JP5706755B2 - ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 - Google Patents
ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5706755B2 JP5706755B2 JP2011112373A JP2011112373A JP5706755B2 JP 5706755 B2 JP5706755 B2 JP 5706755B2 JP 2011112373 A JP2011112373 A JP 2011112373A JP 2011112373 A JP2011112373 A JP 2011112373A JP 5706755 B2 JP5706755 B2 JP 5706755B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- amino group
- represented
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 93
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 69
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims description 69
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 67
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 155
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 78
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 222
- 239000010408 film Substances 0.000 description 90
- 239000000463 material Substances 0.000 description 81
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 56
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 53
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 53
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 50
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 45
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 34
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 19
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 16
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 16
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 16
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 14
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 14
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GIRKRMUMWJFNRI-UHFFFAOYSA-N tris(dimethylamino)silicon Chemical compound CN(C)[Si](N(C)C)N(C)C GIRKRMUMWJFNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 11
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 0 *N1[Si](*)N(*)C=C1 Chemical compound *N1[Si](*)N(*)C=C1 0.000 description 10
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 9
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 9
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 9
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 6
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 6
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 4
- AOWTYVFGMCEIRN-UHFFFAOYSA-N ethoxycyclopentane Chemical compound CCOC1CCCC1 AOWTYVFGMCEIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 3
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- YZSCPLGKKMSBMV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-4-(8-fluoro-4-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl)-N-[5-(1-methylpiperidin-4-yl)pyridin-2-yl]pyrimidin-2-amine Chemical compound FC=1C(=NC(=NC=1)NC1=NC=C(C=C1)C1CCN(CC1)C)C1=CC2=C(OCCN2C(C)C)C(=C1)F YZSCPLGKKMSBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 6-[difluoro-(6-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1C(F)(F)C(N1N=2)=NN=C1C=CC=2C1=CC=NC=C1 KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDSYOFCVZBGPOV-UHFFFAOYSA-N [4-(cyclopropylamino)piperidin-1-yl]-[6-[[5-fluoro-4-(2-methyl-3-propan-2-ylbenzimidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino]-2-methylpyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC(C)n1c(C)nc2ccc(cc12)-c1nc(Nc2ccc(C(=O)N3CCC(CC3)NC3CC3)c(C)n2)ncc1F FDSYOFCVZBGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N n-[(1s)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-3-(3-propan-2-yloxy-1h-pyrazol-5-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine Chemical compound N1C(OC(C)C)=CC(N2C3=NC(N[C@@H](C)C=4N=CC(F)=CN=4)=CC=C3N=C2)=N1 AYOOGWWGECJQPI-NSHDSACASA-N 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 3
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 3
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N (2S)-N-[4-(cyclopropylamino)-3,4-dioxo-1-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]butan-2-yl]-2-[[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]-4,4-dimethylpentanamide Chemical compound CC(C)(C)C[C@@H](C(NC(C[C@H](CCN1)C1=O)C(C(NC1CC1)=O)=O)=O)NC(/C=C/C(C=CC(Cl)=C1)=C1Cl)=O BIIBYWQGRFWQKM-JVVROLKMSA-N 0.000 description 2
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 2
- RJMSNEHTQXOPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N1C=CN(C(C)(C)CC(C)(C)C)[SiH]1N RJMSNEHTQXOPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- GTACVKZZKKFPSU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-silole Chemical compound C1[SiH2]CC=C1 GTACVKZZKKFPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSORSZACHCNXSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-[2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl]imidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1N(C(=CN=1)CC#N)C1=NC(=NC=C1)NCC(C)O SSORSZACHCNXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl]-2-naphthalen-2-ylimidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound OC(CNC1=NC=CC(=N1)N1C(=NC=C1CC#N)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 2-[[(2r)-1-[1-[(4-chloro-3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-n,n,6-trimethylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(C)=NC(NC(=O)[C@@H]2N(C(=O)CC2)C2CCN(CC=3C=C(C)C(Cl)=CC=3)CC2)=C1 DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- UXHQLGLGLZKHTC-CUNXSJBXSA-N 4-[(3s,3ar)-3-cyclopentyl-7-(4-hydroxypiperidine-1-carbonyl)-3,3a,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4-f]quinolin-2-yl]-2-chlorobenzonitrile Chemical compound C1CC(O)CCN1C(=O)C1=CC=C(C=2[C@@H]([C@H](C3CCCC3)N(N=2)C=2C=C(Cl)C(C#N)=CC=2)CC2)C2=N1 UXHQLGLGLZKHTC-CUNXSJBXSA-N 0.000 description 2
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 5-chloro-N-[3-cyclopropyl-5-[[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl]phenyl]-4-(6-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C[C@H]1CN(Cc2cc(Nc3ncc(Cl)c(n3)-c3c[nH]c4cc(C)ccc34)cc(c2)C2CC2)C[C@@H](C)N1 FZLSDZZNPXXBBB-KDURUIRLSA-N 0.000 description 2
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- ONPGOSVDVDPBCY-CQSZACIVSA-N 6-amino-5-[(1r)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-n-[4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenyl]pyridazine-3-carboxamide Chemical compound O([C@H](C)C=1C(=C(F)C=CC=1Cl)Cl)C(C(=NN=1)N)=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1C(=O)N1CCN(C)CC1 ONPGOSVDVDPBCY-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCKPQYBVIGQREG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)NC=CNC(C)(C)C.[Li].[Li] Chemical compound C(C)(C)(C)NC=CNC(C)(C)C.[Li].[Li] VCKPQYBVIGQREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQODNYMMBNDUOT-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)(C)C)(C)NC=CNC(CC(C)(C)C)(C)C.[Li].[Li] Chemical compound CC(CC(C)(C)C)(C)NC=CNC(CC(C)(C)C)(C)C.[Li].[Li] MQODNYMMBNDUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USQOVYLRWBOSQC-HNNXBMFYSA-N CCCCCCNC(=O)Oc1cccc(c1)-c1ccc(cc1F)[C@H](C)C(O)=O Chemical compound CCCCCCNC(=O)Oc1cccc(c1)-c1ccc(cc1F)[C@H](C)C(O)=O USQOVYLRWBOSQC-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZMYLSJUNSCMTD-MOPGFXCFSA-N OC[C@@H](C)NC1=NC(=CC(=C1)C=1C=C(C=CC=1C)NC(=O)N1C[C@@H](CC1)CC(F)(F)F)N1CCOCC1 Chemical compound OC[C@@H](C)NC1=NC(=CC(=C1)C=1C=C(C=CC=1C)NC(=O)N1C[C@@H](CC1)CC(F)(F)F)N1CCOCC1 GZMYLSJUNSCMTD-MOPGFXCFSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCRWZBYTLVCCJJ-DKALBXGISA-N [(1s,3r)-3-[[(3s,4s)-3-methoxyoxan-4-yl]amino]-1-propan-2-ylcyclopentyl]-[(1s,4s)-5-[6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanone Chemical compound C([C@]1(N(C[C@]2([H])C1)C(=O)[C@@]1(C[C@@H](CC1)N[C@@H]1[C@@H](COCC1)OC)C(C)C)[H])N2C1=CC(C(F)(F)F)=NC=N1 MCRWZBYTLVCCJJ-DKALBXGISA-N 0.000 description 2
