JP5855091B2 - ブロックポリイソシアネート化合物 - Google Patents
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Description
また、最近では、有機溶剤の揮散による環境汚染を抑制する観点から、塗料の水性化が求められている。
また、一般に、塗料は優れた平滑性及び鮮映性を有する塗膜を形成できることが求められる。
下記一般式(I):
で示されるブロックイソシアネート基、下記一般式(II):
で示されるブロックイソシアネート基、及び下記一般式(III):
で示されるブロックイソシアネート基から成る群から選択される少なくとも1種のブロックイソシアネート基と、親水基とを有することを特徴とするブロックポリイソシアネート化合物。
一般式(I)において、R1がイソプロピル基である、J1に記載のブロックポリイソシアネート化合物。
[J3]
一般式(III)において、R6がイソプロピル基である、J1又はJ2に記載のブロックポリイソシアネート化合物。
下記一般式(IV):
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b41)と、下記一般式(VI):
で示される2級アルコール(b5)とを反応させることにより製造された、J1又はJ2に記載のブロックポリイソシアネート化合物。
下記一般式(V):
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b42)と、下記一般式(VI):
で示される2級アルコール(b5)とを反応させることにより製造された、J1又はJ3に記載のブロックポリイソシアネート化合物。
J1〜J5のいずれか一項に記載のブロックポリイソシアネート化合物と、水酸基含有樹脂(A)とを含有する水性塗料組成物。
[J7]
被塗物を、J6に記載の水性塗料組成物で塗装することにより得られた、塗膜を有する物品。
本発明のブロックポリイソシアネート化合物は、下記一般式(I):
で示されるブロックイソシアネート基、下記一般式(II):
で示されるブロックイソシアネート基、及び下記一般式(III):
で示されるブロックイソシアネート基から成る群から選択される少なくとも1種のブロックイソシアネート基、並びに親水基を有する。
ポリイソシアネート化合物(b1)は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物であって、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、及びそれらの誘導体等、並びにそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。
親水基を有する活性水素含有化合物(b2)としては、ノニオン性の親水基を有する活性水素含有化合物、アニオン性の親水基を有する活性水素含有化合物、及びカチオン性の親水基を有する活性水素含有化合物、並びにそれらの任意の組み合わせが挙げられる。親水基を有する活性水素含有化合物(b2)は、ポリイソシアネート化合物(b1)中のイソシアネート基を、後述の活性メチレン化合物(b2)によってブロック化する反応が阻害されにくいため、ノニオン性の親水基を有する活性水素含有化合物であることが好ましい。
ポリイソシアネート化合物(b1)中のイソシアネート基をブロック化する活性メチレン化合物(b3)としては、例えば、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジn−プロピル、マロン酸ジイソプロピル、マロン酸ジn−ブチル、マロン酸ジイソブチル、マロン酸ジsec−ブチル、マロン酸ジtert−ブチル、マロン酸ジn−ペンチル、マロン酸ジn−ヘキシル、マロン酸ジ(2−エチルヘキシル)、マロン酸メチルイソプロピル、マロン酸エチルイソプロピル、マロン酸メチルn−ブチル、マロン酸エチルn−ブチル、マロン酸メチルイソブチル、マロン酸エチルイソブチル、マロン酸メチルsec−ブチル、マロン酸エチルsec−ブチル、マロン酸ジフェニル及びマロン酸ジベンジル等のマロン酸ジエステル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸n−プロピル、アセト酢酸イソプロピル、アセト酢酸n−ブチル、アセト酢酸イソブチル、アセト酢酸sec−ブチル、アセト酢酸tert−ブチル、アセト酢酸n−ペンチル、アセト酢酸n−ヘキシル、アセト酢酸2−エチルヘキシル、アセト酢酸フェニル及びアセト酢酸ベンジル等のアセト酢酸エステル、イソブチリル酢酸メチル、イソブチリル酢酸エチル、イソブチリル酢酸n−プロピル、イソブチリル酢酸イソプロピル、イソブチリル酢酸n−ブチル、イソブチリル酢酸イソブチル、イソブチリル酢酸sec−ブチル、イソブチリル酢酸tert−ブチル、イソブチリル酢酸n−ペンチル、イソブチリル酢酸n−ヘキシル、イソブチリル酢酸2−エチルヘキシル、イソブチリル酢酸フェニル及びイソブチリル酢酸ベンジル等のイソブチリル酢酸エステル等、並びにそれらの任意の組み合わせが挙げられる。
従って、本発明のブロックポリイソシアネート化合物の実施形態の1つでは、ブロックポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の一部が、活性メチレン化合物(b3)以外のブロック剤によりブロックされている。
親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b4)は、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物(b1)、親水基を有する活性水素含有化合物(b2)及び活性メチレン化合物(b3)を反応させることにより得られる。親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b4)は、通常、ポリイソシアネート化合物(b1)中のイソシアネート基の一部が親水基を有する活性水素含有化合物(b2)と反応し、残余のイソシアネート基の一部又は全部が、活性メチレン化合物(b3)によってブロックされているブロックポリイソシアネート化合物である。
