JP5785945B2 - 殺虫剤組成物 - Google Patents

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Description

本出願は、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる２００９年８月７日出願の米国仮特許出願第６１／２３２，１５２号の利益を主張するものである。本明細書に開示する本発明は、殺虫剤の分野に関し、害虫の防除におけるその使用に関する。
害虫は、毎年、世界中で何百万もの人の死亡を引き起こす。さらに、農業に損失をもたらす害虫が１万種以上存在する。これら農業の損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になる。シロアリは、家などの様々な建造物に損失をもたらす。これらシロアリの損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になる。最後に注目することとして、多くの貯蔵食品の害虫は、貯蔵食品を食べ、品質を落とす。これら貯蔵食品の損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になるが、さらに重要なことに人間から必要な食品を奪う。
新しい殺虫剤が深刻に必要とされている。現在の使用において、昆虫は殺虫剤に対する抵抗性を獲得しつつある。何百種類もの昆虫が、１つまたは複数の殺虫剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメート、および有機リンなどの、いくつかの古い殺虫剤に対する抵抗性の獲得はよく知られている。しかし、いくつかの新しい殺虫剤に対する抵抗性も獲得している。したがって、新しい殺虫剤、特に新しい作用機序を有する殺虫剤が必要とされている。
置換基（非網羅的リスト）
置換基のために与えられる例は、（ハロを除いて）非網羅的であり、本文書に開示されている本発明を限定すると解釈されてはならない。
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分岐または非分岐の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、およびデセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、およびデセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、およびデコキシを意味する。
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式の、飽和の、分岐または非分岐の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、およびデシルを意味する。
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合、および任意の二重結合）、分岐または非分岐の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、およびデシニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、およびデシニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素および炭素からなる環式の、芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の、飽和の置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
「ハロアルキル」は、１つから最大可能数までの同じまたは異なるハロからさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和であってよく、環状構造が、少なくとも１つの炭素および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、および１，２，４−トリアゾリルを意味する。
本発明の化合物は、下記の式：
を有し、
式中、
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有する５または６員の飽和または不飽和複素環であり、Ａｒ１とＡｒ２は、お互いにオルト位にはなく（しかし、メタ位でもパラ位でもよく、例えば、５員環の場合は、Ａｒ１とＡｒ２は１，３位にあり、６員環の場合は、Ａｒ１とＡｒ２は１，３位または１，４位にある）、前記複素環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシ）から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｄ）Ｘは、ＯまたはＳであり、
（ｅ）Ｒ１は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシから選択され、
（ｆ）Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェノキシ、インダニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｈｅｔ−１、またはＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１から独立して選択され、
各々のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、およびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｏ−Ｈｅｔ−１、およびＨｅｔ−１から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
Ｈｅｔ−１は、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有する５または６員の飽和または不飽和複素環であり、
Ｒ３およびＲ４は一緒に、窒素、硫黄、および酸素から選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有してもよい３〜８員の飽和または不飽和の環式基を形成してもよく、
（ｇ）ｎ＝０、１、または２であり、
（ｈ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選択される。
別の実施形態において、Ａｒ１は、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。より好ましい実施形態において、Ａｒ１は、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３から独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。
別の実施形態において、Ｈｅｔは、トリアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、またはピラゾリルである。
別の実施形態において、Ｈｅｔは、置換ピラゾリルであり、前記置換ピラゾリルは、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、またはＣ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙから独立して選択される１つまたは複数の置換基を有する。
別の実施形態において、Ａｒ２は、フェニルである。
別の実施形態において、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
別の実施形態において、Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
別の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｘは、Ｓである。
別の実施形態において、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｈｅｔ−１、または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｈｅｔ−１である。
別の実施形態において、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、フェニル、またはＨｅｔ−１であり、各々は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、Ｏ−Ｈｅｔ−１、およびＨｅｔ−１から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されている。
これらの実施形態を示してきたが、他の実施形態およびこれらの示された実施形態と他の実施形態の組合せが可能である。
トリアリール−中間体の調製
本発明の化合物は、トリアリール中間体、Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２を製造し、次いで、望ましい中間体にそれを連結して望ましい化合物を形成することにより調製することができる。多種多様なトリアリール中間体を使用して本発明の化合物を調製することができるが、ただし、上記トリアリール中間体は、残りの望ましい中間体を接続することができるＡｒ２上の適当な官能基を含有することとする。適当な官能基は、オキソアルキル、またはホルミル基を包含する。これらのトリアリール中間体は、化学文献で以前に記載されている方法により調製することができる。これらの方法のいくつかについて下に記載する。
「Ｈｅｔ」が、二置換のピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリディジン（pyridizine）である中間体は、鈴木アリール化条件下で、ハロまたはアルキルチオ置換のピリジン、ピリミジンまたはピラジンをアリールボロン酸またはボロン酸エステルとカップリングさせることにより製造することができる。例えば、下記を参照されたい。
ピリジンについては：Couve-BonnaireらTetrahedron 2003, 59, 2793およびPuglisiらEur. J. Org. Chem. 2003, 1552。
ピラジンについては：SchultheissおよびBosch Heterocycles 2003, 60, 1891。
ピリミジンについては：QingらJ. Fluorine Chem. 2003, 120, 21ならびにCeideおよびMontalban Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4415。
２，４−ジアリールピリミジンについては：SchomakerおよびDelia, J. Org.Chem. 2001, 66, 7125。
したがって、４−ホルミルフェニルボロン酸および４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸を使用する連続的なパラジウム触媒によるアリール化は、下のスキームに示されているように、事実上いずれの特定の置換パターンも生成することができる。
同様に、ジアリールピリジンおよびピラジンならびに他のジハロゲン化ヘテロ環式芳香族化合物は、同じプロトコルを使用してジハロゲン化ピリジンおよびピラジンならびに他のジハロゲン化ヘテロ環式芳香族化合物から調製することができる。
ハロまたはアルキルチオピリミジンおよびピリジン前駆体は、市販されているか、または文献（RorigおよびWagner米国特許３，１４９，１０９、１９６４；KreutzbergerおよびTesch Arzneim.-Forsch. 1978, 28, 235）に記載されている経路により合成することができる。
「Ｈｅｔ」が、１，３−二置換１，２，４−トリアゾールである中間体化合物は、下記のスキームのうちの１つに従って調製することができる。
経路Ａ：１，３−ジアリール１，２，４−トリアゾールは、イミダゾールのＮ−アリール化のための公表された経路（LinらJ. Org. Chem. 1979, 44, 4160）に従うことにより対応する−ＮＨ ３−アリール１，２，４−トリアゾールから調製した。１，２，４−トリアゾールのハロゲン化アリールとのカップリングは、熱条件か、好ましくは、マイクロ波条件下で行った（AntillaらJ. Org. Chem. 2004, 69, 5578）。（ＤＩＢＡＬは、水素化ジイソブチルアルミニウムである。）
経路Ｂ：ヒドラゾンの臭素化と、続く、ブロモヒドラゾンのテトラゾールによる処理は、１，３−ジアリール１，２，４−トリアゾールの形成をもたらす（ButlerおよびFitzgerald J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1587）。
「Ｈｅｔ」が、イミダゾールである化合物は、下記のスキームのうちの１つに従って調製することができる。
経路Ａ（ステップ１：LynchらJ. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11030。ステップ２：LiuらJ. Org. Chem. 2005, 70, 10135）：
経路Ｂ。ニトロまたはシアノなどの活性化基も含有するハロ−アリール基については、ハロゲン化アリールのイミダゾールによる置換は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの極性非プロトン性溶媒中で炭酸カリウムなどの塩基を使用し、下記のように達成することができる（BouchetらTetrahedron 1979, 35, 1331）。
経路Ｃ：Porrettaら（Farmaco, Edizione Scientifica 1985, 40, 404）により初めて記載された手順に従って、Ｎ−フェナシルアニリンを、酸性媒質（ＨＣｌ）においてチオシアン酸カリウムで処理し、次いで、得られる２−メルカプトイミダゾールを、酢酸中での硝酸による処理により脱硫されたジアリールイミダゾールに変換する。
経路Ｄ。マイクロ波照射条件下で４−ブロモイミダゾールをＮ−アリール化すると（経路Ａ、ステップ２）、中間体１−アリール−４−ブロモイミダゾールが得られ、パラジウム触媒による条件の下でのアリールボロン酸による処理によりトリアリール−中間体に変換した。
「Ｈｅｔ」が、１，４−二置換１，２，３−トリアゾールである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる（FeldmanらOrg Lett. 2004, 6, 3897）。
「Ｈｅｔ」が、３，５−二置換１，２，４−トリアゾールである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる（YeungらTetrahedron Lett. 2005, 46, 3429）。
「Ｈｅｔ」が、１，３−二置換１，２，４−トリアゾリン−５−オンである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる（PirrungおよびTepper J. Org. Chem. 1995, 60, 2461ならびにLyga Synth. Commun. 1986, 16, 163）。（ＤＰＰＡは、アジ化ジフェニルホスホリルである。）
「Ｈｅｔ」が、１，３−ジアリールピラゾリンである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる。テレフタルアルデヒドのモノヒドラゾンを、イソプロピルアルコール（ｉ−ＰｒＯＨ）中のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）で処理し、得られるクロロヒドラゾン中間体を、塩基および置換オレフィンで直接処理し、ピラゾリンを生成させる。
「Ｈｅｔ」が、３，５−二置換イソオキサゾールである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる。
「Ｈｅｔ」が、１，３−二置換ピラゾールである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる。ピラゾールのハロゲン化芳香族化合物とのカップリングは、Liuら、上の経路Ａ、ステップ２により記載されているマイクロ波条件を使用して達成された。（ＤＭＡは、ジメチルアセタールである。）
「Ｈｅｔ」が、１，４−二置換ピラゾールである化合物は、下記のスキームに従って調製することができる。初めに、４−ブロモピラゾールをヨードフェニル類似体とカップリングさせ、次いで、得られる１−アリール−４−ブロモピラゾールを、イミダゾールのアリール化のための前に記載されている条件を使用してフェニルボロン酸とカップリングさせる。
「Ｈｅｔ」が、２，４−二置換チアゾールである化合物は、エタノールなどのプロトン性溶媒中でのチオアミドのα−ハロアセトフェノンとの縮合により調製する（例えば、PottsおよびMarshall J. Org. Chem. 1976, 41, 129）。
「Ｈｅｔ」が、２，４−二置換オキサゾリンである化合物は、下記のスキームに従ってα−ブロモアセトフェノンから出発して調製する（PeriasamyらSynthesis 2003, 1965 およびLiuらJ. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834）。
「Ｈｅｔ」が、２，５−二置換オキサゾリンである化合物は、下記のスキームに従って調製する（FavrettoらTetrahedron Lett. 2002, 43, 2581およびLiuらJ. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5834）。
「Ｈｅｔ」が、３，５−二置換１，２，４−トリアジンである化合物は、下記のスキームに従って調製する（ReidらBioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2455ならびにSaraswathiおよびSrinivasan Tetrahedron Lett. 1971, 2315）。
ヒドラゾン結合型化合物の調製
ヒドラゾン結合型化合物は、３つの方法のうちの１つにより：（Ａ）０と１００℃の間の温度における、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中でのヒドラジンとの反応と、続く、イソチオシアン酸アリールとの反応により；（Ｂ）２５と１５０℃の間の温度における、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中でのヒドラジンカルボジチオ酸メチルとの反応と、続く、アミンとの反応により；または（Ｃ）０と１００℃の間の温度における、エチルアルコール（ＥｔＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中での、市販されているか、または当業者が調製することができるアルキルもしくはアリールセミカルバジドもしくはチオセミカルバジドとの反応により、対応するアリールアルデヒドまたはケトンから調製することができる。
実施例は、説明の目的のためのものであり、これらの実施例に開示される実施形態のみに本書類に開示される本発明を限定すると解釈されるべきではない。
商業ソースから入手した出発材料、試薬および溶媒は、さらに精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、受領したままで使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔ毛管融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｍｅｌｔｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ Ｓｙｓｔｅｍで得たが、未補正である。
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール。化合物は、ColottaらJ. Med. Chem. 2006, 49, 6015に従って調製した。氷酢酸（２０ミリリットル（ｍＬ））中の４−トリフルオロメトキシフェニルアミン（５００ミリグラム（ｍｇ）、２．８２ミリモル（ｍｍｏｌ）、１．００当量（ｅｑ））および２，５−ジエトキシテトラヒドロフラン（４５２ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の溶液を、１時間（ｈ）にわたって９０℃にて加熱した後、シリカゲル上に乾燥させた。次いで、残渣を、還流ヘキサン中でスラリー化し、熱濾過し、濃縮乾固すると、望ましい中間体（５１９ｍｇ、８１％）が得られた。
ステップ２。３−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール。化合物は、BrayらJ. Org. Chem. 1990, 55, 6317に従って調製した。ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール（５１９ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の溶液に、−７８℃にて、４５分（ｍｉｎ）かけてＴＨＦ中のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；４０８ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の０．０５Ｍ溶液を加えた。容器を、室温までゆっくりと温めた後、濃縮すると、粗ブロモピロールが得られ、ＧＣ−ＭＳにより望ましい中間体５５％からなることが分かった。材料は、さらに精製することなく続く反応で使用した。
ステップ３。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−ベンズアルデヒド。粗３−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール（３５６ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（２８３ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０３ｅｑ）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（ａｑ）（１．２６ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）の懸濁液を、４５ｍｉｎにわたってマイクロ波反応容器中で１５０℃にて加熱した。次いで、冷却した溶液を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濾過し、濃縮乾固し、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、望ましい中間体（７９ｍｇ、２１％）が得られた。
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラゾリジン−３−オン：化合物は、ReesおよびTsoi Chem. Commun. 2000, 415に従って調製した。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ヒドラジン塩酸塩（３００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）、塩化３−クロロプロピオニル（１６７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）、およびＰＳ−ＤＩＥＡ（１．３０グラム（ｇ）、５．２８ｍｍｏｌ、４．００ｅｑ）の懸濁液を、１２ｈにわたって周囲温度にて撹拌した。次いで、溶液を濾過し、濃縮乾固し、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、望ましい中間体（１２０ｍｇ、３７％）が得られた。
ステップ２。３−クロロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール：一般手順は、WangらTetrahedron Lett. 2005, 46, 2631に従った。トルエン（２０ｍＬ）中の１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラゾリジン−３−オン（１２０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の溶液に、塩化ホスホリル（２２．５ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、３．００ｅｑ）をゆっくりと加えた。次いで、混合物を、１ｈにわたって８０℃にて加熱した後、室温まで冷却し、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチした。容器を、８ｈにわたって窒素（Ｎ２）の雰囲気下で撹拌した後、生成物を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中に抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。ＧＣ−ＭＳは、望ましい中間体の８８％形成を証明し、さらに精製することなく続く反応で使用した。
ステップ３。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（benzaldehye）：３−クロロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（１１４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（９７ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３ｅｑ）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（ａｑ）（０．４３ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）の懸濁液を、４５ｍｉｎにわたってマイクロ波反応容器中で１５０℃にて加熱した。次いで、冷却した溶液を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濾過し、濃縮乾固し、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、望ましい中間体（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、３１％）が得られた。
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製

ステップ１。４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール。４−ブロモピラゾール（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）および４−ヨードトリフルオロメトキシベンゼン（３．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（８ｍＬ）中で撹拌し、リン酸カリウム（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を撹拌し、３０ｍｉｎにわたって１３０℃まで加熱し、次いで、周囲温度まで冷却し、１Ｎ ＮＨ４ＯＨ（５０ｍＬ）中に注いだ。固体沈殿物を、濾過により単離し、エーテルに再び溶かし、濾過し、濃縮して黄褐色の固体とした。ＥｔＯＨから再結晶すると、灰色がかった白色の固体（２．１ｇ）が得られた：ｍｐ６３〜６５℃；ＬＣＭＳ３０８．６（Ｍ＋１）。
ステップ２。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ベンズアルデヒド。ジオキサン（６ｍＬ）中のブロモピラゾール（０．３１ｇ、１ｍｍｏｌ）および４−ホルミルフェニルボロン酸（０．１５ｇ、１ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（３５ｍｇ、ｃａｔ）の懸濁液を、マイクロ波反応器中で１５０℃まで加熱した。次いで、残渣を、真空中で濃縮し、クロマトグラフィー（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製すると、黄褐色の固体として表題化合物（１７５ｍｇ）が得られた：ｍｐ１０７〜１０９℃；ＬＣＭＳ３３２．８（Ｍ＋１）。
４−［５−（４−プロピルフェニル）−イソオキサゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−（ヒドロキシイミノメチル）−ベンゾニトリル。化合物は、BiasottiらBioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2247に従って調製した。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の４−ホルミルベンゾニトリル（５００ｍｇ、３．８１ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２９０ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ）、および酢酸ナトリウム（１．５６ｇ、１９．０５ｍｍｏｌ、５．００ｅｑ）の懸濁液を、４ｈにわたって７０℃にて加熱した後、濃縮乾固した。次いで、残渣を、Ｅｔ２Ｏ中でスラリー化し、濾過し、濃縮すると、望ましい中間体（４９６ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ、８９％）が得られた。
ステップ２。４−（ヒドロキシイミノ−ブロモメチル）−ベンゾニトリル。化合物は、TanakaらBull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2184に従って調製した。ＣＨ２Ｃｌ２中のＮ−ブロモスクシンイミド（７２４ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑ）の０．０５Ｍ溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の４−（ヒドロキシイミノメチル）−ベンゾニトリル（４９６ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）の０℃溶液に滴加した。溶液を、室温まで温めた後、２個の異なる反応バイアル間で容積測定によって分配した。次いで、各バイアルを濃縮し、粗残渣を、さらに精製することなく使用した。
ステップ３。４−［５−（４−プロピルフェニル）−イソオキサゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。トルエン（２０ｍＬ）中の４−（ヒドロキシイミノ−ブロモメチル）−ベンゾニトリル（３８１ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７１ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、および１−エチニル−４−プロピルベンゼン（１．２３ｇ、８．５０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）の溶液を、１ｈにわたって１００℃にて加熱した後、濃縮乾固した。順相クロマトグラフィーを介して精製すると、望ましい中間体（１０８ｍｇ、２２％）が得られた。対応するアルデヒドへのニトリルの還元は、前に記載されているＤＩＢＡＬ手順に従って達成した。
４−｛１−［４−（１−ヒドロキシプロピル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。３−（４−シアノフェニル）ピラゾール。機械的撹拌子および還流冷却器を備えた丸底フラスコに、ｐ−シアノアセトフェノン（５ｇ、３４．４４ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ；４０ｍＬ）を加えた。混合物を、５ｈにわたって還流状態にて撹拌した後、減圧下で濃縮すると、粗ジメチルアミノ−アクリロイルベンゾニトリル中間体が得られた。次いで、残渣を、最小容積のＥｔＯＨ（約２０ｍＬ）に懸濁し、ヒドラジン一水和物（１．６７ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）をチャージし、３０ｍｉｎにわたって８０℃にて加熱した後、濃縮した。単離された粗３−（４−シアノフェニル）ピラゾール材料（５．５９ｇ、３３ｍｍｏｌ、９６％）は、続く反応で使用するのに十分な純度であった。
ステップ２。４−［１−（４−プロピオニル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゾニトリル（１００ｍｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン（１２６ｍｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７７０ｍｇ、２．３６４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（３ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ；１０：１溶液）を、磁気撹拌子を取り付けた１０ｍＬのＣＥＭ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ反応容器中で混ぜ合わせ、３０ｍｉｎにわたって１５０℃にてマイクロ波照射にかけた。次いで、内容物を濾過し、濃縮乾固すると、ニトリル（１５８ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ、８６％）が得られた。対応するアルデヒドへのニトリル化合物の還元は、前に記載されているＤＩＢＡＬ手順に従って達成した。
５−（４−ホルミルフェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３，４−ジカルボン酸ジエチルエステルの調製。

ステップ１。４−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ヒドラゾノメチル］−ベンズアルデヒドの調製。化合物は、PaulvannanらTetrahedron 2000, 56, 8071に従って調製した。ｉ−ＰｒＯＨ（２５０ｍＬ）中のベンゼン−１，４−ジカルバルデヒド（１．５０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌溶液に、５ｍｉｎかけて少量ずつ４−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（２．５５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。溶液を、１ｈにわたって周囲温度にて撹拌した後、濃縮乾固し、クロマトグラフィー（２：２：１ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、中間体（２．４８ｇ、７２％）が得られた。
ステップ２。クロロヒドラゾン合成。中間体は、Lokanatha RaiおよびHassner Synth. Commun. 1989, 19, 2799に従って調製した。ｉ−ＰｒＯＨ（１００ｍＬ）中の４−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ヒドラゾノメチル］−ベンズアルデヒド（２．４８ｇ、８．０５ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１．６１ｇ、１２．０８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）の溶液を、１ｈにわたって８０℃にて加熱した。次いで、溶液を冷却し、各々が中間体１．３４ｍｍｏｌを含有するように６個の異なる反応容器間で均等に容積測定によって分配した。
ステップ３。ピラゾリン合成。化合物は、PaulvannanらTetrahedron 2000, 56, 8071に従って調製した。各反応容器に、トリエチルアミン（０．５６ｍＬ、４．０２ｍｍｏｌ、３．００ｅｑ）およびそれぞれのアクリレート（６．７０ｍｍｏｌ、５．００ｅｑ）を加えた。次いで、反応混合物を、９０ｍｉｎにわたって７０℃にて加熱した後、濃縮乾固し、クロマトグラフィー（２：２：１ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製した。対応するアルデヒドへのニトリルの還元は、前に記載されているＤＩＢＡＬ手順に従って達成した。
４−｛１−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−ベンズアルデヒドの調製。

４−（２−ブロモアセチル）−ベンゾニトリル（５８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニルアミン（５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、磁気撹拌子を取り付けた１００ｍＬの三角フラスコ中で混ぜ合わせた。内容物を、ＥｔＯＨ（１ｍＬ）に溶かし、２ｈにわたって周囲温度にて撹拌した。次いで、粗中間体を、ＫＳＣＮ（２１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（１８μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を含有する１００ｍＬの丸底フラスコに移した。容器を、１ｈにわたって８０℃にて加熱した後、その内容物を、１：１ Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＨ溶液（５ｍＬ）中に注いだ。溶液を、２４ｈにわたって放置し、次いで、固体を濾過し、エーテルで洗浄すると、中間体イミダゾールチオール（３２ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ、３３％）が得られた。次いで、ＨＮＯ３（１．３５ｍＬ、０．３８７ｍｍｏｌ）およびＫＮＯ３（１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）の水溶液を、酢酸（２ｍＬ）中のイミダゾールチオールの懸濁液に１０ｍｉｎかけて滴加した。周囲温度にて２ｈにわたって撹拌した後、溶液を、粉砕した氷中に注ぎ、０．１Ｎ水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ、ａｑ）で中和した（ｐＨ＝７）。中間体ニトリルを、真空濾過により単離し、１２ｈにわたって４５℃の真空オーブン中で乾燥した（２３ｍｇ、７８％）、ｍｐ１７９℃。対応するアルデヒドへの還元は、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬを使用して達成した。
４−［１−（４−プロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

４−プロピルアニリン（２．７０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の臭化４−シアノフェナシル（２．２０ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。次いで、この溶液を、５ｍｉｎかけて熱（１８０℃）ホルムアミド（２０ｍＬ）に加え、混ぜ合わせた溶液を、２ｈにわたって１８０℃にて撹拌した。次いで、冷却した溶液を、氷（１００ｍＬ）上に注ぎ、エーテル（２×７５ｍＬ）で抽出した。乾燥および濃縮した後、得られた暗色の油を、クロマトグラフィー（３：１：２ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＣＨ２Ｃｌ２）により精製した。第一の生成物（５１０ｍｇ）は、４−（５−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）−ベンゾニトリル、ｍｐ１４０℃として同定された。第二の分画（２７５ｍｇ）は、望ましいイミダゾール化合物として同定された：ｍｐ１３３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.70 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.38 (d, J = 4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 4 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 1.68 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESIMS m/z 288.1 (M+H).
対応するアルデヒドへの還元は、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬを使用して達成した：ｍｐ９７℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.02 (s, 1H), 8.03 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.38 (d, J = 4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 4 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 1.68 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESIMS m/z 291.1 (M+H).
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

４−トリフルオロメトキシアニリン（２．２０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の臭化４−シアノフェナシル（１．５０ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。次いで、この溶液を、５ｍｉｎかけて熱（１８０℃）ホルムアミド（２０ｍＬ）に加え、混ぜ合わせた溶液を、２ｈにわたって１８０℃にて撹拌した。次いで、冷却した溶液を、氷（１００ｍＬ）上に注ぎ、エーテル（２×７５ｍＬ）で抽出した。乾燥および濃縮した後、得られた半固体を、ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏから結晶化させた。ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏからの２回目の再結晶により、ホルムアニリド不純物の痕跡を除去し、純粋な生成物（２００ｍｇ）を得た：ｍｐ１５５℃。元素分析：Ｃ１７Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ、６２．０１；Ｈ、３．０６；Ｎ、１２．７６。実測値：Ｃ、６１．５３；Ｈ、３．１３；Ｎ、１２．５５。対応するアルデヒドへの還元は、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬを使用して達成した：ｍｐ１１２℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.0 (s, 1H), 8.05-7.90 (m, 5H), 7.70 (s, 1H), 7.50 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 6 Hz, 2H); ESIMS m/z 333.0 (M+H).
４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

４−トリフルオロメチルフェニルイミダゾール（４．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンゾニトリル（１．２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中で混ぜ合わせ、６ｈにわたって１００℃にて加熱した。次いで、冷却した溶液を、水（Ｈ２Ｏ；１００ｍＬ）上に注ぎ、得られた固体を濾過し、空気乾燥すると、白色の固体としてイミダゾールニトリル化合物（４．６５ｇ）が得られた：ｍｐ２５２℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３１４．１（Ｍ＋Ｈ）。元素分析：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２の計算値：Ｃ、６５．１８；Ｈ、３．２２；Ｎ、１３．４１。実測値：Ｃ、６４．４９；Ｈ、３．２３；Ｎ、１３．０８。ニトリルの一部（３．８ｇ）を、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬの存在下で還元すると、対応するアルデヒド（２．４１ｇ）が得られた：ｍｐ１４１℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.95 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.7 (m, 4H); ESIMS m/z 317.1 (M+H).
４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾールの調製。

丸底フラスコに、４−ブロモイミダゾール（１．１５ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０７ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．０５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．３９ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメトキシヨードベンゼン（１．５０ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）をチャージした。ＤＭＦ（１５ｍＬ）とＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）の１０：１混合物を反応混合物に加え、溶液を、４ｈにわたって１３０℃まで加熱した。次いで、反応混合物を、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏ、塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ、飽和）、Ｈ２Ｏおよび重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）で順に洗浄した。有機物を、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、逆相カラムクロマトグラフィーにより精製すると、白色の固体としてイミダゾール化合物（８２０ｍｇ）が得られた：ｍｐ１３９〜１４１℃；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３０８．０（Ｍ＋Ｈ）。
４−メトキシ−２−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（１００ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）、２−ホルミル−５−メトキシフェニルボロン酸（７３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（４９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および１：１ ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（８：８ｍＬ）を混ぜ合わせ、マイクロ波容器に加えた。反応混合物を、１２ｍｉｎにわたって１００℃にて撹拌しながらマイクロ波中で加熱した。マイクロ波は、１００℃に達するのに５ｍｉｎかかり、次いで、１２ｍｉｎにわたって１００℃にて維持し、次いで、冷却した。ＴＬＣ（１：１ ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）は、出発材料の存在を示したため、試料を、さらに８ｍｉｎにわたって１００℃まで加熱した。冷却すると、沈殿物が形成した。これを濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄すると、灰色の固体（８６ｍｇ）が得られた：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）。
下記の中間体も、この手順を使用して調製した。
２−フルオロ−４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３５１．０（Ｍ＋Ｈ）。
１−｛４−フルオロ−３−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニル｝−エタノンの調製。

４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（２００ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、５−アセチル−２−フルオロフェニルボロン酸（１７８ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムの２Ｎ水溶液（０．６５１ｍＬ）およびジオキサン（８ｍＬ）を混ぜ合わせ、マイクロ波容器に加えた。反応混合物を、２０ｍｉｎにわたって１５０℃にて撹拌しながらマイクロ波中で加熱した。ＬＣ−ＭＳは、予想生成物８８％を示した。ＴＬＣ（１：１ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）は、出発材料プラス３個の他の材料の存在を示した。ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏを、反応混合物に加えた。水層を、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機抽出物を、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物を、グラジエント溶出（１００％ヘキサン〜１００％ ＥｔＯＡｃ）でクロマトグラフィーにより精製すると、灰色がかった白色の固体（９０ｍｇ）が得られた：ｍｐ１２９℃；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６５．０（Ｍ＋Ｈ）。
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル。３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを調製するためのLinら（J. Org. Chem. 1979, 44, 4163）により概説されている一般手順を使用した。４−シアノベンズアミド（２１．６３ｇ、０．１４８ｍｏｌ）を、ＤＭＦ−ＤＭＡ（１００ｍＬ）に溶かし、８ｈにわたってＮ２下で還流状態にて撹拌した。混合物を濃縮乾固し、ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中に懸濁した。次いで、容器に、ヒドラジン一水和物（７．１８ｍＬ、０．１４８ｍｍｏｌ）をチャージし、１ｈにわたって還流状態にて撹拌した後、濃縮した。望ましい４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゾニトリルは、Ｅｔ２Ｏとのトリチュレーションと、続く、濾過により純度９８％で得られた（１２．１７ｇ、０．０７２ｍｏｌ、４８％）。
ステップ２。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。トリアゾール（７０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−トリフルオロメトキシベンゼン（１４２ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５３５ｍｇ、１．６４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ；１０：１溶液）を、磁気撹拌子を取り付けた１０ｍＬのＣＥＭ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ反応容器中で混ぜ合わせ、３０ｍｉｎにわたって１５０℃にてマイクロ波照射にかけた。次いで、内容物を濾過し、濃縮乾固すると、１，３−ジフェニルトリアゾール中間体（１８ｍｇ、１３％）が得られた。
ステップ３。４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド。ニトリルを、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬで還元した：ｍｐ１３７〜１４０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.37 (d, J = 9 Hz, 2H), 8.0 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.8 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.4 (d, J = 8.4 Hz, 2H); ESIMS m/z 334.2 (M+H).
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。１−ブロモ−４−ペンタフルオロエチルスルファニルベンゼン。表題化合物は、PopovらJ. Fluorine Chem. 1982, 21, 365により最初に記載されたペルフルオロアルキル化条件を使用して調製した。１：１ Ｅｔ２Ｏ／ＮａＯＨ（２５％ａｑ）１０ｍＬ中の４−ブロモベンゼンチオール（５００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）および塩化トリエチルベンジルアンモニウム（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑ）の溶液に、０℃にて、３０ｍｉｎにわたって１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−２−ヨードエタンガス（＞５ｅｑ）を泡立てた。この間に、ＵＶランプを、氷浴の断続的使用により温度を１０℃未満に維持しながら、反応容器に向けた。次いで、内容物を、室温まで温め、Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）中に抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。この粗材料の一部を、さらに精製することなく続く反応で使用した（２００ｍｇ残渣：１２０ｍｇ生成物、０．３９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）。
ステップ２。４−［１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。上に記載されているように４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゾニトリルとのカップリングにより、４−［１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル（７０ｍｇ、４６％）が得られた。前に記載されているようにＤＩＢＡＬで還元すると、対応するアルデヒドが得られた。
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。９：１ ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）中の３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（４．８５ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルペンタフルオロエチルエーテル（１０．０ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２５ｇ、７７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．２５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．３５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液を、激しく撹拌し、２０ｈにわたって１３０℃（内部温度）まで加熱した。次いで、溶液を冷却し、Ｈ２Ｏ中に注ぎ、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ２まで酸性化した。次いで、エーテル（２５０ｍＬ）を加え、溶液を振盪し、濾過した後、層を分離した。有機層を乾燥し、濃縮し、得られたゴム状の固体を、ヘキサン（１００ｍＬ）と共に加熱した。熱ヘキサン層を、不溶性残渣からデカントし、得られた溶液を、０℃まで冷却し、沈殿した固体を濾過し、空気乾燥すると、灰色がかった白色の固体として１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（７．０ｇ、出発トリアゾールを基準にして６１％）が得られた：ｍｐ１３０〜１３２℃；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３７０．８（Ｍ＋Ｈ）。
ステップ２。ステップ１からの生成物（７．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２００ｍＬ）に溶かし、Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ）中の硝酸セリウムアンモニウム（３２ｇ、５８ｍｍｏｌ）を１０ｍｉｎかけて少量ずつ加えながら周囲温度にて撹拌した。次いで、溶液を、４ｈにわたって還流状態まで加熱し、冷却し、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈した。溶液を、エーテル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥し、濃縮すると、オレンジ色の油が得られた。この材料を、ジオキサン（４０ｍＬ）に溶かし、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中の水酸化カリウム（ＫＯＨ；５ｇ、９０ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。溶液を、２ｈにわたって還流状態まで加熱し、次いで、冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。アルデヒドが沈殿し、濾過により集めた。ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏから再結晶すると、白色の固体として純粋なアルデヒド（２．２ｇ、３０％）が得られた：ｍｐ１３７〜１４４℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.40 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.0 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 9 Hz, 2H); ESIMS m/z 384.2 (M+H).
４−［１−（４−ブチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−［１−（４−ブチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。ｉ−ＰｒＯＨ（１５ｍＬ）中の４−ｎ−ブチルフェニルヒドラジン（１．０ｇ、５ｍｍｏｌ）および４−シアノベンズアルデヒド（０．８ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液を、２ｈにわたって蒸気浴上で加熱し、次いで、冷却し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈した。得られたオレンジ色の固体を濾過し、空気乾燥すると、黄色の固体としてヒドラゾン（１．３０ｇ）、ｍｐ１０７℃が得られた。ｉ−ＰｒＯＨ（２０ｍＬ）中のこのヒドラゾン（１．１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＮＣＳ（０．６７ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液を、２ｈにわたって周囲温度にて窒素下で撹拌すると、その間に、元の固体が溶解し、新しい固体が形成した。次いで、得られたオレンジ色の溶液を、テトラゾール（０．４５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９６０μＬ、７．０ｍｍｏｌ）で処理した。オレンジ色〜褐色の溶液を、２ｈにわたって還流状態にて加熱した。次いで、溶液を冷却し、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥し、濃縮し、クロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、４：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製すると、灰色がかった白色の固体としてトリアゾール化合物（０．４２ｇ、３５％）が得られた：ｍｐ１２４℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESIMS m/z 303.1.
ステップ２。４−［１−（４−ブチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド。前に記載されているようにＤＩＢＡＬで還元すると、対応するアルデヒドが得られた：ｍｐ１２４℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.08 (s, 1H), 8.58 (s, 1 H), 8.37 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESIMS m/z 306.1.
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール。ヨウ化ペンタフルオロエチル（５２１ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、銅（０）粉末（１３５ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（５ｍＬ）を含有するバイアル中に縮合させた。次いで、バイアルを密閉し、６０ｍｉｎにわたって１５０℃にてマイクロ波照射にかけた。ＧＣ−ＭＳは、出発材料の消費を示し，１−ブロモ−４−ペンタフルオロエチルベンゼン中間体と１−ヨード−４−ペンタフルオロエチルベンゼン中間体の両方が得られた。混合物（１．０６ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬの丸底フラスコに移し、３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１６９ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．３８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ；１０：１溶液）を加えた。溶液を、６ｈにわたって１６０℃にて還流状態にて撹拌した。終了したら、冷却した内容物を、Ｈ２Ｏ中に注ぎ、１ｈにわたって沈殿させた。沈殿物を、真空濾過により集め、４５℃の真空オーブン中で一夜にわたって乾燥した。粗１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール中間体は、さらに精製することなくステップ２で使用した。
ステップ２。アルデヒドへの酸化。硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（３．３２ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）およびステップ１からの中間体を、アセトニトリルおよびＨ２Ｏ（２０ｍＬ；１：１）と丸底フラスコ中で混ぜ合わせた。溶液を、４ｈにわたって１１０℃にて還流状態にて撹拌すると、３−（４−ニトロオキシメチル−フェニル）−１−（４−ペンタフルオロエチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール中間体と４−［１−（４−ペンタフルオロエチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド中間体の混合物が得られた。アセトニトリルを、真空下で除去し、粗中間体沈殿物を、濾過により集めた。次いで、材料を、ジオキサンおよびＨ２Ｏ（１０ｍＬ；１：１）中の粉末ＫＯＨ（１７８ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）と混ぜ合わせ、９０ｍｉｎにわたって１０５℃にて還流状態にて撹拌した後、ジオキサンを、真空下で除去し、Ｈ２Ｏから中間体を沈殿させた。４−［１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド中間体を、濾過により集めた（３５ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ、４−トリルトリアゾールから全体で９％）。
トリフルオロメタンスルホン酸＝４−［３−（４−ホルミルフェニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−フェニルエステルの調製。

ステップ１。１−（４−メトキシフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを、前の実施例のステップ１に記載されている条件下で３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを４−ヨードアニソールとカップリングさせることにより調製した。次いで、この材料を、HitchcockらSynlett 2006, 2625に記載されている条件を使用して脱メチル化した。三臭化ホウ素（ヘキサン中１Ｍ溶液；１．６７ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下で０℃にてＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の１−（４−メトキシフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（３００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。添加が終了した後、容器を、周囲温度まで温めた後、６ｈにわたって４０℃にて還流した。次いで、冷却した内容物を、Ｈ２Ｏでクエンチした後、ＣＨ２Ｃｌ２を除去し、ＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で分配した。有機層を集め、塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（３：１：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、４−（３−ｐ−トリル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−フェノール中間体（２１９ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ、６８％）が得られた。無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．１６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下で０℃にてＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のフェノールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルピリジン（１４２ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）の溶液に滴加した。容器を、周囲温度まで温めた後、溶媒を、減圧下で除去し、残渣を、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）を介して精製すると、トリフルオロメタンスルホン酸４−（３−ｐ−トリル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−フェニルエステル中間体（３０４ｍｇ、０．７９４ｍｍｏｌ、９１％）が得られた。
ステップ２。上の４−メチル中間体の対応するアルデヒドへの酸化は、前の実施例のステップ２に記載されている条件下で硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）を使用して行った。
４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

テレフタロニトリル（１１５ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチル安息香酸ヒドラジド（９２ｍｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３１ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、およびｎ−ブチルアルコール（約２ｍＬ）を、磁気撹拌子を取り付けた１０ｍＬのＣＥＭ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ反応バイアル中で混ぜ合わせ、３０ｍｉｎにわたって１５０℃にてマイクロ波照射にかけた。次いで、内容物を濾過し、濃縮乾固した。クロマトグラフィー（３：１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により、１，２，４−トリアゾールニトリル化合物（７２ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ、５１％）が得られた。次いで、ＤＩＢＡＬで還元し、対応するアルデヒドを生成させた。
４−［１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−シアノフェニル−オキソ−酢酸。機械的撹拌機および還流冷却器を備えた丸底フラスコに、ｐ−シアノアセトフェノン（５ｇ、３４．４４ｍｏｌ）、二酸化セレン（ＳｅＯ２；９．５５ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）、およびピリジン（約１００ｍＬ）をチャージした。混合物を、６ｈにわたって還流状態にて撹拌した後、沈殿物を、濾過により除去し、濾液に、１０％ ＨＣｌ（ａｑ）（２０ｍＬ）をチャージした。濾液を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）中に抽出し、合わせた有機層を、飽和に近いＮａＨＣＯ３中にさらに抽出した。次いで、水層を、濃ＨＣｌで注意深く酸性（ｐＨ＝１）にすると、少量の望ましい生成物が得られた。オキソ酢酸の残りは、ＥｔＯＡｃ中への抽出、乾燥（ＭｇＳＯ４）、および濃縮により得られた（１．６９ｇ、２８％）。
ステップ２。４−［１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。２５ｍＬの反応バイアル中の４−シアノフェニル−オキソ−酢酸（１００ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１２２ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、１２．１Ｎ ＨＣｌ（５μＬ、０．０５７ｍｍｏｌ）、およびＨ２Ｏ（約１０ｍＬ）の懸濁液を、２４ｈにわたって周囲温度にて激しく撹拌した。ヒドラゾン化合物を、真空濾過により得て、磁気撹拌子付きの１００ｍＬの丸底フラスコに入れた。次いで、フラスコに、トリエチルアミン（０．０８ｍＬ、０．５７１ｍｍｏｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル（１５７ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、およびトルエン（２０ｍＬ）を補充した後、１ｈにわたって１１０℃にて加熱した。冷却して、内容物を、１０％ ＮａＯＨ（ａｑ）でクエンチし、濃ＨＣｌで酸性（ｐＨ１）にした。１５ｍｉｎにわたって沈殿させた後、中間体を、真空濾過により得て、４５℃の真空オーブン中で一夜にわたって乾燥した（１６ｍｇ、８％）。ニトリル化合物を、前に記載されている条件下でＤＩＢＡＬを使用してアルデヒドに還元した。
４−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

Feldmanら（Org Lett. 2004, 6, 3897）により公表されている手順に従い、ＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中の４−エチニルベンゾニトリル（５０ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）、１−クロロ−４−ヨードベンゼン（９４ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（９ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、アスコルビン酸（７ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（３１ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＳＯ４（３ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＳＯ４（１１ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、２４ｈにわたって６５℃にて加熱した。冷却して、混合物を、Ｈ２Ｏで希釈し、周囲温度にて３０ｍｉｎにわたって撹拌した。次いで、中間体４−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ［１，２，３］トリアゾール−４−イル］−ベンゾニトリル（５４ｍｇ、４８％）を、大量のＨ２Ｏおよび２０％ ＮＨ４ＯＨ（約２０ｍＬ）で洗浄した後、真空濾過により得た。次いで、アルデヒドへの還元を、前に記載されている条件下で行った。
４−［５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−テトラゾール−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

このアルデヒド化合物は、RoppeらJ. Med Chem. 2004, 47, 4645に記載されている経路に従うことにより４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドから調製した。
４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。３，５−ジブロモピリジン（４．４ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（５．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（８．４４ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２１ｍＬ）を、バイアル中で混ぜ合わせ、１５０℃にて１０ｍｉｎにわたってマイクロ波により加熱した。反応混合物を、エーテル中にとり、塩水で洗浄した。エーテル層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を、真空中で除去した。粗混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製すると、黄色の固体として３−ブロモ−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン（１３０ｍｇ）が得られた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.71 (m, 2H), 8.00 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H); EIMS m/z 317 (M+).
ステップ２。化合物を、ステップ１の生成物の４−ホルミルフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。化合物を、２−クロロ−４−ヨードピリジンの４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。
ステップ２。２−クロロ−４−ヨードピリジンから出発した２−クロロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン（０．５５ｍｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（０．８２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．００５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．５５ｍＬ）およびジオキサン（３ｍＬ）を、バイアル中で混ぜ合わせ、１５０℃にて１５ｍｉｎにわたってマイクロ波により照射した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ中にとり、塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を、真空中で除去した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、灰色がかった白色の固体として生成物（１２０ｍｇ）が得られた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 8.81 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.96 (m, 1H), 7.73 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49 (dd, J = 5.3, 1.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 2H); EIMS m/z 343 (M+).
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−（６−ブロモピリジン−２−イル）−ベンズアルデヒド（０．３１ｍｍｏｌ）を、PuglisiらEur. J. Org. Chem 2003, 8, 1552-1558におけるように調製した。
ステップ２。４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズアルデヒド。４−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−ベンズアルデヒド（０．３１ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．４６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．００３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．３１ｍＬ）およびジオキサン（２ｍＬ）を、バイアル中で混ぜ合わせ、１５０℃にて１０ｍｉｎにわたってマイクロ波により照射した。反応混合物を、エーテル中にとり、塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を、真空中で除去した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、灰色がかった白色の固体として生成物（８０ｍｇ）が得られた：ｍｐ１０９〜１１２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 8.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.89 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.3 Hz, 2H); EIMS m/z 343 (M+).
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジンを、４，６−ジクロロピリミジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸のパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.05 (s, 1H), 8.14 (d, J = 9.8 Hz, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H); EIMS m/z 274 (M-).
ステップ２。化合物を、ステップ１の生成物の４−ホルミルフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.15 (s, 1H), 9.38 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.23 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−クロロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン。表題化合物を、２，４−ジクロロピリミジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸のパラジウム触媒によるアリール化により調製した：ｍｐ７０〜７３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 2H); EIMS m/z 274 (M+).
ステップ２。化合物を、ステップ１の生成物の４−ホルミルフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 8.91 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−（４−クロロピリミジン−２−イル）−ベンズアルデヒド。化合物を、２，４−ジクロロピリミジンおよび４−ホルミルフェニルボロン酸のパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 8.74 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.74 (m, 1H); EIMS m/z 218 (M+).
ステップ２。化合物を、ステップ１の生成物の４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.14 (s, 1H), 8.91 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラジン−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。２−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラジン。化合物を、２，６−ジクロロピラジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸のパラジウム触媒によるアリール化により調製した：ｍｐ５８〜６０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.10 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H); EIMS m/z 274 (M+).
ステップ２。化合物を、ステップ１の生成物の４−ホルミルフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.33 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.3 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−５−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。４−（２−クロロピリミジン−５−イル）−ベンズアルデヒド。化合物を、２，５−ジクロロピリミジンおよび４−ホルミルフェニルボロン酸のパラジウム触媒によるアリール化により調製した。
ステップ２。４−（２−クロロピリミジン−５−イル）−ベンズアルデヒド（０．９２ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（１．１０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０１ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．９２ｍＬ）およびジオキサン（５ｍＬ）を、バイアル中で混ぜ合わせ、１５０℃にて１０ｍｉｎにわたってマイクロ波により照射した。反応混合物からの有機層を、シリカ上に直接ロードし、真空中で乾燥した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、白色の固体として生成物（１４０ｍｇ）が得られた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 9.07 (s, 2H), 8.57 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.3 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズアルデヒドの調製。

ステップ１。２−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン。化合物を、２，５−ジクロロピリミジンの４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸とのパラジウム触媒によるアリール化により調製した。
ステップ２。２−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン（４．２２ｍｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（５．１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（４．２ｍＬ）およびジオキサン（２１ｍＬ）を、バイアル中で混ぜ合わせ、１５０℃にて２０ｍｉｎにわたってマイクロ波により照射した。反応混合物からの有機層を、シリカ上に直接ロードし、真空中で乾燥した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、白色の固体として生成物（７５ｍｇ）が得られた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 9.06 (s, 2H), 8.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 2H); EIMS m/z 344 (M+).
（Ｅ）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４トリアゾール−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジン−カルボチオアミド（化合物１）の調製［合成方法Ａ］。

ステップ１。（Ｅ）−３−（４−（ヒドラゾノメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４トリアゾール。ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中のヒドラジン水和物（６４％水溶液；７．２７ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を含有する２５０ｍＬの丸底フラスコに、８０℃にて、５ｍｉｎかけて少量ずつ４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（５．００ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、さらに３ｈにわたって還流状態にて撹拌した後、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈し、０℃まで冷却した。沈殿した生成物を、白色の固体として真空濾過により集めた（４．８９ｇ、９３％）ｍｐ２２２〜２２６℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.84-7.79 (m, 2H), 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 5.63 (br s, 2H); ESIMS m/z 348 (M+H).
ステップ２。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（ヒドラゾノメチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４トリアゾール（２５０ｍｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）を含有する２５ｍＬの丸底フラスコに、４−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（３８５ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。内容物を、２ｈにわたって撹拌しながら６５℃にて加熱した後、溶媒を、減圧下で除去した。残渣を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中でスラリー化すると、生成物材料が沈殿した。望ましい生成物を、真空濾過を介して黄色の固体として得た（３５０ｍｇ、９３％）：ｍｐ２０５〜２０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.78 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.19-7.99 (m, 6H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.92 (s, 6H); ESIMS m/z 526 (M+H).
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物２）の調製［合成方法Ｂ］。

ステップ１。（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボジチオ酸メチル。ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中のヒドラジンカルボジチオ酸メチルエステル（２．３８ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を含有する２５０ｍＬの丸底フラスコに、４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（５．００ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。容器を、３ｈにわたって８０℃にて加熱した後、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈し、０℃まで冷却した。沈殿した生成物を、灰色がかった白色の固体として真空濾過により集めた（６．１３ｇ、９３％）ｍｐ２０４〜２０６℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.21 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H); ESIMS m/z 438 (M+H).
ステップ２。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボジチオ酸メチル（２５０ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）を含有する５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルベンゼン−１，３−ジアミン（１９５ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加えた。内容物を、５ｈにわたって撹拌しながら１５０℃にて加熱した後、溶液を、一夜にわたって冷却した。混合物を濾過し、濾液を、ＲＰ−ＨＰＬＣを介して精製すると、灰色がかった白色の固体として望ましい材料（２３５ｍｇ、７８％）が得られた：ｍｐ１９２〜１９４℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.82 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.16-7.99 (m, 6H), 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 2.88 (s, 6H); ESIMS m/z 526 ([M+H]+).
Ｎ−ベンジル−２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物３）の調製［合成方法Ｃ］。

ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を含有する５０ｍＬの丸底フラスコに、４−ベンジルチオセミカルバジド（６５０ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、一夜にわたって８０℃にて加熱した。Ｈ２Ｏを、反応が終了したら加え、粗生成物材料を、真空濾過により単離した。表題化合物を、白色の固体としてＲＰ−ＨＰＬＣを介して単離した（３９０ｍｇ、５２％収率）：ｍｐ２２０〜２２４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.29 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85-7.79 (m, 3H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.46-7.30 (m, 8H), 5.01 (d, J = 5.8 Hz, 2H); ESIMS 497.2 (M+H).
Table １中の化合物４〜１５９を、上の実施例に従って合成した。
化合物を、下記の実施例に記載されている手順を使用してシロイチモンジヨトウ幼虫およびタバコガ幼虫に対して試験し、Table ２に報告した。
Table ２の各場合に、評定尺度は、下記の通りである。
シロイチモンジヨトウ幼虫（シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua））についての殺虫試験
シロイチモンジヨトウ幼虫（ＢＡＷ；シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua）：鱗翅目）に対するバイオアッセイを、１２８ウェルの飼料トレイ（diet tray）アッセイを使用して行った。３〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、試験化合物５０μｇ／ｃｍ２（９０：１０アセトン−水混合物５０μＬに溶かした）を適用し（８個ウェルの各々に）、次いで、乾燥させた人工飼料１ｍＬで前もって満たした飼料トレイの各ウェル（３ｍＬ）に入れた。トレイを、透明な自着性カバーで覆い、６日にわたって２５℃、１４：１０明−暗に保った。死亡率を、各ウェル中の幼虫について記録し、次いで、８個のウェルにおける活性を平均した。両バイオアッセイについての結果は、Table ２に示されている。
タバコガ幼虫（アメリカタバコガ（Helicoverpa zea））についての殺虫試験
タバコガ幼虫（ＣＥＷ；アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）：鱗翅目）に対するバイオアッセイを、１２８ウェルの飼料トレイアッセイを使用して行った。３〜５匹の二齢ＣＥＷ幼虫を、試験化合物５０μｇ／ｃｍ２（９０：１０アセトン−水混合物５０μＬに溶かした）を適用し（８個ウェルの各々に）、次いで、乾燥させた人工飼料１ｍＬで前もって満たした飼料トレイの各ウェル（３ｍＬ）に入れた。トレイを、透明な自着性カバーで覆い、６日にわたって２５℃、１４：１０明−暗に保った。死亡率を、各ウェル中の幼虫について記録し、次いで、８個のウェルにおける活性を平均した。両バイオアッセイについての結果は、Table ２に示されている。
化合物を、下記の実施例に記載されている手順を使用してモモアカアブラムシに対して試験し、Table ２に報告した。
Table ２の各場合に、評定尺度は、下記の通りである。
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Myzus persicae）についての殺虫試験。
２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍの）本葉を持つ、３インチの鉢で育てたキャベツの苗を、試験対象として使用した。苗に、化学物質適用の１日前に２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成体および幼虫）を群がらせた。個々の苗を持つ４つの鉢を、各処理について使用した。化合物（２ｍｇ）を、アセトン／メタノール（１：１）溶媒２ｍＬに溶かし、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成させた。ストック溶液を、Ｈ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０で５倍に希釈し、２００ｐｐｍにて試験溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ散布器を、流れ落ちるまで溶液をキャベツの葉の両面に散布するために使用した。参照植物（溶媒チェック）には希釈剤のみを散布した。処理植物を、格付けに先立って、おおよそ約２５℃および４０％相対湿度（ＲＨ）にて３日にわたって保持室（holding room）内に置いた。評価は、顕微鏡下で１植物当たりの生存アブラムシ数をカウントすることにより行った。殺虫活性データは、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することにより測定し、Table ２に示されている。
補正防除率＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝溶媒チェック植物での生存アブラムシ数
Ｙ＝処理植物での生存アブラムシ数）
酸および塩誘導体ならびに溶媒
本発明に開示する化合物は、殺虫剤上許容できる酸付加塩の形態であってよい。
非制限的な例によると、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成してよい。
さらに、非限定的な例によると、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩を含む塩を形成してよい。好ましい陽イオンの例には、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびアミニウムの陽イオンが含まれる。
塩は、遊離塩基の形態を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製する。遊離塩基の形態は、塩を、水性希ＮａＯＨ、炭酸カリウム、アンモニア、および炭酸水素ナトリウムなどの適切な希塩基水溶液で処理することによって再生することができる。例として、多くの場合において、殺虫剤を修飾してより水溶性の形態にする（例えば、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、よく知られている除草剤である２，４−ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である）。
本発明に開示する化合物は、非複合の溶媒分子を化合物から除去した後にインタクトなままである溶媒分子との安定な複合体を形成してもよい。このような複合体は、しばしば「溶媒和化合物」と呼ばれる。
立体異性体
本明細書に開示するある種の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明に開示する化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性な混合物が含まれる。当業者であれば、ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることを理解するであろう。個々の立体異性体および光学活性な混合物は、選択的な合成手順によって、分離した出発材料を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割の手順によって得ることができる。
害虫
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線形動物門（Phylum Nematoda）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、節足動物門（Phylum Arthropoda）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鋏角亜門（Subphylum Chelicerata）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、クモ綱（Class Arachnida）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、多足亜門（Subphylum Myriapoda）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ綱（Class Symphyla）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、六脚亜門（Subphylum Hexapoda）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、昆虫綱（Class Insecta）の害虫を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、甲虫目（Coleoptera）（カブトムシ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）（コメツキムシ）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）（ワタミハナゾウムシ）、アブラバチ亜科種（Aphidius spp.）、アピオン属種（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）（ウジ）、アテニウス・スプレチュルス（Ataenius spretulus）（ブラックターフグラスアテニウス（Black Turgrass Ataenius））、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（ピグミーマンゴールドビートル（pygmy mangold beetle））、ウリハムシ属種（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）（ビートルートゾウムシ（beet root weevil））、ブルクス属種（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウマメゾウムシ）、カコエキア属種（Cacoesia spp.）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ビッタータ（Cassida vittata）、セロステルナ属種（Cerosterna spp）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）（ビーンリーフビートル）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、シュートリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（キャベツ莢ゾウムシ）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（キャベツシギゾウムシ）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）（ハムシ）、コラスピス属種（Colaspis spp.）（ソイルビートル（soil beetles））、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファー（Conotrachelus nenuphar）（スモモゾウムシ）、コティニス・ニティディス（Cotinus nitidis）（グリーンジューンビートル（Green June beetle））、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスハムシ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネチビヒラタムシ）、クリプトレステス・ターシクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）（コメツキムシ）、カーキュリオ属種（Curculio spp.）（ゾウムシ）、コガネカブト属種（Cyclocephala spp.）（ウジ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）（ヒマワリノミキゾウムシ（sunflower stem weevil））、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）（マンゴーリーフカッティングウィービル（mango leaf-cutting weevil））、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マキュラテス（Dermestes maculates）（ハラジロカツオブシムシ）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）（パレス・ウィービル（pales weevil））、ヒペラ属種（Hypera spp.）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）（アルファルファゾウムシ）、ヒペルドス属種（Hyperdoes spp.）（ヒペルデスウィービル（Hyperodes weevil））、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス属種（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リクツス属種（Lyctus spp.）（キクイクイムシ／ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（ブロッサムビートル（blossom beetle））、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）（タイワンカブトシ）、オリザエフィルス・メルカトール（Oryzaephilus mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（クビアカクビホソハムシ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）（メイ／ジューンビートル（May/June beetle））、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）（ハムシ）、フィンキテス属種（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステファヌス・トルンカテス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイ）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）（コフキコガネ）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、（ゾウムシ）、スコリツス属種（Scolytus spp.）（キクイムシ）、スフェノフォルス属種（Shenophorus spp.）（オサゾウムシ）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトフィルス・グラナリエ（Sitophilus granarie）（グラナリアコクゾウムシ）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（イネゾウムシ）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）（フラワービートル（flour beetles））、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・バリアブル（Trogoderma variabile）（キマダラカツオブシムシ）、およびザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、革翅目（Dermaptera）（ハサミムシ）を防除することができる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、網翅類（Dictyoptera）（ゴキブリ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・オーストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）（トビイロゴキブリ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pyncoselus suninamensis）（スリナムコックローチ（Surinam cockroach））、およびスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、双翅目（Diptera）（ハエ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）（カ）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）（アルファルファブロッチリーフマイナー（alfalfa blotch leafminer））、アグロミザ属種（Agromyza spp.）（ハモグリバエ）、アナストレファ属種（ミバエ）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）（カリブカイミバエ）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）（カ）、バクトロセラ属種（Batrocera spp.）（ミバエ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）（ミカンコミバエ）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）（ミバエ）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリソプス属種（Chrysops spp.）（アブ）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）（ラセンウジバエ）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレクス属種（Culex spp.）（カ）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）（タマバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）（ダイコンタマバエ（cabbage gall midge））、デリア属種（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファニア属種（Fannia spp.）（ゴミハエ）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファニア・スカラリス（Fannia scalaris）（コブアシヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）（キスジウシバエ）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）（マメハモグリバエ）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ属種（Musca spp.）（イエバエ）、ムスカ オータムナリス（Musca autumnalis）（非刺咬性バエ）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）（キモグリバエ）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）（テンサイハモグリハナバエ）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（ニンジンサビバエ）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）（オウトウミバエ）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴミバエ）、シトディプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス属種（Tabanus spp.）（ウマバエ）、およびチプラ属種（Tipula spp.）（ガガンボ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、半翅目（Hemiptera）（ｔｒｕｅ ｂｕｇ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（アヤナミカメムシ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）（ポテトミリド（potato mirid））、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（ネッタイナンキンムシ）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）（ナンキンムシ）、ダグベルツス・ファスシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）（コットンスタイナー）、エデッサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）（チャイロカメムシ）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）（カッショクカメムシ）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）（ティーブライトプラントバグ（tea blight plantbug））、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、ヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、リグス属種（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）（ウエスタンターニッシュトプラントバグ（western tarnished plant bug））、ピンクハイビスカスコナカイガラムシ（Maconellicoccus hirsutus）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）（ミナミアオカメムシ）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、フィトコリス・カリフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Piezodorus guildingi）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）（フォーラインドプラントバグ（fourlined plant bug））、プサルス・ヴァクシニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、およびトリアトマ属種（Triatoma spp.）（オオサシガメ／サシガメ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、同翅目（Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アクリトシフォン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス属種（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）（タマナコナジラミ）、アレウロディクス・ディスペルセス（Aleurodicus disperses）、アレウロトリクス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ウーリーコナジラミ）、アウラカスピス属種（Aluacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテラ・ビグテラ（Amrasca bigutella bigutella）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.） （ヨコバイ）、アオニディエラ・アウランティ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アフィス属種（Aphis spp.）（アブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルサム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア属種（Bemisia spp.）（コナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）（ロシアンアフィッド（Russian aphid））、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（アスパラガスアブラムシ（asparagus aphid））、ブレヴェンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス属種（Coccus spp.）（カイガラムシ）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イセリア・プルチャシ（Icerya purchasi）（イセリアカイガラムシ）、イディオスコプス・ニチデゥルス（Idioscopus nitidulus）（マンゴーリーフホッパー（mango leafhopper））、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・ユーフォルビアエ（Macrosiphum eaphorbiae）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）（イバラヒゲナガアブラムシ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）（フタテンヨコバイ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジルホヅム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネフォティクス属種（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネフォテティクス・シンクチプス（Nephotettix cinctipes）（ツマグロヨコバイ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、パルラトリア・ペルガンディ（Parlatoria pergandii）（マルクロホシカイガラムシ）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）（ヒメクロカイガラムシ）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）（トウモロコシウンカ）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、フィロキセラ・ヴィチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）（スプールスバッドスケール（spruce bud scale））、プラノコックス属種（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス・ブレヴィペス（Pseudococcus brevipes）（パイナップルコナカイガラムシ）、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Quadraspidiotus perniciosus）（サンホーゼカイガラムシ）、ロパロシフム属種（Rhapalosiphum spp.）（アブラムシ）、ロパロシフム・マイダ（Rhapalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ロパロシフム・パディ（Rhapalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイセチア属種（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）（オリーブカタカイガラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）（ムギヒゲナガアブラムシ）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（バンデッドウイングホワイトフライ（bandedwing whitefly））、ウナスピス属種（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤノネカイガラムシ）、およびズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、膜翅目（Hymenoptera）（アリ、スズメバチ、およびミツバチ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アクロミルメクス属種（Acromyrrmex spp.）、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）（ハキリアリ）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）（オオアリ）、ディプリオン属種（Diprion spp.）（ハバチ）、フォルミカ属種（Formica spp.）（アリ）、 イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム属種（Monomorium ssp.）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minumum）（イエヒメアリ（little black ant））、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ（Pharaoh ant））、ネオディプリオン属（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）（シュウカクアリ）、ポリステス属種（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）（カミアリ（fire ants））、タピノマ・セシレ（Tapoinoma sessile）（オドラスハウスアント）、テトラノモリウム属種（Tetranomorium spp.）（ペイブメントアント）、ヴェスプラ属種（Vespula spp.）（スズメバチ）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）（クマバチ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シロアリ目（Isoptera）（シロアリ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）（ムカシテングシロアリ）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）（カンザイシロアリ）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）（デザートサブテラニアンターマイト）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）（カンザイシロアリ）、インシステルメス属種（Incistitermes spp.）（カンザイシロアリ）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）（キノコシロアリ）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）（カンザイシロアリ）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）（シュウカクシロアリ）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レティキュリテルメス属種（Reticulitermes spp.）（サブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティキュリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レティキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）（イースタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティキュリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）（ウエスタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レティキュリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レティキュリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、ツチミゾガシラシロアリ属種（Schedorhinotermes spp.）およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）（ロットンウッドターマイト（rotten-wood termites））が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鱗翅目（Lepidoptera）（ガおよびチョウ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achoea janata）、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス属種（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）（コットンリーフワーム）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）（クルミマダラメイガ）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）（モモキバガ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（ジュートルーパー（jute looper））、アンチカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）（ベルベットビーンキャタピラー（ビロードマメケムシ））、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）（果樹ハマキムシ）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）（ローズリーフローラー（rose leaf roller））、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギロテニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）（ミカンコハマキ）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）（コブノメイガ）、ブッカラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）（ウスマダラムグリガ）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、チロ属種（Chilo spp.）、クルメチア・トランベルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メディナリス（Cnaphalocerus medinalis）（グラスリーフローラー）、コリアス属種（Colias spp.）、コノポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッサス・コッサス（Cossus cossus）（ヒメボクトウ）、クラムバス属種（Crambus spp.）（ソッドウエブワーム（Sod webworms））、シディア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモヒメハマキ）、シディア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、シディア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（エンドウシンクイ）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）（ステムボーラー）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）（ストークボーラー）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）（シュガーケーンボーラー）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea graniosella）（サウスウエスタンコーンボーラー）、エアリアス属種（Earias spp.）（ワタキバガ（bollworms））、エアリアス・インスラタ（Earias insulata）（ミスジアオリンガ）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）（ラフノーザンボールワーム（rough northern bollworm））、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピフィシアス・ポストルッターナ（Epiphysias postruttana）（ライトブラウンアップルモス）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）（フラウアーモス（flour moths））、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）（スジマダラメイガ）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）（チャマダラメイガ）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメシス属種（Epimeces spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トゥラクス（Erionota thrax）（トガリバナナセセリ）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）（ブドウホソハマキ）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）（アーミーカットワーム（army cutworm））、フェルチア属種（Feltia spp.）（ネキリムシ）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）（ステムボーラー）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシノヒメシンクイ）、ヘディレプタ・インディカタ（Hedylepta indicata）（マエウスキノメイガ）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）（ヤガ（noctuid moths））、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（ボールワーム／アメリカタバコガ）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）（ヤガ）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコガ）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）（トマトギョウチュウ）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、リソコレクチス属種（（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（グレイプフルーツモス（grape fruit moth））、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）（ヤガ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（ウエスタンビーンカットワーム（western bean cutworm））、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）（キンモンホソガ）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）（アブラヤシミノムシ）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テスチュラリス（Maruca testulalis）（マメノメイガ）、メチサ・プラナ（Metisa plana）（ミノガ）、ミチムナ・ユニプンクタ（Mythimna unipuncta）（トゥルーアーミーワーム（true armyworm））、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（トマトスモールボーラー）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（イネミズメイガ）、オペロフテラ・ブルマータ（Operophthera brumata）（ナミスジフユナミシャク）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、オクシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）（ヤマトビハマキ）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（トビハマキ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）（ワタキバガ）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）（ヨトウムシ）、ペリドローマ・サウシア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）（ホワイトコーヒーリーフマイナー（white coffee leafminer））、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）（ジャガイモキバガ）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter）（ハモグリバエ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（モンシロチョウ）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）（ノシメマダラメイガ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）（ブドウヒメハマキ）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）（オリーブモス（olive moth））、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）（ヤガ）、シューダレチア・ユニプンクタタ（Pseudaletia unipunctata）（ヨトウムシ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）（キンウワバ）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルチュラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア属種（Sesamia spp.）（ステムボーラー）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）（アワヨトウ）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモジョトウ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（アキアワヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（サザンアーミーワーム）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲムマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、イポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）、ゼウゼラ・コフィアエ（Zeuzera coffeae）（コーヒーゴマフボクトウ）、およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）（レオパードモス（leopard moth））が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ハジラミ目（Mallophaga）（ハジラミ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカンサス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリオオハジラミ）、およびメノポン・ガリナ（Menopon gallinea）（ニワトリハジラミ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、直翅目（Orthoptera）（バッタ、イナゴ、およびコオロギ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）（モルモンコオロギ）、グリロタルピダエ（Gryllotalpidae）（ケラ）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）（アンギュラーウイングドケイティディド（angular winged katydid））、プテロフィラ属種（Pterophylla spp.）（キリギリス）、サバクトビバッタ（chistocerca gregaria）、スカデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（フォークテイルドブッシュケイティディド（forktailed bush katydid））、およびヴァランガ・ニグリコルニ（Valanga nigricorni）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を、シラミ目（Phthiraptera）（シラミ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、ヘマトピヌス属種（Haematopinus spp.）（ウシおよびブタのシラミ）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）（ヒツジ体幹寄生ホソジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis）（アタマジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・ヒューマナス（Pediculus humanus humanus）（コロモジラミ）、およびプチルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ノミ目（Siphonaptera）（ノミ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、およびプレクス・イリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、アザミウマ目（Thysanoptera）（アザミウマ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）（コーンスリップ（corn thrips））、ヘリオスリップス・ヘモロイダリス（Heliothrips haemorrhaidalis）（クロトンアザミウマ）、リフィフォロスリップス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）（シトラススリップ（citrus thrips））、シルトスリップス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（チャノキイロアザミウマ）、テニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、およびスリップス属種（Thrips spp.）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シミ目（Thysanura）（シミ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）（シミ）、およびテルモビア属種（Thermobia spp.）（マダラシミ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ダニ目（Acarina）（ダニおよびマダニ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アカラピス・ウッディ（Acarapsis woodi）（アカリンダニ）、アカルス属（Acarus spp.）（食品ダニ）、アカルス・シロ（Acarus siro）（コナダニ）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（マンゴーバッドマイト（mango bud mite））、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカジ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシイ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（アメリカキララマダニ）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）（ナシマルカイガラムシ）、ブレビパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）（ミナミヒメハダニ）、デモデクス属種（Demodex spp.）（ヒゼンダニ）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）（カタダニ）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌカクダニ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（チリダニ）、エオテトラニカス属種（Eotetranycus spp.）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（イエローマイト）、エピチメラス属種（Epitimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニクス属種（Metatetranycus spp.）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（チビコブツメハダニ）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）（チャノホコリダニ（broad mite））、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）（ネダニ（bulb mites））、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（ヒゼンダニ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、およびバロア・デストルクトール（Varroa destructor）（ミツバチヘギイタダニ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線虫類（Nematoda）（線虫）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）（芽および葉の線虫およびマツノザイセンチュウ（bud and leaf & pine wood nematodes））、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）（スティングネマトード（sting nematodes））、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）（ワセンチュウ）、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）（葉柄と鱗茎の線虫（stem and bulb nematodes））、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）（シストセンチュウ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（コーンシストセンチュウ）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）（ネモグリセンチュウ）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）（ヤリセンチュウ）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）（回旋糸状虫）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）（ネグサレセンチュウ）、ラドフォラス属種（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）、およびロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）（ニセフクロセンチュウ）が含まれる。
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ目（Symphyla）（コムカデ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれる。
より詳しい情報については、Arnold Mallis、「HANDBOOK OF PEST CONTROL-THE BEHAVIOR, LIFE HISTROY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」、第9版、著作権2004年、GIE Media社を参考にされたい。
混合物
本文書に開示されている本発明は、経済効果と相乗効果の両方の理由で、様々な殺虫剤と共に使用することもできる。そのような殺虫剤は、抗生物質殺虫剤、大環状ラクトン殺虫剤（例えば、アベルメクチン殺虫剤、ミルベマイシン殺虫剤、およびスピノシン殺虫剤）、ヒ素殺虫剤、植物性殺虫剤、カルバメート殺虫剤（例えば、ベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤、ジメチルカルバメート殺虫剤、オキシムカルバメート殺虫剤、およびフェニルメチルカルバメート殺虫剤）、ジアミド殺虫剤、乾燥殺虫剤、ジニトロフェノール殺虫剤、フッ素殺虫剤、ホルムアミジン殺虫剤、燻蒸殺虫剤、無機殺虫剤、昆虫成長調整剤（例えば、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン模倣体、幼若ホルモン、脱皮ホルモン作動薬、脱皮ホルモン、脱皮阻害剤、プレコセン、および他の未分類昆虫成長調整剤）、ネレイストキシン類似体殺虫剤、ニコチノイド殺虫剤（例えば、ニトログアニジン殺虫剤、ニトロメチレン殺虫剤、およびピリジルメチルアミン殺虫剤）、有機塩素殺虫剤、有機リン殺虫剤、オキサジアジン殺虫剤、オキサジアゾロン殺虫剤、フタルイミド殺虫剤、ピラゾール殺虫剤、ピレスロイド殺虫剤、ピリミジンアミン殺虫剤、ピロール殺虫剤、テトラム酸殺虫剤、テトロン酸殺虫剤、チアゾール殺虫剤、チアゾリジン殺虫剤、チオ尿素殺虫剤、尿素殺虫剤、ならびに、他の未分類殺虫剤を包含するが、それらに限定されるものではない。
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる特定の殺虫剤のいくつかには、それだけには限定されないが、以下の１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、β−シフルスリン、β−シペルメトリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロラントラニルプロール、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテール、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、珪藻土、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルフォトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェンクロルホス、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ（hyquincarb）、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス（lirimfos）、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン（malonoben）、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス（methocrotophos）、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス（mipafox）、ミレックス、モノクロトホス、モルホチオン（morphothion）、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート（pyriminate）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド（sophamide）、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルホキサフロール、スルフラミド、スルフォテップ、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス（thicrofos）、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ（thiosultap）、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリカルブ、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホスおよびα−エクジソンが含まれる。
さらに、上記の殺虫剤のあらゆる組合せを用いることができる。
本文書に開示されている本発明は、経済効果および相乗効果の理由で、殺ダニ剤、殺藻剤、抗摂食剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、化学不妊化剤、殺真菌剤、除草剤薬害軽減剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、殺軟体動物剤、植物活性化剤、植物成長調整剤、殺齧歯類剤、相乗剤、枯葉剤、乾燥剤、消毒剤、情報化学物質、および殺ウイルス剤（これらのカテゴリーは、必ずしも相互に排他的ではない）と共に使用することもできる。
さらなる情報には、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにある、「COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES」を参考にされたい。C D S Tomlin編集、著作権2006年、British Crop Production Council、「THE PESTICIDE MANUAL」第14版も参考にされたい。
相乗的混合物
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物と共に用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的混合物を形成することができる。
作用機序の例には、それだけには限定されないが、アセチルコリンエステラーゼインヒビター、ナトリウムチャンネルモジュレーター、キチン生合成インヒビター、ＧＡＢＡゲーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト（GABA-gated chloride channel antagonist）、ＧＡＢＡ−およびグルタメートゲーティッドクロライドチャンネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ Ｉインヒビター、Ｍｇが刺激するＡＴＰａｓｅインヒビター、ニコチン性アセチルコリンレセプター、中腸膜ディスラプター、酸化的リン酸化ディスラプター、およびリアノジンレセプター（ＲｙＲｓ）が含まれる。
さらに、以下の化合物が相乗剤として知られており、本明細書に開示する本発明と共に用いることができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソーム（propyl isome）、セサメックス、セサモリン、およびスルホキシド。
製剤
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度および好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合される。
製剤タイプに関するさらなる情報には、「CATALOGUE OF PESTICIDE FORMULATION TYPES AND INTERNATIONAL CODING SYSTEM」、Technical Monograph、2号、第5版、CropLife International（2002年）を参照されたい。
殺虫剤は、このような殺虫剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁剤または乳剤として適用されることが最も多い。このような水溶性の、水に懸濁性の、または乳化性の製剤は、水和剤もしくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られている固体、または乳化性の濃縮物もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいずれかである。水に分散可能な顆粒剤を形成するように圧縮されることがある水和剤は、殺虫剤、担体、および界面活性剤の均質な混合物を含んでいる。殺虫剤の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％までである。担体は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または純粋なケイ酸塩の中から通常選択される。約０．５％から約１０％までの水和剤を含む有効な界面活性剤は、硫酸化リグニン、濃縮ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見出される。
殺虫剤の乳化性の濃縮物は、水混和性の溶媒、または水不混和性の有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体中に、液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでを溶解するなどの、好都合な濃度の殺虫剤を含んでいる。有用な有機溶媒には、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば芳香族のヘビーナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体、脂肪族ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、および複合アルコール（例えば、２−エトキシエタノール）を含むテルペンの溶媒も用いてもよい。乳化性の濃縮物に適する乳化剤は、従来の陰イオン性および非イオン性の界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性の担体中に分散している水不溶性の殺虫剤の懸濁液を含んでいる。懸濁液は、殺虫剤を細かく粉砕し、水および界面活性剤からなる担体中に勢いよく混合することによって調製される。無機塩および合成または天然のゴムなどの成分も、水性の担体の密度および粘度を増大するために加えることができる。混合水溶液を調製し、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプのホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることによって、殺虫剤を同時に粉砕および混合するのが最も有効であることが多い。
殺虫剤を、土に適用するのに特に有用である顆粒の組成物として適用してもよい。顆粒の組成物は、粘土または類似の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％から約１０重量％までの殺虫剤を通常含んでいる。このような組成物は、殺虫剤を適切な溶媒中に溶解し、約０．５ｍｍから約３ｍｍまでの範囲の好適な粒子サイズに予め形成された顆粒の担体にそれを適用することによって通常調製される。このような組成物は、担体および化合物の生地またはペーストを製造し、押し砕き、乾燥して所望の顆粒の粒子サイズを得ることによっても調合され得る。
殺虫剤を含むダストは、粉末の形態の殺虫剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの適切なダスト状の農業用担体と均質に混合することによって調製される。ダストは、適切には約１％から約１０％までの殺虫剤を含むことができる。これらは種子粉衣として、または葉の適用として、ダストブロワー機器で適用することができる。
好適な有機溶媒中（通常、農業化学において広く使われている、スプレーオイルなどの石油）の溶液の形態の殺虫剤を適用することは同程度に実用的である。
殺虫剤を、エアロゾル組成物の形態で適用してもよい。このような組成物において、殺虫剤は、圧力発生性の噴射剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアロゾル組成物は、そこから混合物が噴霧弁を通して分散される容器に包装される。
殺虫剤の餌は、殺虫剤を食品もしくは誘引剤、または両方と混合する場合に形成される。害虫が餌を食べるときに殺虫剤も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは害虫の生息場所において用いられる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土または囲まれたスペースにおいて害虫を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および暴露時間に比例する。これらは拡散能力が良好であること、および害虫の呼吸器系に浸透し、または害虫の角皮を通して吸収されることによる作用を特徴とする。燻蒸剤は、ガス密封されている部屋もしくは建物において、または特別な室において、ガスを透過しないシートのもとで、貯蔵製品害虫を防除するために適用される。
殺虫剤を、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺虫剤粒子または液滴を懸濁させることによってマイクロカプセル化してもよい。ポリマーの化学的性質を変更することによって、または処理加工における要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因は、内部の有効成分が放出される速度を支配し、これは次に生成物の残留性能、作用速度、および匂いに影響を及ぼす。
油剤濃縮物は、殺虫剤を溶液中に保持する溶媒中に殺虫剤を溶解することによって製造する。殺虫剤の油剤は、溶媒自体が殺虫作用を有し、外皮のロウ様の被覆の溶解が殺虫剤の取込みの速度を増大することにより、通常、他の製剤よりも速やかに害虫を打ち倒し、死滅をもたらす。油剤の他の利点には、貯蔵安定性がより良好で、間隙への浸透がより良好で、脂肪の多い表面への付着がより良好であることが含まれる。
別の実施形態は水中油型乳剤であり、乳剤は各々層状の液晶コーティングを備え水相に分散される油状小球を含み、各々の油状小球は農業上活性である少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１つの非イオン性の親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性の親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性の表面活性剤を含む単層またはオリゴ多重層で個々にコーティングされており、小球の粒子直径の平均は８００ナノメートル未満である。この実施形態に対するさらなる情報は、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
さらなる情報には、D.Dent、「INSECT PEST MANAGEMENT」、第2版、著作権CAB International（２０００年）を参考にされたい。さらに、より詳しい情報には、Arnold Mallis「HANDBOOK OF PEST CONTROL-THE BEHAVIOR, LIFE HISTROY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS」、第9版、著作権、2004年、GIE Media Inc.を参考にされたい。
他の製剤成分
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の成分も含むことができる。これらの成分には、それだけには限定されないが（これは非網羅的で、相互に排他的ではない列挙である）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が含まれる。少数の成分を即刻記載する。
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体とそれが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、液体の拡散および浸透の力を増大する物質である。湿潤剤は、農芸化学的製剤において２つの主な機能のために用いられる：処理加工および製造の間に水中の粉末の湿潤の速度を増大して可溶性液体または懸濁性濃縮物に対する濃縮物を製造するために、ならびに圧搾空気タンクにおいて生成物を水と混合する間に水和剤の湿潤時間を低下させて水分散性顆粒中への水の浸透を改善するために。水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒の製剤に用いられる湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態を保存するのを助け、それらが再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進し、圧搾空気タンク中で粒子が確実に水中に再分散するように農芸化学的製剤に加えられる。これらは水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒において広く用いられる。分散剤として用いられる界面活性剤は、粒子表面上に強力に吸着し、粒子の再凝集に対する荷電した、または立体的なバリアを提供する能力を有する。最も一般的に用いられる界面活性剤は、陰イオン性の、非イオン性の、または２タイプの混合である。水和剤製剤では、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁性濃縮物では、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を用いて、非常に良好な吸着および安定化を得る。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも用いられる。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロック共重合体などの非イオン性物質は、懸濁性濃縮物用の分散剤として陰イオン性物質と組み合わされることがある。近年、新しいタイプの、非常に高分子量のポリマー性界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性の「バックボーン」、および界面活性剤の「くし」の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性のバックボーンは粒子表面上に対して多くの繋留点を有するので、これら高分子量のポリマーは懸濁性濃縮物に非常に優れた長期間の安定性をもたらすことができる。農芸化学製剤で用いられる分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体、およびグラフト共重合体である。
乳化剤は、ある液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は２つの不混和性の液相に分離してしまう。最も一般的に用いられる乳化剤のブレンドは、１２個またはそれを超えるエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性のカルシウム塩と共に、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを含んでいる。親水親油バランス（「ＨＬＢ」）の範囲が８から１８までの値であれば、通常安定性の良好な乳剤がもたらされる。乳剤の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロック共重合体の界面活性剤を加えることによって改善されることがあり得る。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超えた濃度の水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶の材料を溶解し、または可溶化することができる。可溶化に通常用いられる界面活性剤のタイプは非イオン性物質：モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート、およびオレイン酸メチルエステルである。
界面活性剤は、時に、単独で、または標的に対する殺虫剤の生物学的性能を改善するために圧搾空気タンク混合物に対する補助剤として鉱物油または植物油などの他の添加剤と一緒に、のいずれかで用いられる。バイオエンハンスメントに用いられる界面活性剤のタイプは、一般的に殺虫剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなど、非イオン性物質であることが多い。
農業用製剤における担体または希釈剤は、必要とされる強度の生成物をもたらすために殺虫剤に添加される材料である。担体は、通常、吸収能力の高い材料であり、希釈剤は、通常、吸収能力の低い材料である。担体および希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤、および水分散性顆粒剤の製剤で用いられる。
有機溶媒は、主に、乳化性濃縮物の製剤、ＵＬＶ（極微量）製剤において、より低い程度で顆粒製剤において用いられる。溶媒の混合物が用いられることがある。溶媒の第１の主なグループは、灯油または精製パラフィン蝋などの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグループで最も一般的なものは、キシレン、およびＣ９およびＣ１０芳香族溶媒の高分子量分画などの芳香族溶媒を含んでいる。製剤を水中に乳化する場合は、殺虫剤の結晶化を防ぐための共溶媒として塩素化炭化水素が有用である。アルコールは、溶媒の強度を増大するために共溶媒として用いられることがある。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーすなわち流動の性質を改変し、分散した粒子または液滴の分離および沈降を防ぐために、主に懸濁性濃縮物、乳剤、およびサスポエマルジョンの製剤において用いられる。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、概ね２つの分類、すなわち水不溶性粒子および水溶性ポリマーに分けられる。粘土およびシリカを用いて懸濁性濃縮物の製剤を生成することが可能である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが含まれる。水溶性多糖は、長年、増粘−ゲル化剤として用いられている。最も一般的に用いられる多糖のタイプは、種子および海藻の天然抽出物、または合成のセルロース誘導体である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、グアーゴム、ロカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれる。他のタイプの抗沈降剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、およびポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
微生物は調合した生成物の損傷を引き起こす。したがって、保存剤を用いてこれらの効果を除去または低減する。このような薬剤の例には、それだけには限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、および１，２−ベンズイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれる。
界面張力を低減する界面活性剤が存在すると、生成における、および圧搾空気タンクを通した適用における混合操作の間に、水ベースの製剤に泡立ちをもたらすことが多い。泡立つ傾向を低減するために、生成段階の間に、またはボトル中に充填する前に、のいずれかに消泡剤を加えることが多い。一般的に、２つのタイプの、すなわちシリコーンおよび非シリコーンの消泡剤が存在する。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤であり、非シリコーンの消泡剤は、オクタノールおよびノナノール、またはシリカなどの水不溶性油である。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から置換することである。
さらなる情報には、D.A. Knowles編集、「CHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF AGROCHEMICAL FORMULATIONS」、著作権1998年、Kluwer Academic Publishersを参照されたい。また、A.S. Perry、I. Yamamoto、I. Ishaaya、およびR. Perry、「INSECTICIDES IN AGRICULTURE AND ENVIRONMENT-RETROSPECTS AND PROSPECTS」著作権1998年、Springer-Verlagも参照されたい。
適用
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は、一般的に決定的ではなく、当業者は容易に決定することができる。一般的に、１ヘクタールあたり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタールあたり約５０００グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
それに対して殺虫剤を適用する部位は害虫が生息するあらゆる部位、例えば、野菜作物、果実および堅果をつける木、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、および建物周囲の土であってよい。害虫の防除は一般に、害虫集団、活動、または両方が部位で減少することを意味する。これは、害虫集団が部位から撃退される場合、害虫が、部位の中または周辺で無能力化されるか、または害虫が、部位の中または周辺で、全体的または部分的に根絶される場合に明らかとなる。当然、このような結果の組合せも起こり得る。一般に、害虫集団、活動、または両方は望ましくは、５０％を超えて、好ましくは９０パーセントを超えて減少する。
一般的に、餌では、餌は、例えば、シロアリが餌と接触することがある地面に配置される。餌は、また、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが餌と接触することがある建物の表面（水平面、垂直面、または斜面の表面）に適用することもある。
害虫の卵には、殺虫剤に抵抗する独特の能力のあるものがあるので、新たに現れる幼虫を防除するために繰り返し適用することが望ましいことがある。
植物の異なる部分に殺虫剤を適用することによって、植物における殺虫剤の全体的な動きを利用して、植物の一部分における害虫を防除してもよい。例えば、葉面補給の昆虫の防除は、点滴灌漑もしくは畦間散布によって、または植え付け前に種子を処理することによって、防除することができる。種子処理は、特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物がそれから発芽するものを含めて、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物の害虫に毒性であるタンパク質を発現するもの（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性の毒素）、除草剤抵抗性を発現するもの（例えば、「ラウンドアップレディー（Roundup Ready）」種子）、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくはあらゆる他の有益な形質を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、本明細書に開示する本発明で処理した種子は、ストレスの多い成長条件により良好に持ちこたえる植物の能力をさらに増強することができる。これにより、収穫期により高い収量を得ることができる、より健康でより丈夫な植物がもたらされる。
本発明は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性の毒素などの特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強もしくはあらゆる他の有益な形質を発現する「積み重なった」外来遺伝子を有するものと共に使用することができることは容易に明らかなはずである。
本明細書に開示する本発明は、獣医学の部門において、または動物の維持の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに適する。化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態における経口投与、例えば、浸漬、噴霧、注入、スポッティング、およびダスティングの形態における皮膚適用、および例えば注射の形の非経口投与などによる知られている様式で適用される。
本明細書に開示する本発明は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウなどの家畜の維持に有利に使用され得る。適切な製剤を、飲料水または餌と一緒に動物に経口投与する。適切である投与量および製剤は種によって決まる。
殺虫剤を使用し、または市販することができる前に、このような殺虫剤は様々な（地方、地域、州、国、国際的）政府機関による冗長な評価プロセスを受ける。監督機関によって多量のデータの必要性が明記され、多量のデータの必要性は製品の登録者または製品の登録の担当の他者によるデータの生成および提出によって是正されなければならない。次いで、これらの政府機関は、このようなデータを見直し、安全性の決定が結論付けられる場合は、潜在的なユーザまたは販売者に製品の登録の認可を提供する。その後、製品の登録が承諾され支持される地方において、このようなユーザまたは販売者は、このような殺虫剤を使用し、または販売することができる。
本明細書における表題は便宜上のものにすぎず、そのあらゆる部分を解釈するために用いてはならない。

Claims (14)

  1. 下記の式の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物：

    （式中、
    （ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される１つまたは複数の置換基を有し、
    （ｂ）Ｈｅｔは、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニルおよびピラゾリルから選択され、Ａｒ１とＡｒ２は、お互いにメタ位であり、前記ピラゾリニルは、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙおよびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択される置換基で置換されていてもよく、
    （ｃ）Ａｒ２は、フェニルであり、
    （ｄ）Ｘは、ＯまたはＳであり、
    （ｅ）Ｒ１は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
    （ｆ）Ｒ２およびＲ３は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、およびＲ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェノキシ、インダニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈｅｔ−１、Ｈｅｔ−１、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｈｅｔ−１、またはＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１から独立して選択され、
    各々のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、およびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｏ−Ｈｅｔ−１、およびＨｅｔ−１から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
    Ｈｅｔ−１は、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有する５または６員の飽和または不飽和複素環であり、
    Ｒ３およびＲ４は一緒に、窒素、硫黄、および酸素から選択される１つまたは複数のヘテロ原子を含有してもよい３〜８員の飽和または不飽和環式基を形成してもよく、
    （ｇ）ｎ＝０、１、または２であり、
    （ｈ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェニルから独立して選択される）。
  2. Ａｒ１が、置換フェニルであり、前記置換フェニルが、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから選択される置換基を前記フェニル基の４位に有し、Ｈｅｔが、トリアゾリル、イミダゾリル、およびＣ（＝Ｏ）ＮＲｘＲ ｙ で置換されていてもよいピラゾリルから選択され、Ａｒ１とＡｒ２は、その一方がＨｅｔの1位に結合するメタ位である、請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  3. ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択される、請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  4. Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｈｅｔ−１、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｈｅｔ−１、およびＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｈｅｔ−１から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルフェニル、フェニルおよびＨｅｔ−１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい請求項１−３に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  5. Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、Ｈｅｔ−１、または（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｈｅｔ−１である、請求項１−４に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  6. Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルフェニル、フェニル、またはＨｅｔ−１であり、前記アルキル、アルキルフェニル、フェニルまたはＨｅｔ−１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、Ｏ−Ｈｅｔ−１、およびＨｅｔ−１から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されている、請求項１−４に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  7. 下記の構造のうちの１つを有する化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。

  8. 請求項１に記載の化合物を適用するための方法であって、害虫を防除するためのヒトを除く領域に、上記害虫を防除するのに十分な量で請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物を適用することを含む方法。
  9. 前記害虫が、シロイチモンジヨトウ幼虫（ＢＡＷ）、タバコガ幼虫（ＣＥＷ）、またはモモアカアブラムシ（ＧＰＡ）である、請求項８に記載の方法。
  10. 少なくとも１個のＨが、２Ｈであるか、少なくとも１個のＣが、１４Ｃである、請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物。
  11. 請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物、および殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、または殺真菌活性を有する少なくとも１つの他の化合物を含む組成物。
  12. 請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物、および種子を含む組成物。
  13. １つまたは複数の特殊な形質を発現するように遺伝子改変された遺伝子改変植物、または遺伝子改変種子に請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物を適用することを含む方法。
  14. 内部寄生虫、外部寄生虫、または両方を防除するため、非ヒト動物に、請求項１に記載の化合物、その農薬学的に許容される酸付加塩または溶媒和物を経口投与するか、局所適用することを含む方法。

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