- ODUIXUGXPFKQLG-QWRGUYRKSA-N [2-(4-chloro-2-fluoroanilino)-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]-[(2s,3s)-2,3-dimethylpiperidin-1-yl]methanone Chemical compound C[C@H]1[C@@H](C)CCCN1C(=O)C1=C(C)SC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=N1 ODUIXUGXPFKQLG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 125000005510 but-1-en-2-yl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005511 but-2-en-2-yl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N n-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-6-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-5-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC=C(C(=O)NC=2C=CC(OC(F)(F)Cl)=CC=2)C=C1C1=CC=NN1 VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 2
- JNUZADQZHYFJGW-JOCHJYFZSA-N (2R)-N-[3-[5-fluoro-2-(2-fluoro-3-methylsulfonylanilino)pyrimidin-4-yl]-1H-indol-7-yl]-3-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide Chemical compound FC=1C(=NC(=NC=1)NC1=C(C(=CC=C1)S(=O)(=O)C)F)C1=CNC2=C(C=CC=C12)NC([C@@H](COC)N1CCN(CC1)C)=O JNUZADQZHYFJGW-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N (2S)-2-[[2-[(4R)-4-(difluoromethyl)-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepin-9-yl]amino]propanamide Chemical compound FC([C@H]1N(C(SC1)=O)C=1N=C2N(CCOC3=C2C=CC(=C3)N[C@H](C(=O)N)C)C=1)F KEEKMOIRJUWKNK-CABZTGNLSA-N 0.000 description 1
- XFJAMQQAAMJFGB-ZQGJOIPISA-N (2s,3r,4r,5s,6r)-2-[3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-4-ethylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C1=C(CC=2C=C3OCCOC3=CC=2)C(CC)=CC=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O XFJAMQQAAMJFGB-ZQGJOIPISA-N 0.000 description 1
- LCFFREMLXLZNHE-GBOLQPHISA-N (e)-2-[(3r)-3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carbonyl]-4-methyl-4-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pent-2-enenitrile Chemical compound C12=C(N)N=CN=C2N([C@@H]2CCCN(C2)C(=O)C(/C#N)=C/C(C)(C)N2CCN(CC2)C2COC2)N=C1C(C(=C1)F)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LCFFREMLXLZNHE-GBOLQPHISA-N 0.000 description 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFJYDINUUOVIKX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methylbutan-2-yl)-N-propan-2-yl-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N1C=CN(C(C)(C)CC)[SiH]1NC(C)C ZFJYDINUUOVIKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWMRKFOUPYMAY-UHFFFAOYSA-N 1,3-di(butan-2-yl)-2-chloro-2H-1,3,2-diazasilole Chemical compound CCC(C)N1C=CN(C(C)CC)[SiH]1Cl QUWMRKFOUPYMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSBJWFQMYUQTF-UHFFFAOYSA-N 1,3-di(propan-2-yl)-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CC(C)N1C=CN(C(C)C)[SiH]1N LZSBJWFQMYUQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIUCDTXGCDCYFU-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-2H-1,3,2-diazasilole Chemical compound CC(C)=C[SiH]1N(C(C)(C)C)C=CN1C(C)(C)C JIUCDTXGCDCYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMFUOQWMGMRKKK-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-2-prop-1-en-2-yl-2H-1,3,2-diazasilole Chemical compound CC(=C)[SiH]1N(C(C)(C)C)C=CN1C(C)(C)C GMFUOQWMGMRKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVWGUNSJLEUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N[SiH]1N(C(C)(C)C)C=CN1C(C)(C)C ROVWGUNSJLEUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDDJNEISZZXBTG-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-N-cyclohexyl-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N1C=CN(C(C)(C)C)[SiH]1NC1CCCCC1 RDDJNEISZZXBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethanamine Chemical compound NCC(F)(F)F KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- CPUXOJVJEJZOSP-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-N-[2-methoxy-5-[4-methyl-8-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]quinazolin-6-yl]pyridin-3-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COc1ncc(cc1NS(=O)(=O)c1ccc(F)cc1F)-c1cc(OCC2(C)COC2)c2ncnc(C)c2c1 CPUXOJVJEJZOSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUCPVIVNLPLEE-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[2-fluoro-5-[5-[2-[(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)amino]pyrimidin-4-yl]-2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl]phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound S1C(C(C)C)=NC(C=2C=C(NS(=O)(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)C(F)=CC=2)=C1C(N=1)=CC=NC=1NC(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 KJUCPVIVNLPLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDPNNXAZURUGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-[2-(piperidin-3-ylamino)pyrimidin-4-yl]imidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1N(C(=CN=1)CC#N)C1=NC(=NC=C1)NC1CNCCC1 KDDPNNXAZURUGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWSQKOKULIALEW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(piperidin-3-ylamino)pyrimidin-4-yl]imidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)C=1N(C(=CN=1)CC#N)C1=NC(=NC=C1)NC1CNCCC1)C(F)(F)F BWSQKOKULIALEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXIPVVLKTCCGPA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-[[1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-3-yl]amino]pyrimidin-4-yl]-2-quinolin-2-ylimidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound C1(CC1)C(=O)N1CC(CCC1)NC1=NC=CC(=N1)N1C(=NC=C1CC#N)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1 TXIPVVLKTCCGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHWQFIPEVBFKT-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[cyclopropylmethyl(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)amino]-3-methoxypyridine-2-carbonyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1(CC1)CN(C=1C=C(C(=NC=1)C(=O)C1C(C1)C(=O)O)OC)C1=CC=C2CCC=3C=CC=C1C=32 FQHWQFIPEVBFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHASZEBEQGPCFM-CJFMBICVSA-N 2-amino-4-[(1r)-1-[[(6r)-6-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)methyl]-7-oxo-3-(phenoxyamino)-5,6-dihydro-2h-1,4-diazepine-1-carbonyl]amino]propyl]benzoic acid Chemical compound C([C@@H]1CNC(CN(C1=O)C(=O)N[C@H](CC)C=1C=C(N)C(C(O)=O)=CC=1)=NOC=1C=CC=CC=1)C1=CC(Cl)=CC=C1OC LHASZEBEQGPCFM-CJFMBICVSA-N 0.000 description 1
- KPRPFTOLWQQUAV-OCVAFRRMSA-N 2-amino-N-(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-5-[4-[(1R,5S)-3-(oxan-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound NC1=C(C(=O)NC23CCC(CC2)(CC3)O)C=C(C=N1)C1=CC=C(C=C1)[C@@]12CN(C[C@H]2C1)C1CCOCC1 KPRPFTOLWQQUAV-OCVAFRRMSA-N 0.000 description 1
