JP5742494B2 - 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 - Google Patents
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Description
(I)
〔式中、Aは、式(1)で表される構成単位、式(2)で表される構成単位、式(3)で表される構成単位又は式(4)で表わされる構成単位を表す。
(式(1)〜式(4)中、Ar1は、3価の芳香族炭素環基又は3価の芳香族複素環基を表わす。Ar2は、4価の芳香族炭素環基又は4価の芳香族複素環基を表わす。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R)2−、−N(R)−、−B(R)−、−P(R)−又は−P(=O)(R)−を表す。Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を表す。2個あるAr1は、同一であっても相異なってもよい。2個あるZは、同一であっても相異なってもよい。複数個あるRは、それぞれ同一であっても相異なってもよい。)〕
〔式(5)〜式(8)中、Xは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−NH−又は−N(R)−を表わす。Ar2、Z及びRは、前述と同じ意味を表す。Yは、窒素原子又は=CH−を表わす。2個あるXは、同一でも相異なってもよい。2個あるYは、同一でも相異なってもよい。〕
〔式(9)〜式(12)中、Ar2及びRは、前述と同じ意味を表す。〕
〔式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を表す。Wは、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ジヒドロキシボリル基、ホルミル基、ビニル基又は置換スタンニル基を表す。4個あるRは、それぞれ同一でも相異なってもよい。2個あるWは、同一でも相異なってもよい。〕
複素環チオ基としては、前記1価の複素環基に硫黄原子が結合した式(A−2)で表される基が挙げられる。
(A−1) (A−2)
(式(A−1)及び式(A−2)中、Ar3は1価の複素環基を表す。)
複素環チオ基の具体例としては、チエニルメルカプト基、C1〜C12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、C1〜C12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基及びチアジアゾールメルカプト基が挙げられる。
芳香族炭化水素には、ベンゼン環を含む化合物、縮合環を含む化合物、独立したベンゼン環又は縮合環2個以上が直接結合した構造を含む化合物、独立したベンゼン環又は縮合環2個以上がビニレン等の基を介して結合した化合物も含まれる。
Yは、窒素原子又は=CH−を表わす。本発明の高分子化合物を含む有機光電変換素子の光電変換効率を高める観点からは、=CH−が好ましい。
(II)
(式中、Ar4は、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。ただし、Ar4は、式(I)で表される構成単位とは異なる。)
(式(Cy−1)〜(Cy−5)中、Rは、前述と同じ意味を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を表す。R1とR2は、連結して環状構造を形成してもよい。環Cyは、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香環を表す。R3は、2価の基を表す。)
本発明における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量を指す。
Q100−E1−Q200 (100)
〔式中、E1は、式(II)で表される構成単位を表す。Q100及びQ200は、同一又は相異なり、ジヒドロキシボリル基(−B(OH)2)又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、式(200):
T1−E2−T2 (200)
〔式中、E2は、式(I)で表される構成単位を表す。T1及びT2は、同一又は相異なり、ハロゲン原子を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E1として好ましくは、式(C−1)〜式(C−29)で表される構成単位である。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モルであり、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
塩基の添加量は、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モルであり、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
なお、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
Q300−E3−Q400 (300)
〔式中、E3は、式(II)で表される構成単位を表す。Q300及びQ400は、同一又は相異なり、置換スタンニル基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、前記式(200)で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E3として好ましくは、式(C−1)〜式(C−29)で表される構成単位である。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。置換スタンニル基として好ましくは、-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3及び-SnPh3であり、より好ましくは、-SnMe3、-SnEt3及び-SnBu3である。上記好ましい例において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムが挙げられ、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが好ましい。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.2モルである。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
(13)
Wは、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ジヒドロキシボリル基、ホルミル基、ビニル基又は置換スタンニル基を表す2個あるWは、同一でも相異なってもよい。
アミン錯体の製造に用いるアミンとしては、例えば、ピリジン、ルチジン、2−メチルイミダゾール、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミンが挙げられる。金属ハロゲン化物/アミン錯体は、溶媒中、酸素存在下で、金属ハロゲン化物とアミンを混合させることによって製造することが可能であり、金属ハロゲン化物とアミンとを混合させるモル比は、例えば、金属ハロゲン化物/アミン=1/0.l〜1/200であり、好ましくは1/0.3〜1/100である。
式(13)で表される化合物中のWが水素原子である場合、式(13)で表される化合物中のWを臭素原子に変換する方法としては、公知の方法を使用することが出来るが、例えば、Wが水素原子である式(13)で表される化合物と臭素又はN−ブロモスクシンイミド(NBS)とを接触させて臭素化する方法が挙げられる。臭素化の条件は任意に設定することができるが、例えば、溶媒中でNBSと反応させる方法は、臭素化率が高く、かつ臭素原子の導入位置の選択性が高くなるために望ましい。この時に使用する溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などが挙げられる。反応時間は通常1分から10時間程度、反応温度は通常−50℃〜50℃程度である。使用する臭素の量はWが水素原子である式(13)で表される化合物1モルに対して1モル〜5モル程度が好ましい。反応後は、例えば、水を加えて反応を停止した後に生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒を留去するなどの通常の後処理を行い、Wが臭素原子である式(13)で表される化合物を得ることができる。生成物の単離後及び精製はクロマトグラフィーによる分取や再結晶などの方法により行うことができる。
測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に高分子化合物を含む溶液若しくは高分子化合物を含む溶融体から高分子化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が高分子化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。最も大きい吸収ピークの吸光度が0.5〜2程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。吸収ピークの中で一番長波長の吸収ピークの吸光度を100%とし、その50%の吸光度を含む横軸(波長軸)に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第1の点とする。その25%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第2の点とする。第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線の交点を光吸収末端波長と定義する。ここで、基準線とは、最も長波長の吸収ピークにおいて、該吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点の波長を基準として、基準となる波長より100nm長波長である吸収スペクトル上の第3の点と、基準となる波長より150nm長波長である吸収スペクトル上と第4の点を結んだ直線をいう。
本発明の高分子化合物を含有する光電変換素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に、本発明の高分子化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の高分子化合物を含有する光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。本発明の高分子化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。
本発明の高分子化合物を用いて製造される光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
活性層は、本発明の高分子化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。活性層のホール輸送性を高めるため、電子供与性化合物及び/又は電子受容性化合物として、本発明の高分子化合物以外の化合物を活性層中に混合して用いることもできる。なお、電子供与性化合物、電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
フラーレン、フラーレン誘導体としてはC60、C70、C76、C78、C84及びその誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、フラーレンの少なくとも一部が修飾された化合物を表す。
(15) (16) (17) (18)
(式(15)〜(18)中、Raは、置換されていてもよいアルキル基、アリール基、芳香族複素環基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbは置換されていてもよいアルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。)
(19)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、置換されていてもよいアルキル基、アリール基又は芳香族複素環基を表す。)
光電変換素子の好ましい製造方法は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有する素子の製造方法であって、該第1の電極上に本発明の高分子化合物と溶媒とを含む溶液(インク)を塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第2の電極を形成する工程を有する素子の製造方法である。
成膜性の観点からは、25℃における溶媒の表面張力が15mN/mより大きいことが好ましく、15mN/mより大きく100mN/mよりも小さいことがより好ましく、25mN/mより大きく60mN/mよりも小さいことがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層(活性層)と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した有機薄膜によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層(活性層)に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の高分子化合物を含む有機薄膜によって構成される。
本発明の高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に用いることもできる。有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の高分子化合物が含まれる。発光層中には、本発明の高分子化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
本発明の高分子化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
上述の有機薄膜トランジスタは、例えば電気泳動ディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の画素の制御や、画面輝度の均一性や画面書き換え速度を制御のために用いられる画素駆動素子等として用いることができる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の高分子化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
数平均分子量及び重量平均分子量については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
(化合物2の合成)
四つ口フラスコに、化合物1を11.84g(40.00mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロンを25.39g(100.0mmol)、酢酸カリウムを9.814g(100.0mmol)、及び、ジオキサンを200mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液にジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリドを1.633g(2.000mmol)、ジフェニルホスフィノフェロセンを1.109g(2.000mmol)加えた後、加熱還流を20時間行った。加熱還流後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応液をセライト濾過して不溶分を分離した後、濾液を乾燥させて溶媒を除去し、褐色固体を得た。得られた褐色固体を200mLの熱メタノールに溶解させ、再結晶を行うことで、化合物2を6.11g得た。
