゾール化合物及び下記一般式(4)に示す変性イミダゾール化合物から選ばれた少なくとも一種の硬化促進剤(G)を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[式(3)中、R11、R12、R13、R14は各々独立に水素原子、又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、フェニル基を示し、Bは存在しないか、又はアルキレン基、アルキリデン基、エーテル基、スルフォニル基のいずれかである]
[式(4)中、R15、R16、R17、R18は各々独立に水素原子、又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、フェニル基を示し、Dはアルキレン基または芳香族炭化水素基のイソシアネート樹脂の残基である] - 請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を用いたプリプレグ。
- 請求項9記載のプリプレグを用いて積層成形して得られた積層板。
- 請求項10記載の積層板を用いて製造された多層プリント配線板。
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