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b41)、及び下記一般式(V):
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b42)から成る群から選択される一方又は両方であることが好ましい。
親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b41)は、上記ブロックポリイソシアネート化合物の原料の一つである活性メチレン化合物(b3)として、比較的簡易に製造又は入手できる活性メチレン化合物を使用できる観点から、R1が、炭素数約1〜約3のアルキル基であることが好ましい。
親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b42)は、上記ブロックポリイソシアネート化合物の原料の一つである活性メチレン化合物(b3)として、比較的簡易に製造又は入手できる活性メチレン化合物を使用できる観点から、R6及びR7が、炭素数約1〜約3のアルキル基であることが好ましい。
本発明のブロックポリイソシアネート化合物は、例えば、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b4)と、2級アルコールとを反応させることにより製造されることができ、上記2級アルコールとしては、特に制限されないが、下記一般式(VI):
で示される2級アルコール(b5)が好ましい。
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b41)と、2級アルコール(b5)とを反応させることによって製造されうる。
で示される基に置換される。
で示されるブロックイソシアネート基、又は下記一般式(II):
で示されるブロックイソシアネート基を有する。
で示されるブロックイソシアネート基を有する、親水基を有するブロックポリイソシアネート化合物前駆体(b42)と、2級アルコール(b5)とを反応させることによって製造されうる。
で示される基に置換される。
で示されるブロックイソシアネート基を有する。
上記ブロックポリイソシアネート化合物は、例えば、水性塗料組成物に、硬化剤として含まれうる。具体的には、上記水性塗料組成物として、例えば、後述の水酸基含有樹脂(A)と、上記ブロックポリイソシアネート化合物(以下、「ブロックポリイソシアネート化合物(B)」と称する場合がある)を含有する水性塗料組成物が挙げられる。上記水性塗料組成物は、貯蔵後に塗装した場合において、優れた付着性を有する塗膜を形成できるという利点を有する。また、上記水性塗料組成物は、良好な貯蔵安定性を有し、優れた平滑性及び鮮映性を有する塗膜を形成できるという利点を有する。
水酸基含有樹脂(A)としては、例えば、水酸基含有アクリル樹脂(A1)、水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)、水酸基含有ポリウレタン樹脂(A3)、水酸基含有エポキシ樹脂、水酸基含有アルキド樹脂等、並びにそれらの任意の組み合わせが挙げられる。
水酸基含有アクリル樹脂(A1)は、例えば、水酸基含有重合性不飽和モノマー(a1)及び水酸基含有重合性不飽和モノマー(a1)と共重合可能な他の重合性不飽和モノマー(a2)を、公知の方法、例えば、有機溶媒中での溶液重合法、水中での乳化重合法、水中でのミニエマルション重合法等の方法により共重合することによって製造することができる。
例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等
イソボルニル(メタ)アクリレート等
(iii)アダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー:
アダマンチル(メタ)アクリレート等
トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等
(v)芳香環含有重合性不飽和モノマー:
ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等
(vi)アルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー:
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等
パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等
(viii)マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー
(ix)ビニル化合物:
N−ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等
(xi)含窒素重合性不飽和モノマー:
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン化合物との付加物等
アリル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等
(xiii)エポキシ基含有重合性不飽和モノマー:
グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等
(xv)スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー:
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸等;これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等
アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシエチレン)グリコール(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシプロピレン)グリコール(メタ)アクリレート等
