JP5747289B2 - アゾ顔料の製造方法 - Google Patents
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Description
nは1か2の整数を表す。R16〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、R16〜R20およびR21〜R25は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。)
加熱温度は、より好ましくは80〜95℃であり、さらに好ましくは、85〜95℃である。
P−[X1−(Y1)k]m 一般式(9)
X1は、PとY1を結ぶ直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR50−、−CONR50−、−SO2NR50−、−NR50CO−、−NR50SO2−、炭素数1〜12個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が2個以上連結してなる結合基を表す(ここでR50は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す)。
Y1は、−NR51R52、−SO3・M/j、または、−COO・M/jを表し、R51とR52は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR51とR52とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、M は水素イオン、1〜3価の金属イオン、または少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、jは、M の価数を表す。
kは、1または2の整数を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
Q−[X2−(Y2)k]m 一般式(10)
X2は、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR50−、−CONR50−、−SO2NR50−、−NR50CO−、−NR50SO2−、炭素数1〜12個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が2個以上連結してなる結合基を表す(ここでR50は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す)。
Y2は、−NR51R52、−SO3・M/j、または、−COO・M/j を表し、R51とR52は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR51とR52とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Mは、水素イオン、1〜3価の金属イオン、または少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、jは、Mの価数を表す。
kは、1または2の整数を表し、mは、1〜4の整数を表す。)
/ X3 −( Y3 )p
R ― X4 −( Y4 )q 一般式(11)
\ X5 −( Y5 )r
X3からX5は、それぞれ独立に、RとY3からY5のいずれかを結ぶ直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR50−、−CONR50−、−SO2NR50−、−NR50CO−、−NR50SO2−、炭素数1〜12個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が2個以上連結してなる結合基を表す(ここでR50は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す)。
Y3は、−NR51R52、−SO3・M/j、または−COO・M/jを表し、R51とR52は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR51とR52とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Mは、水素イオン、1〜3価の金属イオン、または少なくとも1つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、jはMの価数を表す。
Y4とY5は、それぞれ独立に、Y3と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。
p、q、rは、それぞれ独立に、1または2の整数を表す。)
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を水432.2部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃に調整した。その中に35%−塩酸を39.7部添加し、1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム7.1部を水22部に加えて調整した水溶液を添加して1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸2部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、25%−水酸化ナトリウム水溶液40.4部、80%−酢酸52.8部、氷40部からなる水溶液を添加し、ジアゾ成分を含む溶液とした。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料B 57.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液が通過する流路にスチームミキサーを取り付けて蒸気を流路中に吹き込み液温を80℃、蒸気混合後0.5分でカップリング槽に導入されるように蒸気量、流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料C 57.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルジメチルアミンN−オキシド2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物D 59.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物E 59.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物F 59.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリル硫酸ナトリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物G 59.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物H 59.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を70℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が10分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物DM 59.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を100℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.1分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物DN 59.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にジョンクリル683(BASFジャパン株式会社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物I 62.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物J 62.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にサイズパイン(荒川化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物K 62.2部を得た。
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物(1)2.9部を加えることと、カップリング後に1時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整すること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物L 60.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物(2)2.9部を加えること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物M 60.4部を得た。
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物(3)2.9部を加えることと、カップリング後に1時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整すること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物N 59.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物(4)2.9部を加えること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物O 59.8部を得た。
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物(5)2.9部を加えることと、カップリング後に1時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整すること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物P 59.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物(6)2.9部を加えること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物Q 60.3部を得た。
カップリング後に1時間撹拌した後のスラリーに化合物(7)2.9部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整すること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物R 60.0部を得た。
