JP5829718B2 - ポリアセタール共重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
Hx[Mm・M’nOl]・yH2O ・・・(1)
〔一般式(1)において、MはP及び/又はSiから選ばれる中心元素を示し、M’はW、Mo、Vより選ばれる一種以上の配位元素を示す。lは10〜100であり、mは1〜
10であり、nは6〜40であり、xは1以上であり、yは0〜50である。〕
xMI 2O・pMV 2O6・yH2O ・・・(2)
xMI 2O・pMVI 2O6・yH2O ・・・(3)
〔一般式(2)及び(3)において、MIは水素であるが、一部が金属で置換されていてもよい。MVは周期律表V族のV、Nb、Taより選ばれる一種以上の元素を示す。MVIは周期律表VI族のCr、Mo、W、Uより選ばれる一種以上の元素を示す。p及びxは1以上であり、yは0〜50である。〕
本発明は、主モノマー(a)とコモノマー(b)とを共重合し、粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)を得る共重合工程と、この粗ポリアセタール共重合体(d1)を乾式粉砕機を用いて粉砕し、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)を得る粉砕工程と、粉砕後の粗ポリアセタール共重合体(d2)に塩基性化合物(e)を添加し、混合物を溶融混練することで、重合触媒(c)を失活させ、重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)を得る失活工程とを含む。
共重合工程は、主モノマー(a)であるトリオキサンと、コモノマー(b)であって、少なくとも一つの炭素−炭素結合を有する環状エーテル及び/又は環状ホルマールとを、不揮発性のプロトン酸を重合触媒(c)として共重合し、粗ポリアセタール共重合体(d1)を得る工程である。
主モノマー(a)として、トリオキサン(1,3,5−トリオキサン)が使用される。トリオキサンは、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用で結合することによって得られる。
コモノマーとしては、少なくとも一つの炭素−炭素結合を有する環状エーテル及び環状ホルマールから選ばれる化合物(b)が使用される。コモノマーとして使用する化合物(b)の代表的な例としては、例えば、1,3−ジオキソラン、ジエチレングリコールホルマール、1,4−ブタンジオールホルマール、1,3−ジオキサン、エチレンオキサイド、プロピレンオキシド、エピクロルヒドリン等が挙げられる。中でも、重合の安定性から考慮して、1,3−ジオキソラン、ジエチレングリコールホルマール、1,4−ブタンジオールホルマール、1,3−ジオキサン、エチレンオキシド等が好ましい。さらに、環状エステル、例えばβ−プロピオラクトンや、ビニル化合物、例えばスチレン等も使用できる。また、コモノマーとして、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルの如き、置換基単位を有する単官能の環状エーテルや環状ホルマールを用いることも可能である。さらに、コモノマーとして、アルキレングリコールのジグリシジルエーテルやジホルマールの如き2個の重合性環状エーテル基又は環状ホルマール基を有する化合物、例えば、ブタンジオールジメチリデングリセリルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル等や、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル等の如き3個以上の重合性環状エーテル基又は環状ホルマール基を有する化合物を用いることもできる。これによって分岐構造や架橋構造が形成されたポリアセタール共重合体も本発明の対象である。
重合触媒(c)として、不揮発性のプロトン酸が使用される。本発明では、三フッ化ホウ素系触媒でなく、不揮発性のプロトン酸を重合触媒として用いているため、三フッ化ホウ素系触媒を重合触媒とした場合に比べ、重合転化率を高めることができる。
まず、ヘテロポリ酸又はその酸性塩について詳しく説明する。ヘテロポリ酸又はその酸性塩は、一般式(1)で表すことができる。
Hx[Mm・M’nOl]・yH2O ・・・(1)
続いて、イソポリ酸又はその酸性塩について詳しく説明する。イソポリ酸又はその酸性塩は、一般式(2)又は一般式(3)で表すことができる。
xMI 2O・pMV 2O6・yH2O ・・・(2)
xMI 2O・pMVI 2O6・yH2O ・・・(3)