2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メタクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール等
4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等
アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、炭素数約4〜約7のビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等
上記コア・シェル型の水分散性水酸基含有アクリル樹脂としては、重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマー(I1)(以下、「モノマー(I1)」と称する場合がある)及び重合性不飽和基を1分子中に1個有する重合性不飽和モノマー(I2)(以下、「モノマー(I2)」と称する場合がある)を共重合成分とする、コア部としての共重合体(I)(以下、「コア部共重合体(I)」と称する場合がある)と、水酸基含有重合性不飽和モノマー(II1)、カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー(II2)及びその他の重合性不飽和モノマー(II3)を共重合成分とする、シェル部としての共重合体(II)「以下、「シェル部共重合体(II)」と称する場合がある」とからなるコア・シェル型水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A111)が好ましい。
本明細書において、上記疎水性重合性不飽和モノマーは、炭素数が約4以上、好ましくは約6〜約18の直鎖状、分岐状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を有する重合性不飽和モノマーであり、水酸基含有重合性不飽和モノマー等の親水性基を有するモノマーは除外される。
シェル部共重合体(II)を形成する、水酸基含有重合性不飽和モノマー(II1)は、得られるコア・シェル型水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A111)に、ブロックポリイソシアネート化合物(B)と架橋反応する水酸基を導入することによって塗膜の耐水性等を向上させると共に、コア・シェル型水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A111)の水性媒体中における安定性を向上する機能を有する。
本明細書において、コア・シェル型水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A111)の平均粒径は、サブミクロン粒度分布測定装置を用いて、常法により脱イオン水で希釈してから20℃で測定した値である。サブミクロン粒度分布測定装置としては、例えば、「COULTER N4型」(商品名、ベックマン・コールター社製)を用いることができる。
水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)は、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物が挙げられる。上記酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等、並びにそれらの無水物及びエステル化物を挙げることができる。
上記脂肪族多塩基酸としては、得られる塗膜の平滑性の観点から、アジピン酸及び/又はアジピン酸無水物であることが好ましい。
上記芳香族多塩基酸、並びにそれらの無水物及びエステル化物としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、及び無水トリメリット酸が好ましい。
また、水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)は、上記樹脂の調製中又は調製後に、脂肪酸、モノエポキシ化合物、ポリイソシアネート化合物等で変性されたものであることができる。
また、水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)がカルボキシル基を有する実施形態では、水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)が、好ましくは約0.1〜約100mgKOH/g、より好ましくは約0.5〜約60mgKOH/g、そしてさらに好ましくは約1〜約50mgKOH/gの酸価を有する。
水酸基含有ポリウレタン樹脂(A3)としては、例えば、脂肪族ジイソシアネート化合物、脂環族ジイソシアネート化合物及び芳香族ジイソシアネート化合物から成る群から選択される少なくとも1種のジイソシアネート化合物と、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及びポリカーボネートポリオールから成る群から選択される少なくとも1種のポリオール化合物とを反応させることにより製造された樹脂を挙げることができる。
例えば、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートから成る群から選択される少なくとも1種のジイソシアネート、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール及びポリカーボネートジオールから成る群から選択される少なくとも1種のジオール、低分子量ポリヒドロキシ化合物並びにジメチロールアルカン酸を反応させてウレタンプレポリマーを製造する。上記ウレタンプレポリマーを3級アミンで中和し、当該中和物を水中に乳化分散させた後、所望によりポリアミン等の鎖伸長剤、架橋剤、停止剤等を含む水性媒体と混合して、イソシアネート基が実質的に無くなるまで反応させることにより、平均粒径が約0.001〜約3μmの自己乳化型の水酸基含有ポリウレタン樹脂(A3)を得ることができる。
上記疎水性溶媒としては、20℃において、100gの水に溶解する質量が約10g以下、好ましくは約5g以下、より好ましくは約1g以下の有機溶媒であることが好ましい。
