JP5829035B2 - 光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明の光硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)青色着色剤、および、(D)アルミニウムまたはマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラー、を含有することを特徴とするものである。
以下、各成分について詳述する。
上記(A)カルボキシル基含有樹脂としては、公知のカルボキシル基を含む樹脂を用いることができる。カルボキシル基の存在により、樹脂組成物をアルカリ現像性とすることができる。また、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和結合を有することが好ましいが、エチレン性不飽和結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを(A)成分として用いることもできる。(A)成分の樹脂がエチレン性不飽和結合を有さない場合は、組成物を光硬化性とするために分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(感光性モノマー)を併用する必要がある。エチレン性不飽和結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸又はそれらの誘導体由来のものが好ましい。
また、(A)成分として、エポキシ樹脂を出発原料として使用していないカルボキシル基含有樹脂を用いることが好ましい。エポキシ樹脂を出発原料として使用していないカルボキシル基含有樹脂は、ハロゲン化物イオン含有量が非常に少なく、絶縁信頼性の劣化を抑えることができる。
(1)後述するような2官能又はそれ以上の多官能(固形)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸などの2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(2)後述するような2官能(固形)エポキシ樹脂の水酸基を、さらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に、(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物に、1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、(メタ)アクリル酸などの不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、アジピン酸などの多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(4)ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ノボラック型フェノール樹脂、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ナフトールとアルデヒド類の縮合物、ジヒドロキシナフタレンとアルデヒド類との縮合物などの1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドとを反応させて得られる反応生成物に、(メタ)アクリル酸などの不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(5)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生成物に、不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(6)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物などのジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に、酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(7)ジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸などのカルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物との重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどの分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(8)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物との重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物など、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(9)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレンなどの不飽和基含有化合物との共重合により得られるカルボキシル基含有樹脂。
(10)後述するような多官能オキセタン樹脂に、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などのジカルボン酸を反応させ、生じた1級の水酸基に、2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有ポリエステル樹脂に、さらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどの1分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(11)上述した(1)〜(10)のいずれかのカルボキシル基含有樹脂に、1分子中に環状エーテル基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
本発明において用いられる(B)光重合開始剤としては、公知のいずれのものも用いることができるが、中でも、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましい。(B)光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)を表し、Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換されている)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、Arは、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルを表し、nは0又は1の整数である)
(B)光重合開始剤の他、本発明の光硬化性樹脂組成物には、光開始助剤または増感剤を好適に用いることができる。光開始助剤または増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、及びキサントン化合物などを挙げることができる。これらの化合物は、(B)光重合開始剤として用いることができる場合もあるが、(B)光重合開始剤と併用して用いることが好ましい。また、光開始助剤または増感剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物としては、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノンが毒性が低いことから好ましい。ジアルキルアミノ基含有クマリン化合物は、最大吸収波長が350〜410nmと紫外線領域にあるため、着色が少なく、無色透明な感光性組成物はもとより、着色顔料を用い、着色顔料自体の色を反映した着色ソルダーレジスト膜を得ることが可能となる。特に、7−(ジエチルアミノ)−4−メチル−2H−1−ベンゾピラン−2−オンが、波長400〜410nmのレーザー光に対して優れた増感効果を示すことから好ましい。
