JP5767915B2 - Boron-containing compounds - Google Patents

Description

本発明は、ホウ素含有化合物に関する。より詳しくは、有機ＥＬ素子材料や有機半導体の材料等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができるホウ素含有化合物に関する。 The present invention relates to boron-containing compounds. More specifically, the present invention relates to a boron-containing compound that can be suitably used as an organic electronic device material such as an organic EL element material or an organic semiconductor material.

ホウ素原子を構造中に有するホウ素含有化合物は、ホウ素原子の分子軌道における電子状態に起因する電子的特性から有機電子デバイス材料として注目されているものである。例えば、電子受容性などの特性が必要とされる有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子の電子輸送／注入材料もしくは正孔阻止材料などや有機電子デバイスのｎ型半導体材料として期待されている。特に有機ＥＬ素子は、ディスプレイとしての種々の優れた特性を有することから、より一層の高性能化を実現できる材料の開発が盛んに進められている。 A boron-containing compound having a boron atom in its structure is attracting attention as an organic electronic device material because of electronic characteristics resulting from an electronic state in the molecular orbital of the boron atom. For example, it is expected as an electron transport / injection material or hole blocking material of an organic EL (electroluminescence) element that requires characteristics such as electron acceptability, or an n-type semiconductor material of an organic electronic device. In particular, since organic EL elements have various excellent characteristics as displays, development of materials capable of realizing further higher performance has been actively promoted.

このような用途に利用できるホウ素含有化合物としては、これまで数例が知られているが、それらのほとんどは３つのアリール基がホウ素原子上に結合したものに限られていた。ホウ素含有化合物は、その電子的な特性に起因して安定な構造とすることが困難であり、そのために電子デバイス材料用途に実際に用いることができるものが限られているというのが現状である。
このような状況下、ホウ素含有化合物を次世代の有機電子デバイス材料として活用するために、ホウ素原子に起因する優れた特有の性質を発揮させつつ、安定的に取り扱うことが可能な新規化合物の開発が進められている。 Several examples of boron-containing compounds that can be used for such applications have been known so far, but most of them have been limited to those in which three aryl groups are bonded to a boron atom. Boron-containing compounds are difficult to have a stable structure due to their electronic properties, and for this reason, there are a limited number of compounds that can actually be used for electronic device material applications. .
Under such circumstances, in order to utilize boron-containing compounds as next-generation organic electronic device materials, development of new compounds that can be handled stably while demonstrating excellent unique properties derived from boron atoms Is underway.

これまで、有機電子デバイス材料としての利用を目指して検討が行われているホウ素含有化合物としては、例えば、不対電子を持ちホウ素と配位結合可能な元素を含み、特定の構造を有する有機ホウ素含有化合物である有機ＥＬ素子材料が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。また、分子内にホウ素原子を３〜１５個有する特定の構造の有機ホウ素含有化合物である有機ＥＬ素子材料が開示されている（例えば、特許文献２参照。）。 Examples of boron-containing compounds that have been studied for use as organic electronic device materials include organic boron having an unpaired electron and an element capable of coordinating with boron and having a specific structure. An organic EL element material that is a contained compound is disclosed (for example, see Patent Document 1). Moreover, the organic EL element material which is an organic boron containing compound of the specific structure which has 3-15 boron atoms in a molecule | numerator is disclosed (for example, refer patent document 2).

更には、窒素がホウ素へ分子内配位した構造を含み、特定の構造を有する構成単位を１〜４００個鎖状に結合した構造を有する有機ホウ素系π電子系化合物を電子輸送材料として用いることが開示されている（例えば、特許文献３参照。）。あるいは、光電子デバイス材料用途への展開を念頭に、特定の構造を有するＮ，Ｃ−キレートボリル化合物が検討されている（例えば、非特許文献１参照。）。 Furthermore, an organic boron-based π-electron compound having a structure in which 1 to 400 structural units having a specific structure are bound in a chain is used as an electron transport material, including a structure in which nitrogen is coordinated intramolecularly to boron Is disclosed (for example, see Patent Document 3). Alternatively, N, C-chelateboryl compounds having a specific structure have been studied in consideration of development for use in optoelectronic device materials (for example, see Non-Patent Document 1).

特許第４６００２８８号公報Japanese Patent No. 4600288 特許第３９９４５７３号公報Japanese Patent No. 3994573 国際公開第２００６／０７０８１７号公報International Publication No. 2006/070817

チョル・ベク（Ｃｈｕｌ Ｂａｉｋ）、外３名、「ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）」、２００９年、第１３１巻、第４０号、ｐ．１４５４９−１４５５９Chul Baik, three others, “Journal of the American Chemical Society”, 2009, 131, 40, p. 14549-14559

ホウ素含有化合物は、ホウ素原子がその分子軌道に空軌道を有し、それによって最高被占軌道（ＨＯＭＯ）や最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位が低いという、ホウ素原子の電子状態に由来する特性を有する。特にＬＵＭＯのエネルギー準位が低いことに起因して、上記のように有機ＥＬ素子の材料やｎ型半導体の材料としての用途が期待されている。例えば、りん光発光を利用した有機ＥＬ素子の一般的な構成、すなわち、透明電極から形成される陽極、ホール（正孔）輸送層、りん光発光層（発光ドーパント、りん光ホスト材料）、電子輸送層、正孔阻止層、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ等から形成される陰極といった構成において、電子輸送層や正孔阻止層にＬＵＭＯのエネルギー準位が低い材料を使用すれば、有機ＥＬ素子としての性能が向上することになる。
一方で、ホウ素含有化合物における課題は、ホウ素原子が空軌道を有することに伴って、安定な化合物が少ないということである。安定な化合物でありながら、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位を下げることができれば、有機電子デバイス材料としての用途に有用である。そのような化合物のバリエーションを増やすことは、有機ＥＬ素子やｎ型半導体等の有機電子デバイスの分野で当該化合物をデバイス材料として用いる場合において大きな技術的意義がある。 Boron-containing compounds are derived from the electronic state of the boron atom, where the boron atom has a vacant orbital in its molecular orbital, thereby lowering the energy levels of the highest occupied orbital (HOMO) or lowest vacant orbital (LUMO). Has characteristics. In particular, due to the low energy level of LUMO, applications as organic EL element materials and n-type semiconductor materials are expected as described above. For example, a general configuration of an organic EL element using phosphorescence emission, that is, an anode formed from a transparent electrode, a hole (hole) transport layer, a phosphorescence emission layer (light emission dopant, phosphorescence host material), an electron In a structure such as a transport layer, a hole blocking layer, a cathode formed of Mg, Al, Ca or the like, if a material having a low LUMO energy level is used for the electron transport layer or the hole blocking layer, an organic EL element can be obtained. Performance will be improved.
On the other hand, a problem with boron-containing compounds is that there are few stable compounds as the boron atoms have vacant orbitals. If the energy level of HOMO and LUMO can be lowered while being a stable compound, it is useful for use as an organic electronic device material. Increasing variations of such compounds has great technical significance in the case of using the compounds as device materials in the field of organic electronic devices such as organic EL elements and n-type semiconductors.

上述のように、ホウ素原子に起因する優れた特有の性質を発揮させながら、安定的に取り扱うことができるホウ素含有化合物の開発を目指して種々の構造を有するホウ素含有化合物が検討されているが、今後、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料の開発の中では、様々な特性が要求されることになると考えられ、そのような有機電子デバイス材料として、安定で更に種々の特性に優れたホウ素含有化合物の開発が期待されているところである。 As described above, boron-containing compounds having various structures have been studied with the aim of developing a boron-containing compound that can be stably handled while exhibiting excellent unique properties attributable to the boron atom. In the future, various characteristics will be required in the development of organic electronic device materials such as organic EL element materials and n-type semiconductors. As such organic electronic device materials, stable and various characteristics are expected. Development of boron-containing compounds that are superior to these is expected.

本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができるホウ素含有化合物を提供することを目的とする。 This invention is made | formed in view of the said present condition, and it aims at providing the boron containing compound which can be used suitably as organic electronic device materials, such as organic EL element material and n-type semiconductor.

本発明者等は、有機電子デバイス材料に好適に用いることができるホウ素含有化合物の開発を行う中でその構造について種々検討したところ、ホウ素含有化合物を安定的な化合物とするためには、ホウ素原子に対して窒素原子が配位した構造を有するようにすればよいことに着目した。そして、下記一般式（１）又は（２）で表されるような特定の構造を有する化合物が（ｉ）安定な化合物である、（ｉｉ）ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低い、（ｉｉｉ）ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離している、（ｉｖ）酸化にも還元にも強い、（ｖ）良好な膜、特には塗布膜、を作製することが可能である等の種々の特性を有することを見出した。このようなホウ素含有化合物は、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低く、還元に強くて、良好な膜を製造することができることから、有機トランジスタのｎ型半導体や有機ＥＬ素子の電子輸送材料、正孔阻止材料として好適に用いることができる。また、酸化にも強いことから有機ＥＬ素子の発光材料や太陽電池のｎ型半導体としても優れた性能を発揮することができ、更に、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの軌道が分離していること、及び、良好な塗布膜を作製することができることから、りん光発光を利用した有機ＥＬ素子のりん光ホスト材料や量子ドットのホスト材料としても好適に用いることができる。このように種々の用途に好適に用いることができるホウ素含有化合物を見出し、上記課題を見事に解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。 The present inventors have conducted various studies on the structure of a boron-containing compound that can be suitably used for an organic electronic device material. In order to make the boron-containing compound a stable compound, It has been noted that a structure in which a nitrogen atom is coordinated with respect to the substrate may be used. The compound having a specific structure represented by the following general formula (1) or (2) is (i) a stable compound, (ii) HOMO and LUMO have low energy levels, (iii) It has various characteristics such as separation of HOMO and LUMO orbits, (iv) resistance to oxidation and reduction, and (v) production of good films, especially coated films. I found. Such a boron-containing compound has low energy levels of HOMO and LUMO, is strong against reduction, and can produce a good film. Therefore, an n-type semiconductor of an organic transistor, an electron transport material of an organic EL element, a positive It can be suitably used as a hole blocking material. In addition, since it is resistant to oxidation, it can exhibit excellent performance as a light-emitting material for organic EL elements and n-type semiconductors for solar cells. Furthermore, the HOMO and LUMO orbits are separated, and good Therefore, it can be suitably used as a phosphorescent host material for organic EL elements utilizing phosphorescence emission or a host material for quantum dots. Thus, the present inventors have reached the present invention by finding a boron-containing compound that can be suitably used for various applications and conceiving that the above-mentioned problems can be solved brilliantly.

すなわち本発明は、下記一般式（１）； That is, the present invention provides the following general formula (1);

（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表す。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なって、実線で表される骨格部分における連結基であり、少なくとも一部が点線の円弧部分と共に環構造を形成しており、置換基を有していてもよい。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。なお、Ｘ^１の結合する点線の円弧部分を形成している環構造はその環構造骨格が炭素原子からなる。ｎ^１は２を表す。Ｙ^１は直接結合であり、２個存在するＹ^１以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表されることを特徴とするホウ素含有化合物である。 (In the formula, a dotted arc indicates that a ring structure is formed together with a skeleton represented by a solid line. The dotted line in the skeleton represented by a solid line has two pairs of atoms connected by a dotted line. The arrows from the nitrogen atom to the boron atom indicate that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, and Q ¹ and Q ² are the same or different, X ¹ , X ² , X ^3, and X are linking groups in the skeleton represented by the solid line, at least a part of which forms a ring structure together with the dotted arc portion. ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent serving as a substituent of the ring structure, and a plurality of 4 may be bonded to a ring structure forming a dotted arc portion. the ring structure the ring structure forming the arcuate portion of the dotted line that binds ¹ .Y ¹ .n ¹ is representative of a 2 rating is composed of carbon atoms is a direct bond, the two independently and structural parts other than Y ¹ present, ring structure to form an arc portion of the dotted line, Q ^1, Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , and X ⁴ are bonded at any one position.).

本発明はまた、下記一般式（２）； The present invention also provides the following general formula (2):

（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表す。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なって、実線で表される骨格部分における連結基であり、少なくとも一部が点線の円弧部分と共に環構造を形成しており、置換基を有していてもよい。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。ｎ^２は、２〜１０の整数を表す。Ｙ^２は、ｎ^２価の連結基であり、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表されることを特徴とするホウ素含有化合物でもある。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載される本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせた形態もまた、本発明の好ましい形態である。 (In the formula, a dotted arc indicates that a ring structure is formed together with a skeleton represented by a solid line. The dotted line in the skeleton represented by a solid line has two pairs of atoms connected by a dotted line. The arrows from the nitrogen atom to the boron atom indicate that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, and Q ¹ and Q ² are the same or different, X ¹ , X ² , X ^3, and X are linking groups in the skeleton represented by the solid line, at least a part of which forms a ring structure together with the dotted arc portion. ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent serving as a substituent of the ring structure, and a plurality of n ² may be bonded to the ring structure forming the dotted arc portion. , .Y ² represents an integer of 2 to 10 is ^{n 2} divalent linking group, ^{n 2} Independently and structural parts other than the ^{Y 2} present, be attached at any one point in the ring ^{structure, Q 1, Q 2, X} 1, X 2, X 3, X 4 to form the arc portion of the dotted line It is also a boron-containing compound characterized by being represented by
The present invention is described in detail below.
In addition, the form which combined two or more each preferable form of this invention described below is also a preferable form of this invention.

本明細書において、上記一般式（１）で表されるホウ素含有化合物、すなわち、特定の構造単位が直接結合した二量体を本発明のホウ素含有化合物（１）と記載する。また、上記一般式（２）で表されるホウ素含有化合物、すなわち、特定の構造単位がＹ^２で表されるｎ^２価の連結基を介してｎ^２個結合した多量体を本発明のホウ素含有化合物（２）と記載する。
なお、以下の説明において、「本発明のホウ素含有化合物」という場合、本発明のホウ素含有化合物（１）及び（２）の両方を含む。つまり、「本発明のホウ素含有化合物」についての説明は、本発明のホウ素含有化合物（１）及び（２）のいずれにも適用できるものとする。 In the present specification, a boron-containing compound represented by the above general formula (1), that is, a dimer in which a specific structural unit is directly bonded is referred to as a boron-containing compound (1) of the present invention. Moreover, boron-containing compound represented by the general formula (2), i.e., boron present invention multimers certain structural units linked ^two n through n ² divalent linking group represented by Y ² It describes as a containing compound (2).
In the following description, “the boron-containing compound of the present invention” includes both of the boron-containing compounds (1) and (2) of the present invention. That is, the description of “the boron-containing compound of the present invention” is applicable to both the boron-containing compounds (1) and (2) of the present invention.

本発明のホウ素含有化合物が、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低く、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離しており、更に、還元にも強いものである理由は以下のとおりである。
ホウ素含有化合物を、一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分を有するもの、又は、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分を有するものとすることにより、その構造から、ホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分を含む面と、ホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分を含む面とが直交し、ホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分を含む面よりもホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分を含む面の方に電子が偏った電子分布となることから、安定な化合物でありながら、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低く、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離しており、更に、還元にも強いものとすることができる。本発明のホウ素含有化合物が、ホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分を含む面と、ホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分を含む面とが直交し、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離している様子を、本発明のホウ素含有化合物に該当する具体的な化合物を一例として図１（Ａ）に示す。図１（Ｂ）は、図１（Ａ）で示した化合物の化学式を表している。
本発明のホウ素含有化合物は、一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分、又は、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分を複数有することにより、更に酸化にも強く、良好な膜、特には塗布膜を作製することが可能である。
なお、膜の作製方法として大きくは、塗布法と蒸着法とが挙げられ、どちらの方法であっても良好な膜を作製することができれば膜としては問題ない。ただし、一般に低分子化合物は塗布法により製膜することは難しく、蒸着法によって製膜することになるのに対して、塗布法は蒸着法よりも省エネルギーなプロセスである。このことから、本発明のホウ素含有化合物のように、低分子化合物であるにもかかわらず、塗布法により製膜することができることは、製膜を行う上で大きな利点を有していると言える。 The reason why the boron-containing compound of the present invention has low HOMO and LUMO energy levels, separates the orbitals of HOMO and LUMO, and is also strong in reduction is as follows.
By making the boron-containing compound have a structural part other than Y ¹ in the general formula (1) or a structural part other than Y ² in the general formula (2), from the structure, a boron atom and Q ^1, and the plane including the skeleton portion connecting the nitrogen atom, plane and are orthogonal containing backbone moiety connecting the boron atom, Q ^2, boron atoms than the plane containing the skeleton portion connecting the boron atom, Q ² and Q ^1, since the electronic distribution of electrons biased towards the plane containing the skeleton portion connecting the nitrogen atom, yet stable compound, HOMO, the LUMO energy level of low orbitals HOMO and LUMO Are separated, and can also be strong against reduction. In the boron-containing compound of the present invention, the plane including the skeleton portion connecting the boron atom, Q ¹ and the nitrogen atom is orthogonal to the plane including the skeleton portion connecting the boron atom and Q ^2, and the HOMO and LUMO trajectories are The state of separation is shown in FIG. 1A as an example of a specific compound corresponding to the boron-containing compound of the present invention. FIG. 1B shows a chemical formula of the compound shown in FIG.
The boron-containing compound of the present invention has a structural portion other than Y ¹ in the general formula (1) or a plurality of structural portions other than Y ² in the general formula (2), so that it is more resistant to oxidation and is a good film. In particular, it is possible to produce a coating film.
Note that, as a method for forming a film, there are a coating method and a vapor deposition method, and any method can be used as long as a good film can be formed. However, it is generally difficult to form a low molecular weight compound by a coating method, and the low molecular weight compound is formed by a vapor deposition method, whereas the coating method is a process that saves energy compared to the vapor deposition method. From this fact, it can be said that the fact that the film can be formed by a coating method despite the low molecular weight compound like the boron-containing compound of the present invention has a great advantage in film formation. .

まず、本発明のホウ素含有化合物（１）について、以下に説明する。
本発明のホウ素含有化合物（１）は、下記一般式（１）； First, the boron-containing compound (1) of the present invention will be described below.
The boron-containing compound (1) of the present invention has the following general formula (1);

（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表す。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なって、実線で表される骨格部分における連結基であり、少なくとも一部が点線の円弧部分と共に環構造を形成しており、置換基を有していてもよい。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。なお、Ｘ^１の結合する点線の円弧部分を形成している環構造はその環構造骨格が炭素原子からなる。ｎ^１は２を表す。Ｙ^１は直接結合であり、２個存在するＹ^１以外の構造部分どうしがそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表される構造を有する化合物である。 (In the formula, a dotted arc indicates that a ring structure is formed together with a skeleton represented by a solid line. The dotted line in the skeleton represented by a solid line has two pairs of atoms connected by a dotted line. The arrows from the nitrogen atom to the boron atom indicate that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, and Q ¹ and Q ² are the same or different, X ¹ , X ² , X ^3, and X are linking groups in the skeleton represented by the solid line, at least a part of which forms a ring structure together with the dotted arc portion. ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent serving as a substituent of the ring structure, and a plurality of 4 may be bonded to a ring structure forming a dotted arc portion. the ring structure the ring structure forming the arcuate portion of the dotted line that binds ¹ .Y ¹ .n ¹ is representative of a 2 rating is composed of carbon atoms is a direct bond, ring structures each other structural portions other than Y ¹ exist two are each independently form an arc portion of the dotted line, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ represents a bond at any one position.).

上記一般式（１）において、点線の円弧は、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部又はホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分の一部、と共に環構造が形成されていることを表している。これは、一般式（１）で表される化合物が構造中に少なくとも４つ環構造を有し、一般式（１）において、ホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分が、該環構造の一部として含まれていることを表している。なお、Ｘ^１の結合する環構造は、その環構造骨格が炭素原子以外の原子を含まず、炭素原子からなるものである。
上記一般式（１）において、実線で表される骨格部分、すなわちホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分及びホウ素原子とＱ^２とを繋ぐ骨格部分、における点線部分は、それぞれの骨格部分において点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。 In the general formula (1), dotted arcs backbone moiety represented by solid lines, namely the part or boron atom, Q ² and skeletal portion connecting the skeleton portion connecting the boron atom to Q ^1, a nitrogen atom It represents that a ring structure is formed together with a part. This is because the compound represented by the general formula (1) has at least four ring structures in the structure, and in the general formula (1), a skeleton portion connecting the boron atom, Q ¹ and the nitrogen atom, and the boron atom, It represents that the skeleton part connecting Q ² is included as a part of the ring structure. The ring structure to which X ¹ is bonded is one in which the ring structure skeleton does not contain atoms other than carbon atoms and consists of carbon atoms.
In the general formula (1), the skeletal moiety represented by the solid line, i.e. the dotted lines boron atom to Q ^1, a nitrogen atom and a backbone moiety and the boron atom, Q ² and skeletal portion connecting the connecting in, each of the skeleton This means that a pair of atoms connected by a dotted line in a part may be connected by a double bond.

上記一般式（１）において、窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。ここで、配位しているとは、窒素原子がホウ素原子に対して配位子と同様に作用して化学的に影響していることを意味する。 In the general formula (1), the arrow from the nitrogen atom to the boron atom represents that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom. Here, coordinating means that the nitrogen atom acts on the boron atom in the same manner as the ligand and chemically affects it.

上記一般式（１）において、Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なって、実線で表される骨格部分における連結基であり、少なくとも一部が点線の円弧部分と共に環構造を形成しているものであって、置換基を有していてもよい。これは、Ｑ^１及びＱ^２がそれぞれ、該環構造の一部として組み込まれていることを表している。
上記一般式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。すなわち、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が水素原子である場合には、一般式（１）で表される化合物の構造中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４を有する４つの環構造は置換基を有していないことを示し、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４のいずれか、又は、全てが、１価の置換基である場合には、該４つの環構造のいずれか、又は、いずれもが置換基を有することとなる。その場合には、１つの環構造の有する置換基の数は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。 In the general formula (1), Q ¹ and Q ² are the same or different and are a linking group in a skeleton part represented by a solid line, and at least a part forms a ring structure together with a dotted arc part And may have a substituent. This indicates that Q ¹ and Q ² are each incorporated as part of the ring structure.
In the general formula (1), X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent serving as a substituent of a ring structure, and a dotted arc portion A plurality of the ring structures may form a bond. ^That, X ^1, X 2, if ^{X 3} and ^{X 4} is a hydrogen atom, the structure of the compound represented by the general formula ^(1), 4 with X ^1, X 2, ^{X 3} and ^{X 4} One ring structure has no substituent, and when any or all of X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are monovalent substituents, the four rings Any or all of the structures will have substituents. In that case, the number of substituents in one ring structure may be one, or two or more.

上記一般式（１）において、Ｙ^１は、直接結合であり、２個存在するＹ^１以外の構造部分どうしが、それぞれ独立に点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表している。これはすなわち、２個存在するＹ^１以外の構造部分の一方の、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所と、もう一方の、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所とが直接結合していることを表している。当該結合位置は特に制限されないが、Ｙ^１以外の構造部分の一方のＸ^１が結合している環又はＸ^２が結合している環と、もう一方のＸ^１が結合している環又はＸ^２が結合している環とが直接結合していることが好ましい。より好ましくは、Ｙ^１以外の構造部分の一方のＸ^２が結合している環と、もう一方のＸ^２が結合している環とが直接結合していることである。
また、２個存在するＹ^１以外の構造部分の構造は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。 In the general formula (1), Y ¹ is a direct bond, and a ring structure in which two structural portions other than Y ¹ each independently form a dotted arc portion, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , and X ⁴ are bonded at any one position. That is, one of the two structures other than Y ¹ , the ring structure forming the dotted arc, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ And the other ring structure forming a dotted arc part, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , is directly bonded . The bonding position is not particularly limited, but the ring to which ^one X ¹ of the structural portion other than Y ¹ is bonded or the ring to which X ² is bonded and the ring to which the other X ¹ is bonded or X It is preferable that the ring to which ² is bonded is directly bonded. More preferably, the ring to which one X ² of the structural portion other than Y ¹ is bonded and the ring to which the other X ² is bonded are directly bonded.
Further, the structures of the two structural portions other than Y ¹ may be the same or different.

上記一般式（１）におけるＱ^１及びＱ^２としては、下記一般式（３−１）〜（３−８）； As Q ¹ and Q ² in the general formula (1), the following general formulas (3-1) to (3-8);

で表される構造が挙げられる。なお、一般式（３−２）は、炭素原子に水素原子が２つ結合し、更に３つの原子が結合する構造であるが、当該水素原子以外の、炭素原子に結合する３つの原子は、いずれも水素原子以外の原子である。上記一般式（３−１）〜（３−８）の中でも、（３−１）、（３−７）、（３−８）のいずれかが好ましい。より好ましくは、（３−１）である。すなわち、Ｑ^１及びＱ^２が、同一又は異なって、炭素数１の連結基を表すこともまた、本発明の好適な実施形態の１つである。 The structure represented by is mentioned. The general formula (3-2) has a structure in which two hydrogen atoms are bonded to a carbon atom and three atoms are further bonded. However, the three atoms bonded to the carbon atom other than the hydrogen atom are: All are atoms other than a hydrogen atom. Among the general formulas (3-1) to (3-8), any of (3-1), (3-7), and (3-8) is preferable. More preferably, it is (3-1). That is, it is also one of the preferred embodiments of the present invention that Q ¹ and Q ² are the same or different and represent a linking group having 1 carbon atom.

上記一般式（１）において、点線の円弧と、実線で表される骨格部分の一部とによって形成される環構造は、Ｘ^１の結合する環構造の骨格が炭素原子からなる限り、環状構造であれば特に制限されない。
一般式（１）においてＸ^１が結合している環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環が挙げられ、これらはそれぞれ、下記一般式（４−１）〜（４−９）で表される。これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、より好ましくは、ベンゼン環である。 In the general formula (1), the ring structure formed by the dotted arc and a part of the skeleton portion represented by the solid line is a cyclic structure as long as the skeleton of the ring structure to which X ¹ is bonded is composed of carbon atoms. If it is, it will not be restrict | limited in particular.
Examples of the ring to which X ¹ is bonded in the general formula (1) include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, tetracene ring, pentacene ring, triphenylene ring, pyrene ring, fluorene ring, and indene ring. Are respectively represented by the following general formulas (4-1) to (4-9). Among these, a benzene ring, a naphthalene ring, and a fluorene ring are preferable, and a benzene ring is more preferable.

上記一般式（１）においてＸ^２が結合している環としては、例えば、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環が挙げられる。これらはそれぞれ、下記一般式（５−１）〜（５−１７）で表される。なお、下記一般式（５−１）〜（５−１７）中の＊印は、Ｘ^１が結合している環を構成し、かつ、一般式（１）におけるホウ素原子とＱ^１と窒素原子とを繋ぐ骨格部分を構成する炭素原子が、＊印の付された炭素原子のいずれか１つと結合することを表している。また、＊印の付された炭素原子を除く位置で他の環構造と縮環していてもよい。これらの中でも、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、フェナントリジン環が好ましい。より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環である。更に好ましくは、ピリジン環である。 As the ring to which X ² is bonded in the general formula (1), for example, an imidazole ring, a benzimidazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a phenanthridine ring, Examples thereof include a quinoxaline ring, a benzothiadiazole ring, a thiazole ring, a benzothiazole ring, an oxazole ring, a benzoxazole ring, an oxadiazole ring, and a thiadiazole ring. These are respectively represented by the following general formulas (5-1) to (5-17). Incidentally, * mark in the following formulas (5-1) to (5-17) constitute a ^{ring X 1} is attached and the boron atom and ^{Q 1,} the nitrogen atom in the general formula (1) It represents that the carbon atom which comprises the skeleton part which connects is couple | bonded with any one of the carbon atoms marked with *. Further, it may be condensed with another ring structure at a position excluding the carbon atom marked with *. Among these, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, and a phenanthridine ring are preferable. More preferred are a pyridine ring, a pyrimidine ring, and a quinoline ring. More preferably, it is a pyridine ring.

また、上記一般式（１）においてＸ^３が結合している環及びＸ^４が結合している環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環が挙げられ、これらはそれぞれ、下記一般式（６−１）〜（６−３２）で表される。これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾチオフェン環が好ましい。より好ましくは、ベンゼン環である。 In the general formula (1), examples of the ring to which X ³ is bonded and the ring to which X ⁴ are bonded include, for example, a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, tetracene ring, pentacene ring, triphenylene ring, and pyrene. Ring, fluorene ring, indene ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, benzothiophene ring, benzofuran ring, indole ring, dibenzothiophene ring, dibenzofuran ring, carbazole ring, thiazole ring, benzothiazole ring, oxazole ring, benzoxazole ring , Imidazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, and benzothiadiazole ring, which are represented by the following general formulas (6-1) to ( 6-32). Among these, a benzene ring, a naphthalene ring, and a benzothiophene ring are preferable. More preferably, it is a benzene ring.

すなわち、本発明のホウ素含有化合物（１）が、下記一般式（７）； That is, the boron-containing compound (1) of the present invention is represented by the following general formula (7);

（式中、窒素原子からホウ素原子への矢印、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、ｎ^１及びＹ^１は一般式（１）と同様である。）で表されるホウ素含有化合物であることもまた、本発明の好適な実施形態の１つである。本発明のホウ素含有化合物は上記一般式（７）で表される構造を有することにより、ホウ素原子に配位している窒素原子を除いて、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４が結合している環が炭素原子のみで構成されることとなるため、Ｓなどのヘテロ原子を環内に含む化合物の場合に比べて、軌道の広がりが小さくなり、一般論としてＨＯＭＯ−ＬＵＭＯのエネルギーギャップが広く保たれるといった特徴を有することとなる。このような特徴から、例えば、有機ＥＬ素子のりん光ホスト材料としてより好適に用いることができる。 (In the formula, an arrow from a nitrogen atom to a boron atom, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , n ¹ and Y ¹ are the same as those in the general formula (1)). It is also one of the preferred embodiments of the present invention. Since the boron-containing compound of the present invention has a structure represented by the general formula (7), X ¹ , X ² , X ³ , and X ⁴ are bonded to each other except for a nitrogen atom coordinated to a boron atom. Since the ring in the ring is composed only of carbon atoms, the orbital spread is smaller than in the case of a compound containing a heteroatom such as S in the ring, and in general, the energy gap of HOMO-LUMO. Will be maintained widely. From such characteristics, for example, it can be more suitably used as a phosphorescent host material of an organic EL element.

上記一般式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表す。該１価の置換基としては特に制限されないが、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、シリル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、チオール基、エポキシ基、アシル基、置換基を有していてもよいオリゴアリール基、１価のオリゴ複素環基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アゾ基、スタニル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基；メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基等のアルキルスルホネート基；ベンゼンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基等のアリールスルホネート基；ベンジルスルホネート基等のアリールアルキルスルホネート基、ボリル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、アリールスルホネート基、アルデヒド基、アセトニトリル基等が挙げられる。 In the general formula (1), X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent which serves as a substituent of a ring structure. The monovalent substituent is not particularly limited, and examples of X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ include a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, a heterocyclic group, and an alkyl group. , Alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylalkoxy group, silyl group, hydroxy group, amino group, halogen atom, carboxyl group, thiol group, epoxy group, acyl group, substituent Good oligoaryl group, monovalent oligo heterocyclic group, alkylthio group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, azo group, stannyl group, phosphino group, silyloxy group, substituent May have an aryloxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent, and a substituent. A good carbamoyl group, an arylcarbonyl group which may have a substituent, an alkylcarbonyl group which may have a substituent, an arylsulfonyl group which may have a substituent, and a substituent. Alkylsulfonyl group, optionally substituted arylsulfinyl group, optionally substituted alkylsulfinyl group, formyl group, cyano group, nitro group, arylsulfonyloxy group, alkylsulfonyloxy group Alkyl sulfonate groups such as methane sulfonate group, ethane sulfonate group and trifluoromethane sulfonate group; aryl sulfonate groups such as benzene sulfonate group and p-toluene sulfonate group; aryl alkyl sulfonate groups such as benzyl sulfonate group, boryl group and sulfonium methyl group , Phos Methyl group, phosphonate methyl group, an aryl sulfonate group, an aldehyde group, acetonitrile group, and the like.

上記Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子；塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７の環状アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基；ヒドロキシ基；チオール基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；アゾ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１〜４０のアルキル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基などのアミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等のアシル基；ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、ブテニル基、スチリル基等の炭素数２〜２０のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、フェニルアセチニル等の炭素数２〜２０のアルキニル基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基、ピレニルオキシ基等のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロフェニル基等のパーフルオロ基及び更に長鎖のパーフルオロ基；ジフェニルボリル基、ジメシチルボリル基、ビス（パーフルオロフェニル）ボリル基等のボリル基；アセチル基、ベンゾイル基等のカルボニル基；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のカルボニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基等のスルフィニル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；ホスフィノ基；トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等のシリル基；シリルオキシ基；スタニル基；ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよいフェニル基、２，６−キシリル基、メシチル基、デュリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、フェナンスレニル基等のアリール基；チエニル基、フリル基、シラシクロペンタジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基等のヘテロ環基；カルボキシル基；カルボン酸エステル；エポキシ基；イソシアノ基；シアネート基；イソシアネート基；チオシアネート基；イソチオシアネート基；カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基；ホルミル基；ニトロソ基；ホルミルオキシ基；等が挙げられる。なお、これらの基は、ハロゲン原子やアルキル基、アリール基等で置換されていてもよく、更に、これらの基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していてもよい。 Examples of the substituent in X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a halogen atom of iodine atom; a methyl chloride group, a methyl bromide group, a methyl iodide group, a fluoromethyl group Haloalkyl groups such as difluoromethyl group and trifluoromethyl group; straight chain having 1 to 20 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group Linear or branched alkyl group; C5-C7 cyclic alkyl group such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, tert -Carbon number of butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, etc. A linear or branched alkoxy group of -20; a hydroxy group; a thiol group; a nitro group; a cyano group; an amino group; an azo group; and a carbon number of 1 such as a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group Mono- or dialkylamino group having an alkyl group of ˜40; amino group such as diphenylamino group, carbazolyl group; acyl group such as acetyl group, propionyl group, butyryl group; vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, butenyl group An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms such as styryl group; an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms such as ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group and phenylacetylin; alkenyloxy group such as vinyloxy group and allyloxy group; Alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and phenylacetyloxy group; phenoxy group, Aryloxy groups such as ftoxy group, biphenyloxy group, pyrenyloxy group; perfluoro groups such as trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, perfluorophenyl group, and further long-chain perfluoro groups; diphenylboryl Groups, dimesitylboryl groups, boryl groups such as bis (perfluorophenyl) boryl groups; carbonyl groups such as acetyl groups and benzoyl groups; carbonyloxy groups such as acetoxy groups and benzoyloxy groups; methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, phenoxycarbonyls Alkoxycarbonyl groups such as groups; sulfinyl groups such as methylsulfinyl groups and phenylsulfinyl groups; alkylsulfonyloxy groups; arylsulfonyloxy groups; phosphino groups; trimethylsilyl groups, triisopropyl groups Silyl group such as ryl group, dimethyl-tert-butylsilyl group, trimethoxysilyl group, triphenylsilyl group; silyloxy group; stannyl group; phenyl group optionally substituted by halogen atom, alkyl group, alkoxy group, etc., 2 , 6-Xylyl group, mesityl group, duryl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, pyrenyl group, toluyl group, anisyl group, fluorophenyl group, diphenylaminophenyl group, dimethylaminophenyl group, diethylaminophenyl Group, aryl group such as phenanthrenyl group; thienyl group, furyl group, silacyclopentadienyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, acridinyl group, quinolyl group, quinoxaloyl group, phenanthrolyl group, benzothienyl group Group, benzothiazolyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyridyl group, pyrrolyl group, benzoxazolyl group, pyrimidyl group, imidazolyl group and the like; carboxyl group; carboxylate ester; epoxy group; isocyano group; cyanate group Isocyanate group; thiocyanate group; isothiocyanate group; carbamoyl group; N, N-dialkylcarbamoyl group such as N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group; formyl group; nitroso group; formyloxy group; Is mentioned. In addition, these groups may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or the like, and these groups may be bonded to each other at any place to form a ring.

これらの中でも、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４としては、水素原子；ハロゲン原子、カルボキシル基、ヒドロキシ基、チオール基、エポキシ基、アミノ基、アゾ基、アシル基、アリル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、シアノ基、シリル基、スタニル基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基等の反応性基；炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基；炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基；アリール基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、アリール基；オリゴアリール基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、オリゴアリール基；１価の複素環基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、１価の複素環基；１価のオリゴ複素環基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、１価のオリゴ複素環基；アルキルチオ基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アリールアルキル基；アリールアルコキシ基；アリールアルキルチオ基；アルケニル基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、アルケニル基；アルキニル基；炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基又は該反応性基で置換された、アルキニル基が好ましい。
より好ましくは、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、ボリル基、アルキニル基、アルケニル基、ホルミル基、シリル基、スタニル基、ホスフィノ基、該反応性基で置換されたアリール基、該反応性基で置換されたオリゴアリール基、１価の複素環基又は該反応性基で置換された１価の複素環基、該反応性基で置換された１価のオリゴ複素環基、アルケニル基又は該反応性基で置換されたアルケニル基、アルキニル基又は該反応性基で置換されたアルキニル基である。中でも、Ｘ^１及びＸ^２として更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、含窒素複素芳香族基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基等の還元に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、アリール基、含窒素複素芳香族基である。また、Ｘ^３及びＸ^４として更に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基、インドリル基等の酸化に強い官能基である。特に好ましくは、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基である。このように、Ｘ^１及びＸ^２として還元に強い官能基を有し、Ｘ^３及びＸ^４として酸化に強い官能基を有するものとすると、ホウ素含有化合物全体として更に還元にも酸化にも強い化合物となるものと考えられる。
なお、上記式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が１価の置換基である場合、環構造に対するＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４の結合位置や結合する数は、特に制限されない。 Among these, X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a carboxyl group, a hydroxy group, a thiol group, an epoxy group, an amino group, an azo group, an acyl group, an allyl group, or a nitro group. , Reactive groups such as alkoxycarbonyl group, formyl group, cyano group, silyl group, stannyl group, boryl group, phosphino group, silyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylsulfonyloxy group; Or a branched alkyl group; a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms or the reactive group; Or branched alkoxy group; linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group, alkenyl having 2 to 8 carbon atoms Group, a C2-C8 alkynyl group or a reactive group substituted with a C1-C20 linear or branched alkoxy group; an aryl group; a C1-C8 linear or branched group Substituted with a chain alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or the reactive group , Aryl group; oligoaryl group; linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group, alkenyl having 2 to 8 carbon atoms A group having 2 to 8 carbon atoms Oligoaryl group substituted by a quinyl group or the reactive group; a monovalent heterocyclic group; a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; a linear or branched group having 1 to 8 carbon atoms A monovalent heterocyclic group substituted by a chain alkoxy group, an aryl group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or the reactive group; a monovalent oligo heterocyclic group; C1-C8 linear or branched alkyl group, C1-C8 linear or branched alkoxy group, aryl group, C2-C8 alkenyl group, C2-C8 Monovalent oligo heterocyclic group substituted with an alkynyl group or the reactive group; alkylthio group; aryloxy group; arylthio group; arylalkyl group; arylalkoxy group; arylalkylthio group; alkenyl group; The linear young Or a branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or the reactive group. Substituted alkenyl group; alkynyl group; linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group, 2 to 8 carbon atoms And an alkynyl group substituted with an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms or the reactive group.
More preferably, a hydrogen atom, a bromine atom, an iodine atom, an amino group, a boryl group, an alkynyl group, an alkenyl group, a formyl group, a silyl group, a stannyl group, a phosphino group, an aryl group substituted with the reactive group, the reaction Oligoaryl group, monovalent heterocyclic group, monovalent heterocyclic group substituted with the reactive group, monovalent oligoheterocyclic group substituted with the reactive group, alkenyl group Or an alkenyl group substituted with the reactive group, an alkynyl group, or an alkynyl group substituted with the reactive group. Among these, X ¹ and X ² are more preferably functional groups that are resistant to reduction, such as hydrogen atoms, alkyl groups, aryl groups, nitrogen-containing heteroaromatic groups, alkenyl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, and silyl groups. Particularly preferred are a hydrogen atom, an aryl group, and a nitrogen-containing heteroaromatic group. X ³ and X ⁴ are more preferably a functional group resistant to oxidation such as a hydrogen atom, a carbazolyl group, a triphenylamino group, a thienyl group, a furanyl group, an alkyl group, an aryl group, and an indolyl group. Particularly preferred are a hydrogen atom, a carbazolyl group, a triphenylamino group, and a thienyl group. Thus, assuming that X ¹ and X ² have functional groups that are resistant to reduction and X ³ and X ⁴ have functional groups that are resistant to oxidation, the boron-containing compound as a whole is a compound that is further resistant to reduction and oxidation. It is considered that.
In the above formula (1), when X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are monovalent substituents, X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ are bonded to the ring structure or bonded to the ring structure. The number is not particularly limited.

次に、本発明のホウ素含有化合物（２）について、以下に説明する。
本発明のホウ素含有化合物（２）は、下記一般式（２）； Next, the boron-containing compound (2) of the present invention will be described below.
The boron-containing compound (2) of the present invention has the following general formula (2):

（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表す。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なって、実線で表される骨格部分における連結基であり、少なくとも一部が点線の円弧部分と共に環構造を形成しており、置換基を有していてもよい。Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。ｎ^２は、２〜１０の整数を表す。Ｙ^２は、ｎ^２価の連結基であり、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表される構造を有する化合物である。 (In the formula, a dotted arc indicates that a ring structure is formed together with a skeleton represented by a solid line. The dotted line in the skeleton represented by a solid line has two pairs of atoms connected by a dotted line. The arrows from the nitrogen atom to the boron atom indicate that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, and Q ¹ and Q ² are the same or different, X ¹ , X ² , X ^3, and X are linking groups in the skeleton represented by the solid line, at least a part of which forms a ring structure together with the dotted arc portion. ⁴ are the same or different and each represents a hydrogen atom or a monovalent substituent serving as a substituent of the ring structure, and a plurality of n ² may be bonded to the ring structure forming the dotted arc portion. , .Y ² represents an integer of 2 to 10 is ^{n 2} divalent linking group, ^{n 2} Independently and structural parts other than the ^{Y 2} present, be attached at any one point in the ring ^{structure, Q 1, Q 2, X} 1, X 2, X 3, X 4 to form the arc portion of the dotted line A compound having a structure represented by:

上記一般式（２）において、点線の円弧、実線で表される骨格部分における点線部分、窒素原子からホウ素原子への矢印は、一般式（１）と同様の意味である。ただし、一般式（２）においてＸ^１の結合する環構造は、その環構造骨格が炭素原子以外の原子を含んでいてもよいし、炭素原子からなるものであってもよい。 In the general formula (2), a dotted arc, a dotted line portion in a skeleton represented by a solid line, and an arrow from a nitrogen atom to a boron atom have the same meaning as in the general formula (1). However, in the ring structure to which X ¹ is bonded in the general formula (2), the ring structure skeleton may contain an atom other than a carbon atom, or may consist of a carbon atom.

上記一般式（２）において、Ｑ^１及びＱ^２は、一般式（１）におけるＱ^１及びＱ^２と同様である。すなわち、本発明のホウ素含有化合物（１）と同様、一般式（２）において、Ｑ^１及びＱ^２が、同一又は異なって、炭素数１の連結基を表すこともまた、本発明の好適な実施形態の１つである。
上記一般式（２）において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４も、一般式（１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４と同様である。 In the general formula (2), ^{Q 1} and ^{Q 2} are the same as ^{Q 1} and ^{Q 2} in the general formula (1). That is, similarly to the boron-containing compound (1) of the present invention, it is also preferable that Q ¹ and Q ² in the general formula (2) are the same or different and represent a linking group having 1 carbon atom. This is one of the embodiments.
In the general formula ^(2), X ^1, X 2, ^{X 3} and ^{X 4} is also the same as ^{X 1,} X 2, ^{X 3} and ^{X 4} in the general formula (1).

上記一般式（２）において、ｎ^２は２〜１０の整数を表し、Ｙ^２は、ｎ^２価の連結基である。すなわち、一般式（２）で表される化合物においては、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分が複数存在し、それらが連結基であるＹ^２を介して結合することとなる。このように複数存在する一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分が連結基であるＹ^２を介して結合する構造は、本発明のホウ素含有化合物（１）のように一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分が直接結合している構造よりも、更に酸化に強くなり製膜性も向上することから、より好ましい。
なお、Ｙ^２は、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合しているものであるが、これは、Ｙ^２以外の構造部分が、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所でＹ^２と結合していればよく、Ｙ^２以外の構造部分のＹ^２との結合部位は、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分それぞれに独立であって、全て同一部位であってもよいし、一部が同一部位であってもよいし、全て異なる部位であってもよい、ということを意味している。当該結合位置は特に制限されないが、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分の全てが、Ｘ^１が結合している環又はＸ^２が結合している環でＹ^２と結合していることが好ましい。より好ましくは、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分の全てが、Ｘ^２が結合している環でＹ^２と結合していることである。
また、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分の構造は、全て同一であってもよいし、一部が同一であってもよいし、全て異なっていてもよい。 In the general formula (2), n ² represents an integer of ² to 10, and Y ² is an n ² valent linking group. That is, in the compound represented by the general formula (2), there are a plurality of structural portions other than Y ² in the general formula (2), and they are bonded via Y ² which is a linking group. A structure in which a plurality of structural parts other than Y ² in general formula (2) are bonded via Y ² as a linking group is a general formula (1) like the boron-containing compound (1) of the present invention. It is more preferable than the structure in which structural parts other than Y ¹ are directly bonded, because it is more resistant to oxidation and the film-forming property is improved.
Note that Y ² is a ring structure that forms a dotted arc portion, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , independently of n ² existing structural portions other than Y ² . These are bonded at any one point, and this is because a structural part other than Y ² forms a circular arc part of a dotted line, Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , it is sufficient to bind to Y ² in any one location in the X ^4, bonding site with Y ² structural portions other than the Y ² is an independently to each structural part other than the Y ² present ^two n , All may be the same site, some may be the same site, or all may be different sites. The binding position is not particularly limited, that all of the structural parts other than Y ² present ^two n has bound to Y ² in the ring ring or X ² X ¹ is bonded is bonded Is preferred. More preferably, all of the structural parts other than the Y ² present ^two n is that which is bound to Y ² in ring X ² is bonded.
The structure of the structural parts other than the Y ² present ^two n may all be the same, to some may be the same or different all.

上記一般式（２）におけるＹ^２は、ｎ^２価の連結基であるが、該連結基としては、例えば、置換基を有していてもよい鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ元素を含む基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基が挙げられる。これらの中でも、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基といった芳香環を有する基であることが好ましい。すなわち、一般式（２）におけるＹ^２は、芳香環を有する基であることもまた、本発明の好適な実施形態の１つである。
更に、Ｙ^２は、上述した連結基が複数組み合わさった構造を有する連結基であってもよい。 Y ² in the general formula (2) is a n ² divalent linking group, examples of the linking group, for example, it has a substituent which may linear, branched or cyclic hydrocarbon radical , A group containing a hetero element which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a heterocyclic group which may have a substituent. Among these, a group having an aromatic ring such as an aryl group which may have a substituent and a heterocyclic group which may have a substituent is preferable. That is, Y ² in the general formula (2) is also a group having an aromatic ring, which is one preferred embodiment of the present invention.
Furthermore, Y ² may be a linking group having a structure in which a plurality of the linking groups described above are combined.

上記鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基としては、下記一般式（８−１）〜（８−８）のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記一般式（８−１）、（８−７）がより好ましい。
上記へテロ元素を含む基としては、下記一般式（８−９）〜（８−１３）のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記一般式（８−１２）、（８−１３）がより好ましい。 The chain, branched chain or cyclic hydrocarbon group is preferably a group represented by any one of the following general formulas (8-1) to (8-8). Among these, the following general formulas (8-1) and (8-7) are more preferable.
The group containing the hetero element is preferably a group represented by any one of the following general formulas (8-9) to (8-13). Among these, the following general formulas (8-12) and (8-13) are more preferable.

上記アリール基としては、下記一般式（８−１４）〜（８−２０）のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記一般式（８−１４）、（８−２０）がより好ましい。 The aryl group is preferably a group represented by any one of the following general formulas (8-14) to (8-20). Among these, the following general formulas (8-14) and (8-20) are more preferable.

上記複素環基としては、下記一般式（８−２１）〜（８−２７）のいずれかで表される基であることが好ましい。これらの中でも、下記一般式（８−２３）、（８−２４）がより好ましい。 The heterocyclic group is preferably a group represented by any one of the following general formulas (8-21) to (8-27). Among these, the following general formulas (8-23) and (8-24) are more preferable.

上記鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７の環状アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１〜１０のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基等のジアリールアミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等のアシル基；ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、スチリル基等の炭素数２〜３０のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基等の炭素数２〜３０のアルキニル基；ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基等で置換されていてもよいアリール基；ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基で置換されていてもよい複素環基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基；ジオキサボロラニル基、スタニル基、シリル基、エステル基、ホルミル基、チオエーテル基、エポキシ基、イソシアネート基等が挙げられる。なお、これらの基は、ハロゲン原子やヘテロ元素、アルキル基、芳香環等で置換されていてもよい。
これらの中でも、Ｙ^２における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基が好ましい。より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基である。
上記Ｙ^２における鎖状、分岐鎖状又は環状の炭化水素基、ヘテロ元素を含む基、アリール基、複素環基が置換基を有する場合、置換基が結合する位置や数は特に制限されない。 Examples of the substituent of the chain, branched or cyclic hydrocarbon group, hetero element-containing group, aryl group, and heterocyclic group include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom halogen atom; A haloalkyl group such as a group, a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group; a linear or branched group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group or a tert-butyl group Chain alkyl group; C5-C7 cyclic alkyl group such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, C1-C20 straight chain such as pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group Or a branched alkoxy group; a nitro group; a cyano group; a dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, or a diethylamino group; a diphenylamino group, a carbazolyl group, or the like An acetyl group, a propionyl group, a butyryl group and the like; a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, a styryl group and the like, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; an ethynyl group, a 1-propynyl group, An alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms such as a propargyl group; an aryl group optionally substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, an alkynyl group; a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, A heterocyclic group optionally substituted by an alkynyl group; N, N-dimethylcarbamo N, N-dialkylcarbamoyl groups such as N group, N, N-diethylcarbamoyl group; dioxaborolanyl group, stannyl group, silyl group, ester group, formyl group, thioether group, epoxy group, isocyanate group, etc. It is done. These groups may be substituted with a halogen atom, a hetero element, an alkyl group, an aromatic ring or the like.
Among these, as a substituent that the chain, branched chain, or cyclic hydrocarbon group in Y ² , a group containing a hetero element, an aryl group, or a heterocyclic group has, a halogen atom, a straight chain having 1 to 20 carbon atoms Or a branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group, a heterocyclic group, or a diarylamino group is preferred. More preferred are an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, and a diarylamino group.
When the chain, branched chain, or cyclic hydrocarbon group in Y ² above, a group containing a hetero element, an aryl group, or a heterocyclic group has a substituent, the position and number of the substituent bonded are not particularly limited.

上記一般式（２）におけるｎ^２は、２〜１０の整数を表すが、好ましくは、２〜６である。より好ましくは、２〜５であり、更に好ましくは、２〜４であり、特に好ましくは、溶媒への溶解性の観点から、２又は３である。最も好ましくは２である。すなわち、本発明のホウ素含有化合物（２）は、二量体であることが最も好ましい。 N ² in the general formula (2) represents an integer of 2 to 10, and preferably 2 to 6. More preferably, it is 2-5, More preferably, it is 2-4, Most preferably, it is 2 or 3 from a soluble viewpoint to a solvent. Most preferably 2. That is, the boron-containing compound (2) of the present invention is most preferably a dimer.

上記一般式（２）において、点線の円弧と、実線で表される骨格部分の一部とによって形成される環構造は、環状構造であれば特に制限されない。
一般式（２）においてＸ^１が結合している環としては、一般式（１）においてＸ^２が結合している環、Ｘ^３が結合している環、及びＸ^４が結合している環と同様である。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、フルオレン環、インデン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環が挙げられ、これらはそれぞれ、下記一般式（９−１）〜（９−３２）で表される。これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾチオフェン環が好ましい。より好ましくは、ベンゼン環である。 In the general formula (2), the ring structure formed by the dotted arc and a part of the skeleton portion represented by the solid line is not particularly limited as long as it is a ring structure.
In general formula (2), the ring to which X ¹ is bonded includes the ring to which X ² is bonded, the ring to which X ³ is bonded, and the ring to which X ⁴ is bonded in general formula (1). It is the same. For example, benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, tetracene ring, pentacene ring, triphenylene ring, pyrene ring, fluorene ring, indene ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, benzothiophene ring, benzofuran ring, indole ring, dibenzothiophene Ring, dibenzofuran ring, carbazole ring, thiazole ring, benzothiazole ring, oxazole ring, benzoxazole ring, imidazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, Examples thereof include benzothiadiazole rings, which are represented by the following general formulas (9-1) to (9-32), respectively. Among these, a benzene ring, a naphthalene ring, and a benzothiophene ring are preferable. More preferably, it is a benzene ring.

また、上記一般式（２）においてＸ^２が結合している環、Ｘ^３が結合している環、及びＸ^４が結合している環としては、一般式（１）においてＸ^２が結合している環、Ｘ^３が結合している環、及びＸ^４が結合している環と同様である。 In the general formula (2), the ring to which X ² is bonded, the ring to which X ³ is bonded, and the ring to which X ⁴ is bonded include those in which X ² is bonded in general formula (1). The ring to which X ³ is bonded, and the ring to which X ⁴ is bonded.

すなわち、本発明のホウ素含有化合物（２）が、下記一般式（１０）； That is, the boron-containing compound (2) of the present invention is represented by the following general formula (10);

（式中、窒素原子からホウ素原子への矢印、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、ｎ^２及びＹ^２は一般式（２）と同様である。）で表されるホウ素含有化合物であることもまた、本発明の好適な実施形態の１つである。本発明のホウ素含有化合物が上記一般式（１０）で表される構造を有することにより、一般式（７）で表されるホウ素含有化合物と同様に、ホウ素原子に配位している窒素原子を除いて、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４が結合している環が炭素原子のみで構成されることとなるため、Ｓなどのヘテロ原子を環内に含む化合物の場合に比べて、軌道の広がりが小さくなり、一般論としてＨＯＭＯ−ＬＵＭＯのエネルギーギャップが広く保たれるといった特徴を有することとなる。このような特徴から、例えば、有機ＥＬ素子のりん光ホスト材料としてより好適に用いることができる。 (Wherein the arrow from the nitrogen atom to the boron atom, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , n ² and Y ² are the same as those in the general formula (2)). It is also one of the preferred embodiments of the present invention. When the boron-containing compound of the present invention has a structure represented by the above general formula (10), a nitrogen atom coordinated to a boron atom is formed similarly to the boron-containing compound represented by the general formula (7). Except for the case where the ring to which X ¹ , X ² , X ³ , and X ⁴ are bonded is composed of only carbon atoms, compared to a compound containing a heteroatom such as S in the ring, The spread of the orbit is reduced, and in general terms, the energy gap of HOMO-LUMO is kept wide. From such characteristics, for example, it can be more suitably used as a phosphorescent host material of an organic EL element.

本発明のホウ素含有化合物は、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の通常用いられる種々の反応を用いることにより合成することができる。また、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、２００９年、第１３１巻、第４０号、１４５４９−１４５５９頁に記載の手法によっても合成可能である。
本発明のホウ素含有化合物の合成スキームの一例を挙げると下記反応式のように表される。下記反応式（Ｉ）は、本発明のホウ素含有化合物（１）の合成スキームの一例を表し、下記反応式（ＩＩ）は、本発明のホウ素含有化合物（２）の合成スキームの一例を表している。ただし、本発明のホウ素含有化合物の製造方法は、これに制限されない。
なお、下記スキームにおいて、原料となる（ａ）の化合物は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２０１０年、第７５巻、第２４号、８７０９−８７１２頁に記載の手法により合成可能である。また、原料となる（ｂ）の化合物は、（ａ）の化合物に対して下記反応式（ＩＩＩ）で表されるホウ素化反応により合成することができる。 The boron-containing compound of the present invention can be synthesized by using various commonly used reactions such as Suzuki coupling reaction. Further, it can be synthesized by the method described in Journal of the American Chemical Society, 2009, Vol. 131, No. 40, pages 14549-14559.
An example of the synthesis scheme of the boron-containing compound of the present invention is represented by the following reaction formula. The following reaction formula (I) represents an example of a synthesis scheme of the boron-containing compound (1) of the present invention, and the following reaction formula (II) represents an example of a synthesis scheme of the boron-containing compound (2) of the present invention. Yes. However, the method for producing the boron-containing compound of the present invention is not limited to this.
In the following scheme, the compound of (a) as a raw material is described in, for example, Journal of Organic Chemistry, 2010, Vol. 75, No. 24, pages 8709-8712. It can be synthesized by a technique. Moreover, the compound of (b) used as a raw material is compoundable by the boronation reaction represented by following Reaction formula (III) with respect to the compound of (a).

本発明のホウ素含有化合物は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低いために、有機ＥＬ素子の材料やｎ型半導体の材料等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができるものであるが、そのような用途として用いられるホウ素含有化合物のＬＵＭＯのエネルギー準位としては、例えば、３．０ｅＶ〜５．２ｅＶであることが好ましい。そのような範囲であると、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体の材料等の有機電子デバイス材料として用いた場合に、充分に性能を発揮することができる。ＬＵＭＯのエネルギー準位としてより好ましくは、３．２ｅＶ〜５．０ｅＶであり、更に好ましくは、３．４ｅＶ〜４．８ｅＶである。特に好ましくは、３．６ｅＶ〜４．６ｅＶである。
なお、ＬＵＭＯのエネルギー準位は、例えば、後述する本願明細書の実施例において行っているようにして求めることが好適である。 Since the boron-containing compound of the present invention has a low LUMO energy level, it can be suitably used as an organic electronic device material such as an organic EL element material or an n-type semiconductor material. The LUMO energy level of the boron-containing compound used as a use is preferably, for example, 3.0 eV to 5.2 eV. In such a range, when used as an organic electronic device material such as an organic EL element material or an n-type semiconductor material, sufficient performance can be exhibited. The energy level of LUMO is more preferably 3.2 eV to 5.0 eV, and still more preferably 3.4 eV to 4.8 eV. Particularly preferably, it is 3.6 eV to 4.6 eV.
Note that the LUMO energy level is preferably obtained, for example, as in the examples of the present specification to be described later.

ただし本発明のホウ素含有化合物は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離していれば、ＬＵＭＯのエネルギー準位は必ずしも上述した範囲でなくとも、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができる場合がある。
上記ホウ素含有化合物におけるＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道のギャップとしては、２．８ｅＶ以上離れていることが好ましい。この範囲でＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離していれば充分に性能を発揮することができる。ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道のギャップとしてより好ましくは、３．０ｅＶ以上である。
ただし本発明のホウ素含有化合物は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離していれば、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道のギャップは必ずしも上述した範囲でなくとも、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができる場合がある。
なお、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道のギャップは、紫外可視分光分析により求めることができる。 However, if the HOMO and LUMO orbitals are separated, the boron-containing compound of the present invention can be used as an organic EL device material or an organic electronic device material such as an n-type semiconductor, even if the LUMO energy level is not necessarily in the above range. In some cases, it can be suitably used.
The gap between the HOMO and LUMO orbitals in the boron-containing compound is preferably 2.8 eV or more. If the HOMO and LUMO orbits are separated within this range, the performance can be sufficiently exerted. More preferably, the gap between the HOMO and LUMO orbits is 3.0 eV or more.
However, in the boron-containing compound of the present invention, as long as the HOMO and LUMO orbits are separated, the organic electronic device such as an organic EL element material or an n-type semiconductor may be used even if the gap between the HOMO and LUMO orbits is not necessarily in the above range. In some cases, it can be suitably used as a material.
Note that the gap between the HOMO and LUMO orbits can be determined by ultraviolet-visible spectroscopy.

本発明のホウ素含有化合物は、一般式（１）又は（２）で表される構造を有するものであり、そのような構造に由来して、安定な化合物でありながら、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低く、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離しており、更に、酸化にも還元にも強く、また、良好な膜、特には塗布膜、を作製することが可能なものである。そして、本発明のホウ素含有化合物はこのような特徴を有していることから、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができるものである。すなわち、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成される有機電子デバイス材料もまた、本発明の１つである。 The boron-containing compound of the present invention has a structure represented by the general formula (1) or (2). Although derived from such a structure, it is a stable compound and has an energy level of HOMO and LUMO. The HOMO and LUMO orbits are separated, and they are resistant to oxidation and reduction, and a good film, particularly a coated film, can be produced. And since the boron containing compound of this invention has such a characteristic, it can be used suitably as organic electronic device materials, such as organic EL element material and an n-type semiconductor. That is, an organic electronic device material formed using the boron-containing compound of the present invention is also one aspect of the present invention.

有機ＥＬ素子は、陽極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を順に積層させた構造のもの、又は、更にホール注入層、電子注入層、正孔阻止層を有する構造のもの等がある。有機ＥＬ素子は、薄膜電子デバイスであることから、上記各層には良好な膜を製造することができる材料を用いることが必須である。
上記素子においては、陰極から注入された電子が電子輸送層を通過して発光層に到達することになるが、エネルギー効率の点から、電子輸送層、正孔阻止層や発光層の材料の最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、電子注入層の材料の有するＬＵＭＯのエネルギー準位及び陰極の価電子帯との間でエネルギーギャップが小さいことが好ましい。陰極としては、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム等の金属やこれらの合金等が用いられるが、これらのうち価電子帯のエネルギーが高いものは、酸化されやすい性質を有するため、エネルギーの低いものを用いることが好ましい。このような理由から、最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位の低いホウ素含有化合物を用いることで、陰極として価電子帯のエネルギーが低く、酸化されにくい物質を陰極に用いることが可能となるため、陰極の選択の自由度を広げることができる。また、電子輸送層や正孔阻止層は電子の流れを制御する層であるため、還元に強い材料を用いることが好ましい。
したがって、これらのことから、本発明のホウ素含有化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送材料や正孔阻止材料、又は、ｎ型半導体の材料として好適に用いることができるものである。すなわち、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成される電子輸送材料、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成される正孔阻止材料、及び、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成されるｎ型半導体材料もまたそれぞれ、本発明の１つである。 The organic EL device has a structure in which an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially laminated, or a structure having a hole injection layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer. is there. Since the organic EL element is a thin film electronic device, it is essential to use a material capable of producing a good film for each of the above layers.
In the above device, electrons injected from the cathode pass through the electron transport layer and reach the light emitting layer. From the viewpoint of energy efficiency, the minimum material of the electron transport layer, hole blocking layer and light emitting layer is the minimum. The energy level of the empty orbit (LUMO) preferably has a small energy gap between the LUMO energy level of the material of the electron injection layer and the valence band of the cathode. As the cathode, metals such as aluminum, magnesium, calcium, and alloys thereof are used. Of these, those having a high valence band energy are easily oxidized, so use a low energy one. Is preferred. For this reason, by using a boron-containing compound having a low energy level of the lowest orbital (LUMO), it is possible to use, as the cathode, a substance that has a low valence band energy and is not easily oxidized. The degree of freedom in selecting the cathode can be expanded. In addition, since the electron transport layer and the hole blocking layer are layers that control the flow of electrons, it is preferable to use a material that is resistant to reduction.
Therefore, from these, the boron-containing compound of the present invention can be suitably used as an electron transport material, a hole blocking material, or an n-type semiconductor material of an organic EL device. That is, an electron transport material formed using the boron-containing compound of the present invention, a hole blocking material formed using the boron-containing compound of the present invention, and n formed using the boron-containing compound of the present invention. Each type semiconductor material is also one aspect of the present invention.

現在、一般的な太陽電池は、ｐ型とｎ型の半導体を接合した構造を持っているが、そのうち、ｐ型半導体としては種々の構造のものが開発されているのに対して、ｎ型半導体は選択肢が少なく、概ねフラーレン系の誘導体が用いられているのが現状である。ここで、上述した特性に加えて更に、本発明のホウ素含有化合物は酸化にも強い特性を有することから、太陽電池のｎ型半導体としても優れた性能を発揮することができる。すなわち、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成される太陽電池のｎ型半導体もまた、本発明の１つである。 Currently, a general solar cell has a structure in which a p-type semiconductor and an n-type semiconductor are joined. Among them, various types of p-type semiconductors have been developed. There are few options for semiconductors, and at present, fullerene derivatives are generally used. Here, in addition to the above-described properties, the boron-containing compound of the present invention has a property resistant to oxidation, and therefore can exhibit excellent performance as an n-type semiconductor of a solar cell. That is, an n-type semiconductor of a solar cell formed using the boron-containing compound of the present invention is also one aspect of the present invention.

また、有機ＥＬ素子の中でもりん光発光を利用した有機ＥＬ素子の場合、その発光層は、通常、発光ドーパント及びりん光ホスト材料を含む。りん光発光を利用した有機ＥＬ素子においてりん光発光は、りん光ホスト材料の励起一重項状態、励起三重項状態を経由して、そこから発光ドーパントの励起三重項状態に電子が渡って基底状態に戻ることで起こる。その際、りん光ホスト材料の安定性の観点から、りん光ホスト材料の励起一重項状態と励起三重項状態との間でエネルギーギャップが小さいことが好ましく、このエネルギーギャップを小さくする一つの方法としてＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの電子軌道が分離している化合物をりん光ホスト材料に用いることが挙げられる。また、りん光ホスト材料には、上述した有機ＥＬ素子材料や、ｎ型半導体に求められると同様の特性も求められる。
したがって、これらのことから、本発明のホウ素含有化合物は、りん光発光を利用した有機ＥＬ素子のりん光ホスト材料として好適に用いることができるものである。すなわち、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成されるりん光ホスト材料もまた、本発明の１つである。 In the case of an organic EL element using phosphorescence emission among organic EL elements, the light emitting layer usually contains a light emitting dopant and a phosphorescent host material. In an organic EL device using phosphorescence, phosphorescence is emitted from the phosphorescent host material via the excited singlet state and the excited triplet state, and then the electrons pass from there to the excited triplet state of the luminescent dopant. It happens by returning to At this time, from the viewpoint of the stability of the phosphorescent host material, it is preferable that the energy gap is small between the excited singlet state and the excited triplet state of the phosphorescent host material, and one method for reducing this energy gap is as follows. A compound in which electron orbits of HOMO and LUMO are separated is used as a phosphorescent host material. In addition, the phosphorescent host material is required to have the same characteristics as those required for the organic EL element material and the n-type semiconductor described above.
Therefore, from these, the boron-containing compound of the present invention can be suitably used as a phosphorescent host material of an organic EL device utilizing phosphorescence emission. That is, a phosphorescent host material formed using the boron-containing compound of the present invention is also one aspect of the present invention.

更には、量子ドット太陽電池や量子コンピュータ等への応用が期待されている量子ドットは、その安定化等のためにホスト材料と共に用いられるが、ここで量子ドットのホスト材料は、塗布膜を作製できることが求められるものであり、上述した本発明のホウ素含有化合物の有する特性の全てを必要とするものである。
このことから、本発明のホウ素含有化合物は、量子ドットのホスト材料として好適に用いることができるものである。すなわち、本発明のホウ素含有化合物を用いて形成される量子ドットのホスト材料もまた、本発明の１つである。 Furthermore, quantum dots, which are expected to be applied to quantum dot solar cells and quantum computers, are used together with host materials to stabilize them. Here, the quantum dot host material is used to produce a coating film. It is required to be able to do this, and all the characteristics of the boron-containing compound of the present invention described above are required.
Therefore, the boron-containing compound of the present invention can be suitably used as a host material for quantum dots. That is, the host material of the quantum dot formed using the boron-containing compound of the present invention is also one aspect of the present invention.

なお、上述したように、有機電子デバイス材料は薄膜であることが要求されることが多いことから、上述したように有機電子デバイス材料用途においては、良好な膜を作製することができることが求められる。ここで、一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分、又は、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分に対応する単量体は、分子量が小さく、当該単量体が複数連結した構造を有する一般式（１）又は（２）の化合物に比べて、自由度が低いことから、結晶性が高いものである。有機電子デバイス材料に用いられる薄膜は、アモルファスであるものが好ましいため、一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分、又は、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分に対応する単量体は、溶媒への溶解性は有していたとしても、有機電子デバイス材料用途に適した良好な膜を形成することができないものである。したがって、有機電子デバイス材料用途としては、一般式（１）におけるＹ^１以外の構造部分、又は、一般式（２）におけるＹ^２以外の構造部分に対応する単量体よりも本発明のホウ素含有化合物がより適当であると言える。 As described above, since the organic electronic device material is often required to be a thin film, as described above, it is required that a good film can be produced in the application of the organic electronic device material. . Here, the monomer corresponding to the structural part other than Y ¹ in the general formula (1) or the structural part other than Y ² in the general formula (2) has a small molecular weight, and a plurality of the monomers are linked. Compared with the compound of the general formula (1) or (2) having a structure, since the degree of freedom is low, the crystallinity is high. Since the thin film used for the organic electronic device material is preferably amorphous, a single amount corresponding to a structural part other than Y ¹ in the general formula (1) or a structural part other than Y ² in the general formula (2). Even if the body has solubility in a solvent, it cannot form a good film suitable for organic electronic device material use. Therefore, as an organic electronic device material application, it contains boron of the present invention rather than a monomer corresponding to a structural part other than Y ¹ in the general formula (1) or a structural part other than Y ² in the general formula (2). It can be said that the compound is more suitable.

本発明のホウ素含有化合物は、上述の構成よりなり、安定な化合物でありながら、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギー準位が低く、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの軌道が分離しており、更に、酸化にも還元にも強く、また、良好な膜、特には塗布膜、を作製することが可能なものであることから、有機ＥＬ素子材料やｎ型半導体等の有機電子デバイス材料として好適に用いることができるものである。 The boron-containing compound of the present invention has the above-described configuration and is a stable compound, but has low energy levels of HOMO and LUMO, and the orbits of HOMO and LUMO are separated. Since it is strong and can produce a good film, particularly a coating film, it can be suitably used as an organic electronic device material such as an organic EL element material or an n-type semiconductor. .

図１（Ａ）は、本発明のホウ素含有化合物の一例として、２，７−ビス（３−ジベンゾボロリル−４−ピリジルフェニル）−９,９’−スピロフルオレン（ホウ素含有化合物（Ａ））の、ＨＯＭＯ軌道及びＬＵＭＯ軌道を示した模式図であり、図１（Ｂ）は、その化学構造式である。FIG. 1A shows 2,7-bis (3-dibenzoborolyl-4-pyridylphenyl) -9,9′-spirofluorene (boron-containing compound (A)) as an example of the boron-containing compound of the present invention. FIG. 1B is a schematic diagram showing a HOMO orbit and a LUMO orbit, and FIG. 1B is a chemical structural formula thereof. 図２は、ホウ素含有化合物（Ａ）をＴＨＦに溶解させた溶液を、ＩＴＯ付き透明ガラス基板に塗布した際のＳＥＭ写真である。FIG. 2 is an SEM photograph when a solution in which a boron-containing compound (A) is dissolved in THF is applied to a transparent glass substrate with ITO. 図３は、ホウ素含有化合物（Ａ）を用いて得られた素子について、定電圧下での電流値の経時変化を測定した結果を表すグラフである。FIG. 3 is a graph showing the results of measuring the change over time of the current value under a constant voltage for an element obtained using the boron-containing compound (A).

以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「モル％」を意味するものとする。
以下の実施例において、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下のようにして測定した。
得られたホウ素含有化合物を、重水素化クロロホルムの溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置（製品名「Ｇｅｍｉｎｉ ２０００」；３００ＭＨｚ、Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．社製）を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における１００万分の１（ｐｐｍ；δスケール）として記録し、テトラメチルシランの水素核（δ０．００）を参照とした。 The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “%” means “mol%”.
In the following examples, the ¹ H-NMR spectrum was measured as follows.
The obtained boron-containing compound was measured as a deuterated chloroform solution using a high-resolution nuclear magnetic resonance apparatus (product name “Gemini 2000”; 300 MHz, manufactured by Varian, Inc.). The chemical shift was recorded as 1 / 1,000,000 (ppm; δ scale) on the low magnetic field side from tetramethylsilane, and the hydrogen nucleus (δ0.00) of tetramethylsilane was referred to.

（実施例１；６，６’−ビス（２−ジベンゾボロリル）−３，３’−ピリジンの合成）
１００ｍＬ二口ナスフラスコに、２−(ジベンゾボロリルフェニル)−５−ブロモピリジン（１．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、２−(ジベンゾボロリルフェニル)−５−ピナコラトボリルピリジン（１．０７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐ^ｔＢｕ_３）_２（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコ内を窒素雰囲気下にし、ＴＨＦ（２７ｍＬ）を加え、攪拌した。
これに、２Ｍ リン酸三カリウム水溶液（４．１ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で還流させながら加熱攪拌した。１２時間後、室温まで冷却し、反応溶液を分液ロートに移して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を３Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した濾液を濃縮して、得られた固体をメタノールで洗浄した。クロロホルム及びヘキサンで再結晶し、６，６’−ビス（２−ジベンゾボロリル）−３，３’−ピリジンを収率８９％で得た（１．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）。
その物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） ： δ６．８１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ）
なお、Ｐｄ（Ｐ^ｔＢｕ_３）_２は、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウムを、ＴＨＦは、テトラヒドロフランを表している。また、実施例１の反応は、下記反応式のように表される。 Example 1 Synthesis of 6,6′-bis (2-dibenzoborolyl) -3,3′-pyridine
In a 100 mL two-necked eggplant flask, 2- (dibenzoborolylphenyl) -5-bromopyridine (1.2 g, 2.7 mmol), 2- (dibenzoborolylphenyl) -5-pinacolatoborylpyridine (1.07 g, 2.7 mmol), Pd (P ^t Bu ₃ ) ₂ (70 mg, 0.14 mmol). The flask was placed under a nitrogen atmosphere, THF (27 mL) was added, and the mixture was stirred.
To this was added 2M aqueous tripotassium phosphate solution (4.1 mL, 8.1 mmol), and the mixture was heated and stirred while refluxing at 70 ° C. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 3N hydrochloric acid, water and saturated brine, and then dried over magnesium sulfate. The filtered filtrate was concentrated and the resulting solid was washed with methanol. Recrystallization from chloroform and hexane gave 6,6′-bis (2-dibenzoborolyl) -3,3′-pyridine in a yield of 89% (1.5 g, 2.4 mmol).
The physical property values were as follows.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ): δ 6.81 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.99 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 2H), 7.26-7.38 (M, 5H), 7.76 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.93-7.95 (m, 1H), 8.01 (Dd, J = 7.8 Hz, 1.2 Hz, 1H)
Note that Pd (P ^t Bu ₃ ) ₂ represents bis (tri-tert-butylphosphine) palladium, and THF represents tetrahydrofuran. Further, the reaction of Example 1 is represented by the following reaction formula.

（実施例２；２，７−ビス（３−ジベンゾボロリル−４−ピリジルフェニル）−９,９’−スピロフルオレンの合成）
１００ｍＬ二口ナスフラスコに、２−(ジベンゾボロリルフェニル)−５−ブロモピリジン（２．６ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラニル）−９，９’−スピロフルオレン（１．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐ^ｔＢｕ_３）_２（１７０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコ内を窒素雰囲気下にし、ＴＨＦ（６５ｍＬ）を加え、攪拌した。
これに、２Ｍ リン酸三カリウム水溶液（１１ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で還流させながら加熱攪拌した。１２時間後、室温まで冷却し、反応溶液を分液ロートに移して水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を３Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した濾液を濃縮して、得られた固体をメタノールで洗浄し、２，７−ビス（３−ジベンゾボロリル−４−ピリジルフェニル）−９，９’−スピロフルオレンを収率４７％で得た（１．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）。
その物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） ： δ６．６７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），６．９７（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，４Ｈ），７．０９（ｄｔ，Ｊ＝７．２，０．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，１４Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，６Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，１０Ｈ）
また、実施例２の反応は、下記反応式のように表される。 Example 2 Synthesis of 2,7-bis (3-dibenzoborolyl-4-pyridylphenyl) -9,9′-spirofluorene
In a 100 mL two-necked eggplant flask, 2- (dibenzoborolylphenyl) -5-bromopyridine (2.6 g, 6.5 mmol), 2,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3). , 2-dioxaborolanyl) -9,9′-spirofluorene (1.5 g, 2.7 mmol), Pd (P ^t Bu ₃ ) ₂ (170 mg, 0.32 mmol). The flask was placed under a nitrogen atmosphere, THF (65 mL) was added, and the mixture was stirred.
To this was added 2M aqueous tripotassium phosphate solution (11 mL, 22 mmol), and the mixture was heated and stirred while refluxing at 70 ° C. After 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 3N hydrochloric acid, water and saturated brine, and then dried over magnesium sulfate. The filtered filtrate is concentrated, and the resulting solid is washed with methanol to obtain 2,7-bis (3-dibenzoborolyl-4-pyridylphenyl) -9,9'-spirofluorene in a yield of 47%. (1.2 g, 1.3 mmol).
The physical property values were as follows.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ): δ 6.67 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 7.2 Hz) , 4H), 6.97 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 4H), 7.09 (dt, J = 7.2, 0.8 Hz, 2H), 7.24-7.40 ( m, 14H), 7.74-7.77 (m, 6H), 7.84-7.95 (m, 10H)
The reaction of Example 2 is represented by the following reaction formula.

実施例２において合成された２，７−ビス（３−ジベンゾボロリル−４−ピリジルフェニル）−９,９’−スピロフルオレン（「ホウ素含有化合物（Ａ）」とも称する。）について、以下に示す素子物性を評価した。 The 2,7-bis (3-dibenzoborolyl-4-pyridylphenyl) -9,9′-spirofluorene (also referred to as “boron-containing compound (A)”) synthesized in Example 2 is shown below. Element physical properties were evaluated.

（１．塗布製膜性）
ホウ素含有化合物（Ａ）をＴＨＦに溶解させた溶液をＩＴＯ付き透明ガラス基板に塗布すると、平滑な薄膜を得ることができた。そのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真（倍率：１００００倍）を図２に示す。この結果から、ホウ素含有化合物（Ａ）は、低分子でありながら、溶液からの塗布製膜が可能な化合物であることが実証された。 (1. Coating film formability)
When a solution containing the boron-containing compound (A) dissolved in THF was applied to a transparent glass substrate with ITO, a smooth thin film could be obtained. The SEM (scanning electron microscope) photograph (magnification: 10000 times) is shown in FIG. From this result, it was demonstrated that the boron-containing compound (A) is a compound that can be coated and formed from a solution while having a low molecular weight.

（２．酸化還元安定性）
酸化還元安定性は、あらゆる電子デバイスにおいて基本的特性である。本特性が安定であるかどうかは、電子デバイスとしての使用に耐えうる化合物かどうかの重要な指標となる。以下のようにして、ホウ素含有化合物（Ａ）について、より電子デバイス用途に近い素子形状における薄膜の酸化還元安定性を評価した。
酸化及び還元安定性を評価するために、それぞれ正孔のみが薄膜中を媒介する素子（以降、「ＨＯＤ」とも称する。）、及び、電子のみが薄膜中を媒介する素子（以降、「ＥＯＤ」とも称する。）を作製した。作製手順を示す。
ＨＯＤ：
［１］市販されている平均厚さ０．７ｍｍのＩＴＯ付き透明ガラス基板を用意した。
［２］このＩＴＯ電極上に、真空蒸着法により、平均厚さ１０ｎｍの酸化モリブデン（ＭｏＯ_３）層（電子阻止層）を形成した。
［３］ホウ素含有化合物（Ａ）を１％でＴＨＦに溶解させ、上記ＭｏＯ_３層上に、スピンコート法（１０００ｒｐｍ）により塗布した後、乾燥させた。なお、液状材料の乾燥条件は、大気下、室温とした。その後、嫌気下で１５０℃１時間ホットプレートにてアニールを行った。
［４］ここからの正孔注入層と対向電極の作製工程は、真空蒸着機内で行う。ここで、ホウ素含有化合物（Ａ）上に酸化モリブテン（ＭｏＯ_３）層（正孔注入層）を平均厚さ１０ｎｍで蒸着した。
［５］［４］の連続工程で、対向電極として金（Ａｕ）を平均厚さ３０ｎｍで蒸着した。
ＥＯＤ：
［１］市販されている平均厚さ０．７ｍｍのＩＴＯ付き透明ガラス基板を用意した。
［２］このＩＴＯ電極上に、真空蒸着法により、平均厚さ１０ｎｍのアルミニウム（Ａｌ）層（正孔阻止層）を形成した。
［３］ホウ素含有化合物（Ａ）を１％でＴＨＦに溶解させ、上記アルミニウム層上に、スピンコート法（１０００ｒｐｍ）により塗布した後、乾燥させた。なお、液状材料の乾燥条件は、大気下、室温とした。その後、嫌気下で１５０℃１時間ホットプレートにてアニールを行った。
［４］ここからの電子注入層と対向電極の作製工程は、真空蒸着機内で行う。ここで、ホウ素含有化合物（Ａ）上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）層（電子注入層）を平均厚さ０．５ｎｍで蒸着した。
［５］［４］の連続工程で、対向電極としてアルミニウム（Ａｌ）を平均厚さ５０ｎｍで蒸着した。
このようにして得られた素子について、定電圧（４Ｖ）下での電流値の経時変化を測定した。測定結果を図３に示す。図３から、いずれの素子においても一定時間、電流値に大きな変動がないことが分かった。このことは、酸化及び還元が劣化することなく初期状態と同等に行われていることを示している。この結果から、ホウ素含有化合物（Ａ）は酸化及び還元安定性を有していることが実証された。 (2. Redox stability)
Redox stability is a fundamental property in any electronic device. Whether this property is stable is an important indicator of whether the compound can withstand use as an electronic device. As described below, for the boron-containing compound (A), the redox stability of the thin film in an element shape closer to the electronic device application was evaluated.
In order to evaluate oxidation and reduction stability, a device in which only holes mediate in the thin film (hereinafter also referred to as “HOD”) and a device in which only electrons mediate in the thin film (hereinafter referred to as “EOD”). Also referred to as). A production procedure will be described.
HOD:
[1] A commercially available transparent glass substrate with ITO having an average thickness of 0.7 mm was prepared.
[2] A molybdenum oxide (MoO ₃ ) layer (electron blocking layer) having an average thickness of 10 nm was formed on the ITO electrode by vacuum deposition.
[3] Boron-containing compound (A) was dissolved in THF at 1%, applied onto the MoO ₃ layer by spin coating (1000 rpm), and then dried. The drying condition of the liquid material was room temperature in the atmosphere. Thereafter, annealing was performed on a hot plate at 150 ° C. for 1 hour under anaerobic conditions.
[4] The hole injection layer and the counter electrode manufacturing process from here are performed in a vacuum evaporation machine. Here, a molybdenum oxide (MoO ₃ ) layer (hole injection layer) was vapor-deposited with an average thickness of 10 nm on the boron-containing compound (A).
[5] In the continuous process of [4], gold (Au) was vapor-deposited with an average thickness of 30 nm as a counter electrode.
EOD:
[1] A commercially available transparent glass substrate with ITO having an average thickness of 0.7 mm was prepared.
[2] An aluminum (Al) layer (hole blocking layer) having an average thickness of 10 nm was formed on the ITO electrode by vacuum deposition.
[3] Boron-containing compound (A) was dissolved in THF at 1%, applied onto the aluminum layer by spin coating (1000 rpm), and then dried. The drying condition of the liquid material was room temperature in the atmosphere. Thereafter, annealing was performed on a hot plate at 150 ° C. for 1 hour under anaerobic conditions.
[4] The steps for producing the electron injection layer and the counter electrode from here are performed in a vacuum vapor deposition machine. Here, a lithium fluoride (LiF) layer (electron injection layer) was deposited on the boron-containing compound (A) with an average thickness of 0.5 nm.
[5] In the continuous process of [4], aluminum (Al) was vapor-deposited with an average thickness of 50 nm as a counter electrode.
With respect to the device thus obtained, the change with time of the current value under a constant voltage (4 V) was measured. The measurement results are shown in FIG. From FIG. 3, it was found that there was no large fluctuation in the current value for a certain time in any element. This indicates that oxidation and reduction are performed in the same manner as in the initial state without deterioration. From this result, it was demonstrated that the boron-containing compound (A) has oxidation and reduction stability.

（３．ＬＵＭＯ準位、及び、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ電荷密度分離）
ホウ素含有化合物（Ａ）について、サイクリックボルタモグラム測定を実施した結果およびこれまでの類似物質のサイクリックボルタモグラム測定と紫外光電子分光測定の相関関係から、ホウ素含有化合物（Ａ）のＬＵＭＯ準位は４ｅＶ以上であることが推定された。また、Ｄｍｏｌ（Ａｃｃｅｌｒｙｓ Ｓｏｆｔｗａｒｅ社製）による分子軌道計算結果から、図１に示す通り、ホウ素含有化合物（Ａ）のＨＯＭＯの分子軌道とＬＵＭＯの分子軌道はほぼ重なることなく完全に分離していることがわかる。これにより励起一重項状態と励起三重項状態との間でのエネルギーギャップは限りなく小さくなり、結果として、ホウ素含有化合物（Ａ）は大きな三重項エネルギーギャップを有する材料であることが示された。 (3. LUMO level and HOMO, LUMO charge density separation)
From the results of the cyclic voltammogram measurement of the boron-containing compound (A) and the correlation between the cyclic voltammogram measurement and the ultraviolet photoelectron spectroscopy measurement of the similar substances so far, the LUMO level of the boron-containing compound (A) is 4 eV or more. It was estimated that. Also, from the molecular orbital calculation result by Dmol (manufactured by Accelrys Software), as shown in FIG. 1, the HOMO molecular orbital of the boron-containing compound (A) and the LUMO molecular orbital are completely separated without almost overlapping. I understand. As a result, the energy gap between the excited singlet state and the excited triplet state becomes extremely small, and as a result, it was shown that the boron-containing compound (A) is a material having a large triplet energy gap.

以上の素子物性評価の結果から、本発明のホウ素含有化合物は、有機トランジスタ材料としては、還元耐性に優れておりＬＵＭＯ準位が低いことから、電子を流すｎ型材料として、加えて、酸化耐性も有することから、バイポーラー（電子も正孔も流すことのできる）な材料としても用いることができる。
有機ＥＬ材料としては、低いＬＵＭＯ準位（深いＨＯＭＯ準位）を有することから電子輸送材料や正孔阻止材料として用いることができ、なおかつ、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの電荷分離から見出される大きな三重項エネルギーギャップにより、りん光（特に青色）発光材料のホスト材料として好適に用いることができる。
そして更に、上述した有機トランジスタ材料としての使用と合わせて考えると、電荷発光トランジスタ材料としても使用できる。また、上述したこれら３要素は、量子ドットを用いた電界発光素子のホスト材料として必要不可欠もしくは有用なものであり、電界発光素子のホスト材料としても好適に用いることができる。
有機太陽電池材料としては、ｎ型材料として用いることができる。 From the results of the above device physical property evaluation, the boron-containing compound of the present invention is excellent in reduction resistance as an organic transistor material and has a low LUMO level. Therefore, it can also be used as a bipolar material (which can flow electrons and holes).
As an organic EL material, since it has a low LUMO level (deep HOMO level), it can be used as an electron transport material or a hole blocking material, and a large triplet energy gap found from charge separation of HOMO and LUMO. Therefore, it can be suitably used as a host material of phosphorescent (particularly blue) light emitting material.
Furthermore, when considered together with the use as the organic transistor material described above, it can also be used as a charge-emitting transistor material. In addition, these three elements described above are indispensable or useful as a host material for an electroluminescent element using quantum dots, and can be suitably used as a host material for an electroluminescent element.
As an organic solar cell material, it can be used as an n-type material.

Claims (5)

下記一般式（１）；
（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表し、Ｘ ^１ が結合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環のいずれかであり、Ｘ ^２ が結合している環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、フェナントリジン環のいずれかであり、Ｘ ^３ が結合している環及びＸ ^４ が結合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環のいずれかである。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、下記（３−１）で表される骨格部分における連結基である。Ｘ ^１ 、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ は、水素原子、アルキル基、アリール基、含窒素複素芳香族基のいずれかであり、Ｘ ^３ 、Ｘ ^４ は、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基のいずれかである。Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ 、Ｘ ^３ 及びＸ ^４ は、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。ｎ ^１ は２を表す。Ｙ^１は直接結合であり、２個存在するＹ^１以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表されることを特徴とするホウ素含有化合物。
The following general formula (1);
(Wherein the dotted arc, and tables that ring structure with the skeleton represented by the solid line is formed, the ring X ¹ is attached is a benzene ring, a naphthalene ring, or fluorene ring The ring to which X ² is bonded is any one of a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, and a phenanthridine ring, and the ring to which X ³ is bonded and the ring to which X ⁴ is bonded are , A benzene ring, or a naphthalene ring The dotted line in the skeleton represented by a solid line represents that a pair of atoms connected by a dotted line may be connected by a double bond. the arrows to the boron atom, .Q ¹ and Q ² represents that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, Ru linking group der in the skeletal moiety represented by the following (3-1) .X ¹ , ^X 2, ^{X 3} and ^{X 4} are the same or different, water Atoms, or represents a monovalent substituent comprising a substituent of the ring structure, X ^1, X ² is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a nitrogen-containing heteroaromatic group, X ^3, X ⁴ is any one of a hydrogen atom, a carbazolyl group, a triphenylamino group, a thienyl group, a furanyl group, an alkyl group, and an aryl group, and X ¹ , X ² , X ^3, and X ⁴ represent a dotted arc portion. A plurality of ring structures may be bonded to each other, and n ¹ represents 2. Y ¹ is a direct bond and forms a dotted arc portion independently of each of the two structural portions other than Y ^1. A boron-containing compound represented by the following formula: a ring structure represented by Q ¹ , Q ² , X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ .
下記一般式（２）；
（式中、点線の円弧は、実線で表される骨格部分と共に環構造が形成されていることを表し、Ｘ ^１ が結合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環のいずれかであり、Ｘ ^２ が結合している環は、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、フェナントリジン環のいずれかであり、Ｘ ^３ が結合している環及びＸ ^４ が結合している環は、ベンゼン環、ナフタレン環のいずれかである。実線で表される骨格部分における点線部分は、点線で結ばれる１対の原子が二重結合で結ばれていてもよいことを表す。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｑ^１及びＱ^２は、下記（３−１）で表される骨格部分における連結基である。Ｘ ^１ 、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、同一又は異なって、水素原子、又は、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ は、水素原子、アルキル基、アリール基、含窒素複素芳香族基のいずれかであり、Ｘ ^３ 、Ｘ ^４ は、水素原子、カルバゾリル基、トリフェニルアミノ基、チエニル基、フラニル基、アルキル基、アリール基のいずれかである。Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ 、Ｘ ^３ 及びＸ ^４ は、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。ｎ^２は、２〜１０の整数を表す。Ｙ^２は、ｎ^２価の連結基であって、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基のいずれかであり、該置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基、アリール基、複素環基、ジアリールアミノ基のいずれかである。Ｙ ^２ は、ｎ^２個存在するＹ^２以外の構造部分とそれぞれ独立に、点線の円弧部分を形成する環構造、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４におけるいずれか１箇所で結合していることを表す。）で表されることを特徴とするホウ素含有化合物。
The following general formula (2);
(Wherein the dotted arc, and tables that ring structure with the skeleton represented by the solid line is formed, the ring X ¹ is attached is a benzene ring, a naphthalene ring, or fluorene ring The ring to which X ² is bonded is any one of a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, and a phenanthridine ring, and the ring to which X ³ is bonded and the ring to which X ⁴ is bonded are , A benzene ring, or a naphthalene ring The dotted line in the skeleton represented by a solid line represents that a pair of atoms connected by a dotted line may be connected by a double bond. the arrows to the boron atom, .Q ¹ and Q ² represents that the nitrogen atom is coordinated to the boron atom, Ru linking group der in the skeletal moiety represented by the following (3-1) .X ¹ , ^X 2, ^{X 3} and ^{X 4} are the same or different, water Atoms, or represents a monovalent substituent comprising a substituent of the ring structure, X ^1, X ² is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a nitrogen-containing heteroaromatic group, X ^3, X ⁴ is any one of a hydrogen atom, a carbazolyl group, a triphenylamino group, a thienyl group, a furanyl group, an alkyl group, and an aryl group, and X ¹ , X ² , X ^3, and X ⁴ represent a dotted arc portion. plurality bound good .n ² even if the ring structure to be formed, .Y ² represents an integer of 2 to 10, I n ² divalent linking group der, which may have a substituent It is either an aryl group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent. The substituent is a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 1 carbon atom. ~ 20 linear or branched alkoxy group, aryl group, heterocyclic group, diaryl Mino .Y ² is any of groups are each independently a structural part other than the ^{Y 2} present ^{two n,} ring structure to form an arc portion of the dotted ^{line, Q 1, Q 2, X} 1, X 2, A boron-containing compound represented by the following formula: X ³ and X ⁴ are bonded at any one position.
前記ホウ素含有化合物は、下記一般式（７）；
（式中、窒素原子からホウ素原子への矢印、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、ｎ^１及びＹ^１は一般式（１）と同様である。）で表されることを特徴とする請求項１に記載のホウ素含有化合物。 The boron-containing compound has the following general formula (7);
(Wherein the arrow from the nitrogen atom to the boron atom, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , n ¹ and Y ¹ are the same as those in the general formula (1)). The boron-containing compound according to claim 1 . 前記ホウ素含有化合物は、下記一般式（１０）；
（式中、窒素原子からホウ素原子への矢印、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、ｎ^２及びＹ^２は一般式（２）と同様である。）で表されることを特徴とする請求項２に記載のホウ素含有化合物。 The boron-containing compound has the following general formula (10):
(Wherein the arrows from the nitrogen atom to the boron atom, X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , n ² and Y ² are the same as those in the general formula (2)). The boron-containing compound according to claim 2 . 請求項１〜４のいずれかに記載のホウ素含有化合物を用いて形成されることを特徴とする有機電子デバイス材料。 It forms using the boron containing compound in any one of Claims 1-4 , The organic electronic device material characterized by the above-mentioned.