JP5773051B1 - ポリカーボネートポリオール - Google Patents
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Abstract
Description
前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの比率は、ポリカーボネートポリオールを0.4kPa以下の圧力下、撹拌しながら160℃〜200℃の温度で加熱することにより留分として得られるアルコール化合物中の下記式(2)で表されるジオールの割合であり、この割合はガスクロマトグラフィーにより前記留分を分析し得られるチャートの面積百分率であり、末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの下記式(3)で表されるジオールに対する比は、ポリカーボネートポリオールを0.4kPa以下の圧力下、撹拌しながら160℃〜200℃の温度で加熱することにより留分として得られるアルコール化合物中の下記式(2)で表されるジオールの下記式(3)で表されるジオールに対する割合であり、この割合はガスクロマトグラフィーにより前記留分を分析し得られるチャートの面積百分率であるポリカーボネートポリオールである。
本実施形態のポリカーボネートポリオールは、下記式(1)で表される繰り返し単位の少なくとも2種を含み、両端にジオールに由来するヒドロキシ基を有する末端基を有し、末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの比率を表す特定末端OH比率が少なくとも1.0%であり、末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの式(3)で表されるジオール(1,4−シクロヘキサンジオール)に対する比(式(2)/式(3)、以下「H/C比」ともいう)が、3.5〜10.5である。特定末端OH比率及びH/C比の算出方法については後述する。また、ポリカーボネートポリオールに含まれるヒドロキシ基を有する末端基数は特に制限されないが、1分子あたり2個であることが好ましい。
より具体的には、R1の炭素数の組み合わせが炭素数5及び炭素数6の場合、炭素数5の繰り返し単位/炭素数6の繰り返し単位のモル比を20/80〜80/20とすることができ、30/70〜70/30とすることが好ましい。炭素数5の繰り返し単位/炭素数6の繰り返し単位のモル比は、50/50を超え(すなわち、1.00を超える)90/10以下(すなわち、9.00以下)であることもまた好ましい。
またR1の炭素数の組み合わせが炭素数4及び炭素数6の場合、炭素数4の繰り返し単位/炭素数6の繰り返し単位のモル比を30/70〜95/5とすることができ、51/49〜95/5とすることが好ましく、60/40〜95/5とすることがより好ましい。
ここで式(2)におけるR2は炭素数1〜9の脂肪族炭化水素基である。R2で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。また、R2で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は1〜9であるが、炭素数1〜6であることが好ましく、炭素数1〜5であることがより好ましく、炭素数1〜3であることが更に好ましい。
A:ジオールを含むアルコール化合物(エタノールを除く)のピーク面積の総和
B2:式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和
ウレタンアクリレートの分子量の分散度が大きいということは、目的とした分子量から大きく離れた分子量のウレタンアクリレートを含有することを意味する。分子量の分散度が小さいウレタンアクリレートを用いることで、ウレタンアクリレートから形成される塗膜の強度に偏りが生じ難くなり、より均一な塗膜強度を有する塗膜が形成される傾向がある。
B2:式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和
B3:式(3)で表されるジオールのピーク面積の総和
1級末端OH比率は、特許5132686号公報(WO2009/063768)に記載された計算方法で、以下の式により計算される値である。具体的に1級末端OH比率とは、ポリカーボネートポリオール(70g〜100g)を0.4kPa以下の圧力下、攪拌しながら160℃〜200℃の温度で加熱することにより、該ポリカーボネートポリオールの約1〜2質量%に相当する量の留分、即ち約1g(0.7〜2g)の留分を得て、これを約100g(95〜105g)のエタノールを溶剤として用いて回収し、回収した溶液をガスクロマトグラフィー(GC)分析にかけて得られるクロマトグラムのピーク面積の値から、下記式により計算した値を意味する。なお、GC分析の条件等は、特許5132686号公報の記載に準じるものとする。
A:ジオールを含むアルコール化合物(エタノールを除く)のピーク面積の総和
B:両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和
ポリカーボネートポリオールの製造方法は特に制限されず、通常用いられるポリカーボネートポリオールの製造方法から適宜選択することができる。例えば、ポリカーボネートポリオールの製造方法は、少なくとも1種の下記式(2)で表されるジオールの存在下で、下記式(1a)で表されるジオールの少なくとも1種(好ましくは、少なくとも2種)と、脂肪族炭酸エステルの少なくとも1種とを反応させる工程(以下、「縮合工程」ともいう)を含むことが好ましい。ポリカーボネートポリオールの製造方法は必要に応じて精製工程等のその他の工程を更に含んでいてもよい。
また式(1a)で表されるジオールの少なくとも1種は、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール及び1,6−ヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも1種であることもまた好ましい。
これらの中でも、1,5−ヘキサンジオール、1,5−オクタンジオール及び1,5−デカンジオールからなる群から選択される少なくとも1種を用いることが好ましく、1,5−ヘキサンジオールがより好ましい。
