JP5801404B2 - ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリドを含む除草剤の組み合わせ - Google Patents

ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリドを含む除草剤の組み合わせ Download PDF

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Description

本発明は、例えばコムギ(デュラムコムギおよび普通コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ(インディカまたはジャポニカ品種およびハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して、畑地または水田条件下に移植または播種)、マメ(例えば、ツルナシインゲンおよびソラマメなど)、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモ、キビ(モロコシ)、牧草、グリーン/芝生などの播種または移植作物中の、果樹園(プランテーション作物)中のまたは非農耕地区(例えば、住宅地区の広場または工業用地、線路)において、例えば播種前法(混和の有無にかかわらず)によって、発芽前法によってまたは発芽後法によって、不要植生に対して使用することができる作物保護組成物の技術分野中にある。単一施用に加えて、逐次施用もまた可能である。
本発明は、少なくとも2つの除草剤を含む除草剤組み合わせ、および不要植生を防除するためのそれらの使用に関し、特にはN−{2−[4,6−ジメトキシ−(1,3,5)トリアジン−2(−カルボニル−または−ヒドロキシメチル)]−6−ハロフェニル}ジフルオロメタンスルホンアミド類またはそれらのN−メチル誘導体および/またはそれらの塩(以下、「ジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド」とも称する)の群からの化合物およびさらに別の除草活性化合物を含む除草剤の組み合わせに関する。
環状に置換されたスルホンアミド類が除草特性を有することが知られている(例えば、WO93/09099A2、WO96/41799A1)。これらは、ジフルオロメタンスルホニルアニリド類とも称されるフェニルジフルオロメタンスルホンアミド類も含む。最後に言及した化合物は、例えば、特にジメトキシピリミジニルによって(例えばWO00/006553A1、JP2000−63360、JP11−060562)またはジメトキシトリアジニル、そしてさらなるハロゲン置換(例えばWO2005/096818A1、WO2007/031208A2)によってモノ置換もしくは多置換されたフェニル誘導体である。
しかしながら、WO2005/096818A1に記載のN−{2−[4,6−ジメトキシ−(1,3,5)トリアジン−2(−カルボニル−または−ヒドロキシメチル)]−6−ハロフェニル}ジフルオロメタンスルホンアミド類の群からの具体的な化合物、ならびに殺菌剤に関連してWO2006/008159A1に、および除草剤としてWO2007/031208A2およびWO2009/024251A2に初めて記載されたそれらのN−メチル誘導体は、それらの除草特性に関し全ての点で完全に十分というわけではない。
有害植物(広葉雑草、イネ科雑草類、カヤツリグサ科;以下まとめて「雑草」とも称される)に対するジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド類の除草活性はすでに高レベルであるが、概して、施用量、対象とする製剤、各々の場合に防除すべき有害植物または有害植物のスペクトラム、気象および土壌条件などによって決まる。これに関連した更なる基準は、除草剤の作用の持続期間、または分解率、一般的な作物適合性および作用速度(作用のより迅速な発現)、活性スペクトラムおよび次に得られる作物への作用(移植問題)、または一般的な施用の融通性(それらの種々の成長期における雑草の防除)である。適切な場合、除草剤の長期使用の際にまたは限定された地理的地域(耐性または抵抗性雑草種の防除)で生じる可能性のある、有害植物の感受性の変化も考慮する必要があると考えられる。除草剤の施用量を増加することによる個々の植物の場合における作用低下の埋め合わせは、例えば、そのような手順が除草剤の選択性を低下させるため、または作用が高用量を施用した場合でも改善しないため、一定の程度でしか可能ではない。
従って、非常に多くの場合で、特定の雑草種に対する標的相乗活性、より良好な全体的選択性のある雑草防除、等しく良好な防除結果を得るため、そして、例えば浸出およびキャリーオーバー効果を回避すべく環境への活性化合物投入量を減らすために活性化合物使用量を低下させることが必要とされる。また、労働集約的な多回施用を回避するために1回限定施用を開発し、そして初回の迅速な雑草防除に加えて、よりゆっくりした残留防除もあるような、作用速度を制御するシステムを開発する必要性もある。
上記の問題の可能な解決策は、除草剤の組み合わせ、すなわち、複数の除草剤および/または異なる種類の農薬活性化合物の群からの他の化合物、および所望の更なる特性に寄与する作物保護に常用の製剤補助剤および添加剤の混合物を提供することが考えられる。しかしながら、複数の活性化合物の併用において、化学的、物理的または生物学的不適合の現象、例えば、複合製剤の安定性の欠除、活性化合物の分解または活性化合物の生理活性のアンタゴニズムが頻繁に起こる。このような理由で、演繹的に陰性の結果も陽性の結果も安全に考慮外とする可能性なしに、好適な組み合わせの候補を、的を絞って選択し、それらの好適性を実験的に調べる必要がある。
上記化合物の非N−メチル誘導体の混合物は、基本的に公知である(例えば、WO2007/079965A2)。しかしながら、他の除草剤との混合物におけるそれらの有効性は、ジメトキシピリミジニル置換されたフェニル誘導体の個々の場合でのみ確認されている。加えて、いくつかの組み合わせ相手と特定の上記化合物のN−メチル誘導体との混合物もある(例えばWO2008/101595A2、WO2010/017930A2、WO2010/017931A2、WO2010/017929A1、WO2010/017922A2、WO2010/017921A2、WO2010/017924A2、WO2010/017923A2、WO2010/017928A1、DE102008037630、WO2010/017927A2、WO2010/017926A2、WO2010/017925A2)。
WO93/09099A2 WO96/41799A1 WO00/006553A1 JP2000−63360 JP11−060562 WO2005/096818A1 WO2007/031208A2 WO2005/096818A1 WO2006/008159A1 WO2007/031208A2 WO2009/024251A2 WO2007/079965A2 WO2008/101595A2 WO2010/017930A2 WO2010/017931A2 WO2010/017929A1 WO2010/017922A2 WO2010/017921A2 WO2010/017924A2 WO2010/017923A2 WO2010/017928A1 DE102008037630 WO2010/017927A2 WO2010/017926A2 WO2010/017925A2
本発明の目的は、先行技術の代替物としてまたはその改良物としての、作物保護組成物を提供することである。
驚くべきことに、この目的が、特に好ましい形で共に作用するジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド類のN−メチル誘導体の群からの除草剤であるトリアファモン(triafamone)(提案されているISO一般名)と化合物フェノキサスルホン(fenoxasulfone)(提案されているISO一般名)の組み合わせによって達成可能であることが今般認められ、特に、例えばコムギ(デュラムコムギおよび普通コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ(インディカまたはジャポニカ品種およびハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地または水田条件下に移植または播種)、マメ(例えば、ツルナシインゲンおよびソラマメなど)、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモ、キビ(モロコシ)、牧草、グリーン/芝生などの播種および/または移植作物での、果樹園(プランテーション作物)での、または非農耕地区(例えば、住宅地区もしくは工業用地の広場、線路)における、特にイネ作物(インディカまたはジャポニカ品種およびハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地または水田条件下に移植または播種)での不要植生を防除するために使用する場合に認められた。
従って本発明は、成分(A)および(B)を含む除草剤組み合わせであって、
(A)が下記式(A):
Figure 0005801404
によって表される化合物を示し、
(B)が下記式(B):
Figure 0005801404
によって表される化合物を示す除草剤組み合わせを提供する。
