JP5860977B2 - 可塑剤、可塑剤組成物、耐熱樹脂組成物及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
前記可塑剤5〜60重量%と、
下記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
下記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%と、を含んで構成された、可塑剤組成物を提供する。
前記可塑剤0.1〜50重量%と、
前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
前記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%との総和が100重量%であり、ここに、下記式4で表されるフタレート化合物0.1〜50重量%を含んで構成された、可塑剤組成物を提供する。
アルコールの混合物からなる溶媒とテレフタル酸とを混合するステップと、
前記混合物材料に触媒を添加し、次いで、窒素雰囲気下で反応させるステップと、
未反応アルコールを除去し、未反応酸を中和するステップと、
生じた物質を減圧蒸留して脱水し、次いで濾過して、前記式1で表されるテレフタレート化合物、前記式2で表されるテレフタレート化合物、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物を含むテレフタレート組成物を得るステップとを含む、可塑剤組成物の製造方法を提供する。
エチレン酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、及び熱可塑性エラストマーから選択された樹脂100重量部に対して、上述した可塑剤または可塑剤組成物を5〜100重量部含むことを特徴とする耐熱樹脂組成物を提供する。
上述した可塑剤5〜60重量%と、
下記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
下記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%とを含むことを特徴とする。
まず、アルコールの混合物からなる溶媒とテレフタル酸とを混合する(第1ステップ)。
次に、前記混合物材料に触媒を添加し、次いで、窒素雰囲気下で反応させる(第2ステップ)。その後、未反応アルコールを除去し、未反応酸を中和する(第3ステップ)。
さらに、生じた物質を減圧蒸留して脱水し、次いで濾過して、テレフタレート組成物を収得する(第4ステップ)。
前記式1で表される可塑剤0.1〜50重量%と、
前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
前記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%を含む可塑剤組成物であって、
前記可塑剤、前記式2で表されるテレフタレート化合物及び前記式3で表されるテレフタレート化合物との総和が100重量%であり、下記式4で表されるフタレート化合物0.1〜50重量%をさらに含むことを特徴とする。
温度センサ、機械式撹拌機、凝縮器、デカンター(Decanter)、及び窒素注入装置が付着された5口丸いフラスコに、テレフタル酸2.65mol、2−エチルヘキサノール1.59mol、2−プロピルヘプタノール6.36molを混合した混合反応物に、反応触媒としてテトライソプロピルチタネート0.0056molを添加し、235℃下に、4時間間反応を行った。
前記実施例1において、テレフタル酸2.65mol、2−エチルヘキサノール4.11mol、2−プロピルヘプタノール3.84molを混合した混合反応物を使用したことを除いては同一の工程を繰り返した。
前記実施例1において、テレフタル酸の代わりに、無水フタル酸を2.65mol使用し、2−エチルヘキサノールと2−プロピルヘプタノールの代わりに、イソノニルアルコール7.95molを混合した混合反応物を使用して、240℃下に、5時間間反応させたことを除いては同一の工程を繰り返した。
前記実施例1において、テレフタル酸2.65mol、2−プロピルヘプタノール7.95molを使用し、2−エチルヘキサノールを使用せずに、220℃下に、5時間間反応させたことを除いては同一の工程を繰り返した。
前記実施例1において、テレフタル酸の代わりに、無水フタル酸を2.65mol使用し、2−エチルヘキサノールと2−プロピルヘプタノールの代わりに、イソデシルアルコール7.95molを混合した混合反応物を使用して、220℃下に、5時間間反応させたことを除いては同一の工程を繰り返した。
前記実施例1において、テレフタル酸2.65mol、2−エチルヘキサノール5.29mol、及び2−イソノニルアルコール5.29molを、テトライソプロピルチタネート0.056mol下に、220℃の温度で9時間間反応させた後、減圧下に超過分のアルコールを抽出して除去した。
1)硬度(ASTM D785):硬度試験機(type“C")の針を完全に下ろした後、10秒後の硬度値を読んだ。硬度は、それぞれの試片に対して3箇所を試験した後、平均値を計算した。
テスト機器であるU.T.Mを用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)200mm/minで引っ張った後、試片が切断される地点の伸び率と引張強度を測定した。引張強度(kgf/cm2)は、load値(kgf)/厚さ(cm)×幅(cm)で計算し、伸び率(%)は、エクステンション(extension)/初期長さ×100で計算した。
ギアオーブンを用いて100℃で168hr間放置した後、ASTM D638方法によりテスト機器であるU.T.Mを用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)200mm/minで引っ張った後、引張強度(kgf/cm2)は、load値(kgf)/厚さ(cm)×幅(cm)で計算した。常温でのASTM D638方法の結果を加熱後の結果で割って引張残率(%)を収得した。
ギアオーブンを用いて100℃で168hr間放置した後、ASTM D638方法によりテスト機器であるU.T.Mを用いてクロスヘッドスピード(cross head speed)200mm/minで引っ張った後、試片が切断される地点を測定した後、伸び率(%)は、エクステンション(extension)/初期長さ×100で計算した。常温でのASTM D638方法の結果を加熱後の結果で割って伸び残率(%)を収得した。
それぞれの試片に対して小数第4位まで初期重量(Wi)を測定した。80℃のオーブンにポリスチレン板の間にシート(3cm×3cm)を挟み、その後、1kgの荷重を加えた状態で72時間放置した後、試片を取り出して、恒温槽で4時間以上保管した後、試片の重量(Wq)を測定し、移行量の計算は(Wi−Wq)/Wi×100とした。
それぞれの試片に対して小数第4位まで初期重量(Wi)を測定した。121℃のオーブンにクランプを用いて試片を固定させ、72時間後試片を取り出して、恒温槽で4時間以上保管した後、試片の重量(Wo)を測定し、加熱減量の計算は(Wi−Wo)/Wi×100とした。
前記実施例1で得られた組成物に、下記式4の化合物を混合後の重量が10重量%となるように添加したことを除いては、実施例1と同一の工程を繰り返した。
前記実施例3において、前記式4の化合物を混合後の重量が30重量%となるように添加したことを除いては、実施例3と同一の工程を繰り返した。
前記実施例3において、前記式4の化合物を混合後の重量が60重量%となるように添加したことを除いては、実施例3と同一の工程を繰り返した。
前記実施例3において、前記式4の化合物を添加していないことを除いては、実施例3と同一の工程を繰り返した。
無水フタル酸2.65mol、2−プロピルヘプタノール8molを、テトライソプロピルチタネート0.056mol下に、220℃の温度で3.5時間間反応させた後、減圧下に超過分のアルコールを抽出して除去した。
テレフタル酸2.65mol、2−エチルヘキサノール4mol、及び2−プロピルヘプタノール4molを、テトライソプロピルチタネート0.056mol下に、220℃の温度で9時間間反応させた後、減圧下に超過分のアルコールを抽出して除去した。
無水フタル酸2.65mol、イソデカノール8molを、テトライソプロピルチタネート0.056mol下に、235℃の温度で5時間間反応させた後、減圧下に超過分のアルコールを抽出して除去した。
Claims (18)
- 下記式1で表されるテレフタレート可塑剤5〜60重量%と、
下記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
下記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%とを含む可塑剤組成物。
- 前記式1で表されるテレフタレート可塑剤1〜35重量%と、前記式2で表されるテレフタレート化合物1〜35重量%と、前記式3で表されるテレフタレート化合物64〜80重量%とを含む請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 下記式1で表されるテレフタレート可塑剤0.1〜50重量%と、
下記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%と、
下記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%を含む可塑剤組成物であって、
前記可塑剤、前記式2で表されるテレフタレート化合物及び前記式3で表されるテレフタレート化合物との総和が100重量%であり、
下記式4で表されるフタレート化合物0.1〜50重量%をさらに含む、可塑剤組成物。
- 前記式1で表されるテレフタレート可塑剤10〜40重量%、前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜25重量%、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物40〜70重量%を含み、
前記可塑剤、前記式2で表されるテレフタレート化合物及び前記式3で表されるテレフタレート化合物の総和が100重量%であり、
前記式4で表されるフタレート化合物10〜30重量%をさらに含む、請求項3に記載の可塑剤組成物。 - 前記組成物は、エチレン酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、及び熱可塑性エラストマーから選択された樹脂に適用され、かつ、電線、自動車の内装材、フィルム、シート、またはチューブの製造に使用される、請求項1ないし4のいずれかに記載の可塑剤組成物。
- アルコールの混合物からなる溶媒とテレフタル酸とを混合するステップと、
前記混合物材料に触媒を添加し、次いで、窒素雰囲気下で反応させるステップと、
未反応アルコールを除去し、未反応酸を中和するステップと、
生じた物質を減圧蒸留して脱水し、次いで濾過して、下記式1で表されるテレフタレート化合物、下記式2で表されるテレフタレート化合物、及び下記式3で表されるテレフタレート化合物を含むテレフタレート組成物を得るステップとを含む、可塑剤組成物の製造方法。
- 得られたテレフタレート組成物に、下記式4で表されるフタレート化合物を混合するステップをさらに含む、請求項6に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記アルコールの混合物からなる溶媒は、2−プロピルヘプチルアルコール、4−メチル−2−プロピル−1−ヘキシルアルコール、5−メチル−2−プロピル−1−ヘキシルアルコール、ノルマルデシルアルコール、及びイソデシルアルコールから選択されたC10アルコールと、2−エチルヘキシルアルコール及びノルマルオクチルアルコールから選択されたC8アルコールとの混合物である、請求項6に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記アルコールの混合物からなる溶媒は、C10アルコール10〜90重量%、及びC8アルコール90〜10重量%を含む、請求項8に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記触媒は、テトラ−イソプロピルチタネート及びテトラ−ノルマルブチルチタネートから選択された有機金属触媒である、請求項6に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記テレフタレート組成物は、前記式1で表されるテレフタレート化合物5〜60重量%、前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%を含む、請求項6に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記テレフタレート組成物は、前記式1で表されるテレフタレート化合物1〜35重量%、前記式2で表されるテレフタレート化合物1〜35重量%、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物64〜80重量%を含む、請求項11に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- 前記テレフタレート組成物の総重量の100重量%に、ジプロピルヘプチルフタレート10〜30重量%を混合し、
ここで、前記テレフタレート組成物は、前記式1で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%、前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜50重量%、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物30〜85重量%を含む、請求項7に記載の可塑剤組成物の製造方法。 - 前記テレフタレート組成物は、前記式1で表されるテレフタレート化合物10〜40重量%、前記式2で表されるテレフタレート化合物0.1〜25重量%、及び前記式3で表されるテレフタレート化合物40〜70重量%を含む、請求項13に記載の可塑剤組成物の製造方法。
- エチレン酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、及び熱可塑性エラストマーから選択された樹脂100重量部に対して、下記式1で表されるテレフタレート可塑剤を5〜100重量部含む、耐熱樹脂組成物。
- エチレン酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、及び熱可塑性エラストマーから選択された樹脂100重量部に対して、請求項1ないし4のいずれかに記載の可塑剤組成物を5〜100重量部含む、耐熱樹脂組成物。
- 前記耐熱樹脂組成物は、コンパウンド処方またはシート処方によって、電線、自動車の内装材、フィルム、シート、またはチューブの製造に適用される、請求項15に記載の耐熱樹脂組成物。
- 前記耐熱樹脂組成物は、コンパウンド処方またはシート処方によって、電線、自動車の内装材、フィルム、シート、またはチューブの製造に適用される、請求項16に記載の耐熱樹脂組成物。
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