JP5830097B2 - Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same - Google Patents

Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same Download PDF

Info

Publication number
JP5830097B2
JP5830097B2 JP2013525846A JP2013525846A JP5830097B2 JP 5830097 B2 JP5830097 B2 JP 5830097B2 JP 2013525846 A JP2013525846 A JP 2013525846A JP 2013525846 A JP2013525846 A JP 2013525846A JP 5830097 B2 JP5830097 B2 JP 5830097B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
organic
aryl
compounds
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2013525846A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2013542176A (en
Inventor
ホワン，ス・ジン
アン，ヒ・チョン
イ，ミ・ア
ユン，ソク・グン
キム，ボン・オク
Original Assignee
ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド filed Critical ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
Publication of JP2013542176A publication Critical patent/JP2013542176A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP5830097B2 publication Critical patent/JP5830097B2/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Description

本発明は、有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。   The present invention relates to a novel compound for an organic electronic material, and an organic electroluminescent device using the same.

ディスプレイ素子の中では、電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ；ＥＬ）素子は、それが自己発光型ディスプレイ素子として広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという利点がある。１９８７年に、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。   Among display elements, an electroluminescent (EL) element has the advantage that it provides a wide viewing angle, excellent contrast and fast response speed as a self-luminous display element. In 1987, Eastman Kodak first developed an organic EL device using a low molecular weight aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming an electroluminescent layer [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

有機ＥＬ素子においては、電子注入電極（カソード）および正孔注入電極（アノード）の間に形成される有機層に電荷が適用される場合には、電子および正孔は対になって、励起子が生じる。この励起子が不活性化される状態で、電界発光（リン光または蛍光）を使用することにより光が放射される。有機ＥＬ素子は約１０Ｖの電圧および約１００〜１０，０００ｃｄ／ｍ２の高い輝度で偏光を放射する。単純に蛍光材料を選択することにより、有機ＥＬ素子は青色から赤色のスペクトル範囲の光が放射されるという特徴を有する。有機ＥＬ素子はそれがプラスチックのような可撓性の透明基体上に形成されることができ、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ＥＬディスプレイと比較して相対的に低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動可能であり、より少ない電力しか消費せず、かつ優れた色を提供するという点で有利である。 In an organic EL device, when a charge is applied to an organic layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode), the electrons and holes are paired to form excitons. Occurs. With this exciton deactivated, light is emitted by using electroluminescence (phosphorescence or fluorescence). The organic EL element emits polarized light with a voltage of about 10 V and a high luminance of about 100 to 10,000 cd / m 2 . By simply selecting a fluorescent material, the organic EL element has a feature that light in the spectral range from blue to red is emitted. The organic EL element can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, and can be driven at a relatively low voltage (10 V or less) compared to a plasma display panel or an inorganic EL display. This is advantageous in that it consumes less power and provides superior color.

有機ＥＬ素子においては、ルミネッセンス効率および駆動寿命をはじめとするその性能を決定する最も重要な要因は電界発光材料である。電界発光材料のいくつかの要件には、固体状態での高い電界発光量子収率、高い電子および正孔移動度、真空蒸着中の分解に対する耐性、均一な膜を形成する能力、並びに安定性が挙げられる。   In an organic EL element, the most important factor that determines its performance including luminescence efficiency and driving life is an electroluminescent material. Some requirements for electroluminescent materials include high electroluminescent quantum yield in the solid state, high electron and hole mobility, resistance to decomposition during vacuum deposition, ability to form a uniform film, and stability. Can be mentioned.

有機電界発光材料は大まかに、高分子材料と低分子材料とに分類される。低分子材料には、分子構造の観点から、金属錯体と、金属を含まない完全有機電界発光材料とが挙げられる。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体のようなキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、およびオキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料から、青色から赤色の可視領域の光放射が得られうることが報告されている。   Organic electroluminescent materials are roughly classified into high molecular materials and low molecular materials. Low molecular materials include metal complexes and fully organic electroluminescent materials that do not contain metals from the viewpoint of molecular structure. Such electroluminescent materials include chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bis (styrylarylene) derivatives, and oxadiazole derivatives. It has been reported that light emission in the visible region from blue to red can be obtained from these materials.

フルカラー有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイを実現するために、赤、緑および青の３種の電界発光材料が使用される。重要な問題は、有機電界発光（ＥＬ）素子の全体的な特性を向上させるために、高効率かつ長寿命の赤、緑および青色の電界発光材料を開発することである。機能の観点から、ＥＬ材料はホスト材料とドーパント材料とに分類される。一般的には、最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドーピングすることにより製造されるＥＬ層を用いて製造されうる。最近、高効率かつ長寿命を有する有機ＥＬ素子の開発が緊急な課題として表面化しており、特に急を要するのは、中〜大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ性能を考慮すると、既存のＥＬ材料と比べてかなりより優れたＥＬ特性の材料の開発である。   To realize a full color organic light emitting diode (OLED) display, three types of electroluminescent materials are used: red, green and blue. An important issue is to develop high efficiency and long life red, green and blue electroluminescent materials to improve the overall properties of organic electroluminescent (EL) devices. From the viewpoint of function, EL materials are classified into host materials and dopant materials. In general, an element structure having the most excellent EL characteristics can be manufactured by using an EL layer manufactured by doping a host with a dopant. Recently, the development of organic EL elements with high efficiency and long life has been surfaced as an urgent issue, and the most urgent need is the existing performance considering the EL performance required for medium to large OLED panels. It is the development of materials with much better EL characteristics than EL materials.

この観点から、ホスト材料の開発は解決されるべき最も重要な課題のひとつである。（溶媒および固体状態でエネルギーコンベアとして働く）ホスト材料に望まれる特性は高純度および真空蒸着を可能にするのに適切な分子量である。さらに、ガラス転移温度および熱分解温度は熱安定性を確保するのに充分高くあるべきである。さらに、ホスト材料は長寿命を提供するために高い電気化学的安定性を有するべきである。相間移動はないが、他の隣接する材料への高い接着性を有する非晶質薄膜を形成するのが容易であるべきである。   From this point of view, the development of host materials is one of the most important issues to be solved. The desired property of the host material (which acts as an energy conveyor in the solvent and solid state) is high purity and adequate molecular weight to allow vacuum deposition. Furthermore, the glass transition temperature and the pyrolysis temperature should be high enough to ensure thermal stability. Furthermore, the host material should have a high electrochemical stability to provide a long lifetime. There should be no phase transfer, but it should be easy to form amorphous thin films with high adhesion to other adjacent materials.