成分(A)は、ジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド類のN−メチル誘導体の群からの除草活性化合物であり、この群について上記で引用した文献では、活性化合物単独でまたは他の除草剤と組み合わせて記載されている。式(A)によって特徴付けられる以外に、当該化合物は、提案ISO一般名トリアファモンおよび系統的化学名:2′−[(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルボニル]−1,1,6′−トリフルオロ−N−メチルメタンスルホンアニリド(IUPAC)およびN−[2−[(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルボニル]−6−フルオロフェニル]−1,1−ジフルオロ−N−メチルメタンスルホンアミド(CA索引名)によって、さらにはCAS登録番号(CAS reg no.):874195−61−6によっても特徴付けられる。
成分(B)は、不要な植生を防除するための活性化合物として知られる化合物であり、例えばJP2004−002324Aおよびそこで引用の文献を参照する。式(B)によって特徴付けられる以外に、その化合物は、提案ISO一般名フェノキサスルホンおよび系統的化学名:2,5−ジクロロ−4−エトキシベンジル4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−3−イルスルホン(IUPAC)または3−[(2,5−ジクロロ−4−エトキシベンジル)スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチル−1,2−オキサゾール(IUPAC)および3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソオキサゾール(CA索引名)によって、さらにはCAS登録番号:639826−16−7によって、そしてコード名KUH−071およびKIH−1419によって特徴付けられる。名称KUH−071下では、この化合物はすでに、ジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド類(WO2010/017930A2、WO2010/017931A2、WO2010/017929A1、WO2010/017922A2、WO2010/017921A2、WO2010/017924A2、WO2010/017923A2、WO2010/017928A1、DE102008037630、WO2010/017927A2、WO2010/017926A2、WO2010/017925A2)の除草剤組み合わせとの関連で言及されているが、本発明による個々の除草剤組み合わせとさらに混合することが可能なさらなる農芸化学活性化合物のリストに関連しては一般的言及が行われているに過ぎない。KUH−071との例は、上記の文献には含まれておらず、ジメトキシトリアジニル置換されたジフルオロメタンスルホニルアニリド類の群からの化合物と直接組み合わせたKUH−071の使用については示唆も全くない。
言及した式(A)および(B)は、酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体等の全ての可能な使用形態を包含するものである。具体的には、全ての立体異性体およびそれらの混合物、特にはラセミ混合物も包含され、エナンチオマーが可能である限りにおいて、個々の生理活性エナンチオマーも包含される。これは、可能な回転異性体にも適用される。酸性水素原子を有する化合物に塩基が作用できるようにすることで、可能な塩形成が起こり得る。好適な塩基には、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン、そしてまた、アンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、そして重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド、特に、ナトリムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシド、イソプロポキシド、n−ブトキシドまたはt−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、n−プロポキシド、イソプロポキシド、n−ブトキシドまたはt−ブトキシドがある。これらの塩は、酸性水素が農芸化学的に好適なカチオンで置き換わっている化合物であって、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩またはカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば、式[NRR′R″R′″](RからR′″は、それぞれ互いに独立に、有機基、特にアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールである)のカチオンとの塩である。(C1−C4)−トリアルキルスルホニウムおよび(C1−C4)−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も、また好適である。例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノなどの塩基性基と付加物を形成する、例えばHCl、HBr、HSO、HPOまたはHNOなどの鉱酸、あるいは例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸またはサリチル酸などのカルボン酸または例えばp−トルエンスルホン酸などのスルホン酸のような有機酸などの好適な無機または有機酸により、式(I)の化合物は塩を形成することも可能である。次に、これらの塩はアニオンとしての酸の共役塩基を含む。
以下において、「除草剤」、「個々の除草剤」、「化合物」または「活性化合物」という用語は、文脈において「成分」という用語とも同義でも使用される。
成分(A)および(B)の本発明による除草剤組み合わせは、さらなる別の成分、例えば異なる種類の農芸化学的に活性な化合物および/または製剤補助剤および/または作物保護で一般的な添加剤を含むことができるか、それらと一緒に用いることができる。以下において、「除草剤組み合わせ」または「組み合わせ」という用語の使用は、このように形成される「除草剤組成物」も含む。
好ましい実施形態において、本発明による除草剤の組み合わせは、有効量の除草剤(A)および(B)を含み、および/または相乗作用を有する。例えば、共製剤としてまたはタンクミックスとして、例えば、除草剤(A)および(B)を合わせて施用する場合、相乗作用を認めることができる。しかしながら、活性化合物を異なる時点で(分割して)施用する場合にも、それらを認めることができる。複数部分に分けて除草剤または除草剤の組み合わせを施用すること(逐次施用)、例えば、発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または発芽後早期施用とそれに続く発芽後中期もしくは後期施用することも可能である。この場合、対象とする組み合わせの除草剤(A)および(B)の併用またはほぼ同時施用が好ましく、併用施用が特に好ましい。
その相乗効果によって、個々の除草剤の施用量低減、同じ施用量での効力上昇、防除されていない生物種の防除(ギャップ)、個々の除草剤もしくは多くの除草剤に対して耐性または抵抗性の生物種の防除、施用期間の延長および/または個々の必要な施用数の低減、および使用者にとっての結果として、経済的または生態学的により有利である雑草防除システムが可能となる。
例えば、除草剤(A)+(B)の本発明による組み合わせは、除草剤(A)および(B)を個々に用いて達成可能な活性を遥かにそして予想外に超える形で、活性を相乗的に高めることができる。
除草剤(A)は主として酵素アセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害することから、植物におけるタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は、広い範囲、例えば、0.1gから1000gAS/ha(以下、AS/haは「ヘクタール当たり活性物質」を意味する=100%純粋な活性化合物基準)内で変動し得る。0.1gから1000gAS/haの施用量で施用した場合、除草剤(A)は、播種前、移植前または発芽前および発芽後法で使用する場合、例えば、一年生または多年生の単子葉または双子葉広葉雑草、イネ科雑草類およびカヤツリグサ科の比較的広いスペクトラムの有害植物、そして不要な作物を防除する。本発明による組み合わせの場合、施用量は概して比較的低く、例えば、0.1gから500gAS/ha、好ましくは0.5gから200gAS/ha、特に好ましくは1gから150gAS/haの範囲である。
除草剤(B)の施用量は、広い範囲、例えば、1gから1500gAS/ha(以下、AS/haは「ヘクタール当たり活性物質」を意味する=100%純粋な活性化合物基準)内で変動し得るものであり、比較的広いスペクトラムの有害植物が防除される。本発明による組み合わせの場合、施用量は概して比較的低く、例えば、1gから1500gAS/ha、好ましくは2gから1000gAS/ha、特に好ましくは3gから800gAS/haの範囲である。
化合物(A)および(B)の好適な比率の範囲は、例えば、個々の化合物に関して言及される施用量を検討することによって見出すことができる。本発明による組み合わせにおいては、通常は施用量を減らすことができる。本発明による組み合わせにおける複合除草剤の好ましい混合比率(A):(B)は、以下の重量比によって特徴付けられる。
