JP5837576B2 - 過マンガン酸塩還元性化合物を除去することによって酢酸流を精製する方法 - Google Patents
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Description
[0002]本発明は、酢酸を製造する方法、特に酢酸を製造するための第VIII族金属カルボニル化触媒の存在下でのメタノールのカルボニル化中に形成される過マンガン酸塩還元性化合物(permanganate reducing compounds)を減少及び/又は除去する改良された方法に関する。
[1]酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;そして
(d)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を含む上記方法。
[2]塔底流のアリコート部分を1以上のプロセス流と混合して第1の戻り流を形成する工程を更に含む、[1]に記載の方法。
[3]水性相を1以上の蒸留カラム内において分離する、[1]に記載の方法。
[4]第1の戻り流を軽質留分カラムの還流中に送ることを更に含む、[1]に記載の方法。
[5]第1の戻り流を軽質留分カラムに還流することを更に含む、[1]に記載の方法。
[6]抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[7](e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第1の戻り流がラフィネートの少なくとも一部を更に含む、[1]に記載の方法。
[8]抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を1.8重量%未満の量に減少させるのに十分な量で存在させる、[7]に記載の方法。
[9]抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を1.0重量%未満の量に減少させるのに十分な量で存在させる、[7]に記載の方法。
[10]抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を0.5〜1.8重量%の量に減少させるのに十分な量で存在させる、[7]に記載の方法。
[11](f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、[7]に記載の方法。
[12]第2の戻り流が、ラフィネートのアリコート部分、乾燥カラムの還流流、又はこれらの組合せを更に含む、[11]に記載の方法。
[13](e)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(f)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、[1]に記載の方法。
[14](g)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第2の戻り流がラフィネートの一部を更に含む、[13]に記載の方法。
[15](e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;
(f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)ラフィネートのアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、[1]に記載の方法。
[16]酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)抽出ユニット内において、塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出してPRC抽出流及びラフィネートを形成し;そして
(e)ラフィネートのアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を含む上記方法。
[17]抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[16]に記載の方法。
[18]ラフィネートのアリコート部分を1以上のプロセス流と混合して第1の戻り流を形成する工程を更に含む、[16]に記載の方法。
[19]塔底流の少なくとも一部を、場合によっては第1の戻り流の一部として軽質留分カラムに送る、[16]に記載の方法。
[20](f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、[16]に記載の方法。
[21]第2の戻り流が塔底流のアリコート部分及び還流流を含む、[20]に記載の方法。
[22]第1の戻り流が塔底流のアリコート部分を更に含む、[16]に記載の方法。
[23]酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し:
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(e)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を含む上記方法。
[24]第1の戻り流が塔底流のアリコート部分及び還流流を含む、[23]に記載の方法。
[25](f)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第1の戻り流がラフィネートのアリコート部分を更に含む、[23]に記載の方法。
[26]抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[25]に記載の方法。
[27](f)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;そして
(g)ラフィネートのアリコート部分を含む第2の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を更に含む、[23]に記載の方法。
[28]酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)乾燥カラム内において、酢酸流の少なくとも一部を分離して水流及び酢酸生成物流を形成し;
(c)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(d)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;
(f)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送り;
(g)ラフィネートの少なくとも一部を、場合によっては第1の戻り流の一部として軽質留分カラムに送り;そして
(h)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を含む上記方法。
[0027]本発明は、添付の非限定的な図面を参照するとより良好に理解されるであろう。
[0030]本発明は、酢酸の製造方法、特に第VIII族金属カルボニル化触媒の存在下におけるメタノールのカルボニル化中に形成される過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を減少及び/又は除去する改良された方法に関する。PRCとしては、例えばアセトアルデヒド(AcH)、アセトン、メチルエチルケトン、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、2−エチルクロトンアルデヒド、及び2−エチルブチルアルデヒドなどのような化合物、並びにそれらのアルドール縮合生成物を挙げることができる。より詳しくは、本発明は、粗酢酸生成物を精製するのに用いる酢酸分離システムからPRC又はそれらの前駆体を減少及び/又は除去する改良された方法に関する。
[0036]本発明の代表的な態様を下記に記載する。明確にするために、本明細書においては実際の実施の全ての特徴は記載していない。勿論、任意のかかる実際の態様の展開においては、開発者の具体的な目標を達成するためには、1つの実施と他の実施とで変化するシステム関係及びビジネス関係の制約の遵守のような数多くの実施時に固有の決定を行わなければならないことが認められる。更に、かかる展開努力は複雑で時間がかかる可能性があるが、それでも本開示の利益を有する当業者には日常的な業務であろう。
[0060]本発明は、広範には、軽質留分蒸留カラムの低沸点塔頂蒸気流から、より好ましくは軽質留分蒸留カラム14からの低沸点塔頂蒸気流28の凝縮した軽質相から、PRC、主としてアセトアルデヒドのようなアルデヒドを減少及び/又は除去する改良された方法と考えることができる。具体的には、本発明は、PRSからの1以上の戻り流を酢酸製造システムの分離システムに再循環することに関する。而して、PRS50からの戻り流は、反応器3又は反応器3への再循環ラインへは送らない。PRSは、好ましくは、PRCを減少及び/又は除去するための少なくとも1つの蒸留カラム及び少なくとも1つの抽出カラムを含む。ここでは単式蒸留カラムを有するPRSに関する図1を参照して本発明を記載しているが、米国特許6,339,171に記載されている複式蒸留PRC除去システムに同様に適用することができることを理解すべきである。例えば、図2に示すように、2つのPRC蒸留カラム81、82を用いる場合には、両方の蒸留カラムからの塔底流83、84を、別々か又は組み合わせて、代表的なPRS80において示されるような軽質留分カラム及び/又は乾燥カラムのいずれか又は両方に戻すことができる。第1のPRC蒸留カラム81からの塔頂流85は、好ましくは第2のPRC蒸留カラム82に送って、第2のPRC蒸留カラムからの塔頂流を、好ましくは図1に関連して上記で議論したように抽出する。
