JP5767328B2 - 殺虫組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2010年8月26日に出願された米国仮出願第61/377,116号からの優先権を主張する。この仮出願の全内容は、ここに、参照により本出願に組み込まれる。
定義で与えられる例は一般的には完全に網羅されておらず、本明細書に開示された発明を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが結合する特定の分子に関して化学的結合規則および立体的適合性拘束を満足すべきであるのは理解される。
「殺ダニ群」は見出し「殺ダニ剤」下で定義される。
「AI群」は、「除草剤群」が定義される本明細書における箇所の後に定義される。
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式の不飽和の(少なくとも1つの炭素−炭素二重結合)の分岐または非分岐置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびtert−ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式の飽和した分岐または非分岐置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびtert−ブチルを意味する。
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式の不飽和の(少なくとも1つの炭素−炭素三重結合)分岐または非分岐置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素および炭素からなる環状芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環または多環の不飽和(少なくとも1つの炭素−炭素二重結合)置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環または多環の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
「殺真菌剤群」は、見出し「殺真菌剤」下で定義される。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、さらに1〜最大可能数の同一または異なるハロからなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は、さらに1〜最大可能数の同一または異なるハロからなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および1,1,2,2−テトラフルオロエチルを意味する。
「除草剤群」は、見出し「除草剤」下で定義される。
「ヘテロシクリル」は、十分に飽和された、部分的に不飽和の、または十分に不飽和であってよい環状置換基を意味し、ここで、環状構造は少なくとも1つの炭素、および少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、ここで、該ヘテロ原子は、窒素、硫黄、または酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルを含む。十分に飽和されたヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルを含む。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものではないが、1,2,3,4−テトラヒドローキノリニル、4,5−ジヒドロ−オキサゾリル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾリル、4,5−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および2,3−ジヒドロ−[1,3,4]−オキサジアゾリルを含む。
「殺虫剤群」は、見出し「殺虫剤」下で定義される。
「殺線虫剤群」は、見出し「殺線虫剤」下で定義される。
「相乗剤群」は、見出し「相乗剤混合物および相乗剤」下で定義される。
(a)Ar1は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
(2)置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニルまたは置換されたチエニルであり、
ここで、該置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミニジル、および置換されたチエニルは、H、OH、F、Cl、Br、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシからなる群から独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有し(ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはH、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)フェニル、およびフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有する);
(b)Hetは窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される1またはそれ以上のヘテロ原子を含有する5または6員の飽和または不飽和の複素環であり、ここで、Ar1およびAr2は相互に対してオルトではない(しかし、メタまたはパラであってよく、例えば、5員の環では、それらは1,3であって、6員の環では、それらは1,3または1,4いずれかであり)、およびここで、該複素環はH、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基で置換されていてもよく(ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはH、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニルおよびフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有する);
(c)Ar2は、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
(2)置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、または置換されたチエニルであり、
ここで、該置換されたフラニル、置換されたフェニル、置換されたピリダジニル、置換されたピリジル、置換されたピリミジニル、および置換されたチエニルは、H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、フェノキシ、置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有し(ここで、そのような置換されたフェニルおよび置換されたフェノキシはH、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有し);
(d)JはCRJ1RJ2であり;
(e)Lは単結合であり;
(f)KはNRK1であり;
(g)QはOであり;
(h)R1はH、OH、F、Cl、Br、I、オキソ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルコキシ)、OC(=O)(C1−C6アルキル)、OC(=O)(C3−C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1−C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2−C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(i)R2はH、OH、F、Cl、Br、I、オキソ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルコキシ)、OC(=O)(C1−C6アルキル)、OC(=O)(C3−C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1−C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2−C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(j)R3はH、OH、F、Cl、Br、I、オキソ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルコキシ)、OC(=O)(C1−C6アルキル)、OC(=O)(C3−C6シクロアルキル)、OC(=O)(C1−C6ハロアルキル)、OC(=O)(C2−C6アルケニル)、またはNRxRyであり;
(k)R4はH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)であり;および
(l)RJ1、RJ2およびRK1は、H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)OH、フェニル、フェノキシから独立して選択され、
ここで、各アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、およびフェノキシは、所望により、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、オキソ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1−C6アルキル)NRxRy、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基で置換されていてよく;
(m)n=0、1または2;および
(n)RxおよびRyは、H、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C3−C6ヒドロキシシクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6ハロシクロアルコキシ、C3−C6ヒドロキシシクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、S(=O)n(C1−C6アルキル)、S(=O)n(C1−C6ハロアルキル)、OSO2(C1−C6アルキル)、OSO2(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)O(C1−C6ハロアルキル)、C(=O)(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)O(C3−C6シクロアルキル)、C(=O)(C2−C6アルケニル)、C(=O)O(C2−C6アルケニル)、(C1−C6アルキル)O(C1−C6アルキル)、(C1−C6アルキル)S(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される。]
を有する分子を開示する。
もう1つの実施形態において、RK1はH、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)OHである。
(異なる構造形態、例えば、DおよびLである)広く種々のピラノースを用いて、本発明の化合物を作成することができる。例えば、ピラノースの以下の完全に網羅していないリストを用いることができる:リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キノボース、オレアンドロース、ラムノースおよびパラトース。
トリアリール−中間体の調製
オキシム結合化合物は、0および100℃の間の温度での、有機溶媒、例えば、メチルアルコール(MeOH)またはエチルアルコール(EtOH)中での、対応する2−ヒドロキシルアミノ糖との反応によって対応するアリールアルデヒドまたはケトンから調製することができる。
ヒドロキシルアミン結合化合物は、有機溶媒、例えば、EtOH中で、ピリジンボラン錯体を用いる還元を介して対応するオキシム結合化合物から調製することができる。別法として、該化合物は、2−ヒドロキシルアミノ糖との反応、続いての0および100℃の間の温度での有機溶媒、例えば、EtOH中でのピリジンボラン錯体を用いる還元によって、アルデヒドまたはケトンから2工程手法で生じさせることができる。
実施例1:O−((2S,3R,4R,5S,6S)−4−エトキシ−3,5−ジメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−N−{4−[1−(4−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]ベンジル}−ヒドロキシルアミン(化合物1)の調製
室温にて、190プルーフのエチルアルコール(EtOH;10ミリリットル(mL))中の4−[1−(4−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]ベンズアルデヒドO−((2S,3R,4R,5S,6S)−4−エトキシ−3,5−ジメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−オキシム(P−1;257ミリグラム(mg)、0.429ミリモル(mmol))の溶液にピリジンボラン錯体(200マイクロリットル(μL)、1.99mmol)を一度に加えた。次いで、3M 塩酸(HCl;1.4mL)を滴下した。滴下が完了すると、混合物を室温にて23時間(h)撹拌した。次いで、混合物をEtOH/水(H2O)で希釈し、および飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)で処理した。得られた水性混合物を酢酸エチル(EtOAc;2×)で抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥し、ブラインで洗浄し、および無水硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥した。溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(ヘキサン中の50%EtOAcで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(164mg、63%)を白色粘着性固体として単離した:l NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.60 (s, 1H), 8.22-8.16 (m, 2H), 7.87-7.80 (m, 2H), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.01 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 4.18 (s, 2H), 3.84-3.28 (m, 12H), 3.11 (dd, J = 12.0, 6.5 Hz, 1H), 1.30 (ddd, J = 20.9, 10.3, 4.6 Hz, 6H); ESIMS m/z 603 (M+H).
表記物質は、4−[1−(4−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンズアルデヒドO−((2S,3R,4R,5S,6S)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−オキシム(P−2;173mg、0.30mmol)から出発して実施例におけるように作成した。所望の生成物(113mg、66%)を無色ガラスとして単離した:mp 50-58℃; 1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.61 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.30-8.13 (m, 2H), 7.93-7.76 (m, 2H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.10 (s, 1H), 5.07 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.18 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.76-3.12 (m, 10H), 2.44 (s, 1H), 1.48-1.28 (m, 3H); ESIMS m/z 576 (M+2H), 575 (M+H).
EtOH(20mL)中の4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンズアルデヒド(P−3;203mg、0.610mmol)およびO−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−ヒドロキシルアミン(P−4;179mg、0.81mmol)の溶液を、N2下で、16時間加熱還流した。次いで、混合物を室温まで冷却し、およびピリジンボラン錯体(200μL、1.99mmol)を加え、続いて、3N HCl(2mL、6.0mmol)を滴下した。混合物を室温で28時間撹拌し、次いで、真空下にて室温でより小さな容量まで蒸発させた。濃縮した混合物をEtOAcで希釈し、および飽和NaHCO3で洗浄した。水性溶液をより多くのEtOAcで抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(単一工程にてヘキサン中の50%EtOAc〜100%EtOAcで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。白色ガラスとしての表記生成物(223mg、P−3から68%):1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.59 (s, 1H), 8.2-8.14 (m, 2H), 7.89-7.75 (m, 2H), 7.58-7.34 (m, 4H), 6.08 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 13.5, 6.1 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 3.71-3.41 (m, 8H), 3.42-3.24 (m, 4H), 3.10 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 1.61 (d, J = 19.8 Hz, 1H), 1.38-1.24 (m, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 163.15, 148.37, 141.60, 138.97, 135.51, 129.64, 129.30, 126.65, 122.37, 121.66, 121.20, 119.10, 99.78, 82.04, 80.98, 76.20, 68.35, 60.83, 58.63, 57.61, 56.52, 50.59, 17.81.; ESIMS m/z 539 (M+H).
ジエチルエーテル(Et2O;8.75mL)中のN−{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンジル}−O−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−ヒドロキシルアミン(3;87.5mg、0.162mmol)の溶液を、もはや固体が沈殿しなくなるまで、HCl(ジオキサン中の4M)の滴下によって処理した。得られた懸濁液を遠心機で回転させ、溶媒をデカントした。固体を新鮮なEt2Oでスラリー化し、遠心し、および溶媒をデカントした。得られた固体を真空下で室温にて蒸発によって乾燥させて、表記生成物(70mg、75%)を白色固体として得た:mp 107-121℃; 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 9.46 (d, J =2.8 Hz, 1H), 8.37-8.17 (m, 2H), 8.15-7.96 (m, 2H), 7.73 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63-7.41 (m, 2H), 5.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.75-4.58 (m, 2H), 3.83-3.24 (m, 17H), 3.11 (dd, J = 9.2, 8.3 Hz, 1H), 1.25 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.18 (td, J = 7.2, 2.8 Hz, 2H); ESIMS m/z 539 (M+H, base).
表記化合物は、O−((2S,3R,4R,5S,6S)−4−エトキシ−3,5−ジメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−N−{4−[1−(4−ペンタフルオロエチルオキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンジル}−ヒドロキシルアミン(105mg、0.17mmol)から出発して実施例3におけるように作成した。表記生成物(110mg、100%)を白色固体として単離した:融点115〜119℃;1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.44 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.16-7.96 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.47 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.82-3.25 (m, 12H), 3.14 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 1.38-1.20 (m, 6H); ESIMS m/z 603 (M+H, base).
ピリジン(2mL)中のN−{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンジル}−O−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−ヒドロキシルアミン(3;94.4mg、0.175mmol)の溶液を塩化アセチル(70μL、0.98mmol)で処理し、および混合物を室温にて2.5時間撹拌した。次いで、混合物を真空下で室温にてより小さな容量まで蒸発させた。濃縮物をEtOAcで希釈し、および1N HClで洗浄した。水性層をEtOAcで3回抽出した。有機画分を合わせ、および無水MgSO4で乾燥した。次いで、溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(単一の工程にてヘキサン中の50%EtOAcからヘキサン中の90%EtOAcまでにて溶出させる)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(96.8mg、95%)を無色半固体として単離した:lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.87-7.69 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 5.19 (dd, J = 9.3, 6.6 Hz, 2H), 4.71 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 3.70-3.28 (m, 12H), 3.12 (dd, J = 9.2, 7.9 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.60 (s, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 163.17, 141.89, 135.74, 129.76, 128.21, 126.89, 122.44, 121.26, 81.74, 79.82, 73.74, 69.61, 60.33, 58.86, 58.10, 21.05, 18.12; ESIMS m/z 581 (M+H).
テトラヒドロフラン(THF;10mL)中のN−{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンジル}−O−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−ヒドロキシルアミン(3;205mg、0.38mmol)の溶液にジイソプロピルエチルアミン(DIEA;300μL、1.7mmol)、続いて、ヨウ化メチル(250μL、4.0mmol)を加えた。この溶液を加熱還流した。1時間後、第四級化DIEAの見掛けの沈殿のため、無水炭酸カリウム(K2CO3)をヨウ化メチル(200μL、3.2mmol)と共に混合物に加え、および懸濁液をさらに21時間還流下で撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、H2Oで希釈し、およびEtOAc(2×)で抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(ヘキサン中の60%EtOAcで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(131mg、63%)を淡黄色固体として単離した:融点93〜100℃;lH NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.63 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.88-7.75 (m, 2H), 7.52 (t, J = 10.7 Hz, 2H), 7.39 (t, J = 9.5 Hz, 2H), 4.37 (d, J = 13.2 Hz, 2H), 3.98-2.89 (m, 15H), 1.25 (dd, J = 24.7, 6.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 553 (M+H).
ピリジン(5mL)中のN−{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンジル}−O−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)−ヒドロキシルアミン(3;140mg、0.26mmol)の溶液にコハク酸無水物(大過剰)を加え、および混合物を室温にて3.5時間撹拌した。混合物をEtOAcで希釈し、および1N HClで洗浄した。水性画分をEtOAc(2×)で抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水MgSO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(短いグラジエントにわたってヘキサン中の80%EtOAc〜100%EtOAcで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(64mg、39%)を白色固体として単離した:mp 61-75℃; 1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.63 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.93-7.68 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 5.40-5.10 (m, 2H), 4.76 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 3.73-3.25 (m, 13H), 3.15 (dd, J = 9.1, 7.9 Hz, 1H), 3.04-2.60 (m, 4H), 1.27 (dd, J = 9.8, 4.3 Hz, 3H); ESIMS m/z 639 (M+H), 638 (M+).
工程A:N−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−マロンアミド酸メチルエステル(P−5)の調製
ジクロロメタン(CH2Cl2;8mL)中のO−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イル)―ヒドロキシルアミン(P−4;157mg、0.71mmol)の溶液にDIEA(230μL、1.3mmol)、続いて、CH2Cl2(2mL)に溶解させたクロロマロン酸メチル(137mg、1.0mmol)の溶液を加えた。この混合物を室温にて4時間撹拌した。次いで、混合物をCH2Cl2で希釈し、および1N HClで洗浄した。水性画分をCH2Cl2で抽出した。有機画分を合わせ、水性Na2SO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(ヘキサン中の75%EtOAcで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(132mg、58%)を無色油として単離した:lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 10.00-9.38 (m, 1H), 5.06 (d, J = 55.9 Hz, 1H), 4.02-2.92 (m, 18H), 1.39 (t, J = 20.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDC13) δ 189.13, 101.59, 81.56, 77.24, 75.39, 69.66, 59.26, 57.89, 52.86, 39.75, 26.47, 17.85; ESIMS m/z 320 (M-H).
工程B:{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−フェニル}−メタノール(P−6)の調製
EtOH(120mL)中の4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−ベンズアルデヒド(P−3;2.59g、7.79mmol)の溶液に、ホウ水素化ナトリウム(725.8mg、19.18mmol)を室温にて何回かに分けて固体として加えた。添加が完了した後、混合物を室温にて90分(min)撹拌した。次いで、混合物をEtOAcで希釈し、H2Oで洗浄した。水性画分をEtOAcで抽出した。有機画分を合わせ、無水MgSO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。粗製物質をEtOAcでシリカゲルに吸収させ、およびヘキサン中の50%EtOAcで溶出させた。表記生成物(2.43g、93%)を白色固体として単離した:mp 112-114℃ ; lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.29-8.12 (m, 2H), 7.91-7.69 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 9.0, 5.7, 4.5 Hz, 4H), 4.78 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.07 (t, J = 6.0 Hz, 1H); ESIMS m/z 336 (M+H).
工程C:3−(4−ブロモメチルフェニル)−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール(P−7)の調製
THF(100mL)中の{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−フェニル}−メタノール(P−6;5.033g、15.01mmol)の溶液にトリフェニルホスフィン(6.009g、22.91mmol)を加えた。THF(20mL)に溶解させた四臭化炭素(7.704g、23.23mmol)を、次いで、室温にて滴下した。混合物を室温にて23時間撹拌した。次いで、それをCeliteで濾過し、および溶媒を真空下で室温にて蒸発させた。粗製物質を、50%EtOAc/ヘキサン〜70%EtOAc/ヘキサン、次いで、100%EtOAcにて2工程グラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(4.61g、77%)をベージュ色固体として単離した:mp 124-126℃ ; lH NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.59 (s, 1H), 8.25-8.13 (m, 2H), 7.89-7.72 (m, 2H), 7.60-7.47 (m, 2H), 7.47-7.34 (m, 2H), 4.57 (s, 2H); ESIMS m/z 400 (M+2H), 399 (M+H).
工程D:N−{4−[1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]ベンジル}−N−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−マロンアミド酸メチルエステル(化合物9)の調製
乾燥THF(3mL)中のN−((2S,3R,4R,5S,6S)−3,4,5−トリメトキシ−6−メチル−テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−マロンアミド酸メチルエステル(P−5;108mg、0.34mmol)の溶液に60%NaH(14.4mg、0.36mmol)を加え、ガスが発生した。この混合物に3−(4−ブロモメチルフェニル)−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−1H−[1,2,4]トリアゾール(P−7;106mg、0.26mmol)を加え、および得られた混合物を21時間で50℃まで加熱した。次いで、混合物を室温まで冷却し、およびEtOAcで希釈し、およびH2Oで洗浄した。水性画分をEtOAcで抽出した。有機画分を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、および真空下で室温にて蒸発させた。得られた粗製物質を(15分間にわたって100%ヘキサン〜ヘキサン中の50%EtOAc、次いで、さらに20分間にわたる100%EtOAcまでで溶出する)シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。表記生成物(56mg、34%)を無色ガラスとして単離した:1H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.58 (s, 1H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90-7.70 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 9.9, 8.4 Hz, 4H), 5.42-5.09 (m, 2H), 4.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83-3.05 (m, 18H), 1.41-1.20 (m, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCI3) δ 167.80, 148.87, 141.93, 137.72, 135.95, 130.20, 128.71, 127.19, 122.81, 121.66, 119.95, 105.05, 82.11, 81.97, 79.79, 76.81, 70.28, 70.04, 60.48, 59.63, 59.20, 58.37, 52.76, 41.66, 30.10, 18.58; ESIMS m/z 639 (M+H).
BAWはその集団を減少させる効果的な寄生虫、病気または捕食者をほとんど有しない。BAWは多くの雑草、樹木、牧草、マメ科植物、および農作物に寄生する。種々の場所において、それは、植物の中でも、アスパラガス、綿、トウモロコシ、大豆、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、トウガラシ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ、ヒマワリ、および柑橘類に対して経済的な関心がある。CEWはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが公知であるが、植物の中でも、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタループ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、アオイマメ、メロン、オクラ、エンドウ、トウガラシ、ジャガイモ、ナンキン、スナップ豆、ホウレンソウ、スカッシュ、サツマイモ、およびスイカも攻撃する。CEWはある種の殺虫剤に対して抵抗性であることも公知である。その結果、前記因子のため、これらの害虫の防除は重要である。さらに、これらの害虫を防除する分子は他の害虫を制御するにおいて有用である。
128ウエル・ダイエット・トレイ・アッセイを用いてBAWについてのバイオアッセイを行った。1〜5匹の2虫齢BAW幼虫を、50μg/cm2のテスト化合物(50μLの90:10アセトン−水混合物に溶解)を(8つのウエルの各々に)適用した1mLの人工ダイエットを予め充填したダイエット・トレイの各ウエル(3mL)に入れ、次いで、乾燥させた。トレイを清澄な自己接着性カバーで被覆し、25℃にて、5〜7日間、14:10明−暗に保持した。パーセント死亡率を各ウエルにおける幼虫について記録し;次いで、8つのウエルにおける活性を平均した。結果を「表1」と題された表に示す(表セクション参照)。
CEWについてのバイオアッセイは、128ウエル・ダイエット・トレイ・アッセイを用いて行った。1〜5匹の2虫齢のCEW幼虫を、50μg/cm2のテスト化合物(50μLの90:10アセトン−水混合物に溶解)を(8つのウエルの各々に)適用した1mLの人工ダイエットを予め充填したダイエット・トレイの各ウエル(3mL)に入れ、乾燥させた。トレイを清澄な自己接着性カバーで被覆し、25℃にて、5〜7日間、14:10明−暗に保持した。パーセント死亡率を各ウエルにおいて幼虫について記録し;次いで、8つのウエルにおける活性を平均した。結果を「表1」と題された表に示す(表セクション参照)。
GPAはモモの木の最も重要なアブラムシ害虫であり、減少した成長、幼虫のしなび、および種々の死滅を引き起こす。それは有害でもある。それは植物ウイルス、例えば、ジャガイモウイルスYおよびジャガイモ葉巻ウイルスの、イヌホウズキ/ジャガイモ科Solanaceaeのメンバーへの、および種々のモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送のための媒介物として作用するからである。GPAは、植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、トウガラシ、サツマイモ、トマト、オランダガラシ、およびズッキーニのような植物を攻撃する。GPAは多くの観賞用作物、例えば、カーネーション、キク、フラワリング・ホワイト・キャベッジ(flowering white cabbage)、ポインセチア、およびバラも攻撃する。GPAは多くの殺虫剤に対して抵抗性を発生している。
修正された%防除=100*(X−Y)/X
ここで、
X=溶媒チェック植物上の生きたアブラムシの数および
Y=処理された植物上の生きたアブラムシの数。
式1の分子は殺虫的に許容される酸付加塩に処方することができる。非限定的例として、アミン機能は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸とで塩を形成することができる。加えて、非限定的例として、酸機能は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来するもの、およびアンモニアおよびアミンに由来するものを含めた塩を形成することができる。好ましいカチオンの例はナトリウム、カリウム、およびマグネシウムを含む。
式1の分子は1またはそれ以上の立体異性体として存在してもよい。かくして、ある種の分子はラセミ混合物として生産することができる。1つの立体異性体は他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者によく認識されるであろう。個々の立体異性体は公知の選択的合成手法によって、分割された出発物質を用いる慣用的な合成手法によって、または慣用的な分割手法によって得ることができる。
式1の分子は、以下の殺虫剤の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる−1,2−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロスアミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルスリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−DDT、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルジメフォルム塩酸塩、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロフォルム、クロロピクリン、クロルフォキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シスメトリン、クレエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルフォメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−O、デメトン−O−メチル、デメトン−S、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルフォン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルフォトン、ジチクロホス、d−リモネン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸、EMPC、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル−DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキサイド、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド(加えて、その分割された異性体)、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルピラジフロン、フルバリネート、フェノホス、フォルメタネート、フォルメタエート塩酸塩、フォルモチオン、フォルムパラネート、フォルムパラネート塩酸塩、フォスメチラン、フォスピレート、フォスチエタン、フフェノジド、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−HCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラマチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスフォラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロフォルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベメチンオキシム、ミパフォックス、ミレックス、メロスルタップ、モノクロトホス、モノメハイポ、モノスルタップ、モルフォチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリダイド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルフォテン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、フォレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プラパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キナチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、スクラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルフルラミド、スルフォテプ、スルフォキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリネート、タジムカルム、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チューリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロロフォン、トリクロルメタホス−3、トリクロロナト、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、およびゾラプロホス(集合的にこれらの通常に命名される殺虫剤は(殺虫剤群)として定義される)。
式1の分子は、以下の殺ダニ剤の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる−アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルファイド、クロロベンジレート、クロロメブフォルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキサイド、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾックス、メスルフェン、MNAF、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル、およびチオキノックス(集合的にこれらの通常に命名される殺ダニ剤は「殺ダニ剤群」と定義される)。
式1の分子は以下の殺線虫剤の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる−1,3−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、DCIP、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、ホスホカルブ、およびチオナジン(集合的にこれらの通常に命名される殺線虫剤は「殺線虫剤群」と定義される)。
式1の分子は以下の殺真菌剤の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる−臭化(3−エトキシプロピル)水銀、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸、8−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アムプロピルホス、アニラジン、アウレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−S、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルグンディ混合物、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホル、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キオメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、ベイシック(basic)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、DBCP、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸、ドデモルフ安息香酸、ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモル、エトキシキン、エチル水銀2,3−ジヒドロプロピルメルカプチド、エチル水銀酢酸、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピムルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルシルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネートグルオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾル、イマザリル、イマザリル硝酸、イマザリル硫酸、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸、イミノクタジントリアルベシレート、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、OCH、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オクスポコナゾール、オクスポコナゾールフマル酸、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンス、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピロフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリシルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、TCMTB、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル、チクロフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、テルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド(集合的にこれらの通常に命名される殺真菌剤は「殺真菌剤群」と定義される)。
式1の分子は、以下の除草剤の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる−2,3,6−TBA、2,3,6−TBA−ジメチルアンモニウム、2,3,6−TBA−ナトリウム、2,4,5−T、2,4,5−T−2−ブトキシプロピル、2,4,5−T−2−エチルヘキシル、2,4,5−T−3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−T−ブトメチル、2,4,5−T−ブトチル、2,4,5−T−ブチル、2,4,5−T−イソブチル、2,4,5−T−イソオクチル、2,4,5−T−イソプロピル、2,4,5−T−メチル、2,4,5−T−ペンチル、2,4,5−T−ナトリウム、2,4,5−T−トリエチルアンモニウム、2,4,5−T−トロラミン、2,4−D、2,4−D−2−ブトキシプロピル、2,4−D−2−エチルヘキシル、2,4−D−3−ブトキシプロピル、2,4−D−アンモニウム、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、2,4−DB−ジメチルアンモニウム、2,4−DB−イソオクチル、2,4−DB−カリウム、2,4−DB−ナトリウム、2,4−D−ブトチル、2,4−D−ブチル、2,4−D−ジエチルアンモニウム、2,4−D−ジメチルアンモニウム、2,4−D−ジオラミン、2,4−D−ドデシルアンモニウム、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−D−エチル、2,4−D−ヘプチルアンモニウム、2,4−D−イソブチル、2,4−D−イソオクチル、2,4−D−イソプロピル、2,4−D−イソプロピルアンモニウム、2,4−D−リチウム、2,4−D−メプチル、2,4−D−メチル、2,4−D−オクチル、2,4−D−ペンチル、2,4−D−カリウム、2,4−D−プロピル、2,4−D−ナトリウム、2,4−D−テフリル、2,4−D−テトラデシルアンモニウム、2,4−D−トリエチルアンモニウム、2,4−D−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4−D−トロラミン、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−CPA、4−CPB、4−CPP、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスラム、アスラム−カリウム、アスラム−ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス−アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸、ブロモキシニルヘプタン酸、ブロモキシニルオクタン酸、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロルアンベン−アンモニウム、クロルアンベン−ジオラミン、クロルアンベン−メチル、クロルアンベン−メチルアンモニウム、クロルアンベン−ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ−メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クラピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、クロランスラム、クロランスラム−メチル、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ダイアレート、ジカンバ、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−2−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−P、ジクロルプロップ−P−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロホップ、ジクロルホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノセブ酢酸、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオラミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノテルブ、ジノテルブ酢酸、ジファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、二臭化ジコート、ジスル、ジスル−ナトリウム、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DNOC−アンモニウム、DNOC−カリウム、DNOC−ナトリウム、DSMA、EBEP、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エンドタル、エンドタル−ジアンモニウム、エンドタル−二カリウム、エンドタル−二ナトリウム、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザミド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ−3−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンTCA、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−M、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−P、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、フォラムスルフロン、フォサミン、フォサミン−アンモニウム、フリロキシフェン、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グルフォシネート−P、グルフォシネート−P−アンモニウム、グルフォシネート−P−ナトリウム、グリフォセート、グリフォセート−ジアンモニウム、グリフォセート−ジメチルアンモニウム、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−モノアンモニウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセート−セスキナトリウム、グリフォセート−トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−P−エトチル、ハロキシホップ−P−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウイム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イオキシニルオクタン酸、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MAA、M
AMA、MCPA、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル、MCPA−ブチル、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−ジオラミン、MCPA−エチル、MCPA−イソブチル、MCPA−イソオクチル、MCPA−イソプロピル、MCPA−メチル、MCPA−オラミン、MCPA−カリウム、MCPA−ナトリウム、MCPA−チオエチル、MCPA−トロラミン、MCPB、MCPB−エチル、MCPB−メチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−2−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−P−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジノテルブ、メジノテルブ酢酸、メフェナセット、メフルイダイド、メフルイダイド−ジオラミン、メフルイダイド−カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モヌロンTCA、モルファムコート、二塩化モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルスルフェート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントオキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム−2−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、カリウムシアネート、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、S−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、硫酸、シルグリカピン、スエップ、TCA、TCA−アンモニウム、TCA−カルシウム、TCA−エタジル、TCA−マグネシウム、TCA−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、(集合的にこれらの通常に命名される除草剤は「除草剤群」として定義される)。
式1の分子は1またはそれ以上のバイオ農薬と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次適用にて)用いることができる。用語「バイオ農薬」は、化学的殺虫剤と同様に適用される微生物生物学的害虫防除剤について用いられる。通常、これらは殺菌性であるが、Trichoderma spp.およびAmpelomyces quisqualisを含めた真菌防除剤(ブドウうどんこ病のための防除剤)の例もある。Bacillus subtilisを用いて、植物病原体を防除する。雑草およびげっ歯類もまた微生物剤で防除されてきた。1つの周知の殺虫剤の例はBacillus thuringiensis、Lepidoptera、Coleoptera、およびDipteraの細菌病である。それは他の生物に対してほとんど効果を有しないゆえに、それは合成殺虫剤よりも環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤は:
1.昆虫病原性の真菌(例えば、Metarhizium anisopliae);
2.昆虫病原性の線虫(例えば、Steinernema feltiae);および
3.昆虫病原性のウイルス(例えば、Cydia pomonella granulovirus)
に基づく生成物を含む。
式1の分子は、以下の:
1.3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
2.3−(4’−クロロ−2,4−ジメチル[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4,5]デカ−3−エン−2−オン;
3.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−フラノン;
4.4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−フラノン;
5.3−クロロ−N2−[(1S)−1−メチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド;
6.2−シアノ−N−エチル−4−フルオロ−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
7.2−シアノ−N−エチル−3−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
8.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N−エチル−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
9.2−シアノ−3−フルオロメトキシ−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
10.2−シアノ−6−フルオロ−3−メトキシ−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
11.2−シアノ−N−エチル−6−フルオロ−3−メトキシ−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
12.2−シアノ−3−ジフルオロメトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
13.3−(ジフルオロメチル)−N−[2−(3,3−ジメチルブチル)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
14.N−エチル−2,2−ジメチルプロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン;
15.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾンニコチン;
16.O−{(E−)−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−シアノ−1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−ビニル]}S−メチルチオカルボネート;
17.(E)−N1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)]−N2−シアノ−N1−メチルアセタミジン;
18.1−(6−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−メチル−8−ニトロ−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−オール;
19.4−[4−クロロフェニル−(2−ブチリジン−ヒドラゾノ)メチル)]フェニルメシレート;および
20.N−エチル−2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−アルファ,アルファ,アルファ−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン
の1またはそれ以上と組み合わせて(例えば、組成物混合物にて、または同時または順次の適用にて)用いることもできる。
式1の分子は殺虫剤群における化合物と共に用いて、相乗性混合物を形成することができ、ここに、式1の分子の作用の態様と比較したそのような化合物の作用の態様は同一、同様、または異なる。作用の態様の例は、限定されるものではないが:アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネルモジュレーター;キチン生合成阻害剤;GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト;GABAおよびグルタミン酸作動性塩化物チャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;MET I阻害剤;Mg刺激ATPアーゼ阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜撹乱物質;酸化的リン酸化撹乱物質、およびリアノジン受容体(RyRs)を含む。加えて、式1の分子は、殺真菌剤群、殺ダニ剤群、除草剤群、または殺線虫剤群における化合物と共に用いて、相乗性混合物を形成することができる。さらに、式1の分子は、他の活性な化合物、例えば、見出し「他の活性な化合物」下の化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、殺軟体動物剤、殺げっ歯類剤、殺ウイルス剤、除草剤軽減剤、補助剤、および/または界面活性剤と共に用いて、相乗性混合物を形成することができる。一般に、もう1つの化合物との相乗性混合物における式1の分子の重量比率は約10:1〜約1:10、好ましくは約5:1〜約1:5、より好ましくは約3:1、なおより好ましくは約1:1である。加えて、以下の化合物は共力剤として公知であり、式1に開示された分子と共に用いることができる:ピペロニルブトキシド、ピプロタル、プロピルアイソーム、セサメックス、セサモリン、スルホキシド、およびトリブホス(集合的に、これらの共力剤は「共力剤群」として定義される)。
殺虫剤はその純粋な形態での適用には稀にしか適当でない。通常、該殺虫剤を必要な濃度で、かつ適用の容易性、取扱い、輸送、貯蔵、および最大殺虫活性を可能とする適当な形態で用いることができるように他の物質を加える必要がある。かくして、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮されたエマルジョン、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル、粒剤、マイクロカプセル化、種子処理、SC剤、SE剤、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤またはドライフロアブル剤、水和剤、および極微量溶液に処方される。処方のタイプに関するさらなる情報については、CropLife International(2002)による「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」Technical Monograph n 2、第5版参照。
他の処方成分
一般に、式1の分子を用いて、害虫、例えば、カブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、ウロコ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、蛾、蝶々、シラミ、キリギリス、バッタ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、および結合類を防除することができる。
式1の分子は、一般に、ヘクタール当たり約0.01グラム〜ヘクタール当たり約5000グラムの量で用いて、防除を提供する。ヘクタール当たり約0.1グラム〜ヘクタール当たり約500グラムの量が一般的には好ましく、およびヘクタール当たり約1グラム〜ヘクタール当たり約50グラムの量が一般的にはより好ましい。
表セクション
Claims (10)
- 以下の式1:
式1
[式中:
(a)Ar1は、
(1)C 1 −C 6 ハロアルコキシで置換されたフェニルであり、
ここで、前記置換されたフェニルは、F、Cl、Br、C 1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C 1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシからなる群から独立に選択された1またはそれ以上の置換基を有していてもよく;
(b)Hetはトリアゾール環であり、ここで、Ar1およびAr2は相互に対してオルトではない、およびここで、前記トリアゾール環は、F、Cl、Br、I、C 1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキルから独立して選択される1またはそれ以上の置換基で置換されていてもよく;
(c)Ar2は、
(1)フェニル、または、置換されたフェニルであり、
ここで、前記置換されたフェニルは、F、Cl、Br、I、C 1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C 1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシから独立して選択される1またはそれ以上の置換基を有していてもよく;
(d)JはCH 2 であり;
(e)Lは単結合であり;
(f)KはNRK1であり;
(g)QはOであり;
(h)R1は、OH、C 1−C6アルコキシであり;
(i)R2は、OH、C 1−C6アルコキシであり;
(j)R3は、OH、C 1−C6アルコキシであり;
(k)R4は、C1−C6アルキルであり;および
(l)R K1は、H、C 1−C6アルキル、C(=O)(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)O(C1−C6アルキル)、C(=O)(C1−C6アルキル)C(=O)OHから独立して選択される。]
による化合物、殺虫的に許容される酸付加塩、または溶媒和物である化合物。 - 下記化合物1〜9の構造:
のいずれかを有する、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物を、害虫を防除するのに十分な量で領域に適用して、そのような害虫を防除することを含む、方法。
- 前記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、キャノーラ、小麦、米、ソルガム、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、トウガラシ、十字花科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、または豆類が成長している、またはその種子が植付けられようとしている領域である、請求項3に記載の方法。
- 少なくとも1つのHが2Hであるか、または少なくとも1つのCが14Cである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物、および殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、燻蒸剤群、除草剤群、AI群、または共力剤群から選択される少なくとも1つの他の化合物を含み、ここで、前記AI群は、殺藻剤、摂食阻害物質、殺鳥剤、殺菌剤、鳥類忌避剤、化学滅菌剤、除草剤軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、殺軟体動物剤、植物アクチベーター、植物成長調節剤、殺げっ歯類剤、および/または殺ウイルス剤である、組成物。
- 請求項1に記載の化合物および種子を含む、組成物。
- 前記種子が1またはそれ以上の特殊化された特性を発現するように遺伝子的に修飾されている、請求項7に記載の組成物。
- 請求項1に記載の化合物を、1またはそれ以上の特殊化された特性を発現するよう遺伝子的に修飾されている遺伝子的修飾植物に適用することを含む、方法。
- 請求項1に記載の化合物を、非ヒト動物に経口投与し、または局所的に適用して、内部寄生虫、外部寄生虫、または双方を防除することを含む、方法。
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