ドーピング技術によって有機ＥＬ素子が製造される場合には、ホスト分子からドーパントに励起状態で移されるエネルギーの割合は１００％を達成せず、そしてホスト材料並びにドーパントは光を放射する。特に、赤色発光素子の場合には、ホスト材料はドーパントよりも長い視程を有する波長の範囲で光を放射するので、そのホスト材料の鈍い発光のせいで色純度が悪化する。この技術が実際に適用される場合には、ルミネッセンス寿命を増大させかつ耐久性を向上させることが必要とされる。   When an organic EL device is manufactured by a doping technique, the ratio of energy transferred in an excited state from the host molecule to the dopant does not reach 100%, and the host material and the dopant emit light. In particular, in the case of a red light-emitting element, the host material emits light in a wavelength range having a longer visibility than the dopant, so that the color purity deteriorates due to the dull emission of the host material. When this technology is applied in practice, it is necessary to increase the luminescence lifetime and improve the durability.

今のところ、ＣＢＰは、リン光材料のためのホスト材料として最も広く知られている。ＢＣＰ、ＢＡｌｑなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率のＯＬＥＤが報告されている。ホストとしてＢＡｌｑ誘導体を使用する高性能のＯＬＥＤがパイオニア（日本国）などによって報告されている。   At present, CBP is the most widely known host material for phosphorescent materials. Highly efficient OLEDs using a hole blocking layer containing BCP, BAlq, etc. have been reported. A high-performance OLED using a BAlq derivative as a host has been reported by Pioneer (Japan).

Figure 0005830097
Figure 0005830097

これらの材料は良好な電界発光特性を生じさせるが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温堆積プロセス中に分解が起こりうるという不利益がある。ＯＬＥＤの電力効率は、（π／電圧）×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例する。ＯＬＥＤの電力消費を低減させるために、高い電力効率が必要とされる。実際には、リン光材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光材料を使用するものよりもかなり良好な電流効率（ｃｄ／Ａ）もたらす。しかし、ＢＡｌｑ、ＣＢＰなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するＯＬＥＤを超えた電力効率（ｌｍ／Ｗ）における顕著な利点が存在しない。さらに、このＯＬＥＤ素子は満足いく駆動寿命を有していない。よって、より安定で、より高性能のホスト材料の開発が必要とされている。   Although these materials produce good electroluminescent properties, they have the disadvantage that degradation can occur during high temperature deposition processes in vacuum due to the low glass transition temperature and poor thermal stability. Since the power efficiency of the OLED is given by (π / voltage) × current efficiency, the power efficiency is inversely proportional to the voltage. High power efficiency is required to reduce the power consumption of the OLED. In practice, OLEDs using phosphorescent materials provide significantly better current efficiency (cd / A) than those using fluorescent materials. However, when existing materials such as BAlq, CBP, etc. are used as a host for phosphorescent materials, due to the high drive voltage, there is a noticeable power efficiency (lm / W) over OLEDs using fluorescent materials There are no benefits. Furthermore, this OLED element does not have a satisfactory driving life. Thus, there is a need for the development of more stable and higher performance host materials.

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７Appl. Phys. Lett. 51,913,1987

よって、本発明の目的は、上記課題を解決するために、既存の材料を超えて向上したルミネッセンス効率および素子駆動寿命を有し、かつ適切な色座標を伴う優れた骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。本発明の別の目的は、有機電子材料のためのこの化合物を電界発光材料として使用することにより、長い駆動寿命を有する高効率の有機電界発光素子を提供することである。   Therefore, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems by providing an organic electronic material having an excellent skeleton with an appropriate luminescence coordinate and an improved luminescence efficiency and device driving life over existing materials. It is to provide a compound for Another object of the present invention is to provide a highly efficient organic electroluminescent device having a long driving life by using this compound for organic electronic materials as an electroluminescent material.

有機電子材料のための下記化学式１で表される化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電子材料のための化合物は、優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、非常に優れた駆動寿命を有し、かつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。   A compound represented by the following Chemical Formula 1 for an organic electronic material and an organic electroluminescent device using the compound are provided. The compounds for organic electronic materials according to the present invention have excellent luminous efficiency and excellent lifetime characteristics, so have a very good driving lifetime and consume less power due to improved power efficiency It can be used to manufacture OLED devices.

Figure 0005830097
Figure 0005830097

式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１およびＸ２は独立してＣＲ６またはＮを表すが、ただしＸ１およびＸ２が両方ともＣＲ６である場合を除く；
Ｒ１〜Ｒ６は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；並びに
Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１〜Ｒ６のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよく；
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含むが；

Figure 0005830097
が水素である場合を除く。 Wherein L 1 and L 2 independently represent a single bond, (C3-C30) cycloalkylene, (C6-C30) arylene or (C3-C30) heteroarylene;
X 1 and X 2 independently represent CR 6 or N, except when X 1 and X 2 are both CR 6 ;
R 1 to R 6 are independently hydrogen, deuterium, (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5-membered to 7-membered heterocyclo Alkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) ) Aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylthio, mono or di (C1-C30) alkylamino, mono or di (C6-C30) arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1) -C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, nitro or Represents Dorokishiru; and cycloalkylene of L 1 and L 2, an arylene and heteroarylene, as well as alkyl of R 1 to R 6, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl are independently deuterium , (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) Alkynyl, (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) Arylthio, mono or di (C1-C30) alkyl From amino, mono or di (C6-C30) arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, nitro and hydroxyl May be further substituted with one or more selected from the group consisting of:
Said heteroarylene, heterocycloalkyl and heteroaryl contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P (═O), Si and P;
Figure 0005830097
 Except when is hydrogen.