本発明のポリカーボネートポリオールは、ポリウレタンの原料とすることができる。それによって得られるポリウレタンは、上記ポリカーボネートポリオールに由来する部分構造を含む。ポリウレタンは、例えば、上記ポリカーボネートポリオール及びポリイソシアネートを反応させることで得られる。
本発明のウレタンアクリレートは、上記ポリカーボネートポリオールに由来する部分構造を含む。ウレタンアクリレートは、例えば、上記ポリカーボネートポリオール、ポリイソシアネート及びイソシアナト基と反応し得る基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得ることができる。具体的には、ウレタンアクリレートは、特開平6−145636号公報、特開2003−183345号公報等に記載の方法に準ずる方法で調製することができる。
ウレタンアクリレートに、光開始剤及び必要に応じて(メタ)アクリレート化合物を配合し、コーティング剤を調製することができる。光開始剤としては、公知のものを使用することができ、例えば、ベンゾフェノン、置換ベンゾフェノン、アセトフェノン、置換アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエステル、キサントン、置換キサントン、ホスフィンオキシド、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエトキシキサントン、クロロ−チオキサントン、N−メチルジエタノールアミン−ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。中でも、反応性や取扱いが容易な点から、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドが好ましい。
ポリカーボネートポリオールの数平均分子量は、下記式により算出した。
数平均分子量=(56100×2)/水酸基価
なお、ポリカーボネートポリオールの水酸基価は、JIS K 1557に準拠して、滴定で求めた。水酸基価の単位は、mgKOH/gである。
70〜100gのポリカーボネートポリオールを300mlのナス型フラスコに測り取り、留分回収用のトラップ球を接続したロータリーエバポレーターを用いて、0.4kPa以下の圧力下で、約180℃の加熱浴で加熱し、撹拌して、トラップ球に該ポリカーボネートポリオールの約1〜2重量%に相当する留分、即ち約1g(0.7〜2gの留分を得た。これを約100g(95〜105g)のエタノールを溶剤として回収し、回収した溶液をガスクロマトグラフィー分析(以下、GC分析と称す。)して、得られるクロマトグラフのピーク面積の値から、下記式により、1級OH末端比率を計算した。
なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製、30m、膜厚0.25μm)を付けたガスクロマトグラフGC−2010A(島津製作所社製)を用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃から20℃/minで150℃まで昇温させた後、その温度で15.5分間保持し、さらに20℃/minで250℃まで昇温させた後、その温度で15分間保持した。
GC分析における各ピークの同定は、アルコール標準試料との保持時間の比較及び下記GC/MS測定にて行った。カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)を付けたGCmateII(日本電子製)を用い、カラムの昇温プロファイルは、60℃から20℃/minで150℃まで昇温させた後、その温度で15.5分間保持し、さらに20℃/minで250℃まで昇温させた後、その温度で15分間保持した。MSのイオン化法はEI法及びCI法、スキャン範囲m/zは10〜500で行った。
式中、Aはジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和を表し、Bは両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和を表す。
上記1級末端OH比率の測定方法において、両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和Bの代わりに、式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和B2を用いて、下記式により特定末端OH比率を算出した。
特定末端OH比率(%)=B2÷A×100
式中、Aはジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和を表し、B2は式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和を表す。
上記1級末端OH比率の測定方法において、式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和B2及び式(3)で表されるジオールのピーク面積の総和B3を用いて、下記式によりH/C比を算出した。
H/C比=B2÷B3
式中、B2は式(2)で表されるジオールのピーク面積の総和を表し、B3は式(3)で表されるジオールのピーク面積の総和を表す。
ポリカーボネートポリオール約1gをフラスコに精秤し、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて100℃のオイルバスで1時間加熱した。室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを1〜2滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で3時間冷却し、沈殿した塩を濾過で除去し、エタノールで100mlにメスアップしてGC分析した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製、30m、膜厚0.25μm)を付けたガスクロマトグラフGC−2010A(島津製作所製)を用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後10℃/minで250℃まで昇温、又は70℃から12℃/minで250℃まで昇温させた。検量線法により各ジオール成分を定量し、全ジオール成分の合計量を100モル%として式(2)で表されるジオール成分の含有率(モル%)を計算した。
ウレタンアクリレートの粘度は、E型粘度計(BROOKFIELD社製 「BROOLFIELD粘度計LV DV−II+Pro」)を用いて、以下のようにして、25℃にて測定した。
粘度が1901〜4000mPa・sの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.6rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が4001〜21000mPa・sの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.3rpmで測定した値を粘度とした。
ポリカーボネートポリオール約1gをフラスコに精秤し、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて100℃のオイルバスで1時間加熱した。室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを1〜2滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で3時間冷却し、沈殿した塩を濾過で除去し、エタノールで100mlにメスアップしてGC分析した。GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製、30m、膜厚0.25μm)を付けたガスクロマトグラフGC−2010A(島津製作所製)を用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後10℃/minで250℃まで昇温、又は70℃から12℃/minで250℃まで昇温させた。検量線法により炭素数が5のジオール(C5)及び炭素数が6のジオール(C6)の含有モル数をそれぞれ定量し、C6の含有量に対するC5の含有量のモル比(C5/C6)を計算した。
式中、αは炭素数5のジオールのモル数の総和を表し、βは炭素数6のジオールのモル数の総和を表す。
ウレタンアクリレートの数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)で測定を行った。測定条件は、以下のとおりである。
装置:HPLC−8220 (東ソー社製)
カラム構成:TSKgel SuperHZ3000 + TSKgel SuperHZ1000 (いずれも東ソー社製)
検出器:示差屈折率検出器(RI検出器)
溶離液:テトラヒドロフラン
溶離液の流速:0.6ml/min
温度:40℃
昇温速度:昇温なしの温度一定
キャリブレーション:ポリスチレン換算
試料濃度:0.01g/5ml
得られたMnとMwを用いて、Mw/Mnを算出した。
精留塔、攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えたガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート384.0g(4.26mol、Sigma−Aldrich社製、純度99%以上)、1,6−ヘキサンジオール209.6g(1.77mol、Sigma−Aldrich社製、純度99%)、1,5−ペンタンジオール215.7g(2.07mol、Sigma−Aldrich社製、純度97%以上)、1,5−ヘキサンジオール19.6g(0.17mol、Sigma−Aldrich社製、純度99%)、チタンテトラブトキサイド0.06gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を12時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成がメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。次いで、13kPaの減圧としてメタノールとジメチルカーボネートの混合物を更に留去した後、0.1〜1.3kPaの減圧下、180〜190℃で、ジオール成分を留去しながら5時間更に反応させて、ポリカーボネートポリオール1(PCD−1)431.7gを得た。
得られたポリカーボネートポリオール1(PCD−1)における式(2)で表されるジオールに由来する成分の含有率は4.8モル%であった。
また、得られたポリカーボネートポリオール1(PCD−1)中における炭素数5のジオール成分の炭素数6のジオール成分に対する含有比(C5/C6)を分析したところ、
C5/C6=1.05であった。
実施例1において、ジメチルカーボネートを820.6g(9.11mol)、1,6−ヘキサンジオールを443.6g(3.75mol)、1,5−ペンタンジオールを531.3g(5.10mol)、1,5−ヘキサンジオールを3.7g(0.03mol)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートポリオール2(PCD−2)を得た。
得られたポカーボネートジオール2(PCD−2)における式(2)で表されるジオールに由来する成分の含有率は0.3モル%であった。
また、得られたポリカーボネートポリオール2(PCD−2)は、C5/C6=1.23であった。
実施例1において、ジメチルカーボネートを861.0g(9.56mol)、1,6−ヘキサンジオールを423.8g(3.59mol)、1,5−ペンタンジオールを524.1g(5.03mol)、1,5−ヘキサンジオールを62.0g(0.52mol)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートポリオール3(PCD−3)を得た。
得られたポリカーボネートポリオール3(PCD−3)における式(2)で表されるジオールに由来する成分の含有率は5.1モル%であった。
また、得られたポリカーボネートポリオール3(PCD−3)は、C5/C6=1.25であった。
実施例1において、ジメチルカーボネートを286.0g(3.17mol)、1,6−ヘキサンジオールを105.6g(0.89mol)、1,5−ペンタンジオールを191.6g(1.84mol)、1,5−ヘキサンジオールを32.4g(0.27mol)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートポリオール4(PCD−4)を得た。
また、得られたポリカーボネートポリオール4(PCD−4)は、C5/C6=1.54であった。
実施例1において、ジメチルカーボネートを825.1g(9.16mol)、1,6−ヘキサンジオールを423.0g(3.58mol)、1,5−ペンタンジオールを535.4g(5.14mol)、1,5−ヘキサンジオールを11.6g(0.10mol)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートポリオール5(PCD−5)を得た。
得られたポカーボネートジオール5(PCD−5)における式(2)で表されるジオールに由来する成分の含有率は1.3モル%であった。
また、得られたポリカーボネートポリオール5(PCD−5)は、C5/C6=1.25であった。
ウレタンアクリレート合成
実施例1で得られたポリカーボネートポリオール1(PCD−1)80.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)11.3g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.4g、酢酸ブチル94.4g、ジラウリン酸ジブチルすず0.04g、ジブチルヒドロキシトルエン0.05g、4−メトキシフェノール0.05gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度(以下、「UA粘度」ともいう)を表2に示す。
ウレタンアクリレート合成
実施例2で得られたポリカーボネートポリオール2(PCD−2)80.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)11.3g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.4g、酢酸ブチル94.4g、ジラウリン酸ジブチルすず0.04g、ジブチルヒドロキシトルエン0.05g、4−メトキシフェノール0.05gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度を表2に示す。
ウレタンアクリレート合成
実施例3で得られたポリカーボネートポリオール3(PCD−3)80.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)11.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.4g、酢酸ブチル94.4g、ジラウリン酸ジブチルすず0.04g、ジブチルヒドロキシトルエン0.05g、4−メトキシフェノール0.05gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度を表2に示す。
ウレタンアクリレート合成
実施例4で得られたポリカーボネートポリオール4(PCD−4)60.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)9.0g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)1.8g、酢酸ブチル70.3g、ジラウリン酸ジブチルすず0.03g、ジブチルヒドロキシトルエン0.04g、4−メトキシフェノール0.04gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度を表2に示す。
ウレタンアクリレート合成
実施例5で得られたポリカーボネートポリオール5(PCD−5)80.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)11.3g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.4g、酢酸ブチル94.4g、ジラウリン酸ジブチルすず0.04g、ジブチルヒドロキシトルエン0.05g、4−メトキシフェノール0.05gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度を表2に示す。
上記で得られたウレタンアクリレートについて、以下の評価を行った。
破断点応力:ウレタンアクリレート10gに、開始剤としてIrgacure184(BASF社製)0.25gを混合したものを、乾燥後膜厚が0.03mmとなるように離型紙に塗布し、80℃で60分乾燥後、高圧水銀ランプを用いて積算光量1000mJ/cm2で硬化させ、離型紙から剥離してダンベル型SDK−31045に打ち抜いて試験片とした。この試験片を万能試験機TENSILON RTC−1250(A&D社製)を用いて、速度100mm/minで引張り、破断点応力を測定した。結果を表1に示す。
実施例1において、ジメチルカーボネートを388.5g(4.31mol)、1,6−ヘキサンジオールを246.9g(2.09mol、純度99%)、1,5−ペンタンジオールを222.1g(2.13mol、純度99%)、1,5−ヘキサンジオールを0g(仕込みなし)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネートポリオール6(PCD−6)を得た。
式(2)で表されるジオールに由来する成分の含有率は0.1mol%未満であった。 また、得られたポリカーボネートポリオール6(PCD−6)は、C5/C6=0.92であった。
特許5132686号公報(WO2009/063768)の実施例1と同様にしてポリカーボネートポリオールを合成した。
規則充填物を充填した精留塔と撹拌装置と温度計とを備えたガラス製ナス型フラスコに、ジメチルカーボネートを500.0g(5.56mol)、1,5−ペンタンジオール(純度97.6%、1,5−ヘキサンジオールを1.7%含有、1,4−シクロヘキサンジオールを0.5%含有、不明物を0.2%含有)を330.0g(3.17mol)、1,6−ヘキサンジオール(純度98.9%、1,4−シクロヘキサンジオールを0.8%含有、不明物を0.3%含有)を300.0g(2.54mol)を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキサイド0.10gを加え、常圧で撹拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、15kPaまで減圧し、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら190℃でさらに7時間反応させて数平均分子量1930のポリカーボネートポリオール7(PCD−7)を得た。
また、得られたポリカーボネートポリオール7(PCD−7)は、C5/C6=1.13であった。
特許5132686号公報(WO2009/063768)の実施例2と同様にしてポリカーボネートポリオールを合成した。
規則充填物を充填した精留塔と撹拌装置と温度計とを備えたガラス製ナス型フラスコに、ジエチルカーボネートを650.0g(5.48mol)、1,5−ペンタンジオール(純度97.6%、1,5−ヘキサンジオールを1.7%含有、1,4−シクロヘキサンジオールを0.5%含有、不明物を0.2%含有)を170.0g(1.63mol)、1,6−ヘキサンジオール(純度98.9%、1,4−シクロヘキサンジオールを0.8%含有、不明物を0.3%含有)を300.0g(2.54mol)、1,4−ブタンジオール(純度99.5%、不明物を0.5%含有)を100.0g(1.11mol)を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキサイド0.10gを加え、常圧で撹拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、16kPaまで減圧し、エタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら190℃でさらに7時間反応させて数平均分子量2010のポリカーボネートポリオール8(PCD−8)を得た。
また、得られたポリカーボネートポリオール8(PCD−8)は、C5/C6=0.39であった。
特許5132686号公報(WO2009/063768)の実施例3と同様にしてポリカーボネートポリオールを合成した。
規則充填物を充填した精留塔と撹拌装置と温度計とを備えたガラス製ナス型フラスコに、エチレンカーボネートを450.0g(5.11mol)、1,5−ペンタンジオール(純度97.6%、1,5−ヘキサンジオールを1.7%含有、1,4−シクロヘキサンジオールを0.5%含有、不明物を0.2%含有)を120.0g(1.15mol)、1,6−ヘキサンジオール(純度98.9%、1,4−シクロヘキサンジオールを0.8%含有、不明物を0.3%含有)を470.0g(3.98mol)を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキサイド0.11gを加え、常圧で撹拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、14kPaまで減圧し、エチレングリコールとエチレンカーボネートを留去しながら190℃でさらに7時間反応させて数平均分子量1980のポリカーボネートポリオール9(PCD−9)を得た。
また、得られたポリカーボネートポリオール9(PCD−9)は、C5/C6=0.25であった。
特許5132686号公報(WO2009/063768)の実施例4と同様にしてポリカーボネートポリオールを合成した。
比較例1〜3で用いた1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールとを蒸留精製し、1,5−ペンタンジオール(純度98.7%、1,5−ヘキサンジオール含量0.8%、1,4−シクロヘキサンジオール含量0.3%、不明物含量0.2%)と、1,6−ヘキサンジオール(純度99.5%、1,4−シクロヘキサンジオール含量0.3%、不明物0.2%)を得た。
規則充填物を充填した精留塔と撹拌装置と温度計とを備えたガラス製ナス型フラスコに、ジエチルカーボネートを640.0g(5.40mol)、1,5−ペンタンジオール(純度98.7%、1,5−ヘキサンジオールを0.8%含有、1,4−シクロヘキサンジオールを0.3%含有、不明物を0.2%含有)を120.0g(1.15mol)、1,6−ヘキサンジオール(純度99.5%、1,4−シクロヘキサンジオールを0.3%含有、不明物を0.2%含有)を470.0g(3.98mol)を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキサイド0.12gを加え、常圧で撹拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、16kPaまで減圧し、エタノールとジエチルカーボネートを留去しながら190℃でさらに7時間反応させて数平均分子量2010のポリカーボネートポリオール10(PCD−10)を得た。
また、得られたポリカーボネートポリオール10(PCD−10)は、C5/C6=0.23であった。
ウレタンアクリレートの合成
比較例1〜5で得られたポリカーボネートポリオール80.0g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)11.3g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)2.4g、酢酸ブチル94.4g、ジラウリン酸ジブチルすず0.05g、ジブチルヒドロキシトルエン0.05g、4−メトキシフェノール0.05gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。
得られたウレタンアクリレートの粘度を実施例と併せて、表2に示す。
Claims (5)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位の少なくとも2種を含み、両端にジオールに由来するヒドロキシ基を有する末端基を有し、
末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの比率を表す特定末端OH比率が少なくとも1.0%であり、
末端基を形成するジオール中の下記式(2)で表されるジオールの下記式(3)で表されるジオールに対する比が3.5〜10.5であり、
R 1 のうち少なくとも1種は、炭素数が5の2価の直鎖脂肪族炭化水素基であるポリカーボネートポリオール。
(式(1)中、R1はそれぞれ独立して炭素数2〜12の2価の脂肪族炭化水素基を表す。式(2)中、R2は炭素数1〜9の脂肪族炭化水素基を表す。) - 末端基を形成するジオール中の1級ジオールの比率を表す1級末端OH比率が、97%未満である請求項1に記載のポリカーボネートポリオール。
- R2がメチル基である請求項1又は2に記載のポリカーボネートポリオール。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリカーボネートポリオールに由来する部分構造を含むウレタンアクリレート。
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