JP5704320B2 - 磁性ナノ粒子固定型オスミウム(vi)酸塩 - Google Patents
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Description
(1) 一般式(I)
[式中、R1及びR4は炭化水素基である。s及びuは0以上の整数、tは0または1であり、但し、s、u、tの少なくとも1つは0ではない。R2は炭化水素基または一般式(II)
で表される基である。]
で表されるオスミウム(VI)酸塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩。
(2) 磁性ナノ粒子が、M(II)Fe 2 O 4 [式中、M(II)は、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mn2+、Zn2+、Mg2+またはCu2+であり、単独でも複数が組み合わされて含まれてもよい。]で表される組成のフェライトを主成分とすることを特徴とする、(1)に記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩。
(3) 下記の一般式(III)
、
で表される基である。]
で表される四級アンモニウム塩構造を含有する、(2)に記載のフェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩。
(4) 一般式(VI)
で表される基である。]
で表される構造を有する四級アンモニウム塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩と、オスミウム(VI)酸カリウム K 2 OsO 4 とを、溶媒中で反応させることを特徴とする、(1)に記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。
(5) 磁性ナノ粒子が、M(II)Fe2O4[式中、M(II)は、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mn2+、Zn2+、Mg2+またはCu2+であり、単独でも複数が組み合わされて含まれてもよい。]で表される組成のフェライトを主成分とすることを特徴とする、(4)に記載の、磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。
(6) 下記の一般式(VII)、
で表される基である。]
で表される四級アンモニウム塩構造を含有する、フェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩と、オスミウム(VI)酸カリウム K 2 OsO 4 とを、溶媒中で反応させることを特徴とする、(5)に記載の、フェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。
(7) (1)〜(3)のいずれかに記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩から成るオレフィンのジヒドロキシル化反応用触媒。
で表される基である。]
で表されるオスミウム(VI)酸塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩である。
アルキル基は、その炭素数が1〜22であり、直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよい。具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、t−ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニルなどの基を挙げることができる。
シクロアルキル基は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基等を挙げることができる。
アリール基は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、アントラセン等を挙げることができる。置換基としてはアルキル基等が挙げられ、また2以上の置換基を有していて差し支えない。アルキル基としては炭素数1から3のアルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基を挙げることができる。
アラルキル基は、側鎖としてアルキル基を持つ芳香族炭化水素の側鎖から1個の水素原子が失われた構造であり、ベンジル基、フェネチル基、アントラセニルメチル基等である。
(2)s及びuは0以上の整数で好ましくは0〜10である。また、tは0または1である。但し、s、u、tの少なくとも1つは0ではない。
(3)R2が炭化水素基の場合、R1と同様である。R2が一般式(II)で表される場合、R3はR1と同様である。この場合、繰り返し構造の世代数nは1以上の整数を示すが、好ましくは1〜6である。繰り返し構造は下記一般式(X)で表される。
−CH2−C6H3−[O−CH2−C6H3−[O−CH2−C6H3−(O−R3)2]2]2
上記の構造は鉄酸化物の表面の3個の酸素原子とケイ素が結合し、固定化されている。しかしこの場合、必ずしも酸素3原子の3箇所で固定化している必要はなく、酸素2原子での2箇所や酸素1原子での1箇所での固定化もあり得る。またSi−O−Si結合により形成されたケイ素化合物のオリゴマーが鉄酸化物に固定化された構造もあり得る。固定化の様式は問わず、フェライトを主成分とする磁性ナノ粒子の表面に固定化されていればよい。酸素原子2個で固定化した構造とケイ素化合物の二量体が固定化した構造の一例をそれぞれ一般式(IV)及び一般式(V)に示す。
また本磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の一次粒子の粒径は、0.5〜1000nm、好ましくは5〜100nmであるが、一般に凝集していることが多い。
また本磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩は、この凝集を解くために、磁性ナノ粒子の表面が、オクタノール等の長鎖アルコールやオレイン酸等の長鎖カルボン酸等の界面活性剤で覆われていてもよい。
で表される基である。]
で表される構造を有する四級アンモニウム塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩と、オスミウム(VI)酸カリウム K2OsO4とを溶媒中で反応させることにより製造することができる。
この溶媒を用いて磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩とオスミウム(VI)酸カリウム K2OsO4との反応を行うに際しては、好ましくは、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウムを溶媒に溶解させたところに磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩を添加し、十分に攪拌しながら反応させる。
