JP5941499B2 - トリアリールアミン誘導体、及び電子写真感光体 - Google Patents
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Description
R1及びR2は、独立して互いに同一又は異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数6以上12以下のアリール基からなる群から選択され、
m及びnは、それぞれ、0以上4以下の整数を表し、
mが2以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のR1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、
nが2以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のR2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。
本発明の第一の実施形態は、トリアリールアミン誘導体である。本実施形態のトリアリールアミン誘導体は、下記一般式(I)で表される。
R1及びR2は、独立して互いに同一又は異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、及び置換基を有してもよい炭素原子数6以上12以下のアリール基からなる群から選択され、
m及びnは、それぞれ、0以上4以下の整数を表し、
mが2以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のR1は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、
nが2以上の整数を表す場合、同一の芳香環に存在する複数のR2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。
本発明の第二の実施形態は、電子写真感光体(以下、単に「感光体」と記載する場合がある)である。本実施形態の電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、積層型感光層、又は単層型感光層である。
以下、図6を参照して、積層型感光層を備える積層型電子写真感光体について説明する。図6(a)に示すように、積層型電子写真感光体10は、基体11上に、電荷発生層13及び電荷輸送層14が記載された順に積層された積層型感光層12を備える。電荷輸送層14を最表面に設けることにより、優れた電気特性を維持しつつ、耐摩耗性を向上させることが容易となる。
以下、図7を参照して、単層型感光層を備える単層型電子写真感光体について説明する。図7(a)に示すように、単層型電子写真感光体20は、基体21と、単層型感光層22とを備える。単層型感光層22は、基体21上に設けられる。単層型感光層22は、電荷発生剤と電荷輸送剤とを含有し、必要に応じてバインダー樹脂を含有してもよい。電荷輸送剤は、正孔輸送剤及び電子輸送剤であることが好ましい。
以下、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体を構成する要素について詳細に説明する。
本実施形態において、基体は、少なくとも表面部が導電性を有する基体である限り、特に限定されない。具体的には、基体は、導電性を有する材料から構成される基体であってもよい。又は、プラスチック材料若しくはガラスの表面を、導電性を有する材料で被覆若しくは蒸着した構成を有する基体であってもよい。ここで、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドニウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼若しくは真鍮のような金属、又はこれらの金属の合金が挙げられる。これらの導電性を有する材料を、1種単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
電荷発生剤は、電子写真感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、X型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)、Y型チタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコーンのような無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。
本実施形態においては、感光層が電荷輸送剤を含有する。電荷輸送剤は、特に正孔輸送剤である。
本実施形態の電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤は、第一の実施形態のトリアリールアミン誘導体(I)である。
感光層は、必要に応じて、電子輸送剤又は電子アクセプター化合物を含有してもよい。単層型電子写真感光体の単層型感光層は、電子輸送剤を含有することができる。これにより、単層型感光層は電子を輸送することができ、単層型感光層にバイポーラー(両極性)の特性を付与しやすくなる。一方、積層型電子写真感光体の積層型感光層は、電子アクセプター化合物を含有することができる。これにより、正孔輸送剤の正孔輸送能を向上させることができる。
(ベース樹脂)
積層型感光層に含まれる電荷発生層は、ベース樹脂(電荷発生層用結着樹脂)を含む。
バインダー樹脂は、単層型電子写真感光体の単層型感光層、又は積層型電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂(具体的には、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂)、熱硬化性樹脂(具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂)、又は、光硬化性樹脂(具体的には、エポキシアクリレート樹脂、又はウレタン−アクリレート共重合樹脂)が挙げられる。なかでも好ましくは、熱可塑性樹脂であり、より好ましくは、ポリカーボネート樹脂である。これらの樹脂は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
本実施形態に係る電子写真感光体においては、積層型感光層(具体的には、電荷発生層及び電荷輸送層)、単層型感光層、及び中間層のうちの少なくとも一つが、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項クエンチャー、又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、BHT(ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
本実施形態に係る電子写真感光体は、中間層(例えば、下引き層)を有してもよい。単層型電子写真感光体において、中間層は、基体と単層型感光層との間に位置する。積層型電子写真感光体において、中間層は、基体と電荷発生層との間に介在する。中間層は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層を介在させると、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、電子写真感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えることができる。
単層型電子写真感光体の製造方法について説明する。単層型電子写真感光体は、単層型感光層用塗布液(第一の塗布液)を基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。第一の塗布液は、電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び必要に応じて電子輸送剤若しくは各種の添加剤を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
[トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成]
下記の反応スキームに従って、トリアリールアミン誘導体(HT−1)を合成した。以下、反応スキームについて具体的に説明する。
200mL容のフラスコに、化合物(1a)(16.1g、0.1mol)と、化合物(2a)である亜リン酸トリエチル(25g、0.15mol)とを加え、180℃で8時間攪拌した後、室温まで冷却した。その後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去し、化合物(3a)(収量:24.1g、収率:92モル%)を白色液体として得た。
500mL容の二口フラスコに、得られた化合物(3a)(13g、0.05mol)を0℃で加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、フラスコ内に、乾燥テトラヒドロフラン(100mL)と28%ナトリウムメトキシド(9.3g、0.05mol)とを加え、30分間攪拌した。その後、乾燥テトラヒドロフラン(300mL)中の化合物(4a)(7g、0.05mol)を加え、室温で12時間攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水に注ぎ、トルエンで抽出した。得られた有機層を、イオン交換水で5回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、トルエン/メタノール(20mL/100mL)で精製し、化合物(5a)(収量:9.8g、収率:80モル%)を白色結晶として得た。
三口フラスコに、得られた化合物(5a)(8g、0.03mol)、トリシクロヘキシルホスフィン(0.0662g、0.000189mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.0864g、0.0000944mol)、ナトリウムtert−ブトキシド(5.3g、0.06mol)、リチウムアミド(0.24g、0.010mol)、及び蒸留したо−キシレン(500mL)を加えた。フラスコ内を、アルゴンガスで置換した。その後、混合物を、120℃で5時間攪拌し、室温まで冷却した。得られた混合物の有機層を、イオン交換水で3回洗浄した。有機層に、無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。その後、得られた有機層を減圧留去し、о−キシレンを除去した。得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルム/ヘキサン(体積比1:1)を用いて、カラムクロマトグラフィーで精製し、トリアリールアミン誘導体(HT−1)(収量:4.5g、収率:64モル%)を得た。
化合物(4a)の代わりに下記化合物(4b)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5b)(収率:70モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5b)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−2)(収率:65モル%)を得た。得られたトリアリールアミン誘導体(HT−2)の1H−NMRスペクトル(300MHz、溶媒CDCl3)を、図2に示す。
化合物(4a)の代わりに下記化合物(4c)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5c)(収率:60モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5c)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−3)(収率:65モル%)を得た。得られたトリアリールアミン誘導体(HT−3)の1H−NMRスペクトル(300MHz、溶媒CDCl3)を、図3に示す。
化合物(4a)の代わりに下記化合物(4d)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5d)(収率:70モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5d)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−4)(収率:60モル%)を得た。得られたトリアリールアミン誘導体(HT−4)の1H−NMRスペクトル(300MHz、溶媒CDCl3)を、図4に示す。
化合物(4a)の代わりに下記化合物(4e)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5e)(収率:70モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5e)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−5)(収率:65モル%)を得た。得られたトリアリールアミン誘導体(HT−5)の1H−NMRスペクトル(300MHz、溶媒CDCl3)を、図5に示す。
化合物(3a)の代わりに下記化合物(3f)を用い、化合物(4a)の代わりに下記化合物(4f)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5f)(収率:50モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5f)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−6)(収率:60モル%)を得た。
化合物(4a)の代わりに下記化合物(4g)を用いた以外は、化合物(5a)の合成と同様にして、下記化合物(5g)(収率:70モル%)を得た。次いで、化合物(5a)の代わりに得られた下記化合物(5g)を用いた以外は、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の合成と同様にして、トリアリールアミン誘導体(HT−7)(収率:65モル%)を得た。
[感光体(A−1)]
以下、積層型電子写真感光体である感光体(A−1)の製造について説明する。
はじめに、表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製、「試作品SMT−02」、数平均一次粒子径10nm)を準備した。詳しくは、酸化チタンをアルミナとシリカとを用いて表面処理し、表面処理した酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理した。次いで、表面処理された酸化チタン(2.8質量部)と、共重合ポリアミド樹脂(ダイセルエボニック株式会社製、「ダイアミドX4685」)(1質量部)とを、エタノール(10質量部)及びブタノール(2質量部)を含む溶剤に対して添加した。次いで、これらをビーズミルを用いて5時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、中間層用塗布液を調製した。
電荷発生剤としてのY型チタニルフタロシアニン(1質量部)と、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業株式会社製、「デンカブチラール ♯6000EP」)(1質量部)とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル(40質量部)及びテトラヒドロフラン(40質量部)を含む溶剤に対して添加した。次いで、これらをビーズミルを用いて2時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、第二の塗布液を作製した。得られた第二の塗布液を、目開き3μmのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、上述のようにして形成された中間層上にディップコート法を用いて塗布し、50℃で5分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層(膜厚0.3μm)を形成した。
正孔輸送剤としてのトリアリールアミン誘導体(HT−1)(70質量部)と、酸化防止剤としてのBHT(ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)(5質量部)と、バインダー樹脂としてのZ型ポリカーボネート樹脂(帝人化成株式会社製、「TS2050、粘度平均分子量50000」)(100質量部)とを、テトラヒドロフラン(430質量部)及びトルエン(430質量部)を含む溶剤に添加した。これを、循環型超音波分散装置を用いて12時間混合し、各成分を溶剤中に分散させて、第三の塗布液を調製した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−2)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−2)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−3)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−3)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−4)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−4)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−5)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−5)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−6)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−6)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−7)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(A−7)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりに下記トリアリールアミン誘導体(HT−A)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(B−1)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりに下記トリアリールアミン誘導体(HT−B)を用いた以外は、感光体(A−1)の製造と同様の手法により、感光体(B−2)を製造した。
[感光体(C−1)]
容器内に、電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニン(5質量部)と、正孔輸送剤としてのトリアリールアミン誘導体(HT−1)(80質量部)と、電子輸送剤としての下記化合物(ET−1)(50質量部)と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂(帝人株式会社製、商品名「パンライト(登録商標)」)(100質量部)と、溶剤としてのテトラヒドロフラン(800質量部)とを投入した。内容物をボールミルで50時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、単層型感光層用塗布液(第一の塗布液)を得た。
電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに下記化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−2)を製造した。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−3)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−2)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−4)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−2)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−5)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−6)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−2)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−3)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−7)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−3)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−8)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−9)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−3)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−10)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−4)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−11)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−12)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−4)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−5)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−13)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−5)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−14)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−15)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−5)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−6)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−16)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−6)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−17)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−18)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−6)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−7)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−19)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−7)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−20)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(C−21)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−7)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−A)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−1)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−A)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−2)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−3)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−A)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−B)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−4)を製造した。
正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−B)を用い、電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−5)を製造した。
以下の点を変更した以外は、感光体(C−1)の製造と同様の手法により、感光体(D−6)を製造した。電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた。正孔輸送剤として、トリアリールアミン誘導体(HT−1)の代わりにトリアリールアミン誘導体(HT−B)を用いた。電子輸送剤として、化合物(ET−1)の代わりに化合物(ET−4)を用いた。
積層型電子写真感光体である感光体(A−1)〜(A−7)及び(B−1)〜(B−2)のうちの何れかを、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、回転数31rpmで、−700Vになるように帯電させた。次いで、ハロゲンランプの光から単色光(波長:780nm、半値幅:20nm、光強度:0.4μJ/cm2)をバンドパスフィルターを用いて取り出し、取り出された単色光を積層型電子写真感光体の表面に照射した(照射時間:1.5秒)。照射が終了してから0.5秒経過した時の表面電位を測定した。測定された表面電位を、残留電位(VL)とした。測定環境は、温度23℃かつ湿度50%RHとした。
単層型電子写真感光体である感光体(C−1)〜(C−21)及び(D−1)〜(D−6)の何れかを、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、+700Vになるように帯電させ、電位を測定した。測定された電位を、初期表面電位(Vo)とした。次いで、ハロゲンランプの光から単色光(波長:780nm、半値幅:20nm、光強度:1.5μJ/cm2)をバンドパスフィルターを用いて取り出し、取り出された単色光を単層型電子写真感光体の表面に照射した(照射時間:1.5秒)。照射が終了してから0.5秒経過した時の表面電位を測定した。測定された表面電位を、残留電位(VL)とした。測定環境は、温度23℃かつ湿度50%RHとした。
感光体(A−1)〜(A−7)、(B−1)〜(B−2)、(C−1)〜(C−21)及び(D−1)〜(D−6)のうちの何れかの表面全域を、光学顕微鏡を用いて観察し、結晶化した部分の有無を確認した。以下の基準で外観を評価した。
○(良い):結晶化した部分が観察されない。
×(悪い):結晶化した部分が観察される。
11 基体
12 積層型感光層
13 電荷発生層
14 電荷輸送層
15 中間層
20 単層型電子写真感光体
21 基体
22 単層型感光層
23 中間層
Claims (4)
- 前記一般式(I)中、
R1及びR2は、独立して互いに同一又は異なって、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、及び炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基からなる群から選択され、
m及びnは、それぞれ、0又は1の整数を表す、請求項1に記載のトリアリールアミン誘導体。 - 前記一般式(I)中、
nは、1の整数を表し、
R2は、ブタジエニル基に対してオルト位又はパラ位に存在する、請求項1又は2に記載のトリアリールアミン誘導体。 - 感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、
電荷発生剤を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤を含有する電荷輸送層とが積層され、前記電荷輸送層が最表面に配置される積層型感光層、又は、
電荷発生剤及び正孔輸送剤を含有する単層型感光層であり、
前記正孔輸送剤として、請求項1〜3の何れか一項に記載のトリアリールアミン誘導体を含有する、電子写真感光体。
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