本発明においては、「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状および分岐の種類のいずれも挙げられる。本発明においては、シクロアルキルには、単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、１以上の置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、または１以上の置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキルなども挙げられる。本発明においては、「アリール」は、１つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、４員〜７員、特に５員もしくは６員の単環もしくは縮合環を含むことができ、単結合（１つもしくは複数）で連結された複数のアリールも含まれる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられ、アントリルには１−アントリル、２−アントリルおよび９−アントリルが挙げられ、フルオレニルには１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルが挙げられる。本発明において、「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子（１つもしくは複数）としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味し、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、および１以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールによって例示され、これらは部分的に飽和であってよい。さらに、ヘテロアリールには、単結合によって連結された１より多いヘテロアリールが挙げられる。ヘテロアリール基には、その環のヘテロ原子（単数または複数）が酸化されるかまたは四級化されることができ、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩を形成することができる２価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシドなど）、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。   In the present invention, other substituents containing “alkyl”, “alkoxy” and “alkyl” moieties include both linear and branched types. In the present invention, cycloalkyl has not only a monocyclic hydrocarbon ring, but also a polycyclic hydrocarbon ring, for example, adamantyl with or without one or more substituents, or one or more substituents. (C7-C30) bicycloalkyl etc. which do or do not have are also mentioned. In the present invention, “aryl” means an organic group obtained from an aromatic hydrocarbon by removing one hydrogen atom, and represents a 4-membered to 7-membered, particularly a 5-membered or 6-membered monocyclic or condensed ring. Also included are multiple aryls linked by a single bond (s). Specific examples thereof include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, biphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, perylenyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. Naphthyl includes 1-naphthyl and 2-naphthyl, anthryl includes 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl, and fluorenyl includes 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl. And 9-fluorenyl. In the present invention, “heteroaryl” is 1 to 4 selected from the group consisting of B, N, O, S, P (═O), Si and P as the aromatic ring skeleton atom (s). Means an aryl group containing a heteroatom and the remaining aromatic ring backbone atoms being carbon, exemplified by 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl, and polycyclic heteroaryl fused with one or more benzene rings These may be partially saturated. In addition, heteroaryl includes more than one heteroaryl connected by a single bond. Heteroaryl groups can be divalent wherein the heteroatom (s) of the ring can be oxidized or quaternized to form, for example, an N-oxide or quaternary salt. An aryl group is mentioned. Specific examples thereof include monocyclic heteroaryls such as furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridyl, Pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, etc .; polycyclic heteroaryls such as benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl, isoindolyl, indolyl, Indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phena Torijiniru and benzodioxolyl; its N- oxides (e.g., pyridyl N- oxide, quinolyl N- oxide), but such that the quaternary salts include, but are not limited to.

本発明においては、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、より具体的には（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルを含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール」は（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、より具体的には（Ｃ６−Ｃ１２）アリールを含む。また、「（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール」は（Ｃ３−Ｃ２０）ヘテロアリール、より具体的には（Ｃ３−Ｃ１２）ヘテロアリールを含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、より具体的には（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルを含む。また、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニルもしくはアルキニル、より具体的には（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルもしくはアルキニルを含む。   In the present invention, “(C1-C30) alkyl” includes (C1-C20) alkyl, more specifically (C1-C10) alkyl, and “(C6-C30) aryl” is (C6-C20) aryl. , More specifically (C6-C12) aryl. Further, “(C3-C30) heteroaryl” includes (C3-C20) heteroaryl, more specifically (C3-C12) heteroaryl, and “(C3-C30) cycloalkyl” is (C3-C20). Includes cycloalkyl, more specifically (C3-C7) cycloalkyl. Further, “(C2-C30) alkenyl or alkynyl” includes (C2-C20) alkenyl or alkynyl, more specifically (C2-C10) alkenyl or alkynyl.

さらに、有機電子材料のための本発明の化合物は下記化学式２または３で表されうる。   Further, the compound of the present invention for an organic electronic material may be represented by the following chemical formula 2 or 3.

Figure 0005830097
Figure 0005830097
Figure 0005830097
Figure 0005830097

式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ１は（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールであり；Ｒ２〜Ｒ６は化学式１におけるように定義されており；Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１のアリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよい。 Wherein L 1 and L 2 independently represent a single bond, (C 3 -C 30) cycloalkylene, (C 6 -C 30) arylene or (C 3 -C 30) heteroarylene; R 1 is (C 6 -C 30) aryl or (C3-C30) heteroaryl; R 2 to R 6 are defined as in Formula 1; L 1 and L 2 cycloalkylene, arylene and heteroarylene, and R 1 aryl and heteroaryl are independently Deuterium, (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30 Aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylthio, mono- or di (C1-C30) alkylamino, mono- or di (C6-C30) One or more selected from the group consisting of arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, nitro and hydroxyl May be substituted.

Ｒ１のヘテロアリールは下記構造から選択されうる

Figure 0005830097
The heteroaryl of R 1 can be selected from the following structures
Figure 0005830097

式中、ＹはＮＲ１３、ＯまたはＳであり；ＺはＮＲ１３、ＣＲ１４Ｒ１５、ＯまたはＳであり；Ｒ１１〜Ｒ１５は独立して水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルであり；Ａは単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式へテロ芳香環である。 In the formula, Y is an NR 13, O or S; Z is an NR 13, CR 14 R 15, O or S; R 11 ~R 15 are independently hydrogen, deuterium, (C1-C30) alkyl Halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30) Aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylthio, mono or di (C1 -C30) alkylamino, mono or di (C6-C30) arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C) 0) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, nitro or hydroxyl; A is a monocyclic or polycyclic aromatic ring, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring It is.

具体的には、Ｒ１は下記構造

Figure 0005830097
から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して水素であり；
Ｌ１は単結合であるか、または下記構造
Figure 0005830097
 から選択され；並びに、
Ｌ２は単結合、フェニレンまたはシクロヘキシレンである。 Specifically, R 1 has the following structure:
Figure 0005830097
 Selected from;
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently hydrogen;
L 1 is a single bond or the following structure
Figure 0005830097
 Selected from; and
L 2 is a single bond, phenylene or cyclohexylene.

より具体的には、有機電子材料のための本発明の化合物は下記化合物によって例示されうるが、これらは本発明を限定しない。   More specifically, the compounds of the present invention for organic electronic materials can be exemplified by the following compounds, but these do not limit the present invention.

Figure 0005830097
Figure 0005830097
Figure 0005830097
Figure 0005830097

有機電子材料のための本発明の化合物は下記スキーム１において示されるように製造されるが、これに限定されず、かつ既知の類似の有機合成を用いて製造されうる。   The compounds of the present invention for organic electronic materials are made as shown in Scheme 1 below, but are not limited to this and can be made using known similar organic syntheses.

Figure 0005830097
Figure 0005830097

式中、化学式１のＬ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｘ２およびＲ１〜Ｒ５は化学式１におけるように定義され、かつＸはハロゲンである。 Wherein L 1 , L 2 , X 1 , X 2 and R 1 -R 5 of Formula 1 are defined as in Formula 1 and X is a halogen.

