JP5894016B2 - 重合体組成物の製造方法及び重合体組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
なお、本明細書において、「重合体」とは、「ポリマー」のみならず、「オリゴマー」も含む概念である。
従来知られている手法としては、カーボンブラック及びシリカとの親和性を高めた重合体を使用する方法(例えば、特許文献1)が挙げられる。特許文献1によれば、充填剤とゴム成分との親和性を高めることにより、ゴム組成物の発熱性を低くすることができる。これにより、ヒステリシスロスの低いタイヤを得ることができる。しかしながら、自動車の低燃費化が一層進むにつれて、タイヤにも低発熱性のさらなる改良が望まれていた。
また、他の手法では混練時間を長くするなどの方法が知られているが、発熱性の低減には限界があった。
下記一般式(Xa)で表される化合物を含む第2要素と、
シリカを含む第3要素について、
前記第2要素と前記第3要素とを混合熟成した後、前記第1要素を添加して反応させ、且つ、イオン性化合物は配合しないで得られた重合触媒組成物の存在下で、
共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの少なくとも一種を重合させ重合体成分を形成させる工程を含み、
前記第3要素の含水率が、0.1重量%以上であることを特徴とする。
AlR 1 R 2 R 3 ・・・ (Xa)
(式中、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよい)
上記触媒組成物を用いて重合体を合成することで、従来の方法よりも分子レベルでシリカを重合体中に分散させることができ、重合体中にシリカが高度に分散した、低発熱性に優れた重合体を得ることが可能となる。また、混練により重合体/シリカ複合体を製造する方法と比して、本発明の製造方法で製造されるシリカ含有重合体を用いることにより、重合体組成物の耐摩耗性も良好となることが明らかとなった。
また、当該含水率を有するシリカは、焼成、乾燥等の工程を経ることなく使用可能であるため、簡便に使用可能である。また、含まれる水分により、重合反応がより促進される、という効果も有する。
(シリカ含有重合体)
本発明の重合体組成物の製造方法に係る重合体組成物を構成するシリカ含有重合体は、その重合体部分が共役ジエン化合物のみ、または、共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの重合体である。即ち、共役ジエン重合体または共役ジエン化合物と非共役オレフィンの共重合体であり、これらをまとめて共役ジエン系重合体とも称する。
ここで、前記数平均分子量(Mn)は、測定温度を40℃とし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレンを標準物質としたポリスチレン換算平均分子量として求める。
前記重合体中におけるゲル分率が40%以下であると、耐久性(耐破壊特性及び耐摩耗性)が向上した架橋重合体組成物を得ることができる。
なお、重合体中におけるゲル分率が40%以下の重合体は、例えば、後述する第一、第二、若しくは第三の重合触媒組成物を用いて、低温(−50℃〜100℃)で、所定時間(30分間〜2日間)重合することによって、得ることができる。
−シス−1,4結合量−
前記重合体の共役ジエン化合物由来部分のシス−1,4結合量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、90%以上が好ましく、95%以上がより好ましく、98%以上が特に好ましい。
前記シス−1,4結合量が、90%以上であると、十分な伸長結晶性を発現することができる。
一方、前記シス−1,4結合量が、前記より好ましい範囲内、又は、前記特に好ましい範囲内であると、伸張結晶性による耐久性の向上の点でさらに有利である。
前記重合体の共役ジエン化合物由来部分のトランス−1,4結合量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10%以下が好ましく、5%以下がより好ましい。
前記トランス−1,4結合量が、10%以下であると、十分な伸長結晶性を発現できる。
一方、前記トランス−1,4結合量が、前記より好ましい範囲内であると、伸張結晶性による耐久性の向上の点でさらに有利である。
前記重合体の共役ジエン化合物由来部分の3,4−ビニル結合量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、5%以下が好ましく、2%以下がより好ましい。
前記3,4−ビニル結合量が、5%以下であると、十分な伸長結晶性を発現できる。
一方、前記3,4−ビニル結合量が、前記より好ましい範囲内であると、伸張結晶性による耐久性の向上の点でさらに有利である。
次に、前記共役ジエン系重合体を製造することができる製造方法を詳細に説明する。但し、以下に詳述する製造方法は、あくまで例示に過ぎない。前記共役ジエン系重合体は、重合触媒組成物の存在下、共役ジエン化合物及び/または非共役オレフィンを重合させることにより製造することができる。
上記の共役ジエン系重合体の製造方法において使用される重合触媒組成物は、下記第1要素、第2要素及び第3要素を組み合わせることで得られる。