(化合物4の合成)
四つ口フラスコに、化合物3を5.00g(24.1mmol)、メタノールを100mL、及び、濃硫酸を1mL加え、還流条件で10時間反応させた。反応後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物をシリカゲル、及び、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物4を5.08g得た。
(化合物5の合成)
四つ口フラスコに、化合物4を2.11g(10.00mmol)、及び、テトラヒドロフランを100mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを45.8mg(0.05mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを58.0mg(0.20mmol)、及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を15.0g(30.0mmol)加えた。反応液を80℃で攪拌しながら、1.95gの化合物2(5.00mmol)を20mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液を、5分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にクロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物5を1.76g得た。
(化合物6の合成)
四つ口フラスコに、化合物5を628mg(1.50mmol)、及び、テトラヒドロフランを40mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液を0℃まで冷却し、0.5mol/Lのn−ペンタデシルマグネシウムブロミドを含むテトラヒドロフラン溶液を24mL加え、30分間攪拌を行った。反応液を40℃まで昇温し、6時間攪拌した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にクロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、褐色粉末を得た。褐色粉末を、メタノールとエタノールとを、メタノールの容積に対するエタノールの容積比が1となるよう混合した混合溶液により洗浄し、化合物6を884mg得た。
(化合物7の合成)
四つ口フラスコに、化合物6を880mg(0.731mmol)、及び、塩化メチレンを20mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し。バブリングを行った。反応液に、1mol/Lの三臭化ホウ素を含む塩化メチレン溶液を2.92mL加え、室温で3時間攪拌した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。次に、クロロホルムを留去し、化合物7を含む褐色オイルを800mg得た。
(化合物8の合成)
ナス型フラスコに、合成例5で合成した化合物7を含む褐色オイルを800mg、トルエンを20mL、及び、パラトルエンスルホン酸を2mg加え、60℃で5時間攪拌した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物8を92.3mg得た。
6.734(d, 2H), 6.818(s, 2H), 7.150(d, 2H)
(化合物9の合成)
四つ口フラスコに、化合物8を92.3mg(0.081mmol)、テトラヒドロフランを30mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液を0℃まで冷却後、NBSを31.7mg(0.178mmol)加え、室温(25℃)まで昇温した。5時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物9を94.1mg得た。
1.789(m, 8H), 6.647(s, 1H), 6.695(s, 1H)
(化合物11の合成)
四つ口フラスコに、化合物10を16.31g(100.0mmol)、ジエチルエーテルを326mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液を−78℃まで冷却後、2.6mol/Lのn−ブチルリチウムを含むテトラヒドロフラン溶液を40.4mL加え、1時間攪拌を行った。続いて、ジ(n−ペンタデシル)ケトンを47.3g(105.0mmol)加え、室温まで昇温後、2時間攪拌を行った。次に、反応液に酢酸水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。ヘキサン留去後に得られた褐色個体に熱エタノールを加え、目的物を抽出し、化合物11を49.2g得た。
6.960(d, 1H), 7.266(d, 1H)
(化合物12の合成)
ナス型フラスコに、化合物11を17.8g(33.3mmol)、エタノールを150mL、及び、濃硫酸を2mL加え、50℃で2時間攪拌し、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物12を13.8g得た。
1.774(m, 4H), 3.150(q, 2H), 7.051(m, 2H), 7.242(d, 1H)
(化合物13の合成)
四つ口フラスコに、化合物12を5.63g(10.0mmol)、ジエチルエーテルを100mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンを導入し、バブリングを行った。反応液を−50℃まで冷却後、2.6mol/Lのn−ブチルリチウムを含むテトラヒドロフラン溶液を4.0mL加え、1時間攪拌を行った。続いて、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを1.95g(10.50mmol)加え、室温まで昇温後、2時間攪拌を行った。次に、反応液に水を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。ヘキサン留去後に得られた褐色オイルを、熱メタノールを用いて洗浄し、化合物13を6.48g得た。
1.335(s, 12H), 1.989(m, 4H), 3.224(q, 2H),
7.264(d, 1H), 7.422(d, 1H)
(化合物15の合成)
四つ口フラスコに、化合物14を5.00g(20.74mmol)、トリエチルアミンを150mL、及び、塩化メチレンを500mL加え、得られた反応液に40℃で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液に塩化チオニルを5.00g(42.03mmol)加えた後、加熱還流を1時間行った。加熱還流後、液体クロマトグラフィーにより、原料の消失を確認した。次に、反応液中の溶媒を留去し、得られた固体に水を加え、30分間攪拌洗浄を行い、水を濾過して粗結晶を得た。メタノールを用いて粗結晶の再結晶を行い、化合物15を3.30g得た。
(化合物16の合成)
四つ口フラスコに、化合物15を3.30g(16.82mmol)、酢酸を20mL、及び、クロロホルムを100mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。続いて、反応液に臭素を3.5mL(67.97mmol)加え、室温で24時間反応させた。反応後、液体クロマトグラフィーにより、原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を入れ、クロロホルムを用いた抽出作業を行うことで、粗結晶を得た。展開溶媒にヘキサンとクロロホルムとを、ヘキサンの容積に対するクロロホルムの容積比が1となるよう混合した混合溶液をもちいたカラムクロマトグラフィーを行い、粗結晶を得た。その後、メタノールを用いた再結晶を行い、化合物16を4.44g得た。