第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、有機電子材料のための化学式１で表される１種以上の化合物を前記有機層が含む有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、この電界発光層においては有機電子材料のための化学式１の化合物がホスト材料として使用される。   An organic electroluminescent device comprising: a first electrode; a second electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode; An organic electroluminescent device in which the organic layer contains one or more compounds represented by Chemical Formula 1 is provided. The organic layer includes an electroluminescent layer, in which the compound of Formula 1 for organic electronic materials is used as the host material.

有機電子材料のための化学式１の化合物がホストとして電界発光層において使用される場合には、１種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子において使用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、化学式４で表される化合物から選択されうる：   When a compound of formula 1 for an organic electronic material is used in the electroluminescent layer as a host, one or more phosphorescent dopants are included. The phosphorescent dopant used in the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, and may be selected from compounds represented by Chemical Formula 4:

［化学式４］
Ｍ１Ｌ１０１Ｌ１０２Ｌ１０３
式中、Ｍ１は周期表の第７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族および１６族の金属からなる群から選択され、並びにリガンドＬ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は独立して下記構造から選択され：

Figure 0005830097
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し；
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ２２４およびＲ２２５は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表すか、またはＲ２２４とＲ２２５とは縮合環を有するかもしくは有しない、（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成しており；
Ｒ２２６は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ５−Ｃ３０）ヘテロアリール、またはハロゲンを表し；
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、またはハロゲンを表し；並びに
Ｑは
Figure 0005830097
 を表し；
式中、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、シアノ、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ５−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されて、スピロ環もしくは縮合環を形成していてもよく、またはそれらのそれぞれはアルキレンもしくはアルケニレンによってＲ２０７もしくはＲ２０８に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成していてもよい。 [Chemical formula 4]
M 1 L 101 L 102 L 103
Wherein M 1 is selected from the group consisting of metals of Groups 7, 8, 9, 10, 11, 11, 13, 14, 15, and 16 of the periodic table, and the ligand L 101 , L 102 and L 103 are independently selected from the following structures:
Figure 0005830097
 Wherein R 201 to R 203 are independently hydrogenated, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl substituted or substituted. Represents not (C6-C30) aryl, or halogen;
R 204 to R 219 are independently hydrogen, deuterium, substituted or non is substituted (C1-C30) alkyl, substituted or non is substituted (C1-C30) alkoxy, substituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted Or unsubstituted mono or di (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono or di (C6-C30) arylamino, SF 5 , substituted or unsubstituted tri ( C1-C30) alkylsilyl, may be substituted Unsubstituted di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri substituted or non is substituted (C6-C30) arylsilyl, cyano or halogen;
R 220 to R 223 are independently hydrogenated, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, or (C1-C30) alkyl substituted or unsubstituted Represents (C6-C30) aryl;
R 224 and R 225 independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. Or R 224 and R 225 may or may not have fused rings, connected by (C3-C12) alkylene or (C3-C12) alkenylene, linked to an alicyclic ring or monocyclic or polycyclic aromatic Forming a ring;
R 226 is substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted (C5-C30) hetero. Represents aryl or halogen;
R 227 to R 229 independently represent hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or halogen. And Q is
Figure 0005830097
 Represents;
In which R 231 to R 242 are independently hydrogen, deuterium, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkoxy, halogen, substituted or Represents unsubstituted (C6-C30) aryl, cyano, or substituted or unsubstituted (C5-C30) cycloalkyl, each of which is linked to an adjacent substituent by alkylene or alkenylene. May form a spiro ring or a condensed ring, or each of them may be linked to R 207 or R 208 by alkylene or alkenylene to form a saturated or unsaturated condensed ring.

化学式４のリン光ドーパント化合物は下記構造

Figure 0005830097
Figure 0005830097
 によって例示されるが、これらに限定されない。 The phosphorescent dopant compound of formula 4 has the following structure
Figure 0005830097
Figure 0005830097
 However, it is not limited to these.

本発明の有機電子素子においては、有機層は、有機電子材料のための化学式１で表される化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を同時にさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号、または第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。   In the organic electronic device of the present invention, the organic layer is one or more compounds selected from the group consisting of arylamine compounds and styrylarylamine compounds in addition to the compound represented by Chemical Formula 1 for organic electronic materials. At the same time. The arylamine compound or styrylarylamine compound is exemplified in Korean Patent Application No. 10-2008-0123276, No. 10-2008-0107606, or No. 10-2008-0118428, but is not limited thereto.

さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は有機電子材料のための化学式１の化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。   Furthermore, in the organic electroluminescent device of the present invention, the organic layer includes a group 1, a group 2, a fourth period and a fifth period transition metal, a lanthanide metal, in addition to the compound of the chemical formula 1 for an organic electronic material. It may further comprise one or more metals or complex compounds selected from the group consisting of organic metals of d-transition elements. The organic layer can include an electroluminescent layer and a charge generation layer.

さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、有機電子材料のための化学式１で表される化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を放射する１以上の有機電界発光層を同時に含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号または第１０−２００８−０１１８４２８号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。   Furthermore, in order to embody a white light emitting organic electroluminescent device, the organic layer comprises one or more organics that emit blue, green or red light in addition to the compound represented by Formula 1 for organic electronic materials. An electroluminescent layer can be included at the same time. Compounds emitting blue, green or red light can be exemplified by the compounds described in Korean Patent Application Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606 or 10-2008-0118428, It is not limited to.

本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド（酸化物など）層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどでありうる。 In the organic electroluminescent device of the present invention, a layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer, and a metal oxide layer (hereinafter referred to as a metal oxide layer) is formed on the inner surface of one or both electrodes of the electrode pair. A “surface layer”). More specifically, a silicon or aluminum metal chalcogenide (such as oxide) layer can be disposed on the anode surface of the electroluminescent medium layer, and a metal halide layer or on the cathode surface of the electroluminescent medium layer. A metal oxide layer may be disposed. Thereby, driving stability can be achieved. The chalcogenide can be, for example, SiO x (1 ≦ x ≦ 2), AlO x (1 ≦ x ≦ 1.5), SiON, SiAlON, and the like. The metal halide can be, for example, LiF, MgF 2 , CaF 2 , rare earth metal fluoride, and the like. The metal oxide can be, for example, Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO, or the like.

