JP5695314B2 - 発光性銀錯体 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、白金族金属の錯体と比べて安価であり、発光材料として酸素存在下における耐久性に優れた銀錯体を提供する。
本明細書において、「置換されてもよい」とは、その直後に記載された基を構成する水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルメルカプト基、炭素原子数1〜30のヒドロカルビルカルボニル基等で置換されていてもよいことを意味するが、これらの中でも、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18の炭化水素基、炭素原子数1〜18のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜18のヒドロカルビルメルカプト基で置換されていることが好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12の炭化水素基、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることがより好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数1〜12のヒドロカルビルメルカプト基で置換されていることが特に好ましい。なお、本明細書において、「置換されてもよい」の代わりに、単に「置換基」と言うことがある。
また、本明細書において、Meはメチル基、i−Prはイソプロピル基、n−Buはn−ブチル基、t−Buはtert−ブチル基、Phはフェニル基、n−Hex及びn−hexylはn−ヘキシル基を表す。
r1’:好ましくは、2’及び3’から選ばれる少なくとも1箇所;
r2’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び5’の2箇所、又は、3’及び4’の2箇所;
r3’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び8’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、4’のみの1箇所、2’及び6’の2箇所、3’及び5’の2箇所、2’、4’及び6’の3箇所、3’、4’及び5’の3箇所;
r4’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、3’及び6’の2箇所、又は、4’及び5’の2箇所;
r5’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所;
r6’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、8’、9’、10’及び11’から選ばれる少なくとも1箇所、2’及び11’の2箇所、3’及び10’の2箇所、4’及び9’の2箇所、又は、5’及び8’の2箇所;
r7’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’、7’、8’及び9’から選ばれる少なくとも1箇所、2’及び9’の2箇所、3’及び8’の2箇所、4’及び7’の2箇所、又は、5’及び6’の2箇所;
r8’:好ましくは、2’、3’、5’及び6’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び6’の2箇所、又は、3’及び5’の2箇所;
r9’:好ましくは、3’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所;
r10’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所;
r11’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、2’及び5’の2箇所;
r12’:2’、3’、4’、5’及び6’から選ばれる少なくとも1箇所、より好ましくは、4’における2箇所と、2’及び6’の2箇所との合計4箇所、又は、4’における2箇所と、3’及び5’の2箇所との合計4箇所。
R11が置換されてもよいアリール基であり、4つのR11が同じでも異なっていてもよく、4つのR11のうち任意の2つが結合して環を形成してもよく、R1が置換されてもよい前記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基である分子が好ましく、
R11が置換されてもよいフェニル基であり、4つのR11が同じでも異なっていてもよく、R1が置換されてもよい下記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である分子がより好ましい。
Q5が−P(R51)2、−OH、−CO2H又は−SHで示される基であり、Q51が−OH、−CO2H若しくは−SHで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q5とQ51の少なくとも一方が−P(R51)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、2つのR51は置換されてもよいアリール基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい分子が好ましく、
Q5が−P(R51)2で示される基であり、Q51が−OH若しくは−CO2Hで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、R51は置換されてもよいフェニル基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’又はr12’で表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい分子がより好ましい。
Q7で表される窒素含有複素環基の具体例及び好ましい例は前記Q51と同じである。
R7の具体例は前記R1と同じであり、好ましくはフェニレン基、炭素原子数1〜6のアルカンジイル基である。
R78、R80で表される置換されてもよい炭化水素基の具体例及は前記R11と同じである。
Q10で表される置換されてもよい窒素含有複素環基の具体例は前記Q7と同じであり、好ましくはピリジル基、イミダゾリル基、キノリル基であり、より好ましくはキノリル基である。
R10で表される2価の基の具体例及び好ましい例は前記R1におけるそれらと同じである。
Q10は、−P(R100)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q100は−O-又は−S-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいアリール基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよく、R10が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である分子が好ましく、
Q10が−P(R100)2で示される基であり、Q100が−O-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいフェニル基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよい分子がより好ましい。
(a)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(d)陽極/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