上記重合触媒組成物を構成する第1要素は、希土類元素含有化合物である。また、第1要素は、希土類元素含有化合物として、希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む。ここで、希土類元素化合物及び該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物は、希土類元素と炭素との結合を有さないのが好ましい。該希土類元素化合物及び希土類元素化合物とルイス塩基との反応物が希土類元素−炭素結合を有さない場合、化合物が安定であり、取り扱いやすい。ここで、希土類元素化合物とは、周期律表中の原子番号57〜71の元素から構成されるランタノイド元素又はスカンジウムもしくはイットリウムを含有する化合物である。なお、ランタノイド元素の具体例としては、ランタニウム、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミニウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムを挙げることができる。第1要素は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
希土類元素含有化合物としては、下記の希土類元素含有化合物を好適に使用することができる。
上記希土類元素含有化合物は、下記の構造を有するものとすることができる。希土類金属が2価もしくは3価の塩又は錯体化合物であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子及び有機化合物残基から選択される1種又は2種以上の配位子を含有する希土類元素含有化合物であることが更に好ましい。更に、上記希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物は、好適には、下記一般式(i)又は(ii):
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基、リン化合物残基、無置換若しくは置換のシクロペンタジエニル、または無置換若しくは置換のインデニルを示し、Lは、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す)を含むことができる。
上記希土類元素含有化合物としては、下記一般式(I):
なお、重合反応系において、重合触媒組成物に含まれる錯体の濃度は0.1〜0.0001mol/Lの範囲であることが好ましい。
上記一般式(II)で表されるメタロセン錯体は、例えば、溶媒中でランタノイドトリスハライド、スカンジウムトリスハライド又はイットリウムトリスハライドを、インデニルの塩(例えばカリウム塩やリチウム塩)及びシリルの塩(例えばカリウム塩やリチウム塩)と反応させることで得ることができる。なお、反応温度は室温程度にすればよいので、温和な条件で製造することができる。また、反応時間は任意であるが、数時間〜数十時間程度である。反応溶媒は特に限定されないが、原料及び生成物を溶解する溶媒であることが好ましく、例えばトルエンを用いればよい。以下に、一般式(II)で表されるメタロセン錯体を得るための反応例を示す。
また、上記希土類元素含有化合物は、下記一般式(A):
(式中、Rはそれぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である)で表されるメタロセン系化合物としてもよい(第3の希土類元素含有化合物)。
上記の重合触媒組成物を構成する第2要素は、下記一般式(X)
(式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a,b及びcは1である)で表される有機金属化合物を含む。
(式中、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよい)で表される有機アルミニウム化合物であることが好ましい。一般式(Xa)の有機アルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。以上に述べた第2要素としての有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、重合触媒組成物における第2要素の配合量は、前記第1要素に対して1〜50倍molであることが好ましく、約10倍molであることが更に好ましい。
本発明にかかる重合触媒組成物を構成する第3要素は、シリカを含み、当該「シリカ」の用語は、具体的には、狭義の二酸化珪素(一般式でSiO2で示される)のみを示すものではなく、ケイ酸系充填材を意味し、具体的には、無水ケイ酸の他に、含水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム等のケイ酸塩を含む。なお、シリカの凝集状態も問わず、沈殿法シリカ、ゲル法シリカ、乾燥シリカ、コロイダルシリカなども含まれる。また、いずれの製法で製造されたシリカも含み、湿式法、乾式法いずれも含む。中でも耐摩耗性の優れた湿式シリカが好ましい。シリカのBETも特に限定されず、例えば、10〜1000m2/gの範囲のシリカを含む。このようなシリカとしては、東ソーシリカ株式会社製「ニップシールAQ」、BET205m2/gが挙げられる。
なお、非特許文献3において触媒組成物として使用されるシリカは、焼成して無水化したものであるが、本発明においては、シリカの焼成は要しない。
重合触媒組成物における第3要素の配合量は、後に添加するシリカ含有重合体を構成する単量体100重量部に対して0重量部を超え100重量部以下であることが好ましく、2〜80重量部であることが特に好ましく、5〜60重量部であることがさらに好ましい。第3要素の配合量を上記の範囲内とすることで、触媒として有効に機能すること、及び重合体に効率的にシリカを分散させることができる、という効果を奏する。
上記の重合触媒組成物は、第2要素と第3要素とを混合熟成させた後、第1要素を添加して反応させてなる。本発明において「混合熟成」とは、第2要素と第3要素とを混合し、反応させることを意味する。熟成時間、熟成温度は特に限定されないが、熟成時間は5秒〜10時間、熟成温度は−100〜100℃で行うことが望ましい。
まず、溶媒中で第2要素と第3要素とを混合熟成させることにより、第2要素と第3要素の水分とが反応して、陰電荷を有する複合体(アニオン複合体)が形成される。この反応は、例えばアルキルアルミニウムと水との反応により、メチルアルミノキサンが生成されることが、S.Pasynkiewiczによりポリヘドロン、第9巻、第429〜453頁(1990年)に詳細に解説されていることから裏付けられる。その結果、第3要素のシリカ近傍に第2要素を含むアニオン複合体が被膜を形成するかのごとく存在することになると想定される。
この状況下において、第1要素である希土類元素含有化合物を添加して反応させることにより、第1要素由来の希土類元素カチオン性化合物と第2要素、及び第2要素と第3要素との反応由来のシリカ含有アニオン複合体が反応系内に生成することになる。
本発明に係る第1要素の希土類元素含有化合物の希土類元素は、通常3つの配位子が配位するが、条件によっては、アニオンの存在下で配位子の1つ以上を離してカチオン化する、という特性を有する。そのため、第2要素と第3要素を反応させてなるアニオン複合体と、第1要素とを反応させることで、第1要素がカチオン化し、次いで、前記アニオン複合体が生成されたカチオンと結合した状態となりやすい。
ここで、希土類元素カチオン性化合物を有する触媒組成物において、希土類元素にアルミニウム等の金属(ここではYとされる)が隣接する場合、触媒の活性中心は希土類元素ではなく、隣接する金属元素Y側に移行することが示されている(Y. Matsuura et al., “Polymerization via the Insertion of Ethylene into an Al−C Bond Catalyzed by Lanthanide(Gd, Sm) Metallocene Cations” 58th Symposium on Organomethallic Chemistry, Japan, Abstracts, The Kinki Chemical Society, Japan, 2011参照)。重合触媒組成物の場合、希土類元素ではなく、隣接する金属元素Yに重合反応の活性中心が移行し、Yにおいて目的物たる重合体が生成されることとなる。
上記の重合触媒組成物においては、希土類元素が、シリカ粒子上に被膜状で存在する金属元素Yと隣接した状態で存在することから、活性中心はシリカ粒子上に移行し得る。これにより、重合反応はシリカ粒子上の金属元素Yの位置で行われることとなり、シリカに非常に近接した重合体が生成されることとなる。一部の重合体は、シリカのポーラス上に入り込んた状態となり、シリカ粒子と一体化する可能性もある。
このように、上記の重合触媒組成物中では、第2要素由来の金属元素Yと、第3要素由来のシリカと重合体が、近接または一体化し、これにより、生成された重合体中にシリカが高度に分散した状態で存在し得る。
共役ジエン系重合体の製造工程を説明するにあたり、以下、例示的にポリブタジエンの製造工程について述べる。上記重合触媒組成物を用いたポリブタジエンの製造は、少なくとも、重合工程を含み、さらに、必要に応じて適宜選択した、カップリング工程、洗浄工程、その他の工程を含む。
前記重合工程は、ブタジエン単量体を重合する工程である。
前記重合工程においては、上記重合触媒組成物を用いること以外は、通常の配位イオン重合触媒による重合体の製造方法と同様にして、単量体である1,3−ブタジエンを重合させることができる。
前記洗浄工程は、前記重合工程において得られたシリカ含有重合体を洗浄する工程である。なお、洗浄に用いる媒体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどが挙げられる。また、これらの溶媒に対して酸(たとえば塩酸、硫酸、硝酸)を加えて使用してもよい。添加する酸の量は溶媒に対して15mol%以下が好ましい。これ以上では酸がシリカ含有重合体中に残存してしまうことで混練および加硫時の反応に悪影響を及ぼす可能性がある。
本発明の重合体組成物は、少なくとも、上記の重合体成分を含み、さらに必要に応じて、その他の重合体成分、充填剤、架橋剤、その他の成分を含む。
前記重合体は、少なくとも、上記のシリカを含有する共役ジエン系重合体のいずれかを含み、さらに必要に応じて、その他の重合体を含む。その他の重合体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ブタジエン(BR)、スチレンブタジエン(SBR)、アクリロニトリル−ブタジエン(NBR)、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレンゴム(EPM)、エチレン−プロピレン−非共役ジエンゴム(EPDM)、多硫化ゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム、などのゴム成分が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記充填剤としては、重合触媒組成物に含まれるシリカ以外には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カーボンブラック、無機充填剤、などを挙げることができ、カーボンブラック及び無機充填剤から選択される少なくとも一種が好ましい。ここで、前記重合体組成物には、カーボンブラックが含まれることがより好ましい。なお、前記充填剤は、補強性などを向上させるために重合体組成物に配合するものである。
前記充填剤の配合量が、10質量部以上であると、充填剤を入れる効果がみられ、100質量部以下であると、前記重合体に充填剤を十分混ぜ込むことができ、重合体組成物としての性能を向上させることができる。
一方、前記充填剤の配合量が、前記より好ましい範囲、又は、前記特に好ましい範囲内であると、加工性と低ロス性・耐久性のバランスの点でより有利である。
前記カーボンブラックとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、FEF、GPF、SRF、HAF、N339、IISAF、ISAF、SAF、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA、JIS K 6217−2:2001に準拠して測定する)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、20m2/g〜150m2/gが好ましく、35m2/g〜145m2/gがより好ましい。
前記カーボンブラックの窒素吸着比表面積(N2SA)が20m2/g以上であると、得られた重合体組成物の耐久性が悪化するのを防止して、十分な耐亀裂成長性を得ることができ、100m2/g以下であると、低ロス性を向上し、また、作業性を向上することができる。
前記重合体100質量部に対するカーボンブラックの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10質量部〜100質量部が好ましく、10質量部〜70質量部がより好ましく、20質量部〜60質量部が特に好ましい。
前記カーボンブラックの含有量が、10質量部以上であると、補強性が不十分で耐破壊性が悪化するのを防止することができ、100質量部以下であると、加工性および低ロス性が悪化するのを防止することができる。
一方、前記カーボンブラックの含有量が、前記より好ましい範囲内、又は、前記特に好ましい範囲内であると、各性能のバランスの点でより有利である。
前記無機充填剤としては、重合触媒組成物に含まれるシリカ以外には特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水酸化アルミニウム、クレー、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、ガラスバルーン、ガラスビーズ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、チタン酸カリウム、硫酸バリウム、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、上記の無機充填剤を用いる時は適宜シランカップリング剤を使用してもよい。
前記架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、硫黄系架橋剤、有機過酸化物系架橋剤、無機架橋剤、ポリアミン架橋剤、樹脂架橋剤、硫黄化合物系架橋剤、オキシム−ニトロソアミン系架橋剤、などが挙げられるが、これらの中でも硫黄系架橋剤がより好ましい。
その他に加硫促進剤を併用することも可能であり、加硫促進剤としては、グアジニン系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、チアゾール系、スルフェンアミド系、チオ尿素系、チウラム系、ジチオカルバメート系、ザンテート系等の化合物が使用できる。
また必要に応じて、軟化剤、加硫助剤、着色剤、難燃剤、滑剤、発泡剤、可塑剤、加工助剤、酸化防止剤、老化防止剤、スコーチ防止剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、着色防止剤、その他の配合剤など公知のものをその使用目的に応じて使用することができる。
本発明の重合体組成物は、架橋して架橋重合体組成物として使用してもよい。
架橋重合体組成物は、本発明の重合体組成物を架橋して得られたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記架橋の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、温度120℃〜200℃、加温時間1分間〜900分間が好ましい。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、1L耐圧ガラス反応器にシリカ5.0g(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)、トルエン40.0g、トリメチルアルミニウム10.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)及びトリイソブチルアルミニウム10.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)を仕込み、室温で30分間混合熟成させた。次いで、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2-PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]68mg(100μmol)を仕込み室温で60分間熟成させた。その後、グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエン100.0g(1.85mol)を含むトルエン溶液530.0gを添加した後、50℃で180分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5重量%のイソプロパノール溶液1mLを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールでシリカ含有重合体を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体Aを得た。得られたシリカ含有重合体Aの収量は88.0gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、1L耐圧ガラス反応器にシリカ5.0g(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)、ノルマルヘキサン55.0g、トリメチルアルミニウム12.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)及びトリイソブチルアルミニウム20.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)を仕込み、室温で30分間混合熟成させた。次いで、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2-PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]68mg(100μmol)を仕込み室温で60分間熟成させた。その後、グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエン80.0g(1.48mol)を含むノルマルヘキサン溶液350.0gを添加した後、65℃で180分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5重量%のイソプロパノール溶液1mLを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールでシリカ含有重合体を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体Bを得た。得られたシリカ含有重合体Bの収量は70.0gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、1L耐圧ガラス反応器にシリカ3.0g(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)、ノルマルヘキサン25.0g、トリメチルアルミニウム12.8mmol(東ソーファインケム株式会社製)及びジイソブチルアルミニウムハイドライド3.2mmol(東ソーファインケム株式会社製)を仕込み、室温で30分間混合熟成させた。次いで、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2-PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]43mg(64μmol)を仕込み室温で60分間熟成させた。その後、グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエン80.0g(1.48mol)を含むノルマルヘキサン溶液400.0gを添加した後、65℃で300分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5重量%のイソプロパノール溶液1mLを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールでシリカ含有重合体を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体Cを得た。得られたシリカ含有重合体Cの収量は77.0gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、1L耐圧ガラス反応器にシリカ5.0g(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)、ノルマルヘキサン60.0g、トリメチルアルミニウム16.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)、トリイソブチルアルミニウム3.2mmol(東ソーファインケム株式会社製)を仕込み、室温で30分間混合熟成させた。次いで、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2-PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]22mg(32μmol)を仕込み室温で60分間熟成させた。その後、グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエン80.0g(1.48mol)を含むノルマルヘキサン溶液320.0gを添加した後、80℃で90分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5重量%のイソプロパノール溶液1mLを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールでシリカ含有重合体組成物を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体Dを得た。得られたシリカ含有重合体Dの収量は26.5gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、1L耐圧ガラス反応器にシリカ8.0g(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率:5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)、ノルマルヘキサン80.0g、トリメチルアルミニウム16.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)、トリイソブチルアルミニウム16.0mmol(東ソーファインケム株式会社製)、を仕込み、室温で30分間混合熟成させた。次いで、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2-PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]22mg(32μmol)を仕込み室温で60分間熟成させた。その後、グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエン80.0g(1.48mol)を含むノルマルヘキサン溶液320.0gを添加した後、80℃で240分間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5重量%のイソプロパノール溶液1mLを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールでシリカ含有重合体を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体Eを得た。得られたシリカ含有重合体Eの収量は78.5gであった。
実施例1において、空気中100℃で1時間加熱したシリカ(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率0.1重量%、東ソーシリカ社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、シリカ含有重合体Fを得た。得られたシリカ含有重合体Fの収量は84.5gであった。
実施例1においてシリカを用いないこと以外は同様の方法で重合を行ったところ、重合体は全く生成しなかった。
比較例2として、宇部興産株式会性のポリブタジエンラバー(UBEPOL BR 150、以下「150Lブタジエン」と表記)を使用した。
125gの150Lブタジエンをシクロヘキサン中に溶解させ、その中に5gのシリカ(商品名:ニップシールAQ、重量減少法により算出した含水率:5.5重量%、東ソーシリカ株式会社製)を添加し、50℃で1時間撹拌した。その後、大量のメタノールでシリカ含有重合体を分離し、70℃で真空乾燥しシリカ含有重合体H(150L wet処理ブタジエン)130gを得た。
(1)ミクロ構造(シス−1,4結合量)
重合体A〜Hのミクロ構造(シス−1,4結合量)を、フーリエ変換赤外分光法(FT−IR)の透過率スペクトルを測定することにより算出した。具体的には、同一セルの二硫化炭素のブランクとして、5mg/mLの濃度に調整した各シリカ含有重合体の二硫化炭素溶液のFT−IRによる透過率スペクトルを測定し、下記行列式(i):
(式中、aは、フーリエ変換赤外分光法(FT−IR)による透過率スペクトルの1130cm−1付近の山ピーク値であり、bは、967cm−1付近の谷ピーク値であり、cは、911cm−1付近の谷ピーク値であり、dは、736cm−1付近の谷ピーク値である)から導かれるe,f,gの値を用い、下記式(ii)
(シス−1,4結合量の計算値=e/(e+f+g)×100 ・・・(ii)
にしたがって、シス1,4結合量の計算値を求めた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー製HLC−8220GPC、カラム:東ソー製GMHXL−2本、検出器:示差屈折率計(RI)]で単分散ポリスチレンを基準として、合成ポリブタジエンのポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。なお、測定温度は40℃である。溶出溶媒としては、テトラヒドロフラン(THF)を用いた。
重合体A〜Hについて、表2に示す配合処方の重合体組成物を調製し、145℃、33分間の条件で加硫して得た加硫重合体組成物に対し、下記の方法に従って、(1)損失正接(tanδ)、(2)耐破壊性、(3)耐摩耗性を測定した。測定結果を表1に示す。
各加硫重合体組成物から試験片を作製して、東洋精機株式会社製の粘弾性スペクトロメーターを使用して、初期荷重160g、動的歪2%、周波数52Hzおよび温度25℃の条件でtanδを測定した。tanδの数値が小さいほど、低発熱性が良好であることを示す。
JIS K 6301−1995に準拠して室温で引張試験を行い、加硫した重合体組成物の引張り強さ(Tb)を測定し、比較例3の引張り強さを100とした場合の指数を表3に示す。指数値が大きい程、耐破壊性が良好であることを示す。
ランボーン型摩耗試験機を用い、室温におけるスリップ率60%で摩耗量を測定し、比較例3の逆数を100とする指数で表示した。数値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
※2:東ソーシリカ株式会社:ニップシールAQ
※3:三共油化工業(株)製、商品名「A/O ミックス」(プロセスオイル)
※4:デグッサ社製、 商品名「Si75」
※5:N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−p−フェニレンジアミン、大内新興化学(株)製、ノックラック6C
※6:大内新興化学工業株式会社:ノクセラーMZ
※7:大内新興化学工業株式会社:ノクセラーNS
Claims (4)
- 希土類元素含有化合物であり、下記一般式(I):
下記一般式(Xa)で表される化合物を含む第2要素と、
シリカを含む第3要素について、
前記第2要素と前記第3要素とを混合熟成した後、前記第1要素を添加して反応させ、且つ、イオン性化合物は配合しないで得られた重合触媒組成物の存在下で、
共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの少なくとも一種を重合させ重合体成分を形成させる工程を含み、
前記第3の要素の含水率が、0.1重量%以上であることを特徴とする重合体組成物の製造方法。
AlR 1 R 2 R 3 ・・・ (Xa)
(式中、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよい) - 前記第3要素を、前記重合体成分を形成する単量体100重量部に対して、無水物重量に換算して0重量部超100重量部以下となるように配合する、請求項1記載の重合体組成物の製造方法。
- 前記錯体は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムと炭素との結合を有さない、請求項1に記載の重合体組成物の製造方法。
- 前記重合体成分の共役ジエン化合物由来部分のシス−1,4結合量が、90%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合体組成物の製造方法。
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