本明細書において、塗料、樹脂等の「固形分」は110℃で1時間乾燥させた後に残存する不揮発性成分を意味する。例えば、塗料の固形分は、110℃で1時間乾燥させた後に残存する、塗料に含有される基体樹脂、硬化剤、顔料等の不揮発性成分を意味する。このため、塗料の固形分濃度は、アルミ箔カップ等の耐熱容器に未硬化の塗料を量り取り、容器底面に上記塗料を塗り広げた後、110℃で1時間乾燥させ、乾燥後に残存する塗料成分の質量を秤量して、乾燥前の塗料の全質量に対する乾燥後に残存する塗料成分の質量の割合を求めることにより、算出することができる。
上記水性塗料組成物は、種々の被塗物に塗装することができ、それにより、付着性、平滑性、鮮映性及び耐水性に優れた塗膜を形成することができる。本発明に係る水性塗料組成物は、付着性、平滑性、鮮映性及び耐水性に優れた複層塗膜を形成できるため、水性塗料を塗り重ねる複層塗膜形成方法における下層塗膜用の水性塗料として使用することが好ましい。
上記水性塗料組成物を適用することができる被塗物としては、特に制限されず、例えば、乗用車、トラック、オートバイ、バス等の自動車車体の外板部;自動車部品;携帯電話、オーディオ機器等の家庭電気製品の外板部等を挙げることができ、自動車車体の外板部及び自動車部品が好ましい。
上記塗膜を有する被塗物としては、基材に所望により表面処理を施し、その上に下塗り塗膜が形成されたもの等を挙げることができる。特に、電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体が好ましく、カチオン電着塗料によって下塗り塗膜が形成された車体がより好ましい。
上記水性塗料組成物の塗装方法としては、特に制限されず、例えば、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、回転霧化塗装、カーテンコート塗装等が挙げられ、エアスプレー塗装、回転霧化塗装等が好ましい。塗装に際して、所望により、静電印加してもよい。上記塗装方法により、上記水性塗料組成物からウェット塗膜を形成することができる。
(1)被塗物を、上記水性塗料組成物で塗装し、被塗物上に未硬化の中塗り塗膜を形成する工程、
(2)未硬化の中塗り塗膜を有する被塗物を、水性ベースコート塗料組成物で塗装し、その上に未硬化のベースコートを形成する工程、
(3)未硬化の中塗り塗膜及び未硬化のベースコート塗膜を有する被塗物を、クリヤー塗料組成物で塗装して、その上に未硬化のクリヤーコートを形成する工程、そして
(4)未硬化の中塗り塗膜、未硬化のベースコート及び未硬化のクリヤーコートを加熱し、硬化させる工程
を含んでなる複層塗膜形成方法。
方法Iにおける被塗物としては、カチオン電着塗料により下塗り塗膜が形成された自動車車体等が挙げられる。
上記クリヤー塗料組成物を塗装後、加熱前に、所望により、室温で約1〜約60分間のインターバルをあけるか、又は約40〜約80℃の温度で約1〜約60分間プレヒートすることができる。
上記光輝性顔料としては、例えば、上記水性塗料組成物の説明において列挙された、アルミニウム(蒸着アルミニウムを含む)、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタン又は酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタン又は酸化鉄で被覆された雲母、ガラスフレーク、ホログラム顔料等を挙げることができる。なかでも、アルミニウム、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタン及び/又は酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタン及び/又は酸化鉄で被覆された雲母、並びにそれらの任意の組み合わせが好ましく、そしてアルミニウムが特に好ましい。
また、上記クリヤー塗料組成物は、一液型塗料、又は二液型ウレタン樹脂塗料等の多液型塗料であることができる。
(1)被塗物を、上記水性塗料組成物で塗装し、被塗物上に未硬化の中塗り塗膜を形成する工程、
(2)未硬化の中塗り塗膜を有する被塗物を、水性上塗り塗料組成物で塗装し、その上に未硬化の上塗り塗膜を形成する工程、そして
(3)未硬化の中塗り塗膜及び未硬化の上塗り塗膜を加熱し、硬化させる工程
を含んでなる塗膜形成方法。
上記着色顔料としては、例えば、上記水性塗料組成物の説明において列挙された、酸化チタン、亜鉛華、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
方法I及びIIにおいて、水性上塗り塗料組成物、水性ベースコート塗料組成物及びクリヤー塗料組成物は、公知の方法、例えば、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、回転霧化塗装等の方法によって塗装することができる。
[実施例1]
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去された溶媒用の簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアヌレート構造含有ポリイソシアネート、固形分約100%、イソシアネート基含有率21.8%)1610部、「ユニオックスM−550」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量,約550)275部及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.9部を仕込み、よく混合して、窒素気流下、130℃で3時間加熱した。
「ユニオックスM−550」275部を、「ユニオックスM−400」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量,約400)275部に変更し、マロン酸ジイソプロピルの量を1120部に変更し、4−メチル−2−ペンタノールの量を3040部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−2)溶液4870部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが570部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−2)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
