JP5811542B2 - ジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる有機半導体材料前駆体、インク、絶縁部材、電荷輸送性部材の製造方法 - Google Patents
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Description
これまでに、有機半導体材料として、ポリ(3−アルキルチオフェン)(非特許文献1)やジアルキルフルオレンとビチオフェンとの共重合体(非特許文献2)等が提案されている。これらの有機半導体材料は、低いながらも溶解性を有するため、真空蒸着工程を経ず、塗布や印刷で薄膜化が可能である。しかしながら、これらの高分子材料は精製方法に制約があるため、高純度の材料を得るのに非常に手間が掛かること、分子量分布が存在するため品質の安定性に欠けることが問題になっている。
また、これまで溶解性を有する低分子有機半導体材料も幾つか報告されているものの、湿式プロセスにより作製された膜は、アモルファスであったり、各材料由来の晶癖のために連続膜を得ることが困難であり、良好な特性が得られない等の問題があった。従って、現在も、印刷法等の湿式製造プロセスが適用可能な新規な有機半導体材料の開発が強く望まれている。
1) 下記一般式(I)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなることを特徴とする有機半導体材料前駆体。
2) 前記X及びYの一方が水素であり、他方が水酸基、又はエーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造を有する基であることを特徴とする、1)記載の有機半導体材料前駆体。
3) 前記エーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造が、下記一般式(III)〜(IX)のいずれかであることを特徴とする、2)記載の有機半導体材料前駆体。
4) 1)〜3)のいずれかに記載の有機半導体材料前駆体を含有することを特徴とするインク。
5) 4)記載のインクを用いて作製されたことを特徴とする絶縁部材。
6) 5)記載の絶縁部材に局所的エネルギー印加を行って、半導体領域と絶縁体領域のパターニングを行うことを特徴とする電荷輸送性部材の製造方法。
本発明の有機半導体材料前駆体は、下記一般式(I)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる。
特にR1及びR2に上記アルキル基又はアリール基を導入することにより、棒状の分子形状となり、結晶が2次元的に成長しやすくなるため、結晶性の連続膜が得やすくなる。さらにアリール基を導入した場合、一般式(II)の状態において分子の共役系の拡大により材料のイオン化ポテンシャルが低くなり、ホール輸送特性が向上する。
例えば、一般式(I)において、Xがエステル構造を有する基でYが水素の場合、ジチエノベンゾジチオフェン骨格を構築した後、カルボニル化合物へ誘導し、さらにグリニヤール試薬をはじめとする求核試薬との反応によりアルコール体とし、このアルコール体を酸塩化物や酸無水物等と反応させれば、目的とするカルボン酸エステルが得られる。
また、例えば一般式(I)において、Xがエーテル構造を有する基でYが水素の場合、同様に、上記アルコール体から、ハロゲン化アルキル等を用いてウィリアムソン合成として知られる方法により、目的とするエーテル体を得ることができる。
(a)次の式で示されるVilsmeier反応
同時にX−Yの脱離前後では溶剤に対する溶解性が劇的に変化する。一般式(I)ではジチエノベンゾジチオフェンユニットの側鎖(R1、R3、R5、X、Y及び、R2、R4、R6、X、Yを含む部位)が分子に良好な溶解性を付与するのに対し、一般式(II)ではそのような効果が小さくなり、非常に溶解性が低下する。
加熱には、ホットプレート上で加熱する方法、オーブン内で加熱する方法、マイクロ波照射による方法、レーザーを用い光を熱に変換して加熱する方法、ホットスタンピング、ヒートローラー等の種々の方法を用いることができるが、特に限定されるものではない。
脱離反応を行うための加熱温度は、室温〜400℃の範囲とすることが可能であるが、50〜300℃の範囲が好ましく、特に100〜280℃の範囲が好ましい。温度が低すぎると十分な変換が行われず所望の特性が得られないし、逆に高すぎると、本発明に係る有機半導体材料自体、あるいはデバイスを構成する基板や電極などのその他の部材に熱的なダメージを生じる可能性がある。
