JP5712003B2 - インプリント用硬化性組成物およびインプリント用重合性単量体の製造方法 - Google Patents
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Description
より詳しくは、半導体集積回路、フラットスクリーン、マイクロ電気機械システム(MEMS)、センサ素子、光ディスク、高密度メモリーディスク等の磁気記録媒体、回折格子ヤレリーフホログラム等の光学部品、ナノデバイス、光学デバイス、フラットパネルディスプレイ製作のための光学フィルムや偏光素子、液晶ディスプレイの薄膜トランジタ、有機トランジスタ、カラーフィルタ、オーバーコート層、柱材、液晶配向用のリブ材、マイクロレンズアレイ、免疫分析チップ、DNA分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、光導波路、光学フィルター、フォトニック液晶、等の作製に用いられる光照射を利用した微細パターン形成のためのインプリント用硬化性組成物に関する。
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、または、構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。第二の技術は、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro - Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。第3の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するナノインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光ナノインプリントリ法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。
さらにLCDなどの構造部材としては、下記特許文献4および特許文献5に記載される透明保護膜材料や、あるいは下記特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光ナノインプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、50〜300nmピッチの微小パターンからなる反射防止構造体も注目されており、このパターン形成にもナノインプリント法は有用である。このような反射防止構造体は、モスアイと呼ばれる微小ドットパターンに代表され、ディスプレイ表面の反射防止、太陽電池の光高効率利用、LED、有機EL発光素子の光取り出し効率向上に有効である。これら用途においては形成されたパターンが最終的に製品に残り、且つ物品の最外部に配置されることが多いため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがナノインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。
(2)インプリント用硬化性組成物に含まれる(A)重合性単量体が可溶であり、該(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤に、該インプリント用硬化性組成物に含まれる、(A)重合性単量体および(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーの合計量が前記溶剤量の10質量%となるように混合した際の溶液の濁度が1000ppm以下である、(1)に記載のインプリント用硬化性組成物。
(3)(A)重合性単量体の1気圧または1気圧に換算した場合における沸点が200℃以上である、(1)または(2)に記載のインプリント用硬化性組成物。
(4)(A)重合性単量体が重合性官能基を2つ以上有する重合性単量体である、(1)〜(3)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(5)(A)重合性単量体が芳香族基および/または脂環炭化水素基を含有する、(1)〜(4)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(6)前記(A)重合性単量体の少なくとも1種を繰り返し単位として含むポリマーが、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)で示差屈折率検出器(RI検出器)を用いて測定した際にポリマー成分の面積比が1%以下であることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(7)前記(A)重合性単量体の少なくとも1種を繰り返し単位として含むポリマーが、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)で示差屈折率検出器(RI検出器)を用いて測定した際に検出されないことを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(8)前記(A)重合性単量体の少なくとも1種を繰り返し単位として含むポリマーが、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)で光散乱検出器を用いて測定した際にポリマー成分の面積比が50%以下であることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(9)前記重合性単量体が(メタ)アクリレートである、(1)〜(8)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
(10)(1)〜(9)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物であって、前記(A)重合性単量体を2種類以上含み、かつ、該インプリント用硬化性組成物に含まれる(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーのいずれも実質的に含有しないことを特徴とする、インプリント用硬化性組成物。
(11)(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマー不純物を除去する工程を含むインプリント用重合性単量体の製造方法。
(12)(A)重合性単量体の少なくとも1種が可溶であり、該(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤と、前記(A)重合性単量体および該(A)重合性単量体の少なくとも1種を繰り返し単位として含むポリマーを混合して該(A)重合性単量体の少なくとも1種を繰り返し単位として含むポリマーを析出させる工程を含有することを特徴とする(11)に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(13)(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤が、アルコール溶剤、炭化水素溶剤、水およびエステル溶剤から選ばれる少なくとも1種を含有する、(11)または(12)に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(14)(A)重合性単量体の1気圧または1気圧に換算した場合における沸点が200℃以上である、(11)〜(13)のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(15)(A)重合性単量体が重合性官能基を2つ以上有する重合性単量体である、(11)〜(14)のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(16)(A)重合性単量体が芳香族基および/または脂環炭化水素基を含有する、(11)〜(15)のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(17)前記重合性単量体が(メタ)アクリレートである、(11)〜(16)のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
