JP5706062B2 - 架橋シラン末端処理ポリマー及び前記ポリマーを用いて製造されたシーリング材組成物 - Google Patents
架橋シラン末端処理ポリマー及び前記ポリマーを用いて製造されたシーリング材組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5706062B2 JP5706062B2 JP2007555334A JP2007555334A JP5706062B2 JP 5706062 B2 JP5706062 B2 JP 5706062B2 JP 2007555334 A JP2007555334 A JP 2007555334A JP 2007555334 A JP2007555334 A JP 2007555334A JP 5706062 B2 JP5706062 B2 JP 5706062B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silane
- independently
- integer
- subscript
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
[Y[−G(−SiXuZb vZc w)s]r]n (式1)
式中、Gは、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基の1以上の水素原子の置換により得られる多価性の基、又はヘテロ炭素における1以上の水素原子が除去されることにより得られる分子成分を含む基の群から独立に選択され、Gは約1〜約30の炭素原子を有し;Xは、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1R2C=NO−、R1R2NO−又はR1R2N−、−R1、−(OSiR1R2)t(OSiR1R2R3)、及び−O(R10CR11)fOH、−HN(R10CR11)fNH2、−OOC(R10CR11)fCOOH、−O(R10CR11)fNH2、−O(R10CR11)fCOOH、−HN(R10CR11)fOHからなる群より独立して選択され、式中、それぞれ得られるR1、R2、R3、R10、及びR11は独立してRであり;それぞれ生じるZbは、(−O−)0.5、[−O(R10CR11)fO−]0.5、[−HN(R10CR11)fN(H)−]0.5、[−OOC(R10CR11)fCOO−]0.5、[−O(R10CR11)fN(H)−]0.5及び[−O(R10CR11)fCOO−からなる群より独立して選択され、式中、それぞれ生じるR10及びR11は独立してRであり;それぞれZcは、−O(R10CR11)fO−、−HN(R10CR11)fN(H)−、−OOC(R10CR11)fCOO−、−O(R10CR11)fN(H)−及び−O(R10CR11)fCOO−からなる群より選択され、式中、それぞれR10及びR11は独立してRであり;それぞれRは、水素、直鎖状、環状又は分枝鎖状アルキル基の組から独立して選択され、不飽和の、アルケニル基、アリール基及びアラルキル基;又は、ヘテロ炭素の1個以上の水素原子が除去されることにより得られる分子成分を含んでいてもよく;それぞれRは1〜約20個の炭素原子を含み;それぞれ下付き文字fは1〜約15の整数であり、それぞれnは1〜約100の整数であり,但し、nが1より大きい場合、vは0より大きく、Zbに対する全ての原子価がそれらと結合するシリコン原子を有し、それぞれ下付き文字uは0〜約3の整数であり、それぞれ下付き文字vは0〜約3の整数であり、それぞれ下付き文字wは0〜約1の整数であり、但し、u+v+2w=3であり、それぞれ下付き文字rは1〜約6の整数であり、それぞれ下付き文字tは0〜約50の整数であり、及びそれぞれ下付き文字sは1〜約6の整数であり;それぞれの得られるYは原子価rを有する有機官能基であり、かつ、少なくとも1つの生じるZb又はZcを含む環状架橋有機官能性シラン組成物を有する、少なくとも1つの環状架橋有機官能性シランである。
HO(R10CR11)fOH (式2)
式中、R10及びR11は上記定義の通りである。これらの構造は、2個の水素原子が式2で示される構造にしたがってOHと置換されている炭化水素又はヘテロ炭素を表す。
−O(R10CR11)fO− (式3)
式中、f、R10、及びR11は上記に規定する通りである。
H2N(R10CR11)fNH2 (式4)
HOOC(R10CR11)fCOOH (式5)
(両方の場合において、f、R10及びR11は上記定義の通りである)と置換することができる。代表的な例としては、限定するものではないが、ジアミン及びコハク酸、アジピン酸及びヘキサン酸の場合に、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン及び1,4−ジアミノブタンが挙げられる。
HO(R10CR11)fNH2 (式6)
HO(R10CR11)fCOOH (式7)
代表的な例としては、限定するものではないが、それぞれエタノールアミン及びグリコール酸が挙げられる。
−HN(R10CR11)fN(H)− (式8)
−OOC(R10CR11)fCOO− (式9)
複合官能性アルカノールアミン及びヒドロキシ酸は、水素分離後に、それぞれ、式10及び11で示される同様の混合ジラジカルを生成する:
−O(R10CR11)fN(H)− (式10)
−O(R10CR11)fCOO− (式11)
5)CH2CH2CH2Si(OCH3)2]2(HNCH2CH2O)];[(CH2CH2O)CH2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)(HNCH2CH2O)];及び[[H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)2]2(HNCH2CH2O)が挙げられる。
本実施例は、シリル化ポリウレタン樹脂(SPUR)の製造における末端封止剤として後で使用する、有機官能性シラン(シランAと表す)の調製について示す。
シランAは以下の方法により調製した:128.6グラム(0.55モル)のN−エチル−(3−ジエトキシメチルシリル)−2−メチルプロパンアミン、74.1グラム(0.63モル)の2−メチル−2,4−ペンタンジオール(74.1g、0.63モル)及び4.6グラム(0.014モル)のナトリウムエトキシド溶液(エタノール中、21重量%)を、5枚板のオールダーショー蒸留カラム、短路蒸留ヘッド、受液フラスコ、温度プローブ、及び加熱マントルを装備した250mL容丸底フラスコ中で混合した。このフラスコを次いで約30rnmHgの真空下で約45℃まで加温し、エタノールを除去した。真空度をゆっくりと5時間かけて0.5mmHgまで徐々に増加させ、温度は95℃まで徐々に増加させた。0.5mmHgにおいて、容器の温度を110〜116℃に、かつヘッドの温度を55〜75℃にすることにより、未反応の2−メチル−2,4−ペンタンジオールを揮散させて除去した。容器の温度を110〜116℃に、かつヘッドの温度を82〜84℃にすることにより、生成物を蒸留し、約115.3グラム、理論収率80.1%のシランAを得た。