カップリング後1時間撹拌した後のスラリーに化合物(8)2.9部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整すること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物S 59.5部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド32.4部と3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド0.6部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料T 57.3部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド31.8部とN−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド0.6部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料U 57.6部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド32.4部とN−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド 0.9部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物V 57.5部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりにN,N−ジエチル−3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホンアミド25.8部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(2,4−ジメトキシ−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料W 62.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例23と同様の方法で、顔料組成物X 63.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例23と同様の方法で、顔料組成物Y 63.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例23と同様の方法で、顔料組成物Z 67.2部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド31.8部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AA 55.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例27と同様の方法で、顔料組成物AB 57.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例27と同様の方法で、顔料組成物AC 57.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例27と同様の方法で、顔料組成物AD 60.2部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AE 51.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例31と同様の方法で、顔料組成物AF 52.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例31と同様の方法で、顔料組成物AG 53.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例31と同様の方法で、顔料組成物AH 56.1部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AI 60.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例35と同様の方法で、顔料組成物AJ 62.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例35と同様の方法で、顔料組成物AK 62.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例35と同様の方法で、顔料組成物AL 65.6部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド31.8部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AM 56.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例39と同様の方法で、顔料組成物AN 58.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例39と同様の方法で、顔料組成物AO 58.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例39と同様の方法で、顔料組成物AP 61.2部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド9.6部とN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド16.7部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AQ 50.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例43と同様の方法で、顔料組成物AR 52.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例43と同様の方法で、顔料組成物AS 52.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例43と同様の方法で、顔料組成物AT 55.5部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AU 56.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例47と同様の方法で、顔料組成物AV 58.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例47と同様の方法で、顔料組成物AW 58.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例47と同様の方法で、顔料組成物AX 61.5部を得た。
カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド15.9部とN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド18.3部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料AY 58.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例51と同様の方法で、顔料組成物AZ 60.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例51と同様の方法で、顔料組成物BA 60.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例51と同様の方法で、顔料組成物BB 63.4部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに4−アミノ−5−メトキシ−N,2−ジメチルベンゼンスルホンアミド23.0部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BC 55.7部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに4−アミノ−5−メトキシ−N,2−ジメチルベンゼンスルホンアミド17.3部と4−アミノ−2,5−ジメトキシ−N−メチルベンゼンスルホンアミド6.1部の混合物を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BD 56.1部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド6.0部と4−アミノ−5−メトキシ−N,2−ジメチルベンゼンスルホンアミド17.3部の混合物を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド31.6部と3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド0.6部の混合物を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料組成物BE 55.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例55と同様の方法で、顔料組成物BF 57.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例55と同様の方法で、顔料組成物BG 57.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例55と同様の方法で、顔料組成物BH 60.5部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに2−アミノ安息香酸ブチル19.3部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BI 51.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例61と同様の方法で、顔料組成物BJ 53.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例61と同様の方法で、顔料組成物BK 54.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例61と同様の方法で、顔料組成物BL 56.6部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに3−アミノ−4−メトキシベンズアミド11.6部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BM 38.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例65と同様の方法で、顔料組成物BN 40.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例65と同様の方法で、顔料組成物BO 40.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例65と同様の方法で、顔料組成物BP 43.5部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに2−メトキシ−5−ベンジルスルホニルアニリン27.7部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BQ 54.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例69と同様の方法で、顔料組成物BR 56.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例69と同様の方法で、顔料組成物BS 56.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例69と同様の方法で、顔料組成物BT 59.7部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりにp−アミノベンズアミド13.6部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−(2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド29.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BU 43.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例73と同様の方法で、顔料組成物BV 45.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例73と同様の方法で、顔料組成物BW 45.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例73と同様の方法で、顔料組成物BX 48.8部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに3−アミノ−4−メチルベンズアミド15.0部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料BY 42.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例77と同様の方法で、顔料組成物BZ 43.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例77と同様の方法で、顔料組成物CA 44.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例77と同様の方法で、顔料組成物CB 49.1部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりに4−アミノ−2,5−ジメトキシ−N−メチルベンゼンスルホンアミド24.6部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料CC 57.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例81と同様の方法で、顔料組成物CD 59.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例81と同様の方法で、顔料組成物CE 56.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例81と同様の方法で、顔料組成物CF 62.1部を得た。