(18)(11)〜(17)のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法を含むインプリント用硬化性組成物の製造方法。
(19)(11)〜(17)のいずれか1項に記載の方法で製造された重合性単量体を含有するインプリント用硬化性組成物。
(20)(1)〜(10)および(19)のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上に適応してパターン形成層を形成する工程と、
前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、
前記パターン形成層に光を照射する工程と、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
(21)前記インプリント用硬化性組成物の基材上に適用する方法が、スピンコーティング法またはインクジェット法である(20)に記載のパターン形成方法。
また、本発明でいう“インプリント”は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズ(ナノインプリント)のパターン転写をいう。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
ここで、(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーとは、(A)重合性単量体の製造時や保存時、さらには、インプリント用硬化組成物の製造時や保存時などに、(A)重合性単量体同士が重合してしまうことによって生成してしまう、いわゆる、「不純物ポリマー」を表す。従って、界面活性剤などのポリマー添加剤とは完全に異なるものである。
ここで、ポリマーを実質的に含有しないとは、例えば、(A)重合性単量体のゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)測定において示差屈折率検出器(RI検出器)を用いて測定した場合に、前記(A)重合性単量体よりも分子量の大きい(A)重合性単量体由来の成分の面積比(ピーク比)が該(A)重合性単量体成分に対し、通常、1%以下であることをいい、好ましくは0.5%以下であることをいい、より好ましくは0.1%以下であり、さらに好ましくは検出限界以下である。
(A)重合性単量体のゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)測定において、RI検出器で検出できない極微量のポリマー成分も光散乱検出器を用いると高感度に検出することができる。光散乱検出器としてはレーザー光散乱検出器および蒸発光散乱検出器(ELSD)いずれもRI検出器よりも高感度でポリマー成分を検出でき好ましいがより好ましくは、ポリマー成分をより高感度に検出可能なレーザー光散乱検出器が好ましい。すなわち、光散乱の散乱強度は粒子サイズが大きくなれば大きくなるほど強いため、GPC測定においてレーザー光散乱検出器を用いると分子量の大きいポリマーほど大きいピークとして観測されるため、実際のポリマー含量がRI検出器で検出できないくらい微量でも大きなピークとして高感度に検出できる。レーザー光散乱検出器としては多数の検出角度で観測できる多角度光散乱検出器(MALS)が市販で入手可能である。
好ましい様態として、(A)重合性単量体のGPC測定においてレーザー光散乱検出器を用いて測定した場合に、前記(A)重合性単量体よりも分子量の大きい(A)重合性単量体由来の成分の面積比(ピーク比)が該(A)重合性単量体成分に対し、通常、50%以下であることが挙げられ、より好ましくは30%以下であり、さらに好ましくは10%以下であり、特に好ましくは検出限界以下である。
本発明において、(A)重合性単量体を2種類以上含む場合、(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーには、それぞれの重合性単量体を由来とするポリマーのほか、2種以上の重合性単量体を由来とするコポリマーも含まれる。
本願発明者が検討したところ、重合性単量体の市販品として販売されているもののような、(A)重合性単量体と該(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーを含む重合性単量体組成物から、極微量のポリマー不純物をGPCで検出するのは困難であることが分かった。そして、GPCで検出できない程度の微量のポリマーでもインプリントのパターンに影響を与えることが分かった。かかる観点から、本発明のインプリント用硬化性組成物が含む重合性単量体組成物は、(A)重合性単量体が可溶であり、該(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤に、該重合性単量体組成物を、10質量%の濃度で混合した際の溶液の濁度が1000ppm以下であることが好ましい。より好ましい濁度としては、700ppm以下であり、さらに好ましくは500ppm以下であり、よりさらに好ましくは100ppm以下であり、特に好ましくは10ppm以下であり、最も好ましくは1ppm以下である。
ここで(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤とは、ポリマー成分の溶解度が、例えば、5質量%以下、好ましくは1質量%以下である溶媒のことを表し、炭化水素溶剤(例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、ベンゼン)、あるいはアルコール溶剤(例えば、メタノール、エタノール、1−または2−プロパノール、1−または2−ブタノール)を含有する溶剤が好ましい。
本発明におけるポリマー成分とは、(A)重合性単量体よりも分子量の大きい成分を表し、いわゆる、オリゴマーも含む趣旨である。好ましくはGPCにおける重量平均分子量が1万以上、より好ましくは重量平均分子量が3万以上、好ましくは重量平均分子量が5万以上、最も好ましくは10万以上の成分である。特に分子量の大きいポリマーを含有しているとインプリント時のパターン転写性が悪化する。
本発明に用いるインプリント用硬化性組成物に用いられる重合性単量体の種類は本発明の趣旨を逸脱しない限り特に定めるものではないが、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を1〜6個有する重合性不飽和単量体;エポキシ化合物、オキセタン化合物;ビニルエーテル化合物;スチレン誘導体;フッ素原子を有する化合物;プロペニルエーテルまたはブテニルエーテル等を挙げることができ、好ましくは(メタ)アクリレート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物;ビニルエーテル化合物である。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2つ有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ECH変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、シリコーンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素、o−,m−,p−キシリレンジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジアクリレート、ノルボルナンジメタノールジアクリレートが例示される。
シクロヘキシルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテルなどの単官能ビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、採りメチレングリコールトリビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、1,3−ベンゼンジメタノールジビニルエーテルなどの多官能ビニルエーテルが好ましい。
本発明におけるフッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性単量体単量体は、フッ素原子、シリコン原子、または、フッ素原子とシリコン原子の両方を有する基を少なくとも1つと、重合性官能基を少なくとも1つ有する化合物である。重合性官能基としてはメタアクリロイル基、エポキシ基が好ましい。
本発明の硬化性組成物はフッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性単量体を含有することが好ましい。
本発明におけるフッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性単量体は、フッ素原子、シリコン原子、または、フッ素原子とシリコン原子の両方を有する基を少なくとも1つと、重合性官能基を少なくとも1つ有する化合物である。重合性官能基としてはメタアクリロイル基、エポキシ基が好ましい。
フッ素原子を有する重合性単量体が有するフッ素原子を有する基としては、フロロアルキル基およびフロロアルキルエーテル基から選ばれる含フッ素基が好ましい。
前記フロロアルキル基としては、炭素数が2〜20のフロロアルキル基が好ましく、4〜8のフロロアルキル基より好ましい。好ましいフロロアルキル基としては、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘキサフロロイソプロピル基、ノナフロロブチル基、トリデカフロロヘキシル基、ヘプタデカフロロオクチル基が挙げられる。
前記L1およびL2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキレン基であることが好ましい。また、前記アルキレン基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよい。前記m3は、好ましくは1または2である。前記pは4〜6の整数が好ましい。
フロロアルキル基としては、炭素数が2以上のフロロアルキル基であることが好ましく、4以上のフロロアルキル基であることがより好ましく、上限値としては特に定めるものではないが、20以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下がさらに好ましい。最も好ましくは炭素数4〜6のフロロアルキル基である。また、フロロアルキル基の少なくとも2つは、トリフロロメチル基構造を含有することが好ましい。トリフロロメチル基構造を複数有することで、少ない添加量(例えば、10質量%以下)でも本願発明の効果が発現するため、他の成分との相溶性が向上し、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが向上する。
同様の観点から、(A)重合性単量体中にトリフロロメチル基構造を3つ以上含有する化合物も好ましい。より好ましくはトリフロロメチル基構造を3〜9個、さらに好ましくは4〜6個含有する化合物である。トリフロロメチル基構造を3つ以上含有する化合物としては1つの含フッ素基に2つ以上のトリフロロメチル基を有する分岐のフロロアルキル基、例えば−CH(CF3)2基、−C(CF3)3、−CCH3(CF3)2CH3基などのフロロアルキル基を有する化合物が好ましい。
(A)重合性単量体が有する全フッ素原子の数は6〜60個が好ましく、より好ましくは9〜40個、さらに好ましくは12〜40個である。
(A)重合性単量体のフッ素含有率は、30〜60%が好ましく、より好ましくは35〜55%であり、さらに好ましくは35〜50%である。フッ素含有率を適性範囲とすることでモールド汚れを低減でき且つ、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが向上する。
炭素数2以上の連結基中に含まれる官能基としては、アルキレン基、エステル基、スルフィド基、アリーレン基、アミド基およびウレタン基の少なくとも1つを含有する基が例示され、少なくとも、エステル基および/またはスルフィド基を有することがより好ましい。炭素数2以上の連結基は、アルキレン基、エステル基、スルフィド基、アリーレン基、アミド基、ウレタン基およびこれらの組み合わせから選ばれる基が好ましい。
これらの基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において、置換基を有していても良い。
A1は好ましくはアルキレン基および/またはアリーレン基を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を含む連結基を含有していても良い。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−、−NH−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していても良いが、有していない方が好ましい。A1は、炭素数2〜50であることが好ましく、炭素数4〜15であることがより好ましい。
(A)重合性単量体の好ましい一例として、下記一般式(I)で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。このような部分構造を有する化合物を採用することにより、パターン形成性に優れ、かつ、組成物の経時安定性が良好となる。
m1およびm2はそれぞれ、0または1を表し、m1およびm2の少なくとも一方は1である。m3は1〜3の整数を表し、好ましくは1または2である。nは1〜8の整数を表し、4〜6の整数が好ましい。m3が2以上のとき、それぞれの、−CnF2n+1は同一であっても良いし異なっていてもよい。
Aは(a1+a2)価の連結基であり、好ましくはアルキレン基および/またはアリーレン基を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を含む連結基を含有していても良い。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−、−NH−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していても良いが、有していない方が好ましい。Aは、炭素数2〜50であることが好ましく、炭素数4〜15であることがより好ましい。
R2、R3、m1、m2、m3およびnは、一般式(II)と同義であり、好ましい範囲も同義である。
a1は1〜6の整数であり、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1または2である。
a2は2〜6の整数であり、好ましくは2または3、さらに好ましくは2である。
a1が2以上のとき、それぞれのAは同一であってもよいし、異なっていても良い。
a2が2以上のとき、それぞれのR2、R3、m1、m2、m3、m4、m5およびnは同一であっても良いし、異なっていても良い。
前記シリコン原子を有する重合性単量体が有するシリコン原子を有する官能基としては、トリアルキルシリル基、鎖状シロキサン構造、環状シロキサン構造、籠状シロキサン構造などが挙げられ、他の成分との相溶性、モールド剥離性の観点から、トリメチルシリル基またはジメチルシロキサン構造を有する官能基が好ましい。
本発明では特に、単官能(メタ)アクリレート化合物と多官能(メタ)アクリレート化合物の配合比が、重量比で80/20〜0/100が好ましく、70/30〜0/100がより好ましく、40/60〜0/100であることが好ましい。適切な比率を選択することで、十分な硬化性を有し、且つ組成物が低粘度とすることができる。