また、オスミウム(VI)酸カリウムの使用量については、必ずしも限定する必要はないが、一般的には、原料のハロゲン1モルあたり0.01〜5モル、好ましくは0.4〜0.5モルの範囲のオスミウム(VI)酸カリウムが用いられる。
本反応により、一段階で目的とする磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩を製造することができる。
一般式(VI)
で表される基である。]
で表される構造を有する四級アンモニウム塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩は、一般式(VI)
で表される四級アンモニウム塩と、磁性ナノ粒子とを、溶媒中加熱することにより製造することができる。
R4の炭化水素基は、アルキル基及びアルケニル基の中から選ばれる基である。
アルキル基は、その炭素数が1〜20であり、直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよい。具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、t−ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニルなどの基を挙げることができる。
アルケニル基としては、ビニル、プロペニル、ブテニル基等を挙げることができる。
この反応に用いられる溶媒としては、四級アンモニウム塩を溶解し得るものであればよく、特に制限されない。例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、ブタノール等のアルコール等が好ましく挙げられる。
加熱温度は、通常室温から200℃の範囲で選ばれるが、50℃から120℃が好ましい。溶媒の沸点によっては還流することが望ましい。また、反応中、反応液は撹拌するのがよい。
で表される四級アンモニウム塩は、一般式(XI)
で表される三級アミンと、一般式(XII)
R2X (XII)
(式中R2及びXは前記と同じ意味を示す。)
で表される含ハロゲン化合物を溶媒中で加熱することにより製造することができる。
あるいは一般式(XIII)
で表される含ハロゲン化合物と、一般式(XIV)
R1 2R2N (XIV)
(式中R1及びR2は前記と同じ意味を示す。)
で表される三級アミンを溶媒中で加熱することにより製造することができる。
これらの反応に用いられる溶媒としては、三級アミンと含ハロゲン化合物を溶解し得るものであればよく、特に制限されない。例えば、アセトン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランやトルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素等が好ましく挙げられる。
加熱温度は、通常室温から150℃の範囲で選ばれるが、50℃から100℃が好ましい。また、反応中、反応液は撹拌するのがよい。
前記触媒としての磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩と共酸化剤存在下に、一般式(XV)
で表されるオレフィンを溶媒中で反応させ、一般式(XVI)
で表されるジオール体を製造することができる。
上記炭化水素基は特に限定されず、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
また反応は、格別加熱することなく、室温程度で進行させることができるが、加熱により促進させるようにしてもよい。反応中、反応液は攪拌するのがよい。
反応終了後、磁石を反応容器に近づけ磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩を引き寄せ、デカンテーションにより反応溶液を取り出すことにより、磁性ナノ粒子固定型酸化オスミウム触媒を回収できる。そして再度反応容器に反応溶媒や反応基質等を添加することにより、触媒の再利用が可能である。また取り出した反応溶液を濃縮しカラムクロマトグラフィーによる分離精製により目的物質を得ることができる。
特に窒素上に導入される官能基(R1、R2)が嵩高い程、オスミウムの反応溶液中への溶出(リーチング)は抑えられ、より効率的な触媒の回収、再利用(リサイクル)が達成される。例えばR2が一般式(II)の場合がこれに該当し、円滑な触媒のリサイクルが実現される。
なお、以下の実施例では磁性ナノ粒子として、マグネタイト(Fe3O4)またはシリカ(SiO2)で被覆したマグネタイトを用いた。これらの磁性ナノ粒子は、上述の非特許文献3に記載の方法に従い合成した。
また、磁性ナノ粒子に対する四級アンモニウム塩の固定化は、上述の非特許文献6に記載された有機基の固定化方法に準じて行った。
参考例
アルゴン雰囲気下、(N,N−ジメチルアミノプロピル)トリメトキシシラン(435.3mg)と以下の構造式
次にアルゴン雰囲気下、マグネタイト(581.1mg)と調製した四級アンモニウム塩を脱気したエタノール(12mL)に加え、さらに超純水(78μL)を加え、1分間超音波をかけた後、メカニカルスターラーを用いて撹拌しながら20時間加熱還流した。反応終了後、磁石を近づけることにより、生成物を壁面に引き寄せ、反応溶液をデカンテーションし、さらに脱気したエタノールで5回洗浄した。その後
70℃で真空乾燥し、目的物を得た(黒色粉末、666.1mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3447、2984、2945、1159、584cm−1
元素分析:C 5.27%、H 0.59%、N 0.24%、Br 1.11%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で代表される、磁性ナノ粒子に有機基が固定化された化合物と同定された。なお、以下の構造式は、磁性ナノ粒子に対する有機基の固定化の主な形態である、磁性ナノ粒子中の鉄酸化物の表面の3個の酸素原子と有機基のケイ素が結合する形態で記載されているが、[0016]において述べたように、有機基の磁性ナノ粒子に対する結合形態はこれに限られるものではない。以下の実施例における構造式についても同様である。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O4.8mgの水溶液(1ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量203.8mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3445、2900、1661、1159、1045、970、581cm−1
元素分析:C 4.60%、H 0.55%、N 0.20%、Os 1.16%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O20.8mgの水溶液(5ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量1.0078g)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3447、1636、1150、1049、571cm−1
元素分析:C 7.94%、H 0.80%、N 0.18%、Os 1.06%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O8.0mgの水溶液(1ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量263.0mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3445、2850、1650、1100,1000,590cm−1
元素分析:C 2.47%、H 0.43%、N 0.14%、Os 1.57%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O14.3mgの水溶液(3ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量802.7mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:2957、2922、2853、1589、1456,1113,1047、627、563cm−1
元素分析:C 5.76%、H 1.01%、N 0.15%、Os 0.91%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O13.3mgの水溶液(3ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量702.3mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:2922、2853、1634、1470,1043,633、557cm−1
元素分析:C 4.03%、H 0.73%、N 0.15%、Os 0.93%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O8.7mgの水溶液(3ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量254.5mg)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3032、2922、1595、1456、1152、1092、627、577、552cm−1
元素分析:C 11.85%、H 1.24%、N 0.24%、Os 1.70%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、オスミウム(VI)酸カリウム二水和物K2OsO4・2H2O17.7mgの水溶液(3ml)に、以下の構造式
反応後、磁石を反応容器に近づけ生成物を引き寄せデカンテーションし、水で5回洗浄後、生成物を減圧乾燥させることにより、目的物を得た(黒色粉末、収量1.2040g)。
このもののIR分析と元素分析の結果は次の通りである。
IR:3032、1597、1452、1159、1049、572cm−1
元素分析:C 11.80%、H 0.95%、N 0.12%、Os 0.67%
これらの分析結果より、この生成物は以下の構造式で表される化合物と同定された。
アルゴン雰囲気下、アセトン0.75mL、水0.75mLの混合溶液に、実施例1で得られた磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩(0.0615mmol/g)195mg、スチレン61.5mg、N−メチルモルホリンN−オキシド90.3mgを順次加え、室温にて4時間撹拌し、反応させた。
反応終了後アセトンを減圧留去し、磁石を反応容器に近づけデカンテーションした。さらに触媒を水で5回洗浄し、反応溶液を含むこれらの水溶液を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で分離、精製して以下の構造式
Claims (7)
- 磁性ナノ粒子が、M(II)Fe2O4[式中、M(II)は、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mn2+、Zn2+、Mg2+またはCu2+であり、単独でも複数が組み合わされて含まれてもよい。]で表される組成のフェライトを主成分とすることを特徴とする、請求項1に記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩。
- 下記の一般式(III)、
で表される基である。]
で表される四級アンモニウム塩構造を含有する、請求項2に記載のフェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩。 - 一般式(VI)
で表される基である。]
で表される構造を有する四級アンモニウム塩が、当該一般式中のSiに結合する3つのR4−O−基の少なくとも1つが磁性ナノ粒子中の酸素原子と置き換わることにより、当該磁性ナノ粒子に固定化された構造を含有する、磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩と、オスミウム(VI)酸カリウム K2OsO4とを、溶媒中で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。 - 磁性ナノ粒子が、M(II)Fe2O4[式中、M(II)は、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mn2+、Zn2+、Mg2+またはCu2+であり、単独でも複数が組み合わされて含まれてもよい。]で表される組成のフェライトを主成分とすることを特徴とする、請求項4に記載の、磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。
- 下記の一般式(VII)、
で表される基である。]
で表される四級アンモニウム塩構造を含有する、フェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型四級アンモニウム塩と、オスミウム(VI)酸カリウム K2OsO4とを、溶媒中で反応させることを特徴とする、請求項5に記載の、フェライトを主成分とする磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の磁性ナノ粒子固定型オスミウム(VI)酸塩から成るオレフィンのジヒドロキシル化反応用触媒。
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