本発明に用いられる青色着色剤は、公知慣用の青色着色剤を使用することができるが、中でもハロゲン原子を含有していないものが好ましい。青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなものを挙げることができる:Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60。染料系としては、Solvent Blue 35, 63, 68, 70, 83, 87, 94, 97, 122, 136, 67, 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明において用いられる(D)アルミニウムまたはマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーは、含水ケイ酸塩鉱物を主成分とする、天然に産出する粘土鉱物を焼成炉にて焼成を行い、水分を除去したアルミニウム又はマグネシウムを含む無水ケイ酸塩鉱物である。焼成温度は、600〜1300℃が好ましく、600〜1000℃がより好ましい。
アルミニウム又はマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーを用いることで、良好な白色度、解像性を呈する光硬化性樹脂組成物が得られる。これはアルミニウム又はマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーの屈折率が感光性樹脂と近いため感光性樹脂の深さ方向に対して光を充分に透過させることができるためであると考えられる。
焼成ノイブルグ珪土としては、ホフマンミネラル社製シルフィットZ91が挙げられる。
(D)アルミニウム又はマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーの配合量が1質量部未満であると解像性向上の効果が見られないことがあり、80質量部を超えての過剰な添加は白色度および隠ぺい性が低下することがある。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、(D)アルミニウム又はマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーと樹脂類の濡れ性を向上させるため、シランカップリング剤を用いることができる。シランカップリング剤は、有機物(有機基)とケイ素から構成される化合物であり、分子中に2つ以上の異なった反応基を有する。そのため、通常では非常に結びつきにくい有機材料と無機材料を結ぶ仲介として働き、複合材料の強度向上、樹脂の改質、表面改質などに使用される。アルミニウム又はマグネシウムを含む含水ケイ酸塩鉱物を焼成したフィラーの焼成物は酸化ケイ素構造を有することから、シランカップリング剤が非常に有効に働く。従って、シランカップリング剤を加えることで、樹脂類に対して十分な濡れ性を得ることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、その塗膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、(D)成分以外のその他の充填剤(フィラーとも称する。)を配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できるが、特に硫酸バリウム、球状シリカ及びタルク、ノイブルグ珪土粒子が好ましく用いられる。中でもノイブルグ珪土粒子は下記に示す理由から特に好ましい。さらに、白色の外観や難燃性を得るために酸化チタンや金属酸化物、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物を体質顔料フィラーとしても使用することができる。これらフィラーのうち、ノイブルグ珪土粒子以外のものについての配合量は、(A)カルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、好ましくは200質量部以下、より好ましくは0.1〜150質量部、特に好ましくは、1〜100質量部である。フィラーの配合量が、200質量部を超えた場合、組成物の粘度が高くなり、印刷性が低下したりすることがあり、硬化物が脆くなることがあるので好ましくない。なお、ノイブルグ珪土粒子については、配合量が、(A)カルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、5質量部〜300質量部であることが好ましい。5質量部未満ではその効果が確認されないことがあり、300質量部を超えると光硬化性樹脂組成物として分散不良、また著しいチキソ性の向上などを引き起こすおそれがあるためである。より好ましくは、(A)カルボキシル基含有樹脂100質量部に対して20〜250質量部である。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、酸化を防ぐために、発生したラジカルを無効化するようなラジカル捕捉剤や、発生した過酸化物を無害な物質に分解し、新たなラジカルが発生しないようにする過酸化物分解剤などの酸化防止剤を含有することができる。本発明で用いられる酸化防止剤は、カルボキシル基含有樹脂等の酸化劣化を防止し、黄変を抑制することができる。さらに、酸化防止剤の添加により、上記記載の効果のほかに、光硬化性樹脂組成物の光硬化反応によるハレーションの防止、開口形状の安定化など、光硬化性樹脂組成物作製にあたるプロセスマージンを向上させることが可能となる。酸化防止剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
さらに本発明の光硬化性樹脂組成物には、耐熱性を付与するために、熱硬化性成分を加えることができる。本発明に用いられる熱硬化性成分としては、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用の熱硬化性樹脂等が挙げられる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に複数の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
上記分子中に複数の環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分を使用する場合、熱硬化触媒を含有することが好ましい。そのような熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などが挙げられる。また、市販されているものとしては、例えば四国化成工業社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ社製のU−CAT(登録商標)3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物及びその塩)などが挙げられる。特に、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂やオキセタン化合物の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基及び/又はオキセタニル基とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独で又は2種以上を混合して使用してもかまわない。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を前記熱硬化触媒と併用する。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物には、組成物の硬化性及び得られる硬化膜の強靭性を向上させるために1分子中に複数のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物を加えることができる。このような1分子中に複数のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物は、1分子中に複数のイソシアネート基を有する化合物、すなわちポリイソシアネート化合物、又は1分子中に複数のブロック化イソシアネート基を有する化合物、すなわちブロックイソシアネート化合物などが挙げられる。
