JP5747289B2

JP5747289B2 - アゾ顔料の製造方法

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Publication number: JP5747289B2
Application number: JP2013507707A
Authority: JP
Inventors: 龍作古林; 等巣鴨; 明光望月
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyocolor Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyocolor Co Ltd
Priority date: 2011-03-30
Filing date: 2012-03-29
Publication date: 2015-07-15
Anticipated expiration: 2032-03-29
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Description

本発明はアゾ顔料およびその製造方法に関する。

アゾ系顔料はベース成分である芳香族アミンのジアゾ化物とカップラー成分とを反応させることで得られる化合物である。中でもナフトールＡＳ顔料や縮合アゾ顔料はその着色力、鮮明性と良好な諸耐性から、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラーフィルター等様々な分野の着色剤として用いられている。

アゾ系顔料の製造方法は一般的に原料であるカップラー成分を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水等の塩基性水溶液に溶解させる工程を含む。ナフトールＡＳ顔料の場合、カップラー成分であるナフトールＡＳ誘導体は塩基性水溶液への溶解性が低く、結果として顔料中に未反応のカップラー成分が多量に残存してしまうことで着色力、鮮明性、諸耐性が低下する傾向にある。これを避けるために特許文献１に開示されるように、製造工程中にメタノールやジクロルベンゼンを用いる方法が挙げられるが、有機溶剤を用いる観点からコスト的、環境負荷的に有利とは言えなかった。また、反応率を向上させるためにカップラー成分を高温で長時間溶解させると、カップラー成分が変質し顔料中の芳香族アミンが増加する傾向がある。特許文献２によれば顔料中に芳香族アミンが多量に存在すると変異原性試験として知られるエームス試験が陽性となり、安全衛生上好ましくない。縮合アゾ顔料に至っては、先にカップラー成分を架橋部と縮合してしまうとジアゾ成分が１つ結合した時点で溶解性が著しく低下し、定量的に顔料を得ることは困難であった。

特開２００４−１２３８６６号公報特開２００８−５０４１８号公報

本発明の実施態様は、係る従来技術の問題点を解決し、顔料中に含まれる芳香族アミンが低減され、エームス試験が陰性であり、かつ着色力及び鮮明性に優れるアゾ顔料の製造方法を提供することを目的とする。

すなわち、本発明の実施態様は、芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、カップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液を０．１分〜１０分の間、７０〜１００℃で保持する工程を有することを特徴とするアゾ顔料の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、カップラー成分を含む溶液を加熱する工程が、カップラー槽からカップリング反応槽へカップラー成分を含む溶液を移送する際に、流路中で加熱を行うことを特徴とする、上記アゾ顔料の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が一般式（１）に表わされる化合物からなることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。

（一般式（１）中、Ｒ_１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。Ｒ_２〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_２〜Ｒ_６は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

（一般式（２）中、Ｒ_７〜Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ_７〜Ｒ_１１は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、および、５０のいずれかであることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が下記一般式（３）で表される化合物からなることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。

（一般式（３）中、Ｒ_１２〜Ｒ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。
ｎは１か２の整数を表す。Ｒ_１６〜Ｒ_２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_１６〜Ｒ_２０およびＲ_２１〜Ｒ_２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、および、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３１のいずれかであることを特徴とする上記アゾ顔料の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、製造されるアゾ顔料が、一般式（１）および一般式（３）から選ばれた少なくとも一種を含有する二種類以上の異なるアゾ顔料からなる、上記アゾ顔料の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含むことを特徴とする、上記アゾ顔料組成物の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１〜５０重量％の樹脂を含むことを特徴とする、上記アゾ顔料組成物の製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、上記製造方法によって製造されたアゾ顔料または、上記製造方法によって製造されたアゾ顔料組成物であって、一般式（８）で表わされる芳香族アミンの含有量が２００ｐｐｍ以下である、アゾ顔料またはアゾ顔料組成物に関する。

（一般式（８）中、Ｒ_４５〜Ｒ_４９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_４５〜Ｒ_４９は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

本発明の実施態様によれば、純度が高く高着色力、高鮮明なアゾ顔料の製造方法およびその製造方法によって得られる顔料、顔料組成物が提供することができる。

本明細書の開示は、２０１１年３月３０日に出願された特願２０１１−０７４１８４に含まれる主題に関し、参照のため、本明細書を全体的にここに組み込むものとする。

本実施態様のアゾ顔料の製造方法において、製造工程中にカップラー成分を含む溶液を７０℃〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分間、好ましくは０．２５分〜５分、より好ましくは０．２５〜２分、保持する工程を含む。保持時間が０．１分より短いとカップラー成分を十分に溶解させることが出来ず、保持時間が１０分以上になると顔料中に残存する芳香族アミンが増加する傾向にある。加熱温度が７０℃より低い場合、時間を掛けてもカップラー成分を十分に溶解させることができず、加熱温度が１００℃より高い場合、顔料中の芳香族アミンが増加する傾向にある。また加熱温度が１００℃より高い場合、沸騰してしまい流量の制御が困難になり、流路中に内圧が掛かるため危険である。本実施態様のアゾ顔料の製造方法によれば、塩基性水溶液の加熱条件を厳密に制御することで、過大な熱履歴を防止し、カップラー成分の塩基による変質を抑制しながらカップラー成分を十分に溶解させることができる。
加熱温度は、より好ましくは８０〜９５℃であり、さらに好ましくは、８５〜９５℃である。

カップラー成分を含む溶液を加熱する方法としては、カップラー成分を含む溶液がカップラー槽からカップリング反応槽へ移送される時に、その流路を加熱することで行われることが好ましい。従来の、カップラー成分を含む溶液をカップラー槽で加熱する場合、カップラー成分を含む溶液が所望の温度まで上昇するまでの間カップラー成分が高温にさらされることで、芳香族アミンが増加する傾向がある。また、加熱した塩基性水溶液中にカップラー成分を加えることでカップラー成分が高温にさらされる時間を短縮することができるが、カップラー成分を加え始めてから完全に溶解するまでと、カップラー成分を含む溶液をカップリング槽に移送し始めてから終わるまでの間、カップラー成分が高温にさらされてしまい、やはり芳香族アミンが増加する傾向にある。一方、加熱した塩基性水溶液中にカップラー成分を加え、カップラー成分が完全に溶解した後水、氷等を加えて温度を下げることで芳香族アミンの増加を抑えることができるが、この場合未反応のカップラー成分が多量に顔料中に残存する傾向にある。

顔料中に芳香族アミンが多量に含まれるとエームス試験が陽性になる傾向がある。エームス試験を陰性にするためには顔料中に含まれる芳香族アミンは２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍであることが好ましい。