重合反応を均一に行うため、不揮発性のプロトン酸は、重合に悪影響のない不活性な溶剤で希釈して、トリオキサン及び/又はコモノマーに添加して使用することが好ましい。不活性な溶媒として、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の炭素数1〜10の低分子量カルボン酸と、メタノール、エタノール、1−プロバノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、1−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノール、1−へキサノール等の炭素数1〜10の低分子量のアルコールが縮合して得られるエステル;アセトン、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−へキサノン、メチルイソブチルケトン、メチル−t−ブチルケトン等の炭素数1〜10の低分子量のケトン類が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。工業的な入手しやすさ等も勘案すると、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン等が最も好適である。重合触媒は、上記不活性溶媒に、好適には濃度1〜30重量/重量部で溶解されるが、これに限定されるものではない。また、トリオキサン、コモノマー、分子量調節剤等のいずれか一種又は複数種の一部量又は全量に、不揮発性のプロトン酸の所定量を予め混合し、この溶液を重合系に添加して重合を行う方法も好ましい。
本発明において、重合による粗ポリアセタール共重合体の調製は、従来から公知のトリオキサンの共重合と同様の設備と方法で行うことができる。すなわち、バッチ式、連続式、半連続式の何れも可能であり、液体モノマーを用い、重合の進行とともに固体粉塊状のポリマーを得る方法が一般的である。本発明に用いられる重合装置としては、バッチ式では一般に用いられる撹拌機付きの反応槽が使用でき、又、連続式としては、コニーダー、2軸スクリュー式連続押出混合機、2軸パドルタイプの連続混合機、その他、これまでに提案されているトリオキサン等の連続重合装置が使用可能であり、また2種以上のタイプの重合機を組み合わせて使用することもできる。
続いて、粉砕工程について説明する。粉砕工程は、乾式粉砕機を用いて粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)を粉砕し、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)を得る工程である。粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)の粒径は、目開きが11.2mmである篩いを用いて篩分したときの篩下の割合が90重量部以上である。この粒径を得るには、一般的な乾式粉砕機を使用でき、具体的には、ジェット式、ハンマー式、ボール式、ロール式、ロッド式、フェザー式などがある。
本発明において、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)は、水分が0.1重量部以下であり、未反応トリオキサンの含有量が1.0重量部以下であり、目開きが11.2mmである篩いを用いて篩分したときの篩下の割合が90重量部以上である。
未反応トリオキサンの含有量は、ポリアセタール共重合体100重量部に対して1.0重量部以下であり、0.7重量部以下であることが好ましく、0.5重量部以下であることがより好ましい。未反応トリオキサンの含有量が1.0重量部を超えると、粗ポリアセタール共重合体の不安定末端を安定化したとしても、安定化ポリアセタール共重合体の熱安定性、ホルムアルデヒド放出量及びメルトインデックスが十分でないため、好ましくない。また、安定化ポリアセタール共重合体ペレットの色相においても、b値が高い値となる。
目開きが11.2mmである篩いを用いて篩分したときの篩下の割合は、篩い分けに供した試料100重量部に対して90重量部以上であり、95重量部以上であることが好ましい。この割合が90重量部未満であると、粗ポリアセタール共重合体に塩基性化合物(e)を加え、重合触媒(c)を失活させるとともに、粗ポリアセタール共重合体の不安定末端を安定化したとしても、安定化ポリアセタール共重合体の熱安定性、ホルムアルデヒド放出量及びメルトインデックスが十分でないため、好ましくない。また、安定化ポリアセタール共重合体ペレットの色相においても、b値が高い値となる。
本発明において、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)の不安定末端量は、0.5重量部を超える。不安定末端量が0.5重量部以下である場合、ポリアセタール共重合体(d2)に対して何らかの安定化処理がなされたことを意味する。
粗オキシメチレン共重合体約1gを精秤し、水酸化カルシウム15mgと0.5体積%の水酸化アンモニウムを含む60体積%メタノール水溶液100mlとともに耐圧密閉容器に入れ、170℃で60分間加熱処理した後、冷却、開封して内溶液を取り出す。不安定な末端部分の分解によって生じ、溶液中に溶解したホルムアルデヒド量をJIS K0102、29.1項 アセチルアセトン吸光光度法にしたがって定量し、粗オキシメチレン共重合体に対する割合を重量部として算出する。
続いて、失活工程について説明する。失活工程は、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)に塩基性化合物(e)を添加し、混合物を溶融混練することで、重合触媒(c)を失活させ、重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)を得る工程である。