(化合物17の合成)
四つ口フラスコに、化合物16を354mg(1.00mmol)、及び、テトラヒドロフランを10mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを36.6mg(0.04mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを46.4mg(0.16mmol)、及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を2.5g加えた。反応液を80℃で攪拌しながら、1.38gの化合物13(2.00mmol)を5mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液を入れ、攪拌した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。次に、反応液に水及びヘキサンを加え、有機層を抽出した。ヘキサンを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にヘキサンとクロロホルムとを、クロロホルムの容積に対するヘキサンの容積比が4となるように混合した混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物17を687mg得た。
1.750(m, 8H), 3.120(m, 8H), 3.843(s, 6H),
7.154(d, 2H), 7.386(d, 2H)
(化合物18の合成)
四つ口フラスコに、化合物17を279mg(0.211mmol)、及び、塩化メチレンを40mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液に、1mol/Lの三臭化ホウ素を含む塩化メチレン溶液を1.27mL(1.27mmol)入れ、室温で2時間攪拌した。その後、反応液に酢酸水溶液及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。有機層中のクロロホルムを留去し、化合物18を含む褐色オイルを300mg得た。
(化合物19の合成)
ナス型フラスコに、合成例12で合成した化合物18を含む褐色オイルを300mg、トルエンを10mL、及び、パラトルエンスルホン酸を1mg加え、60℃で10時間攪拌した。次に、反応液に水及びクロロホルムを加え、有機層を抽出した。クロロホルムを留去した後、得られた粗生成物を展開溶媒にヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物19を52.1mg得た。
1.414(m, 8H), 1.973(m, 8H),
6.826(d, 2H), 7.375(d, 2H)
(化合物20の合成)
四つ口フラスコに、化合物19を52.1mg(0.043mmol)、テトラヒドロフランを20mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液を0℃まで冷却後、NBSを16.8mg(0.095mmol)加え、室温(25℃)まで昇温した。3時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加え、有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物20を57.8mg得た。
1.417(m, 8H), 1.955(m, 8H), 6.775(s, 2H)
(化合物22の合成)
500mlフラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(化合物21)(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)、ピリジンを150mL入れて均一溶液とした。フラスコを0℃に冷却し、フラスコ内に塩化チオニル16.0g(134mmol)を滴下した。滴下後、フラスコを25℃に温めて、6時間反応を行った。その後、反応液に水250mlを加え、さらにクロロホルムを加えて反応生成物を含む有機層を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液をエバポレーターで濃縮し、析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物22を10.5g(61.0mmol)得た。
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -128.3(s, 2F)
(化合物23の合成)
100mLフラスコに、化合物22を2.00g(11.6mmol)、鉄粉を0.20g(3.58mmol)入れ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに、臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、反応液を90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。得られた溶液を、5wt%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を有機層に混合し、混合した溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノール90mLに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶を濾過して回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥して化合物23を1.50g得た。
(化合物24の合成)
四つ口フラスコに、化合物23を12.30g(37.28mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロンを23.67g(93.20mmol)、酢酸カリウムを9.15g(93.20mmol)、及び、ジオキサンを500mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。反応液にジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリドを1.52g(1.86mmol)、ジフェニルホスフィノフェロセンを1.03mg(1.86mmol)加えた後、加熱還流を60時間行った。還流後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応液をセライト濾過して不溶分を分離した後、濾液を乾燥させて溶媒を除去し、褐色固体を得た。得られた褐色固体に、熱ヘキサン200mLを加えて濾過し、濾液を乾燥させて溶媒を除去して粗結晶を得た。続いて、粗結晶をヘキサンで再結晶した。再結晶を2回行い、化合物24を3.12g得た。
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -117(s, 2F)
(重合体Aの合成)
四つ口フラスコに、化合物9を45.4mg(0.035mmol)、及び、テトラヒドロフランを5mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを0.64mg(0.0007mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを0.81mg(0.0028mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を0.2g(0.4mmol)加えた。反応液をオイルバスの温度が80℃の条件で撹拌しながら、13.6mgの化合物25(0.035mmol)を2mLのテトラヒドロフランに溶解させて得られた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を3.5mg(0.029mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、重合体Aを25mg得た。
GPCで測定した重合体Aの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が96,000であり、数平均分子量(Mn)が32,000であった。重合体Aの吸収端波長は780nmであった。
(重合体Bの合成)
四つ口フラスコに、化合物9を48.7mg(0.038mmol)、及び、塩化メチレンを5.3mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを1.37mg(0.0015mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを1.74mg(0.006mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を0.2g(0.4mmol)加えた。反応液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、15.9mgの化合物24(0.038mmol)を2.3mLの塩化メチレンに溶解させて得られた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を3.8mg(0.031mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥さえ、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、重合体Bを13mg得た。
GPCで測定した重合体Bの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が35,000であり、数平均分子量(Mn)が16,000であった。重合体Bの吸収端波長は770nmであった。
(重合体Cの合成)
四つ口フラスコに、化合物20を57.6mg(0.043mmol)、及び、テトラヒドロフランを3mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを1.95mg(0.0021mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを2.47mg(0.0085mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を0.2g(0.4mmol)加えた。反応液をオイルバスの温度が80℃の条件で撹拌しながら、16.5mgの化合物25(アルドリッチ社製)(0.043mmol)を2mLのテトラヒドロフランに溶解させて得られた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を4.3mg(0.029mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、重合体Cを37mg得た。
GPCで測定した重合体Cの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が167,000であり、数平均分子量(Mn)が51,000であった。重合体Cの吸収端波長は820nmであった。
(重合体Dの合成)
四つ口フラスコに、化合物20を54.2mg(0.040mmol)、及び、塩化メチレンを2.8mL加え、得られた反応液に室温(25℃)で30分間アルゴンガスを導入し、バブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを1.83mg(0.002mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを2.32mg(0.008mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を0.2g(0.4mmol)加えた。反応液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、17.0mgの化合物24(0.040mmol)を1.2mLの塩化メチレンに溶解させて得られた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を4.0mg(0.033mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、重合体Dを20mg得た。
GPCで測定した重合体Dの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が42,000であり、数平均分子量(Mn)が20,000であった。重合体Dの吸収端波長は800nmであった。
(化合物27の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物26を1.78g(10.0mmol)、2−エチルヘキシルブロミドを5.83g(25.0mmol)、ヨウ化カリウムを41.5mg(0.25mmol)、水酸化カリウムを1.68g(30.0mmol)入れ、ジメチルスルホキシド35mLに溶解させて、室温(25℃)で24時間攪拌した。反応後、水100mLを加え、ヘキサンで生成物を抽出し、ヘキサンを展開溶媒に用いたシリカゲルカラムで精製を行い、化合物27を2.61g得た。
(化合物28の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物27を1.31g(3.25mmol)、及び、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)を25mL加えた。その後、フラスコを0℃に冷却して、N−ブロモスクシンイミド(NBS)を1.21g加え、12時間攪拌した。反応液中に水100mLを入れて反応を停止し、エーテルで生成物を抽出した。展開溶媒にヘキサンを用いたシリカゲルカラムで生成物の精製を行い、化合物28を1.70g得た。
(重合体Eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物28を561mg(1.00mmol)、化合物25(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(アルドリッチ社製)を388.1mg(1.00mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を202mg加え、トルエン20mlに溶解させた。得られたトルエン溶液にアルゴンガスを導入し、30分バブリングした。その後、反応液に酢酸パラジウムを2.25mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)を12.3mg、16.7wt%の炭酸ナトリウム水溶液を6.5mL加え、100℃で5時間攪拌を行った。その後、反応液にフェニルホウ酸を50mg加え、さらに70℃で2時間反応させた。その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに溶解させた。o−ジクロロベンゼン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥させ、重合体Eを280mg得た。GPCで測定した重合体Eの分子量(ポリスチレン換算)はMwが30,000、Mnが14,000であった。
(有機トランジスタの作製)
厚さ300nmの熱酸化膜を有する高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板をアセトン中で10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、β−フェニチルトリクロロシランをシリンジで採取し、トルエン10mlに対してβ−フェニチルトリクロロシランを5滴の割合でトルエンにβ−フェニチルトリクロロシランを滴下し、希釈したβ−フェニチルトリクロロシランのトルエン溶液を作製した。該トルエン溶液を熱酸化膜上にスピンコートし、熱酸化膜の表面をシラン処理した。
次に重合体Aを、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、重合体Aの濃度が0.5重量%の溶液を調製し、該溶液をメンブランフィルターで濾過して塗布液を作製した。該塗布液を、上記表面処理した基板上にスピンコート法により塗布し、重合体Aの塗布膜を形成した。該塗布膜の厚みは約30nmであった。さらに該塗布膜を窒素雰囲気中で170℃にて30分熱処理することにより、重合体Aの有機半導体薄膜を形成した。
更に、メタルマスクを用いた真空蒸着法により、有機半導体薄膜上に、有機半導体薄膜側から三酸化モリブデン及び金の積層構造を有するソース電極及びドレイン電極を作製することにより、有機トランジスタを製造した。
(有機トランジスタの評価)
有機トランジスタの電気特性を、半導体パラメータ4200(KEITHLEY社製)を用いて測定した。その結果、ドレイン電圧(Vd)に対するドレイン電流(Id)の変化曲線は、良好であり、ゲート電極に印加する負のゲート電圧を増加させると、負のドレイン電流も増加することから、有機トランジスタは、p型の有機トランジスタであることを確認することができた。有機トランジスタにおけるキャリアの電界効果移動度μは、有機トランジスタの電気特性の飽和領域におけるドレイン電流Idを表す下記式(a)を用いて算出した。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(a)
(式中、Lは有機トランジスタのチャネル長、Wは有機トランジスタのチャネル幅、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vtはゲート電圧のしきい値電圧を表す。)
その結果、キャリアの電界効果移動度(キャリア移動度)は7.5×10−3cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。結果を表1に示す。
重合体Aにかえて重合体Bを用いた以外は、実施例9と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例10と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は7.0×10−4cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。結果を表1に示す。
重合体Aにかえて重合体Cを用いた以外は、実施例9と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例10と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は2.1×10−3cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。結果を表1に示す。
重合体Aにかえて重合体Dを用いた以外は、実施例9と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例10と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は5.0×10−4cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。結果を表1に示す。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体A及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体Aの重量に対するC60PCBMの重量の比が3となるようにオルトジクロロベンゼンに溶解させ、インクを製造した。インクの重量に対して、重合体Aの重量とC60PCBMの重量の合計は2.0重量%であった。該インクをスピンコートによりガラス基板上に塗布し、重合体Aを含む有機膜を作製した。膜厚は約100nmであった。このようにして作製した有機膜の光吸収端波長は780nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着し、有機薄膜太陽電池を製造した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は2.64mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.81Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.55であり、光電変換効率(η)は1.24%であった。結果を表2に表す。
重合体Aにかえて重合体Cを用いた以外は、実施例14と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は2.65mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.79Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.59であり、光電変換効率(η)は1.22%であった。結果を表2に表す。
重合体Aにかえて重合体Dを用いた以外は、実施例14と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は2.67mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.91Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.64であり、光電変換効率(η)は1.57%であった。結果を表2に表す。
重合体Aにかえて重合体Eを用いた以外は、実施例14と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は4.61mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.60Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.33であり、光電変換効率(η)は0.91%であった。結果を表2に表す。
Claims (11)
- 式(I)で表される構成単位を含む高分子化合物。
(I)
〔式中、Aは、式(1)で表される構成単位、式(2)で表される構成単位、式(3)で表される構成単位又は式(4)で表わされる構成単位を表す。
(式(1)〜式(4)中、Ar1は、3価の芳香族炭素環基又は3価の芳香族複素環基を表わす。Ar2は、4価の芳香族炭素環基又は4価の芳香族複素環基を表わす。Zは、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R)2−、−N(R)−、−B(R)−、−P(R)−又は−P(=O)(R)−を表す。Rは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を表す。2個あるAr1は、同一であっても相異なってもよい。2個あるZは、同一であっても相異なってもよい。複数個あるRは、それぞれ同一であっても相異なってもよい。)〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が3000以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項6に記載の組成物。
- 請求項6又は7に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項5又は8に記載の薄膜を用いた電子素子。
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