このような1分子中に複数のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物の配合量は、(A)カルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、好ましくは、1〜100質量部、より好ましくは、2〜70質量部である。前記配合量が、1質量部未満の場合、十分な塗膜の強靭性が得られないことがある。一方、100質量部を超えた場合、保存安定性が低下することがある。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、水酸基やカルボキシル基とイソシアネート基との硬化反応を促進させるためにウレタン化触媒を加えることができる。ウレタン化触媒としては錫系触媒、金属塩化物、金属アセチルアセトネート塩、金属硫酸塩、アミン化合物、及びアミン塩よりなる群から選択される1種以上のウレタン化触媒を使用することが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、青色着色剤以外に、その他の着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、緑、黄などの慣用公知の着色剤を加えることができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のようなカラ−インデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1,2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146,147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37,38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4,63:1, 63:2, 64:1,68。
ベンズイミダゾロン系:PigmentRed 171、Pigment Red 175、PigmentRed 176、Pigment Red 185、PigmentRed 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:PigmentRed 254、Pigment Red 255、PigmentRed 264、Pigment Red 270、PigmentRed 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アンスラキノン系:Pigment Red168、Pigment Red 177、Pigment Red216、Solvent Red 149、Solvent Red150、Solvent Red 52、Solvent Red207。
キナクリドン系:Pigment Red122、Pigment Red 202、Pigment Red206、Pigment Red 207、Pigment Red209。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:SolventYellow 163、Pigment Yellow 24、PigmentYellow 108、Pigment Yellow 193、PigmentYellow 147、Pigment Yellow 199、PigmentYellow 202。
イソインドリノン系:PigmentYellow 110、Pigment Yellow 109、PigmentYellow 139、Pigment Yellow 179、PigmentYellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow93、Pigment Yellow 94、PigmentYellow 95、Pigment Yellow 128、PigmentYellow 155、Pigment Yellow 166、PigmentYellow 180。
ベンズイミダゾロン系:PigmentYellow 120、Pigment Yellow 151、PigmentYellow 154、Pigment Yellow 156、PigmentYellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105,111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188,198。
具体的に例示すれば、PigmentViolet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(感光性モノマー)を用いてもよい。分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、活性エネルギー線照射により、光硬化して、前記カルボキシル基含有樹脂を、アルカリ水溶液に不溶化、又は不溶化を助けるものである。
さらに本発明の光硬化性樹脂組成物は、指触乾燥性の改善、ハンドリング性の改善などを目的にバインダーポリマーを使用することができる。バインダーポリマーとして用いることができるものとしては、例えば、ポリエステル系ポリマー、ポリウレタン系ポリマー、ポリエステルウレタン系ポリマー、ポリアミド系ポリマー、ポリエステルアミド系ポリマー、アクリル系ポリマー、セルロース系ポリマー、ポリ乳酸系ポリマー、フェノキシ系ポリマーなどが挙げられる。これらのバインダーポリマーは、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の混合物として用いてもよい。
さらに本発明の光硬化性樹脂組成物は、柔軟性の付与、硬化物の脆さを改善することなどを目的にエラストマーを使用することができる。エラストマーとしては、例えばポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリエステルウレタン系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステルアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、オレフィン系エラストマーなどが挙げられる。これらのエラストマーは、1種を単独で用いてもよく、2種類以上の混合物として用いてもよい。
さらに、本発明の光硬化性樹脂組成物は、前記カルボキシル基含有樹脂の合成や組成物の調整のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などが挙げられる。このような有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
一般に、高分子材料は光を吸収し、それにより分解・劣化を起こすことから、本発明の光硬化性樹脂組成物には、紫外線に対する安定化対策を行うために、上記酸化防止剤の他に、紫外線吸収剤を使用することができる。
上記の紫外線吸収剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。前記酸化防止剤と併用することで本発明の光硬化性樹脂組成物より得られる硬化物の安定化が図れる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、感度を向上するために連鎖移動剤として公知慣用のNフェニルグリシン類、フェノキシ酢酸類、チオフェノキシ酢酸類、メルカプトチアゾール等を用いることができる。連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト琥珀酸、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、メチオニン、システイン、チオサリチル酸及びその誘導体等のカルボキシル基を有する連鎖移動剤;メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトプロパンジオール、メルカプトブタンジオール、ヒドロキシベンゼンチオール及びその誘導体等の水酸基を有する連鎖移動剤;1−ブタンチオール、ブチル−3−メルカプトプロピオネート、メチル−3−メルカプトプロピオネート、2,2−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、エタンチオール、4−メチルベンゼンチオール、ドデシルメルカプタン、プロパンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、1−オクタンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、チオグリセロール、4,4−チオビスベンゼンチオール等が挙げられる。