塩基性化合物(e)の種類は、特に限定されるものでないが、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)を洗浄することなく、粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)に対して塩基性化合物(e)をそのまま添加し、重合触媒(c)の失活及び粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)の不安定末端の安定化に供することができる点で、塩基性化合物(e)は、アミノ基又は置換アミノ基を有するトリアジン環含有化合物、アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物から選択される少なくとも一種を含むことが好ましい。そして、アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物は、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトウム、ステアリン酸ナトリウム又はステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも一種を含むことが好ましい。
本発明においては、上記のように共重合して得られ、重合触媒を含有するとともに、その末端に不安定な部分を有するポリアセタール共重合体(粗ポリアセタール共重合体)に、アミノ基又は置換アミノ基を有するトリアジン環含有化合物、アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物より選ばれた少なくとも一種(e)を添加し、溶融混練して、重合触媒の失活を行うとともにポリアセタール共重合体(粗共重合体)が有する不安定末端基を低減して安定化することを特徴とする。以下、「アミノ基又は置換アミノ基を有するトリアジン環含有化合物、アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物」のことを(e)成分ともいう。かかる安定化処理は、共重合反応によって得られた粗ポリアセタール共重合体を、洗浄等を行うことなく、上記(e)成分をそのままを添加して処理することにより、より簡便かつ効率的に行うことができる。
複塩の例としては、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムとから成るセスキ炭酸ナトリウムを挙げることができる。
溶融混練処理装置については特に限定されないが、溶融した共重合体を混練する機能を有し、好ましくはベント機能を有するものであり、例えば、少なくとも1つのベント孔を有する単軸又は多軸の連続押出し混練機、コニーダー等が挙げられる。本発明はこの溶融混練処理において、重合触媒の完全な失活及び不安定末端部の低減安定化が行なわれる。
はない。
C1:リンタングステン酸(ヘテロポリ酸)
C2:パラタングステン酸(イソポリ酸)
C3:三フッ化ホウ素
E1:ギ酸ナトリウム
E2:炭酸ナトリウム
E3:炭酸水素ナトリウム
E4:ラウリン酸ナトリウム
E5:ステアリン酸ナトリウム
E6:ステアリン酸カルシウム
E7:メラミン
〔主モノマー(a)であるトリオキサンと、コモノマー(b)である環状エーテル及び/
又は環状ホルマールとの共重合〕
重合反応装置として連続式二軸重合機を用いた。この重合機は、外側に加熱用又は冷却用の媒体を通すためのジャケットが付いており、その内部には撹拌、推進用の多数のバドルを付した2本の回転軸が長手方向に設けられている。この二軸重合機のジャケットに115℃以上140℃未満の環境温度で、2本の回転軸を一定の速度で回転させながら、その一端に、連鎖移動剤としてのメチラールを1000ppm含有する、主モノマー(a)としてのトリオキサン96.2重量部と、コモノマー(b)としての1,3−ジオキソラン(DOXO)3.8重量部とを含有する混合液を連続的に供給するとともに、上記混合液に、表1に示す重合触媒(c)を0.3重量部含むギ酸メチル溶液を、全モノマーに対して表1に示した量で連続添加して共重合を行った。表1において、重合触媒の添加量は全モノマーの合計に対する重量比率(単位:ppm)である。
共重合による反応生成物(粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1))を、乾式粉砕機に通し、粗ポリアセタール共重合体(d2)を得た。
その後、重合機の他端に設けられた吐出口から粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)を排出するとともに、重合触媒(c)を失活させるため、表1に示した塩基性化合物(e)を添加した。表1において、塩基性化合物(e)の量は、全モノマーの合計に対する重量比率(単位:ppm)である。
重合環境温度を100℃以下で重合したこと以外は、実施例1と同じ手法にて、比較例1に係る粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)’と、比較例1に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)’のペレットとを調製した。
共重合による反応生成物(粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)’)を、目開きが11.2mmである篩いに通さずに重合機の他端に設けられた吐出口より排出したこと以外は、実施例1と同じ手法にて、比較例2に係る粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)’と、比較例2に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)’のペレットとを調製した。