成分(A)および(B)の重量比(A):(B)は、一般に1:1500から500:1、好ましくは1:1000から100:1、特には1:200から20:1の範囲である。
好ましいものは、本発明による組み合わせに加えて、除草剤(A)および(B)とは異なり、選択的除草剤としても作用する1以上の別の農芸化学的に活性な化合物を含む除草剤の組み合わせである。
本発明による除草剤の組み合わせは、さらに別の成分として、例えば、薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、土壌構造改良剤、植物栄養剤(肥料)、および除草剤(A)および(B)と構造的に異なる除草剤、ならびに植物成長調節剤の群からの、または作物保護に常用の製剤補助剤および添加剤の群からの各種農芸化学的活性化合物をさらに含んでもよい。
このように、好適な別の除草剤は、例えば、除草剤(A)および(B)と構造的に異なる以下の除草剤であり、例えば、好ましくはその作用が、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく除草活性化合物であり、これらは、例えば、Weed Research 26 (1986) 441 445または″The Pesticide Manual″, 15th edition、 The British Crop Protection Councilおよびthe Royal Soc. of Chemistry, 2006ならびにそれらで引用されている文献に記載されている。本明細書においては、除草剤は、国際標準化機構(ISO)に従う「一般名」によるか、化学名によるか、またはコード番号によるかのいずれかによって呼ばれ、そしていずれの場合も、酸、塩、エステル並びに立体異性体および光学異性体などの異性体のような全ての使用形態を含む。本発明による化合物と組み合わせる上で好適であると言うことができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば下記の活性化合物(それらの化合物は、国際標準化機構(ISO)に準拠した一般名によって、または化学名もしくはコード番号によって言及される。)であり、各場合で、酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体等の全ての使用形態を含むものである。ここで、例として、下記の一つの使用形態および場合によっては複数の使用形態を挙げる。すなわち、アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron/dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾラート(DTP)、ジアラート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタル、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンズイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナート(flupropanate)、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−P,グルホシナート−P−アンモニウム、グルホシナート−P−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、すなわちO−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)O−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち(2,4−ジクロルフェノキシ)酢酸1−(ジメトキシホスホリル)エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA),4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン(イプフェンカルバゾン)、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、すなわち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチラート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、モヌロン、MT128、すなわち6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロプ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート(ピラゾラート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカ
ルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、すなわち(2R)−2−({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファラート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート(グリホサート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロ安息香酸1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブト−3−エン−2−イル、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリンであり、下記の化合物もある。
Figure 0005801404
特に興味深いものは、有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。除草剤(A)および(B)は、多数の作物において良好ないし十分な選択性を示しているが、基本的にはいくつかの作物において、特には他の低選択性除草剤との混合物の場合には、作物に対する植物毒性が生じる可能性がある。この点では、本発明に従って組み合わせた除草活性化合物を含む除草剤(A)および(B)、ならびに1以上の薬害軽減剤の組み合わせが特に興味深い。解毒的に有効量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トウモロコシ、イネ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ダイズなどの経済的に重要な作物において、または果樹園(プランテーション作物)において、好ましくは穀類、特にはイネにおいて使用される除草剤/農薬の植物毒性副作用を減少させる。
下記の化合物群は、例えば、薬害軽減剤(可能な立体異性体および農業的に一般的なエステルまたは塩を含む)として好適である。すなわちベノキサコル、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、ジスルホトン(=ホスホルジチオ酸O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチル)、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、「AD−67」または「MON 4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン)、「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン)、「ジメピペラート」または「MY−93」(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル)、「ダイムロン」または「SK23」(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素)、「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、「CL−304415」(=4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸;CAS登録番号:31541−57−8)、「MG−191」(=2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)、「MG−838」(=1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル;CAS登録番号:133993−74−5)、(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号:41858−19−9、WO−A−1998/38856から)、[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(CAS登録番号:205121−04−6、WO−A−1998/13361から)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号:95855−00−8、WO−A−1999/000020から)である。
薬害軽減剤の一部は除草剤として既知であり、従って有害植物に対する除草作用に加えて、作物を保護することにより作用する。