本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、２以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。   In the organic electroluminescence device of the present invention, a mixed region of an electron transport compound and a reducing dopant or a hole transport compound and an oxidizing dopant is formed on at least one surface of a pair of electrodes thus manufactured. It is also preferable to arrange the mixing zone. In this case, since the electron transport compound is reduced to an anion, injection and transport of electrons from the mixed region to the electroluminescent medium are facilitated. In addition, since the hole transport compound is oxidized into a cation, injection and transport of holes from the mixed region to the electroluminescent medium are facilitated. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds. Preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals and mixtures thereof. Furthermore, by using the reducing dopant layer as a charge generation layer, a white light emitting electroluminescent device having two or more electroluminescent layers can be manufactured.

有機電子材料のための本発明の化合物は良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは、非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するのに使用されうる。   Since the compounds of the present invention for organic electronic materials exhibit good luminous efficiency and excellent lifetime characteristics, it can be used to produce OLED devices with very good driving lifetime.

有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、およびその化合物を使用する素子のルミネッセンス特性に関して、本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、以下の実施例は本発明の範囲を限定することを意図していない。   The present invention is further described with respect to the compounds of the present invention for organic electronic materials, methods for their preparation, and luminescent properties of devices using the compounds. However, the following examples are provided for illustrative purposes only, and the following examples are not intended to limit the scope of the invention.

［製造例１］化合物４の製造

Figure 0005830097
[Production Example 1] Production of compound 4
Figure 0005830097

化合物１−１の製造
１０ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−２−ニトロベンゼン、１０．２ｇ（５９．３ｍｍｏｌ）の１−ナフタレンボロン酸、２００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノールおよび５０ｍＬの水が混合され、次いで２．９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および２０．５ｇ（１４８．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムが添加された。この混合物が１２０℃で５時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、その後で４０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で反応が停止させられた。このようにして得られたこの混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで１００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして、化合物１−１（１０ｇ、８１％）を得た。 Preparation of Compound 1-1 10 g (49.5 mmol) 1-bromo-2-nitrobenzene, 10.2 g (59.3 mmol) 1-naphthaleneboronic acid, 200 mL toluene, 50 mL ethanol and 50 mL water were mixed. Then 2.9 g (2.5 mmol) of Pd (PPh 3 ) 4 and 20.5 g (148.3 mmol) of potassium carbonate were added. The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours and then cooled to room temperature before being quenched with 40 mL of aqueous ammonium chloride. This mixture thus obtained was extracted with 500 mL of EA and then washed with 100 mL of distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, and then purified using silica gel column chromatography, thus compound 1-1 (10 g, 81 %).

化合物１−２の製造
１０ｇ（４０．１ｍｍｏｌ）の化合物１−１が１００ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに溶解させられ、次いで、これに１００ｍＬのトリエトキシホスフィンが添加された。この反応混合物が１５０℃で２０時間にわたって攪拌され、次いで室温まで冷却され、そして真空蒸留を用いて溶媒、すなわち、１，２−ジクロロベンゼンおよびトリエトキシホスフィンが除去された。残留した有機物質が３００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで４０ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層が無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物１−２（７ｇ、８０％）を得た。 Preparation of Compound 1-2 10 g (40.1 mmol) of Compound 1-1 was dissolved in 100 mL of 1,2-dichlorobenzene, and then 100 mL of triethoxyphosphine was added thereto. The reaction mixture was stirred at 150 ° C. for 20 hours, then cooled to room temperature and the solvent, ie 1,2-dichlorobenzene and triethoxyphosphine, was removed using vacuum distillation. The remaining organic material was extracted with 300 mL EA and then washed with 40 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, and then purified using silica gel column chromatography, thus compound 1-2 (7 g, 80% )

化合物１−３の製造
２０ｇ（９２ｍｍｏｌ）の化合物１−２および４３．５ｇ（１８４ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−ヨードベンゼンが５００ｍＬのトルエンに溶解させられ、８．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）のＣｕＩ、６．２ｍＬ（９２ｍｍｏｌ）のジアミノエタンおよび５８．７ｇ（２７６ｍｍｏｌ）のＫ３ＰＯ４が添加され、次いで３０時間にわたって還流された。この反応混合物は室温まで冷却されて、その後、５０ｍＬの２．０Ｍの塩酸水溶液でこの反応が停止させられて、そしてこのようにして得られた混合物が１ＬのＥＡで抽出され、次いで２００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて精製され、このようにして化合物１−３（１９ｇ、５６％）を得た。 Preparation of Compound 1-3 20 g (92 mmol) of Compound 1-2 and 43.5 g (184 mmol) of 1-bromo-4-iodobenzene were dissolved in 500 mL of toluene, and 8.8 g (46 mmol) of CuI, 6 .2 mL (92 mmol) of diaminoethane and 58.7 g (276 mmol) of K 3 PO 4 were added and then refluxed for 30 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, after which the reaction was quenched with 50 mL of 2.0 M aqueous hydrochloric acid and the resulting mixture was extracted with 1 L of EA and then 200 mL of distillation. Washed with water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, and then purified using silica gel column chromatography, thus compound 1-3 (19 g, 56% )

化合物１−４の製造
１９ｇ（５１ｍｍｏｌ）の化合物１−３が２５０ｍＬのＴＨＦに溶解させられ、次いで−７８℃に冷却され、その後でこれに−７８℃で２４．５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）が添加された。この混合物が−７８℃で１時間にわたって攪拌され、８．５ｍＬのＢ（ＯＭｅ）３が添加され、そして２時間にわたって攪拌され、そして１００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。その後、このようにして得られた混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで１００ｍＬの蒸留水で洗浄された。得られた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、そして再結晶化されて、このようにして化合物１−４（１４ｇ、８１％）を得た。 Preparation of Compound 1-4 19 g (51 mmol) of Compound 1-3 was dissolved in 250 mL of THF and then cooled to −78 ° C., after which it was added 24.5 mL of n-BuLi (in hexane at −78 ° C. 2.5M) was added. The mixture was stirred at −78 ° C. for 1 hour, 8.5 mL of B (OMe) 3 was added and stirred for 2 hours, and the reaction was quenched with 100 mL of aqueous ammonium chloride. The mixture thus obtained was then extracted with 500 mL EA and then washed with 100 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, and recrystallized in this way to give compound 1-4 (14 g, 81%). It was.