これらの市販品としては、例えばBMPA、MPM、EHMP、NOMP、MBMP、STMP、TMMP、PEMP、DPMP、及びTEMPIC(以上、堺化学工業(株)製)、カレンズMT−PE1、カレンズMT−BD1、及びカレンズ−NR1(以上、昭和電工(株)製)等を挙げることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、層間の密着性、又は感光性樹脂層と基材との密着性を向上させるために密着促進剤を用いることができる。密着促進剤としては、例えば、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール(商品名:川口化学工業(株)製アクセルM)、3−モルホリノメチル−1−フェニル−トリアゾール−2−チオン、5−アミノ−3−モルホリノメチル−チアゾール−2−チオン、2−メルカプト−5−メチルチオ−チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、アミノ基含有ベンゾトリアゾール、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト、ハイドロタルサイトなどのチキソ化剤を添加することができる。チキソ化剤としては、有機ベントナイト、ハイドロタルサイトが経時安定性に優れるので好ましく、特にハイドロタルサイトは電気特性に優れている為好ましい。また、熱重合禁止剤や、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、防錆剤、さらにはビスフェノール系、トリアジンチオール系などの銅害防止剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
上記活性エネルギー線照射に用いられる露光機としては、直接描画装置(例えばコンピューターからのCADデータにより直接レーザーで画像を描くレーザーダイレクトイメージング装置)、メタルハライドランプを搭載した露光機、(超)高圧水銀ランプを搭載した露光機、水銀ショートアークランプを搭載した露光機、もしくは(超)高圧水銀ランプなどの紫外線ランプを使用した直接描画装置を用いることができる。活性エネルギー線としては、最大波長が350〜410nmの範囲にあるレーザー光を用いていればガスレーザー、固体レーザーどちらでもよい。また、その露光量は膜厚等によって異なるが、一般には5〜200mJ/cm2、好ましくは5〜100mJ/cm2、さらに好ましくは5〜50mJ/cm2の範囲内とすることができる。上記直接描画装置としては、例えば日本オルボテック社製、ペンタックス社製等のものを使用することができ、最大波長が350〜410nmのレーザー光を発振する装置であればいずれの装置を用いてもよい。
ソルダーレジスト層は、光硬化性樹脂組成物をブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等でキャリアフィルム又はカバーフィルムに10〜150μmの厚さで均一に塗布し乾燥して形成される。
カバーフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等を使用することができるが、ソルダーレジスト層との接着力が、キャリアフィルムよりも小さいものが好ましい。
[合成例1]
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、ショウノール(登録商標)CRG951、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19g及びトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製、EPICLON(登録商標) N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、及びハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
エポキシ当量800、軟化点79℃のビスフェノールF型固型エポキシ樹脂400部をエピクロルヒドリン925部とジメチルスルホキシド462.5部を溶解させた後、攪拌下70℃で、98.5%NaOH81.2部を、100分かけて添加した。添加後、さらに70℃で3時間反応を行なった。
これら合成例の樹脂溶液を用い、表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、光硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた光硬化性樹脂組成物の分散度を、エリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ、15μm以下であった。
*2:2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE DETX−S:日本化薬(株)製)
*3:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(ルシリンTPO:BASF社製)
*4:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1,1−(O−アセチルオキシム)
(イルガキュア OXE 02:BASF社製)
*5:ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(NC3000HCA75:日本化薬(株)製)
*6:ビキシレノール型エポキシ樹脂(YX−4000:ジャパンエポキシレジン(株)製)
*7:C.I.Pigment Blue 15:3
*8:C.I.Pigment Yellow147
*9:IRGAFOS168:BASF社製
*10:IRGANOX1010:BASF社製
*11:2−メルカプトベンゾチアゾール(アクセルM:川口化学工業(株)製)
*12:サテントン5(BASF社製)
*13:シルフィットZ91(ホフマンミネラル社製)
*14:ST−2000(日本タルク(株)製)
*15:ノイブルグ珪土粒子(アクティジルAM:ホフマンミネラル社製)
*16:硫酸バリウム(B−30:堺化学(株)製)
*17:タルク(SG−2000:日本タルク(株)製)
*18:二酸化チタン(石原産業(株)製)
*19:ハイドロタルサイト(DHT−4A:協和化学工業(株)製)
*20:ジエチレングリコールモノエチルエーテールアセテート
*21:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
*22:エポキシ化ポリブタジエン(PB3600:ダイセル化学工業(株)製)
*23:ブロックイソシアネート(TPA−B80E:旭化成ケミカルズ(株)製)
*24:メチル化メラミン樹脂(Mw−100LM:(株)三和ケミカル製)
<最適露光量>
銅厚18μmの回路パターン基板を、銅表面粗化処理(メック(株)製メックエッチボンド(登録商標)CZ−8100)後、水洗し、乾燥した。そして、基板全面に、実施例1〜9、参考例1及び比較例1〜4の光硬化性樹脂組成物を、乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で90分間乾燥させた。