「ユニオックスM−550」275部に加え、「PEG#600」(日油社製、ポリエチレングリコール、平均分子量,約600)25部を添加し、マロン酸ジイソプロピルの量を1140部に変更し、4−メチル−2−ペンタノールの量を3080部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−3)溶液4930部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが580部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−3)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
ユニオックスM−550」275部を、平均分子量約800のポリエチレングリコール(プロピレングリコール)(ただし、エチレングリコール構造/プロピレングリコール構造≒10/1(モル比))300部に変更し、マロン酸ジイソプロピルの量を1110部に変更し、4−メチル−2−ペンタノールの量を3010部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−4)溶液4880部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが570部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−4)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去された溶媒用の簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」1610部及びヒドロキシピバリン酸236部を仕込み、攪拌しながらよく混合して、窒素気流下、130℃で3時間加熱した。次いで、上記反応容器に、酢酸エチル550部及びマロン酸ジイソプロピル930部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、上記反応容器に、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液14部を加え、65℃で8時間攪拌した。
ヒドロキシピバリン酸236部を、ヒドロキシピバリン酸177部及び「プラクセル205BA」(商品名、ダイセル化学工業社製、2,2−ジメチロールブタン酸のε−カプロラクトン変性物)125部に変更した以外は、実施例5に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−6)溶液4540部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが475部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−6)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去された溶媒用の簡易トラップを備えた反応容器に、「デュラネートTPA−100」(商品名、旭化成ケミカルズ社製、ヘキサメチレンジイソシアネート由来のイソシアヌレート構造含有ポリイソシアネート、固形分約100%、イソシアネート基含有率23.0%)1510部、「ユニオックスM−550」275部及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.9部を仕込み、攪拌しながらよく混合して、窒素気流下、130℃で3時間加熱した。
マロン酸ジイソプロピル1150部を、マロン酸ジイソプロピル1030部及びアセト酢酸イソプロピル85部に変更し、4−メチル−2−ペンタノールの量を2960部に変更した以外は実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−8)溶液4850部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが555部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−8)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
マロン酸ジイソプロピル1150部を、マロン酸ジエチル880部及びイソブチリル酢酸エチル95部に変更し、4−メチル−2−ペンタノールの量を2960部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−9)溶液4830部を得た。簡易トラップには、エタノールが425部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−9)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、4−メチル−2−ペンタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
4−メチル−2−ペンタノール3110部を、5−メチル−2−ヘキサノール3540部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−10)溶液5110部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが585部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−10)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、5−メチル−2−ヘキサノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
4−メチル−2−ペンタノール3110部を、6−メチル−2−ヘプタノール3970部に変更した以外は、実施例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−11)溶液5310部を得た。簡易トラップには、イソプロパノールが585部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−11)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、6−メチル−2−ヘプタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去された溶媒用の簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN−3300」1610部、「ユニオックスM−550」275部及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.9部を仕込み、よく混合して、窒素気流下、130℃で3時間加熱した。
n−ブタノール2260部を、2−ブタノール2260部に変更した以外は、比較例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−13)溶液4330部を得た。簡易トラップには、エタノールが280部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−13)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、2−ブタノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
n−ブタノール2260部を、2−エチルヘキサノール3970部に変更した以外は比較例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−14)溶液5260部を得た。簡易トラップには、エタノールが450部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−14)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、2−エチルヘキサノールを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
n−ブタノール2260部を、プロピレングリコールモノプロピルエーテル3600部に変更した以外は、比較例1に従って、ブロックポリイソシアネート化合物(BN−15)溶液5090部を得た。簡易トラップには、エタノールが445部含まれていた。ブロックポリイソシアネート化合物(BN−15)溶液の固形分濃度は約60%であった。なお、プロピレングリコールモノプロピルエーテルを添加する前の樹脂溶液中のイソシアネート量は約0.1モル/kgであった。
[製造例1]
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水120部及び「アデカリアソープSR−1025」(商品名、ADEKA社製、乳化剤、有効成分25%)0.8部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、80℃に昇温させた。
脱イオン水54部、「アデカリアソープSR−1025」3.1部、アリルメタクリレート2.3部、スチレン12.3部、n−ブチルアクリレート31.2部及びメチルメタクリレート31.2部を攪拌により混合することにより、コア部用モノマー乳化物を得た。
脱イオン水50部、「アデカリアソープSR−1025」1.8部、過硫酸アンモニウム0.04部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.3部、メタクリル酸3.7部、スチレン3.7部、n−ブチルアクリレート9.2部及びメチルメタクリレート4部を攪拌により混合することにより、シェル部用モノマー乳化物を得た。
下記表1に示す配合に従った以外は、製造例1と同様の手順により、水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A1−2)〜(A1−6)の水分散液を得た。
表1に、水分散性水酸基含有アクリル樹脂水分散液(A1−1)〜(A1−6)の原料組成(部)、固形分濃度(%)、酸価(mgKOH/g)及び水酸基価(mgKOH/g)を示す。
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水120部及び「アデカリアソープSR−1025」(商品名、ADEKA社製、乳化剤、有効成分25%)0.8部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、80℃に昇温させた。
脱イオン水104部、「アデカリアソープSR−1025」4.9部、過硫酸アンモニウム0.04部、アリルメタクリレート2.3部、スチレン16.0部、n−ブチルアクリレート37.8部、メチルメタクリレート37.9部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.3部及びメタクリル酸3.7部を攪拌により混合することにより、モノマー乳化物(1)を得た。
なお、水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A1−7)は、水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A11)に該当する。
[製造例8]
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、トリメチロールプロパン109部、1,6−ヘキサンジオール141部、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物126部及びアジピン酸120部を仕込み、160℃から230℃まで3時間かけて昇温させた後、生成した縮合水を水分離器により留去させながら230℃で4時間縮合反応させた。
[製造例9]
撹拌装置を備える容器に、製造例8で得た水酸基含有ポリエステル樹脂溶液(A2−1)14.3部(固形分10部)、「JR−806」(商品名、テイカ社製、ルチル型二酸化チタン)50部及び脱イオン水30部を入れ、均一に混合し、混合溶液に2−(ジメチルアミノ)エタノールを添加して、pH8.0に調整した。次いで、得られた混合溶液を広口ガラスビン中に入れ、分散メジアとして直径約1.3mmφのガラスビーズを加えて密封し、ペイントシェイカーにて4時間分散して、顔料分散液(P−1)を得た。
撹拌装置を備える容器に、製造例8で得た水酸基含有ポリエステル樹脂溶液(A2−1)14.3部(固形分10部)、「バリファインBF−1」(商品名、堺化学工業社製、硫酸バリウム粉末)25部及び脱イオン水36部を入れ、均一に混合し、混合溶液に2−(ジメチルアミノ)エタノールを添加して、pH8.0に調整した。次いで、得られた混合溶液を広口ガラスビン中に入れ、分散メジアとして直径約1.3mmφのガラスビーズを加えて密封し、ペイントシェイカーにて4時間分散して、顔料分散液(P−2)を得た。
撹拌装置を備える容器に、製造例8で得た水酸基含有ポリエステル樹脂溶液(A2−1)14.3部(固形分10部)、「三菱カーボンブラックMA−100」(商品名、三菱化学社製、カーボンブラック)10部及び脱イオン水50部を入れ、均一に混合し、混合溶液に2−(ジメチルアミノ)エタノールを添加して、pH8.0に調整した。次いで、得られた混合溶液を広口ガラスビン中に入れ、分散メジアとして直径約1.3mmφのガラスビーズを加えて密封し、ペイントシェイカーにて4時間分散して、顔料分散液(P−3)を得た。
[実施例12]
製造例4で得た水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A1−4)の水分散液90部(固形分27部)、製造例8で得た水酸基含有ポリエステル樹脂(A2−1)溶液26部(固形分18部)、実施例1で得たブロックポリイソシアネート化合物(BN−1)溶液35部(固形分21部)、「サイメル325」(商品名、日本サイテックインダストリーズ社製、メラミン樹脂、固形分80%)16部(固形分13部)、製造例9で得た顔料分散液(P−1)114部、製造例10で得た顔料分散液(P−2)60部及び製造例11で得た顔料分散液(P−3)7.5部を均一に混合し、当該混合物に「ACRYSOL ASE−60」(商品名、ロームアンドハース社製、ポリアクリル酸系増粘剤)、2−(ジメチルアミノ)エタノール及び脱イオン水を加えてpH8.0、固形分濃度45%、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度40秒の水性塗料組成物(X−1)を得た。
配合を下記表2に示すように変更した以外は、実施例12と同様にして、水性塗料組成物(X−2)〜(X−21)を得た。
[製造例12]
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水130部、及び「アクアロンKH−10」0.52部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、80℃に昇温した。次いで下記のモノマー乳化物(2)のうちの全量の1%量及び6%過硫酸アンモニウム水溶液5.3部を、上記反応容器内に充填し、80℃で15分間保持した。その後、残りのモノマー乳化物(2)を3時間かけて、同温度に保持した反応容器内に滴下し、滴下終了後1時間熟成を行なった。
脱イオン水42部、「アクアロンKH−10」0.72部、メチレンビスアクリルアミド2.1部、スチレン2.8部、メチルメタクリレート16.1部、エチルアクリレート28部及びn−ブチルアクリレート21部を攪拌により混合することにより、モノマー乳化物(2)を得た。
脱イオン水18部、「アクアロンKH−10」0.31部、過硫酸アンモニウム0.03部、メタクリル酸5.1部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5.1部、スチレン3部、メチルメタクリレート6部、エチルアクリレート1.8部及びn−ブチルアクリレート9部を攪拌により混合することにより、モノマー乳化物(3)を得た。
[製造例13]
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、トリメチロールプロパン109部、1,6−ヘキサンジオール141部、ヘキサヒドロ無水フタル酸126部及びアジピン酸120部を仕込み、160℃〜230℃の間を3時間かけて昇温させた後、230℃で4時間縮合反応させた。次いで、得られた縮合反応生成物にカルボキシル基を付加するために、さらに無水トリメリット酸38.3部を加え、170℃で30分間反応させた後、2−エチル−1−ヘキサノールで希釈し、固形分濃度70%であるポリエステル樹脂(PE)溶液を得た。ポリエステル樹脂(PE)は、酸価が46mgKOH/g、水酸基価が150mgKOH/g、固形分濃度70%、重量平均分子量が6,400であった。
[製造例14]
撹拌装置を備える容器に、アルミニウム顔料ペースト「GX−180A」(商品名、旭化成メタルズ社製、金属含有量74%)19部、2−エチル−1−ヘキサノール35部、リン酸基含有樹脂溶液(注1)8部及び2−(ジメチルアミノ)エタノール0.2部を充填し、均一に混合することにより、光輝性顔料分散液(AL)を得た。
[製造例15]
撹拌装置を備える容器に、製造例12で得た水分散性水酸基含有アクリル樹脂(AC)の水分散液100部、製造例13で得た水酸基含有ポリエステル樹脂(PE)溶液57部、製造例14で得た光輝性顔料分散液(AL)62部及び「サイメル325」37.5部を充填し、均一に混合し、次いで上記容器に「ACRYSOL ASE−60」、2−(ジメチルアミノ)エタノール及び脱イオン水を加えて、pH8.0、固形分濃度25%、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度40秒の水性ベースコート塗料組成物(Y−1)を得た。
[製造例16]
撹拌装置を備える容器に、製造例12で得た水分散性水酸基含有アクリル樹脂(AC)の水分散液100部、製造例13で得た水酸基含有ポリエステル樹脂(PE)溶液21部、製造例9で得た顔料分散ペースト(P−1)114部、2−エチル−1−ヘキサノール35部及び「サイメル325」37.5部を充填し、均一に混合し、次いで上記容器に「ACRYSOL ASE−60」、2−(ジメチルアミノ)エタノール及び脱イオン水を加えて、pH8.0、固形分濃度48%、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度60秒の水性上塗り塗料組成物(Y−2)を得た。
実施例12〜28及び比較例5〜8で得た水性塗料組成物(X−1)〜(X−21)、製造例15で得た水性ベースコート塗料組成物(Y−1)及び製造例16で得た水性上塗り塗料組成物(Y−2)を用いて、以下のように試験板を作製し、評価した。
縦300mm×横450mm×厚さ0.8mmのリン酸亜鉛処理された冷延鋼板に、「エレクロンGT−10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を硬化膜厚20μmとなるように電着塗装し、170℃で30分間加熱して硬化させることにより、試験用被塗物を製造した。
上記試験用被塗物を、実施例12で得た製造直後の水性塗料組成物(X−1)で、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚20μmとなるように静電塗装し、上記試験用被塗物の上に、未硬化の中塗り塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行なった後、上記未硬化の中塗り塗膜を有する被塗物を、製造例15で得た水性ベースコート塗料組成物(Y−1)で、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、その上に未硬化のベースコート塗膜を形成した。
水性塗料組成物(X−1)を、下記表3に示す水性塗料組成物(X−2)〜(X−21)に変更した以外は、実施例29と同様にして各試験板を作製した。
上記試験用被塗物を、実施例12で得た製造直後の水性塗料組成物(X−1)で、回転霧化型の静電塗装機により、膜厚20μmとなるように静電塗装し、上記試験用被塗物の上に、未硬化の中塗り塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行なった後、上記未硬化の中塗り塗膜を有する被塗物を、製造例16で得た水性上塗り塗料組成物(Y−2)で、回転霧化型の静電塗装機により、膜厚35μmとなるように静電塗装し、その上に未硬化の上塗り塗膜を形成した。
また、製造直後の水性塗料組成物(X−1)を、製造後40℃で10日間貯蔵した後の水性塗料組成物(X−1)に変更した以外は、上記試験板1の作製方法と同様にして、貯蔵後の塗料の付着性試験用の試験板2を得た。
実施例12で得た水性塗料組成物(X−1)を、下記表4に示した水性塗料組成物(X−2)〜(X−21)に変更した以外は、実施例46と同様にして各試験板を作製した。
実施例29〜62及び比較例9〜16で得られた各試験板を、下記の試験方法により評価した。結果を下記表3及び表4に示す。
[試験方法]
平滑性:
試験板1を、「Wave Scan DOI」(商品名、BYK Gardner社製)により測定されるWcの値で評価した。なお、Wcは、その値が小さいほど塗面の平滑性が高いことを意味する。
試験板1を、「Wave Scan DOI」により測定されるWaの値で評価した。なお、Wa値は、その値が小さいほど塗面の鮮映性が高いことを意味する。
試験板1を40℃の温水に240時間浸漬し、引き上げ、20℃で12時間乾燥した後、試験板1の複層塗膜を素地に達するようにカッターで格子状に切り込み、大きさ2mm×2mmのゴバン目を100個形成した。続いて、その表面に粘着セロハンテープを貼着し、20℃においてそのテープを急激に剥離した後のゴバン目塗膜の残存状態を調べ、以下の基準に従って評価した。
○:ゴバン目塗膜が100個残存するが、カッターの切り込みの縁において塗膜の縁が欠けていた
△:ゴバン目塗膜が90〜99個残存した
×:ゴバン目塗膜の残存数が89個以下であった
試験板2の複層塗膜を素地に達するようにカッターで格子状に切り込み、大きさ2mm×2mmのゴバン目を100個形成した。続いて、その表面に粘着セロハンテープを貼着し、20℃においてそのテープを急激に剥離した後のゴバン目塗膜の残存個数をカウントした。ゴバン目塗膜の残存個数が多いほど、塗料貯蔵後においても高い付着性を有することを示す。
また、残存したゴバン目塗膜について、カッターの切り込みの縁において塗膜の縁が欠けていないかをチェックした。塗膜の縁が欠けていいない方が、塗料貯蔵後においても高い付着性を有することを示す。
Claims (6)
- 下記一般式(I):
で示されるブロックイソシアネート基、下記一般式(II):
で示されるブロックイソシアネート基、及び下記一般式(III):
で示されるブロックイソシアネート基から成る群から選択される少なくとも1種のブロックイソシアネート基と、親水基とを有することを特徴とするブロックポリイソシアネート化合物と、
水酸基含有樹脂(A)と、
を含有する水性塗料組成物であって、前記水酸基含有樹脂(A)は水酸基含有アクリル樹脂(A 1 )と水酸基含有ポリエステル樹脂(A 2 )とを含有するものであり、前記水酸基含有アクリル樹脂(A 1 )はコア・シェル型水分散性水酸基含有アクリル樹脂(A 111 )を含有するものである、水性塗料組成物。 - 一般式(I)において、R1がイソプロピル基である、請求項1に記載の水性塗料組成物。
- 一般式(III)において、R6がイソプロピル基である、請求項1に記載の水性塗料組成物。
- 被塗物を、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性塗料組成物で塗装することにより得られた、塗膜を有する塗装物品。
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