化合物２−１の製造
５０ｇ（２４７ｍｍｏｌ）のフルオランテンが１Ｌのニトロベンゼンに溶解させられ、そして２００ｍＬのニトロベンゼンで希釈された１２ｍＬ（２３４．７ｍｍｏｌ）の臭素がこれにゆっくりと滴下添加された。この溶液が完全に滴下添加された後で、この反応液は室温で２０時間にわたって攪拌された。この反応液に５００ｍＬの水性飽和塩化チオ硫酸ナトリウムが添加され、その結果この反応は終結させられた。このようにして得られた混合物は３ＬのＥＡで抽出され、次いで１Ｌの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−１（６５ｇ、９４％）を得た。 Preparation of Compound 2-1 50 g (247 mmol) of fluoranthene was dissolved in 1 L of nitrobenzene, and 12 mL (234.7 mmol) of bromine diluted with 200 mL of nitrobenzene was slowly added dropwise thereto. After the solution was completely added dropwise, the reaction was stirred at room temperature for 20 hours. To the reaction was added 500 mL of aqueous saturated sodium chloride thiosulfate, resulting in termination of the reaction. The mixture thus obtained was extracted with 3 L EA and then washed with 1 L distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, filtered using silica gel, then recrystallized, thus compound 2-1 ( 65 g, 94%).

化合物２−２の製造
２４．５ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）の化合物２−１が５００ｍＬのＴＨＦに溶解させられ、−７８℃に冷却され、４５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）が添加され、次いで１時間にわたって攪拌された。その後、この混合物に１５ｍＬのＢ（ＯＭｅ）３が添加されて、２時間にわたって攪拌され、そしてこの反応は２５０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は１ＬのＥＡで抽出され、次いで２００ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−２（１４ｇ、６５％）を得た。 Preparation of Compound 2-2 24.5 g (87.1 mmol) of Compound 2-1 was dissolved in 500 mL of THF, cooled to −78 ° C., and 45 mL of n-BuLi (2.5 M in hexane) was added. And then stirred for 1 hour. Then 15 mL of B (OMe) 3 was added to the mixture, stirred for 2 hours, and the reaction was quenched with 250 mL of aqueous ammonium chloride. The mixture thus obtained was extracted with 1 L EA and then washed with 200 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, and then recrystallized, thus yielding compound 2-2 (14 g, 65%). It was.

化合物２−３の製造
８．１ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロキナゾリン、１０ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）の化合物２−２、２００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール、および５０ｍＬの水が混合され、次いで１．９ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および１２．９ｇ（１２２ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３が添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、この反応は２００ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は５００ｍＬのＥＡで抽出され、次いで５０ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物２−３（１０ｇ、６８％）を得た。 Preparation of compound 2-3 8.1 g (40.6 mmol) 2,4-dichloroquinazoline, 10 g (40.6 mmol) compound 2-2, 200 mL toluene, 50 mL ethanol, and 50 mL water were mixed, 1.9 g (1.64 mmol) of Pd (PPh 3 ) 4 and 12.9 g (122 mmol) of K 2 CO 3 were then added. The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours and cooled to room temperature, after which the reaction was quenched with 200 mL of aqueous ammonium chloride. The mixture thus obtained was extracted with 500 mL EA and then washed with 50 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, filtered using silica gel and then recrystallized, thus compound 2-3 ( 10 g, 68%).

化合物４の製造
５．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の化合物２−３および５．５４ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）の化合物１−４が１００ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノールおよび２０ｍＬの水と混合され、その後、１．６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４および５．７ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３がこれに添加された。この混合物は１２０℃で５時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そしてこの反応は２０ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で停止させられた。このようにして得られた混合物は２５０ｍＬのＥＡで抽出され、次いで３０ｍＬの蒸留水で洗浄された。生じた有機層は無水ＭｇＳＯ４で乾燥させられ、有機溶媒を除去するように減圧下で処理され、シリカゲルを用いてろ過され、次いで、再結晶化されて、このようにして化合物４（５．９ｇ、６９％）を得た。
ＭＳ／ＦＡＢ：６２１．２２（実測値）、６２１．７３（計算値）。 Preparation of Compound 4 5.0 g (13.7 mmol) of compound 2-3 and 5.54 g (16.4 mmol) of compound 1-4 were mixed with 100 mL toluene, 20 mL ethanol and 20 mL water, then 1 To this was added 0.6 g (1.4 mmol) of Pd (PPh 3 ) 4 and 5.7 g (41.1 mmol) of K 2 CO 3 . The mixture was stirred at 120 ° C. for 5 hours and cooled to room temperature and the reaction was quenched with 20 mL of aqueous ammonium chloride. The mixture thus obtained was extracted with 250 mL EA and then washed with 30 mL distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , treated under reduced pressure to remove the organic solvent, filtered using silica gel and then recrystallized, thus compound 4 (5. 9 g, 69%).
MS / FAB: 621.22 (actual value), 621.73 (calculated value).

［実施例１］
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
有機電子材料のための本発明の化合物を使用してＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、次いで、これはチャンバー内で１０−６ｔｏｒｒの真空まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ−ビス（ａ−ナフチル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を蒸着させた。さらに、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製された本発明の化合物３がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてビス−（１−フェニルイソキノリル）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ））が電界発光ドーパントとして別のセルに入れられた。次いで、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が、４〜２０重量％のドーピングで、正孔輸送層上に蒸着されるように、これら２つの物質が異なる速度で蒸発させられた。その後、電界発光層上に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）が２０ｎｍの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚みで電子注入層として蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが形成されて、ＯＬＥＤを製造した。 [Example 1]
Production of OLED devices using the compounds of the invention for organic electronic materials OLED devices were produced using the compounds of the invention for organic electronic materials. First, transparent electrode ITO thin film (15Ω / □) obtained from glass for OLED (manufactured by Samsung Corning) was subjected to ultrasonic cleaning using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water in order, and stored in isopropanol until used did. Next, an ITO substrate is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine ( 2-TNATA) was then degassed in the chamber to a vacuum of 10 −6 torr, then a current was applied to the cell to evaporate the 2-TNATA and thereby the ITO substrate A hole injection layer having a thickness of 60 nm was deposited thereon, and then N, N-bis (a-naphthyl) -N, N-diphenyl-4,4′-diamine ( NPB) was applied and current was applied to the cell to evaporate the NPB, thereby depositing a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer, and a vacuum at 10 −6 torr. Purification by sublimation Compound 3 of the present invention is placed in one cell of a vacuum vapor deposition apparatus as a host material, and bis - (1-phenyl-Isoquinolylmethyl) iridium (III) acetylacetonate ((piq) 2 Ir (acac)) Was placed in another cell as an electroluminescent dopant, and then the two of these two so that an electroluminescent layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer with 4-20 wt% doping. The material was evaporated at different rates, after which tris (8-hydroxyquinoline) -aluminum (III) (Alq) was deposited on the electroluminescent layer as an electron transport layer with a thickness of 20 nm. After depositing lithium quinolate (Liq) as an electron injection layer with a thickness of 1 to 2 nm, another vacuum vapor deposition apparatus is used to have a thickness of 150 nm. An Al cathode was formed to produce an OLED.