カップラー成分を含む溶液を移送する際の流路の加熱方法としては、所定の温度を得られる方法であればどのような方法であっても構わない。

流路の加熱方法の例としては、カップラー成分を含む溶液が通る配管を所定の温度に加熱した水、蒸気、油等の熱媒中に通す方法、電熱線で配管を巻く方法、誘導電熱により配管を加熱する方法、スチームミキサー等で配管中に蒸気を直接吹き込む方法、マイクロウェーブで溶液を直に加熱する方法等が挙げられる。加熱効率、温度制御のしやすさの点から、加熱した水、蒸気、油等の熱媒に配管を通す方法または配管中に蒸気を直接吹き込む方法が好ましい。熱媒の温度はカップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱できる温度であれば、何度でも構わない。

また、流路中に撹拌装置を設けてもよい。装置としては液体を混合できればどのようなものでも構わないが、例としては、磁性体による撹拌棒を外部から磁力によって動かして撹拌する方法、スタティックミキサー、スチームミキサー等のラインミキサーによる方法等が挙げられる。スチームミキサーを用いる場合、加熱と撹拌が同時に行えるため、好ましい。

カップラー成分を含む溶液の調製方法としては、一般的に粉体を液体に湿らせる方法を用いることができる。カップラーの濡れや後の溶解性を促進させるために後述の界面活性剤等の添加剤を加えてもかまわない。カップラー成分を含む溶液の調製方法の例としては水または界面活性剤等の添加剤を加えた水を撹拌する中にカップラー成分を加えて２時間以上撹拌する。さらに塩基として２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて１時間撹拌を行うことで調製することができる。

加熱を行う前のカップラー溶液の温度は特に記述の無い限り２５℃としたが、５０℃以下であれば、何度でも構わない。５０℃以下だと芳香族アミンが増加することがない。

芳香族アミン（以下、ベース成分とも言う。）のジアゾ化の方法としては公知の方法を用いることができ、特に限定されない。ジアゾ化の例としては、ベース成分を水に加えて撹拌し、氷を加えて５℃以下に保つ。塩酸を加えて１時間撹拌した後、亜硝酸ナトリウム水溶液を添加してさらに１時間撹拌することでジアゾ化を行うことができる。必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液、酢酸、塩酸等を加えてｐＨを調整してもかまわない。

カップリングの方法としては公知の方法を用いることができ、バッチ式でも連続式でも構わない。バッチ式の例としては、ジアゾ成分を含む溶液を撹拌する中にカップラー成分を含む溶液を導入する逆カップリング法、緩衝液中にジアゾ成分を含む溶液とカップラー成分を含む溶液を同時に導入する並行注入法が挙げられる。連続式の例としてはマイクロリアクターを用いるものが挙げられる。ジアゾ成分とカップラー成分との配合比は、モル比で、１００：１００〜１００：１１０が好ましく、１００：１０２〜１００：１０７がより好ましい。

逆カップリング法の例としては、あらかじめジアゾ成分を含む溶液を撹拌しておき、そこに流路で加熱されたカップラー成分を含む溶液を導入することで行うことができる。ジアゾ成分を含む溶液には適宜氷を加えてカップリング中の温度を３０℃以下にしておくことが望ましい。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させ、必要に応じてスラリーを８０℃に加熱し、濾過、水洗することにより、アゾ顔料のプレスケーキを得ることができる。アゾ顔料のプレスケーキを９０℃で１８時間乾燥し、ハンマーミル等で粉砕を行うことでアゾ顔料を得ることができる。

アゾ顔料としては公知の化学構造を有するアゾ顔料全てが含まれるが、着色力、鮮明性、色相、および耐水性の観点から、特に下記の一般式（１）または（３）で表わされる化合物であるアゾ顔料が望ましい。

（一般式（３）中、Ｒ_１２〜Ｒ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。Ｒ_１６〜Ｒ_２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_１６〜Ｒ_２０およびＲ_２１〜Ｒ_２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

ここで、Ｒ_１におけるアルキルアミノアルキル基としては、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、エチルアミノエチル基、エチルアミノプロピル基、プロピルアミノエチル基、プロピルアミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル機、ジエチルアミノブチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基、エチルメチルアミノエチル基、エチルメチルアミノプロピル基等が挙げられる。

また、Ｒ_２〜Ｒ_２５におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖または枝分かれしたプロピル基、直鎖または枝分かれしたブチル基、直鎖または枝分かれしたペンチル基、直鎖または枝分かれしたへキシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、１〜１８が好ましい。

また、Ｒ_２〜Ｒ_２５におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルアルコキシ基等が挙げられる。

また、Ｒ_２〜Ｒ_２５におけるハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

また、Ｒ_２〜Ｒ_６およびＲ_１６〜Ｒ_２５におけるカルバモイル基としては、アミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等が挙げられる。

また、Ｒ_２〜Ｒ_６およびＲ_１６〜Ｒ_２５におけるスルファモイル基としては、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ベンジルアミノスルホニル基等が挙げられる。

上記の一般式（１）で表わされるアゾ顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、５０が挙げられる。

上記の一般式（３）で表わされるアゾ顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３１が挙げられる。

本実施態様の製造方法では単一のアゾ顔料を生成することもできるし、２種類以上の異なるアゾ顔料を生成することもできる。異種成分となるアゾ顔料は特に限定されないが、主成分となるアゾ顔料と、ベース部分またはカップラー部分との構造が共通であることが好ましい。

異種成分を生成するための異種原料としては、ジアゾ成分またはカップラー成分と反応してアゾ化合物となるものであればいずれも使用できる。

ジアゾ成分と反応してアゾ化合物となる主カップラー成分、異種カップラー成分の例としては一般式（４）、一般式（５）に表わされる化合物の他、β−ナフトール、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−スルホン酸等のナフトール誘導体が挙げられる。主カップラー成分と異種カップラー成分はそれぞれ異なる構造を持つ。

（一般式（４）中、Ｒ_２６は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（７）で表わされる基を表わす。一般式（５）中、Ｒ_２７〜Ｒ_３０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。）

（一般式（７）中、Ｒ_４０〜Ｒ_４４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ_４０〜Ｒ_４４は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）

ここで、一般式（４）のＲ_２６におけるアルキルアミノアルキル基は、一般式（１）のＲ_１におけるアルキルアミノアルキル基と同義であり、一般式（５）のＲ_２７〜Ｒ_３０および一般式（７）のＲ_４０〜Ｒ_４４におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子は、一般式（２）のＲ_７〜Ｒ_１１におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子と同義である。

カップラー成分と反応してアゾ化合物となる主ベース成分、異種ベース成分の例としては、前記の一般式（８）に表わされる化合物が挙げられる。主ベース成分と異種ベース成分はそれぞれ異なる構造を持つ。

ここで、一般式（８）のＲ_４５〜Ｒ_４９におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基は、一般式（１）のＲ_２〜Ｒ_６におけるアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、スルファモイル基と同義である。

異種成分となるアゾ顔料を生成させる順序は、主成分となるアゾ顔料の生成前、同時、生成後のいずれでも構わない。主成分となるアゾ顔料と異種成分となるアゾ顔料を同時に生成させる場合は、異種ベース成分を用いる場合は主ベース成分と同時にジアゾ化することで、異種カップラー成分を用いる場合はカップラー槽で主カップラー成分と混合しておいて同時に流路に通すことで実施できる。

本実施態様の製造方法により製造したアゾ顔料は、従来のアゾ顔料に比べて未反応芳香族アミンが低減されたものである。

未反応芳香族アミンとしては一般式（８）が挙げられる。

アゾ顔料を合成する際、必要に応じて種々の添加剤を加えることができる。使用できる添加剤の種類は特に限定されないが、界面活性剤、樹脂、および、顔料誘導体のいずれかを加えることが好ましく、特に界面活性剤、または、樹脂を加えることが特に好ましい。

アゾ顔料を合成する際に添加剤を使用する場合、添加剤はあらかじめカップラー成分を含む溶液またはジアゾ成分を含む溶液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。添加剤のうち、界面活性剤、樹脂類に関してはカップラー成分を含む溶液に加えて使用する方法が好ましい。カップリング方法が並行注入法の場合は緩衝液中に加えることもできる。

界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性または両性の界面活性剤であれば全て使用することができる。界面活性剤をカップラー成分を含む溶液に加える場合はアニオン性または両性が好ましい。

アニオン性界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等を挙げることができる。

両性界面活性剤としては、ベタイン、スルホベタイン、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド等を挙げることができる。

ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。

これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。また、キシレン等の有機溶剤を用いてエマルジョン状にして加えてもよい。またこれらは、顔料組成物の全重量に対して、得られる顔料の鮮明性の観点から、０．１〜１０重量％が好ましく、より好ましくは０．５〜５重量％の範囲で使用することができる。

樹脂としては、公知の樹脂が使用でき特に制限されない。スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩等を挙げることができる。また、これらの水溶性樹脂を調製する際にアクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレート等のモノマーを共重合したものを使用してもよい。

また、上記の樹脂以外にロジンを用いることもできる。ロジンの例としては、公知のロジンが使用でき、特に制限されない。例としてはロジン変性フェノール樹脂、不均化ロジン、水素添加ロジン、ロジンエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、得られる顔料の鮮明性の観点から、顔料組成物の全重量に対して０．１〜５０重量％が好ましく、より好ましくは１〜３０重量％の範囲で使用することができる。

顔料誘導体の例としては、下記一般式（９）〜（１１）で表わされる化合物が挙げられる。

Ｐ−［Ｘ_１−（Ｙ_１）_ｋ］_ｍ一般式（９）

（式中、Ｐは有機色素残基を表す。
Ｘ_１は、ＰとＹ_１を結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ_５０−、−ＣＯＮＲ_５０−、−ＳＯ_２ＮＲ_５０−、−ＮＲ_５０ＣＯ−、−ＮＲ_５０ＳＯ_２−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ_５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ_１は、−ＮＲ_５１Ｒ_５２、−ＳＯ_３・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ_５１とＲ_５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ_５１とＲ_５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。
ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）

Ｑ−［Ｘ_２−（Ｙ_２）_ｋ］_ｍ一般式（１０）

（式中、Ｑはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、またはハロゲン原子、で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。
Ｘ_２は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ_５０−、−ＣＯＮＲ_５０−、−ＳＯ_２ＮＲ_５０−、−ＮＲ_５０ＣＯ−、−ＮＲ_５０ＳＯ_２−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ_５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ_２は、−ＮＲ_５１Ｒ_５２、−ＳＯ_３・Ｍ／ｊ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ_５１とＲ_５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ_５１とＲ_５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊは、Ｍの価数を表す。
ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）

／Ｘ_３ −（Ｙ_３）_ｐ
Ｒ ― Ｘ_４ −（Ｙ_４）_ｑ一般式（１１）
＼Ｘ_５ −（Ｙ_５）_ｒ

（式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。
Ｘ_３からＸ_５は、それぞれ独立に、ＲとＹ_３からＹ_５のいずれかを結ぶ直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ_５０−、−ＣＯＮＲ_５０−、−ＳＯ_２ＮＲ_５０−、−ＮＲ_５０ＣＯ−、−ＮＲ_５０ＳＯ_２−、炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ここでＲ_５０は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ_３は、−ＮＲ_５１Ｒ_５２、−ＳＯ_３・Ｍ／ｊ、または−ＣＯＯ・Ｍ／ｊを表し、Ｒ_５１とＲ_５２は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ_５１とＲ_５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｊはＭの価数を表す。
Ｙ_４とＹ_５は、それぞれ独立に、Ｙ_３と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。
ｐ、ｑ、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）

ここで、Ｐにおける有機色素残基としてはジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、ポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、金属錯体系色素等が挙げられる。

また、Ｘ_１〜Ｘ_３における炭素数１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デキレン基、ウンデキレン基、ドデキレン基とその異性体等が挙げられる。

また、Ｒ_５１〜Ｒ_５２における置換されていてもよいアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン酸基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。

また、Ｒ_５１〜Ｒ_５２における置換されていてもよいアルケニル基としてはビニル基、２−プロペニル基、を骨格とし、それらの１つの水素がアミノ基、水酸基、塩素、臭素、スルホン基、ニトロ基のいずれかに置換されていてもよいもの等が挙げられる。

また、Ｒ_５１〜Ｒ_５２における置換されていてもよいフェニル基としてはフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、アミノフェニル基等が挙げられる。

また、Ｒ_５１とＲ_５２とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基としてはアゾリジン環、オキソラン環、チオラン環、アゾール環、オキソール環、チオール環、アジナン環、オキサン環、チアン環、ピリジン環、ラクタム環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ベンズイミダゾロン環等が挙げられる。

また、Ｍにおける１〜３価の金属イオンとしてはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、バナジウム、銅、鉄、等が挙げられる。

また、Ｍにおける少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンとしてはジメチルアンモニウム、エチルメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジメチルプロピルアンモニウム、ジエチルプロピルアンモニウム等が挙げられる。

これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。またこれらは、得られる顔料の鮮明性の観点から、顔料組成物の全重量に対して０．１〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１０重量％の範囲で使用することができる。

一般式（９）の例としては、

等が挙げられる。

一般式（１０）の例としては、

等が挙げられる。

一般式（１１）の例としては、

等が挙げられる。

上記の化合物は公知の、例えば特開２０１０−１９５９０６に開示される方法で製造することができる。

本実施態様の製造方法により製造したアゾ顔料は、着色力、鮮明性、安全衛生性に優れた特性を備えたものである。従って、印刷インキ、プラスチック、捺染、インクジェットインキ、電子写真印刷、カラーフィルター等に好適に使用可能である。

以下、本実施態様の製造方法を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例、比較例において、部とは特に断りの無い限り、質量部を表す。また、顔料の製造における、加熱する前のカップラー成分を含む液は、特に断りの無い限り、いずれも２５℃であった。

（実施例１）顔料Ａの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、２５％−水酸化ナトリウム水溶液４０．４部、８０％−酢酸５２．８部、氷４０部からなる水溶液を添加し、ジアゾ成分を含む溶液とした。

一方、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を、２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部と混合して懸濁液を作成した。この懸濁液を水蒸気で加熱した配管を通過させて８０℃に加熱し、ジアゾ成分を含む溶液を撹拌するカップリング槽に導入した。最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１．５分になるよう流量を調節した。

カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料Ａ５７．６部を得た。

（実施例２）顔料Ｂの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｂ５７．８部を得た。

（実施例３）顔料Ｃの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液が通過する流路にスチームミキサーを取り付けて蒸気を流路中に吹き込み液温を８０℃、蒸気混合後０．５分でカップリング槽に導入されるように蒸気量、流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｃ５７．６部を得た。

（実施例４）顔料組成物Ｄの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルジメチルアミンＮ−オキシド２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｄ５９．６部を得た。

（実施例５）顔料組成物Ｅの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｅ５９．４部を得た。

（実施例６）顔料組成物Ｆの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｆ５９．８部を得た。

（実施例７）顔料組成物Ｇの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリル硫酸ナトリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｇ５９．８部を得た。

（実施例８）顔料組成物Ｈの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｈ５９．７部を得た。

（実施例１１７）顔料組成物ＤＭの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を７０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１０分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＤＭ５９．６部を得た。

（実施例１１８）顔料組成物ＤＮの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１００℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．１分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＤＮ５９．２部を得た。

（実施例９）顔料組成物Ｉの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にジョンクリル６８３（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｉ６２．３部を得た。

（実施例１０）顔料組成物Ｊの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｊ６２．５部を得た。

（実施例１１）顔料組成物Ｋの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にサイズパイン（荒川化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｋ６２．２部を得た。

（実施例１２）顔料組成物Ｌの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（１）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｌ６０．２部を得た。

（実施例１３）顔料組成物Ｍの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（２）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｍ６０．４部を得た。

（実施例１４）顔料組成物Ｎの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（３）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｎ５９．７部を得た。

（実施例１５）顔料組成物Ｏの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（４）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｏ５９．８部を得た。

（実施例１６）顔料組成物Ｐの製造方法
ジアゾ化後にジアゾ成分を含む溶液に化合物（５）２．９部を加えることと、カップリング後に１時間撹拌した後に水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｐ５９．７部を得た。

（実施例１７）顔料組成物Ｑの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時に化合物（６）２．９部を加えること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｑ６０．３部を得た。

（実施例１８）顔料組成物Ｒの製造方法
カップリング後に１時間撹拌した後のスラリーに化合物（７）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｒ６０．０部を得た。

（実施例１９）顔料組成物Ｓの製造方法
カップリング後１時間撹拌した後のスラリーに化合物（８）２．９部を塩酸に溶かしたものを加え、その後水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整すること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｓ５９．５部を得た。

（実施例２０）顔料Ｔの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｔ５７．３部を得た。

（実施例２１）顔料Ｕの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部とＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｕ５７．６部を得た。

（実施例２２）顔料組成物Ｖの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．４部とＮ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド０．９部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物Ｖ５７．５部を得た。

（実施例２３）顔料Ｗの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにＮ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド２５．８部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料Ｗ６２．０部を得た。

（実施例２４）顔料組成物Ｘの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｘ６３．９部を得た。

（実施例２５）顔料組成物Ｙの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｙ６３．８部を得た。

（実施例２６）顔料組成物Ｚの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料組成物Ｚ６７．２部を得た。

（実施例２７）顔料ＡＡの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＡ５５．５部を得た。

（実施例２８）顔料組成物ＡＢの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＢ５７．２部を得た。

（実施例２９）顔料組成物ＡＣの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＣ５７．５部を得た。

（実施例３０）顔料組成物ＡＤの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料組成物ＡＤ６０．２部を得た。

（実施例３１）顔料ＡＥの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＥ５１．１部を得た。

（実施例３２）顔料組成物ＡＦの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＦ５２．８部を得た。

（実施例３３）顔料組成物ＡＧの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＧ５３．０部を得た。

（実施例３４）顔料組成物ＡＨの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料組成物ＡＨ５６．１部を得た。

（実施例３５）顔料ＡＩの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＩ６０．４部を得た。

（実施例３６）顔料組成物ＡＪの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＪ６２．２部を得た。

（実施例３７）顔料組成物ＡＫの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＫ６２．５部を得た。

（実施例３８）顔料組成物ＡＬの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料組成物ＡＬ６５．６部を得た。

（実施例３９）顔料ＡＭの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＭ５６．１部を得た。

（実施例４０）顔料組成物ＡＮの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＮ５８．１部を得た。

（実施例４１）顔料組成物ＡＯの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＯ５８．０部を得た。

（実施例４２）顔料組成物ＡＰの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料組成物ＡＰ６１．２部を得た。

（実施例４３）顔料ＡＱの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＱ５０．６部を得た。

（実施例４４）顔料組成物ＡＲの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＲ５２．４部を得た。

（実施例４５）顔料組成物ＡＳの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＳ５２．６部を得た。

（実施例４６）顔料組成物ＡＴの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料組成物ＡＴ５５．５部を得た。

（実施例４７）顔料ＡＵの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＵ５６．３部を得た。

（実施例４８）顔料組成物ＡＶの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＶ５８．３部を得た。

（実施例４９）顔料組成物ＡＷの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＷ５８．１部を得た。

（実施例５０）顔料組成物ＡＸの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料組成物ＡＸ６１．５部を得た。

（実施例５１）顔料ＡＹの製造方法
カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＡＹ５８．１部を得た。

（実施例５２）顔料組成物ＡＺの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＡＺ６０．２部を得た。

（実施例５３）顔料組成物ＢＡの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＢＡ６０．２部を得た。

（実施例５４）顔料組成物ＢＢの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料組成物ＢＢ６３．４部を得た。

（実施例５５）顔料ＢＣの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＣ５５．７部を得た。

（実施例５６）顔料ＢＤの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部と４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド６．１部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＤ５６．１部を得た。

（実施例５７）顔料組成物ＢＥの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６．０部と４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド１７．３部の混合物を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３１．６部と３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド０．６部の混合物を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料組成物ＢＥ５５．４部を得た。

（実施例５８）顔料組成物ＢＦの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＦ５７．７部を得た。

（実施例５９）顔料組成物ＢＧの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＧ５７．６部を得た。

（実施例６０）顔料組成物ＢＨの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料組成物ＢＨ６０．５部を得た。

（実施例６１）顔料ＢＩの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに２−アミノ安息香酸ブチル１９．３部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＩ５１．８部を得た。

（実施例６２）顔料組成物ＢＪの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＪ５３．９部を得た。

（実施例６３）顔料組成物ＢＫの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＫ５４．０部を得た。

（実施例６４）顔料組成物ＢＬの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料組成物ＢＬ５６．６部を得た。

（実施例６５）顔料ＢＭの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３−アミノ−４−メトキシベンズアミド１１．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＭ３８．６部を得た。

（実施例６６）顔料組成物ＢＮの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＮ４０．６部を得た。

（実施例６７）顔料組成物ＢＯの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＯ４０．７部を得た。

（実施例６８）顔料組成物ＢＰの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料組成物ＢＰ４３．５部を得た。

（実施例６９）顔料ＢＱの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに２−メトキシ−５−ベンジルスルホニルアニリン２７．７部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＱ５４．６部を得た。

（実施例７０）顔料組成物ＢＲの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＲ５６．５部を得た。

（実施例７１）顔料組成物ＢＳの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＳ５６．６部を得た。

（実施例７２）顔料組成物ＢＴの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料組成物ＢＴ５９．７部を得た。

（実施例７３）顔料ＢＵの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにｐ−アミノベンズアミド１３．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＵ４３．６部を得た。

（実施例７４）顔料組成物ＢＶの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＶ４５．５部を得た。

（実施例７５）顔料組成物ＢＷの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＷ４５．７部を得た。

（実施例７６）顔料組成物ＢＸの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料組成物ＢＸ４８．８部を得た。

（実施例７７）顔料ＢＹの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに３−アミノ−４−メチルベンズアミド１５．０部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＢＹ４２．０部を得た。

（実施例７８）顔料組成物ＢＺの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＢＺ４３．９部を得た。

（実施例７９）顔料組成物ＣＡの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＣＡ４４．１部を得た。

（実施例８０）顔料組成物ＣＢの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料組成物ＣＢ４９．１部を得た。

（実施例８１）顔料ＣＣの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりに４−アミノ−２，５−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド２４．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＣＣ５７．０部を得た。

（実施例８２）顔料組成物ＣＤの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＤ５９．２部を得た。

（実施例８３）顔料組成物ＣＥの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＥ５６．７部を得た。

（実施例８４）顔料組成物ＣＦの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料組成物ＣＦ６２．１部を得た。

（実施例８５）顔料ＣＧの製造方法
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．２部を用いる代わりにＮ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド２５．６部を用い、カップラー成分としてＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を用いる代わりに、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を用いること以外は実施例１と同様の方法で、顔料ＣＧ５２．５部を得た。

（実施例８６）顔料組成物ＣＨの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＨ５４．５部を得た。

（実施例８７）顔料組成物ＣＩの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＩ５４．６部を得た。

（実施例８８）顔料組成物ＣＪの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９０℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料組成物ＣＪ５９．４部を得た。

（実施例８９）顔料ＣＫの製造方法
ベース成分（１）として２，５−ジクロロアニリン１６．２部を水４３２．２部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸２部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液（１）とした。また、ジアゾ成分を含む溶液（１）と同様の方法でジアゾ成分を含む溶液（２）を調製した。

一方、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部を、２５％−水酸化ナトリウム水溶液１９９．８部、水１３４０部と混合し、カップラー成分を含む溶液とした。

カップラー成分を含む溶液を撹拌する中にジアゾ成分を含む溶液（１）を添加し、カップリングを行った。このカップリング液を加熱した配管を通過させて１００℃に加熱し、ジアゾ成分を含む溶液（２）を撹拌するカップリング槽に導入した。最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が２分になるよう流量を調節した。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ＣＫ８１．３部を得た。

（実施例９０）顔料組成物ＣＬの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＬ８３．２部を得た。

（実施例９１）顔料組成物ＣＭの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＭ８３．５部を得た。

（実施例９２）顔料組成物ＣＮの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例８９と同様の方法で、顔料組成物ＣＮ８６．５部を得た。

（実施例９３）顔料ＣＯの製造方法
カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′−（１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）４４．８部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＯ７８．８部を得た。

（実施例９４）顔料組成物ＣＰの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＰ８０．７部を得た。

（実施例９５）顔料組成物ＣＱの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＱ８０．６部を得た。

（実施例９６）顔料組成物ＣＲの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９３と同様の方法で、顔料組成物ＣＲ８３．５部を得た。

（実施例９７）顔料ＣＳの製造方法
カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＳ８５．２部を得た。

（実施例９８）顔料組成物ＣＴの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＴ８７．１部を得た。

（実施例９９）顔料組成物ＣＵの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＵ８７．３部を得た。

（実施例１００）顔料組成物ＣＶの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例９７と同様の方法で、顔料組成物ＣＶ９０．３部を得た。

（実施例１０１）顔料ＣＷの製造方法
ベース成分（１）、（２）として２，５−ジクロロアニリン１６．２部の代わりに３−アミノ−４−メチル安息香酸２−クロロエチル２１．４部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４７．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＣＷ９１．３部を得た。

（実施例１０２）顔料組成物ＣＸの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＸ９３．２部を得た。

（実施例１０３）顔料組成物ＣＹの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＹ９３．３部を得た。

（実施例１０４）顔料組成物ＣＺの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０１と同様の方法で、顔料組成物ＣＺ９６．５部を得た。