薬害軽減剤に対する除草剤の組み合わせの重量比は、概して除草剤施用量および対象とする薬害軽減剤の有効性によって決まり、そして、広い範囲内で変動してもよく、例えば90000:1から1:5000、好ましくは7000:1から1:1600、特には3000:1から1:500の範囲である。薬害軽減剤は、除草剤(A)および(B)または他の除草剤/農薬とのそれらの混合物と同じように製剤することができ、そして最終製剤としてまたは除草剤とのタンクミックスとして提供および使用することができ、または種子、土壌もしくは葉面処理として別個に施用することができる。
本発明による除草剤の組み合わせ(=除草剤組成物)は、グリホサート、グルホシナート、アトラジン、イミダゾリノン系除草剤、スルホニルウレア、(ヘテロ)アリールオキシアリールオキシアルキルカルボン酸または−フェノキシアルキルカルボン酸(「fops」)、シクロヘキサンジオンオキシム(「dims」)またはオーキシン阻害剤などの除草活性化合物に抵抗性の生物種を含む広葉雑草、イネ科雑草類またはカヤツリグサ科などの広範囲の経済的に重要な単子葉植物および双子葉植物の有害植物に対して優れた除草活性を有する。活性化合物は、根茎、台木および他の多年生器官から芽を生じ、防除が困難である多年生雑草にも効率的に作用する。その場合、当該物質は、例えば、播種前法、発芽前法または発芽後法によって、例えば一緒にまたは別々に施用することができる。例えば、特に出芽有害植物への発芽後法による施用が好ましい。
本発明による化合物によって防除することができる一年生および多年生雑草相の幾つかの代表例について具体例を挙げることができるが、その列挙は特定の種に限定されない。
除草剤組成物が効率的に作用する雑草種の例は、単子葉植物雑草種では、カラスムギ属(Avena spp.)、スズメノテッポウ属(Alopecurus spp.)、アペラ属(Apera spp.)、ビロードキビ属(Brachiaria spp.)、ブロムグラス属(Bromus spp.)、メヒシバ属(Digitaria spp.)、ライグラス属(Lolium spp.)、ヒエ属(Echinochloa spp.)、アゼガヤ属(Leptochloa spp.)、テンツキ属(Fimbristylis spp.)、キビ属(Panicum spp.)、クサヨシ属(Phalaris spp.)、イチゴツナギ属(Poa spp.)、エノコログサ属(Setaria spp.)、さらには一年生群からのカヤツリグサ属(Cyperus species)であり、そして多年生種では、カモジグサ属(Agropyron)、ギョウギシバ属(Cynodon)、インペラタ属(Imperata)およびモロコシ属(Sorghum)およびまた多年生のカヤツリグサ属(Cyperus species)である。
双子葉植物雑草種の場合には、作用スペクトラムは、一年生植物では、例えば、イチビ属(Abutilon spp.)、ヒユ属(Amaranthus spp.)、アカザ属(Chenopodium spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、ヤエムグラ属(Galium spp.)、アサガオ属(Ipomoea spp.)、ホウキギ属(Kochia spp.)、ホトケノザ属(Lamium spp.)、マトリカリア属(Matricaria spp.)、アサガオ属(Pharbitis spp.)、タデ属(Polygonum spp.)、キンゴジカ属(Sida spp.)、シロガラシ属(Sinapis spp.)、ナス属(Solanum spp.)、ハコベ属(Stellaria spp.)、クワガタソウ属(Veronica spp.)、タカサブロウ属(Eclipta spp.)、セスバニア属(Sesbania spp.)、アエシノメネ属(Aeschynomene spp.)およびビオラ属(Viola spp.)、オナモミ属(Xanthium spp.)に、そして多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、アザミ属(Cirsium)、ギシギシ属(Rumex)およびヨモギ属(Artemisia)などの属に及ぶ。
本発明による除草剤の組み合わせの活性化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草の苗は完全に出芽できないか、さもなければそれらが子葉期に達するまで雑草は成長するが、しかしその後それらの成長は停止し、そして最終的に2から4週経過後に完全に枯死する。
活性化合物を植物の葉部分に発芽後施用する場合、処理後非常に短期間に成長は同様に急激に停止し、そして雑草植物は施用の時点の成長段階にとどまるか、または一定期間後に完全に枯死することから、そのようにして、作物に有害な雑草による競争が非常に早期にそして持続的に排除される。イネの場合、活性化合物は水に施用することができ、その後それらは土壌、若芽および根から取り込まれる。
本発明による除草剤組成物は、即効的および持続的除草作用において際だっている。基本的に、本発明による組み合わせにおける活性化合物の耐雨性は良好である。特に有利な点は、組み合わせで使用される投与量および化合物(A)および(B)の有効投与量が、それらの土壌作用が至適に低いような低レベルに調節可能であるという点である。これにより、第一に、感受性作物でそれらを使用することが可能となるだけでなく、地下水汚染が実質的に回避される。本発明による活性化合物の組み合わせによって、活性化合物の必要施用量を大幅に低下させることが可能である。
好ましい実施形態では、本発明による除草剤(A)および(B)の除草剤の組み合わせは、イネ作物における有害植物の選択防除に非常に好適である。これらは、畑作栽培、乾式栽培または水田栽培など、最も多様な条件下における水稲栽培の全ての可能な形態を含み、その場合灌漑は自然(降雨)および/または人工的(灌漑、灌水)であることができる。この目的に使用されるイネは、インディカもしくはジャポニカ種またはその交配種由来であることができる従来の栽培種子、ハイブリッド種子、さもなければ抵抗性の、少なくとも耐性の種子(突然変異誘発により、または遺伝子導入で得られる)であることができる。
本発明による除草剤の組み合わせは、イネ除草剤に常用のすべての施用方法によって施用することができる。特に好ましくは、それらは噴霧施用によりおよび/または水面施用によって施用される。水面施用では、田面水が施用の時点で既に3から20cmまで地面を覆っている。次に、本発明による除草剤の組み合わせを、例えば粒剤の形態で田面水に直接入れる。世界的には、直接播種イネでは噴霧施用が主に使用され、移植イネでは水面施用が主に使用される。
本発明による除草剤の組み合わせは、特にイネ作物に特異的な広い雑草スペクトルを網羅する。単子葉植物の雑草では、例えば、ヒエ属(Echinochloa spp.)、キビ属(Panicum spp.)、イチゴツナギ属(Poa spp.)、アゼガヤ属(Leptochloa spp.)、ビロードキビ属(Brachiaria spp.)、メヒシバ属(Digitaria spp.)、エノコログサ属(Setaria spp.)、カヤツリグサ属(Cyperus spp.)、ミズアオイ属(Monochoria spp.)、テンツキ属(Fimbristylis spp.)、オモダカ属(Sagittaria spp.)、ハリイ属(Eleocharis spp.)、ホタルイ属(Scirpus spp.)、サジオモダカ属(Alisma spp.)、アネイレマ属(Aneilema spp.)、スブタ属(Blyxa spp.)、ホシクサ属(Eriocaulon spp.)、ヒルムシロ属(Potamogeton spp.)などの属は良好に防除され、特にはエチノクロア・オリジコラ(Echinochloa oryzicola)、モノコリア・バジナリス(Monochoria vaginalis)、エレオカリス・アシクラリス(Eleocharis acicularis)、エレオカリス・クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、シペルス・ジフォミス(Cyperus difformis)、シペルス・セロチヌス(Cyperus serotinus)、サギッタリア・ピグマエア(Sagittaria pygmaea)、アリスマ・カナリクラツム(Alisma canaliculatum)、シルプス・ジュンコイデス(Scirpus juncoides)である。双子葉植物雑草の場合には、活性スペクトラムは、例えば、タデ属(Polygonum spp.)、イヌガラシ属(Rorippa spp.)、キカシグサ属(Rotala spp.)、アゼナ属(Lindernia spp.)、センダングサ属(Bidens spp.)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea spp.)、アブノメ属(Dopatrium spp.)、タカサブロウ属(Eclipta spp.)、ミゾハコベ属(Elatine spp.)、オオアブノメ属(Gratiola spp.)、アゼナ属(Lindernia spp.)、チョウジタデ属(Ludwigia spp.)、セリ属(Oenanthe spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、サワトウガラシ属(Deinostema spp.)などに及ぶ。特には、ロタラ・インディカ(Rotala indica)、スフェノクレア・ゼイラニカ(Sphenoclea zeylanica)、リンデルニア・プロクムベンス(Lindernia procumbens)、ルドウィジア・プロストラテ(Ludwigia prostrate)、ポタモゲトン・ジスチンクツス(Potamogeton distinctus)、エラチネ・トリアンドラ(Elatine triandra)、オエナンテ・ジャバニカ(Oenanthe javanica)などの種が良好に防除される。
除草剤(A)と除草剤(B)を併せて施用する場合、好ましくは超相加(相乗)効果がある。ここで、組み合わせにおける活性は、使用される個々の除草剤の活性の予想される合計よりも高い。相乗効果は、施用量の低減、より広範囲の広葉雑草、イネ科雑草類およびカヤツリグサ科の防除、除草作用のより迅速な発現、持続性の延長、わずか単回または数回施用による有害植物のより良好な防除、および施用期間の拡大を可能にするものである。その組成物を用いることにより、ある程度、窒素またはオレイン酸などの有害成分の量、および土壌へのそれらの取り込みが同様に低減される。
上述の特性および利点は、農業/森林/園芸作物またはグリーン/牧草地に不要な競合する植物がない状態を維持する上で、従って質的および量的観点から収量レベルを確保および/または増加させる上で雑草防除の実施に必要である。この新規な除草剤の組み合わせは、記載された特徴を鑑みて最先端の技術を著しく超えるものである。
除草および植物成長調節特性により、本発明による除草剤の組み合わせは、既知の植物作物における、または耐性もしくは遺伝子組換え作物における、そして現在も開発されるべきエネルギー植物における有害植物を防除するのに用いることができる。概して、トランスジェニック植物(GMO)は、本発明による除草剤の組み合わせに対する抵抗性に加えて、特定の有利な特性により、例えば植物病またはある種の昆虫または真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物のような植物病の病原体に対する抵抗性によって際だっている。他の具体的な特性は、例えば、量、品質、貯蔵期間および具体的な構成成分の組成に関係する収穫材料に関するものである。そこで、デンプン含量が増加した、もしくはデンプンの品質が変化したトランスジェニック植物が知られおり、または収穫材料が異なる脂肪酸組成を有する、またはビタミン含量もしくはエネルギー特性が高いものが知られている。同じように、活性化合物も、また、それらの除草および植物成長調節特性により、既知の植物または変異株選択によりおよびまた変異原性植物およびトランスジェニック植物の異種交配により現在も開発中の植物の作物における有害植物を防除するために使用することができる。
今まで存在した植物と比べて改良された特性を有する新規な植物を作出する従来の方法は、例えば、伝統的な育種方法および突然変異体の創出にある。これに代わる方法として、変化した特性を有する新規な植物を、組み換え法を利用して作出することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131624を参照)。例えば、幾つかの例において下記の内容が記載されている。
−植物で合成されるデンプンの改変を目的とした作物の遺伝子組換え技術による改変(例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806);
−除草剤、例えば、スルホニルウレアに抵抗性を示すトランスジェニック作物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
−植物をある種の害虫に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)の産生能を有するトランスジェニック作物(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO91/13972)。
基本的に、改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作ることができるようにするのに利用される、分子生物学における非常に多くの方法が知られている。例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;またはWinnacker “Gene und Klone”, VCH Weinheim 2nd Edition 1996またはChristou, ″Trends in Plant Science″ 1 (1996) 423−431を参照する。そのような遺伝子組換え操作を行なうために、DNA配列の組み換えによる変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上記の標準法は塩基交換を行なうことを可能とし、部分配列を除去し、または天然もしくは合成配列を付加することを可能にする。DNAフラグメントを互いに結合するために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに付加してもよい。
例えば、遺伝子産物の活性を低下させた植物細胞の作出は、少なくとも一つの相当するアンチセンスRNA、共抑制効果を実現するためのセンスRNAを発現させることにより、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に開裂させる少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムを発現させることにより実現することができる。
この目的を達成するために、存在する可能性のあるいずれのフランキング配列をも含めて、遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子を使用することも、そしてまたコード配列の部分だけを包含するDNA分子を使用することもが可能であるが、これらの部分が細胞中でアンチセンス効果を有するだけの長いものである必要がある。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、完全にはそれらと同一ではないDNA配列の使用も可能である。
植物において核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞のいずれか所望のコンパートメントに局在化させることができる。しかしながら、特定のコンパートメントへの局在化を実現するために、例えば、コード領域を特定のコンパートメントへの局在化を確実にするDNA配列と結合させることが可能である。そのような配列は当業者に公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227; Wolter et al., Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85 (1988), 846−850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106を参照)。
トランスジェニック植物を公知技術により再生することで、植物全体を生じさせることができる。原理的に、トランスジェニック植物はいずれの所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく双子葉植物であることができる。従って、相同(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または異種(=外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により、特性が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明はさらに、好ましくは作物における、特にイネ作物(インディカおよび/またはジャポニカ種および/またはハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地または水田条件下に移植または播種)における、不要植物の選択的防除方法であって、本発明による除草剤の組み合わせの成分(A)および(B)としての除草剤を、植物(例えば、単子葉植物または双子葉植物の広葉雑草、イネ科雑草類、カヤツリグサ科または不要作物などの有害植物)に、種子(例えば、穀粒、種子または塊茎もしくは芽のある若芽部分などの栄養繁殖器官)に、または植物が、例えば一緒にまたは別々に成長する区域(例えば、水に覆われていてもよい耕作区域)に施用することを含む方法を提供する。その除草剤のうちの一方を、他方の除草剤の前、後または同時に植物、種子または植物が成長する区域(例えば、耕作区域)に施用してもよい。
不要植物は、それらが必要とされない場所で成長するすべての植物を意味すると理解すべきである。これらは、例えば、グリホサート、グルホシナート、アトラジン、イミダゾリノン除草剤、スルホニルウレア、(ヘテロ)アリールオキシアリールオキシアルキルカルボン酸または−フェノキシアルキルカルボン酸(「fop」)、シクロヘキサンジオンオキシム(「dim」)またはオーキシン阻害剤などの、ある種の除草活性化合物に抵抗性を有するものを含む、有害植物(例えば、単子葉または双子葉雑草、イネ科雑草類、カヤツリグサ科または不要作物)であることができる。
本発明による除草剤の組み合わせは、例えば、農作物、例えば、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、キビ)などの単子葉農作物、またはサトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ヒマワリおよびマメ科植物、例えば、ダイズ種属(例えば、非トランスジェニックダイズ属(例えば、STS品種などの従来品種)またはトランスジェニックダイズ属(例えば、RRダイズまたはLLダイズ)およびその交配種)、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属およびラッカセイ属、またはジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの種々の植物群からの野菜作物などの作物において、または果樹園(プランテーション作物)において、グリーン、芝生および牧草区域または非作物区域(例えば、住宅地区または工業用地の広場、線路)において、特にイネ(インディカまたはジャポニカ品種およびハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地または水田条件下に移植または播種)において、不要植生を防除するのに選択的に用いられる。施用は、好ましくは播種/移植作物の時期に関係なく、有害植物の出芽前におよび出芽した有害植物(広葉雑草、イネ科雑草類、カヤツリグサ科または不要作物)の両方に行われる。
本発明は、好ましくは作物における、特にイネ作物(インディカまたはジャポニカ品種およびハイブリッド/突然変異体/GMOを使用して畑地または水田条件下に移植または播種)における不要植生を選択的に防除する、本発明による除草剤の組み合わせの使用をも提供する。
本発明による除草剤の組み合わせは、例えば、個々の成分を、適切な場合、更なる活性成分、添加剤および/または常用の製剤補助剤との混合製剤として、公知の方法によって調製することができ、その組み合わせは、次いで水で希釈して、または別々に製剤しもしくは一部別々に製剤したその成分を水で一緒に希釈することによるタンクミックスとして、常法で施用される。別々に製剤したまたは一部別々に製剤した個々の成分の分割施用も可能である。複数部分に分けた除草剤または除草剤の組み合わせを使用すること(逐次施用)、例えば、種子粉衣もしくは播種/移植前処理としての施用、または発芽前施用とそれに続く発芽後施用、または初期発芽後施用とそれに続く中期もしくは後期発芽後施用の後に使用することも可能である。ここでは、対象とする組み合わせの活性化合物の併用またはほぼ同時使用が好ましく、そして併用使用が特に好ましい。
除草剤(A)および(B)は、併用でまたは別々に、液剤、乳濁液、懸濁液、散剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、活性化合物含浸天然および合成材料、およびポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。イネの栽培に固有の製剤、例えば、分散粒剤、ジャンボ粒剤、浮遊粒剤、振盪瓶を介して施用され、田面水を介して溶解し分配される浮遊性サスポエマルジョンなども挙げることができる。製剤は一般的な補助剤および添加剤を含んでもよい。
これらの製剤は公知の方法、例えば、活性化合物を展着剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび/または固体担体と、適宜に、界面活性剤、即ち、乳化剤および/または分散剤、および/または発泡剤の使用により混合することにより製造される。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
好適な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および高度に分散したシリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物があり、粒剤用の好適な固体担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石などの粉砕および分別された天然岩石があり、そしてまた、無機および有機の粗びき粉末の合成顆粒、およびのこ屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒があり、好適な乳化剤および/または発泡剤としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートなどのノニオン性およびアニオン性の乳化剤、さらにはタンパク質加水分解物もあり、好適な分散剤としては、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成高分子などの粘着性付与剤、さらにはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質を製剤に使用することができる。他の可能な添加剤としては鉱物油および植物油がある。
本発明による除草剤の組み合わせの除草作用は、例えば、界面活性剤により、好ましくは脂肪族アルコールポリグリコールエーテルの群からの湿展剤により改善することができる。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、好ましくは、脂肪族アルコール基において10から18個の炭素原子、ポリグリコールエーテル部分において2から20個のエチレンオキシド単位を含む。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、ノニオン型、またはイオン型、例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩の形態で存在してもよく、それらは例えばC12/C14−脂肪族アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社製)などのアルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩もしくはカリウム塩)またはアンモニウム塩として、またはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩としても使用することができる。例えば、EP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151またはUS−A−4400196、さらにはProc. EWRS Symp,″Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity″, 227 − 232 (1988)を参照する。ノニオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテルとしては、例えば、2から20個、好ましくは3から15個のエチレンオキシド単位を含む(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えば、Genapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080またはGenapol(登録商標)X−150(全てはClariant社製である)などのGenapol(登録商標)X−シリーズのものがある。
本発明はさらに、成分(A)および(B)の、好ましくは脂肪族アルコール基中に10から18個の炭素原子およびポリグリコールエーテル部分に2から20個のエチレンオキシド単位を含み、そしてノニオン型またはイオン型(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)で存在していても良い脂肪族アルコールポリグリコールエーテルからの上記の湿展剤との組み合わせも含む。C12/C14−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社製)および3〜15個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えば、Genapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080およびGenapol(登録商標)X−150 (全てはClariant社製)などのGenapol(登録商標)X−シリーズが好ましい。
さらに、ノニオン性またはイオン性の脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)などの脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、多くの他の除草剤についての浸透剤および活性強化剤としての使用に好適でもあることが知られている(例えば:EP−A−0502014を参照)。従って、本発明はまた、好ましくは市販の形での好適な浸透剤および活性強化剤との組み合わせも包含する。
本発明による除草剤の組み合わせはまた、植物油と共に使用することができる。植物油という用語は、大豆油、菜種油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ココナツ油、椰子油、アザミ油またはヒマシ油、特に菜種油などの油性植物種の油、そしてまた、菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルなどのエステル交換生成物、例えばアルキルエステルを意味するものと理解すべきである。
植物油は、好ましくはC10−C22、好ましくはC12−C20の脂肪酸エステルである。C10−C22の脂肪酸エステルは、例えば、不飽和または飽和のC10−C22の脂肪酸のエステルであり、特には偶数の炭素原子数を有するもの、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸などのC18脂肪酸のエステルである。