- ZIAMNUOQEARNJO-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,3-ditert-butyl-n-methyl-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CCCC[Si]1(NC)N(C(C)(C)C)C=CN1C(C)(C)C ZIAMNUOQEARNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVGDAZBTIVRTGO-UONOGXRCSA-N 3-[(1r)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-5-[4-methoxy-6-[(2s)-2-methylpiperazin-1-yl]pyridin-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1([C@@H](C)OC=2C(N)=NC=C(C=2)C2=CN=C(C=C2OC)N2[C@H](CNCC2)C)=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl BVGDAZBTIVRTGO-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- OCNBSSLDAIWTKS-UHFFFAOYSA-N 3-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl-(2-methyltetrazol-5-yl)amino]methyl]-n,n-bis(cyclopropylmethyl)-8-methylquinolin-2-amine Chemical compound C1CC1CN(CC1CC1)C=1N=C2C(C)=CC=CC2=CC=1CN(C1=NN(C)N=N1)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 OCNBSSLDAIWTKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNFOGTJJHPBMNT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1H-diazasilole Chemical class [SiH]1=NNCC1 HNFOGTJJHPBMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFUFWIHMYZXSF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(difluoromethyl)benzimidazol-1-yl]-n-[2-methyl-1-[2-(1-methylpiperidin-4-yl)phenyl]propan-2-yl]-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=CC=C1CC(C)(C)NC1=NC(N2CCOCC2)=NC(N2C3=CC=CC=C3N=C2C(F)F)=N1 WPFUFWIHMYZXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJHJLINOYAPEG-HOTGVXAUSA-N 8-chloro-6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one Chemical compound ClC1=C(C(=CC=2C(N(COC=21)[C@@H]1[C@H](CCC1)O)=O)CC=1C=NC(=CC=1)Cl)C BWJHJLINOYAPEG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Natural products C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDXUUCDKNZQFH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(CC)NC=CNC(C)(C)CC.[Li].[Li] Chemical compound C(C)(C)(CC)NC=CNC(C)(C)CC.[Li].[Li] MSDXUUCDKNZQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVELYBWHBQCXFW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)N1C=CN(C(C)(C)C)[SiH]1CC=C Chemical compound CC(C)(C)N1C=CN(C(C)(C)C)[SiH]1CC=C CVELYBWHBQCXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXBKVPVQWKBESP-NSHDSACASA-N CCCCN(C=CN1C)[S@+]1Cl Chemical compound CCCCN(C=CN1C)[S@+]1Cl HXBKVPVQWKBESP-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- QCSBBWXTKRGMKV-UHFFFAOYSA-N CCCCN1[SiH](C)N(C)C=C1 Chemical compound CCCCN1[SiH](C)N(C)C=C1 QCSBBWXTKRGMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNYYVTXDSNSMI-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)[SiH]1N(C(C)(C)C)C=CN1C Chemical compound CCN(CC)[SiH]1N(C(C)(C)C)C=CN1C DQNYYVTXDSNSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- LRULVYSBRWUVGR-FCHUYYIVSA-N GSK2879552 Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CN1CCC(CN[C@H]2[C@@H](C2)C=2C=CC=CC=2)CC1 LRULVYSBRWUVGR-FCHUYYIVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALWPSQSTHCKMZ-UHFFFAOYSA-N N,1,3-tritert-butyl-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N[SiH]1N(C=CN1C(C)(C)C)C(C)(C)C FALWPSQSTHCKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIVKEQMMFGALDI-UHFFFAOYSA-N N,N'-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)ethene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC=CNC(C)(C)CC(C)(C)C JIVKEQMMFGALDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMKEDDEMKKSEF-QGZVFWFLSA-N N-[5-[[4-[5-chloro-4-fluoro-2-(2-hydroxypropan-2-yl)anilino]pyrimidin-2-yl]amino]-2-[(3R)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-4-methoxyphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C(C=C)(=O)NC1=C(C=C(C(=C1)NC1=NC=CC(=N1)NC1=C(C=C(C(=C1)Cl)F)C(C)(C)O)OC)N1C[C@@H](CC1)N(C)C BTMKEDDEMKKSEF-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- CNOOTPBRXRLFPF-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-1,3-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CCN[SiH]1N(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=CN1C(C)(C)CC(C)(C)C CNOOTPBRXRLFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTXCUSHVGVKLRW-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-1,3-di(propan-2-yl)-2H-1,3,2-diazasilol-2-amine Chemical compound CCN[SiH]1N(C(C)C)C=CN1C(C)C YTXCUSHVGVKLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVXIFFRMHJKUDW-UHFFFAOYSA-N N1[SiH2]NC=C1 Chemical compound N1[SiH2]NC=C1 GVXIFFRMHJKUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBEPMOZEXLGCTF-UHFFFAOYSA-N O=C(C1CC1)N1CCCC(C1)NC1=NC(=CC=N1)N1C(CC#N)=CN=C1C1=CC2=C(OC=C2)C=C1 Chemical compound O=C(C1CC1)N1CCCC(C1)NC1=NC(=CC=N1)N1C(CC#N)=CN=C1C1=CC2=C(OC=C2)C=C1 ZBEPMOZEXLGCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 Chemical compound O=C(N1CC[C@@H](C1)N1CCCC1=O)C1=CC2=C(NC3(CC3)CCO2)N=C1 UQONAEXHTGDOIH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XCEPHBGOWOGSAB-UHFFFAOYSA-N ON(C=CN1O)[SiH+]1Cl Chemical compound ON(C=CN1O)[SiH+]1Cl XCEPHBGOWOGSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOSIRQUBJKOSOC-UHFFFAOYSA-M [Br-].CC(C)=C[Mg+].C1CCOC1 Chemical compound [Br-].CC(C)=C[Mg+].C1CCOC1 FOSIRQUBJKOSOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJOYXWMPTQBFCY-UHFFFAOYSA-M [Br-].CC([Mg+])=C.C1CCOC1 Chemical compound [Br-].CC([Mg+])=C.C1CCOC1 KJOYXWMPTQBFCY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPCICSIFQKABAU-UHFFFAOYSA-N [Li+].[Li+].CCC(C)(C)[N-]C=C[N-]C(C)(C)CC Chemical compound [Li+].[Li+].CCC(C)(C)[N-]C=C[N-]C(C)(C)CC QPCICSIFQKABAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M allyl magnesium bromide Chemical compound [Br-].[Mg+]CC=C FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJFJWDMFFOMYFQ-UHFFFAOYSA-N dilithium;butan-2-yl(2-butan-2-ylazanidylethenyl)azanide Chemical compound [Li+].[Li+].CCC(C)[N-]C=C[N-]C(C)CC KJFJWDMFFOMYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVERGGHLAPHTDU-UHFFFAOYSA-N dilithium;tert-butyl(2-tert-butylazanidylethenyl)azanide Chemical compound [Li+].[Li+].CC(C)(C)[N-]C=C[N-]C(C)(C)C VVERGGHLAPHTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- MLCJWRIUYXIWNU-UHFFFAOYSA-N ethene-1,2-diamine Chemical compound NC=CN MLCJWRIUYXIWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYHSOVKPDINKRT-UHFFFAOYSA-N lithium;2,4,4-trimethylpentan-2-ylazanide Chemical compound [Li+].CC(C)(C)CC(C)(C)[NH-] JYHSOVKPDINKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDGXXTUGLSUIOD-UHFFFAOYSA-N lithium;butyl(methyl)azanide Chemical compound [Li+].CCCC[N-]C NDGXXTUGLSUIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH-]=C IJMWREDHKRHWQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- YQTWRKIDIHNEKS-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-methylbutan-2-yl)ethane-1,2-diimine Chemical compound CCC(C)(C)N=CC=NC(C)(C)CC YQTWRKIDIHNEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGEVDHRHEISTDG-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(butan-2-yl)ethane-1,2-diimine Chemical compound CCC(C)N=CC=NC(C)CC LGEVDHRHEISTDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJSYSWZBHHPJA-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diimine Chemical compound CC(C)N=CC=NC(C)C DTJSYSWZBHHPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HACCVLBYBQLWMC-UHFFFAOYSA-N n,n'-ditert-butylethane-1,2-diimine Chemical compound CC(C)(C)N=CC=NC(C)(C)C HACCVLBYBQLWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMRKWPMFQGIPI-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-[2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-benzothiophen-7-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound OCC1=C(C(=O)NCCO)C(C)=NN1C1=CC=CC2=C1SC(CC=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)=C2 VJMRKWPMFQGIPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLIJXOOIHRSQRB-PXYINDEMSA-N n-[(2s)-1-[3-(3-chloro-4-cyanophenyl)pyrazol-1-yl]propan-2-yl]-5-(1-hydroxyethyl)-1h-pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C([C@H](C)NC(=O)C=1NN=C(C=1)C(C)O)N(N=1)C=CC=1C1=CC=C(C#N)C(Cl)=C1 BLIJXOOIHRSQRB-PXYINDEMSA-N 0.000 description 1