（実施例１０５）顔料ＤＡの製造方法
ベース成分（１）、（２）として２，５−ジクロロアニリン１６．２部の代わりに３−アミノ−４−メチル安息香酸１−メチルエチル１９．３部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＡ９１．１部を得た。

（実施例１０６）顔料組成物ＤＢの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＢ９２．９部を得た。

（実施例１０７）顔料組成物ＤＣの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＣ９３．１部を得た。

（実施例１０８）顔料組成物ＤＤの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０５と同様の方法で、顔料組成物ＤＤ９６．２部を得た。

（実施例１０９）顔料ＤＥの製造方法
ベース成分（１）、（２）として２，５−ジクロロアニリン１６．２部の代わりに２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン１９．６部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＥ９１．５部を得た。

（実施例１１０）顔料組成物ＤＦの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＦ９３．４部を得た。

（実施例１１１）顔料組成物ＤＧの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＧ９３．４部を得た。

（実施例１１２）顔料組成物ＤＨの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１０９と同様の方法で、顔料組成物ＤＨ９６．６部を得た。

（実施例１１３）顔料ＤＩの製造方法
ベース成分（１）、（２）として２，５−ジクロロアニリン１６．２部の代わりに２−クロロアニリン１２．８部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（３，３’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−４，４’ジイル）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）５９．１部を用いること以外は実施例８９と同様の方法で、顔料ＤＩ８６．１部を得た。

（実施例１１４）顔料組成物ＤＪの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸カリウム２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＪ８８．２部を得た。

（実施例１１５）顔料組成物ＤＫの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にラウリルベタイン２．３部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＫ８８．３部を得た。

（実施例１１６）顔料組成物ＤＬの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を調製時にディプロジンＫ−２５（東邦化学社製）５．８部を加えることと、カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を９５℃、最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１分になるよう流量を調節した以外は実施例１１３と同様の方法で、顔料組成物ＤＬ９１．１部を得た。

（比較例１）顔料ａの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例１と同様の方法で、顔料ａ５３．３部を得た。

（比較例２）顔料ｂの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３３．４部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｂ５７．５部を得た。

（比較例３）顔料ｃの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｃ５３．５部を得た。

（比較例４）顔料ｄの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｄ５７．０部を得た。

（比較例５）顔料ｅの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｅ５２．９部を得た。

（比較例６）顔料ｆの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例１と同様の方法で、顔料ｆ５６．８部を得た。

（比較例７）顔料ｇの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｇ５６．９部を得た。

（比較例８）顔料ｈの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２，４−ジメトキシ−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｈ６１．８部を得た。

（比較例９）顔料ｉの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｉ５６．９部を得た。

（比較例１０）顔料ｊの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｊ６０．６部を得た。

（比較例１１）顔料ｋの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｋ５６．０部を得た。

（比較例１２）顔料ｌの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例２３と同様の方法で、顔料ｌ６０．７部を得た。

（比較例１３）顔料ｍの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（３−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド３１．４部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｍ５０．４部を得た。

（比較例１４）顔料ｎの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（３−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド３１．４部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｎ５５．０部を得た。

（比較例１５）顔料ｏの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｏ５１．１部を得た。

（比較例１６）顔料ｐの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｐ５４．５部を得た。

（比較例１７）顔料ｑの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｑ５０．６部を得た。

（比較例１８）顔料ｒの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例２７と同様の方法で、顔料ｒ５４．０部を得た。

（比較例１９）顔料ｓの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｓ４７．３部を得た。

（比較例２０）顔料ｔの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｔ５０．７部を得た。

（比較例２１）顔料ｕの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｕ４６．９部を得た。

（比較例２２）顔料ｖの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｖ５０．４部を得た。

（比較例２３）顔料ｗの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｗ４６．２部を得た。

（比較例２４）顔料ｘの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３１と同様の方法で、顔料ｘ４９．８部を得た。

（比較例２５）顔料ｙの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ｙ５５．４部を得た。

（比較例２６）顔料ｚの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３６．５部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ｚ６０．０部を得た。

（比較例２７）顔料ａａの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａａ５６．０部を得た。

（比較例２８）顔料ａｂの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｂ５９．０部を得た。

（比較例２９）顔料ａｃの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｃ５４．８部を得た。

（比較例３０）顔料ａｄの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３５と同様の方法で、顔料ａｄ５８．４部を得た。

（比較例３１）顔料ａｅの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｅ５２．３部を得た。

（比較例３２）顔料ａｆの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３１．８部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｆ５５．７部を得た。

（比較例３３）顔料ａｇの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｇ５２．０部を得た。

（比較例３４）顔料ａｈの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｈ５５．９部を得た。

（比較例３５）顔料ａｉの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｉ５１．８部を得た。

（比較例３６）顔料ａｊの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例３９と同様の方法で、顔料ａｊ５５．４部を得た。

（比較例３７）顔料ａｋの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液に３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｋ４０．１部を得た。

（比較例３８）顔料ａｌの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液に３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド９．６部とＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１６．７部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｌ４３．１部を得た。

（比較例３９）顔料ａｍの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｍ４０．４部を得た。

（比較例４０）顔料ａｎの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｎ４２．６部を得た。

（比較例４１）顔料ａｏの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｏ３９．６部を得た。

（比較例４２）顔料ａｐの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例４３と同様の方法で、顔料ａｐ４２．８部を得た。

（比較例４３）顔料ａｑの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｑ５５．２部を得た。

（比較例４４）顔料ａｒの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｒ５６．１部を得た。

（比較例４５）顔料ａｓの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｓ５５．４部を得た。

（比較例４６）顔料ａｔの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｔ５５．９部を得た。

（比較例４７）顔料ａｕの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｕ５５．２部を得た。

（比較例４８）顔料ａｖの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例４７と同様の方法で、顔料ａｖ５６．４部を得た。

（比較例４９）顔料ａｗの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｗ５７．０部を得た。

（比較例５０）顔料ａｘの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１５．９部とＮ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．３部の混合物を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｘ５８．３部を得た。

（比較例５１）顔料ａｙの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｙ５６．８部を得た。

（比較例５２）顔料ａｚの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ａｚ５８．２部を得た。

（比較例５３）顔料ｂａの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ｂａ５７．２部を得た。

（比較例５４）顔料ｂｂの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例５１と同様の方法で、顔料ｂｂ５８．４部を得た。

（比較例５５）顔料ｂｃの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｃ５４．５部を得た。

（比較例５６）顔料ｂｄの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｄ５５．２部を得た。

（比較例５７）顔料ｂｅの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｅ５４．９部を得た。

（比較例５８）顔料ｂｆの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｆ５５．０部を得た。

（比較例５９）顔料ｂｇの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｇ５４．９部を得た。

（比較例６０）顔料ｂｈの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例５５と同様の方法で、顔料ｂｈ５５．１部を得た。

（比較例６１）顔料ｂｉの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｉ４７．６部を得た。

（比較例６２）顔料ｂｊの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｊ５１．０部を得た。

（比較例６３）顔料ｂｋの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｋ４７．６部を得た。

（比較例６４）顔料ｂｌの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｌ５１．２部を得た。

（比較例６５）顔料ｂｍの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｍ４６．８部を得た。

（比較例６６）顔料ｂｎの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６１と同様の方法で、顔料ｂｎ５０．２部を得た。

（比較例６７）顔料ｂｏの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｏ３５．５部を得た。

（比較例６８）顔料ｂｐの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｐ３８．０部を得た。

（比較例６９）顔料ｂｑの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｑ３５．６部を得た。

（比較例７０）顔料ｂｒの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｒ３８．０部を得た。

（比較例７１）顔料ｂｓの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｓ３５．２部を得た。

（比較例７２）顔料ｂｔの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６５と同様の方法で、顔料ｂｔ３７．８部を得た。

（比較例７３）顔料ｂｕの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｕ４９．７部を得た。

（比較例７４）顔料ｂｖの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｖ５３．６部を得た。

（比較例７５）顔料ｂｗの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｗ５０．２部を得た。

（比較例７６）顔料ｂｘの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｘ５４．０部を得た。

（比較例７７）顔料ｂｙの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｙ５０．０部を得た。

（比較例７８）顔料ｂｚの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例６９と同様の方法で、顔料ｂｚ５３．４部を得た。

（比較例７９）顔料ｃａの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃａ３９．７部を得た。

（比較例８０）顔料ｃｂの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド２９．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｂ４３．１部を得た。

（比較例８１）顔料ｃｃの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｃ３９．７部を得た。

（比較例８２）顔料ｃｄの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｄ４２．５部を得た。

（比較例８３）顔料ｃｅの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｅ３９．５部を得た。

（比較例８４）顔料ｃｆの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例７３と同様の方法で、顔料ｃｆ４３．０部を得た。

（比較例８５）顔料ｃｇの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｇ３８．５部を得た。

（比較例８６）顔料ｃｈの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｈ４１．３部を得た。

（比較例８７）顔料ｃｉの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｉ３９．０部を得た。

（比較例８８）顔料ｃｊの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｊ４１．１部を得た。

（比較例８９）顔料ｃｋの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｋ３８．４部を得た。

（比較例９０）顔料ｃｌの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例７７と同様の方法で、顔料ｃｌ４１．３部を得た。

（比較例９１）顔料ｃｍの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｍ５２．２部を得た。

（比較例９２）顔料ｃｎの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３２．６部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｎ５５．８部を得た。

（比較例９３）顔料ｃｏの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｏ５２．４部を得た。

（比較例９４）顔料ｃｐの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｐ５５．３部を得た。

（比較例９５）顔料ｃｑの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｑ５１．７部を得た。

（比較例９６）顔料ｃｒの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例８１と同様の方法で、顔料ｃｒ５５．６部を得た。

（比較例９７）顔料ｃｓの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、９０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて１５分間撹拌して溶かしたあと氷を加えて２０℃に調整したものを用いる以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｓ４８．３部を得た。

（比較例９８）顔料ｃｔの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を移送中に加熱する替わりに、８０℃に加熱した２５％−水酸化ナトリウム水溶液９９．９部、水６７０部の混合液にＮ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド２６．９部を加えて３０分間撹拌して溶かしたものを用いる以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｔ５１．７部を得た。

（比較例９９）顔料ｃｕの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が０．０５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｕ４８．０部を得た。

（比較例１００）顔料ｃｖの製造方法
最初のカップラー成分を含む懸濁液が流路の加熱部に入ってから加熱部を出るまでにかかる時間が１５分になるよう流量を調節した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｖ５１．７部を得た。

（比較例１０１）顔料ｃｗの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を６０℃に変更した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｗ４７．６部を得た。

（比較例１０２）顔料ｃｘの製造方法
カップラー成分を含む懸濁液を加熱する温度を１２０℃に変更した以外は実施例８５と同様の方法で、顔料ｃｘ５０．９部を得た。

（比較例１０３）顔料ｃｙの製造方法
ベース成分として２，５−ジクロロアニリン３２．４部を水８６４．４部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を７９．４部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム１４．２部を水４４部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸４部を加え、亜硝酸を消失させ、ジアゾ成分を含む溶液とした。一方、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部を、２５％−水酸化ナトリウム水溶液１９９．８部、水１３４０部を混合液し、カップラー成分を含む溶液とした。

ジアゾ成分を含む溶液を撹拌する中にカップラー成分を含む溶液を導入し、カップリングを行った。カップラー成分を含む溶液の導入後、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを８０℃に加熱、濾過、水洗することにより、顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料ｃｙ７２．１部を得た。

（比較例１０４）顔料ｃｚの製造方法
カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′−（１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）４４．８部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｃｚ６９．３部を得た。

（比較例１０５）顔料ｄａの製造方法
カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄａ７５．８部を得た。

（比較例１０６）顔料ｄｂの製造方法
ベース成分として２，５−ジクロロアニリン３２．４部の代わりに３−アミノ−４−メチル安息香酸２−クロロエチル４２．８部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ′−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４７．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｂ８０．１部を得た。

（比較例１０７）顔料ｄｃの製造方法
ベース成分として２，５−ジクロロアニリン３２．４部の代わりに３−アミノ−４−メチル安息香酸１−メチルエチル３８．６部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｃ８０．５部を得た。

（比較例１０８）顔料ｄｄの製造方法
ベース成分として２，５−ジクロロアニリン３２．４部の代わりに２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン３９．２部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）５１．７部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｄ８０．３部を得た。

（比較例１０９）顔料ｄｅの製造方法
ベース成分として２，５−ジクロロアニリン３２．４部の代わりに２−クロロアニリン２５．６部を、カップラー成分としてＮ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）４８．３部の代わりにＮ，Ｎ’−（３，３’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−４，４’ジイル）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）５９．１部を用いること以外は比較例１０３と同様の方法で、顔料ｄｅ７４．２部を得た。

後述の評価方法に従って評価した顔料中の芳香族アミン量、エームス試験結果、オフセットインキの着色力、オフセットインキの鮮明性の結果を表１に纏めた。

表１に示す通り、比較例１〜１０９の顔料は実施例１〜１１８の顔料または顔料組成物に比べて、オフセットインキの着色力、鮮明性が劣るか、芳香族アミンが多くエームス試験の結果が陽性であった。

［顔料または顔料組成物中の未反応物の測定方法］
顔料または顔料組成物８０ｍｇをサンプル瓶に精秤し、メタノール１０ｍｌを加えて超音波洗浄機で１時間分散させた。分散液を０．２μｍのメンブランフィルタで濾過したものをサンプルとし、下記の条件で高速液体クロマトグラフィーで分析を行った。

装置：高速液体クロマトグラフ「２６９５セパレーションモジュール」日本ウォーターズ製
試料：３μｌ
検出器：ＰＤＡ２４０ｎｍ
溶離液：メタノール／リン酸アンモニウム緩衝液
流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ
温度：３５℃
検量線：対象となる芳香族アミンを用い、同様に定量した結果をもとに検量線を作成した。

［エームス試験の方法］
エームス試験は、ヒスチジン要求性サルモネラ菌を、各濃度で添加した被験物質とともに培養して、復帰突然変異によってヒスチジン非要求性となって形成したコロニー数を計測することで行った。このコロニー数が陰性対照と比べて２倍以上となり、かつこの増加が被験物質濃度に対して用量依存性を示した場合に、陽性と判定した。

［オフセットインキの作成と評価方法］
実施例１〜１１８、比較例１〜１０９で得られた顔料または顔料組成物を用いてオフセットインキを調製した。オフセットインキは顔料０．５ｇ、オフセットインキ用ワニス（タマノール３６１（荒川化学工業株式会社製：ロジン変性フェノール樹脂）５０重量部に対し、アマニ油２０重量部、５号ソルベント（日本石油株式会社：オフセットインキ用溶剤）３０重量部を加え、２００℃にて加熱溶解したもの）２．０ｇを１５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで１００×４回転して混練することで濃色インキを得、この濃色インキ０．５ｇと白インキ（酸化チタン５０部を上記オフセットインキ用ワニス５０部に分散して作成した）５．０ｇを５０ポンドの荷重を掛けたフーバーマーラーで２５×４回転して混合することで淡色インキを得た。

この淡色インキを白紙に展色して目視で着色力と鮮明性を◎、○、△、×で評価した。評価はＰ．Ｒ．２６９は比較例２、Ｐ．Ｒ．５は比較例８、Ｐ．Ｒ．３１は比較例１４、Ｐ．Ｒ．３２は比較例２０、Ｐ．Ｒ．１４６は比較例２６、Ｐ．Ｒ．１４７は比較例３２、Ｐ．Ｒ．１５０＋Ｐ．Ｒ．２６９は比較例３８、Ｐ．Ｒ．１７６は比較例４４、Ｐ．Ｒ．１８４は比較例５０、Ｐ．Ｒ．１８５は比較例５６、Ｐ．Ｒ．２０８は比較例６２、Ｐ．Ｒ．２４５は比較例６８、Ｐ．Ｒ．２５８は比較例７４、Ｐ．Ｒ．２６６は比較例８０、Ｐ．Ｒ．２６８は比較例８６、Ｐ．Ｖ．３２は比較例９２、Ｐ．Ｖ．５０は比較例９８、Ｐ．Ｒ．１４４は比較例１０３、Ｐ．Ｒ．１６６は比較例１０４、Ｐ．Ｒ．２１４は比較例１０５、Ｐ．Ｒ．２２０は比較例１０６、Ｐ．Ｒ．２２１は比較例１０７、Ｐ．Ｒ．２４２は比較例１０８、Ｐ．Ｏ．３１は比較例１０９を△とし同Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．のもの同士で比較した。それらより高着色力または高鮮明な場合○、特に高着色力または特に高鮮明な場合◎、低着色力または不鮮明な場合×とした。

Claims

芳香族アミンをジアゾ化したジアゾ成分と、一般式（４）に表わされる化合物、一般式（５）に表わされる化合物、β−ナフトール、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、及び２−ヒドロキシ−６−スルホン酸からなる群から選択される少なくとも一種であるカップラー成分とをカップリングするアゾ顔料の製造方法であって、カップラー成分を含む溶液を７０〜１００℃に加熱し、０．１分〜１０分の間保持する工程を有し、前記カップラー成分を含む溶液を加熱する工程が、カップラー槽からカップリング反応槽へカップラー成分を含む溶液を移送する際に、流路中で加熱を行うことを特徴とするアゾ顔料の製造方法。
（一般式（４）中、Ｒ _２６は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（７）で表わされる基を表わす。一般式（５）中、Ｒ _２７〜Ｒ _３０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。）
（一般式（７）中、Ｒ _４０〜Ｒ _４４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ _４０〜Ｒ _４４は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
製造されるアゾ顔料が一般式（１）に表わされる化合物からなることを特徴とする請求項１に記載のアゾ顔料の製造方法。
（一般式（１）中、Ｒ_１は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、アルキルアミノアルキル基、または、下記一般式（２）で表わされる基を表わす。
Ｒ_２〜Ｒ_６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_２〜Ｒ_６は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
（一般式（２）中、Ｒ_７〜Ｒ_１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、ニトロ基、または、ベンゾイルアミノ基を表わす。また、Ｒ_７〜Ｒ_１１は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ５、３１、３２、１４６、１４７、１５０、１７６、１８４、１８５、２０８、２４５、２５８、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３２、および、５０のいずれかであることを特徴とする請求項２に記載のアゾ顔料の製造方法。
製造されるアゾ顔料が下記一般式（３）で表される化合物からなることを特徴とする請求項１に記載のアゾ顔料の製造方法。
（一般式（３）中、Ｒ_１２〜Ｒ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、または、ニトリル基を表す。ｎは１か２の整数を表す。
Ｒ_１６〜Ｒ_２５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトリル基、または、ベンゾイルアミノ基を表す。また、Ｒ_１６〜Ｒ_２０およびＲ_２１〜Ｒ_２５は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。）
製造されるアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２、および、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ３１のいずれかであることを特徴とする請求項４に記載のアゾ顔料の製造方法。
製造されるアゾ顔料が、一般式（１）および一般式（３）から選ばれた少なくとも一種を含有する二種類以上の異なるアゾ顔料からなる、請求項２〜５のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１〜１０重量％の界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。
加熱する工程時においてカップラー成分を含む溶液が、製造されるアゾ顔料に対して０．１〜５０重量％の樹脂を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載のアゾ顔料の製造方法。