ＯＬＥＤに使用された各化合物は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。 Each compound used in the OLED was purified by vacuum sublimation at 10 −6 torr.

結果的に、６．５Ｖの電圧で１４．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０５２ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。 As a result, a current of 14.0 mA / cm 2 flowed at a voltage of 6.5 V, and 1052 cd / cm 2 of red light was emitted.

［実施例２］
化合物４がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、７．５Ｖの電圧で１４．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０６０ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。 [Example 2]
An OLED device was manufactured by the same method as in Example 1 except that Compound 4 was used as the host material in the electroluminescent layer.
As a result, a current of 14.0 mA / cm 2 flows at a voltage of 7.5 V, and red light of 1060 cd / cm 2 was emitted.

［実施例３］
化合物１４がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．８Ｖの電圧で１４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０３０ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。 [Example 3]
An OLED device was manufactured by the same method as in Example 1 except that Compound 14 was used as the host material in the electroluminescent layer.
As a result, a current of 14.1 mA / cm 2 flowed at a voltage of 6.8 V, and 1030 cd / cm 2 of red light was emitted.

［実施例４］
化合物２０がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じ方法によってＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、６．４Ｖの電圧で１４．２ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０４８ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射された。 [Example 4]
An OLED device was fabricated by the same method as in Example 1 except that Compound 20 was used as the host material in the electroluminescent layer.
As a result, a current of 14.2 mA / cm 2 flowed at a voltage of 6.4 V, and 1048 cd / cm 2 of red light was emitted.

［比較例１］
本発明の化合物の代わりに４，４−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）が電界発光層におけるホスト材料として使用され、およびビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）が正孔ブロッキング層のために使用されたこと以外は、実施例１におけるのと同じようにＯＬＥＤ素子が製造された。
結果的に、７．５Ｖの電圧で１５．３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０００ｃｄ／ｃｍ２の赤色光が放射されたことが確認された。 [Comparative Example 1]
Instead of the compounds of the present invention, 4,4-bis (carbazol-9-yl) biphenyl (CBP) is used as the host material in the electroluminescent layer and bis (2-methyl-8-quinolinato) (p-phenylpheno) An OLED device was fabricated as in Example 1, except that (lat) aluminum (III) (BAlq) was used for the hole blocking layer.
As a result, it was confirmed that a current of 15.3 mA / cm 2 flowed at a voltage of 7.5 V, and 1000 cd / cm 2 of red light was emitted.

有機電子材料のための本発明の化合物は従来の材料と比較して優れた特性を有する。さらに、有機電子材料のためのフルオランテン置換基を有する本発明の化合物をホスト材料として使用した有機電界発光素子は優れた電界発光特性を有しかつ駆動電圧を０．７〜１．２Ｖ低下させ、それにより電力効率を増大させかつ電力消費を改良した。   The compounds of the present invention for organic electronic materials have superior properties compared to conventional materials. Furthermore, the organic electroluminescent device using the compound of the present invention having a fluoranthene substituent for an organic electronic material as a host material has excellent electroluminescent properties and reduces the driving voltage by 0.7 to 1.2 V, Thereby increasing power efficiency and improving power consumption.

本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。   While preferred embodiments of the present invention have been disclosed for purposes of illustration, those skilled in the art may make various modifications, additions and substitutions without departing from the scope and spirit of the invention as specified in the claims. You will understand that there is.

有機電子材料のための本発明の化合物は良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するのに使用されうる。   Since the compounds of the present invention for organic electronic materials exhibit good luminous efficiency and excellent lifetime characteristics, they can be used to produce OLED devices with very good driving lifetime.

Claims (8)