10−C22脂肪酸エステルの例は、グリセロールまたはグリコールと、例えば、油性植物種の油に含まれるC10−C22脂肪酸との反応により得られるエステル、または、例えば、前述のグリセロールまたはグリコール−C10−C22脂肪酸エステルのC−C20アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール)とのエステル交換反応により得ることができるC−C20アルキル−C110−C22脂肪酸エステルである。エステル交換反応は、例えば、Rompp Chemie Lexikon, 9th Edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgartに記載の公知の方法で実施することができる。
好ましいC−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステルおよびドデシルエステルである。好ましいグリコールおよびグリセロール−C10−C22脂肪酸エステルは、均一なまたは混合したC10−C22脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特に、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のようなC18−脂肪酸のグリコールエステルおよびグリセロールエステルである。
本発明による除草剤組成物において、植物油は、例えば市販の油含有製剤添加剤、特にHasten(登録商標)(Victorian Chemical Company, Australia、以後Hastenと呼ぶ。主成分:菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance, France、以後ActirobBと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル);Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG, Germany、以後Rako−Binolと呼ぶ。主成分:菜種油);Renol(登録商標)(Stefes, Germany、以後Renolと呼ぶ。植物油成分:菜種油メチルエステル);またはStefes Mero(登録商標)(Stefes, Germany、以後Meroと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル)などの菜種油に基づく添加剤の形態で存在することができる。
さらに別の実施形態において、本発明はまた、菜種油など上記に記載した植物油との組み合わせ、好ましくは市販の油含有添加剤の形態での植物油との組み合わせ、特に Hasten(登録商標)(Victorian Chemical Company,Australia,以後Hastenと呼ぶ。主成分:菜種油エチルエステル);Actirob(登録商標)B(Novance, France、以後ActirobBと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル);Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG, Germany、以後Rako−Binolと呼ぶ。主成分:菜種油); Renol(登録商標)(Stefes, Germany、以後Renolと呼ぶ。植物油成分:菜種油メチルエステル);またはStefes Mero(登録商標)(Stefes, Germany、以後Meroとよぶ。主成分:菜種油メチルエステル)などの菜種油に基づく添加剤との組み合わせを含む。
例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
概して製剤は、0.1から95重量%の、好ましくは0.5から90重量%の活性化合物を含む。
それ自体でまたは製剤の形態で、除草剤(A)および(B)は、既知除草剤など他の農芸化学活性化合物との混合物として、不要植生を防除するために、例えば雑草を防除するためまたは不要作物を防除するために使用することもでき、例えば、最終製剤またはタンクミックスも可能である。
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬剤軽減剤、鳥類忌避剤、植物栄養素および土壌構造改善剤などの、他の既知活性化合物との混合物も可能である。
除草剤(A)および(B)は、それ自体で、それらの製剤の形態で、または即時使用液剤、懸濁液、乳濁液、散剤、ペーストおよび粒剤など、さらなる希釈によりそれから調製される使用形態で使用することができる。それらは、例えば散水、噴霧、微粒化または散布により常法で使用される。
活性化合物は、植物(例えば、単子葉植物または双子葉植物の広葉雑草、イネ科雑草類、カヤツリグサ科または不要作物などの有害植物)に、種子(例えば、穀粒、種子または塊茎もしくは芽のある若芽部分などの栄養繁殖器官)に、または耕作区域(例えば、土壌)、好ましくは緑色植物および植物の部分に、そして適切な場合は、更に土壌に施用することができる。一つの可能な使用は、タンクミックスの形態での活性化合物の併用施用であり、その場合、個々の活性化合物の至適に製剤された濃厚製剤を、タンク内で水と混合し、そして得られた噴霧液を施用する。
除草剤(A)および(B)の本発明による組み合わせの併用除草製剤は、成分の量がすでに最適比になっているので施用が相対的に容易であるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤は互いに最適に調節することができる。
生物例
発芽後除草作用
方法
単子葉および双子葉の有害および有用植物の種子または根茎片を砂壌土を充填した泥炭製ポット(直径4cm)に置き、次いで土壌で覆った。ポットを最適条件下で温室内に維持した。加えて、水稲栽培において見られる有害植物を、土壌表面より上2cmの水位でポット栽培した。
栽培開始から約3週後、試験植物を1から3葉期に処理した。除草剤、すなわちドライフロアブル剤(SC)として製剤した成分(A)および水和剤(WP)として製剤した成分(B)を、単独で、または本発明による組み合わせで、水600リットル/ha(換算)の施用量を用いて植物の緑色部分に種々の薬量で噴霧した。植物の更なる栽培のために、次いでポットを再び最適条件下で温室内に維持した。
除草効果の目視評点を、処理後21日まで間隔を空けて行なった。評点は、未処理対照植物と比べてパーセントで行なった。0%=除草活性無し、100%=完全除草活性=完全枯死。
除草剤単独による処理(=個別施用)および本発明による組み合わせによる処理(=混合剤)からのパーセントを用いて、コルビー法を用いて相互作用を算出した。混合剤の観察された効力が個別施用による試験値の形式的な和を超える場合、それらもまたコルビー法に基づく予測値を超えるが、その予測値は、下記式(S.R. Colby; in Weeds 15 (1967) pp.20−22を参照)を用いて計算される。
Figure 0005801404
式中、
A、B=それぞれ「a」gおよび「b」g(ai/ha=ヘクタール当りの活性物質グラム)の薬量における成分AおよびBのパーセントでの活性;
E=「a」+「b」g(ai/ha)の薬量における%での予測値。
結果
除草剤(A)および除草剤グループ(B)の本発明による組み合わせを、広範囲スペクトルの重要な有害植物(イネ科雑草類、広葉雑草/カヤツリグサ科)および有用植物:コムギ(Triticum aestivum)(TRZAS)、コハコベ(Stellaria media)(STEME)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)(LOLMU)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)(VERPE)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)(MATIN)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)(BRSNW)、サンシキスミレ(Viola tricolor)(VIOTR)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)(PHBPU)、エノコログサ(Setaria viridis)(SETVI)、ソバカズラ(Fallopia (ex Polygonum) convolvulus)(POLCO)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、イチビ(Abuthilon theophrasti)(ABUTH)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)(CYPES)、イネ(Oryza sativa)(ORYSA)で試験した。
特に興味深いものは、下記の表(Tab)に示される結果であるが、表中では以下のキーワードが使用されている。
(1)処理植物(上記参照)に対するEPPOコード(以前のバイエルコード);
(2)評点の時間:DAT(処理後の日数);
(3)試験を行った成分A(識別番号);
(4)試験を行った成分B(識別番号);
(5)成分Aの薬量[ai(g)/ha];
(6)成分Bの薬量[ai(g)/ha];
(7)実測された%活性;
(8)E値(コルビー法により計算;上記を参照);
(9)コメント:「相乗作用」=相乗的相互作用(E値<実測%活性);「薬害軽減」=有用植物に対する薬害軽減剤作用(E値>実測%活性)。