- SKEAGJWUKCNICJ-LSDHHAIUSA-N n-[(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]-6-[2-[[(2s,5r)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]-2-methylpyrimidine-4-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(CNC(=O)C=2N=C(C)N=C(C=2)C2=NN(C[C@@H]3OC[C@@H](CO)OC3)N=N2)=C1 SKEAGJWUKCNICJ-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005804 perfluoroheptyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBIHOVSAMBXIB-SJKOYZFVSA-N selitrectinib Chemical compound C[C@@H]1CCC2=NC=C(F)C=C2[C@H]2CCCN2C2=NC3=C(C=NN3C=C2)C(=O)N1 OEBIHOVSAMBXIB-SJKOYZFVSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/34—Nitrides
- C23C16/345—Silicon nitride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
- C23C16/401—Oxides containing silicon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02123—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon
- H01L21/02164—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon the material being a silicon oxide, e.g. SiO2
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02123—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon
- H01L21/0217—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon the material being a silicon nitride not containing oxygen, e.g. SixNy or SixByNz
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
- H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
- H01L21/02263—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process deposition from the gas or vapour phase
- H01L21/02271—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process deposition from the gas or vapour phase deposition by decomposition or reaction of gaseous or vapour phase compounds, i.e. chemical vapour deposition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、半導体素子の製造用材料などとして有用なヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法に関する。
ケイ素単体及びケイ素含有化合物は、構成元素の種類及び/又は比率を変えることによって電気抵抗率、比誘電率などの電気的性質を調整することができるため、半導体デバイスを構成する多くの部位に薄膜として用いられ、今後もその産業上の用途は更に広がるものと期待されている。半導体素子用途として用いられるケイ素含有化合物としては、二酸化ケイ素、酸化窒化ケイ素、窒化ケイ素、金属シリケートなど多様な物質を挙げることができる。また、半導体デバイスの高集積化を進める上で、デバイス構造の立体化、すなわち三次元化された基板の表面上に薄膜を製造する技術の確立は極めて重要である。この観点から、化学気相蒸着法(CVD法)や原子層蒸着法(ALD法)は、次世代以降の半導体デバイス製造工程に適した薄膜作製プロセスとして特に注目されている。CVD法やALD法を用いてケイ素含有薄膜を作製するための材料として種々のケイ素化合物の使用が検討されている。しかし、シランガスは酸素ガスと爆発的に反応するため用途は限られ、テトラエトキシシラン(TEOS)は薄膜作製の際に高温やプラズマを必須とする点で用途が限られている。トリス(ジメチルアミノ)シラン(TDMAS)も、CVD法やALD法によるケイ素含有薄膜を作製するための材料として研究されている。例えば、特許文献1にはTDMASを材料として用いたPECVD法によって二酸化ケイ素薄膜を作製する方法が記載されている。また、特許文献2にはTDMAS及びオゾン若しくは酸素ガスを用いたALD法によって二酸化ケイ素薄膜を作製する方法が記載されている。
本発明のヒドロシラン誘導体(1)に類似した物質として、非特許文献1には、該文献中の化合物8及び10として1,3−ジ−tert−ブチル−2−ジエチルアミノ−1,3−ジアザ−2−シラシクロペント−4−エン(Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NEt2)及び1,3−ジ−tert−ブチル−2−ジプロピルアミノ−1,3−ジアザ−2−シラシクロペント−4−エン(Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NPr2)が記載されているが、これらをケイ素含有薄膜作製用の材料として用いることに関する記載は一切無い。ジエチルアミノ基やジプロピルアミノ基以外のジアルキルアミノ基を持つ誘導体や、アミノ基、モノアルキルアミノ基、イソシアナト基、チオイソシアナト基又はアルケニル基を有する誘導体に関する記述も一切ない。
Organometallics、第28巻,2744ページ(2009年)
半導体デバイスを製造する場合には、複数の異なる化合物の薄膜を積層する必要がある。しかしながら既存のケイ素化合物を実用的なケイ素含有薄膜作製用材料として用いるには問題がある。例えば、TDMASと酸素ガスだけを用いて二酸化ケイ素薄膜を作製する場合には、TDMASと酸素の反応を促進させるための高い基板温度が必須である。特許文献2には、TDMASと酸素ガスだけを用いたALD法によって二酸化ケイ素薄膜を作製する場合、550℃では薄膜を作製できるものの、基板温度が低いと膜が堆積しないとの記述がある。また、本発明者らがTDMASと酸素ガスを用いてCVD法による二酸化ケイ素薄膜作製を試みたところ、基板温度500℃以下においては膜の堆積がほとんど進行しないことを確認した。(比較例1、2及び3参照。)薄膜作製時の基板温度が高い場合には各層の間の相互拡散や剥離などのトラブルが発生することがあるため、出来るだけ低い温度で薄膜を作製することが求められている。またTDMASと酸素の反応を促進させる手段としてプラズマを使うPECVD法やオゾンを使った方法も検討されているが、PECVD法にはプラズマによって基板が損傷するという問題点があり、オゾンを用いる方法には基板がオゾンによって酸化される問題点があるため、いずれも実用的な薄膜作製方法としては適用範囲が狭い。すなわち、プラズマやオゾン等の助剤を用いず加熱のみで、かつ可能な限り低温で薄膜を形成しうるケイ素化合物が求められるが、このような化合物は未だ見出されていない。これらの問題点を解決するためには、500℃以下の低い温度でもプラズマやオゾンを用いなくても二酸化ケイ素や窒化ケイ素などのケイ素含有薄膜を効率良く作製することが可能な、新しい薄膜作製用ケイ素材料の開発が必要である。
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式(1)及び(1’)で示される環状構造を有するヒドロシラン誘導体が、500℃以下の低い温度でもプラズマやオゾンを用いなくても二酸化ケイ素や窒化ケイ素などのケイ素含有薄膜を効率良く作製することが可能な優れた化合物であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式(1)
また本発明は、一般式(3)
さらに本発明は、一般式(2)
さらに本発明は、一般式(1’)
以下に本発明をさらに詳細に説明する。まず、R1、R2、R3、R4及びR5の定義について説明する。R1及びR2で表される炭素数3から12のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれのものでも良く、具体的にはプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、1,1−ジエチルプロピル基、2−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、オクチル基、1,1−ジエチル−2−メチルプロピル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチル−1−プロピルブチル基、1,1,2,3,3−ペンタメチルブチル基、1,1−ジエチル−3,3−ジメチルブチル基、アダマンチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1,1−ジプロピルブチル基、1,1−ジメチルデシル基、1,1−ジエチルオクチル基及び1−ブチル−1−プロピルペンチル基などを例示することができる。
ヒドロシラン誘導体(1’)が高い蒸気圧を持ち薄膜形成用材料として取り扱いやすい点及びヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用いて成膜したときのケイ素含有薄膜の堆積速度が速い点で、R1及びR2が各々独立に炭素数3から8のアルキル基であることが好ましく、炭素数3から5の二級アルキル基又は三級アルキル基であることが更に好ましく、tert−ブチル基及びtert−ペンチル基が殊更好ましい。
R3で表される炭素数1から12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、1,1−ジエチルプロピル基、2−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、1,1−ジエチル−2−メチルプロピル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチル−1−プロピルブチル基、1,1,2,3,3−ペンタメチルブチル基、1,1−ジエチル−3,3−ジメチルブチル基、アダマンチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1,1−ジプロピルブチル基、1,1−ジメチルデシル基、1,1−ジエチルオクチル基及び1−ブチル−1−プロピルペンチル基などを例示することができる。
これらはフッ素原子で置換されていても良く、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、1−フルオロプロピル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、1,1−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエチル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ−sec−ブチル基、ペルフルオロ−tert−ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ−tert−ペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基及びペルフルオロドデシル基などを例示することができる。
ヒドロシラン誘導体(1’)が高い蒸気圧を持ち、液体であり薄膜形成用材料として取り扱いやすい点及びヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用いて成膜したときのケイ素含有薄膜の堆積速度が速い点で、R3がフッ素で置換されていても良い炭素数1から8のアルキル基であることが好ましく、とりわけ炭素数1から4のアルキル基であることが好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基などが殊更好ましい。
R4及びR5で表される炭素数1から4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びシクロブチル基などを例示することができる。
次に本明細書におけるZ及びZaで表わされる置換基の定義について説明する。Zaはイソシアナト基、イソチオシアナト基、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、N(CH3)R4で表わされるN−メチル−アルキルアミノ基又は炭素数2から6のアルケニル基を表す(R3及びR4は前記と同じ意味を示す。)。ZはZaの上位概念であり、イソシアナト基、イソチオシアナト基、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、NR4R5で表わされる二置換アミノ基又は炭素数2から6のアルケニル基を表す(R3、R4及びR5は前記と同じ意味を示す。)。
炭素数2から6のアルケニル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、具体例としては、ビニル基、プロパ−1−エン−1−イル基、プロパ−1−エン−2−イル基、プロパ−2−エン−1−イル基、シクロプロパ−1−エニル基、シクロプロパ−2−エニル基、ブタ−1−エン−1−イル基、ブタ−1−エン−2−イル基、ブタ−3−エン−2−イル基、ブタ−3−エン−1−イル基、ブタ−2−エン−1−イル基、ブタ−2−エン−2−イル基、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル基、シクロブタ−1−エニル基、シクロブタ−2−エニル基、ペンタ−1−エン−1−イル基、ペンタ−1−エン−2−イル基、ペンタ−1−エン−3−イル基、ペンタ−4−エン−2−イル基、ペンタ−4−エン−1−イル基、ペンタ−2−エン−1−イル基、ペンタ−2−エン−2−イル基、ペンタ−2−エン−3−イル基、ペンタ−3−エン−2−イル基、ペンタ−3−エン−1−イル基、2−メチルブタ−1−エン−1−イル基、2−メチルブタ−3−エン−2−イル基、3−メチルブタ−2−エン−1−イル基、3−メチルブタ−2−エン−2−イル基、2−メチレンブチル基、2−メチルブタ−2−エン−1−イル基、シクロペンタ−1−エニル基、シクロペンタ−2−エニル基、シクロペンタ−3−エニル基、ヘキサ−1−エン−1−イル基、ヘキサ−1−エン−2−イル基、ヘキサ−1−エン−3−イル基、ヘキサ−5−エン−1−イル基、ヘキサ−5−エン−2−イル基、ヘキサ−5−エン−3−イル基、2−メチルペンタ−4−エン−2−イル基、4−メチルペンタ−1−エン−3−イル基、3−メチルペンタ−1−エン−3−イル基、2−メチルペンタ−1−エン−3−イル基、4−メチルペンタ−4−エン−1−イル基、3−メチレンペンチル基、2−メチレンペンチル基、3−メチレン−2−メチレンブチル基、2,3−ジメチルブタ−3−エン−2−イル基、シクロヘキサ−1−エニル基、シクロヘキサ−2−エニル基、シクロヘキサ−3−エニル基などを挙げることが出来る。
ヒドロシラン誘導体(1’)が高い蒸気圧を持つ点で、炭素数2から4のアルケニル基が好ましく、具体的にはビニル基、プロパ−1−エン−1−イル基、プロパ−1−エン−2−イル基、プロパ−2−エン−1−イル基、シクロプロパ−1−エニル基、シクロプロパ−2−エニル基、ブタ−1−エン−1−イル基、ブタ−1−エン−2−イル基、ブタ−3−エン−2−イル基、ブタ−3−エン−1−イル基、ブタ−2−エン−1−イル基、ブタ−2−エン−2−イル基、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル基、シクロブタ−1−エニル基、シクロブタ−2−エニル基が好ましい。とりわけビニル基、プロパ−1−エン−1−イル基、プロパ−1−エン−2−イル基、プロパ−2−エン−1−イル基が好ましい。
ヒドロシラン誘導体(1)を材料として酸素ガス共存下で酸化ケイ素薄膜を作製する場合のケイ素含有薄膜の堆積速度が速い点で、Zaはアミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、N(CH3)R4で表わされるN−メチル−アルキルアミノ基又は炭素数2から4のアルケニル基であることが好ましく、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基であることが更に好ましく、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基又はtert−ブチルアミノ基であることがより一層好ましい。また熱分解温度が低く低温でのケイ素含有薄膜作製プロセスに適している点で、Zaはアミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、イソシアナト基又は炭素数2から4のアルケニル基が好ましい。さらに、低温でも含ケイ素薄膜の堆積速度が速い点で、Zaはアミノ基が殊更好ましい。