有機電子材料のための下記化学式１で表される化合物
Figure 0005830097
 （式中、Ｌ１およびＬ２は独立して単結合、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１およびＸ２は独立してＣＲ６またはＮを表すが、ただしＸ１およびＸ２が両方ともＣＲ６である場合を除く；
Ｒ １ は下記構造
Figure 0005830097
 （式中、ＹはＮＲ １３ 、ＯまたはＳであり；ＺはＮＲ １３ 、ＣＲ １４ Ｒ １５ 、ＯまたはＳであり；Ｒ １１ 〜Ｒ １５ は独立して水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルであり；Ａは単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式へテロ芳香環である）
から選択されるヘテロアリールであり、Ｒ ２ 〜Ｒ６は独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し；並びに
Ｌ１およびＬ２のシクロアルキレン、アリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにＲ１〜Ｒ６のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上でさらに置換されていてよく；
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を含む）。 Compounds represented by the following chemical formula 1 for organic electronic materials
Figure 0005830097
 Wherein L 1 and L 2 independently represent a single bond, (C3-C30) cycloalkylene, (C6-C30) arylene or (C3-C30) heteroarylene;
X 1 and X 2 independently represent CR 6 or N, except when X 1 and X 2 are both CR 6 ;
R 1 is the following structure
Figure 0005830097
 (In the formula, Y is an NR 13, O or S; Z is an NR 13, CR 14 R 15, O or S; R 11 ~R 15 are independently hydrogen, deuterium, (C1-C30) Alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30 ) Aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylthio, mono or di ( C1-C30) alkylamino, mono- or di (C6-C30) arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1- 30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, nitro or hydroxyl; A is a monocyclic or polycyclic aromatic ring, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring Is)
R 2 to R 6 are independently hydrogen, deuterium, (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl. 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3- C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) arylthio, mono- or di (C1-C30) alkylamino, mono- or di (C6-C30) arylamino, tri (C1 -C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6- 30) aryl silyl, nitro or hydroxyl; and cycloalkylene of L 1 and L 2, an arylene and heteroarylene, as well as alkyl of R 1 to R 6, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl Is independently deuterium, (C1-C30) alkyl, halo (C1-C30) alkyl, halogen, cyano, (C3-C30) cycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, (C2-C30) Alkenyl, (C2-C30) alkynyl, (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryloxy, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryl (C1-C30) Alkyl, (C6-C30) arylthio, Or di (C1-C30) alkylamino, mono or di (C6-C30) arylamino, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6- C30) may be further substituted with one or more selected from the group consisting of arylsilyl, nitro and hydroxyl;
Said heteroarylene, heterocycloalkyl and heteroaryl comprise one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P (═O), Si and P ). 有機電子材料のための下記化学式１で表される化合物
Figure 0005830097
 （式中、Ｘ １ およびＸ ２ は独立してＣＲ ６ またはＮを表すが、ただしＸ １ およびＸ ２ が両方ともＣＲ ６ である場合を除く；
Ｒ１が下記構造
Figure 0005830097
 から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が独立して水素であり；
Ｌ１が単結合であるか、または下記構造
Figure 0005830097
 から選択され；並びに、
Ｌ２が単結合、フェニレンまたはシクロヘキシレンである） Compounds represented by the following chemical formula 1 for organic electronic materials
Figure 0005830097
 (Wherein X 1 and X 2 independently represent CR 6 or N, except when X 1 and X 2 are both CR 6 ;
R 1 is the following structure
Figure 0005830097
 Selected from;
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently hydrogen;
L 1 is a single bond, or the following structure
Figure 0005830097
 Selected from; and
L 2 is a single bond, phenylene or cyclohexylene) 下記構造
Figure 0005830097
Figure 0005830097
 から選択される、請求項１または２に記載の有機電子材料のための化合物。 The following structure
Figure 0005830097
Figure 0005830097
 A compound for organic electronic materials according to claim 1 or 2 , selected from: 請求項１〜３のいずれか１項の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element containing the compound for the organic electronic material of any one of Claims 1-3 . 第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、
前記有機層が有機電子材料のための化合物の１種以上と、１種以上のリン光ドーパントとを含む、
請求項４に記載の有機電界発光素子。 An organic electroluminescent device comprising: a first electrode; a second electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode,
The organic layer comprises one or more compounds for an organic electronic material and one or more phosphorescent dopants;
The organic electroluminescent element according to claim 4 . 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物、または周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属もしくは錯化合物をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。 The organic layer is one or more amine compounds selected from the group consisting of arylamine compounds and styrylarylamine compounds, or Group 1, Group 2, Period 4 and Period 5 transition metals of the periodic table, Lanthanides The organic electroluminescent device according to claim 5 , further comprising one or more metals or complex compounds selected from the group consisting of metals and organic metals of d-transition elements. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項５に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 5 , wherein the organic layer includes an electroluminescent layer and a charge generation layer. 白色光を放射するために、前記有機層が赤色、緑色もしくは青色の光を放射する１以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項５に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 5 , wherein the organic layer further comprises one or more organic electroluminescent layers emitting red, green or blue light to emit white light.
JP2013525846A 2010-08-31 2011-08-30 Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same Expired - Fee Related JP5830097B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100084679A KR20120020818A (en) 2010-08-31 2010-08-31 Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
KR10-2010-0084679 2010-08-31
PCT/KR2011/006412 WO2012030145A1 (en) 2010-08-31 2011-08-30 Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013542176A JP2013542176A (en) 2013-11-21
JP5830097B2 true JP5830097B2 (en) 2015-12-09

Family

ID=45773092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013525846A Expired - Fee Related JP5830097B2 (en) 2010-08-31 2011-08-30 Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP5830097B2 (en)
KR (1) KR20120020818A (en)
CN (1) CN103201273A (en)
TW (1) TW201217356A (en)
WO (1) WO2012030145A1 (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9512137B2 (en) 2010-08-05 2016-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20120038060A (en) * 2010-10-13 2012-04-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
EP2871686B1 (en) * 2012-07-05 2019-08-21 Toray Industries, Inc. Light emitting elment material and light emitting element
US10680182B2 (en) * 2012-11-21 2020-06-09 Lg Chem, Ltd. Fluoranthene compound, and organic electronic device comprising same
JP6430709B2 (en) * 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー Quinazoline-derived compounds for electronic films and devices
JP6232419B2 (en) 2013-05-02 2017-11-15 出光興産株式会社 COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
WO2015182547A1 (en) 2014-05-28 2015-12-03 東レ株式会社 Fluoranthene derivative, electronic device containing same, light-emitting element, and photoelectric conversion element
KR102360782B1 (en) * 2017-07-20 2022-02-10 삼성디스플레이 주식회사 Organic light emitting device

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003109765A (en) * 2001-09-28 2003-04-11 Canon Inc Organic light emitting element
JP4646494B2 (en) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 Novel nitrogen-containing heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
WO2004063159A1 (en) * 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
EP1727396A4 (en) * 2004-03-19 2009-08-26 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
JP4585786B2 (en) * 2004-04-01 2010-11-24 キヤノン株式会社 Light emitting element and display device
JP4478555B2 (en) * 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 Metal complex, light emitting element and image display device
JP2007261969A (en) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc 2,6-fluorenyl-substituted pyridine compound and organic luminescent element using the same
JP2007308477A (en) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc Compound and organic light-emitting device
EP2796448B1 (en) * 2008-08-22 2018-04-25 Lg Chem, Ltd. Material for organic electronic device and organic electronic device using the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN103201273A (en) 2013-07-10
JP2013542176A (en) 2013-11-21
WO2012030145A1 (en) 2012-03-08
TW201217356A (en) 2012-05-01
KR20120020818A (en) 2012-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101603070B1 (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TWI429650B (en) Organic electroluminescent elements
JP2017031169A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
JP5781499B2 (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
JP5782503B2 (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
JP2013546171A (en) Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same
JP2013526014A (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
JP5830097B2 (en) Novel compounds for organic electronic materials and organic electroluminescent devices using the same
KR20100118700A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2015216382A (en) New organic electroluminescent compound and organic electroluminescent element using the same
KR20110116635A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2013539205A (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
JP2013538793A (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device containing the same
KR20110132721A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110008784A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20100109050A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110049217A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120020816A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
KR20100106014A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20100137198A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110008723A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2013525424A (en) Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same
KR20120020901A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
KR20110093055A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120033017A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20140829

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150529

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150615

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150911

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20151008

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20151023

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5830097

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees