JP5759111B2 - 共重合体及び成形体 - Google Patents
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Description
式(4)中、Yは、下記式(4−1)で表される2価の基を示す。
式(4−1)中、Ar 1 は下記式(A)又は(B)で表される2価の芳香族基を示し、Y 1 は下記式(4−2)で表される2価の基を示し、tは、0又は1の整数を示す。
なお、式(A)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。
式(4−2)中、L 2 は−O−、−S−又は−SO−を示し、sは0又は1の整数を示す。なお、式(4−2)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。
式(5)中、Zは、下記式(5−1)で表される2価の基を示す。
式(5−1)中、Ar 2 は下記式(A)又は(B)で表される2価の芳香族基を示し、Z 1 は下記式(5−2)で表される2価の基を示し、vは、0又は1の整数を示す。
なお、式(A)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。
式(5−2)中、L 3 は、2価の炭化水素基、−O−、−SO−、−SO 2 −、又は−CO−を示し、uは、0又は1の整数を示す。なお、式(5−2)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。
式(5−2)中、L3は、2価の炭化水素基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、又は−CO−を示し、uは、0又は1の整数を示す。2価の炭化水素基としては、炭素数1〜3のアルカンジイル基が挙げられ、そのうち、−C(CH3)2−又は−CH(CH3)−が好ましい。なお、式(5−2)中のベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。
A:芳香族ジヒドロキシ化合物、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、場合により芳香族ジアミンを配合したものに無水酢酸を添加し、脱酢酸重縮合反応によって製造する方法。
B:芳香族ジヒドロキシ化合物のジアシル化物、芳香族ヒドロキシカルボン酸のアシル化物、芳香族ジカルボン酸、場合により芳香族ジアミンのジアミド化合物を配合したものからら脱酢酸重縮合によって製造する方法。
C:芳香族ジヒドロキシ化合物、芳香族ヒドロキシカルボン酸のフェニルエステル、芳香族ジカルボン酸のジフェニルエステル、場合により芳香族ジアミンを配合したものから脱フェノール重縮合によって製造する方法。
D:芳香族ヒドロキシカルボン酸及び芳香族ジカルボン酸を所定量のジフェニルカーボネートと反応させ、カルボキシル基をフェニルエステル化した後、芳香族ジヒドロキシ化合物、場合により芳香族ジアミンを加え、脱フェノール重縮合によって製造する方法。
機械式攪拌機を備え付けた200mLの三口フラスコに、パラヒドロキシ安息香酸(PHBA)33g(0.24モル)、4,4’−ビフェノール(BP)11g(0.06モル)、テレフタル酸(TPA)10g(0.06モル)、イソフタル酸(IPA)3g(0.02モル)、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン5g(0.02モル)を導入した。更にこれに、無水酢酸を40mLと、酢酸マグネシウム10mg及び酢酸カリウム10mgを加えた。この無水酢酸スラリーを、マントルヒーターを使用して140℃に制御して2時間加熱還流した。
共重合体を350℃でプレス成形して板状サンプル(3cm×6cm×1.5mm)を作成した。自動接触角計(協和界面化学(株)製、DM−501)を用いて、純水及びジヨードメタンの液滴(1.0μL)をシリンジの針先から板状サンプル上にたらし、その接触角を読み取り、Owens式を用いて表面エネルギーを求めた。
示差走査熱量計(セイコー電子工業(株)製)を用いて、リファレンスとしてα-アルミナを使用した。測定条件は、室温から20℃/分で420℃まで昇温し、共重合体を溶融させた後、10℃/分で150℃まで降温し、さらに20℃/分で430℃まで昇温したときに得られた吸熱ピークの頂点を融点とした。
共重合体からプレス成形機を用いて3cm×6cm×1.5mmの試験片を作製した。作製条件は、330℃、5MPaであり、時間は2分間とした。その際、あらかじめアセトンで脱脂した銅箔(3cm×10cm×0.02mm)を片面に接着させた。このサンプルについて、引張試験機を用いて、引張角度90度、引張速度5cm/分の条件でピール強度を測定した。
(株)インテスコ製キャピラリーレオメーター(2010型)にて、キャピラリー径1.0mm、長さ40mm、流入角90°の物を用い、せん断速度100sec−1で融点−30℃から融点+20℃まで、+4℃/分の昇温速度で等速加熱する等速昇温法における320℃での粘度を読み取った。
4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンに代えて4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを4g(0.02モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は樹脂の破壊であった。
4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンに代えて4,4’−ジアミノジフェニルメタンを8g(0.04モル)用い、4,4’−ビフェノールを7.4g(0.04モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は樹脂の破壊であった。