実施例1〜9、参考例1及び比較例1〜4の光硬化性樹脂組成物をそれぞれ、パターン形成された銅箔基板上に、乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷で全面塗布した。このようにして光硬化性樹脂組成物が塗布された基板を各実施例、比較例ごとに7枚ずつ用意し、80℃で乾燥を行った。乾燥開始後20分から80分まで10分おきに各実施例、比較例ごとに1枚ずつ基板を取り出し、それぞれ室温まで放冷した。
各実施例、参考例及び比較例の光硬化性樹脂組成物を、パターン形成された銅箔基板上に、乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分間乾燥し、室温まで放冷した。この基板に高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて、最適露光量でパターンを露光した後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.2MPaの条件で、90秒間現像を行い、パターンを得た。
評価基板を、10vol%H2SO4水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにテープピーリングによる剥がれを確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:塗膜に変化が認められないもの
△:塗膜が僅かに変化しているもの
×:塗膜に膨れあるいは膨潤脱落があるもの
評価基板を、10vol%NaOH水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにテープピーリングによる剥がれを確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:塗膜に変化が認められないもの
△:塗膜が僅かに変化しているもの
×:塗膜に膨れあるいは膨潤脱落があるもの
評価基板にロジン系フラックスを塗布した後、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬した。そして、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:10秒間浸漬を4回以上繰り返しても剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を4回繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を3回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
評価基板について、市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル5μm、金0.05μmの条件でめっきを行った。メッキされた評価基板において、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:めっき後にしみ込みが見られず、テープピーリング後に剥がれはない。
△:めっき後に僅かなしみ込みが確認されるが、テープピーリング後の剥がれはない。
×:めっき後にしみ込みが確認され、テープピーリング後に剥がれも見られる。
耐無電解金めっき性の評価と同様に無電解金めっきを施した評価基板を、PCT装置(エスペック(株)製HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、飽和、0.2MPaの条件で168時間処理し、塗膜の状態によりPCT耐性を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:膨れ、剥がれ、変色、溶出のないもの
△:若干の膨れ、剥がれ、変色、溶出があるもの
×:膨れ、剥がれ、変色、溶出が多く見られるもの
評価基板上に□抜き、○抜きの硬化物パターンを形成して得られた冷熱衝撃耐性評価基板について、冷熱衝撃試験器(エタック(株)製)により、−55℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして、1000サイクルの耐性試験を行った。
試験後、処理後の硬化物パターンを目視により観察し、クラックの発生状況を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:クラック発生率30%未満
△:クラック発生率30〜50%
×:クラック発生率50%超
クシ型電極(ライン/スペース=30ミクロン/30ミクロン)が形成されたBT基板上に、上記硬化物特性評価用の評価基板の作製と同様にして光硬化性樹脂組成物の硬化物パターンを形成し、HAST耐性評価基板を作成した。この評価基板を、130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧12Vを荷電し、168時間、槽内HAST試験を行った。
○:108Ω超
△:106〜108Ω
×:106Ω未満あるいはショート発生
光硬化性樹脂組成物の硬化物を形成した評価基板を150℃で1時間加熱し、この加熱処理でのソルダーレジストで被覆された銅回路の変色レベルについて確認した。
○:目視にて銅回路の変色が確認できないもの。
×:目視にて銅回路の変色が確認できるもの。
銅上に、150μmの開口を有する光硬化性樹脂組成物の硬化物パターンを形成し、SEM(走査型電子顕微鏡)により観察した。得られた開口形状を確認し、以下の基準にて評価した。
○:開口形状良好
×:開口形状不良
表1に示す配合割合で調製した実施例1〜9、参考例1及び比較例1〜4の各光硬化性樹脂組成物を、メチルエチルケトンにて希釈し、PETフィルム上に塗布した。これを80℃で30分乾燥し、厚さ20μmの乾燥塗膜を形成し、さらにその上にカバーフィルムを貼り合わせて、実施例10〜18、参考例2、比較例5〜8のドライフィルムを作製した。なお、実施例1の樹脂組成物を用いたドライフィルムを実施例10とし、実施例2の樹脂組成物を用いたドライフィルムを実施例11とするというように、実施例1〜9、参考例1および比較例1〜4の組成と実施例10〜18、参考例2及び比較例5〜8のドライフィルムは、順に対応する。
得られたドライフィルムについて、以下のように評価を行った。
得られたドライフィルムからカバーフィルムを剥がし、パターン形成された銅箔基板に、ドライフィルムを熱ラミネートした。次いで、この基板に高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて、最適露光量でパターン露光を行った。
Claims (7)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)青色着色剤、および、
(D)焼成カオリンクレーおよび焼成ノイブルグ珪土の何れか少なくとも一種、
(E)前記(D)成分以外のその他の充填剤、
を含有することを特徴とするアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。 - さらに、酸化チタンを含有する請求項1記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- さらに、酸化防止剤を含有する請求項1または2記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- さらに充填材としてノイブルグ珪土粒子を含有する請求項1〜3のいずれか一項記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の光硬化性樹脂組成物を、フィルム上に塗布乾燥して得られることを特徴とする光硬化性フィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の光硬化性樹脂組成物、または、請求項5に記載の光硬化性フィルムを、活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項6記載の硬化物を具備することを特徴とするプリント配線板。
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