(A)重合性単量体成分としては芳香族構造および/または脂環炭化水素構造を有する重合性単量体を含有していることがドライエッチング耐性、ドライエッチング後のライエッジラフネスの点で好ましく、芳香族構造および/または脂環炭化水素構造を有する重合性単量体を(A)重合性単量体成分中50質量%以上含有していることがより好ましく、80質量%以上含有していることがさらに好ましい。芳香族構造を有する重合性単量体としては芳香族構造を有する(メタ)アクリレート化合物が好ましい。
R1は、好ましくは、水素原子またはアルキル基であり、水素原子またはメチル基が好ましく、硬化性の観点から、水素原子がさらに好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
Zは、好ましくは置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアリール基、または、これらの基が連結基を介して結合した基である。ここでいう連結基は、ヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよく、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。Zに含まれる芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましい。Zの分子量としては90〜300であることが好ましく、より好ましくは120〜250である。
Zは−Z1−Z2で表される基であることが好ましい。ここで、Z1は、単結合または炭化水素基であり、該炭化水素基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z2は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、分子量90以上である。
Z1は、好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、該アルキレン基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z1は、より好ましくは、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含まないアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基である。ヘテロ原子を含む連結基としては−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらとアルキレン基の組み合わせからなる基などが挙げられる。また、炭化水素基の炭素数は1〜3であることが好ましい。
Z2は、2つ以上の芳香族基が、直接にまたは連結基を介して連結した基であることも好ましい。この場合の連結基も、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。
一般式(I)で表される化合物のうち 芳香環上に置換基を有さない化合物の具体例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
X1は、上記Z1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、分子量15以上の置換基であり、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。これら置換基は更なる置換基を有していても良い。
n1が2のときは、X1は単結合または炭素数1の炭化水素基であることが好ましい。
特に、好ましい様態としてはn1が1で、X1は炭素数1〜3のアルキレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X2は、炭化水素基である場合、炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基であることがさらに好ましい。このような炭化水素基を採用することにより、より低粘度で低揮発性を有する光硬化性組成物とすることが可能になる。
Y2は分子量15以上の芳香族基を有さない置換基を表し、Y1の分子量の上限は150以下であることが好ましい。Y2としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基、フロロ基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基が好ましい例として挙げられる。
n2は、1〜2の整数であることが好ましい。n2が1の場合、置換基Yはパラ位にあるのが好ましい。また、粘度の観点から、n2が2のときは、X2は単結合もしくは炭素数1の炭化水素基が好ましい。
また、一般式(IV)で表される(メタ)アクリレート化合物の25℃における粘度が50mPa・s以下であることが好ましく、20mPa・s以下であることがより好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は、反応希釈剤としても好ましく用いることができる。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y3は、芳香族基を有する置換基を表し、芳香族基を有する置換基としては芳香族基が単結合、あるいは連結基を介して一般式(V)の芳香環に結合している様態が好ましい。連結基としては、アルキレン基、ヘテロ原子を有する連結基(好ましくは−O−、−S−、−C(=O)O−、)あるいはこれらの組み合わせが好ましい例として挙げられ、アルキレン基または−O−ならびにこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。芳香族基を有する置換基としてはフェニル基を有する置換基であることが好ましい。フェニル基が単結合または上記連結基を介して結合している様態が好ましく、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基が特に好ましい。Y3の分子量は好ましくは、230〜350である。
n3は、好ましくは、1または2であり、より好ましくは1である。
一般式(II)で表される化合物は一般式(VI)または(VII)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(VI)で表される化合物
n6は、好ましくは1である。n6が2のとき、複数存在する、R1、X5、R2は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていても良い。
X4およびX5は、は、それぞれ、連結基を含まないアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基である。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R2およびR3は、それぞれ、置換基を表し、好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基である。アルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数1〜8のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数1〜8のアシルオキシ基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基が好ましい。
n4およびn5は、それぞれ、0〜4の整数であり、n4またはn5が2以上のとき、複数存在するR2およびR3は、それぞれ、同一でも異なっていても良い。
R1は、上記一般式のR1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X6がアルキレン基である場合、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。また、無置換のアルキレン基が好ましい。
X6としては、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−S−が好ましい。
前記X2の好ましい範囲は、前記X1の好ましい範囲と同様である。
前記R1は一般式におけるとR1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、(A)重合性単量体として、(メタ)アクリレートを用いる場合、メタアクリレートよりも、アクリレートの方が好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物の25℃における粘度は5〜50mPa・sが好ましく、より好ましくは6〜40mPa・s、さらに好ましくは7〜30mPa・s、最も好ましくは8〜25mPa・sである。組成物の粘度を5〜50mPa・sにすることでモールド充填性がより向上し、インプリント時のモールドの圧着圧力が低くても矩形なパターンプロファイルが得られやすくなる。本発明の方法は低粘度な重合性単量体を用いた際に特に効果が顕著である。
本発明のインプリント用硬化性組成物に含まれる(A)重合性単量体は、25℃において液体である重合性単量体が全重合性単量体中50質量%以上であることが経時安定性の観点で好ましい。
(A)重合性単量体と(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーを含む重合性単量体組成物から該(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーを除去する工程としては、公知の方法を広く採用できるが、(A)重合性単量体が可溶であり、(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤と、前記重合性単量体組成物を混合してポリマーを析出させる工程を含有していることが好ましい。(A)重合性単量体組成物を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤としては、炭化水素溶剤(例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、ベンゼン)、あるいはアルコール溶剤(例えば、メタノール、エタノール、1−または2−プロパノール、1−または2−ブタノール)を含有する溶剤が好ましい。混合する濃度としては、重合性単量体組成物の濃度として1〜99質量%が好ましく、3〜50質量%がより好ましく、5〜30質量%がさらに好ましく、5〜20質量%が最も好ましい。
ポリマーを析出させる工程の後、通常は、さらに析出したポリマーを除去する。除去する方法としては、ろ過法が好ましい。ろ過媒体としては、濾紙、フィルター、シリカゲル、アルミナ、セライトなどが好ましく、フィルターが好ましい、フィルター材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製などが好ましい。フィルターサイズとしては0.005μm〜10μmが好ましく、0.01μm〜1μmがより好ましい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩、フェノチアジン、フェノキサジン、4−メトキシナフトール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、ニトロベンゼン、ジメチルアニリン等が挙げられ、好ましくはp−ベンゾキノン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル、フェノチアジンである。これら重合禁止剤は重合性単量体の製造時だけでなく、硬化組成物の保存時においてもポリマー不純物の生成を抑制し、インプリント時のパターン形成性の劣化を抑制する。
本発明の技術は、(A)重合性単量体が2つ以上の重合性官能基を有する重合性単量体に適用すると特に効果が顕著である。2つ以上の重合性官能基を有する重合性単量体由来のポリマーは架橋構造を有し、高分子量化しやすいため、インプリント時のパターン形成性の劣化が大きく、それの含有量を少なくすることでインプリント時のパターン形成性の劣化を抑制できる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、光重合開始剤を含む。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の(A)重合性単量体を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、カチオン重合開始剤、ラジカル重合開始剤が挙げられ、ラジカル重合開始剤が好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましい。一方、光重合開始剤の含有量を15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。染料および/または顔料を含む系では、これらがラジカルトラップ剤として働くことがあり、光重合性、感度に影響を及ぼす。その点を考慮して、これらの用途では、光重合開始剤の添加量が最適化される。一方で、本発明に用いられる組成物では、染料および/または顔料は必須成分でなく、光重合開始剤の最適範囲がインクジェット用硬化性組成物や液晶ディスプレイカラーフィルタ用硬化性組成物等の分野のものとは異なる場合がある。
アセトフェノン系化合物として好ましくはヒドロキシアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、アミノアセトフェノン系化合物が挙げられる。ヒドロキシアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、Irgacure(登録商標)184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)、Irgacure(登録商標)500(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン)、Darocur(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパン−1−オン)が挙げられる。
ジアルコキシアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)651(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)が挙げられる。
アミノアセトフェノン系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)、Irgacure(登録商標)379(EG)(2−ジメチルアミノー2ー(4メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オン、Irgacure(登録商標)907(2−メチル−1[4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンが挙げられる。
アシルフォスフィンオキサイド系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、Irgacure(登録商標)1800(ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、BASF社から入手可能なLucirin TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド)、Lucirin TPO−L(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)が挙げられる。