重合環境温度を100℃以下で重合し、共重合による反応生成物(粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)’)を、目開きが11.2mmである篩いに通さずに重合機の他端に設けられた吐出口より排出したこと以外は、実施例1と同じ手法にて、比較例3に係る粉砕前粗ポリアセタール共重合体(d1)’と、比較例3に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)’のペレットとを調製した。
重合触媒(c)として三フッ化ホウ素を使用し、二軸重合機を外部から加熱することなく重合した以外は、実施例1と同じ手法にて、比較例4に係る粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)’と、比較例4に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)’のペレットとを調製した。
実施例及び比較例に係る粉砕後粗ポリアセタール共重合体(ただし、比較例2及び3については粉砕前粗ポリアセタール共重合体)について、水分量と、トリオキサン量と、粗ポリアセタール共重合体の粒子群に含まれる粒径が11.2mm以下の粒子群の割合と、不安定末端量とを測定した。また、実施例及び比較例に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体のペレットを135℃、4時間の条件で乾燥した後、メルトインデックス(MI)、アルカリ分解率、ホルムアルデヒド放出量、及び重合触媒(c)を失活した後のポリアセタール共重合体の色相と、不安定末端量とを測定した。
[粗ポリアセタール共重合体に含まれる水分量の評価]
実施例及び比較例に係る試料をカールフィッシャー水分計CA−200(三菱アナリテック製)を用いて、試料1.0gを100℃、300mL/minの窒素気流下の条件で測定したときの粗共重合体に含まれる水分量を定量した。結果を表3及び表4に示す。
トリオキサン量の評価は、ガスクロマトグラフィーGC−2014ATF(島津製作所製)を用いて行った。実施例及び比較例に係る試料40gと、蒸留水20mLとをシリンダーに入れて密栓し、オイルバスで100℃、4時間の条件で加熱してトリオキサンを抽出した。そして、ガスクロマトグラフィーで測定したときの粗共重合体に含まれるトリオキサン量を定量した。結果を表3及び表4に示す。
実施例及び比較例に係る試料を、目開きが11.2mmである篩いを用いて篩い分けし、試料100重量部に対する篩下の割合を測定した。結果を表3及び表4に示す。
不安定末端量は、以下の手法で評価した。
試料約1gを精秤し、水酸化カルシウム15mgと0.5体積%の水酸化アンモニウムを含む60体積%メタノール水溶液100mlとともに耐圧密閉容器に入れ、170℃で60分間加熱処理した後、冷却、開封して内溶液を取り出した。不安定な末端部分の分解によって生じ、溶液中に溶解したホルムアルデヒド量をJIS K0102、29.1項 アセチルアセトン吸光光度法にしたがって定量し、試料に対する割合を重量部として算出した。結果を表3及び表4に示す。
メルトインデックス測定装置:Melt Indexer L202型(タカラサーミ
スタ社製)を用いて、実施例及び比較例に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体に対して、荷重2.16kg、温度190℃で測定したときの値をメルトインデックス(g/10min)とした。結果を表3及び表4に示す。本実施例では、メルトインデックス(MI)を分子量に対応する特性値とした。すなわち、MIが低いほど分子量が高いと判断し、MIが高いほど分子量が低いと判断した。
実施例及び比較例に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体を200℃に保ったシリンダーに充填して、5分間で溶融後、溶融物をシリンダーから密閉容器内に押出した。この密閉容器に窒素ガスを流し、出てきた窒素ガスに含まれるホルムアルデヒドを水に溶かして捕集し、水中のホルムアルデヒド濃度を測定することにより、溶融物から放出されたホルムアルデヒドの重量を求めた。このホルムアルデヒド重量を溶融物の重量で除してホルムアルデヒド放出量(単位ppm)とした。結果を表3及び表4に示す。
色差計SE−2000(日本電色工業社製)を用いて、ペレット測定用のセル(丸セル
)に、実施例及び比較例に係る重合触媒失活後ポリアセタール共重合体のペレットを所定量入れ、試料台に置き、カバーを被せ、測定したときに表示されるb
値を読み取った。結果を表3及び表4に示す。
不安定末端量は、[粗ポリアセタール共重合体の不安定末端量]で記載した手法と同じ手法で評価した。結果を表3及び表4に示す。
Claims (11)
- 主モノマー(a)であるトリオキサンと、コモノマー(b)であって、少なくとも一つの炭素−炭素結合を有する環状エーテル及び/又は環状ホルマールとを、不揮発性のプロトン酸を重合触媒(c)として共重合し、粗ポリアセタール共重合体(d1)を得る共重合工程と、
乾式粉砕機を用いて、目開きが11.2mmである篩いを用いて篩分したときの篩下の割合が、篩分した粗ポリアセタール共重合体(d2)100重量部に対して90重量部以上である粗ポリアセタール共重合体(d2)を得る粉砕工程と、