表1:(1)LOLMU−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表2:(1)ALOMY−(2)21DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表3:(1)ALOMY−(2)21DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表4:(1)MATIN−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表5:(1)BRSNW−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表6:(1)BRSNW−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表7:(1)AVEFA−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表8:(1)ZEAMX−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表9:(1)PHBPU−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表10:(1)PHBPU−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表11:(1)PHBPU−(2)21DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表12:(1)ABUTH−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表13:(1)CYPES−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表14:(1)CYPES−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404
表15:(1)ORYSA−(2)9DAT−(3)除草剤A−(4)除草剤B
Figure 0005801404

Claims (10)

  1. 成分(A)および(B)を含む除草剤の組み合わせであって、
    (A)は下記式(A):
    Figure 0005801404
    によって表される化合物を示し、
    (B)は下記式(B):
    Figure 0005801404
    によって表される化合物を示す。
  2. 前記成分(A)および(B)の重量比が、1:1500から500:の範囲である請求項1に記載の除草剤の組み合わせ。
  3. 前記成分(A)および(B)の重量比が、1:1000から100:1の範囲である請求項1又は2に記載の除草剤の組み合わせ。
  4. 前記成分(A)および(B)の重量比が、1:200から20:1の範囲である請求項1又は2に記載の除草剤の組み合わせ。
  5. 有効量の成分(A)および(B)および/またはさらに、異なる種類の農芸化学的に活性な化合物の群からの1以上の別の成分、製剤補助剤および作物保護で常用される添加剤を含む請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の除草剤の組み合わせ。
  6. 請求項1からのうちのいずれか1に従って定義される除草剤組み合わせの前記成分(A)および(B)を有害植物、それの種子もしくは栄養繁殖器官、またはこれら植物が成長する区域に一緒にまたは別個に施用する不要な植生の防除方法。
  7. 物での、果樹園での、または非農耕地区での不要な植生を防除する請求項に記載の方法。
  8. 前記作物がコムギ、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ワタ、イネ、マメ、アマ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ライコムギ、アブラナ、ジャガイモ、キビ、牧草、グリーン/芝生からなる群から選択される、不要な植生を防除する請求項7に記載の方法。
  9. イネ作物での不要な植生を防除する請求項7に記載の方法。
  10. 不要な植生を防除するための請求項1からのうちのいずれか1項に定義の除草剤組み合わせの使用。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104430451A (zh) * 2014-11-27 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种氟酮磺草胺和氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN104430450A (zh) * 2014-11-27 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种氟酮磺草胺和吡嘧磺隆的除草组合物
CN105145590A (zh) * 2015-08-30 2015-12-16 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
CN105145609A (zh) * 2015-08-31 2015-12-16 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配除草剂
CN105340912A (zh) * 2015-10-28 2016-02-24 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配除草剂
CN106172442A (zh) * 2016-07-08 2016-12-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟酮磺草胺和噁嗪草酮的水稻田除草组合物
PE20191473A1 (es) * 2016-12-07 2019-10-16 Bayer Cropscience Ag Combinacion herbicida que contiene triafamona e indaziflam

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 David Matthew Bisaro Pflanzenvektoren.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA44220C2 (uk) 1991-11-07 2002-02-15 Агрево Юк Лімітед Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами
DE19521355A1 (de) 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AU4778097A (en) 1996-09-26 1998-04-17 Novartis Ag Herbicidal composition
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
JPH1160562A (ja) 1997-06-11 1999-03-02 Kumiai Chem Ind Co Ltd スルホンアニリド誘導体及び除草剤
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
JP3697075B2 (ja) 1998-08-21 2005-09-21 クミアイ化学工業株式会社 トリフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤
BR9912494B1 (pt) 1998-07-29 2010-07-13 derivado de di ou trifluorometanossulfonil anilida, processo para a sua produção e herbicida contendo o referido derivado como ingrediente ativo.
JP2004002324A (ja) 2002-03-22 2004-01-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd 除草剤組成物
JP2006056870A (ja) 2004-04-01 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag ジフルオロメタンスルホンアミド誘導体及び除草剤
JP2006056871A (ja) 2004-07-23 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用
JP2007106745A (ja) 2005-09-16 2007-04-26 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用
JP2007186460A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物
JP2008201693A (ja) 2007-02-19 2008-09-04 Bayer Cropscience Ag 水田用混合除草剤組成物
JP2009046418A (ja) 2007-08-20 2009-03-05 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用
DE102008037621A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
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