実施例2は、シランA(実施例1)を末端封止(エンドキャップ)剤として用いたSPURポリマーの調製について記述する。対照として提供される比較例1は、N−エチル−(ジエトキシメチルシリル)−2−メチルプロパンアミンを末端封止(エンドキャップ)剤として用いるSPURポリマーの調製を記述する。これらの実施例において使用するために、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を用いて、NCOにより末端処理されたプレポリマーを調製した。
これらの実施例は、シーリング材組成物における接着促進剤として後に使用される有機官能性シラン(それぞれシランB及びCと称する)の調製を説明する。
シランBは以下の方法により調製した:2306グラム(10.4モル)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン、936グラム(10.4モル)の2−メチル−1,3−プロパンジオール及び13.95グラム(0.036モル)のナトリウムエトキシド溶液(エタノール中、21重量%)を、磁気スターラー、12’’ビグリューカラム、短路蒸留ヘッド、受液フラスコ、温度プローブ、及び加熱マントルを装備した5L容丸底フラスコ中で混合した。エタノールを除去するために、このフラスコを、120mmHgの真空下で60℃に加熱した。エタノールを除去しながら、真空度を5時間かけて0.5mmHgまで徐々に増加させ、温度は85℃まで徐々に増加させた。約2221グラムのシランBが回収された。
シランCは以下の方法により調製した:199.9グラム(1.05モル)の3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、94.2グラム(1.05モル)の2−メチル−l,3−プロパンジオール及び7.0グラム(0.02モル)のナトリウムエトキシド溶液(エタノール中、21重量%)を、磁気スターラー、12’’ビグリューカラム、短路蒸留ヘッド、受液フラスコ、温度プローブ、及び加熱マントルを装備した500mL溶丸底フラスコ中で混合した。エタノールを除去するために、このフラスコを、120mmHgの真空下で60℃に加熱した。エタノールを除去しながら、真空度を5時間かけて0.5mmHgまで徐々に増加させ、温度は85℃まで徐々に増加させた。約197.2グラムのシランCが回収された。
実施例6はシーリング材組成物の調製について示す。シーリング材組成物は、Ross PDMパワーミキサー中で以下の表5に示すような量及び混合時間で成分を混合することにより調製した。
実施例7及び8は、それぞれ実施例4及び実施例5、触媒及び実施例6のシーリング材組成物を含む物理的混合物の調製について記載する。比較例3は、対照として提供され、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、触媒及び実施例6のシーリング材組成物を含む物理的混合物の調製について記載する。物理的混合物は以下の方法により調製した:実施例6のシーリング材組成物とシランを、Flack Tek(登録商標)スピードミキサーに、表6に示した量で充填し、約1〜2分間、2000 rpmで混合した。次に触媒を、表6に示した量で、得られた混合物に添加し、約1分間、2000rpmで混合した。
これらの実施例は、実施例7〜8及び比較例3(上掲)の物理的混合物の硬化を示す。
実施例11及び12は、使用したシリル化ポリウレタンプロポリマーがWitton Chemicalsから入手可能なWSP 725−80であり、使用した接着促進剤が両者ともそれぞれGE Advanced Materialsから入手可能なSilquest(登録商標)Y−15656及びSilquest(登録商標)Y−15686であったこと以外は、実施例6〜8に記載したシーリング材と同じ処方及び調製物を用いて調製した。
Claims (22)
- イソシアネートにより末端処理されたプレポリマーと、イソシアネートに対して反応性を示す少なくとも1個の活性水素含有基を有するシランとの反応生成物を含む、架橋シラン末端処理ポリマーであって、
前記シランが以下の一般式を有し:
[Y[−G(−SiXuZb vZc w)s]r]n (式1)
式中、Gは、独立に、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基のいずれか一つから、少なくとも一つの水素原子を除去することにより得られる多価性の基であり、Gは1〜30の炭素原子を有し;Xは、R1O−、R1C(=O)O−、R1R2C=NO−、R1R2NO−、R1R2N−、−R1、−(OSiR1R2)t(OSiR1R2R3)、及び−O(R10CR11)fOHからなる群より独立して選択され、ここで、それぞれ、R1、R2、R3、R10、及びR11は独立してRであり;Zbは、独立して[−O(R10CR11)fO−]0.5であり、ここで、それぞれR10及びR11は独立してRであり、また、Zbは、橋架けしたジアルコキシ基の半分である[−O(R10CR11)fO−]0.5 であって、特定のシリコン原子に結合する基であり、前記ジアルコキシ基の半分である[−O(R10CR11)fO−]0.5の他の片方は分子構造中のどこかの異なるシリコン原子に結合し、そしてそれは2つの異なるシリコン原子を保持し;Zcは、独立して−O(R10CR11)fO−であって、ここで、それぞれR10及びR11は独立してRであり、また、前記Zc、−O(R10CR11)fO−、の二つの酸素原子は、一つのシリコン原子に結合して環状構造をとり;Rは、1〜20個の炭素原子を含む、直鎖状、環状又は分枝鎖状アルキル基、アルケニル基、アリール基及びアラルキル基、又は、水素からなる群より独立して選択され;
それぞれ下付き文字fは1〜15の整数であり、それぞれnは1〜100の整数であり,但し、nが1の場合、vは0であり、
それぞれ下付き文字uは0〜3の整数であり、それぞれ下付き文字vは0〜3の整数であり、それぞれ下付き文字wは0〜1の整数であり、但し、u+v+2w=3であり、それぞれ下付き文字rは1〜6の整数であり、それぞれ下付き文字tは0〜50の整数であり、及びそれぞれ下付き文字sは1〜6の整数であり;
それぞれYは、原子価rの有機官能基であり、前記有機官能基が、メルカプト、−OH、−NH2、−NHR4、−NR4C(=O)OR5、−OC(=O)NR4R5、−NR4C(=S)OR5、−OC(=S)NR4R5、−NR4C(=O)NR5R6、−NR4C(=S)NR5R6、R4C(=O)NR5−、−C(=O)NR4R5−、R4C(=S)NR4−、−NR4−L1−NR5R6、−NR4−L1(−NR5R6)2、−NR4−L1−NR5−L2−NR6R7、−NR4−L1(−NR5R6)3、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−L3−NR7R8、−NR4−L1−N(−L2NR5R6)2、−NH−、−(−)N−L1−NR4R5、−NR4−L1−NR5−、((−)NR4)2−L1−NR5R6、−(−)N−L1−NR5−L2−NR6R7、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5R6、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−、−(−)N−L1−(NR5R6)3、(−NR4)2−L1−(NR5R6)2、−(−)N−L