前記粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)に塩基性化合物(e)を添加し、混合物を溶融混練することで、前記重合触媒(c)を失活させ、重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)を得る失活工程とを含み、
前記共重合の温度は、転化率が50%になるまでの重合環境温度を100℃以下とし、その後の重合環境温度を115℃以上140℃以下の温度範囲に保つものである、ポリアセタール共重合体の製造方法。 - 前記不揮発性のプロトン酸は、ヘテロポリ酸、イソポリ酸又はこれらの酸性塩から選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記不揮発性のプロトン酸が下記一般式(1)で示されるヘテロポリ酸又はその酸性塩を含む、請求項2に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
Hx[Mm・M’nOl]・yH2O ・・・(1)
〔一般式(1)において、MはP及び/又はSiから選ばれる中心元素を示し、M’はW、Mo、Vより選ばれる一種以上の配位元素を示す。lは10〜100であり、mは1〜
10であり、nは6〜40であり、xは1以上であり、yは0〜50である。〕 - 前記ヘテロポリ酸又はその酸性塩は、リンモリブデン酸、リンタングステン酸、リンモリブドタングステン酸、リンモリブドバナジン酸、リンモリブドタングストバナジン酸、リンタングストバナジン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸、ケイモリブドタングステン酸、ケイモリブドタングストバナジン酸又はこれらの酸性塩から選ばれる少なとも一種の化合物を含む、請求項2又は3に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記不揮発性のプロトン酸が下記一般式(2)又は(3)で示されるイソポリ酸又はその酸性塩を含む、請求項2に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
xMI 2O・pMV 2O6・yH2O ・・・(2)
xMI 2O・pMVI 2O6・yH2O ・・・(3)
〔一般式(2)及び(3)において、MIは水素であるが、一部が金属で置換されていてもよい。MVは周期律表V族のV、Nb、Taより選ばれる一種以上の元素を示す。MVIは周期律表VI族のCr、Mo、W、Uより選ばれる一種以上の元素を示す。p及びxは1以上であり、yは0〜50である。〕 - 前記イソポリ酸又はその酸性塩は、パラタングステン酸、メタタングステン酸、パラモリブデン酸、メタモリブデン酸、パラバナジウム酸、メタバナジウム酸又はこれらの酸性塩から選ばれる少なとも一種の化合物を含む、請求項2又は5に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記コモノマー(b)は、1,3−ジオキソラン、ジエチレングリコールホルマール、1,4−ブタンジオールホルマール、1,3−ジオキサン又はエチレンオキサイドから選択される少なくとも一種を含む、請求項1から6のいずれかに記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記塩基性化合物(e)は、アミノ基又は置換アミノ基を有するトリアジン環含有化合物、アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物から選択される少なくとも一種を含む、請求項1から7のいずれかに記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記アルカリ金属元素又はアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩若しくはカルボン酸塩又はその水和物は、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトウム、ステアリン酸ナトリウム又はステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも一種を含む、請求項8に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)は、
水分が前記粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)100重量部に対して0.1重量部以下であり、
未反応トリオキサンの含有量が前記粉砕後粗ポリアセタール共重合体(d2)100重量部に対して1.0重量部以下である、請求項1から9のいずれかに記載のポリアセタール共重合体の製造方法。 - 前記重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)は、
前記重合触媒失活後ポリアセタール共重合体(d3)から発生するホルムアルデヒド量が100ppm以下であり、
色差計を使用したときの前記重合触媒失活後ポリアセタール共重合体のb値が2.0以下の共重合体である、請求項1から10のいずれかに記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
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