加熱時間は、脱離反応の反応性、デバイスを構成するその他の部材の熱伝導性、あるいはデバイス構成によっても異なる。時間が短い程、製造工程のスループットは上がるが、十分な変換が行われず所望の特性が得られない恐れがあるため、通常0.5〜120分、好ましくは1〜60分、特に好ましくは3〜30分とする。
支持体への付着方法としては、例えばスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、ディスペンス法等の公知の印刷手法が挙げられる。また、これらの手法により、パターニングされた膜や大面積の膜を作製することができ、さらにインク濃度や付着量を変えることにより、膜厚を適宜調整することができる。作製するデバイスに応じて、最適な印刷方法と溶媒の組み合わせを選択すればよい。
さらに、溶解性の高い本発明の有機半導体材料前駆体が、溶解性の低い一般式(II)で表される有機半導体材料へ変換できることは、デバイス作製工程上、非常に有利となる。一般式(II)で表される有機半導体材料に変換した後は、さらにその上に絶縁材料や電極材料等を、ウェットプロセスを用いて構成することが容易になり、後工程によるプロセスダメージを抑えることが可能となる。
これらの薄膜、厚膜、或いは結晶は、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の機能素子の電荷輸送性部材として機能するので、本発明の有機半導体材料前駆体を用いて多様な有機電子デバイスを作製することが可能である。
有機薄膜トランジスタを構成する有機半導体層1は、本発明の一般式(I)で表される有機半導体材料前駆体を用いたインクを塗布した後、乾燥し、加熱処理により変換した、一般式(II)で表される化合物を主成分とする有機半導体材料からなる。
有機薄膜トランジスタは、有機半導体層1を介して分離形成された第1の電極(ソース電極)2、第2の電極(ドレイン電極)3を有しており、これらと対向する第3の電極(ゲート電極)4を有している。
なお、ゲート電極4と有機半導体層1との間には、絶縁膜5を設けてもよい。
有機薄膜トランジスタは、ゲート電極4への電圧印加により、ソース電極2とドレイン電極3の間の有機半導体層1内を流れる電流がコントロールされるものである。
支持体としては、従来公知の基板材料が適用でき、例えば、ガラス、シリコン、プラスチック等が挙げられる。なお、導電性基板を用いることによりゲート電極4を兼用することができる。
また、ゲート電極4と導電性基板とが積層された構成としてもよいが、前記有機薄膜トランジスタをデバイスに応用する場合、フレキシビリティー、軽量化、安価、耐衝撃性等の実用面の特性を良好なものとするために、支持体としては、プラスチックシートを用いることが好ましい。
プラスチックシートとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート等のフィルムが挙げられる。
有機半導体層は、第1の電極(ソース電極)、第2の電極(ドレイン電極)、及び必要に応じて絶縁膜に接して形成されている。
絶縁膜は種々の絶縁膜材料を用いて形成されている。例えば、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウム等の無機系絶縁材料が挙げられる。
また、例えば、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリエステル、ポリエチレン、ポリフェニレンスルフィド、ポリスチレン、ポリメタクリル酸エステル、無置換又はハロゲン原子置換ポリパラキシリレン、ポリアクリロニトリル、シアノエチルプルラン等の高分子化合物も用いることができる。
さらに、上記絶縁膜材料を2種以上組み合わせて用いても良い。また、特に材料は限定されないが、誘電率が高く導電率が低いものが好ましい。
絶縁膜の形成方法としては、例えば、CVD法、プラズマCVD法、プラズマ重合法、蒸着法のようなドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ディップコート法、インクジェット法、キャスト法、ブレードコート法、バーコート法等の塗布によるウェットプロセスが挙げられる。
有機薄膜トランジスタにおいて、有機半導体層と絶縁膜との接着性を向上させ、かつ駆動電圧の低減、リーク電流の低減等を図ることを目的として、有機半導体層と絶縁膜との間には、所定の有機薄膜を設けるようにしてもよい。
この有機薄膜は有機半導体層に対し化学的影響を与えなければ特に限定されるものではないが、例えば、有機分子膜や高分子薄膜が利用できる。
有機分子膜としては、例えばオクタデシルトリクロロシランやヘキサメチルジシラザン等を始めとしたカップリング剤が挙げられる。
高分子薄膜としては、上述の高分子絶縁膜材料を利用することができ、これらが絶縁膜の一種として機能していても良い。