4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンに代えて4,4’−ジアミノ−2,2−ジフェニルプロパンを4g(0.02モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は樹脂の破壊であった。
4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンに代えて下記式(2−A)で表されるリン系化合物Aを6.5g(0.02モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は樹脂の破壊であった。
機械式攪拌機を備え付けた200mLの三口フラスコに、パラヒドロキシ安息香酸(PHBA)32g(0.23モル)、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸(HNA)11g(0.06モル)、上記式(2−A)で表されるリン系化合物A11g(0.03モル)、イソフタル酸(IPA)6g(0.04モル)を導入した。更にこれに、無水酢酸を40mLと、酢酸マグネシウム10mg及び酢酸カリウム10mgを加えた。この無水酢酸スラリーを、マントルヒーターを使用して140℃に制御して2時間加熱還流した。
4,4’−ジアミノジフェニルスルフォンを配合しなかったこと、及び4,4’−ビフェノールを15g(0.08モル)用いたこと以外は、実施例1と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は銅と樹脂との界面の剥がれ(界面破壊)であった。
機械式攪拌機を備え付けた200mLの三口フラスコに、パラヒドロキシ安息香酸(PHBA)11g(0.08モル)、2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸(HNA)8g(0.04モル)、4,4’−ビフェノール(BP)22g(0.12モル)、テレフタル酸20g(TPA)(0.12モル)、イソフタル酸(IPA)3g(0.02モル)、4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン5g(0.04モル)を導入した。更にこれに、無水酢酸を40mLと、酢酸マグネシウム10mg及び酢酸カリウム10mgを加えた。この無水酢酸スラリーを、マントルヒーターを使用して140℃に制御して2時間加熱還流した。
リン系化合物Aを配合しなかったこと、及び4,4’−ビフェノールを6.5g(0.03モル)用いたこと以外は、参考例6と同様にして共重合体を得た。得られた共重合体について実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。なお、ピール強度の測定後のサンプルの破壊形態は銅と樹脂との界面の剥がれ(界面破壊)であった。
機械式攪拌機を備え付けた200mLの三口フラスコに、パラヒドロキシ安息香酸(PHBA)9.5g(0.07モル)、テレフタル酸10g(TPA)(0.06モル)、イソフタル酸(IPA)3g(0.02モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16g(0.08モル)を導入した。更にこれに、無水酢酸を40mLと、酢酸マグネシウム10mg及び酢酸カリウム10mgを加えた。この無水酢酸スラリーを、マントルヒーターを使用して140℃に制御して2時間加熱還流した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し構造単位を40〜99モル%と、
下記一般式(3)で表される繰り返し構造単位を1〜15モル%と、
下記一般式(4)で表される繰り返し構造単位を0モル%超30モル%以下と、
下記一般式(5)で表される繰り返し構造単位を1モル%超30モル%以下と、を含有してなり、
前記一般式(1)及び(3)〜(5)の構造単位の合計が100モル%であり、且つ、前記一般式(3)及び(4)の構造単位の含有割合の合計と、前記一般式(5)の構造単位の含有割合とが等しい、共重合体。
[式(1)中、Xは、下記式(A)又は(B)で表される2価の芳香族基を示す。
(式(A)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。)]
[式(3)中、L1は、−CH2−、−(CH3)2C−、−O−、又は−SO2−を示す。]
[式(4)中、Yは、下記式(4−1)で表される2価の基を示す。
{式(4−1)中、Ar1は下記式(A)又は(B)で表される2価の芳香族基を示し、Y1は下記式(4−2)で表される2価の基を示し、tは、0又は1の整数を示す。
(式(A)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。)
(式(4−2)中、L2は−O−、−S−又は−SO−を示し、sは0又は1の整数を示す。なお、式(4−2)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。)}]
[式(5)中、Zは、下記式(5−1)で表される2価の基を示す。
{式(5−1)中、Ar2は下記式(A)又は(B)で表される2価の芳香族基を示し、Z1は下記式(5−2)で表される2価の基を示し、vは、0又は1の整数を示す。
(式(A)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。)
(式(5−2)中、L3は、2価の炭化水素基、−O−、−SO−、−SO2−、又は−CO−を示し、uは、0又は1の整数を示す。なお、式(5−2)で表されるベンゼン環の2つの結合手はメタ位又はパラ位の関係にある。)}] - 請求項1又は2に記載の共重合体が含まれる樹脂組成物を成形してなる、成形体。
- 金属との複合体を形成するために用いられる、請求項3に記載の成形体。
- 金属と熱圧着して複合体を形成するために用いられる、請求項3に記載の成形体。
- 金属と、請求項3に記載の成形体と、を熱圧着することにより得られる、複合体。
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