オキシムエステル系化合物として好ましくはCiba社から入手可能なIrgacure(登録商標)OXE01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)、Irgacure(登録商標)OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)が挙げられる。
本発明で使用されるカチオン光重合開始剤としては、スルホニウム塩化合物、ヨードニウム塩化合物、オキシムスルホネート化合物などが好ましく、4−メチルフェニル[4 −(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル
)ボレート(ローデア製 PI2074)、4−メチルフェニル[4 −(2−メチルプロピル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(Ciba社製IRGACURE250)、IRGACURE PAG103、108、121、203(Ciba社製)などが挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、上述の成分の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分等その他の成分を含んでいてもよい。
本発明のインプリント用硬化性組成物には、界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる界面活性剤の含有量は、全組成物中、例えば、0.001〜5質量%であり、好ましくは0.002〜4質量%であり、さらに好ましくは、0.005〜3質量%である。2種類以上の界面活性剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。界面活性剤が組成物中0.001〜5質量%の範囲にあると、塗布の均一性の効果が良好であり、界面活性剤の過多によるモールド転写特性の悪化を招きにくい。
ここで、“フッ素・シリコーン系界面活性剤”とは、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
このような界面活性剤を用いることによって、半導体素子製造用のシリコンウエハや、液晶素子製造用のガラス角基板、クロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、窒化珪素膜、アモルファスシリコーン膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO)膜や酸化錫膜などの、各種の膜が形成される基板上に本発明のインプリント用硬化性組成物を塗布したときに起こるストリエーションや、鱗状の模様(レジスト膜の乾燥むら)などの塗布不良の問題を解決するが可能となる。また、モールド凹部のキャビティ内への本発明のインプリント用硬化性組成物の流動性の向上、モールドとレジストとの間の剥離性の向上、レジストと基板間との密着性の向上、組成物の粘度を下げる等が可能になる。特に、本発明のインプリント用硬化性組成物は、前記界面活性剤を添加することにより、塗布均一性を大幅に改良でき、スピンコーターやスリットスキャンコーターを用いた塗布において、基板サイズに依らず良好な塗布適性が得られる。
さらに、本発明のインプリント用硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、全重合性単量体に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。2種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色を防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色、膜厚減少の観点で好ましい。
さらに、本発明のインプリント用硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤の含有量としては、全重合性単量体に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である、重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。重合禁止剤は重合性単量体の製造時に添加してもよいし、硬化組成物に後から添加してもよい。
本発明のインプリント用硬化性組成物では、架橋密度をさらに高める目的で、前記(A)重合性単量体よりもさらに分子量の大きい多官能オリゴマーを、本発明の目的を達成する範囲で配合することもできる。光ラジカル重合性を有する多官能オリゴマーとしてはポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、エポキシアクリレート等の各種アクリレートオリゴマーが挙げられる。オリゴマー成分の添加量としては、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは0〜5質量%である。
本発明のインプリント用硬化性組成物はドライエッチング耐性、インプリント適性、硬化性等の改良を観点からも、さらにポリマー成分を含有していてもよい。前記ポリマー成分としては側鎖に重合性官能基を有するポリマーが好ましい。前記ポリマー成分の重量平均分子量としては、重合性単量体との相溶性の観点から、2000〜100000が好ましく、5000〜50000がさらに好ましい。ポリマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは2質量%以下である。本発明のインプリント用硬化性組成物において溶剤を除く成分中、分子量2000以上のポリマー成分の含有量が30質量%以下であると、パターン形成性が向上する。また、パターン形成性の観点から樹脂成分はできる限り少ない方が好ましく、界面活性剤や微量の添加剤を除き、ポリマー成分を含まないことが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物には、種々の必要に応じて、溶剤を用いることができる。ここで、本明細書中において、「溶剤」には、前記重合性単量体は含まれない。すなわち、本明細書中において、「溶剤」は、前記重合性官能基を有しない。特に膜厚500nm以下のパターンを形成する際には溶剤を含有していることが好ましい。好ましい溶剤としては1気圧における沸点が80〜200℃の溶剤である。溶剤の種類としては組成物を溶解可能な溶剤であればいずれも用いることができるが、好ましくはエステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造のいずれか1つ以上を有する溶剤である。具体的に、好ましい溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルから選ばれる単独あるいは混合溶剤であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する溶剤が塗布均一性の観点で最も好ましい。
本発明の組成物中における前記溶剤の含有量は、溶剤を除く成分の粘度、塗布性、目的とする膜厚によって最適に調整されるが、塗布性改善の観点から、全組成物中99質量%以下の範囲で添加することができるが、通常は、実質的に含まない(例えば、3質量%以下)ことが好ましい。但し、膜厚500nm以下のパターンをスピン塗布などの方法で形成する際には、20〜99質量%の範囲で含めてもよく、40〜99質量%が好ましく、70〜98質量%が特に好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、上述の各成分を混合して調整することができる。硬化性組成物の混合・溶解は、通常、0℃〜100℃の範囲で行われる。また、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.003μm〜5.0μmのフィルターで濾過することが好ましい。濾過は、多段階で行ってもよいし、多数回繰り返してもよい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルターの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッソ樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが特に限定されるものではない。
本発明のインプリント用硬化性組成物は溶剤を除く全成分の混合液の粘度が100mPa・s以下であることが好ましく、より好ましくは1〜70mPa・s、さらに好ましくは2〜50mPa・s、最も好ましくは3〜30mPa・sである。
次に、本発明のインプリント用硬化性組成物を用いたパターン(特に、微細凹凸パターン)の形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、本発明のインプリント用硬化性組成物を基板または支持体(基材)上に設置してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、を経て本発明の組成物を硬化することで、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明のインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。具体的には、基材(基板または支持体)上に少なくとも本発明の組成物からなるパターン形成層を設置し、必要に応じて乾燥させて本発明の組成物からなる層(パターン形成層)を形成してパターン受容体(基材上にパターン形成層が設けられたもの)を作製し、当該パターン受容体のパターン形成層表面にモールドを圧接し、モールドパターンを転写する加工を行い、微細凹凸パターン形成層を光照射により硬化させる。本発明のパターン形成方法による光インプリントリソグラフィは、積層化や多重パターニングもでき、通常の熱インプリントと組み合わせて用いることもできる。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に適用(好ましくは塗布)してパターン形成層を形成する。
本発明のインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する方法としては、一般によく知られた適用方法、通常は、塗布を採用できる。
本発明の適用方法としては、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート法、スリットスキャン法、あるいはインクジェット法などにより基材上に塗膜あるいは液滴を設置することができる。また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、0.03μm〜30μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。インクジェット法などにより基材上に液滴を設置する方法において、液滴の量は1pl〜20pl程度が好ましい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
また、パターンを有するモールドに本発明の組成物を適用し、基板を押接してもよい。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリントリソグラフィは、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明のインプリント用硬化性組成物を適用してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を適用し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
前記光照射は、モールドを付着させた状態で行ってもよいし、モールド剥離後に行ってもよいが、本発明では、モールドを密着させた状態で行うのが好ましい。
本発明において用いられる光透過性モールド材は、特に限定されないが、所定の強度、耐久性を有するものであればよい。具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂などの光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示される。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから1気圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、チッソやアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、液晶ディスプレイ(LCD)などに用いられる永久膜(構造部材用のレジスト)やエッチングレジストとして使用することができる。また、前記永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性なチッソ、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
濁度は三菱化学社製SEP−PT−706Dを用いて測定した。
蒸留水1000mlに水酸化ナトリウム411gを加え、これに氷冷下アクリル酸781gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド107g、α,α’−ジクロロメタキシレン600g加え、85℃で7時間反応させた。反応液に酢酸エチル1600ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体(R1−1)を含む粗生成物(重合性単量体組成物)を得た。未精製の重合性単量体(R1−1)を含む粗生成物を(R1−1)とする。(R1−1)の25℃における粘度は10.5mPa・sであった。(R1−1)の1気圧における沸点は300℃以上であった。
得られた(R1−1)をGPCにてポリマー含量を測定したところ、標準ポリスチレン換算における重量平均分子量25万のポリマー成分が1.1%検出された。
(R1−1)を酢酸エチル/ヘキサン=50/50(体積比)に溶解させ、10質量%の濃度の溶液を作成した。この溶液は白濁が見られ、濁度は1100ppmであった。
(R1−1)を重合開始剤V−601(和光純薬工業社製)を用いて重合し、ポリマーを得た。このポリマーは酢酸エチル/ヘキサン=50/50(体積比)およびメタノールに不溶であり、溶解度は1質量%以下であった。
上記で得られた(R1−1)40gを酢酸エチル100ml/ヘキサン100mlの混合液に溶解させた。この溶液を0.1μmのテトラフロロエチレンフィルターでろ過し固体成分を除去した。除去された固体をGPCにより分析したところ、重量平均分子量25万のポリマー成分であった。ろ過した溶液に重合禁止剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル0.004g添加し、濃縮し、重合性単量体を(R1−2)を得た。(R1−2)の粘度は25℃において9.5mPa・sであった。
(R1−2)をGPCにてポリマー含量を測定したところ、ポリマー成分は検出されなかった。
(R1−2)を酢酸エチル/ヘキサン=50/50(体積比)に溶解させ、10質量%の濃度の溶液を作成した。この溶液は白濁が見られず、濁度は0.5ppmであった。
(R1−1)と(R1−2)を混合し、ポリマー含量の異なる重合性単量体組成物(R1−3)〜(R1−6)を作成した。
上記(R1−1)〜(R1−6)に下記光重合開始剤P−2(2質量%)、パーフロロヘキシルエチルアクリレート(1質量%)、下記界面活性剤W−1(0.1質量%)、下記界面活性剤W−2(0.04質量%)を配合して、硬化性組成物を調製した。
P−1:IRGACURE−379EG(チバ・スペシャルティ・ケミカルス社製)
P−2:2,4,6−トリメチルベンゾイル−エトキシフェニル−ホスフィンオキシド(BASF社製:Lucirin TPO−L)
P−3:IRGACURE−OXE01(チバ・スペシャルティ・ケミカルス社製)
W−1:フッ素系界面活性剤(トーケムプロダクツ(株)製:フッ素系界面活性剤)
W−2:シリコーン系界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製:メガファックペインタッド31)
上記で調整した硬化性組成物をシリコン基板上にスピンコートして塗布膜を作成し、これに40nmのライン/スペース1/1を有し、溝深さが80nmのパターンを有し、表面がパーフロロポリエーテル構造を有するシランカップリング剤(ダイキン社製、オプツールHD1100)で離型処理されたモールドを乗せ、窒素気流下1MPaの圧力でモールドを組成物に押し付けながら365nmの光を含有する水銀ランプ光にて、露光照度10mW/cm2、露光量200mJ/cm2で硬化させ、硬化後、ゆっくりモールドを剥がした。得られたパターンを走査型顕微鏡にて観察し、(I)直径1μm以上の範囲に渡ってパターン転写ができていない巨大なパターン欠陥、および、(II)パターンの欠け、倒れ、剥がれなどのパターン欠損を以下のように評価した。
a:巨大なパターン欠陥が全く見られなかった
b:巨大なパターン欠陥がわずかに見られた。
c:巨大なパターン欠陥が多数見られた。
(II)パターンの欠け、倒れ、剥がれなどの微小なパターン欠損
A:パターンの欠損が全くみられなかった。
B:パターンの欠損がわずかに見られた。
C:パターンの欠損が多数見られた。
窒素気流下2−メチルナフタレン600gを酢酸エチル6000mlに溶解させこれに、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン422gを加え40℃に加熱した。これに和光純薬工業製V−65を7.4g、添加し40℃で7時間反応した。その後反応液を65℃で3時間反応し、放冷した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した後、濃縮した。これにイソプロパノール3600ml加え、30分攪拌した後、蒸留水900mlを加え更に30分攪拌した。析出した固体をろ取し、これにイソプロパノール1800ml加え、30分攪拌した後、蒸留水450mlを加え更に30分攪拌した。固体をろ取、乾燥すると2−ブロモメチルナフタレンが300g得られた。
蒸留水200mlに水酸化ナトリウム81.4gを加え、これに氷冷下アクリル酸147gを滴下して加えた。これにベンジルトリブチルアンモニウムクロリド42.4g、2−ブロモメチルナフタレン300g加え、75℃で2時間反応させた。反応液に酢酸エチル/ヘキサン=2/8(体積比)800ml加え有機層を1%塩酸水溶液、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、蒸留水で洗浄し、有機層を溶剤含量が1質量%以下になるまで真空濃縮し、重合性単量体組成物(R2−1)を得た。(R2−1)の25℃における粘度は11.8mPa・sであった。(R2−1)の1気圧における沸点は約300℃であった。
上記で得られた(R2−1)をGPCにてポリマー含量を測定(RI検出)したところ、標準ポリスチレン換算における重量平均分子量19万のポリマー成分が1.1%検出された。
重合性単量体(R2−1)をヘキサンに溶解させ、10質量%の濃度の溶液を作成した。この溶液は白濁が見られ、濁度は1300ppmであった。
(R2−1)を重合開始剤V−601(和光純薬工業社製)を用いて重合し、重量平均分子量8万のポリマーを得た。このポリマーはヘキサンおよびメタノールに不溶であり、溶解度は1質量%以下であった。
(R2−1)40gをヘキサン200mlに溶解させた。この溶液を0.1μmのテトラフロロエチレンフィルターでろ過し固体成分を除去した。除去された固体をGPCにより分析(RI検出)したところ、重量平均分子量20万のポリマー成分であった。ろ過した溶液に重合禁止剤としてp−ベンゾキノン0.004g添加し、濃縮した、重合性単量体(R2−2)を得た。(R2−2)の粘度は25℃において10.3mPa・sであった。
得られた重合性単量体(R2−2)をGPCにてポリマー含量を測定(RI検出)したところ、ポリマー成分は検出されなかった。
(R2−2)をヘキサンに溶解させ、10質量%の濃度の溶液を作成した。この溶液は白濁が見られず、濁度は0.3ppmであった。
化合物RX
精製前後の重合性単量体の市販品についてそれぞれGPCでポリマー含量測定(RI検出)および10%メタノール溶液での濁度を測定した。
ノナンジオールジアクリレート:大阪有機化学(株)製、ビスコート#260
イソボロニルアクリレート:大阪有機化学(株)製、IBXA
トリメチロールプロパントリアクリレート:東亞合成(株)製、アロニックスM−309
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート:新中村化学(株)製、NK エステルA−DCP
Claims (9)
- (A)25℃において液体であるか、固体で融点が60℃以下である重合性単量体と(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーとを含む組成物と、前記(A)重合性単量体が可溶であり、かつ、(A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤とを混合し前記ポリマーを析出させる工程、および
前記ポリマーを析出させる工程の後、さらに析出したポリマーを除去する工程を含み、
(A)重合性単量体が、以下(1)または(2)の少なくとも一方を満たす、インプリント用重合性単量体の製造方法;
(1)重合性官能基を2つ以上有する重合性単量体である;
(2)(メタ)アクリレートである。 - 前記析出したポリマーを除去する工程後、前記組成物を濃縮する工程を含み、かつ、前記析出したポリマーを除去する工程後、前記組成物を濃縮する工程前に、前記組成物に重合禁止剤を添加することを含む、請求項1に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- (A)重合性単量体の1気圧または1気圧に換算した場合における沸点が200℃以上である、請求項1または2に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- (A)重合性単量体を繰り返し単位として含むポリマーが不溶または難溶である溶剤が、炭化水素溶剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- 前記炭化水素溶剤が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレンおよびベンゼンから選択される、請求項4に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- 析出したポリマーの除去は、ポリテトラフロロエチレン製濾過フィルターを用いて行う、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- 前記フィルターの孔径が0.005μm〜10μmである、請求項6に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- (A)重合性単量体が芳香族基および/または脂環炭化水素基を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用重合性単量体の製造方法を含むインプリント用硬化性組成物の製造方法。
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