JP5711520B2 - 外用組成物 - Google Patents
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一方、N−アシル酸性アミノ酸と種々のモノオール、ステロール又は脂肪酸グリセライド等とのエステルが、化粧料や外用組成物として開示されている(特許文献−7、8及び9)。
しかしながら、これらのアミノ酸エステルは油性が強く、水系の化粧品製剤に使用すると分離し易く、べたついたり、感触が悪いといった問題があり、これらの問題を改善するためにN−アシル中性アミノ酸エステルが提案されている(特許文献−10)が、効果は十分とはいえない。
炭素数が5〜29の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基(ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、3,5,7−トリメチルオクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ヘキサコサノイル基及びオクタコシル基等)及び直鎖又は分岐のアルケニル基(1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−デセニル基、6−ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセノイル基及びオクタコセノイル基等)等が挙げられる。
炭素数が6〜29の芳香族炭化水素基としては、アリール基(フェニル基及びナフチル基等)及びアリールアルキル基(ベンジル基、エチルベンジル基、n−又はイソプロピルベンジル基及びフェニルエチル基等)等が挙げられる。
R2のうち、皮膚や毛髪に対する柔軟性及び湿潤性の観点から好ましいのは、脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数7〜21の脂肪族炭化水素基、特に好ましいのは炭素数9〜17の脂肪族炭化水素基である。
前記(a)は、単独で用いてもよいし、炭素数が異なる2種以上のものを併用してもよい。
炭素数6〜30の芳香族炭化水素基としては、アリール基(フェニル基及びナフチル基等)及びアリールアルキル基(ベンジル基、エチルベンジル基、n−又はイソプロピルベンジル基及びフェニルエチル基等)等が挙げられる。
前記(b)は、単独で用いてもよいし、炭素数が異なる2種以上のものを併用してもよい。
機 種:「LC−10ADVP」[島津製作所(株)製]
カラム:μ−Porasil(Waters)
移動相:2重量%イソプロピルアルコール/ブチルクロライド〜32重量%イソプロピ ルアルコール/ブチルクロライドまでグラディエント
検出器:UV(240nm)
温 度:40℃
<GPCの測定条件>
カラム:「TSK gel SuperH4000」
「TSK gel SuperH3000」
「TSK gel SuperH2000」
[いずれも東ソー(株)製]
カラム温度:40℃
検出器:RI
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/分
試料濃度:0.25重量%
注入量:10μl
標準:ポリオキシエチレングリコール[東ソー(株)製、TSK STANDARD POLYETHYLENEOXIDE]
機器名:「Alliance」[日本ウォーターズ(株)製]
化粧料としては、ローション、乳液、クリーム(クレンジングクリーム等)、パック類、洗顔料、ボディーソープ、ファンデーション類、口紅類及び入浴剤等が挙げられる。
毛髪用組成物としてはシャンプー、リンス、ヘアートリートメント、ヘアーコンディショナー及びヘアクリーム等が挙げられる。
ビタミン類としては、アスコルビン酸、トコフェロール、ビタミンA油、ピリドキシン、リボフラビン、シアノコバラミン等及びこれらの誘導体が挙げられる。
植物抽出液としては、アセロラエキス、アロエベラ葉エキス、オリザノール、オレンジエキス、カミツレ花エキス、ローズマリーエキス、シソ葉エキス及びハマメリスエキス等が挙げられる。
シリコーンとしては、ジメチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部に各種の有機基を導入した変性シリコーン及び環状ジメチルシロキサン等が挙げられる。
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム及び1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸ナトリウム等が挙げられる。
防腐剤としては、安息香酸(塩)類、サリチル酸(塩)類、パラオキシ安息香酸エステル類、ソルビン酸類及びフェノキシエタノール等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
フィラーとしては、無機質粉末(タルク、マイカ、カオリン、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム及びケイ酸マグネシウム等)及び有機質粉末(プロテインパウダー、ナイロンパウダー、アクリルパウダー及びウレタンパウダー等)等が挙げられる。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、脱水装置及び窒素導入菅を備えた耐圧反応容器に、1,2−ドデカンジオール202部(1モル部)及び水酸化カリウム0.1部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約−0.097MPa)、120℃で1時間脱水を行った。次いでエチレンオキサイド(以下、EOと略記する。)308部(7モル部)を150℃にて、ゲージ圧が0.3MPa以下となるように導入し、反応させた。反応物に「キョーワード600」[協和化学工業(株)製]3部を投入し、90℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により1,2−ドデカンジオールEO付加物(b−1)を得た[(b−1)は、一般式(1)におけるR1がn−デシル基、AOがオキシエチレン基、m+nが7.0である化合物]。
EOの部数308部を132部に変更した以外は製造例1と同様にして、1,2−ドデカンジオールEO付加物(b−2)を得た[(b−2)は、一般式(1)におけるR1がn−デシル基、AOがオキシエチレン基、m+nが3.0である化合物]。
EO308部をプロピレンオキサイド58部に変更した以外は製造例1と同様にして、1,2−ドデカンジオールプロピレンオキサイド付加物(b−3)を得た[(b−3)は、一般式(1)におけるR1がn−デシル基、AOがオキシプロピレン基、m+nが1.0である化合物]。
EOの部数308部を440部に変更した以外は製造例1と同様にして、1,2−ドデカンジオールEO付加物(b−4)を得た[(b−4)は、一般式(1)におけるR1がn−デシル基、AOがオキシエチレン基、m+nが10.0である化合物]。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び脱水装置を備えた反応容器に、1,2−ドデカンジオール152部(0.75モル部)、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸333部(1モル部)及びp−トルエンスルホン酸2部を投入し、135℃で生成する水を除去しながら10時間エステル化反応させた。反応終了後、生成したアミノ酸部分エステル(A−1)の酸価を測定したところ、139(mgKOH/g)であった。
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えた反応容器に水239部を投入し、撹拌下徐々に水酸化ナトリウム7部を加え、均一に溶解してから70℃に加熱し、撹拌下アミノ酸部分エステル(A−1)100部を徐々に加えて中和して、アミノ酸部分エステル(B−1)を含有してなる外用組成物(S−1)を得た。
原料の1,2−ジオールの種類と部数、N−アシル酸性アミノ酸の種類と部数、中和時の水の部数、中和剤の種類と部数を表1に記載のものに変更した以外は実施例1と同様にして、アミノ酸部分エステル(B−2)〜(B−17)を含有してなる外用組成物(S−2)〜(S−17)を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び脱水装置を備えた反応容器に、ラウリルアルコール186部(1モル部)、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸333部(1モル部)及びp−トルエンスルホン酸2部を投入し、135℃で生成する水を除去しながら10時間エステル化反応させた。反応終了後、生成したアミノ酸エステル(X−1)の酸価を測定したところ、114(mgKOH/g)であった。
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えた反応容器に水242部を投入し、撹拌下徐々に水酸化ナトリウム7.3部を加え、均一に溶解してから70℃に加熱し、撹拌下アミノ酸部分エステル(X−1)100部を徐々に加えて中和して、アミノ酸部分エステル(Y−1)を含有してなる外用組成物(S’−1)を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び脱水装置を備えた反応容器に、イソプロパノール60部(1モル部)、ミリスチン酸228部(1モル部)及びp−トルエンスルホン酸2部を投入し、135℃で生成する水を除去しながら10時間エステル化反応させエステル(X−2)を得た。反応終了後、70℃に冷却し、撹拌下30重量%水酸化ナトリウム水溶液1.5部を添加して撹拌し、エステルを得た。更に水233部を撹拌しながら、得られたエステル100部を加え、エステル(Y−2)を含有してなる外用組成物(S’−2)を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えた反応容器に、水233部及び30重量%水酸化ナトリウム水溶液0.3部を投入し、撹拌下(A−1)100部を加え、アミノ酸エステル(Y−3)を含有してなる外用組成物(S’−3)を得た。
水の部数239部を236部に、水酸化ナトリウムの部数7部を2.5部に変更した以外は実施例1と同様にしてアミノ酸エステル(Y−4)を含有してなる外用組成物(S’−4)を得た。
表1中の略号の意味は以下の通りである。
HA:N−ヘキサノイル−L−アスパラギン酸
CG:N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸
SG:N−ステアロイル−L−グルタミン酸
CA:N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−アスパラギン酸
TA:N−トリアコサノイル−L−アスパラギン酸
8D:1,2−オクタンジオール
12D:1,2−ドデカンジオール
18D:1,2−オクタデカンジオール
24D:1,2−テトラエイコサンジオール
試料0.05gを上腕内側部2cm×2cmに均一に塗布し、1分後に拭き取って除去する。試験部位の塗布前及び塗布後拭き取ってから2時間後の経皮水分蒸散量(TEWL)及び角層水分量(コンダクタンス)を測定した。経皮水分蒸散量は、経皮水分蒸散量測定装置「DermaLab」(CORTEX社製)を用いて測定を行い、角質水分量は皮表角層水分量測定装置「SKICON−200EX」(IBS社製)を用いて測定した。皮膚の健常な男女5名ずつに対して試験を行い、塗布前の平均値に対する塗布後拭き取ってから2時間後の平均値の割合を、塗布前の平均値を100とした時の値に換算して下記の基準で評価した。経皮水分蒸散量の換算値が小さいほど保湿性に優れ、角層水分量の換算値が大きいほど保湿性に優れる。
[経皮水分蒸散量の評価基準]
◎:80未満
○:80以上90未満
△:90以上100未満
×:100以上
[角層水分量の評価基準]
◎:180以上
○:160以上180未満
△:140以上160未満
×:140未満
20名のパネリストが試料0.1gを手の甲に取り、指で馴染ませたときの伸び、塗布後のべたつきの少なさ及び湿潤性を以下の採点基準で表し、20名の合計点で評価した。
[採点基準]
非常によい:5点
よい:4点
普通:3点
悪い:2点
非常に悪い:1点
実施例1〜17で得られた(S−1)〜(S−17)及び比較例1〜4で得られた(S’−1)〜(S’−4)、グリセリン、ソルビトール、アルギニン、メチルパラベン、水を表3に示した部数で配合して撹拌し、70℃に保つ(水相)。ベヘントリモニウムクロリド/ステアリルアルコール、セチルアルコール、ジメチコン、グルタミン酸を別の容器に配合して加熱溶解し、撹拌下70℃に保つ(油相)。水相を撹拌しながら油相を加え、更にホモミキサーで乳化した後、撹拌下50℃以下に冷却し、外用組成物(ヘアーコンディショナー)(S−18)〜(S−34)及び(S’−5)〜(S’−8)を得た。
[採点基準]
非常によい:5点
よい:4点
普通:3点
悪い:2点
非常に悪い:1点
Claims (7)
- 前記(b)のR1が炭素数6〜16の直鎖状アルキル基である請求項1又は2記載の外用組成物。
- 前記アルカリが、アンモニア、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及びアミンからなる群から選ばれる1種以上のアルカリである請求項1〜3のいずれか記載の外用組成物。
- 前記(a)と前記(b)の反応モル比[(a):(b)]が1:0.55〜1:1.82である請求項1〜4のいずれか記載の外用組成物。
- 前記(B)における、重量平均分子量が1,000〜5,000の成分の含有率が、前記(B)の重量に基づいて20〜100重量%である請求項1〜5のいずれか記載の外用組成物。
- 化粧料用又は毛髪用である請求項1〜6のいずれか記載の外用組成物。
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