また、この有機薄膜に、ラビング等により異方性処理を施しても良い。
前記有機薄膜トランジスタは、有機半導体層を介して互いに分離した1対の第1の電極(ソース電極)と第2の電極(ドレイン電極)、及び、電圧を印加することにより第1の電極と第2の電極の間の有機半導体層内を流れる電流をコントロールする機能を有する第3の電極(ゲート電極)を具備している。有機薄膜トランジスタはスイッチング素子であるため、第3の電極(ゲート電極)による電圧の印加状態により、第1の電極(ソース電極)と第2の電極(ドレイン電極)間に流れる電流量を大きく変調できることが重要である。これはトランジスタの駆動状態では大きな電流が流れ、非駆動状態では、電流が流れないことを意味する。
ソース電極及びドレイン電極は、半導体層との接触面において、電気抵抗が少ないものとすることが望ましい。
また、アルミニウムや銅等の金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストを用いてエッチングする方法も適用できる。
また、導電性ポリマーの溶液又は分散液、あるいは導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしても良いし、塗工膜からリソグラフィーやレーザーアブレーション等により形成しても良い。
さらには、導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペースト等を、凸版、凹版、平版、スクリーン印刷等の印刷法でパターニングする方法も適用できる。
い。
また、前記有機薄膜トランジスタは、大気中でも安定に駆動するものであるが、機械的破壊からの保護、水分やガスからの保護、又はデバイスの集積の都合上の保護等のため、必要に応じて保護層を設けることもできる。
ディスプレイ装置は、例えば、液晶表示装置では液晶表示素子、EL表示装置では有機又は無機のエレクトロルミネッセンス表示素子、電気泳動表示装置では電気泳動表示素子などの表示素子を1表示画素として、該表示素子をX方向及びY方向にマトリックス状に複数配列して構成される。前記表示素子は、該表示素子に対して電圧の印加又は電流の供給を行うためのスイッチング素子として、前記有機薄膜トランジスタを用いることができる。ディスプレイ装置では、前記スイッチング素子を、前記表示素子の数、即ち表示画素数に対応して複数用いる。
前記表示素子は、前記スイッチング素子の他に、例えば、基板、透明電極等の電極、偏光板、カラーフィルタなどの構成部材を備えるが、これらの構成部材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、従来から公知のものを使用することができる。
また、ICタグ等のデバイスとして、前記有機薄膜トランジスタを集積化したICを利用することが可能である。
<有機半導体材料前駆体(実−1)の合成>
下記合成経路により、(実−1)を合成した。
次に、25mLフラスコに、上記化合物1を0.100g(0.279mmol)入れ、アルゴン置換した後、THFを2mL加えて0℃に冷却した。この溶液に、ベンジルマグネシウムクロライドの2.0mol/LのTHF溶液を0.56mL(1.116mmol)滴下した後、室温に戻して4時間攪拌した。
次いで、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた後、THFを加え、有機層を飽和食塩水で洗浄した。次いで、溶媒を減圧留去した後、化合物2を含む残渣を、そのまま次の反応に用いた。
100mLフラスコに、上記残渣、及び、N,N−ジメチルアミノピリジン3.4mg(0.028mmol)を入れ、アルゴン置換した後、ピリジン2mL及び塩化ピバロイル0.136mL(1.116mmol)を加え、室温で2日間撹拌した。
次いでTHFを加えた後、この溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液の順に用いて洗浄した。次いで溶媒を減圧留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の(実−1)を、無色の結晶として0.174g得た。
得られた(実−1)は、THF、トルエン、クロロホルム、キシレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等の溶媒に容易に溶解した。(実−1)の同定データを次に示す。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ/ppm:1.14(18H,s),3.25〜3.38(4H,m),6.26〜6.31(2H,m),7.17(2H,s),7.2〜7.3(10H,m),8.23(2H,s).
IR(KBr)ν/cm−1:1717(νC=O)
(実−1)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。結果を図2に示す。5℃/minの速度で昇温したところ、240〜260℃で、ピバル酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量28.7%、実測減少量29.7%)が観測された。また、さらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、下記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−2)の合成>
(実−2)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜240℃で、ヘキサン酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量31.5%、実測減少量31.4%)が観測された。また、さらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−3)の合成>
4回の抽出液を併せて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)で2回、飽和食塩水(50mL)で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物として褐色のオイル(収量1.2g)を得た。
これをカラム精製〔固定相:塩基性アルミナ(活性度II)、溶離液:トルエン〕し、黄色の固体(収量350mg)を得た。続いて、リサイクル分取HPLC(日本分析工業社製LC−9104、溶離液:THF)で精製し、黄色の結晶(100mg)を得た。
最後に、この結晶をTHF/MeOHから再結晶することにより、淡黄色の結晶として、目的物である(実−3)を収量60mgで得た。
この結晶の純度をLC/MS(ピーク面積法)により測定したところ、99.9モル%以上であることが確認された。(実−3)の同定データを次に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS)δ/ppm:3.16(q,4H,J=10.3Hz),3.31(dd,2H,J1=7.5Hz,J2=6.3Hz),3.40(dd,2H,J1=6.3Hz,J2=8.0Hz),6.38(t,2H,J=7.5Hz),5.93(t,1H,J=5.2Hz),7.21〜7.25(8H),7.28〜7.31(4H),8.25(s,2H)
(実−3)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜200℃で、トリフルオロプロピオン酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量33.6%、実測減少量32.6%)が観測された。また、さらに昇温すると361℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−4)の合成>
次いで、実施例2に記載の化合物2の代わりに、化合物3を用いた点以外は実施例2と同様の方法により、化合物(実−4)を合成した。
(実−4)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、190〜250℃で、ヘキサン酸2分子に相当する重量減少(理論減少量29.5%、実測減少量30.0%)が観測された。また、さらに昇温すると369℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、下記化合物(実−4−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−5)の合成>
(実−5)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、200〜230℃で、酢酸2分子に相当する重量減少(理論減少量18.3%、実測減少量17.9%)が観測された。また、さらに昇温すると367℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−4−2)に変換されることが確認された。
<有機半導体材料前駆体(実−6)の合成>
続いて、50mLフラスコに、上記ジオールを0.820g入れ、系内をアルゴン置換した。THFを10mL、ピリジンを0.75mL、N,N−ジメチルアミノピリジンを17mg及び無水酢酸を0.44mL加えて、室温で一晩撹拌した。次いでジクロロメタンを加え、溶液を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、リサイクル分取GPCで精製し、目的の(実−6)を無色の結晶として得た。
(実−6)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、110〜200℃で、酢酸2分子に相当する重量減少(理論減少量15.1%、実測減少量15.1%)が観測された。また、さらに昇温すると272℃及び295℃に相転移及び融点に帰属される吸熱ピークが観測され、下記化合物(実−6−2)に変換されていることが確認された。
実施例6の第一段階の反応で得られたジオールを(実−7)とする。
実施例6の第一段階の反応で得られたジオールのTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。5℃/minの速度で昇温したところ、200〜270℃で、水2分子に相当する重量減少(理論減少量5.1%、実測減少量4.0%)が観測され、前記化合物(実−6−2)に変換されていることが確認された。
<有機電子デバイス(有機薄膜トランジスタ)の作製>
実施例1で合成した化合物(実−1)を用いて、以下の手順で、図1−(D)の構造の電界効果型トランジスタを作製した。
膜厚300nmの熱酸化膜を有するNドープシリコン基板を濃硫酸に24時間浸漬し、洗浄した。
この基板上に京セラケミカル社製CT4112をスピンコートした後、200℃程度の温度で硬化させて、膜厚およそ500nmのポリイミド膜を作製した。次いで、実施例1で得た化合物(実−1)をスピンコート(0.5wt%クロロホルム溶液)することにより、化合物(実−1)の薄膜を形成した。次いで、260℃のホットプレート上で30秒間加熱し、化合物(実−1−2)に変換させた。
この有機半導体層上部にシャドウマスクを用いて金を真空蒸着(背圧〜10−4Pa、蒸着レート1〜2Å/s、膜厚:50nm)することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した(チャネル長50μm、チャネル幅2mm)。
こうして得られたFET(電界効果型トランジスタ)素子の電気特性を、Agilent社製半導体パラメーターアナライザー4156Cを用いて大気下で評価した結果、p型のトランジスタ素子としての特性を示した。
なお、有機薄膜トランジスタの電界効果移動度の算出には、以下の式を用いた。
Ids=μCinW(Vg−Vth)2/2L
(ただし、Cinはゲート絶縁膜の単位面積当りのキャパシタンス、Wはチャネル幅、Lはチャネル長、Vgはゲート電圧、Idsはソースドレイン電流、μは移動度、Vthはチャネルが形成し始めるゲートの閾値電圧である。)
作製した有機薄膜トランジスタの特性を評価したところ、電界効果移動度0.5cm2/Vs、閾値電圧−0.2Vの非常に優れた特性を示した。
なお、260℃、30秒間の熱処理をしない場合にはトランジスタとして動作しなかった。
実施例2で合成した化合物(実−2)を用いた点以外は、実施例8と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。
この有機薄膜トランジスタの特性を評価したところ、電界効果移動度0.33cm2/Vs、閾値電圧−0.6Vの非常に優れた特性を示した。
実施例8と同様に、260℃、30秒間の熱処理をしない場合にはトランジスタとして動作しなかった。
実施例2で合成した化合物(実−2)を用い、ソース電極とドレイン電極を銀に代えた以外は、実施例8と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。
この有機薄膜トランジスタの特性を評価したところ、電界効果移動度0.91cm2/Vs、閾値電圧−6.6Vの非常に優れた特性を示した。図3に作製したトランジスタの出力特性を示す。
<有機半導体材料前駆体(実−11)の合成>
(実−11)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜190℃で炭酸エステル部位の脱離に由来する重量減少(ペンタノールと二酸化炭素のそれぞれ2分子に相当する減少、理論減少量34.3%、実測減少量33.3%)が観測された。また、さらに昇温すると360.3℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−12)の合成>
(実−12)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、170〜320℃で、メタノール2分子に相当する重量減少(理論減少量11.2%、実測減少量13.9%)が観測され、前記化合物(実−1−2)へ変換されていることが確認された。
<有機半導体材料前駆体(実−13)の合成>
(実−13)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、100〜160℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(酢酸エチルと二酸化炭素のそれぞれ2分子に相当する減少、理論減少量34.3%、実測減少量35.5%)が観測され、前記化合物(実−1−2)へ変換されていることが確認された。
<有機半導体材料前駆体(実−14)の合成>
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS)δ/ppm:3.30−3.34(m,2H,),3.40−3.44(m,2H,),4.03(s,4H,),6.37(t,2H,J=7.4Hz),7.22−7.31(m,12H),8.25(s,2H)
(実−14)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、140〜192℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量27.2%、実測減少量26.6%)が観測された。また、さらに昇温すると363.1℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−15)の合成>
(実−15)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜200℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量35.9%、実測減少量34.3%)が観測された。また、さらに昇温すると363.0℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
<有機半導体材料前駆体(実−16)の合成>
(実−16)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、100〜200℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量20.7%、実測減少量21.1%)が観測された。また、さらに昇温すると273℃、300℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−6−2)に変換されている事が確認された。
<有機半導体材料前駆体(実−17)の合成>
(実−17)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、200〜300℃で水2分子に相当する重量減少(理論減少量5.0%、実測減少量4.0%)が観測され、下記化合物(実−17−2)に変換されていることが確認された。
<有機半導体材料前駆体(実−18)の合成>
(実−18)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、195〜270℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量25.3%、実測減少量24.2%)が観測された。また、さらに昇温すると、428℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−17−2)に変換されていることが確認された。
<有機電子デバイス(有機薄膜トランジスタ)の作製>
有機半導体材料前駆体及び有機半導体材料前駆体の変換温度を表1に示すように変え、ソース・ドレイン電極を銀に変えた点以外は、実施例8と同様の方法により、電界効果型トランジスタを作製した。トランジスタの電界効果移動度、オンオフ比を表1に示す。
<有機半導体前駆体(実−23)の合成>
続いて、これをリサイクル分取GPC(日本分析工業製、LC−9104(装置名)、溶離液:THF)により精製し、黄色の固体100mgを得た。最後にTHF/メタノールから再結晶させ、黄色の結晶として目的物を得た(収量60mg)。
得られた(実−23)は、THF、トルエン、クロロホルム、キシレン、ジクロロメタン等の溶媒に容易に溶解した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ):2.29(s,6H),2.42(s,6H,),3.31−3.37(m,4H),5.32(t,2H,J=7.7Hz),7.06(d,4H,J=8.1Hz),7.09(d,4H,J=8.1Hz),7.14(s,2H),8.17(s,2H)
(実−23)のTG−DTA測定を行った。5℃/minの速度で昇温したところ、238〜260℃でエステル部位の脱離に由来すると思われる重量減少が観測された。またこれとは別に、KBr法で(実−23)のIRスペクトルを測定した。265℃に加熱したサンプルのIRでは、(実−23)に由来する1641及び875cm−1の吸収は消失し、新たに945、929、851cm−1の吸収が出現した。このスペクトルは別途合成した(実−4−2)のスペクトルと一致し、(実−23)の加熱処理により、前記化合物(実−4−2)に変換されていることが確認された。
<有機半導体前駆体(実−24)の合成>
得られた(実−24)は、THF、トルエン、クロロホルム、キシレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等の溶媒に容易に溶解した。
(実−24)のTG−DTA測定を行った。5℃/minの速度で昇温したところ、150〜200℃でアセト酢酸部位の脱離に由来する重量減少(アセトンと二酸化炭素のそれぞれ2分子に相当、理論減少量28.7%、実測減少量25.7%)が観測され、前記化合物(実−1−2)に変換されていることが確認された。
実施例1に記載の化合物(実−1−2)を、THF、クロロホルム、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、エタノールに加えて溶解性試験を行ったところ、何れの溶媒においても不溶であり、各種印刷法により成膜することが出来なかった。
2 第1の電極(ソース電極)
3 第2の電極(ドレイン電極)
4 第3の電極(ゲート電極)
5 絶縁膜
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなることを特徴とする有機半導体材料前駆体。
- 前記X及びYの一方が水素であり、他方が水酸基、又はエーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造を有する基であることを特徴とする、請求項1記載の有機半導体材料前駆体。
- 前記エーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造が、下記一般式(III)〜(IX)のいずれかであることを特徴とする、請求項2記載の有機半導体材料前駆体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有機半導体材料前駆体を含有することを特徴とするインク。
- 請求項4記載のインクを用いて作製されたことを特徴とする絶縁部材。
- 請求項5記載の絶縁部材に局所的エネルギー印加を行って、半導体領域と絶縁体領域のパターニングを行うことを特徴とする電荷輸送性部材の製造方法。
Priority Applications (8)
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