[0077]示されている非限定的な態様においては、流れ74中のラフィネートは、PRS蒸留カラム塔底流38のアリコート部分75と混合して混合流76を形成する。混合流76は、次に軽質留分カラム還流流34に加えて、得られる流れを軽質留分カラム14の頂部に加える。勿論、当業者に認められるように、これらの流れは、種々の他の構成で軽質留分カラム14に加えることができる。例えば、これらの流れを異なる順番で混合するか、又は別々に軽質留分カラム14に加えることができる。
[0083]低水組成で運転する場合には、メタノールカルボニル化ユニットは水を消費又は生成しない。反応器の水組成は、精製セクションから反応器へ戻す再循環流の流速を操作することによって制御される。したがって、定常状態においては、再循環流中に含まれる水の全量は、反応器水組成に関する所望の設定点によって定められる。ASPEN Plus 7.1シミュレーションソフトウエアを用い、従来のプロセスと、図1に示す本発明の一態様による改良されたプロセスとの間の比較を物質収支計算によって求めたところ、再循環流中に含まれる水の全量は両方の場合において同一であった。この物質収支の例においては、図1に示すように、PRC蒸留カラムからの塔底流の1つのアリコート部分を軽質留分カラムに送り、PRC蒸留カラムからの塔底流の第2の部分54を乾燥カラム43に送った。また、抽出ユニット70からのラフィネート74も軽質留分カラム14に送った。
Claims (30)
- 酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;そして
(d)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を含む上記方法。 - 塔底流のアリコート部分を1以上のプロセス流と混合して第1の戻り流を形成する工程を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 水性相を1以上の蒸留カラム内において分離する、請求項1に記載の方法。
- 第1の戻り流を軽質留分カラムの還流中に送ることを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 第1の戻り流を軽質留分カラムに還流することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- (e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第1の戻り流がラフィネートの少なくとも一部を更に含む、請求項1に記載の方法。 - 抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を1.8重量%未満の量に減少させるのに十分な量で存在させる、請求項6に記載の方法。
- 抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を1.0重量%未満の量に減少させるのに十分な量で存在させる、請求項6に記載の方法。
- 抽出工程において、ジメチルエーテルを、PRC抽出流中のヨウ化メチル濃度を0.5〜1.8重量%の量に減少させるのに十分な量で存在させる、請求項6に記載の方法。
- (f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、請求項6に記載の方法。 - 第2の戻り流が、ラフィネートのアリコート部分、乾燥カラムの還流流、又はこれらの組合せを更に含む、請求項11に記載の方法。
- (e)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(f)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、請求項1に記載の方法。 - (g)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第2の戻り流がラフィネートの一部を更に含む、請求項13に記載の方法。 - (e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;
(f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)ラフィネートのアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、請求項1に記載の方法。 - 酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)抽出ユニット内において、塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出してPRC抽出流及びラフィネートを形成し;そして
(e)ラフィネートのアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を含む上記方法。 - 抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- ラフィネートのアリコート部分を1以上のプロセス流と混合して第1の戻り流を形成する工程を更に含む、請求項16に記載の方法。
- 塔底流の少なくとも一部を、場合によっては第1の戻り流の一部として軽質留分カラムに送る、請求項16に記載の方法。
- (f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、請求項16に記載の方法。 - 第2の戻り流が塔底流のアリコート部分及び還流流を含む、請求項20に記載の方法。
- 第1の戻り流が塔底流のアリコート部分を更に含む、請求項16に記載の方法。
- 酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し:
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(e)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を含む上記方法。 - 第1の戻り流が塔底流のアリコート部分及び還流流を含む、請求項23に記載の方法。
- (f)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成する;
工程を更に含み、
第1の戻り流がラフィネートのアリコート部分を更に含む、請求項23に記載の方法。 - 抽出媒体が、水、ジメチルエーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- (f)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;そして
(g)ラフィネートのアリコート部分を含む第2の戻り流を軽質留分カラムに送る;
工程を更に含む、請求項23に記載の方法。 - 乾燥カラム内において、酢酸流の少なくとも一部を分離して水流及び酢酸生成物流を形成し;
塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し;
ラフィネートの少なくとも一部を、第1の戻り流の一部として軽質留分カラムに送り;そして
塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を更に含む、請求項1に記載の方法。 - 酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送り;
(e)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(f)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を含む上記方法。 - 酢酸及び1種類以上のPRCを含む粗酢酸組成物から過マンガン酸塩還元性化合物(PRC)を除去する方法であって、
(a)軽質留分カラム内において、粗酢酸組成物をPRCに富む流れ及び酢酸流に分離し;
(b)PRCに富む流れを水性相及び有機相に分離し;
(c)蒸留カラム内において、水性相を塔頂流及び塔底流に分離し;
(d)塔底流のアリコート部分を含む第1の戻り流を軽質留分カラムに送り;
(e)塔頂流の少なくとも一部を抽出媒体によって抽出して、PRC抽出流及びラフィネートを形成し、ここで、第1の戻り流がラフィネートの少なくとも一部を更に含む;
(f)乾燥カラム内において、酢酸流を蒸留して水流及び酢酸生成物流を形成し;そして
(g)塔底流のアリコート部分を含む第2の戻り流を乾燥カラムに送る;
工程を含む上記方法。
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