ベース成分として3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド24.2部を用いる代わりにN−(2−メチル−5−メトキシ−4−アミノフェニル)ベンズアミド25.6部を用い、カップラー成分としてN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を用いる代わりに、N−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を用いること以外は実施例1と同様の方法で、顔料CG 52.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例85と同様の方法で、顔料組成物CH 54.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例85と同様の方法で、顔料組成物CI 54.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を90℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.5分になるよう流量を調節した以外は実施例85と同様の方法で、顔料組成物CJ 59.4部を得た。
ベース成分(1)として2,5−ジクロロアニリン16.2部を水432.2部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃に調整した。その中に35%−塩酸を39.7部添加し、1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム7.1部を水22部に加えて調整した水溶液を添加して1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸2部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液(1)とした。また、ジアゾ成分を含む溶液(1)と同様の方法でジアゾ成分を含む溶液(2)を調製した。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例89と同様の方法で、顔料組成物CL 83.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例89と同様の方法で、顔料組成物CM 83.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例89と同様の方法で、顔料組成物CN 86.5部を得た。
カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N′−(1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド) 44.8部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料CO 78.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例93と同様の方法で、顔料組成物CP 80.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例93と同様の方法で、顔料組成物CQ 80.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例93と同様の方法で、顔料組成物CR 83.5部を得た。
カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料CS 85.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例97と同様の方法で、顔料組成物CT 87.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例97と同様の方法で、顔料組成物CU 87.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例97と同様の方法で、顔料組成物CV 90.3部を得た。
ベース成分(1)、(2)として2,5−ジクロロアニリン16.2部の代わりに3−アミノ−4−メチル安息香酸2−クロロエチル21.4 部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N′−(2,5−ジメチル−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)47.7部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料CW 91.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例101と同様の方法で、顔料組成物CX 93.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例101と同様の方法で、顔料組成物CY 93.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例101と同様の方法で、顔料組成物CZ 96.5部を得た。
ベース成分(1)、(2)として2,5−ジクロロアニリン16.2部の代わりに3−アミノ−4−メチル安息香酸1−メチルエチル 19.3 部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料DA 91.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例105と同様の方法で、顔料組成物DB 92.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例105と同様の方法で、顔料組成物DC 93.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例105と同様の方法で、顔料組成物DD 96.2部を得た。
ベース成分(1)、(2)として2,5−ジクロロアニリン16.2部の代わりに2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)アニリン19.6部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料DE 91.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例109と同様の方法で、顔料組成物DF 93.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例109と同様の方法で、顔料組成物DG 93.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例109と同様の方法で、顔料組成物DH 96.6部を得た。
ベース成分(1)、(2)として2,5−ジクロロアニリン16.2部の代わりに2−クロロアニリン12.8部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(3,3’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−4,4’ジイル)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)59.1部を用いること以外は実施例89と同様の方法で、顔料DI 86.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例113と同様の方法で、顔料組成物DJ 88.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン2.3部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例113と同様の方法で、顔料組成物DK 88.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンK−25(東邦化学社製)5.8部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を95℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が1分になるよう流量を調節した以外は実施例113と同様の方法で、顔料組成物DL 91.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例1と同様の方法で、顔料a 53.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド33.4部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例1と同様の方法で、顔料b 57.5部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料c 53.5部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例1と同様の方法で、顔料d 57.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例1と同様の方法で、顔料e 52.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例1と同様の方法で、顔料f 56.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2,4−ジメトキシ−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例23と同様の方法で、顔料g56.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2,4−ジメトキシ−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例23と同様の方法で、顔料h61.8部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例23と同様の方法で、顔料i56.9部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例23と同様の方法で、顔料j60.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例23と同様の方法で、顔料k56.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例23と同様の方法で、顔料l60.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(3−ニトロフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド31.4部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例27と同様の方法で、顔料m50.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(3−ニトロフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド31.4部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例27と同様の方法で、顔料n55.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例27と同様の方法で、顔料o51.1部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例27と同様の方法で、顔料p54.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例27と同様の方法で、顔料q50.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例27と同様の方法で、顔料r54.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例31と同様の方法で、顔料s47.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例31と同様の方法で、顔料t50.7部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例31と同様の方法で、顔料u46.9部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例31と同様の方法で、顔料v50.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例31と同様の方法で、顔料w46.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例31と同様の方法で、顔料x49.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例35と同様の方法で、顔料y55.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド36.5部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例35と同様の方法で、顔料z60.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例35と同様の方法で、顔料aa56.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例35と同様の方法で、顔料ab59.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例35と同様の方法で、顔料ac54.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例35と同様の方法で、顔料ad58.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド31.8部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例39と同様の方法で、顔料ae 52.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド31.8部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例39と同様の方法で、顔料af 55.7部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例39と同様の方法で、顔料ag 52.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例39と同様の方法で、顔料ah 55.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例39と同様の方法で、顔料ai 51.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例39と同様の方法で、顔料aj 55.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液に3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド9.6部とN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド16.7部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例43と同様の方法で、顔料ak 40.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液に3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド9.6部とN−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド16.7部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例43と同様の方法で、顔料al 43.1部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例43と同様の方法で、顔料am 40.4部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例43と同様の方法で、顔料an 42.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例43と同様の方法で、顔料ao 39.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例43と同様の方法で、顔料ap 42.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例47と同様の方法で、顔料aq 55.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例47と同様の方法で、顔料ar 56.1部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例47と同様の方法で、顔料as 55.4部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例47と同様の方法で、顔料at 55.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例47と同様の方法で、顔料au 55.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例47と同様の方法で、顔料av 56.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド15.9部とN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド18.3部の混合物を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例51と同様の方法で、顔料aw 57.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メチル−5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド15.9部とN−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド18.3部の混合物を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例51と同様の方法で、顔料ax 58.3部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例51と同様の方法で、顔料ay 56.8部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例51と同様の方法で、顔料az 58.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例51と同様の方法で、顔料ba 57.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例51と同様の方法で、顔料bb 58.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例55と同様の方法で、顔料bc 54.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例55と同様の方法で、顔料bd 55.2部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例55と同様の方法で、顔料be 54.9部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例55と同様の方法で、顔料bf 55.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例55と同様の方法で、顔料bg 54.9部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例55と同様の方法で、顔料bh 55.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例61と同様の方法で、顔料bi 47.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例61と同様の方法で、顔料bj 51.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例61と同様の方法で、顔料bk 47.6部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例61と同様の方法で、顔料bl 51.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例61と同様の方法で、顔料bm 46.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例61と同様の方法で、顔料bn 50.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例65と同様の方法で、顔料bo 35.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例65と同様の方法で、顔料bp 38.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例65と同様の方法で、顔料bq 35.6部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例65と同様の方法で、顔料br 38.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例65と同様の方法で、顔料bs 35.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例65と同様の方法で、顔料bt 37.8部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例69と同様の方法で、顔料bu 49.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例69と同様の方法で、顔料bv 53.6部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例69と同様の方法で、顔料bw 50.2部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例69と同様の方法で、顔料bx 54.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例69と同様の方法で、顔料by 50.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例69と同様の方法で、顔料bz 53.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド29.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例73と同様の方法で、顔料ca 39.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−(2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド29.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例73と同様の方法で、顔料cb 43.1部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例73と同様の方法で、顔料cc 39.7部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例73と同様の方法で、顔料cd 42.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例73と同様の方法で、顔料ce 39.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例73と同様の方法で、顔料cf 43.0部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例77と同様の方法で、顔料cg 38.5部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例77と同様の方法で、顔料ch 41.3部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例77と同様の方法で、顔料ci 39.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例77と同様の方法で、顔料cj 41.1部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例77と同様の方法で、顔料ck 38.4部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例77と同様の方法で、顔料cl 41.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例81と同様の方法で、顔料cm 52.2部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−[(2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール)−5−イル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド32.6部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例81と同様の方法で、顔料cn 55.8部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例81と同様の方法で、顔料co 52.4部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例81と同様の方法で、顔料cp 55.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例81と同様の方法で、顔料cq 51.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例81と同様の方法で、顔料cr 55.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、90℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて15分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて20℃に調整したものを用いる以外は実施例85と同様の方法で、顔料cs 48.3部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、80℃に加熱した25%−水酸化ナトリウム水溶液99.9部、水670部の混合液にN−フェニル−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド26.9部を加えて30分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例85と同様の方法で、顔料ct 51.7部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が0.05分になるよう流量を調節した以外は実施例85と同様の方法で、顔料cu 48.0部を得た。
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が15分になるよう流量を調節した以外は実施例85と同様の方法で、顔料cv 51.7部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を60℃に変更した以外は実施例85と同様の方法で、顔料cw 47.6部を得た。
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を120℃に変更した以外は実施例85と同様の方法で、顔料cx 50.9部を得た。
ベース成分として2,5−ジクロロアニリン32.4部を水864.4部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を5℃に調整した。その中に35%−塩酸を79.4部添加し、1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム14.2部を水44部に加えて調整した水溶液を添加して1時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸4部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。一方、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)48.3部を、25%−水酸化ナトリウム水溶液199.8部、水1340部を混合液し、カップラー成分を含む溶液とした。
カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N′−(1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド) 44.8部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料cz 69.3部を得た。
カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料da 75.8部を得た。
ベース成分として2,5−ジクロロアニリン32.4部の代わりに3−アミノ−4−メチル安息香酸2−クロロエチル42.8 部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)48.3部の代わりにN,N′−(2,5−ジメチル−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)47.7部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料db 80.1部を得た。
ベース成分として2,5−ジクロロアニリン32.4部の代わりに3−アミノ−4−メチル安息香酸1−メチルエチル38.6 部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料dc 80.5部を得た。
ベース成分として2,5−ジクロロアニリン32.4部の代わりに2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)アニリン39.2部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(2,5−ジクロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)51.7部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料dd 80.3部を得た。
ベース成分として2,5−ジクロロアニリン32.4部の代わりに2−クロロアニリン25.6部を、カップラー成分としてN,N′−(2−クロロ−1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド) 48.3部の代わりにN,N’−(3,3’−ジクロロ−1,1’−ビフェニル−4,4’ジイル)ビス(3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド)59.1部を用いること以外は比較例103と同様の方法で、顔料de 74.2部を得た。
顔料または顔料組成物80mgをサンプル瓶に精秤し、メタノール10mlを加えて超音波洗浄機で1時間分散させた。分散液を0.2μmのメンブランフィルタで濾過したものをサンプルとし、下記の条件で高速液体クロマトグラフィーで分析を行った。
装置 :高速液体クロマトグラフ「2695 セパレーションモジュール」日本ウォーターズ製
試料 :3μl
検出器:PDA 240nm
溶離液:メタノール/リン酸アンモニウム緩衝液
流速 :0.5ml/min
温度 :35℃
検量線:対象となる芳香族アミンを用い、同様に定量した結果をもとに検量線を作成した。
エームス試験は、ヒスチジン要求性サルモネラ菌を、各濃度で添加した被験物質とともに培養して、復帰突然変異によってヒスチジン非要求性となって形成したコロニー数を計測することで行った。このコロニー数が陰性対照と比べて2倍以上となり、かつこの増加が被験物質濃度に対して用量依存性を示した場合に、陽性と判定した。
実施例1〜118、比較例1〜109で得られた顔料または顔料組成物を用いてオフセットインキを調製した。オフセットインキは顔料0.5g、オフセットインキ用ワニス(タマノール361(荒川化学工業株式会社製:ロジン変性フェノール樹脂)50重量部に対し、アマニ油20重量部、5号ソルベント(日本石油株式会社:オフセットインキ用溶剤)30重量部を加え、200℃にて加熱溶解したもの)2.0gを150ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで100×4回転して混練することで濃色インキを得、この濃色インキ0.5gと白インキ(酸化チタン50部を上記オフセットインキ用ワニス50部に分散して作成した)5.0gを50ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで25×4回転して混合することで淡色インキを得た。
Claims (8)
- 芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、一般式(4)に表わされる化合物、一般式(5)に表わされる化合物、β−ナフトール、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、及び2−ヒドロキシ−6−スルホン酸からなる群から選択される少なくとも一種であるカップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液を70〜100℃に加熱し、0.1分〜10分の間保持する工程を有し、前記カップラー成分を含む溶液を加熱する工程が、カップラー槽からカップリング反応槽へカップラー成分を含む溶液を移送する際に、流路中で加熱を行うことを特徴とするアゾ顔料の製造方法。
- 製造されるアゾ顔料が一般式(1)に表わされる化合物からなることを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料の製造方法。
R2〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、R2〜R6は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。)
- 製造されるアゾ顔料が、C.I.Pigment Red 5、31、32、146、147、150、176、184、185、208、245、258、266、268、269、C.I.Pigment Violet 32、および、50のいずれかであることを特徴とする請求項2に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 製造されるアゾ顔料が下記一般式(3)で表される化合物からなることを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料の製造方法。
R16〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、R16〜R20およびR21〜R25は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。) - 製造されるアゾ顔料が、C.I.Pigment Red 144、166、214、220、221、242、および、C.I.Pigment Orange 31のいずれかであることを特徴とする請求項4に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 製造されるアゾ顔料が、一般式(1)および一般式(3)から選ばれた少なくとも一種を含有する二種類以上の異なるアゾ顔料からなる、請求項2〜5のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して0.1〜10重量%の界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
- 加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して0.1〜50重量%の樹脂を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
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