1−NR4−L2−NR5−L3−NR6R7、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5−L3−NR6R7、−NR4−L1−NR5−L2−N(−)−L3−NR6R7、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−L3−NR7−、−(−)N−L1−N(−L2NR5R6)2、(−NR4L1−)2N−L2NR5R6、−(−)N−L1−NR4−、(−NR4)3−L1、(−NR4)2−L1−NR5−、−(−)N−L1−N(−)−L2−NR3R4、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5−、−(−)N−L1−NR4−L2−NR5−、−(−)N−L1−N(−)−L2−NR5−L3−NR3R4、−NR4−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3R4、−(−)N−L1−NR5−L2−N(−)―L3−NR3R4、−NR4−L1−N(−)−L2−NR3−L3−NR4−、−(−)N−L1−N(−L2NR3R4)(−L2NR5−)、(−NR4L1−)3N、(−NR4)4−L1、(−NR4)2−L1−N(−)−、−(−)N−L1−N(−)−L2−NR3−、−(−)N−L1−NR4−L2(−)−、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR4R3、−NR4−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3−、−(−)N−L1−NR4−L2−NR3−L3−N(−)−、−(−)N−L1−N(−L2NR3−)2;−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3−、−(−)N−L1−NR3−L2−N(−)−L3−N(−)−、[−(−)N−L1−]2N−L2NR3−、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−N(−)−、及び[−(−)N−L1−]3N、からなる群より選択され;式中、それぞれL1、L2、及びL3は、Gについて上記された構造の組から独立して選択され、それぞれR3、R4、R5、R6、R7及びR8は、Rについて上記された構造の一つにより独立して与えられ、但し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、Yが少なくとも一つの水素原子を有するように選択される、
ZbあるいはZcの少なくとも一つを含有する前記架橋シラン末端処理ポリマー。 - 前記イソシアネートにより末端処理されたプレポリマーがポリイソシアネート及びポリオールの反応生成物である、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 前記ポリイソシアネートが、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び芳香族有機ジイソシアネートからなる群より選択される、請求項2に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 前記ポリオールが、1,000〜20,000の範囲の分子量を有する、請求項2に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 前記ポリオールが、ジオール、トリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、及びその任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項2に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- Yが、一価有機官能基からなる群より選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 前記Yで示される一価有機官能基が、メルカプト、−OH、−NH2及び−NHR4からなる群より選択される請求項6に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- Gが、ジエチレンシクロヘキサン、1,2,4−トリエチレンシクロヘキサン、ジエチレンベンゼン、フェニレン、−(CH2)m−、(式中、mは1〜12)、及び、−CH2(CH2)qCH(CH3)−、(式中、qは0〜17)、からなる群より選択される、請求項1に記載された架橋シラン末端処理ポリマー。
- R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、及びR11が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、オクテニル、シクロヘキシル、ブチル、フェニル、ベンジル、トリル、アリル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジメチルアミノエチル及びシアノエチルからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- R10及びR11がそれぞれ、水素、メチル及びエチルからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- R1及びR2が、水素、メチル、エチル及びプロピルからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- R3、R4、R5、R6、R7及びR8が、フェニル、メチル、ブチル、H及びエチルからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- Xが、メトキシ、エトキシ、イソブトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アセトキシ、メトキシエトキシ、オキシマト及びジオールから誘導される一価のアルコキシ基からなる群より選択される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- vが0であり、XがR1O−又はR1C(=O)−であり、R1がC1〜C4のアルキル又はHであり、及び、Gが2〜18個の炭素原子からなる二価の直鎖状アルキルである、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 水分に曝した際にポリマーが硬化することによって水分硬化性シランにより末端処理されたポリマーが形成されるのに十分な量の触媒と混合される、請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマー。
- 請求項1に記載の硬化された組成物。
- 少なくとも一つの充填剤と組み合わせて、請求項15に記載の水分硬化性シランにより末端処理されたポリマーを含む、水分硬化性シーリング材組成物。
- 請求項17に記載の硬化シーリング材。
- 請求項1に記載の架橋シラン末端処理ポリマーを含む接着剤又はコーティング組成物。