ヒドロシラン誘導体(1’)を材料として酸素ガス共存下で酸化ケイ素薄膜を作製する場合の含ケイ素薄膜の堆積速度が速い点で、Zはアミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、N(CH3)R4で表わされるN−メチル−アルキルアミノ基又は炭素数2から4のアルケニル基であることが好ましく、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基であることが更に好ましく、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基又はtert−ブチルアミノ基であることが殊更好ましい。また熱分解温度が低い特徴を持ち低温でのケイ素含有薄膜作製プロセスに適している点で、Zはアミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基、イソシアナト基又は炭素数2から4のアルケニル基が好ましい。さらに、低温でも含ケイ素薄膜の堆積速度が速い点で、Zはアミノ基が殊更好ましい。
次に本発明の製造方法について説明する。本発明のヒドロシラン誘導体(1’)は、下記反応式に示した工程Aによって製造することができる。
工程Aは、ヒドロシラン誘導体(1’)の収率が良い点で、有機溶媒中で実施することが好ましい。用いることができる有機溶媒としては、反応を阻害することがない溶媒であれば制限はない。例えば化合物(4)としてアンモニア、一級アミンNH2R3又は二級アミンNHR4R5を用いる場合には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロペンチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル溶媒などを例示することができ、これらを単独で用いても任意の比率で混合して用いても良い。ヒドロシラン誘導体(1’)の収率が良い点で、ヘキサン、ヘプタン、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランとヘキサン若しくはヘプタンの混合溶媒が好ましい。また化合物(4)としてリチウムアミド、リチウム(アルキルアミド)LiNHR3、リチウム(ジアルキルアミド)LiNR4R5、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム及びアルケニルマグネシウムハロゲン化物を用いる場合には、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロペンチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル溶媒並びにこれらエーテル溶媒とペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はエチルベンゼンなどの炭化水素溶媒の混合溶媒を例示することができ、ヒドロシラン誘導体(1’)の収率が良い点で、テトラヒドロフラン又は1,2−ジメトキシエタンが殊更好ましい。
工程Aでは溶媒の使用量に特に制限はなく、適宜選択された量の溶媒を用いることにより収率良くジアザシラシクロペンテン誘導体(1’)を製造することができる。
次にクロロシラン誘導体(3)と化合物(4)の混合比について説明する。工程Aで用いる化合物(4)がアンモニア、一級アミンNH2R3又は二級アミンNHR5R6の場合、三級アミン類やピリジン類を反応助剤として添加しないときには、クロロシラン誘導体に対して2当量以上の化合物(4)を用いることにより収率良くヒドロシラン誘導体(1’)を製造することができる。反応助剤を添加するときには、反応助剤の添加量に応じて化合物(4)の使用量を減らすことができ、例えば反応助剤をクロロシラン誘導体(3)に対して1当量以上用いるときには、クロロシラン誘導体(3)に対して1当量以上の化合物(4)を用いることにより収率良くヒドロシラン誘導体(1’)を製造することができる。また工程Aで用いる化合物(4)がリチウムアミド、リチウム(アルキルアミド)LiNHR3、リチウム(ジアルキルアミド)LiNR4R5、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム又はアルケニルマグネシウムハロゲン化物の場合には、クロロシラン誘導体(3)に対して1当量以上の化合物(4)を用いることにより収率良くヒドロシラン誘導体(1’)を製造することができる。
工程Aの反応温度及び反応時間には特に限定はなく、好ましくは0℃〜200℃、10分〜120時間の範囲から適宜選択することによって、収率よくヒドロシラン誘導体(1’)を製造することができる。また工程Aの雰囲気として用いることができるガスとしては、乾燥空気、窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴンなどを例示することができる。ヒドロシラン誘導体(1’)の収率が良い点で、窒素又はアルゴン雰囲気下で工程Aを実施することが好ましい。
工程Aによって製造したヒドロシラン誘導体(1’)は、必要に応じてろ過、抽出、蒸留、昇華、結晶化などの一般的な精製方法を適宜選んで用いることにより精製することができる。
また本発明のヒドロシラン誘導体(1’)は、下記反応式に示した二つの工程1及び2を実施する方法によって製造することもできる。
まず工程1について詳細に説明する。工程1で用いるビニレンジアミニドアルカリ金属塩(2)およびその合成原料であるN,N’−ジアルキル−1,4−ジアザ−1,3−ブタジエン(R1N=CHCH=NR2)は、例えばJournal of the American Chemical Society、第120巻,12714ページ(1998年)やJournal of Organometallic Chemistry、第301巻、183ページ(1986年)などに記載の方法に準じて製造することができる。
クロロシラン誘導体(3)の収率が良い点でM1はリチウム原子であることが好ましい。
工程1は、クロロシラン誘導体(3)の収率が良い点で、有機溶媒中で実施することが好ましい。用いることができる有機溶媒としては、反応を阻害することがない溶媒であれば制限はない。例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロペンチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル溶媒並びにこれらエーテル溶媒とペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はエチルベンゼンなどの炭化水素溶媒の混合溶媒を挙げることができ、クロロシラン誘導体(3)の収率が良い点で、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロフランとヘキサンの混合溶媒が殊更好ましい。溶媒の使用量には特に制限はなく、適宜選択された量を用いることにより収率良くクロロシラン誘導体(3)を製造することができる。
工程1で用いるビニレンジアミニドアルカリ金属塩(2)の使用量に特に制限はないが、収率良くクロロシラン誘導体(3)を製造することができる点でビニレンジアミニドアルカリ金属塩(2)に対して0.9から1.1当量のトリクロロシランを用いることが好ましく、ビニレンジアミニドアルカリ金属塩(2)やトリクロロシランを過不足なく使用できる点でビニレンジアミニドアルカリ金属塩(2)に対して1.0当量のトリクロロシランを用いることが殊更好ましい。
工程1の反応温度及び反応時間には特に限定はなく、好ましくは0℃〜100℃、10分〜120時間の範囲から適宜選択することによって、収率よくクロロシラン誘導体(3)を製造することができる。また本反応の雰囲気として用いることができるガスとしては、クロロシラン誘導体(3)の収率が良い点で窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴンなど不活性ガスを例示することができる。クロロシラン誘導体(3)の収率が良い点で、窒素又はアルゴン雰囲気下で本反応を実施することが殊更好ましい。
工程1によって製造したクロロシラン誘導体(3)は、必要に応じてろ過、抽出、蒸留、昇華、結晶化などの一般的な精製方法を適宜選んで用いることにより精製することができる。またクロロシラン誘導体(3)を必ずしも単離する必要はなく、粗製のクロロヒドロシラン誘導体(3)をそのまま工程2の原料として用いても良い。また、工程1の反応終了後、そのままワンポットで工程2の反応に用いても良い。
工程2は、前述の工程Aと同じ条件で実施することができる。
次に、ヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用いることを特徴とする、ケイ素含有薄膜の製造法について詳細に説明する。ヒドロシラン誘導体(1’)を単独で薄膜作製用材料として用いる方法のほか、他のケイ素化合物と組み合わせて薄膜作製用材料として用いることによりケイ素含有薄膜を作製することができる。また酸素ガス、オゾン、窒素ガス、水素ガス、水、過酸化水素、アンモニア、アルコール、カルボン酸などを薄膜作製用材料としてヒドロシラン誘導体(1’)と併用することによってケイ素含有薄膜を作製しても良い。作製することができる薄膜としては、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、炭化ケイ素、窒化酸化ケイ素及びシリケートなどの薄膜を例示することができる。なかでも二酸化ケイ素薄膜や窒化ケイ素薄膜を効率良く作製することができる。さらに具体的には、たとえば本発明のヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用い、酸素、オゾン、水、過酸化水素、アルコール、カルボン酸などの群からなる酸素源化合物から適宜選択される薄膜作製用材料を併用することによって酸化ケイ素薄膜を作製することができる。また、アンモニア、アミン類、ヒドラジンなどの窒素源化合物を薄膜作製用材料として併用することによって窒化ケイ素薄膜を作製することができる。さらに、他の薄膜作製用材料を併用せずに、ヒドロシラン誘導体(1’)を単独で用いることによって窒化ケイ素薄膜を作製することができる。さらに他の金属化合物、例えばスカンジウム、イットリウム、希土類元素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム等の遷移金属を含有する化合物や典型金属を含有する化合物を薄膜作製用材料としてヒドロシラン誘導体(1’)と併用することにより、種々の金属シリサイド薄膜を作製することができる。さらに典型金属や遷移金属との複合酸化物の薄膜などを作製することも可能である。
ケイ素含有薄膜を作製する具体的な方法としては、CVD法又はALD法などの気相蒸着法、並びにディップコート法、スピンコート法又はインクジェット法などの溶液法を例示することができる。三次元化された構造を持つ基板の表面にも均一に薄膜を形成しやすい点で、気相蒸着法が好ましい。例えばCVD法又はALD法によりケイ素含有薄膜を作製する場合、ヒドロシラン誘導体(1’)を気化させ、気体として反応チャンバーに供給する。ヒドロシラン誘導体(1’)を気化させる方法としては、例えばバブリング法やリキッドインジェクション法などを挙げることができる。なお本明細書中で挙げたバブリング法とは、恒温槽内に設置することよって一定の温度に保たれた材料容器にヒドロシラン誘導体(1’)を入れ、ヘリウム、ネオン、アルゴン、クリプトン、キセノン又は窒素などヒドロシラン誘導体(1’)とは反応しないガスをキャリアガスとして吹き込むことによってヒドロシラン誘導体(1’)を気化させる方法である。リキッドインジェクション法とは、ヒドロシラン誘導体(1’)を液体の状態で気化器に送りこみ、気化器内での加熱などによってヒドロシラン誘導体(1’)を気化させる方法である。リキッドインジェクション法では、ヒドロシラン誘導体(1’)を単独で薄膜作製用材料として用いることができるほか、ヒドロシラン誘導体(1’)を有機溶媒に溶かした溶液を用いることができる。ヒドロシラン誘導体(1’)を溶液として用いるときの有機溶媒としては、ヒドロシラン誘導体(1’)と反応しないものであれば特に制限は無く、例えば1,2−ジメトキシエタン、ジグライム、トリグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエ−テル、シクロペンチルエチルエーテルなどのエ−テル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンなどのアルカン類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類などを挙げることができる。これらを単独で又は混合して溶媒として用いることができる。
CVD法又はALD法によりケイ素含有薄膜を作製する場合、気体として反応チャンバーに供給したヒドロシラン誘導体(1’)を分解することにより、反応チャンバー内に備え付けた基板上にケイ素含有薄膜を作製することができる。ヒドロシラン誘導体(1’)を分解する方法としては、熱による方法、プラズマや光などを使用する方法や、反応チャンバー内に水、酸素ガス、オゾン、過酸化水素、水素ガス、アンモニアや、メタノール、エタノール及び2−プロパノールなどのアルコール類、ぎ酸、酢酸及びプロピオン酸などのカルボン酸類などの反応ガスを送り込んで化学反応を起こさせる方法を例示することができる。これらの方法を単独で又は併せて用いることによってヒドロシラン誘導体(1’)を分解し、ケイ素含有薄膜を作製することができる。ヒドロシラン誘導体(1’)を分解する際の基板温度は、分解する条件によって適宜選択される。例えば、プラズマや光の併用が無く反応ガスとして酸素ガスを用いる場合には、基板温度に特に制限はないが、コストメリットがある点で、300℃〜1000℃が好ましい。成膜速度が良好な点で400℃〜750℃がさらに好ましく、450℃〜700℃が殊更好ましい。またプラズマや光、オゾン、過酸化水素、アンモニアなどを適宜使用することによって、300℃以下の温度域でもケイ素含有薄膜を作製することができる。また、本発明のヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用いることにより、500℃以下の低い温度でもプラズマやオゾンを用いなくても二酸化ケイ素などのケイ素含有薄膜を効率良く作製することができる。
ヒドロシラン誘導体(1’)を薄膜作製用材料として用いて作製したケイ素含有薄膜は、その組成に応じて電気伝導性、電気絶縁性、誘電性などの様々な電気特性を持つため、電極や絶縁体、誘電体としてDRAMやフラッシュメモリなどの半導体素子に使われるほか、コーティング膜などの光学材料などとして用いることができる。なかでも二酸化ケイ素薄膜や窒化ケイ素薄膜は、絶縁体、誘電体、犠牲層、反射防止膜、ガスバリア膜、保護膜、ハードマスクなどに、さらに窒化ケイ素薄膜は拡散バリア膜や耐久性コーティングなどにも使用することができる。
さらにヒドロシラン誘導体(1’)は、種々のケイ素含有ポリマーやシランカップリング剤として、またはそれらの合成中間体としても有用である。
本発明のヒドロシラン誘導体(1’)を材料として用いることにより、500℃以下の低い温度でもプラズマやオゾンを用いなくても二酸化ケイ素や窒化ケイ素などのケイ素含有薄膜を効率良く作製することができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本明細書中では、Me、Et、Pr、iPr、cPr、Bu、iBu、sBu、tBu、tPe、Cy及びtOctは、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロヘキシル基及び1,1,3,3−テトラメチルブチル基(tert−オクチル基)を示す。
参考例−1
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)7.94(s,2H),3.15(sept,J=6Hz,2H),1.08(d,J=6Hz,12H)。
参考例−2
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)7.98(s,2H),2.88(sext,J=6Hz,2H),1.60−1.50(m,2H),1.47−1.38(m,2H),1.09(d,J=6Hz,6H),0.75(d,J=7Hz,6H)。
参考例−3
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)8.07(s,2H),1.12(s,18H)。
参考例−4
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)8.07(s,2H),1.52(q,J=7Hz,4H),1.04(s,12H),0.79(t,J=7Hz,6H)。
参考例−5
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)
8.09(s,2H),1.61(s,4H),1.14(s,12H),0.98(s,18H)
参考例−6
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)
8.094(s),8.091(d,J=8Hz),8.08(d,J=8Hz),8.07(s),1.61(s),1.60(s),1.14(s),1.12(s),1.11(s),0.979(s),0.976(s).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)157.80,157.79,157.76,61.97,58.10,56.63,56.56,32.51,32.47,32.19,32.18,29.774,29.69,29.66,29.61。
参考例−7
参考例−8
参考例−9
参考例−10
参考例−11
参考例−12
参考例−13
参考例−14
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.36(s,1H),5.59(s,2H),3.20(m,2H),1.13(d,J=7Hz,6H),1.10(d,J=7Hz,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)115.3,48.3,24.7,24.0。
参考例−15
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.39(s,1H),5.61(m)/5.58(m)(二つのシグナルの積分強度の合計が2H),2.95(m,2H),1.63−1.49(m,2H),1.42−1.29(m,2H),1.14(d,J=7Hz)/1.12(d,J=7Hz)(二つのシグナルの積分強度の合計が6H),0.80(t,J=7Hz)/0.78(t,J=7Hz)(二つのシグナルの積分強度の合計が6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)115.4,115.3,114.7,114.5,54.4,54.0,31.38,31.36,30.82,30.81,22.51,22.49,21.6,11.4,11.3。
参考例−16
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.40(s,1H),5.77(s,2H),1.21(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)113.1,51.9,30.8。
参考例−17
参考例−18
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.45(s,1H),5.71(s,2H),1.47(dq,J=16Hz,8Hz,2H),1.41(dq,J=16Hz,8Hz,2H),1.199(s,6H),1.197(s,6H),0.78(t,J=8Hz,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.9,54.6,35.2,28.7,28.2,8.9。
参考例−19
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.44(s,1H),5.73(s,2H),1.60(d,J=15Hz,2H),1.43(s,6H),1.31(d,J=15Hz,2H),1.28(s,6H),0.95(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)113.0,55.7,53.8,32.7,32.0,31.8,30.0。
参考例−20
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.44(t,J=1Hz,1H),5.77(dd,J=4Hz,1Hz,1H),5.72(dd,J=4Hz,1Hz,1H),1.59(d,J=15Hz,1H),1.41(s,3H),1.35(d,J=15Hz,2H),1.28(s,3H),1.21(s,9H),0.95(s,9H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)113.4,112.8,55.7,54.1,51.9,32.4,32.0,31.8,30.8,30.1。
実施例−1
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.66(m,2H),5.62(t,J=5Hz,1H),3.35(sept,J=7Hz,2H),1.20(d,J=7Hz,6H),1.18(d,J=7Hz,6H),0.84(br,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)114.0,48.0,25.3,24.3。
実施例−2
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.68(s,2H),5.58(s,1H),3.35(sept,J=7Hz,2H),2.70(quint,J=7Hz,2H),1.21(d,J=7Hz,6H),1.19(d,J=7Hz,6H),0.94(br,1H),0.91(t,J=7Hz,3H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)114.0,47.9,35.1,25.0,24.2,20.1。
実施例−3
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.69(s,2H),5.58(s,1H),3.37(sept,J=7Hz,2H),3.18(m,1H),1.21(d,J=7Hz,12H),0.94(br,1H),0.96(d,J=7Hz,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)113.6,47.6,42.2,27.6,25.0,24.1。
実施例−4
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.81(d,J=1Hz,2H),5.68(t,J=5Hz,1H),1.29(s,18H),0.83(br,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.9,51.4,31.4。
実施例−5
実施例−6
実施例−7
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.81(d,J=1Hz,2H),5.60(s,1H),2.31(d,J=7Hz,3H),1.28(s,18H),0.65(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.0,51.3,31.2,26.4。
実施例−8
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.83(s,2H),5.65(s,1H),2.69(quint,J=7Hz,2H),1.30(s,18H),0.92(t,J=7Hz,3H),0.82(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.0,51.3,35.1,31.3,19.9。
実施例−9
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.80(s,2H),5.34(s,1H),2.08(m,1H),1.28(s,18H),0.90(br,1H),0.39−0.29(m,4H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)113.8,51.4,31.2,23.8,7.9。
実施例−10
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.80(s,2H),5.64(s,1H),3.20(doubleseptet,J=8Hz,7Hz,1H),1.31(s,18H),0.98(d,J=7Hz,6H),0.87(br,d,J=8Hz,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.9,51.4,42.3,31.3,27.5。
実施例−11
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.83(d,J=1Hz,2H),5.67(s,1H),2.65(q,J=7Hz,2H),1.31(s,18H),1.30(sext,J=7Hz,2H),0.94(br,1H),0.75(t,J=7Hz,3H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.0,51.4,42.6,31.3,27.7,11.9。
実施例−12
実施例−13
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.83(s,2H),5.69(s,1H),3.02(sept,J=7Hz,1H),1.45−1.35(m,2H),1.32(s,18H),1.00(d,J=6Hz,3H),0.98(br,1H),0.77(t,J=7Hz,3H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.01,112.00,51.46,51.43,47.7,31.3,31.2,23.8,10.6。
実施例−14
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.79(s,2H),5.56(s,1H),1.33(s,18H),1.14(s,9H),1.01(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.7,51.6,49.5,33.4,31.2。
実施例−15
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.83(d,J=1Hz,2H),5.71(s,1H),2.87(m,1H),1.86(m,2H),1.57(m,2H),1.44(m,1H),1.33(s,18H),1.20−0.95(m,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.0,51.5,49.8,38.4,31.3,26.4,26.0。
実施例−16
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.80(d,J=1Hz,2H),5.61(s,1H),1.51(s,2H),1.36(s,18H),1.28(s,6H),1.04(br,1H),1.00(s,9H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.8,59.3,53.9,51.7,32.6,32.2,32.1,31.2。
実施例−17
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.73(d,J=1Hz,2H),5.47(s,1H),2.89(quint,J=9Hz,2H),1.19(s,18H),1.02(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)114.8(q,J=269Hz),112.2,42.7(q,J=33Hz),51.4,31.1。
実施例−18
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.68(s)/5.66(s)/5.65(s)(三つのシグナルの積分強度の合計が2H),5.57(s,1H),3.06(sept,J=7Hz,2H),2.76−2.69(m,2H),1.69−1.59(m,2H),1.51−1.33(m,2H),1.21(d,J=7Hz)/1.20(d,J=7Hz)(二つのシグナルの積分強度の合計が6H),1.00−0.88(m,10H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)114.3,113.9,113.2,112.9,54.1,54.0,53.4,35.2,31.9,30.9,22.9,22.8,22.1,22.0,20.3,11.9,11.74,11.73。
実施例−19
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.72(d,J=1Hz,2H),5.69(t,J=5Hz,1H),1.56(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.48(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.26(s,6H),1.25(s,6H),0.87(t,J=7Hz,6H),0.85(br,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.7,54.0,35.6,29.3,28.7,9.1。
実施例−20
実施例−21
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.73(d,J=1Hz,2H),5.62(s,1H),2.34(d,J=7Hz,3H),1.58(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.48(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.25(s,6H),1.24(s,6H),0.88(t,J=7Hz,6H),0.64(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.8,53.8,35.6,29.2,28.4,26.4,9.2。
実施例−22
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.72(d,J=1Hz,2H),5.64(s,1H),2.73(quint,J=7Hz,2H),1.60(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.48(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.27(s,6H),1.25(s,6H),0.94(t,J=7Hz,3H),0.89(t,J=7Hz,6H),0.83(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.8,53.9,35.7,35.2,29.3,28.3,19.9,9.2。
実施例−23
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.73(s,2H),5.66(s,1H),3.22(m,1H),1.64(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.46(dq,J=14Hz,7Hz,2H),1.30(s,6H),1.27(s,6H),1.00(d,J=7Hz,6H),0.90(t,J=7Hz,6H),0.86(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.8,42.3,35.7,29.4,28.0,27.5,9.1。
実施例−24
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.73(d,J=1Hz,2H),5.70(s,1H),1.63(d,J=15Hz,2H),1.46(d,J=15Hz,2H),1.41(s,6H),1.35(s,6H),1.05(s,18H),0.88(br,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.9,55.2,54.2,32.8,32.1,32.0,31.2。
実施例−25
実施例−26
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.74(s,2H),5.64(s,1H),2.73(quint,J=7Hz,2H),1.72(d,J=15Hz,2H),1.45(s,6H),1.43(d,J=15Hz,2H),1.33(s,6H),1.06(s,18H),0.95(t,J=7Hz,3H),0.83(br,1H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)111.9,55.2,54.3,35.5,33.0,32.1,32.0,30.5,19.9。
実施例−27
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.79(dd,J=4Hz,1Hz,1H),5.74(dd,J=4Hz,1Hz,1H),5.69(t,J=5Hz,1H),1.65(d,J=15Hz,1H),1.46(d,J=15Hz,1H),1.41(s,3H),1.35(s,3H),1.28(s,9H),1.05(s,9H),0.85(br,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.4,111.4,55.2,54.4,51.4,32.8,32.1,32.0,31.4,31.1。
実施例−28
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.80(dd,J=4Hz,1Hz,2H),5.75(dd,J=4Hz,1Hz,2H),5.67(s,1H),2.66(q,J=7Hz,2H),1.73(d,J=15Hz,1H),1.46(s,3H),1.43(d,J=15Hz,1H),1.33(s,3H),1.32(sext,J=7Hz,2H),1.30(s,9H),1.06(s,9H),0.96(br,1H),0.77(t,J=7Hz,3H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.4,111.5,55.1,54.5,51.3,42.8,33.1,32.1,32.0,31.3,30.4,27.7,11.9。
実施例−29
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.68(s,2H),5.63(s,1H),1.12(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)125.0,112.7,51.4,30.9。
実施例−30
実施例−31
実施例−32
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.63(d,J=2Hz,2H),5.52(s,1H),1.10(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)144.1,112.8,51.5,30.8。
実施例−33
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.68(s,1H),5.62(s,1H),5.61(s,1H),1.36(q,J=8Hz,2H),1.35(q,J=8Hz,2H),1.10(s,6H),1.09(s,6H),0.76(t,J=8Hz,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)125.3,112.1,53.8,34.9,28.3,28.2,8.59。
実施例−34
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.70(s,1H),5.63(s,2H),1.51(d,J=14Hz,2H),1.30(d,J=14Hz,2H),1.28(s,6H),1.19(s,6H),0.95(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)125.1,112.6,55.2,53.7,32.6,31.9,31.8,30.5。
実施例−35
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.83(s,2H),5.63(s,1H),2.38(s,6H),1.22(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.0,51.1,35.6,31.0。
実施例−36
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.82(s,2H),5.69(s,1H),2.85(q,J=7Hz,4H),1.26(s,18H),1.00(t,J=7Hz,6H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.1,51.3,38.6,31.2,15.1。
実施例−37
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)5.85(s,2H),5.68(s,1H),2.75(m,2H),2.40(s,3H),1.46(m,2H),1.26(s,18H),1.21(m,2H),0.88(t,J=7Hz,3H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)112.1,51.2,48.7,32.7,31.6,31.1,21.1,14.6。
実施例−38
薄膜作製例(実施例−39から47及び比較例−1から3)
本発明のヒドロシラン誘導体又はSiH(NMe2)3(TDMAS)をそれぞれ材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は表1に示すとおりである。なお、sccmとは気体の流量を表す単位であり、1sccmは理想気体に換算すると2.68mmol/hの速度で気体が移動していることを表す。反応チャンバーへの材料供給速度は、(キャリアガス流量×材料の蒸気圧÷材料容器内全圧)の計算式に基づいて求めることができ、実施例−39から47及び比較例−1から3の全ての成膜例を通じて材料供給速度がなるべく統一されるように材料容器温度やキャリアガス(アルゴン)の流量などを調節した。また材料とキャリアガスのほかに酸素ガスを60sccmの流量で反応チャンバーに導入した。さらに実施例−39から47及び比較例−1から3の全ての成膜例を通じて反応チャンバー内の酸素濃度及び総ガス流量(線速)を統一するために希釈ガス(アルゴン)の導入量を調節した。すなわち実施例−39から47では220sccmの流量で、比較例1から3では230sccmの流量で希釈ガスを導入することにより、反応チャンバー内の圧力を1.3kPaに調節した。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。実施例−39から47及び比較例−1から3のいずれの場合においても、作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から算出した膜厚を表1に示した。表1から明らかなように、TDMASと酸素ガスを用いてCVD法による二酸化ケイ素薄膜作製を試みた比較例−1から3では、基板温度500℃以下においては膜の堆積がほとんど進行しないことを確認した。また、実施例39、41、44及び46について膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、二酸化ケイ素膜であることを確認した。
本発明のヒドロシラン誘導体又はSiH(NMe2)3(TDMAS)をそれぞれ材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は表1に示すとおりである。なお、sccmとは気体の流量を表す単位であり、1sccmは理想気体に換算すると2.68mmol/hの速度で気体が移動していることを表す。反応チャンバーへの材料供給速度は、(キャリアガス流量×材料の蒸気圧÷材料容器内全圧)の計算式に基づいて求めることができ、実施例−39から47及び比較例−1から3の全ての成膜例を通じて材料供給速度がなるべく統一されるように材料容器温度やキャリアガス(アルゴン)の流量などを調節した。また材料とキャリアガスのほかに酸素ガスを60sccmの流量で反応チャンバーに導入した。さらに実施例−39から47及び比較例−1から3の全ての成膜例を通じて反応チャンバー内の酸素濃度及び総ガス流量(線速)を統一するために希釈ガス(アルゴン)の導入量を調節した。すなわち実施例−39から47では220sccmの流量で、比較例1から3では230sccmの流量で希釈ガスを導入することにより、反応チャンバー内の圧力を1.3kPaに調節した。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。実施例−39から47及び比較例−1から3のいずれの場合においても、作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から算出した膜厚を表1に示した。表1から明らかなように、TDMASと酸素ガスを用いてCVD法による二酸化ケイ素薄膜作製を試みた比較例−1から3では、基板温度500℃以下においては膜の堆積がほとんど進行しないことを確認した。また、実施例39、41、44及び46について膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、二酸化ケイ素膜であることを確認した。
実施例−48
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:40℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:280sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、20nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:40℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:280sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、20nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
実施例−49
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−48と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、10nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−48と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、10nmであった。
実施例−50
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:40℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:40sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.26mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:60sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、131nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:40℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:40sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.26mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:60sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、131nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
実施例−51
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−50と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、50nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−50と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、50nmであった。
実施例−52
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−50と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、19nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)NH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−50と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、19nmであった。
比較例−4
SiH(NMe2)3(TDMAS)を材料に用いて、熱CVD法によるケイ素含有薄膜の作製を試みた。本試験のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:1℃、材料の蒸気圧:125Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:10sccm、材料容器内全圧:26.7kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:290sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。基板表面へのケイ素含有薄膜の形成を確認するため、基板表面を蛍光X線分析で調べた。その結果、ケイ素に基づく特性X線はほとんど検出されず、ケイ素含有薄膜の形成は確認されなかった。
SiH(NMe2)3(TDMAS)を材料に用いて、熱CVD法によるケイ素含有薄膜の作製を試みた。本試験のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:1℃、材料の蒸気圧:125Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:10sccm、材料容器内全圧:26.7kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:290sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。基板表面へのケイ素含有薄膜の形成を確認するため、基板表面を蛍光X線分析で調べた。その結果、ケイ素に基づく特性X線はほとんど検出されず、ケイ素含有薄膜の形成は確認されなかった。
実施例−53
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.25(ddd,J=20Hz,14Hz,5Hz,1H),6.09(d,J=5Hz,1H),5.92(dd,J=20Hz,3Hz,1H),5.89(dd,J=14Hz,3Hz,1H),5.77(s,2H),1.19(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)140.3,133.9,113.6,51.5,31.1。
実施例−54
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.05(s,1H),5.93−5,85(m,1H),5.72(s,2H),5.10−4.90(m,2H),1.77(dt,J=8Hz,1Hz,2H),1.17(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)133.6,115.0,113.9,51.1,31.2,31.1。
実施例−55
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.19(s,1H),5.77(s,2H),5.40(s,1H),1.78(s,3H),1.70(s,3H),1.22(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)156.7,126.7,112.8,51.2,31.0,29.5,23.8。
実施例−56
1H NMR(500MHz,C6D6,δ/ppm)6.12(s,1H),5.79(s,2H),5.69(s,1H),5.62(s,1H),1.93(s,3H),1.11(s,18H).
13C NMR(125MHz,C6D6,δ/ppm)149.3,127.8,113.8,51.4,31.0,20.6。
実施例−57
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、酸素ガス流量:60sccm、希釈ガス(アルゴン)流量:220sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、123nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、二酸化ケイ素膜であることを確認した。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、酸素ガス流量:60sccm、希釈ガス(アルゴン)流量:220sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、123nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、二酸化ケイ素膜であることを確認した。
実施例−58
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−57と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、91nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−57と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、91nmであった。
実施例−59
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−57と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、47nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−57と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、47nmであった。
実施例−60
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:280sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、74nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:20sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.13mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:280sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、74nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
実施例−61
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−60と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、44nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−60と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、44nmであった。
実施例−62
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−60と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、14nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−60と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、14nmであった。
実施例−63
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:40sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.26mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:60sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、277nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は以下の通りである。材料容器温度:43℃、材料の蒸気圧:31Pa、キャリアガス(アルゴン)流量:40sccm、材料容器内全圧:13.3kPa、反応チャンバーへの材料供給速度:0.26mmol/h、希釈ガス(アルゴン)流量:60sccm、反応チャンバー内全圧:1.3kPa、基板温度:500℃。酸素ガスの供給は行わなかった。用いた基板の材質はサファイアであり、成膜時間は1時間である。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、277nmであった。また、膜組成をX線光電子分光法で確認したところ、ケイ素と窒素を含有する膜であることを確認した。
実施例−64
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−63と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、177nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−63と同様とし、但し基板温度は475℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、177nmであった。
実施例−65
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−63と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、77nmであった。
Si(tBuNCHCHNtBu)(H)CH2CHCH2を材料に用いて、ケイ素含有薄膜を熱CVD法によって作製した。薄膜作製のために使用した装置の概略を図1に示した。成膜条件は実施例−63と同様とし、但し基板温度は450℃とした。作製した膜を蛍光X線分析で確認したところ、ケイ素に基づく特性X線が検出された。検出されたX線の強度から膜厚を算出したところ、77nmであった。
本発明のヒドロシラン誘導体の熱重量分析(TG)及び示差走査熱量測定(DSC)を行った。TGでは、400ml/minの一定量でアルゴンを流通させている測定装置内にサンプルを置き、サンプル及びアルゴンの温度を10℃/minの一定速度で上げたときの気化による重量減少を観察し、サンプルが50%減量したときの温度を記録した。DSCでは、アルゴン雰囲気下でサンプルをステンレス製測定用容器に密閉し、容器の温度を10℃/minの一定速度で上げたときのサンプルの熱分解に基づく発熱を観察し、発熱が起き始めた温度を記録した。これら記録の一覧を表2に示した。また図2から図32には、各サンプルのTG及びDSCチャートを示した。これらのチャートの横軸は摂氏温度であり、縦軸左側はTGの重量減少の百分率であり、縦軸右側はDSCの発熱量である。
1 材料容器
2 恒温槽
3 反応チャンバー
4 基板
5 酸素ガス
6 希釈ガス
7 キャリアガス
8 マスフローコントローラー
9 マスフローコントローラー
10 マスフローコントローラー
11 油回転式ポンプ
12 排気
2 恒温槽
3 反応チャンバー
4 基板
5 酸素ガス
6 希釈ガス
7 キャリアガス
8 マスフローコントローラー
9 マスフローコントローラー
10 マスフローコントローラー
11 油回転式ポンプ
12 排気
Claims (9)
- R1及びR2が各々独立に炭素数3から8のアルキル基であり、Zaがイソシアナト基、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基又は炭素数2から4のアルケニル基であり、R3がフッ素原子で置換されていても良い炭素数1から8のアルキル基である請求項1に記載のヒドロシラン誘導体。
- R1及びR2が各々独立にtert−ブチル基又はtert−ペンチル基であり、Zaがアミノ基又はNHR3で表わされる一置換アミノ基であり、R3が炭素数1から4のアルキル基である請求項1又は2に記載のヒドロシラン誘導体。
- 一般式(3)
- Zがイソシアナト基、アミノ基、NHR3で表わされる一置換アミノ基又は炭素数2から4のアルケニル基であり、R1及びR2が各々独立に炭素数3から8のアルキル基であり、R3がフッ素原子で置換されていても良い炭素数1から8のアルキル基である請求項4に記載の製造方法。
- Zがアミノ基又はNHR3で表わされる一置換アミノ基であり、M2が水素原子であり、R1及びR2が各々独立にtert−ブチル基又はtert−ペンチル基であり、R3が炭素数1から4のアルキル基である請求項4又は5に記載の製造方法。
- 一般式(2)
- Zがアミノ基又はNHR3で表わされる一置換アミノ基であり、R3が炭素数1から4のアルキル基である請求項8に記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011112373A JP5706755B2 (ja) | 2010-06-10 | 2011-05-19 | ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 |
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010132539 | 2010-06-10 | ||
JP2010132539 | 2010-06-10 | ||
JP2010200542 | 2010-09-08 | ||
JP2010200542 | 2010-09-08 | ||
JP2010259888 | 2010-11-22 | ||
JP2010259888 | 2010-11-22 | ||
JP2011112373A JP5706755B2 (ja) | 2010-06-10 | 2011-05-19 | ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012126704A JP2012126704A (ja) | 2012-07-05 |
JP5706755B2 true JP5706755B2 (ja) | 2015-04-22 |
Family
ID=45097961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011112373A Active JP5706755B2 (ja) | 2010-06-10 | 2011-05-19 | ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9120825B2 (ja) |
EP (1) | EP2581377B1 (ja) |
JP (1) | JP5706755B2 (ja) |
KR (1) | KR101768259B1 (ja) |
CN (1) | CN103124734B (ja) |
SG (1) | SG186235A1 (ja) |
TW (1) | TWI520968B (ja) |
WO (1) | WO2011155353A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013177326A1 (en) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Advanced Technology Materials, Inc. | Silicon precursors for low temperature ald of silicon-based thin-films |
US9796739B2 (en) | 2013-06-26 | 2017-10-24 | Versum Materials Us, Llc | AZA-polysilane precursors and methods for depositing films comprising same |
TW201610204A (zh) | 2014-07-26 | 2016-03-16 | 應用材料股份有限公司 | 矽碳氮氧化物的低溫分子層沉積 |
KR20170019668A (ko) * | 2015-08-12 | 2017-02-22 | (주)디엔에프 | 플라즈마 원자층 증착법을 이용한 실리콘 질화 박막의 제조방법 |
US11440929B2 (en) * | 2018-06-19 | 2022-09-13 | Versum Materials Us, Llc | Bis(diazadiene)cobalt compounds, method of making and method of use thereof |
JP6980624B2 (ja) * | 2018-09-13 | 2021-12-15 | 株式会社Kokusai Electric | 半導体装置の製造方法、基板処理方法、基板処理装置およびプログラム |
KR102186868B1 (ko) * | 2019-05-02 | 2020-12-04 | (주)이지켐 | 신규한 실리콘 전구체 화합물 및 이를 이용한 실리콘 함유 박막의 제조방법 |
US20220205709A1 (en) * | 2020-12-30 | 2022-06-30 | Whirlpool Corporation | Insulation materials for a vacuum insulated structure and methods of forming |
CN114181243B (zh) * | 2021-12-01 | 2024-04-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法 |
WO2023215440A1 (en) | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Nexgen Oilfield Chemicals, Llc | Compositions and methods for scavenging hydrogen sulfide |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5866471A (en) * | 1995-12-26 | 1999-02-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method of forming semiconductor thin film and method of fabricating solar cell |
JP5040162B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2012-10-03 | 東ソー株式会社 | アルケニル基含有有機シラン化合物から成るSi含有膜形成材料およびその用途 |
US8318966B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-11-27 | Praxair Technology, Inc. | Organometallic compounds |
JP2008007471A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Mitsubishi Materials Corp | 有機金属化学蒸着法用原料及び該原料を用いたシリコン含有膜の製造方法 |
US8101788B2 (en) * | 2006-09-29 | 2012-01-24 | Air Liquide Electronics U.S. Lp | Silicon precursors and method for low temperature CVD of silicon-containing films |
JP4836761B2 (ja) | 2006-11-29 | 2011-12-14 | 株式会社日立国際電気 | 半導体デバイスの製造方法 |
US20100112211A1 (en) | 2007-04-12 | 2010-05-06 | Advanced Technology Materials, Inc. | Zirconium, hafnium, titanium, and silicon precursors for ald/cvd |
JP2009045964A (ja) | 2007-08-14 | 2009-03-05 | Toyota Motor Corp | 車両用空気調和装置及びその制御方法 |
WO2009045964A1 (en) | 2007-10-01 | 2009-04-09 | Applied Materials, Inc. | Low temperature conformal oxide formation and applications |
EP2194029A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-06-09 | NGK Insulators, Ltd. | Ferrite powder and its production method |
JP2010200542A (ja) | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Toyota Motor Corp | 自動車 |
JP2011112373A (ja) | 2009-11-24 | 2011-06-09 | Mitsubishi Electric Corp | レーダ信号処理装置 |
JP5070475B2 (ja) | 2010-08-27 | 2012-11-14 | 株式会社大一商会 | 遊技機 |
-
2011
- 2011-05-19 JP JP2011112373A patent/JP5706755B2/ja active Active
- 2011-05-30 US US13/702,723 patent/US9120825B2/en active Active
- 2011-05-30 SG SG2012090353A patent/SG186235A1/en unknown
- 2011-05-30 WO PCT/JP2011/062320 patent/WO2011155353A1/ja active Application Filing
- 2011-05-30 KR KR1020137000445A patent/KR101768259B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-30 EP EP11792310.2A patent/EP2581377B1/en not_active Not-in-force
- 2011-05-30 CN CN201180036572.XA patent/CN103124734B/zh active Active
- 2011-06-03 TW TW100119594A patent/TWI520968B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9120825B2 (en) | 2015-09-01 |
EP2581377A4 (en) | 2014-03-05 |
CN103124734A (zh) | 2013-05-29 |
EP2581377B1 (en) | 2015-07-29 |
WO2011155353A1 (ja) | 2011-12-15 |
KR20130112025A (ko) | 2013-10-11 |
CN103124734B (zh) | 2015-07-15 |
JP2012126704A (ja) | 2012-07-05 |
TW201213339A (en) | 2012-04-01 |
TWI520968B (zh) | 2016-02-11 |
SG186235A1 (en) | 2013-01-30 |
US20130123528A1 (en) | 2013-05-16 |
KR101768259B1 (ko) | 2017-08-14 |
EP2581377A1 (en) | 2013-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5706755B2 (ja) | ヒドロシラン誘導体、その製造方法、ケイ素含有薄膜の製造法 | |
US9822132B2 (en) | Hexacoordinate silicon-containing precursors for ALD/CVD silicon-containing film applications | |
US9371338B2 (en) | Organosilane precursors for ALD/CVD silicon-containing film applications | |
TWI636987B (zh) | 氮雜-多矽烷前驅物及包含氮雜-多矽烷前驅物的膜沉積方法 | |
US9969756B2 (en) | Carbosilane substituted amine precursors for deposition of Si-containing films and methods thereof | |
US8318966B2 (en) | Organometallic compounds | |
US7348445B2 (en) | Organoaluminum precursor compounds | |
US9045509B2 (en) | Hafnium- and zirconium-containing precursors and methods of using the same | |
TWI776823B (zh) | 含有環戊二烯配位基之金屬錯合物以及形成含金屬之膜之方法 | |
US20060193984A1 (en) | Organoaluminum precursor compounds | |
US20200339610A1 (en) | Alkylamino-substituted carbosilane precursors | |
JP2008266280A (ja) | イミド錯体、その製造方法、金属含有薄膜及びその製造方法 | |
TWI468542B (zh) | 化學氣相沉積(cvd)之前驅動 | |
US20110206863A1 (en) | Organometallic compounds having sterically hindered amides | |
TWI769543B (zh) | 三碘矽烷胺前驅物化合物 | |
JP2014043640A (ja) | ケイ素含有薄膜の製造方法及びケイ素含有薄膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140416 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5706755 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |