JP5865971B2 - Electron transport agent for electrophotographic photoreceptor, method for producing electron transport agent for electrophotographic photoreceptor, and electrophotographic photoreceptor - Google Patents
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Description
本発明は、電子写真感光体、及び前記電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member and an image forming apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member.
電子写真方式の画像形成装置に備えられる電子写真感光体としては、セレン、アモルファスシリコン等の無機材料からなる感光層を備える無機感光体以外に、結着樹脂、電荷発生剤、及び電荷輸送剤等の有機材料を感光体材料の主成分として含む感光層を備える有機感光体が好ましく用いられる。このような有機感光体は、無機感光体と比較して、製造が容易であるとともに、感光層を構成する感光体材料の選択肢が多様で構造設計の自由度が高いことが知られている。 As an electrophotographic photosensitive member provided in an electrophotographic image forming apparatus, in addition to an inorganic photosensitive member provided with a photosensitive layer made of an inorganic material such as selenium or amorphous silicon, a binder resin, a charge generating agent, a charge transporting agent, etc. An organic photoreceptor having a photosensitive layer containing the organic material as a main component of the photoreceptor material is preferably used. It is known that such an organic photoreceptor is easy to manufacture as compared to an inorganic photoreceptor, and there are various options for the photoreceptor material constituting the photosensitive layer and the degree of freedom in structural design is high.
また、電子写真感光体は、高画質な画像を形成させるためには、光感度等が優れていることが求められる。そして、このような光感度に優れた電子写真感光体を得るためには、感光層に含有される、正孔輸送剤や電子輸送剤等の電荷輸送剤に様々な条件が求められる。例えば、電荷輸送能が高いこと、感光層を形成する際に用いられる塗布液の溶媒、例えば、テトラヒドロフラン等に対して溶解性が高いこと、及び感光層に含有される結着樹脂との相溶性が高いこと等が求められる。 The electrophotographic photoreceptor is required to have excellent photosensitivity and the like in order to form a high-quality image. In order to obtain such an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity, various conditions are required for a charge transport agent such as a hole transport agent or an electron transport agent contained in the photosensitive layer. For example, high charge transport ability, high solubility in a solvent of a coating solution used for forming a photosensitive layer, such as tetrahydrofuran, and compatibility with a binder resin contained in the photosensitive layer Is required to be high.
また、電子写真感光体としては、例えば、特許文献１に記載の電子写真感光体が挙げられる。 Examples of the electrophotographic photosensitive member include the electrophotographic photosensitive member described in Patent Document 1.
特許文献１には、基板及び前記基板上に形成された感光層を含む電子写真感光体において、前記感光層は、電荷生成物質及び電子輸送物質を含み、前記電子輸送物質は、所定の構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である電子写真感光体が記載されている。 In Patent Document 1, in an electrophotographic photoreceptor including a substrate and a photosensitive layer formed on the substrate, the photosensitive layer includes a charge generation material and an electron transport material, and the electron transport material has a predetermined structure. An electrophotographic photoreceptor which is a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative is described.
特許文献１によれば、長期間使用可能であり、また長期間使用後も画像品質に優れた電子写真感光体を提供することができることが開示されている。しかしながら、特許文献１に記載の電子写真感光体は、光感度が充分に高いものではなかった。 According to Patent Document 1, it is disclosed that an electrophotographic photosensitive member that can be used for a long period of time and that has excellent image quality even after long-term use can be provided. However, the electrophotographic photosensitive member described in Patent Document 1 is not sufficiently high in photosensitivity.
また、電子写真感光体を備えた画像形成装置は、より高画質な画像を形成できることが求められている。このことから、電子写真感光体としては、光感度のより良好なものが求められている。 In addition, an image forming apparatus including an electrophotographic photosensitive member is required to be able to form a higher quality image. For this reason, electrophotographic photosensitive members having higher photosensitivity are required.
本発明は、光感度の優れた電子写真感光体を提供することを目的とする。また、前記電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity. Another object of the present invention is to provide an image forming apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member.
本発明の一態様に係る電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、下記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。 An electrophotographic photoreceptor according to an aspect of the present invention includes an electroconductive substrate and a photosensitive layer, and the photosensitive layer contains an anthracene diimide derivative represented by the following formula (1). It is a photoreceptor.
ここで、式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜８のアルコキシアルキル基を示す。 Here, in the formula (1), R 1 and R 2 are the same or different, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms. .
このような構成によれば、光感度の優れた電子写真感光体を提供することができる。 According to such a configuration, an electrophotographic photoreceptor having excellent photosensitivity can be provided.
また、前記電子写真感光体において、前記感光層が、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、前記電子輸送剤が、前記アントラセンジイミド誘導体を含有することが好ましい。 In the electrophotographic photoreceptor, the photosensitive layer is a layer containing at least a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin in the same layer, and the electron transport agent is It is preferable to contain an anthracene diimide derivative.
このような構成によれば、光感度に優れ、さらに、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生も抑制された電子写真感光体を提供することができる。 According to such a configuration, it is possible to provide an electrophotographic photosensitive member that is excellent in photosensitivity, that has a simple photosensitive layer configuration, that is easy to manufacture, and that is free from film defects.
また、本発明の他の一態様に係る画像形成装置は、像担持体と、前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、前記像担持体が、前記電子写真感光体であることを特徴とする。 An image forming apparatus according to another aspect of the present invention includes an image carrier, a charging device for charging the surface of the image carrier, and exposing the surface of the charged image carrier, An exposure device for forming an electrostatic latent image on the surface of the image carrier, a developing device for developing the electrostatic latent image as a toner image, and transferring the toner image from the image carrier to a transfer target And the image carrier is the electrophotographic photosensitive member.
このような構成によれば、高画質な画像を形成することができる画像形成装置を提供することができる。このことは、画像形成装置に備える像担持体として、光感度に優れた電子写真感光体を適用することによると考えられる。 According to such a configuration, it is possible to provide an image forming apparatus capable of forming a high-quality image. This is considered to be due to the application of an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity as an image carrier provided in the image forming apparatus.
本発明によれば、光感度の優れた電子写真感光体を提供することができる。また、前記電子写真感光体を備えた画像形成装置が提供される。 According to the present invention, an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity can be provided. An image forming apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member is also provided.
以下、本発明に係る実施形態について説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。 Hereinafter, although the embodiment concerning the present invention is described, the present invention is not limited to these.
本発明の実施形態に係る電子写真感光体（単に、「感光体」とも称する。）は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、前記感光層が、下記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。 An electrophotographic photoreceptor (also simply referred to as “photoreceptor”) according to an embodiment of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer, and the photosensitive layer is represented by the following formula (1). An electrophotographic photosensitive member comprising an anthracene diimide derivative represented by:
ここで、式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜８のアルコキシアルキル基を示す。 Here, in the formula (1), R 1 and R 2 are the same or different, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms. .
このような電子写真感光体は、光感度の優れた電子写真感光体である。よって、このような電子写真感光体を備えた画像形成装置は、高画質な画像を形成することができる。 Such an electrophotographic photoreceptor is an electrophotographic photoreceptor excellent in photosensitivity. Therefore, an image forming apparatus provided with such an electrophotographic photosensitive member can form a high-quality image.
なお、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体については、後述する。 The anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) will be described later.
また、前記感光体は、上記構成を満たしていれば、すなわち、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体が感光層に含有された電子写真感光体であれば、その他は特に限定されない。具体的には、例えば、図１に示すような、前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤や電子輸送剤等の電荷輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層である感光体、いわゆる単層型感光体であってもよい。後に詳述するが、単層型感光体の感光層（単層型感光層）に用いる結着樹脂をバインダー樹脂と呼ぶ。 The photoreceptor is not particularly limited as long as it satisfies the above-described configuration, that is, as long as the anthracene diimide derivative represented by the formula (1) is contained in the photosensitive layer. Specifically, for example, as shown in FIG. 1, the photosensitive layer is a layer containing a charge generating agent, a charge transporting agent such as a hole transporting agent or an electron transporting agent, and a binder resin in the same layer. It may be a photoreceptor, a so-called single layer type photoreceptor. As will be described in detail later, the binder resin used for the photosensitive layer (single layer type photosensitive layer) of the single layer type photoreceptor is referred to as a binder resin.
また、図２に示すような、前記感光層が、電荷発生剤及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤等の電荷輸送剤及び結着樹脂を含有する電荷輸送層との少なくとも２つの層を積層したものである感光体、いわゆる積層型感光体であってもよい。後に詳述するが、電荷発生層に結着樹脂を用いる場合はベース樹脂と呼び、電荷輸送層に用いる結着樹脂を前述の単層型感光層に用いる結着樹脂と同様、バインダー樹脂と呼ぶ。 Further, as shown in FIG. 2, the photosensitive layer comprises a charge generation layer containing a charge generation agent and a binder resin, and a charge transport layer containing a charge transfer agent such as a hole transfer agent and a binder resin. A photoconductor obtained by laminating at least two layers, a so-called laminated photoconductor may be used. As will be described in detail later, when a binder resin is used for the charge generation layer, it is called a base resin, and the binder resin used for the charge transport layer is called a binder resin, similar to the binder resin used for the single-layer type photosensitive layer described above. .
なお、図１は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型感光体の構造を示す概略断面図である。また、図２は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の他の一例である積層型感光体の構造を示す概略断面図である。 FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the structure of a single-layer type photoreceptor that is an example of an electrophotographic photoreceptor according to an embodiment of the present invention. FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing the structure of a multilayer photoconductor as another example of the electrophotographic photoconductor according to the embodiment of the present invention.
まず、前記単層型感光体１０は、図１に示すように、導電性基体１２と、前記導電性基体１２上に、感光層１４として、電荷発生剤、電荷輸送剤、及び単層型感光体に用いる結着樹脂であるバインダー樹脂を同一層に含有する層とが備えられたものである。そして、前記単層型感光体１０は、前記導電性基体１２と、前記感光層１４とを備えていれば、特に限定されない。具体的には、例えば、図１（ａ）に示すように、前記導電性基体１２上に前記感光層１４を直接備えていてもよいし、図１（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２と前記感光層１４との間に中間層１６を備えていてもよい。また、図１（ａ）や図１（ｂ）に示すように、前記感光層１４が最外層となって露出していてもよいし、図１（ｃ）に示すように、前記感光層１４上に保護層１８を備えていてもよい。
First, as shown in FIG. 1, the single-
次に、前記積層型感光体２０は、図２に示すように、導電性基体１２と、前記導電性基体１２上に、感光層として、電荷発生剤及びベース樹脂を含有する電荷発生層２４と、電荷輸送剤及びバインダー樹脂を含有する電荷輸送層２２との少なくとも２つの層を積層した層とが備えられたものである。そして、前記積層型感光体２０は、前記導電性基体１２と、前記電荷発生層２４及び前記電荷輸送層２２を積層した感光層とを備えていれば、特に限定されない。具体的には、前記積層型感光体２０は、図２（ａ）に示すように、前記導電性基体１２上に、前記電荷発生層２４及び前記電荷輸送層２２の順で積層したものであってもよいし、図２（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２上に、前記電荷輸送層２２及び前記電荷発生層２４の順で積層したものであってもよい。また、図２（ａ）や図２（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２上に前記感光層を直接備えていてもよいし、図２（ｃ）や図２（ｅ）に示すように、前記導電性基体１２と前記感光層との間に中間層１６を備えていてもよい。また、図２（ｄ）や図２（ｆ）に示すように、前記電荷輸送層２２と前記電荷発生層２４との間に中間層１６を備えていてもよい。また、前記感光層が最外層となって露出していてもよいし、前記感光層上に保護層を備えていてもよい。
Next, as shown in FIG. 2, the
また、前記感光体は、上記構成を満たしていれば、すなわち、前記感光層に、前記アントラセンジイミド誘導体が含有された感光体であれば、光感度に優れた感光体が得られる。そして、感光体の構造としては、上述したような、単層型感光体、及び積層型感光体が挙げられる。この中でも、単層型感光体が好ましい。すなわち、前記感光層が、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、前記電子輸送剤が、前記アントラセンジイミド誘導体を含有することが好ましい。 In addition, if the photoconductor satisfies the above configuration, that is, if the photoconductive layer contains the anthracene diimide derivative, a photoconductor excellent in photosensitivity can be obtained. Examples of the structure of the photoreceptor include the single-layer photoreceptor and the multilayer photoreceptor as described above. Among these, a single layer type photoreceptor is preferable. That is, the photosensitive layer is a layer containing at least a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin in the same layer, and the electron transport agent contains the anthracene diimide derivative. Is preferred.
そうすることによって、光感度に優れるだけではなく、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生をも抑制することができる。このことは、具体的には、以下のことである。 By doing so, not only the photosensitivity is excellent, but the structure of the photosensitive layer is simple and the production becomes easy, and the occurrence of film defects can be suppressed. Specifically, this is as follows.
まず、このような単層型感光体は、前記感光層として、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層を形成すればよく、感光層の構成が簡単で製造が容易であると考えられる。より具体的には、感光層が、電荷発生剤及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤及び結着樹脂を含有する電荷輸送層との少なくとも２つの層を積層したものである、いわゆる積層型感光体を製造するには、少なくとも２つの層を形成しなければならず、単層型感光体のほうが、容易に製造できる。 First, in such a single layer type photoreceptor, a layer containing at least a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin in the same layer may be formed as the photosensitive layer. It is considered that the structure of the above is simple and easy to manufacture. More specifically, the photosensitive layer is obtained by laminating at least two layers of a charge generation layer containing a charge generation agent and a binder resin and a charge transport layer containing a charge transfer agent and a binder resin. In order to produce a so-called multilayer photoreceptor, at least two layers must be formed, and a single-layer photoreceptor can be produced more easily.
また、積層型感光体は、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のそれぞれが、単層型感光体の感光層より薄い場合が多く、また、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のうちの外層を構成する方の層が損傷しやすい。比較的薄く、損傷しやすい外層を構成する層が損傷するだけで、電子写真感光体の性能が著しく低下する。これに対して、単層型感光体は、積層型感光体の前記電荷発生層や前記電荷輸送層より厚い場合が多いので、感光層が完全に損傷することが少ないと考えられる。よって、単層型感光体は、皮膜欠陥の発生を抑制できると考えられる。 Further, in the laminated type photoreceptor, each of the charge generation layer and the charge transport layer is often thinner than the photosensitive layer of the single layer type photoreceptor, and the outer layer of the charge generation layer and the charge transport layer. The layers that make up are prone to damage. The performance of the electrophotographic photosensitive member is remarkably deteriorated only by damaging the layers that are relatively thin and easily damaged. On the other hand, since the single layer type photoreceptor is often thicker than the charge generation layer and the charge transport layer of the multilayer type photoreceptor, it is considered that the photosensitive layer is hardly damaged. Therefore, it is considered that the single layer type photoreceptor can suppress the occurrence of film defects.
［導電性基体］
前記導電性基体は、電子写真感光体の導電性基体として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、導電性を有する材料で少なくとも表面部が構成されるもの等が挙げられる。すなわち、具体的には、例えば、導電性を有する材料からなるものであってもよいし、プラスチック材料等の表面を、導電性を有する材料で被覆されたものであってもよい。また、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドニウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、導電性を有する材料としては、前記導電性を有する材料を１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて、例えば、合金等として用いてもよい。また、前記導電性基体としては、上記の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金からなることが好ましい。そうすることによって、より好適な画像を形成することができる感光体を提供することができる。このことは、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることによると考えられる。
[Conductive substrate]
The conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as a conductive substrate of an electrophotographic photosensitive member. Specifically, for example, a material having at least a surface portion made of a conductive material can be used. Specifically, for example, it may be made of a conductive material, or may be a plastic material or the like whose surface is covered with a conductive material. Examples of the conductive material include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass. Moreover, as a material which has electroconductivity, the material which has the said electroconductivity may be used by 1 type, and may be used as an alloy etc., for example, combining 2 or more types. Moreover, among the above, the conductive substrate is preferably made of aluminum or an aluminum alloy. By doing so, a photoconductor capable of forming a more suitable image can be provided. This is considered to be due to good charge transfer from the photosensitive layer to the conductive substrate.
また、前記導電性基体の形状は、特に限定されない。具体的には、例えば、シート状であっても、ドラム状であってもよい。すなわち、適用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状であっても、ドラム状であってもよく、特に限定されない。 Further, the shape of the conductive substrate is not particularly limited. Specifically, for example, a sheet shape or a drum shape may be used. That is, according to the structure of the image forming apparatus to be applied, it may be a sheet shape or a drum shape, and is not particularly limited.
［感光層］
前記単層型感光体は、少なくとも電荷発生剤、電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含む１つの感光層を有する。また、前記積層型感光体の感光層は、少なくとも電荷発生剤を含む電荷発生層と、少なくとも電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含む電荷輸送層を含む。
[Photosensitive layer]
The single-layer type photoreceptor has one photosensitive layer containing at least a charge generator, a charge transport agent, and a binder resin. The photosensitive layer of the multilayer photoreceptor includes a charge generation layer containing at least a charge generation agent, and a charge transport layer containing at least a charge transfer agent and a binder resin.
上記式（１）又はアントラセンジイミド誘導体は、主に前記単層感光層、又は前記積層型感光体の電荷輸送層に含有され、電荷輸送剤の１つである電子輸送剤として作用する。また、感光層の層構造としては、特に限定されず、具体的には、例えば、上述したような、図１及び図２に示す感光層の構造が挙げられる。 The above formula (1) or the anthracene diimide derivative is mainly contained in the single-layer photosensitive layer or the charge transport layer of the multilayer photoreceptor, and acts as an electron transport agent that is one of the charge transport agents. Further, the layer structure of the photosensitive layer is not particularly limited, and specific examples include the structure of the photosensitive layer shown in FIGS. 1 and 2 as described above.
（アントラセンジイミド誘導体）
本実施形態で用いられるアントラセンジイミド誘導体は、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体であれば、特に限定されない。
(Anthracene diimide derivative)
The anthracene diimide derivative used in the present embodiment is not particularly limited as long as it is an anthracene diimide derivative represented by the above formula (1).
上記式（１）中、各置換基は、以下に示すものである。 In the above formula (1), each substituent is as shown below.
Ｒ１及びＲ２は、同一であっても、異なっていてもよい。すなわち、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立している。 R 1 and R 2 may be the same or different. That is, R 1 and R 2 are independent of each other.
また、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜８のアルコキシアルキル基を示す。この中でも、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、及び炭素数２〜８のアルコキシアルキル基であることが好ましい。また、炭素数１〜１０のアルキル基である場合は、ブチル基がより好ましい。また、炭素数６〜１２のアリール基である場合は、トリル基がより好ましい。また、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基である場合、エトキシエチル基がより好ましい。 R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon number. A 6-12 aralkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C2-C8 alkoxyalkyl group is shown. Among these, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms are preferable. Moreover, when it is a C1-C10 alkyl group, a butyl group is more preferable. Moreover, when it is a C6-C12 aryl group, a tolyl group is more preferable. Moreover, when it is a C2-C8 alkoxyalkyl group, an ethoxyethyl group is more preferable.
また、ここでの炭素数１〜１０のアルキル基とは、炭素数１〜１０のアルキル基であれば、特に限定されず、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基等が挙げられる。 In addition, the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is not particularly limited as long as it is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and may be linear or branched. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, etc. Is mentioned.
また、ここでの炭素数６〜１２のアリール基とは、炭素数６〜１２のアリール基であれば、特に限定されない。具体的には、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。 In addition, the aryl group having 6 to 12 carbon atoms is not particularly limited as long as it is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenylyl group.
また、ここでの炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基とは、前記アリール基が炭素数１〜１０のアルキル基で置換された、炭素数６〜１２のものであれば、特に限定されない。また、炭素数１〜１０のアルキル基も、炭素数１〜１０のアルキル基であれば、特に限定されず、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基の具体例としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、及び２，６−キシリル基等が挙げられる。 Moreover, the C6-C12 aryl group substituted by the C1-C10 alkyl group here is the C6-C12 by which the said aryl group was substituted by the C1-C10 alkyl group. If it is a thing, it will not specifically limit. Also, the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is not particularly limited as long as it is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and may be linear or branched. Specific examples of the aryl group having 6 to 12 carbon atoms substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include, for example, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, o-cumenyl group, m- Examples include cumenyl group, p-cumenyl group, 2,3-xylyl group, and 2,6-xylyl group.
また、ここでの炭素数６〜１２のアラルキル基とは、炭素数６〜１２のアラルキル基であれば、特に限定されない。具体的には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、及び６−フェニルヘキシル基等が挙げられる。 Moreover, the C6-C12 aralkyl group here will not be specifically limited if it is a C6-C12 aralkyl group. Specific examples include benzyl group, α-methylbenzyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, and 6-phenylhexyl group. It is done.
また、ここでの炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、炭素数３〜１０のシクロアルキル基であれば、特に限定されない。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。 Moreover, the C3-C10 cycloalkyl group here will not be specifically limited if it is a C3-C10 cycloalkyl group. Specific examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
また、ここでの炭素数１〜６のアルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基であれば、特に限定されない。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。 Moreover, the C1-C6 alkoxy group here will not be specifically limited if it is a C1-C6 alkoxy group. Specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
また、ここでの炭素数２〜８のアルコキシアルキル基とは、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基であれば、特に限定されない。具体的には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。 Moreover, the C2-C8 alkoxyalkyl group here will not be specifically limited if it is a C2-C8 alkoxyalkyl group. Specific examples include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyethyl group.
また、前記アントラセンジイミド誘導体の含有量としては、特に限定されない。具体的には、例えば、前記感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、５〜１００質量部であることが好ましく、１０〜８０質量部であることがより好ましい。前記アントラセンジイミド誘導体の含有量が少なすぎると、光感度を向上させるという効果を充分に発揮できない傾向がある。また、前記アントラセンジイミド誘導体の含有量が多すぎると、前記アントラセンジイミド誘導体が、前記感光層に含有されるバインダー樹脂中に均一に分散することができず、微小な結晶化を起こしたり、また、前記アントラセンジイミド誘導体が、電荷発生剤や正孔輸送剤に接触しすぎることにより、かえって光感度を低下させる傾向がある。さらに、膜強度の低下やガラス転移点の低下を引き起こす傾向もある。 Further, the content of the anthracene diimide derivative is not particularly limited. Specifically, for example, the amount is preferably 5 to 100 parts by mass, and more preferably 10 to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the photosensitive layer. If the content of the anthracene diimide derivative is too small, the effect of improving the photosensitivity tends not to be exhibited sufficiently. In addition, if the content of the anthracene diimide derivative is too large, the anthracene diimide derivative cannot be uniformly dispersed in the binder resin contained in the photosensitive layer, causing fine crystallization, When the anthracene diimide derivative is too in contact with the charge generator or the hole transport agent, the photosensitivity tends to be lowered. Furthermore, it tends to cause a decrease in film strength and a decrease in glass transition point.
（アントラセンジイミド誘導体の合成方法）
前記アントラセンジイミド誘導体の合成方法としては、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体を合成することができれば、特に限定されない。具体的には、下記式（２）に示すように合成することができる。
(Method for synthesizing anthracene diimide derivative)
The method for synthesizing the anthracene diimide derivative is not particularly limited as long as the anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) can be synthesized. Specifically, it can be synthesized as shown in the following formula (2).
より具体的には、まず、上記式（Ａ）で表される化合物に、上記式（Ｂ−１）で表される化合物の有機溶媒溶液と上記式（Ｂ−２）で表される化合物の有機溶媒溶液とを添加し、窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス下で攪拌還流する。そうすることにより、上記式（２）の反応を進行させる。その後、得られた液体から、有機溶媒を留去させた後、塩酸に注ぐ。そして、析出した固体をろ取し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製する。そうすることによって、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体が得られる。 More specifically, first, an organic solvent solution of a compound represented by the above formula (B-1) and a compound represented by the above formula (B-2) are added to the compound represented by the above formula (A). An organic solvent solution is added, and the mixture is stirred and refluxed under an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. By doing so, reaction of said Formula (2) is advanced. Thereafter, the organic solvent is distilled off from the obtained liquid and then poured into hydrochloric acid. Then, the precipitated solid is collected by filtration, and the obtained solid is purified by column chromatography. By doing so, an anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) is obtained.
なお、上記式（１）で表され、Ｒ１とＲ２とが同一の官能基であるアントラセンジイミド誘導体を合成する場合、上記式（Ｂ−１）で表される化合物と上記式（Ｂ−２）で表される化合物とが同一の化合物となる。 In addition, when synthesizing an anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) and R 1 and R 2 are the same functional group, the compound represented by the above formula (B-1) and the above formula (B— The compound represented by 2) is the same compound.
また、上記式（Ｂ−１）で表される化合物の有機溶媒溶液と上記式（Ｂ−２）で表される化合物の有機溶媒溶液とで用いられる有機溶媒としては、上記式（Ｂ−１）や上記式（Ｂ−２）で表される化合物を溶解させることができ、上記反応を阻害するものでなければ、特に限定されず、例えば、トルエン等が挙げられる。 Moreover, as an organic solvent used by the organic solvent solution of the compound represented by the said Formula (B-1), and the organic solvent solution of the compound represented by the said Formula (B-2), said Formula (B-1) ) And the compound represented by the formula (B-2) are not particularly limited as long as they do not inhibit the above reaction, and examples thereof include toluene.
また、各成分の添加量は、上記反応を進行させることができれば、特に限定されず、適宜調整することができる。 Moreover, the addition amount of each component will not be specifically limited if the said reaction can be advanced, It can adjust suitably.
また、上記攪拌還流時における攪拌時間としては、前記反応を進行させることができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、５時間程度が挙げられる。 Moreover, the stirring time at the time of stirring and refluxing is not particularly limited as long as the reaction can proceed. Specifically, for example, about 5 hours can be mentioned.
（電荷発生剤）
前記電荷発生剤としては、電子写真感光体の電荷発生剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）、Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等が挙げられる。
(Charge generator)
The charge generator is not particularly limited as long as it can be used as a charge generator for an electrophotographic photosensitive member. Specifically, for example, X-type metal-free phthalocyanine (x-H2Pc), Y-type oxotitanyl phthalocyanine (Y-TiOPc), perylene pigment, bisazo pigment, dithioketopyrrolopyrrole pigment, metal-free naphthalocyanine pigment, metal naphthalocyanine Pigments, squaraine pigments, trisazo pigments, indigo pigments, azurenium pigments, cyanine pigments, powders of inorganic photoconductive materials such as selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, amorphous silicon, pyrylium salts, ansanthrone pigments, Examples include triphenylmethane pigments, selenium pigments, toluidine pigments, pyrazoline pigments, quinacridone pigments, and the like.
また、前記電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、前記各電荷発生剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、前記各電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）等の無金属フタロシアニンやＹ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）等のオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものが使用される。 In addition, each of the charge generating agents may be used alone or in combination of two or more so that the charge generating agent has an absorption wavelength in a desired region. Furthermore, among the above charge generating agents, digital beam image forming apparatuses such as laser beam printers and facsimiles that use a light source such as a semiconductor laser, in particular, require a photoreceptor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Therefore, for example, metal-free phthalocyanines such as X-type metal-free phthalocyanine (x-H2Pc) and phthalocyanine-based pigments such as oxotitanyl phthalocyanine such as Y-type oxotitanyl phthalocyanine (Y-TiOPc) are preferably used. The crystal form of the phthalocyanine pigment is not particularly limited, and various types can be used.
また、３５０〜５５０ｎｍの短波長レーザー光源を用いた画像形成装置の場合には、前記電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、ペリレン系顔料が使用される。 In the case of an image forming apparatus using a short wavelength laser light source of 350 to 550 nm, an sanslon pigment or a perylene pigment is used as the charge generating agent.
（電荷輸送剤）
前記電荷輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる電荷輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。また、電荷輸送剤としては、一般的に、正孔輸送剤と電子輸送剤とが挙げられる。
(Charge transport agent)
The charge transfer agent is not particularly limited as long as it can be used as a charge transfer agent contained in the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member. Moreover, as a charge transport agent, a hole transport agent and an electron transport agent are generally mentioned.
前記正孔輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる正孔輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、ベンジジン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。この中でも、トリフェニルアミン系化合物やベンジジン誘導体が好ましく、ベンジジン誘導体がより好ましい。また、前記正孔輸送剤としては、前記例示した各正孔輸送剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The hole transport agent is not particularly limited as long as it can be used as a hole transport agent contained in the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor. Specifically, for example, benzidine derivatives, oxadiazole compounds such as 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, etc. Styryl compounds, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, organic polysilane compounds, pyrazoline compounds such as 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, hydrazone compounds, triphenylamine compounds, indole compounds And nitrogen-containing cyclic compounds such as oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, and triazole compounds, and condensed polycyclic compounds. Among these, triphenylamine compounds and benzidine derivatives are preferable, and benzidine derivatives are more preferable. Moreover, as said hole transport agent, each said hole transport agent illustrated may be used independently, and may be used in combination of 2 or more type.
また、前記電子輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる電子輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。本実施形態に係る感光体は、感光層に、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体が含有される。そして、このアントラセンジイミド誘導体が電子輸送剤として作用しうる。すなわち、本実施形態に係る感光体は、前記電子輸送剤として、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体を含有したものが挙げられる。そして、前記感光体としては、前記電子輸送剤として、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体のみを含有する感光体であってもよい。 The electron transport agent is not particularly limited as long as it can be used as an electron transport agent contained in the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member. In the photoreceptor according to this exemplary embodiment, the anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) is contained in the photosensitive layer. And this anthracene diimide derivative can act as an electron transport agent. That is, the photoreceptor according to the present embodiment includes one containing an anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) as the electron transport agent. The photoreceptor may be a photoreceptor containing only the anthracene diimide derivative represented by the above formula (1) as the electron transport agent.
また、前記電子輸送剤としては、前記アントラセンジイミド誘導体以外に、他の電子輸送剤を含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、具体的には、例えば、キノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。また、前記電子輸送剤としては、前記例示した各電子輸送剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 In addition to the anthracene diimide derivative, the electron transport agent may contain other electron transport agents. Specific examples of other electron transporting agents include quinone derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives, malononitrile derivatives, thiopyran derivatives, trinitrothioxanthone derivatives, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone derivatives, Dinitroanthracene derivatives, dinitroacridine derivatives, nitroantharaquinone derivatives, dinitroanthraquinone derivatives, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride Maleic anhydride, dibromomaleic anhydride and the like. Moreover, as said electron transport agent, each said electron transport agent may be used independently, and may be used in combination of 2 or more type.
（結着樹脂）
前記結着樹脂としては、前述のように、単層型感光体の感光層及び積層型感光体の電荷輸送層に用いる結着樹脂であるバインダー樹脂と、積層型感光体の電荷発生層に用いる結着樹脂であるベース樹脂とが挙げられる。
(Binder resin)
As the binder resin, as described above, the binder resin used as the photosensitive layer of the single-layer type photoreceptor and the charge transport layer of the multilayer photoreceptor, and the charge generation layer of the multilayer photoreceptor are used. And a base resin which is a binder resin.
前記バインダー樹脂は、単層型感光体の感光層及び積層型感光体の電荷輸送層に含まれる結着樹脂として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂等が挙げられる。この中でも、ポリカーボネート樹脂が好ましい。また、前記バインダー樹脂としては、前記例示した各バインダー樹脂を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The binder resin is not particularly limited as long as it can be used as a binder resin contained in the photosensitive layer of the single layer type photoreceptor and the charge transport layer of the multilayer type photoreceptor. Specifically, for example, styrene resin, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, acrylic copolymer, polyethylene resin, ethylene -Vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester resin, alkyd resin, polyamide resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, polyarylate resin, Thermoplastic resins such as polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, other crosslinkable heat Of resin, further epoxy acrylate resins, urethane - photocurable resins such as acrylate copolymer resin. Among these, polycarbonate resin is preferable. Moreover, as said binder resin, each said illustrated binder resin may be used independently, and may be used in combination of 2 or more type.
また、前記ベース樹脂は、積層型感光体の電荷発生層に含まれる結着樹脂として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート樹脂等が挙げられる。また、前記ベース樹脂としては、前記例示した各ベース樹脂を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The base resin is not particularly limited as long as it can be used as a binder resin contained in the charge generation layer of the multilayer photoreceptor. Specifically, for example, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymer, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, alkyd resin, polyamide resin, polyurethane resin, polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl acetal resin , Polyvinyl butyral resin, polyether resin, silicone resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy acrylate resin, urethane-acrylate resin, and the like. Moreover, as said base resin, each said illustrated base resin may be used independently, and may be used in combination of 2 or more type.
なお、前記ベース樹脂は、前記バインダー樹脂と同様のものが例示されているが、同一の感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。このことは、以下のことによる。積層型感光体を製造する際、通常、電荷発生層、電荷輸送層の順に形成するので、電荷発生層に、電荷輸送層形成用塗布液を塗布することになるので、電荷発生層は、電荷輸送層形成用塗布液の溶剤に溶解しないことが求められる。このため、電荷発生層に含まれる結着樹脂であるベース樹脂は、同一の感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。 The base resin is exemplified by the same one as the binder resin, but in the same photoreceptor, a resin different from the binder resin is usually selected. This is due to the following. When manufacturing a multilayer photoreceptor, usually the charge generation layer and the charge transport layer are formed in this order, and therefore the charge transport layer forming coating solution is applied to the charge generation layer. It is required not to dissolve in the solvent of the coating liquid for forming the transport layer. For this reason, as the base resin, which is a binder resin contained in the charge generation layer, a resin different from the binder resin is usually selected for the same photoreceptor.
（添加剤）
前記感光体には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、及び結着樹脂以外の各種添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、具体的には、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、及びレベリング剤等が挙げられる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
(Additive)
The photoreceptor may contain various additives other than the charge generator, the charge transport agent, and the binder resin as long as the electrophotographic characteristics are not adversely affected. Specific examples of the additive include, for example, antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, deterioration inhibitors such as ultraviolet absorbers, softeners, plasticizers, surface modifiers, extenders, Examples include thickeners, dispersion stabilizers, waxes, acceptors, donors, surfactants, and leveling agents. In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer, a known sensitizer such as terphenyl, halonaphthoquinones, and acenaphthylene may be used in combination with the charge generator.
［電子写真感光体の製造方法］
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。
[Method for producing electrophotographic photosensitive member]
Next, a method for producing an electrophotographic photoreceptor will be described.
まず、前記単層型感光体の製造方法について説明する。 First, a method for producing the single layer type photoreceptor will be described.
前記単層型感光体は、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）、前記バインダー樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液を、塗布等によって、前記導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、製造することができる。前記塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。 The single-layer photoreceptor is a coating in which the charge generator, the charge transport agent (hole transport agent, electron transport agent), the binder resin, and various additives as necessary are dissolved or dispersed in a solvent. It can be produced by applying the liquid onto the conductive substrate by coating or the like and drying it. The coating method is not particularly limited, and examples thereof include a dip coating method.
前記単層型感光体において、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、及び前記バインダー樹脂の各含有量は、適宜選定され、特に限定されない。具体的には、例えば、前記電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、０．５〜３０質量部であることがより好ましい。また、前記電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜１００質量部であることが好ましく、１０〜８０質量部であることがより好ましい。また、前記正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜５００質量部であることが好ましく、２５〜２００質量部であることがより好ましい。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量、すなわち、前記電荷輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、２０〜５００質量部であることが好ましく、３０〜２００質量部であることがより好ましい。 In the single-layer photoreceptor, the contents of the charge generator, the charge transport agent, and the binder resin are appropriately selected and are not particularly limited. Specifically, for example, the content of the charge generating agent is preferably 0.1 to 50 parts by mass and more preferably 0.5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin. preferable. Moreover, it is preferable that it is 5-100 mass parts with respect to 100 mass parts of binder resins, and, as for content of the said electron transport agent, it is more preferable that it is 10-80 mass parts. Moreover, it is preferable that it is 5-500 mass parts with respect to 100 mass parts of binder resins, and, as for content of the said hole transport agent, it is more preferable that it is 25-200 mass parts. Furthermore, the total amount of the hole transporting agent and the electron transporting agent, that is, the content of the charge transporting agent is preferably 20 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin, and 30 to 200 parts by weight. It is more preferable that
また、前記単層型感光体の感光層の厚さは、感光層として充分に作用することができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、５〜１００μｍであることが好ましく、１０〜５０μｍであることが好ましい。 The thickness of the photosensitive layer of the single-layer type photoreceptor is not particularly limited as long as it can sufficiently function as a photosensitive layer. Specifically, for example, 5 to 100 μm is preferable, and 10 to 50 μm is preferable.
次に、前記積層型感光体の製造方法について説明する。 Next, a method for producing the multilayer photoconductor will be described.
前記積層型感光体は、以下のような方法等によって、製造することができる。 The multilayer photoconductor can be manufactured by the following method.
具体的には、例えば、まず、前記電荷発生剤、ベース樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた電荷発生層形成用塗布液と、前記電荷輸送剤、バインダー樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた電荷輸送層形成用塗布液とを調製する。そして、前記電荷発生層形成用塗布液及び前記電荷輸送層形成用塗布液のいずれか一方の塗布液を、塗布等によって、前記導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のいずれか一方を形成させる。その後、他方の塗布液を、前記電荷発生層又は前記電荷輸送層が形成された導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、他方の層を形成させる。そうすることによって、前記積層型感光体を製造することができる。前記塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。 Specifically, for example, first, the charge generating layer, the base resin, and, if necessary, a coating solution for forming a charge generating layer in which various additives are dissolved or dispersed in a solvent, the charge transport agent, and the binder resin. A charge transport layer forming coating solution in which various additives and the like are dissolved or dispersed in a solvent as required is prepared. Then, the charge generation layer is formed by coating one of the coating liquid for forming the charge generation layer and the coating liquid for forming the charge transport layer on the conductive substrate by coating or the like, and drying. And any one of the charge transport layers. Thereafter, the other coating solution is applied onto the conductive substrate on which the charge generation layer or the charge transport layer is formed and dried to form the other layer. By doing so, the multilayer photoreceptor can be manufactured. The coating method is not particularly limited, and examples thereof include a dip coating method.
前記積層型感光体において、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、前記ベース樹脂、及び前記バインダー樹脂の各含有量は、適宜選定され、特に限定されない。具体的には、例えば、前記電荷発生剤の含有量は、前記電荷発生層を構成するベース樹脂１００質量部に対して、５〜１０００質量部であることが好ましく、３０〜５００質量部であることがより好ましい。 In the multilayer photoconductor, the contents of the charge generator, the charge transport agent, the base resin, and the binder resin are appropriately selected and are not particularly limited. Specifically, for example, the content of the charge generation agent is preferably 5 to 1000 parts by mass, and 30 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the base resin constituting the charge generation layer. It is more preferable.
また、前記電荷輸送剤の含有量は、前記電荷輸送層を構成するバインダー樹脂１００質量部に対して、１０〜５００質量部であることが好ましく、２５〜１００質量部であることがより好ましい。 Moreover, it is preferable that it is 10-500 mass parts with respect to 100 mass parts of binder resin which comprises the said charge transport layer, and, as for content of the said charge transport agent, it is more preferable that it is 25-100 mass parts.
また、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層の各層の厚さは、それぞれの層として充分に作用することができれば、特に限定されない。前記電荷発生層の厚さは、具体的には、例えば、０．０１〜５μｍであることが好ましく、０．１〜３μｍであることがより好ましい。また、前記電荷輸送層の厚さは、具体的には、例えば、２〜１００μｍであることが好ましく、５〜５０μｍであることがより好ましい。 Moreover, the thickness of each layer of the charge generation layer and the charge transport layer is not particularly limited as long as it can sufficiently function as each layer. Specifically, the thickness of the charge generation layer is, for example, preferably 0.01 to 5 μm, and more preferably 0.1 to 3 μm. Further, specifically, the thickness of the charge transport layer is preferably, for example, 2 to 100 μm, and more preferably 5 to 50 μm.
また、前記塗布液に含有される溶剤としては、前記各成分を溶解又は分散させることができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、前記例示した溶剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Further, the solvent contained in the coating solution is not particularly limited as long as each component can be dissolved or dispersed. Specifically, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, dichloroethane, Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and chlorobenzene, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, Examples include dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
前記電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置の像担持体として用いることができる。また、この画像形成装置としては、電子写真方式のものであれば、特に限定されない。前記電子写真感光体は、具体的には、例えば、例えば、後述の画像形成装置の像担持体として用いることができる。 The electrophotographic photosensitive member can be used as an image carrier of an electrophotographic image forming apparatus. The image forming apparatus is not particularly limited as long as it is an electrophotographic system. Specifically, the electrophotographic photoreceptor can be used as, for example, an image carrier of an image forming apparatus described later.
［画像形成装置］
前記電子写真感光体を備えるための画像形成装置としては、電子写真方式の画像形成装置であれば、特に限定されない。具体的には、例えば、像担持体と、前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、前記像担持体が、前記電子写真感光体である画像形成装置が挙げられる。
[Image forming apparatus]
The image forming apparatus for providing the electrophotographic photosensitive member is not particularly limited as long as it is an electrophotographic image forming apparatus. Specifically, for example, the image bearing member, a charging device for charging the surface of the image bearing member, and the surface of the charged image bearing member are exposed to form an electrostatic latent image on the surface of the image bearing member. An exposure device for forming an image, a developing device for developing the electrostatic latent image as a toner image, and a transfer device for transferring the toner image from the image carrier to a transfer target, Examples include an image forming apparatus in which the image carrier is the electrophotographic photosensitive member.
また、後述するような、複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が好ましい。より具体的には、例えば、後述するような、複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が挙げられる。ここでは、タンデム方式のカラー画像形成装置について説明する。 Further, a tandem color image forming apparatus using a plurality of color toners, which will be described later, is preferable. More specifically, for example, a tandem color image forming apparatus using a plurality of colors of toner as described later can be given. Here, a tandem color image forming apparatus will be described.
なお、本実施形態に係る電子写真感光体を備えた画像形成装置は、各表面上にそれぞれ異なった各色のトナーによるトナー像を形成させるために、所定方向に並設された、複数の像担持体と、各像担持体に対向して配置され、表面にトナーを担持して搬送し、搬送されたトナーを、前記各像担持体の表面にそれぞれ供給する、現像ローラーを備えた複数の現像装置とを備え、前記像担持体として、前記電子写真感光体を用いる。 The image forming apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member according to the present embodiment includes a plurality of image carriers arranged in parallel in a predetermined direction so as to form toner images with toners of different colors on the respective surfaces. A plurality of developing units each provided with a developing roller disposed opposite to each image carrier and carrying the toner carried on the surface and supplying the carried toner to the surface of each image carrier. And the electrophotographic photosensitive member is used as the image carrier.
図３は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備えた画像形成装置の構成を示す概略図である。ここでは、前記画像形成装置１としては、カラープリンタ１を例に挙げて説明する。 FIG. 3 is a schematic diagram showing a configuration of an image forming apparatus including the electrophotographic photosensitive member according to the embodiment of the present invention. Here, as the image forming apparatus 1, a color printer 1 will be described as an example.
このカラープリンタ１は、図３に示すように、箱型の機器本体１ａを有している。この機器本体１ａ内には、用紙Ｐを給紙する給紙部２と、この給紙部２から給紙された用紙Ｐを搬送しながら当該用紙Ｐに画像データ等に基づくトナー像を転写する画像形成部３と、この画像形成部３で用紙Ｐ上に転写された未定着トナー像を用紙Ｐに定着する定着処理を施す定着部４とが設けられている。さらに、前記機器本体１ａの上面には、前記定着部４で定着処理の施された用紙Ｐが排紙される排紙部５が設けられている。
As shown in FIG. 3, the color printer 1 has a box-shaped device
前記給紙部２は、給紙カセット１２１、ピックアップローラー１２２、給紙ローラー１２３，１２４，１２５、及びレジストローラー１２６を備えている。給紙カセット１２１は、機器本体１ａから挿脱可能に設けられ、各サイズの用紙Ｐを貯留する。ピックアップローラー１２２は、給紙カセット１２１の図３に示す左上方位置に設けられ、給紙カセット１２１に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１２３，１２４，１２５は、ピックアップローラー１２２によって取り出された用紙Ｐを用紙搬送路に送り出す。レジストローラー１２６は、給紙ローラー１２３，１２４，１２５によって用紙搬送路に送り出された用紙Ｐを一時待機させた後、所定のタイミングで画像形成部３に供給する。
The
また、給紙部２は、機器本体１ａの図３に示す左側面に取り付けられる不図示の手差しトレイとピックアップローラー１２７とをさらに備えている。このピックアップローラー１２７は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。ピックアップローラー１２７によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１２３，１２５によって用紙搬送路に送り出され、レジストローラー１２６によって、所定のタイミングで画像形成部３に供給される。
In addition, the
前記画像形成部３は、画像形成ユニット７と、この画像形成ユニット７によってその表面（接触面）にコンピュータ等から電送された画像データに基づくトナー像が１次転写される中間転写ベルト３１と、この中間転写ベルト３１上のトナー像を給紙カセット１２１から送り込まれた用紙Ｐに２次転写させるための２次転写ローラー３２とを備えている。
The image forming unit 3 includes an
前記画像形成ユニット７は、上流側（図３では右側）から下流側に向けて順次配設されたブラックトナー供給用ユニット７Ｋと、イエロートナー供給用ユニット７Ｙと、シアントナー供給用ユニット７Ｃと、マゼンタトナー供給用ユニット７Ｍとを備えている。各ユニット７Ｋ，７Ｙ，７Ｃ及び７Ｍは、それぞれの中央位置に像担持体としての感光体ドラム３７が矢符（時計回り）方向に回転可能に配置されている。そして、各感光体ドラム３７の周囲には、帯電器３９、露光装置３８、現像装置７１、不図示のクリーニング装置及び除電手段としての除電器等が、回転方向上流側から順に各々配置されている。なお、前記感光体ドラム３７としては、前記電子写真感光体を用いる。また、本実施形態に係る電子写真感光体は、除電手段としての除電器を取り除いた画像形成装置（プリンタ）にも適用可能である。
The
帯電器３９は、矢符方向に回転されている感光体ドラム３７の周面を均一に帯電させる。帯電器３９としては、例えば、非接触型放電方式のコロトロン型およびスコロトロン型の帯電器、接触方式の帯電ローラーおよび帯電ブラシ等が挙げられる。露光装置３８は、いわゆるレーザー走査ユニットであり、帯電器３９によって均一に帯電された感光体ドラム３７の周面に、上位装置であるパーソナルコンピュータ（ＰＣ）から入力された画像データに基づくレーザー光を照射し、感光体ドラム３７上に画像データに基づく静電潜像を形成する。現像装置７１は、静電潜像が形成された感光体ドラム３７の周面にトナーを供給することで、画像データに基づくトナー像を形成させる。そして、このトナー像が中間転写ベルト３１に１次転写される。クリーニング装置は、中間転写ベルト３１へのトナー像の１次転写が終了した後、感光体ドラム３７の周面に残留しているトナーを清掃する。除電器は、１次転写が終了した後、感光体ドラム３７の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清浄化処理された感光体ドラム３７の周面は、新たな帯電処理のために帯電器へ向かい、新たな帯電処理が行われる。
The
中間転写ベルト３１は、無端状のベルト状回転体であって、表面（接触面）側が各感光体ドラム３７の周面にそれぞれ当接するように駆動ローラー３３、従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６等の複数のローラーに架け渡されている。また、中間転写ベルト３１は、各感光体ドラム３７と対向配置された１次転写ローラー３６によって感光体ドラム３７に押圧された状態で、前記複数のローラーによって無端回転するように構成されている。駆動ローラー３３は、ステッピングモータ等の駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト３１を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６は、回転自在に設けられ、駆動ローラー３３による中間転写ベルト３１の無端回転に伴って従動回転する。これらのローラー３４，３５，３６は、駆動ローラー３３の主動回転に応じて中間転写ベルト３１を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト３１を支持する。
The
１次転写ローラー３６は、１次転写バイアス（トナーの帯電極性とは逆極性）を中間転写ベルト３１に印加する。そうすることによって、各感光体ドラム３７上に形成されたトナー像は、各感光体ドラム３７と１次転写ローラー３６との間で、駆動ローラー３３の駆動により矢符（反時計回り）方向に周回する中間転写ベルト３１に重ね塗り状態で順次転写（１次転写）される。
The
２次転写ローラー３２は、トナー像と逆極性の２次転写バイアスを用紙Ｐに印加する。そうすることによって、中間転写ベルト３１上に１次転写されたトナー像は、２次転写ローラー３２とバックアップローラー３５との間で用紙Ｐに転写され、これによって、用紙Ｐにカラーの転写画像（未定着トナー像）が転写される。
The
前記定着部４は、画像形成部３で用紙Ｐに転写された転写画像に定着処理を施すものであり、通電発熱体により加熱される加熱ローラー４１と、この加熱ローラー４１に対向配置され、周面が加熱ローラー４１の周面に押圧当接される加圧ローラー４２とを備えている。
The fixing unit 4 performs a fixing process on the transfer image transferred to the paper P by the image forming unit 3. The fixing unit 4 is disposed opposite to the heating roller 41 heated by the energized heating element and the heating roller 41. And a
そして、前記画像形成部３で２次転写ローラー３２により用紙Ｐに転写された転写画像は、当該用紙Ｐが加熱ローラー４１と加圧ローラー４２との間を通過する際の加熱による定着処理で用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部５へ排紙されるようになっている。また、本実施形態のカラープリンタ１では、定着部４と排紙部５との間の適所に搬送ローラー６が配設されている。
The transferred image transferred to the paper P by the
排紙部５は、カラープリンタ１の機器本体１ａの頂部が凹没されることによって形成され、この凹没した凹部の底部に排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ５１が形成されている。
The
前記画像形成装置１は、以上のような画像形成動作によって、用紙Ｐ上に画像形成を行う。そして、上記のようなタンデム方式の画像形成装置では、前記像担持体として、前記電子写真感光体が備えられているので、高画質な画像を形成することができる。 The image forming apparatus 1 forms an image on the paper P by the image forming operation as described above. In the tandem image forming apparatus as described above, since the electrophotographic photosensitive member is provided as the image carrier, a high-quality image can be formed.
以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In addition, this invention is not limited at all by the Example.
［アントラセンジイミド誘導体の合成］
まず、各実施例で用いるアントラセンジイミド誘導体の合成について説明する。
[Synthesis of anthracene diimide derivatives]
First, synthesis of the anthracene diimide derivative used in each example will be described.
（合成例１）
下記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の合成を、上記式（２）に示す合成方法により合成した。その際、（Ｂ−１）で表される化合物と（Ｂ−２）で表される化合物とは、ｎ−ブチルアミンを用いた。
(Synthesis Example 1)
The anthracene diimide derivative represented by the following formula (3) was synthesized by the synthesis method shown in the above formula (2). At that time, n-butylamine was used for the compound represented by (B-1) and the compound represented by (B-2).
具体的には、まず、上記式（Ａ）で表される化合物（分子量３１８．２）３．１８ｇ（１０ミリモル）に、ｎ−ブチルアミン（分子量７３．１４）５．８４ｇ（８０ミリモル）のトルエン溶液を添加し、不活性ガスである窒素ガス下で５時間攪拌還流した。そうすることにより、上記式（２）の反応を進行させた。その後、得られた液体から、有機溶媒を留去させた後、塩酸に注いだ。そして、析出した固体をろ取し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。そうすることによって、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体（分子量４２８．５）１．７１ｇ（４ミリモル）が得られた。なお、収率は、約４０％であった。 Specifically, first, 3.18 g (10 mmol) of the compound represented by the above formula (A) (molecular weight 318.2), 5.84 g (80 mmol) of toluene of n-butylamine (molecular weight 73.14). The solution was added, and the mixture was stirred and refluxed for 5 hours under nitrogen gas as an inert gas. By doing so, reaction of said Formula (2) was advanced. Thereafter, the organic solvent was distilled off from the obtained liquid and then poured into hydrochloric acid. Then, the precipitated solid was collected by filtration, and the obtained solid was purified by column chromatography. By doing so, 1.71 g (4 mmol) of the anthracene diimide derivative (molecular weight 428.5) represented by the above formula (3) was obtained. The yield was about 40%.
（合成例２）
下記式（４）で表されるアントラセンジイミド誘導体の合成を、上記式（２）に示す合成方法により合成した。その際、（Ｂ−１）で表される化合物と（Ｂ−２）で表される化合物とは、２−エトキシエチルアミンを用いた。
(Synthesis Example 2)
The anthracene diimide derivative represented by the following formula (4) was synthesized by the synthesis method shown in the above formula (2). At that time, 2-ethoxyethylamine was used for the compound represented by (B-1) and the compound represented by (B-2).
具体的には、ｎ−ブチルアミン（分子量７３．１４）５．８４ｇ（８０ミリモル）のトルエン溶液を用いる代わりに、２−エトキシエチルアミン（分子量８９．１４）７．１２ｇ（８０ミリモル）のトルエン溶液を用いること以外、合成例１と同様にした。そうすることによって、上記式（４）で表されるアントラセンジイミド誘導体（分子量４５８．５）１．３８ｇ（３ミリモル）が得られた。なお、収率は、約３０％であった。 Specifically, instead of using a toluene solution of 5.84 g (80 mmol) of n-butylamine (molecular weight 73.14), a toluene solution of 7.12 g (80 mmol) of 2-ethoxyethylamine (molecular weight 89.14) was used. The procedure was the same as in Synthesis Example 1 except for using. By doing so, 1.38 g (3 mmol) of the anthracene diimide derivative (molecular weight 458.5) represented by the above formula (4) was obtained. The yield was about 30%.
（合成例３）
下記式（５）で表されるアントラセンジイミド誘導体の合成を、上記式（２）に示す合成方法により合成した。その際、（Ｂ−１）で表される化合物と（Ｂ−２）で表される化合物とは、ｏ−トルイジンを用いた。
(Synthesis Example 3)
The anthracene diimide derivative represented by the following formula (5) was synthesized by the synthesis method shown in the above formula (2). At that time, o-toluidine was used for the compound represented by (B-1) and the compound represented by (B-2).
具体的には、ｎ−ブチルアミン（分子量７３．１４）５．８４ｇ（８０ミリモル）のトルエン溶液を用いる代わりに、ｏ−トルイジン（分子量１０７．１７）８．５６ｇ（８０ミリモル）のトルエン溶液を用いること以外、合成例１と同様にした。そうすることによって、上記式（５）で表されるアントラセンジイミド誘導体（分子量４９４．５）１．７４ｇ（３．５ミリモル）が得られた。なお、収率は、約３５％であった。 Specifically, instead of using a toluene solution of 5.84 g (80 mmol) of n-butylamine (molecular weight 73.14), a toluene solution of 8.56 g (80 mmol) of o-toluidine (molecular weight 107.17) is used. Except this, the procedure was the same as in Synthesis Example 1. By doing so, 1.74 g (3.5 mmol) of the anthracene diimide derivative (molecular weight 494.5) represented by the above formula (5) was obtained. The yield was about 35%.
（合成例４）
下記式（６）で表されるアントラセンジイミド誘導体の合成を、上記式（２）に示す合成方法により合成した。その際、（Ｂ−１）で表される化合物は、２−エトキシエチルアミンを用い、（Ｂ−２）で表される化合物はｏ−トルイジンを用いた。
(Synthesis Example 4)
The anthracene diimide derivative represented by the following formula (6) was synthesized by the synthesis method shown in the above formula (2). At that time, 2-ethoxyethylamine was used as the compound represented by (B-1), and o-toluidine was used as the compound represented by (B-2).
具体的には、まず、上記式（Ａ）で表される化合物（分子量３１８．２）３．１８ｇ（１０ミリモル）に、２−エトキシエチルアミン（分子量８９．１４）１．３３ｇ（１５ミリモル）のトルエン溶液を添加し、不活性ガスである窒素ガス下で３時間攪拌還流した。その後、ｏ−トルイジン（分子量１０７．１７）１．６１ｇ（１５ミリモル）のトルエン溶液を添加し、不活性ガスである窒素ガス下で３時間攪拌還流した。そうすることにより、上記式（２）の反応を進行させた。その後、得られた液体から、有機溶媒を留去させた後、塩酸に注いだ。そして、析出した固体をろ取し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。そうすることによって、上記式（６）で表されるアントラセンジイミド誘導体（分子量４７６．５）０．４８ｇ（１ミリモル）が得られた。なお、収率は、約１０％であった。 Specifically, first, 3.18 g (10 mmol) of the compound represented by the above formula (A) (molecular weight 318.2) was added to 1.33 g (15 mmol) of 2-ethoxyethylamine (molecular weight 89.14). A toluene solution was added, and the mixture was stirred and refluxed for 3 hours under nitrogen gas as an inert gas. Thereafter, a toluene solution of 1.61 g (15 mmol) of o-toluidine (molecular weight 107.17) was added, and the mixture was stirred and refluxed for 3 hours under nitrogen gas as an inert gas. By doing so, reaction of said Formula (2) was advanced. Thereafter, the organic solvent was distilled off from the obtained liquid and then poured into hydrochloric acid. Then, the precipitated solid was collected by filtration, and the obtained solid was purified by column chromatography. By doing so, 0.48 g (1 mmol) of the anthracene diimide derivative (molecular weight 476.5) represented by the above formula (6) was obtained. The yield was about 10%.
［実施例１］
（感光体の製造）
電荷発生剤として、下記式（７−１）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）を５質量部と、正孔輸送剤として、下記式（８）で表されるベンジジン誘導体を５０質量部と、電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体を３０質量部と、バインダー樹脂として、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量５０，０００）を１００質量部とを、テトラヒドロフラン８００質量部の中に投入した。そして、ボールミルを用いて、５０時間、混合・分散させた。そうすることによって、感光層用の塗布液が得られた。
[Example 1]
(Manufacture of photoconductor)
As a charge generator, 5 parts by mass of an X-type metal-free phthalocyanine (x-H2Pc) represented by the following formula (7-1) and a benzidine derivative represented by the following formula (8) as a hole transport agent 50 parts by mass, 30 parts by mass of an anthracene diimide derivative represented by the above formula (3) as an electron transfer agent, and 100 parts by mass of a bisphenol Z-type polycarbonate resin (viscosity average molecular weight 50,000) as a binder resin Was put into 800 parts by mass of tetrahydrofuran. And it mixed and disperse | distributed for 50 hours using the ball mill. By doing so, the coating liquid for photosensitive layers was obtained.
得られた塗布液を、アルマイト素管からなる導電性基体の上に、ディップコート法で塗布し、１００℃４０分間熱風乾燥させた。そうすることによって、層厚３０μｍの感光層が導電性基体上に形成された単層型感光体（直径３０ｍｍ）が得られた。 The obtained coating solution was applied on a conductive substrate made of an alumite base tube by a dip coating method and dried with hot air at 100 ° C. for 40 minutes. By doing so, a single layer type photoreceptor (diameter 30 mm) in which a photosensitive layer having a layer thickness of 30 μm was formed on a conductive substrate was obtained.
［実施例２］
電荷発生剤として、前記Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）の代わりに、下記式（７−２）で表されるＹ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたこと以外、実施例１と同様である。
[Example 2]
Example 1 except that Y-type oxotitanyl phthalocyanine (Y-TiOPc) represented by the following formula (7-2) was used in place of the X-type metal-free phthalocyanine (x-H2Pc) as a charge generator. It is the same.
［実施例３］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（４）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例１と同様である。
[Example 3]
It is the same as that of Example 1 except having used the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (4) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［実施例４］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（４）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例２と同様である。
[Example 4]
It is the same as that of Example 2 except having used the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (4) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［実施例５］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（５）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例１と同様である。
[Example 5]
Example 1 is the same as Example 1 except that an anthracene diimide derivative represented by the above formula (5) is used instead of the anthracene diimide derivative represented by the above formula (3).
［実施例６］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（５）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例２と同様である。
[Example 6]
It is the same as that of Example 2 except having used the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (5) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［実施例７］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（６）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例１と同様である。
[Example 7]
It is the same as that of Example 1 except having used the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (6) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［実施例８］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（６）で表されるアントラセンジイミド誘導体を用いたこと以外、実施例２と同様である。
[Example 8]
It is the same as that of Example 2 except having used the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (6) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［比較例１］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、下記式（９）で表される化合物を用いたこと以外、実施例１と同様である。
[Comparative Example 1]
It is the same as that of Example 1 except having used the compound represented by following formula (9) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［比較例２］
電子輸送剤として、上記式（３）で表されるアントラセンジイミド誘導体の代わりに、上記式（９）で表される化合物を用いたこと以外、実施例２と同様である。
[Comparative Example 2]
It is the same as that of Example 2 except having used the compound represented by the said Formula (9) instead of the anthracene diimide derivative represented by the said Formula (3) as an electron transport agent.
［評価］
実施例１〜８及び比較例１，２に係る電子写真感光体を、以下の方法により評価した。
[Evaluation]
The electrophotographic photoreceptors according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated by the following methods.
（光感度評価）
ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて、各感光体の光感度を測定した。
(Light sensitivity evaluation)
The photosensitivity of each photoconductor was measured using a drum sensitivity tester manufactured by GENTEC.
具体的には、感光体の周面電位が７００Ｖとなるように、感光体の周面に電圧を印加して帯電させた。その後、帯電させた感光体に対して、露光光を８０ミリ秒間照射することによって、露光した。その際、露光光として、ハロゲンランプから照射される白色光から、バンドパスフィルタを用いて取り出した光であって、波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ２の単色光を用いた。そして、露光開始から３３０ミリ秒経過した時点での、感光体の表面電位を残留電位Ｖｒ（単位：Ｖ）として測定した。この残留電位Ｖｒが小さいほど、光感度が良好であることを示す。 Specifically, the peripheral surface of the photoconductor was charged by applying a voltage so that the peripheral surface potential of the photoconductor was 700V. Thereafter, exposure was performed by irradiating the charged photoreceptor with exposure light for 80 milliseconds. At that time, monochromatic light having a wavelength of 780 nm, a half width of 20 nm, and a light intensity of 16 μW / cm 2 was used as exposure light, which was extracted from white light irradiated from a halogen lamp using a bandpass filter. Then, the surface potential of the photoconductor at the time when 330 milliseconds elapsed from the start of exposure was measured as a residual potential Vr (unit: V). The smaller the residual potential Vr, the better the photosensitivity.
この結果を、感光層の各材料とともに、表１に示す。 The results are shown in Table 1 together with the materials of the photosensitive layer.
表１からわかるように、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、上記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体を含有する電子写真感光体（実施例１〜８）は、前記アントラセンジイミド誘導体以外の化合物を電子輸送剤として含有する場合（比較例１，２）と比較して、光感度が良好であることがわかった。 As can be seen from Table 1, an electrophotographic photoreceptor (Examples 1 to 8) comprising a conductive substrate and a photosensitive layer, wherein the photosensitive layer contains an anthracenediimide derivative represented by the above formula (1). It was found that the photosensitivity was good as compared with the case where a compound other than the anthracene diimide derivative was contained as an electron transport agent (Comparative Examples 1 and 2).
比較例１，２に係る電子写真感光体は、感光層で、電子輸送剤に由来すると思われる結晶が確認された。このことは、感光層を形成させる際に用いる塗布液に、電子輸送剤が充分に溶解しないことによると考えられる。そして、このことが、光感度を充分に高めることができなかった原因であると考えられる。すなわち、形成された感光層の中での、電子輸送剤の分散性が不充分であり、電子輸送剤の電子輸送能を充分に発揮できないことによると考えられる。 In the electrophotographic photoreceptors according to Comparative Examples 1 and 2, crystals that were thought to be derived from the electron transport agent were confirmed in the photosensitive layer. This is considered to be due to the fact that the electron transport agent is not sufficiently dissolved in the coating solution used for forming the photosensitive layer. This is considered to be the reason why the photosensitivity could not be sufficiently increased. That is, it is considered that the dispersibility of the electron transport agent in the formed photosensitive layer is insufficient and the electron transport ability of the electron transport agent cannot be sufficiently exhibited.
１０ 単層型電子写真感光体
１２ 導電性基体
１４ 感光層
１６ 中間層
１８ 保護層
２０ 積層型電子写真感光体
２２ 電荷輸送層
２４ 電荷発生層
DESCRIPTION OF
Claims (7)
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜８のアルコキシアルキル基を示す。］ An electron transport agent for an electrophotographic photoreceptor, comprising an anthracene diimide derivative represented by the following formula (1).
[In the formula (1), R 1 and R 2 are the same or different and are substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms is shown. ]
下記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体からなる電子写真感光体用電子輸送剤。
［式（１）中、Ｒ１ は、エトキシエチル基を示し、Ｒ ２ は、エトキシエチル基又はｏ−トリル基を示す。］ An electrophotographic photosensitive member comprising a conductive substrate composed of an alumite tube and a single layer type photosensitive layer, the phthalosinine pigment as a charge generator, a benzidine derivative as a hole transport agent, and the single layer type photosensitive layer; An electrotransport agent for an electrophotographic photoreceptor, which is contained together with a binder resin,
An electron transport agent for an electrophotographic photoreceptor, comprising an anthracene diimide derivative represented by the following formula (1).
[In Formula (1), R 1 represents an ethoxyethyl group, and R 2 represents an ethoxyethyl group or an o-tolyl group . ]
下記式（２）で表される反応を行う反応工程を備えることを特徴とする電子写真感光体用電子輸送剤の製造方法。
［式（２）中、Ｒ１ は、エトキシエチル基を示し、Ｒ ２ は、エトキシエチル基又はｏ−トリル基を示す。］ A method for producing an electron transport agent for an electrophotographic photosensitive member according to claim 2 , comprising:
The manufacturing method of the electron transport agent for electrophotographic photoreceptors provided with the reaction process which performs reaction represented by following formula (2).
[In Formula (2), R 1 represents an ethoxyethyl group, and R 2 represents an ethoxyethyl group or an o-tolyl group . ]
前記有機溶媒を留去した液体に、塩酸を注ぎ、固体を析出する工程と、
前記固体が析出した液体から、前記固体をろ取する工程と、
ろ取した前記固体を精製する工程とを備える請求項４に記載の電子写真感光体用電子輸送剤の製造方法。 A step of distilling off the organic solvent from the liquid obtained by the reaction step;
Pouring hydrochloric acid into the liquid obtained by distilling off the organic solvent to precipitate a solid;
Filtering the solid from the liquid in which the solid is deposited;
The method for producing an electron transport agent for an electrophotographic photosensitive member according to claim 4 , further comprising a step of purifying the filtered solid.
前記単層型感光層が、電荷発生剤としてのフタロシニン系顔料、正孔輸送剤としてのベンジジン誘導体、電子輸送剤としての下記式（１）で表されるアントラセンジイミド誘導体、及び結着樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。The single-layer photosensitive layer contains a phthalosinine pigment as a charge generator, a benzidine derivative as a hole transport agent, an anthracene diimide derivative represented by the following formula (1) as an electron transport agent, and a binder resin An electrophotographic photosensitive member characterized by comprising:
［式（１）中、Ｒ[In formula (1), R １1 は、エトキシエチル基を示し、ＲRepresents an ethoxyethyl group and R ２2 は、エトキシエチル基又はｏ−トリル基を示す。］Represents an ethoxyethyl group or an o-tolyl group. ]
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