- シリル化ポリウレタン樹脂、触媒、及び接着促進シランを含むシーリング材組成物であって、前記シリル化ポリウレタン樹脂が、ウレタン樹脂を以下の一般式のシランで末端処理された生成物であり:
[Y[−G(−SiXuZb vZc w)s]r]n (式1)
式中、Gは、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基のいずれか一つから、少なくとも一つの水素原子を除去することにより得られる多価性の基を含む基の群から独立に選択され、Gは1〜30の炭素原子を有し;Xは、R1O−、R1C(=O)O−、R1R2C=NO−、R1R2NO−又はR1R2N−、−R1、−(OSiR1R2)t(OSi R1R2R3)、及び−O(R10CR11)fOHからなる群より独立して選択され、ここで、それぞれ、R1、R2、R3、R10、及びR11は独立してRであり;Zbは、独立して[−O(R10CR11)fO−]0.5であり、ここで、それぞれR10及びR11は独立してRであり、また、Zbは、橋架けしたジアルコキシ基の半分である[−O(R10CR11)fO−]0.5 であって、特定のシリコン原子に結合する基であり、前記ジアルコキシ基の半分である[−O(R10CR11)fO−]0.5の他の片方は分子構造中のどこかの異なるシリコン原子に結合し、そしてそれは2つの異なるシリコン原子を保持し;Zcは、独立して−O(R10CR11)fO−であり、ここで、それぞれR10及びR11は独立してRであり、また、前記Zc、−O(R10CR11)fO−、の二つの酸素原子は、一つのシリコン原子に結合して環状構造をとり;Rは、水素、直鎖状、環状又は分枝鎖状アルキル基、アルケニル基、アリール基及びアラルキル基の組から独立して選択され、それぞれRは1〜20個の炭素原子を含んでおり;それぞれ下付き文字fは1〜15の整数であり、それぞれnは1〜100の整数であり,但し、nが1の場合、vは0であり、それぞれ下付き文字uは0〜3の整数であり、それぞれ下付き文字vは0〜約3の整数であり、それぞれ下付き文字wは0〜1の整数であり、但し、u+v+2w=3であり、それぞれ下付き文字rは1〜6の整数であり、それぞれ下付き文字tは0〜50の整数であり、及びそれぞれ下付き文字sは1〜6の整数であり;及び、それぞれYは、原子価rの有機官能基であり、YはCH2=CH−、CHR=CH−、CR2=CH−、メルカプト、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、アセトキシ、−O−CH2−C2H3O、−CH2−CH2−C6H9O、−C6H9O、−CR6(−O−)CR4R5、−OH、−NR4C(=O)OR5、−OC(=O)NR4R5、−NR4C(=O)SR5、−SC(=O)NR4R5、−NR4C(=S)OR5、−OC(=S)NR4R5、−NR4C(=S)SR5、−SC(=S)NR4R5、マレイミド、マレエート、置換マレエート、フマレート、置換フマレート、−CN、シトラコンイミド、−OCN、−N=C=O、−SCN、−N=C=S、−OR4、−F、−Cl、−Br;−I、−SR4、−S−SR4、−S−S−SR4、−S−S−S−SR4、−S−S−S−S−SR4、−S−S−S−S−S−SR4、−SxR4、−SC(=S)OR4、−SC(=S)SR4、−SC(=O)SR4、−NR4C(=O)NR5R6、−NR4C(=S)NR5R6、R4C(=O)NR5−、−C(=O)NR4R5−、R4C(=S)NR4−、メラミン、シアヌラート、−NH2、−NHR4、−NR4R5、−NR4−L1−NR5R6、−NR4−L1(−NR5R6)2、−NR4−L1−NR5−L2−NR6R7、−NR4−L1(−NR5R6)3、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−L3−NR7R8、−NR4−L1−N(−L2NR5R6)2、−(−)C(−0−)CR4R5、−CR5(−O−)CR4−、−(CR10CR11)fO−、−(−)NC(=O)OR5、−OC(=O)NR4−、−(−)NC(=O)SR5、−SC(=O)NR4−、−(−)NC(=S)OR5、−OC(=S)NR4−、−(−)NC(=S)SR5、−SC(=S)NR4−、−O−、−S−、−S−S−、−S−S−S−、−S−S−S−S−、−S−S−S−S−S−、−S−S−S−S−S−S−、−Sx−、−SC(=S)O−、−SC(=S)S−、−SC(=O)S−、−(−)NC(=O)NR4R5、−NR4C(=O)NR5−、−(−)NC(=S)NR4R5、−NR4C(=S)NR5−、R4C(=O)N(−)−、−C(=O)NR4−、R4C(=S)N(−)−、−NH−、−NR4−、−(−)N−L1−NR4R5、−NR4−L1−NR5−、(−)NR4)2−L1−NR5R6、−(−)N−L1−NR5−L2−NR6R7、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5R6、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−、−(−)N−L1−(NR5R6)3、(−NR4)2−L1−(NR5R6)2、−(−)N−L1−NR4−L2−NR5−L3−NR6R7、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5−L3−NR6R7、−NR4−L1−NR5−L2−N(−)−L3−NR6R7、−NR4−L1−NR5−L2−NR6−L3−NR7−、−(−)N−L1−N(−L2NR5R6)2、(−NR4L1−)2N−L2NR5R6;−(−)C(−O−)CR4−、−(−)NC(=O)O−、−(−)NC(=O)S−、−(−)NC(=S)O−、−(−)NC(=S)S−、−(−)NC(=O)NR4−、−(−)NC(=S)NR4−、−C(=O)N(−)−、−C(=S)N(−)−、−N(−)−、−(−)N−L1−NR4−、(−NR4)3−L1、(−NR4)2−L1−NR5−、−(−)N−L1N(−)−L2−NR3R4、−NR4−L1−N(−)−L2−NR5−、−(−)N−L1−NR4−L2−NR5−、−(−)N−L1−N(−)−L2−NR5−L3−NR3R4、−NR4−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3R4、−(−)N−L1−NR5−L2−N(−)−L3−NR3R4、−NR4−L1N(−)−L2−NR3−L3−NR4−、−(−)N−L1−N(−L2NR3R4)(−L2NR5−)、(−NR4L1)3N;−(−)C(−O−)C(−)−、−(−)NC(=O)N(−)−、−(−)NC(=S)N(−)−、四価メラミノ、−(−)N−L1−N(−)−、(NR4)4−L1、(−NR4)2−L1−N(−)−、−(−)N−L1−N(−)−L2−NR3−、−(−)N−L1−NR4−L2(−)−、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR4R3、−NR4−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3−、−(−)N−L1−NR4−L2−NR3−L3−N(−)−、−(−)N−L1−N(−L2NR3−)2、(−NR3)(−N−)2C3N3、(−N−)3C3N3、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−NR3−、−(−)N−L1NR3−L2−N(−)−L3−N(−)−、[−(−)N−L1−]2N−L2NR3−、−(−)N−L1−N(−)−L2−N(−)−L3−N(−)−、[−(−)N−L1−]3Nからなる群より選択され(式中、それぞれL1、L2、及びL3は、Gについて上記された構造の組から独立して選択され、それぞれR3、R4、R5、R6、R7及びR8は、Rについて上記された構造の一つにより独立して与えられ、
但し、前記R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、Yが少なくとも一つの水素原子を有するように選択され、xは1〜10の独立した整数である)、更に、前記シランは、ZbあるいはZcの少なくとも一つを含む、前記シーリング材組成物。 - Yが、一価有機官能基である、請求項20に記載のシーリング材組成物。
- Gが、ジエチレンシクロヘキサン、1,2,4−トリエチレンシクロヘキサン、ジエチレンベンゼン、フェニレンル、−(CH2)m−(式中、mは1〜12)、及び−CH2(CH2)qCH(CH3)−(式中、qは0〜17)、からなる群より選択される、請求項20記載のシーリング材組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US65597605P | 2005-02-15 | 2005-02-15 | |
US60/655,976 | 2005-02-15 | ||
US11/292,045 | 2005-12-01 | ||
US11/292,045 US7417105B2 (en) | 2005-02-15 | 2005-12-01 | Crosslinkable silane-terminated polymer and sealant composition made with same |
PCT/US2006/005126 WO2006088839A2 (en) | 2005-02-15 | 2006-02-14 | Crosslinkable silane-terminated polymer and sealant composition made with same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008530310A JP2008530310A (ja) | 2008-08-07 |
JP5706062B2 true JP5706062B2 (ja) | 2015-04-22 |
Family
ID=36608549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007555334A Expired - Fee Related JP5706062B2 (ja) | 2005-02-15 | 2006-02-14 | 架橋シラン末端処理ポリマー及び前記ポリマーを用いて製造されたシーリング材組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7417105B2 (ja) |
EP (2) | EP1888663B1 (ja) |
JP (1) | JP5706062B2 (ja) |
KR (1) | KR101296598B1 (ja) |
AU (1) | AU2006214479B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0607457A2 (ja) |
CA (2) | CA2597715C (ja) |
NO (1) | NO20074253L (ja) |
RU (1) | RU2403267C2 (ja) |
TW (1) | TW200702348A (ja) |
WO (1) | WO2006088839A2 (ja) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7732552B2 (en) * | 2006-01-27 | 2010-06-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Low VOC epoxy silane oligomer and compositions containing same |
EP1860131A1 (de) * | 2006-05-24 | 2007-11-28 | Sika Technology AG | Katalysierungssystem |
ITMI20061766A1 (it) * | 2006-09-15 | 2008-03-16 | N P T S R L | Prepolimeri silano-terminati e relativi formulati adesivo-sigillanti |
US7732554B2 (en) * | 2006-09-21 | 2010-06-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing a curable silylated polyurethane resin |
US8088940B2 (en) * | 2007-03-30 | 2012-01-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolyzable silanes of low VOC-generating potential and resinous compositions containing same |
US8575292B2 (en) * | 2007-04-24 | 2013-11-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydroxyl-functional carbamoyl organosilicon compounds of low VOC and HAP generating potential, anti-corrosion and/or adhesion promoting coating composition containing same, environmentally benign method of coating metal therewith and resulting coated metal |
US8501856B2 (en) * | 2007-07-13 | 2013-08-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Curable silicon-containing compositions possessing high translucency |
EP2310157B1 (de) * | 2008-07-23 | 2013-04-10 | Construction Research & Technology GmbH | Verfahren zur herstellung von metallnanopartikeln in polyolen |
EP2313445B1 (de) * | 2008-08-08 | 2011-11-02 | Construction Research & Technology GmbH | Herstellung von silylierten polyurethanen und/oder polyharnstoffen |
CN102239198B (zh) | 2008-12-05 | 2015-01-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为粘合剂和密封剂用增塑剂的环己烷多羧酸衍生物 |
DE102009046269A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen |
KR20120099247A (ko) | 2009-11-05 | 2012-09-07 | 바스프 에스이 | 2-프로필헵탄올 기재의 에스테르를 포함하는 접착제 및 실란트 |
BR112012029895B1 (pt) | 2010-05-27 | 2020-03-17 | Dow Global Technologies Llc | Método para produzir um polímero de polioxialquileno hidrossililado e método para produzir um polímero de polioxialquileno contendo grupo silila reticulável |
US8791185B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-07-29 | Basf Se | 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants |
KR20130119905A (ko) | 2010-06-21 | 2013-11-01 | 바스프 에스이 | 접착제 또는 실란트에서 가소제로서의 2-에틸헥실 메틸 테레프탈레이트 |
JP2013534960A (ja) | 2010-06-29 | 2013-09-09 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | チキソトロープ剤の製造法及びその使用 |
PL2638090T3 (pl) | 2010-11-11 | 2015-07-31 | Dow Global Technologies Llc | Szczeliwo do szyb zespolonych na bazie poliuretanu |
KR20120076329A (ko) * | 2010-12-29 | 2012-07-09 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 우레탄계 광학재료용 수지의 제조방법과 이를 위한 수지 조성물 및 제조된 광학재료 |
US9040622B2 (en) | 2012-05-03 | 2015-05-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Solvent-based primer solution based on silylated polyurethane (SPUR) chemistry for polycarbonate substrates |
US9321878B2 (en) * | 2013-12-16 | 2016-04-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the preparation of silylated polyurethane polymers using titanium-containing and zirconium-containing catalysts |
EP3250630A1 (en) | 2015-01-28 | 2017-12-06 | Dow Corning Corporation | Elastomeric compositions and their applications |
JP6783245B2 (ja) | 2015-04-13 | 2020-11-11 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドMomentive Performance Materials Inc. | メルカプト官能性ケイ素化合物含有反応性組成物 |
BR112018015388B1 (pt) | 2016-01-27 | 2022-12-27 | Momentive Performance Materials, Inc | Composição de revestimento elastomérica, revestimentos arquitetural e anti-sujeira e/ou anti-mancha e/ou antiincrustação de camada única compreendendo dita composição e método para prepará-la |
GB201613399D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
GB201613412D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
GB201613397D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
GB201613414D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
GB201707437D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination adhesive compositions and their applications |
GB201707439D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination Process |
US10676568B2 (en) | 2017-06-26 | 2020-06-09 | Dow Global Technologies Llc | Silicone-polyether copolymer, method of preparing same, and sealant comprising same |
US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
CA3122282A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2920091A (en) * | 1956-10-12 | 1960-01-05 | Union Carbide Corp | Transesterification product of gamma-carbethoxypropylmethyldiethoxysilane with ethylene glycol |
US3427335A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278458A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427334A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
US3278457A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
GB1207594A (en) * | 1967-03-16 | 1970-10-07 | Union Carbide Corp | One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers |
US3829505A (en) | 1970-02-24 | 1974-08-13 | Gen Tire & Rubber Co | Polyethers and method for making the same |
US3627722A (en) * | 1970-05-28 | 1971-12-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups |
US3941849A (en) | 1972-07-07 | 1976-03-02 | The General Tire & Rubber Company | Polyethers and method for making the same |
US3979344A (en) * | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
US4067844A (en) * | 1976-12-22 | 1978-01-10 | Tremco Incorporated | Urethane polymers and sealant compositions containing the same |
US4222925A (en) | 1978-08-02 | 1980-09-16 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed |
CA1155871A (en) | 1980-10-16 | 1983-10-25 | Gencorp Inc. | Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols |
US4656816A (en) * | 1981-06-10 | 1987-04-14 | Nordson Corporation | Skin packaging machine with inclined oven |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4374237A (en) | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
AU552988B2 (en) | 1982-03-31 | 1986-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this |
DE3220866A1 (de) | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Vernetzbare harzmischungen |
GB2138013A (en) | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Gen Electric | Cure accelerator for RTV composition |
US4645816A (en) | 1985-06-28 | 1987-02-24 | Union Carbide Corporation | Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers |
US4625012A (en) | 1985-08-26 | 1986-11-25 | Essex Specialty Products, Inc. | Moisture curable polyurethane polymers |
EP0283148B1 (en) | 1987-02-26 | 1997-07-30 | ARCO Chemical Technology, L.P. | Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for alkylene oxide polymerisation |
US4721818A (en) | 1987-03-20 | 1988-01-26 | Atlantic Richfield Company | Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
US5539045A (en) | 1995-10-27 | 1996-07-23 | Morton International, Inc. | Aliphatic silylated polyurethane mixtures having reduced viscosites |
US6080816A (en) | 1997-11-10 | 2000-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings that contain reactive silicon oligomers |
EP0982349A3 (en) * | 1998-08-28 | 2001-01-17 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoting organosiloxane compositions |
US6329489B1 (en) | 1999-12-20 | 2001-12-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing reactive silane oligomers |
US20050245753A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
-
2005
- 2005-12-01 US US11/292,045 patent/US7417105B2/en active Active
-
2006
- 2006-02-14 CA CA2597715A patent/CA2597715C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 BR BRPI0607457-0A patent/BRPI0607457A2/pt active Search and Examination
- 2006-02-14 KR KR1020077018677A patent/KR101296598B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-14 EP EP06735002.5A patent/EP1888663B1/en not_active Not-in-force
- 2006-02-14 CA CA2802124A patent/CA2802124C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 JP JP2007555334A patent/JP5706062B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 EP EP10008252.8A patent/EP2241583B1/en not_active Not-in-force
- 2006-02-14 RU RU2007131017/04A patent/RU2403267C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-02-14 WO PCT/US2006/005126 patent/WO2006088839A2/en active Application Filing
- 2006-02-14 AU AU2006214479A patent/AU2006214479B2/en not_active Ceased
- 2006-02-15 TW TW095105118A patent/TW200702348A/zh unknown
-
2007
- 2007-08-21 NO NO20074253A patent/NO20074253L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080016525A (ko) | 2008-02-21 |
US20060293480A1 (en) | 2006-12-28 |
AU2006214479A1 (en) | 2006-08-24 |
NO20074253L (no) | 2007-11-13 |
RU2403267C2 (ru) | 2010-11-10 |
EP2241583A3 (en) | 2013-10-23 |
BRPI0607457A2 (pt) | 2009-09-08 |
EP2241583B1 (en) | 2018-10-03 |
CA2802124A1 (en) | 2006-08-24 |
EP1888663A2 (en) | 2008-02-20 |
US7417105B2 (en) | 2008-08-26 |
CA2802124C (en) | 2015-11-24 |
WO2006088839A3 (en) | 2007-03-01 |
KR101296598B1 (ko) | 2013-08-14 |
AU2006214479B2 (en) | 2011-12-08 |
EP1888663B1 (en) | 2018-08-08 |
WO2006088839A2 (en) | 2006-08-24 |
JP2008530310A (ja) | 2008-08-07 |
TW200702348A (en) | 2007-01-16 |
EP2241583A2 (en) | 2010-10-20 |
RU2007131017A (ru) | 2009-02-20 |
CA2597715A1 (en) | 2006-08-24 |
CA2597715C (en) | 2015-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5706062B2 (ja) | 架橋シラン末端処理ポリマー及び前記ポリマーを用いて製造されたシーリング材組成物 | |
EP2691464B1 (en) | Moisture curable silylated polymer compositions with improved adhesion to concrete | |
US9714315B2 (en) | Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers | |
US7153923B2 (en) | Rapid-cure, one-component mixtures, which contain alkoxysilane-terminated polymers | |
EP2129699B1 (en) | Moisture-curable silylated polymer resin composition | |
JP4588950B2 (ja) | アミノシラン含有縮合架橋性ポリウレタン組成物、その製造方法およびその使用 | |
JPH0853528A (ja) | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント | |
EP1204687A1 (en) | Silane endcapped moisture curable compositions | |
WO1996038453A1 (en) | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom | |
JP2005535779A (ja) | 制御可能な硬化速度を有するアルコキシシラン末端ポリマーをベースとするポリマー材料 | |
US9932437B2 (en) | Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers | |
JP2010202886A (ja) | 3−(n−シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用 | |
CN101180334B (zh) | 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090119 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120328 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120703 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120926 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121003 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121030 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121128 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121227 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131008 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140204 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140212 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5706062 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |