JP5926743B2 - フッ素化ポリエステルブレンドを含む糸から製造されるカーペット - Google Patents
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Description
本発明は、特許文献1および2、ならびに代理人整理番号CL5045、CL5226、およびCL5009に対応する特許出願に関する。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
一実施形態では、第1の芳香族ポリエステルは、ポリ(トリメチレンテレフタレート)である。
で表されるアリレート繰り返し単位をさらに含む。
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは非分岐であってもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む。
で表される繰り返し単位をさらに含む。
Arは、ベンゼンまたはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)、
R2は、HまたはC1〜C10アルキルであり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、H、Cl、またはBrであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表される。幾つかの実施形態では、反応混合物の還流温度付近で反応を行う。
で表される芳香族ジエステルまたは芳香族二酸をさらに含む。別の実施形態では、R4はHであり、各RはHである。代替の実施形態では、R4はメチルであり、各RはHである。一実施形態では、Arはベンジルである。代替の実施形態では、Arはナフチルである。
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるパーフルオロビニル化合物と、約−70℃と反応混合物の還流温度との間の温度で形成することにより製造することができる。
・フルオロビニルエーテル官能化ジエステル中のフッ素濃度。同じモル濃度では、後述のF10−isoと比較して、F16−isoを組み込んだ方が、より高いヘキサデカン接触角が観察されることが分かった。
・コポリマー「添加剤」中のフルオロビニルエーテル官能化コモノマーの濃度。ブレンド中の添加量が類似の場合、添加剤中に使用されるフッ素濃度が高い方が、より優れた撥水撥油性が達成される。
・ブレンド中の添加剤の濃度。例えば、2重量%の濃度の50mol%添加剤では、1重量%の濃度の50mol%添加剤より高い撥水撥油性が得られる。紡糸性能の観点から、一般に、第2の芳香族ポリエステルの使用量は多いよりも少ない方が望ましい。
・第1の芳香族ポリエステルの分子量と比較した第2の芳香族ポリエステルの分子量。おそらく、添加剤の分子量が低いほど、それが所定の温度で表面に拡散する速度が速くなる。他方、分子量の低い第2の芳香族ポリエステルの方が分子量の高いものよりも紡糸性能に対する有害作用が大きくなる。
・溶融物および繊維の温度/時間/圧力履歴。実験結果から、大気圧では、Tgより高温に加熱すると、表面フッ素が増加するように見受けられることが示唆される。温度が高い方が、拡散が速い。時間が長い方が、分子が拡散する時間が多い。
Aldrich Chemical Companyから購入し、受け取り時の状態で使用したものは、
・テレフタル酸ジメチル(DMT)
・チタン(IV)イソプロポキシド
・テトラヒドロフラン(THF)
・5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル
・炭酸カリウム
である。
・生物由来の1,3−プロパンジオール(Bio−PDO(商標))
・1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロプロ−3−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)プロパン(PPVE)、
・Sorona(登録商標)ポリ(トリメチレンテレフタレート)(PTT)、brightおよびsemi bright 1.02 IV
・1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロプロ−3−(1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)プロパン(PPPVE)
表面分析
単色Al X線源(100μm、100W、17.5kV)を有するUlvac−PHI Quantera SXM分光計を使用して、化学分析用電子分光法(ESCA)を行った。まずサンプル表面(約1350μm×200μm)を走査して、表面に存在する元素を測定した。0.2eVのステップサイズで55eVのパスエネルギーを使用して高分解能詳細スペクトル取得を取得し、検出した元素の化学的状態およびそれらの原子濃度を測定した。典型的には、炭素、酸素、およびフッ素を45°の脱出角度(炭素電子の脱出深さ約70Å)で分析した。データ解析には、PHI MultiPakソフトウェアを使用した。
Goodyear R−103B Equivalent IV法を使用し、T−3,Selar(登録商標)X250、Sorona(登録商標)64を校正標準として使用して、Viscotek(登録商標)Forced Flow Viscometer Modey Y−501Cで固有粘度(IV)を測定した。試験片をトリフルオロ酢酸とジクロロメタンの50/50重量%混合物に溶解させた。溶液の温度は19℃であった。
ガラス転移温度(Tg)および融点(Tm)は、ASTM D3418−08に従って行われる示差走査熱量測定(DSC)で測定した。
Statimat ME完全自動引張試験機で繊維のテナシティを測定した。試験は、ASTM D 2256による一定の変形速度で、糸に関する自動静的引張試験に準拠して行った。
A.ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)エトキシ)イソフタレート(F10−iso)の合成:
このようにして製造したF10−iso−50−co−tereコポリマーを1インチサイズ片に細断し、それを液体窒素に5〜10分間入れた後、6mmのスクリーンを備えたWileyミルに仕込んだ。サンプルを約1000rpmで粉砕し、約1/8” の最大寸法を特徴とする粗粒子を製造した。このようにして製造した粒子を減圧乾燥し、周囲温度に加温した。
DuPont Companyから入手可能なSorona(登録商標)Bright(1.02dl/g IV)ポリ(トリメチレンテレフタレート)(PTT)ペレットを、僅かに窒素パージして120℃の真空オーブンで終夜乾燥した。上記のセクションCで製造したF10−iso−50−co−tereコポリマー粒子を、僅かに窒素パージして周囲温度の真空オーブンで終夜乾燥した。溶融配合する前に、このようにして乾燥したペレットを一緒に混合し、PTT中のF10−iso−50−co−tereコポリマーの濃度が1重量%である第1のバッチ(実施例1)と、PTT中のF10−iso−50−co−tereコポリマーの濃度が2重量%である第2のバッチ(実施例2)を形成した。このようにして製造した各バッチをプラスチックバッグに入れて、手で振盪し、ひっくり返すことにより混合した。
セクションDで形成したブレンドペレットを直接紡糸延伸繊維に溶融紡糸した。K−Tron減量計量式供給装置を使用してブレンドペレットを約30〜50rpmで動作する直径28ミリメートルの二軸スクリュー押出機に供給し、ダイ圧力を600psiに維持した。Zenith計量ポンプで溶融物fを紡糸口金に29.9g/分の供給量で送給した。図3を参照すると、計量ポンプからの溶融ポリマーは4mmのガラスビーズスクリーンを通して、265℃に加熱された孔数10孔の紡糸口金301に送られる。各オリフィスは、変形三角形断面を有するフィラメントを提供する形状であった。紡糸口金オリフィスの具体的形状寸法は、米国特許出願公開第2010/0159186号明細書の図1および添付の明細書に記載されている。紡糸口金302から紡出されるフィラメント流を空気急冷ゾーン303に送り、そこで、フィラメント流に21℃の横断気流を当てた。その後、フィラメントを、紡糸仕上げヘッド304に送り、そこで、紡糸仕上剤を塗布し、フィラメントを集束させて糸を形成した。このようにして形成された糸は、テンションロール305を介して、55℃に加熱され500rpmで回転する2つの供給ロール(ゴデット)306に送られた後、160℃に加熱され1520rpmで回転する2つの延伸ロール(ゴデット)307に送られる。フィラメントは、延伸ロール307から、周囲温度で動作する2対の冷却(let−down)ロール308に送られ、1520rpmの巻取機309で捕集される。押出機は、9つのバレルセクションを備え、その第1のセクションは150℃に維持され、その後のセクションは255℃に維持された。紡糸口金パック(上部およびバンド)は260℃に設定し、ダイは265℃に設定した。結果を表2に示す。対照サンプルである、ブレンドされていないSorona(登録商標)Brightの比較例A(CE−A)も繊維に紡糸した。
A.(ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)イソフタレート(F16−iso)の合成:
実施例1セクションCの粉砕手順を繰り返した。このようにして製造した粒子を減圧乾燥し、周囲温度に加温した。
実施例3の工程A〜Dを繰り返し、実施例3に記載のように製造したF16−isoとSorona Brightとのブレンドの2つのバッチを製造したが、1つはF16−iso−50−co−tereを1重量%有し(実施例5)、1つはF16−iso−50−co−tereを2重量%有した(実施例6)。
工程Aは実施例1と同様であった。
工程Aは、実施例2と同様であった。
A.冷却器および撹拌棒を備えた20リットルの容器にTHF(12L)、5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル(2210g)、炭酸カリウム(363g)、およびPPPVE(5000g)を仕込み、混合物を還流し(ジャケット温度70℃、ポット温度63℃)、10時間撹拌した。次いで、反応混合物を濾過し、炭酸カリウムを除去した。次いで、ロータリーエバポレータで蒸留することにより濾液からTHFを留去した。残存する溶液を減圧蒸留し(ジャケット温度215℃、ポット温度152℃、圧力2.2torr)、ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)エトキシ)イソフタレート(F10−iso)を留出物として捕集した。収量は5111g(71%)であった。
工程A〜Dは上記実施例9と同様であった。製造したBCF糸を48本のコーンに巻き戻した。実施例9〜12および比較例Dで製造した糸をそれぞれ48本のコーンに巻き戻した。巻き戻しは、上記の実施例9、10、11、12およびCEDの個々の各組の糸について、コーン巻取機上のコーンを3〜5分間100m/分で動作させ、主ボビンから個々の各コーンに約300〜500m移送することにより行った。タフティングは、48エンドVenorタフティング機(Daniel Almond Ltd.,Union Works,Waterfront,Lancashire,England)で行った。始動時に張力を維持できるように、糸を少なくとも10インチ、各針に通して引いた。基布(36” 18 PK beige PolyBac、Propex製)を針の下に挿入し、上下の供給ローラを通過させた。通された糸の張力を保ちながら、モータと接続されたフットペダルでトレードルを係合させた。糸の解除後、基布をその縁部から手動で案内した。所望の長さが完成したとき、フットペダルを解除し、このようにして製造したサンプルを裁断し、初期通過(initial pass)約3.5×50”であった。得られたカーペットサンプルは白色で、柔軟で、目付約1090g/m2であった。
編成された靴下脚部サンプルをFAK(Lawson−Hemthill)円形編機で実施例6およびCE−Cの糸から製造した。75ゲージの針を、380本、および35針/インチで使用し、低処理量を使用した。
実施例5、6および比較例Cの糸を2×1の綾織物に製織し、サイズ処理、整経、および製織が統合されたCCIサンプル製織システムでサンプルを製造した。糸を50/50体積%の水/ポリビニルアルコール浴を通過させることによりサイズ処理を行った後、熱風(T=80℃)で乾燥させた。糸を周長5ヤード(幅20”)の経糸ドラムの周囲に巻回することにより経糸を作製した。経糸をドラムから引き出し、切断して平坦なテープ綾(flat tape lease)上に載せた。縦糸を単一の綜絖の目に通して、筬に引き込んだ。ここで、製織パターンを織機に取り込んだ、即ち、経糸ドラム、ハーネスおよび筬を織機内に配置し、製織を行った。このようにして製造した布帛を巻取ロールに巻き取った。
実施例5、6および比較例Cの糸を使用して、Mayer CIE OVJ 1.6E3wt 18 gauge Jacquard Double Knit、給糸数34で編物サンプルを製造した。シリンダ針の編目数を12に設定した。ダイヤル針の編目数を12に設定した。ダイヤル高さは1.5MMであった。タイミングは4針送り(4 needles advance)であった。パッケージは巻戻機で解舒され、非常に小さい編目が引き出された。製造した柔軟なオフホワイトの300×82cm布帛は、十分な伸長性を有し、目付130g/m2であった。
Claims (10)
- 基布、基布にタフティングされ基布との接触点を有する糸、および糸と基布とを糸と基布間の接触点で固着する接着剤を含み、糸がフィラメントを含むカーペットであって、このフィラメントの少なくとも一部は、ポリ(トリメチレンテレフタレート)(PTT)、ポリ(エチレンナフタレート)(PEN)、ポリ(エチレンイソフタレート)、ポリ(トリメチレンイソフタレート)、ポリ(ブチレンイソフタレート)、これらの混合物、およびこれらのコポリマーからなる群から選択される第1の芳香族ポリエステルと;それと接触する第2の芳香族ポリエステルとを含むブレンド組成物と;を含み、第2の芳香族ポリエステルは、構造I、
Arは、ベンゼン基またはナフタレン基を表し;
各Rは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C5〜C15アリール、C6〜C20アリールアルキル;OH、または構造(II)
R1は、分岐であってもまたは分岐でなくてもよいC2〜C4アルキレン基であり;
Xは、OまたはCF2であり;
Zは、HまたはClであり;
a=0または1であり;
Qは、構造(Ia)、
Yは、OまたはCF2であり;
Rf1は(CF2)n(式中、nは0〜10である)であり;
Rf2は(CF2)p(式中、pは0〜10である)であるが、但し、pが0のとき、YはCF2である]
を表す}
で表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位を含む、上記カーペット。 - ブレンド組成物中、第1の芳香族ポリエステルがポリ(トリメチレンテレフタレート)である、請求項1に記載のカーペット。
- ブレンド組成物中、第2の芳香族ポリエステルが、0.1〜10質量%の濃度で存在する、請求項1に記載のカーペット。
- ブレンド組成物中、第2の芳香族ポリエステルの構造Iで表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位が、ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(ペルフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)イソフタレートである、請求項1に記載のカーペット。
- ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(ペルフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)イソフタレートが、第2の芳香族ポリエステル中に、40〜60mol%の範囲のモル濃度で存在する、請求項4に記載のカーペット。
- ブレンド組成物中、第2の芳香族ポリエステルの構造Iで表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位が、ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロプロポキシ)エトキシ)イソフタレートである、請求項1に記載のカーペット。
- ジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロプロポキシ)エトキシ)イソフタレートが、第2の芳香族ポリエステル中に40〜60mol%の範囲のモル濃度で存在する、請求項6に記載のカーペット。
- 第1の芳香族ポリエステルが、ポリ(トリメチレンテレフタレート)であり、第2の芳香族ポリエステルが1〜3質量%の範囲の濃度で存在し、第2の芳香族ポリエステルの構造Iで表されるフルオロビニルエーテル官能化繰り返し単位が、40〜60mol%のモル濃度で存在するジメチル5−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(ペルフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)イソフタレートである、請求項1に記載のカーペット。
- 単繊維デニールが15〜25の範囲である個々のフィラメントをさらに含む、請求項1に記載のカーペット。
- 断面形状が変形デルタである個々のフィラメントをさらに含む、請求項9に記載のカーペット。
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