等が挙げられる。
NMR測定には、Varian社製、300MHzNMRスペクトロメータ−を用いた。
DART−MS測定には、日本電子製のThe AccuTOF TLC(JMS−T100TD)を用いた。
なお、錯体の元素分析において、実施例2、6、11、参考例1、3〜5、7〜9、10、12〜14の計算値は、水分子又は錯体合成に使用した有機溶媒を含む可能性を加味して求めた。
アルゴン雰囲気下、ヨウ化銀(I)(235mg,1.00mmol)と、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(447mg,1.00mmol)のアセトニトリル50mL溶液とを混合して、7時間撹拌しながら加熱し還流した。反応液を室温に戻し、析出した無色結晶をろ過し、得られたろ過物をアセトニトリルで洗い、乾燥させて錯体を531mg得た。
この錯体(49.7mg)とトリフェニルホスフィン(19.2mg,0.0730mmol)との混合物をジクロロメタン3mLに溶かし、室温で30分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−ジエチルエーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体の錯体を30.9mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(45.0mg,0.231mmol)の乾燥ジクロロメタン10mL懸濁液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(125mg,0.231mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(88.2mg,0.231mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた無色均一の溶液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムに溶解して、へキサンを加え、再沈殿を行い、ろ過し、ろ過物を真空乾燥させることにより、無色固体の錯体を206mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(4)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(25.3mg,0.130mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、1,8−ビス(ジフェニルホスフィノ)ナフタレンジオキシド(64.5mg)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(49.6mg,0.130mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた茶色の懸濁液をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣をクロロホルムに溶かしてジエチルエーテルスローディヒュージョンを行った。析出した沈殿をろ別し、ろ過物を真空乾燥により淡黄色固体の錯体を101mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(39.8mg,0.204mmol)の乾燥ジクロロメタン8mL懸濁液に、1,8−ビス(ジフェニルホスフィノ)ナフタレンジオキシド(102mg)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジフェニルホスフィノ安息香酸(62.6mg,0.204mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた溶液を濃縮し、残渣をメタノールに溶かし、酢酸エチルを加えた後にスローエバポレーションを行った。析出した黒色沈殿をろ別し、ろ液を濃縮し、真空乾燥により無色固体の錯体を192mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(17.5mg,0.0899mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2−ジメチルアミノ−2’−(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(34.3mg,0.0899mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。得られた溶液に2,9−ジ−n−ブチル−1,10−フェナントロリン(26.3mg,0.0899mmol)を加え、更に1時間半加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後、残渣をクロロホルムに溶解し、ジエチルエーテルスローディヒュージョンを行った。析出した淡黄色沈殿をろ過し、ろ過物を真空乾燥により淡黄色固体の錯体を45.0mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(1)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(24.5mg,0.126mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(67.9mg,0.126mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液に2−ジフェニルホスフィノ安息香酸(38.6mg,0.126mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。得られた溶液を濃縮し、残渣をクロロホルム1.5mLに溶かし、熱再結晶を行い析出した針状結晶をろ別した。得られたろ過物を真空乾燥させることにより無色固体の錯体を98.0mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−1に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(4)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(46.1mg,0.257mmol)の乾燥ジクロロメタン7mL懸濁液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(106mg,0.237mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、2,2’−ビピリジル(37.0mg,0.237mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色個体の錯体を188mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.50(d,J=4.5 Hz,2H),8.37(d,J=8.1Hz,2H),8.08(t,J=7.9Hz,2H),7.59−7.53(m,6H),7.46−7.29(m,8H),7.22−7.16(m,6H),7.13−7.09(m,6H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ152.2,151.0,140.0,133.7−133.4(m),131.4,130.9,129.4−129.3(m),126.3,123.4;31P NMR(122MHz,CDCl3)δ1.3(d,J(31P−107Ag,31P−109Ag)=231,266Hz).
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(33.5mg,0.172mmol)の乾燥ジクロロメタン7mL懸濁液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(89.9mg,0.172mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、2,2’−ビピリジル(26.9mg,0.172mmol)を加え、更に1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を144mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(40.0mg,0.205mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(91.7mg,0.205mmol)を加え、撹拌しながら室温で1時間撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(52.7mg,0.205mmol)を加え、室温でさらに1時間撹拌した。淡黄色の反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を171mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(26.0mg,0.133mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(69.8mg,0.133mmol)を加え、撹拌しながら室温で1時間撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(34.2mg,0.133mmol)を加え、室温でさらに1時間撹拌した。淡黄色の反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色個体の錯体を92.5mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(f22)を、Bill.Chem.Soc.Jpn.65,2007−2009(1992)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(27.5mg,0.141mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(81.7mg,0.141mmol)を加え、室温で15分間撹拌した。反応液にf22(44.0mg,0.177mmol)を加え、1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を135mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.64(d,J=8.5Hz,2H),8.16(s,2H),7.72(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.26−7.07(m,22H),6.72−6.69(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.90(d,J(31P−107Ag,109Ag)=390,450Hz).
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(37.0mg,0.190mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル(99.3mg,0.190mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(59.2mg,0.238mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を176mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.86(d,J=8.4Hz,2H),8.29(s,2H),8.04(d,J=8.4Hz,2H),7.53−7.47(m,4H),7.42−7.04(m,20H),6.89(t,J=7.4Hz,2H),6.65(d,J=7.4Hz,2H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ10.3(d,J(31P−107Ag,109Ag)=354,409Hz).
アルゴン雰囲気下、臭化銀(I)(170mg,0.904mmol)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(404mg,0.904mmol)に乾燥アセトニトリル20mLを加え室温で1時間撹拌後、7時間加熱し還流した。反応液を室温に戻し、濃縮し、クロロホルム9mLで懸濁ろ過を行い、ろ過物をアセトニトリル−クロロホルムから熱再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を399mg得た。
アルゴン雰囲気下、上記により得られた錯体(80.0mg,0.0631mmol)、トリフェニルホスフィン(33.1mg,0.126mmol)に乾燥ジクロロメタン3mLを加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて錯体を108mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48−7.17(m,31H),7.07−7.03(m,8H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ134.8(t,J=2.4Hz),134.6−134.2(m),130.2−130.0(m),129.7(br),129.0(br),128.9(br),128.7−128.6(m);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ8.1(br,W1/2=87Hz),−14.8(br,W1/2=340Hz).
得られた錯体のDART−MS測定の結果を下記に示す。
DART−MS(M/Z):found;815.16.calcd;815.13(M−Br)+.
得られた錯体のDART−MS測定から、下記構造を含むことを確認した。
アルゴン雰囲気下、塩化銀(I)(150mg,1.04mmol)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(467mg,1.04mmol)に乾燥アセトニトリル25mLを加え室温で1時間撹拌後、5時間還流した。反応液を室温に戻し、濃縮し、クロロホルム7mLで懸濁ろ過を行い、ろ過物をアセトニトリル−クロロホルムから熱再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を258mg得た。
アルゴン雰囲気下、上記により得られた錯体(80.0mg,0.0678mmol)、トリフェニルホスフィン(35.6mg,0.136mmol)に乾燥ジクロロメタン3mLを加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を107mg得た。
得られた錯体の元素分析結果を表2−2に示し、錯体の組成比を求めた。本錯体は上記組成式(3)に相当する。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48−7.17(m,31H),7.06(t,J=7.0Hz,8H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ134.9−134.8(m),134.5(br),134.4−134.1(m),130.1(br),129.7(br),129.8−129.7(m),129.0(br),128.9(br),128.8−128.7(m);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ9.1(br,W1/2=66Hz),−14.8(br,W1/2=390Hz).
得られた錯体のDART−MS測定の結果を下記に示す。
DART−MS(M/Z):found;815.16.calcd;815.13(M−Cl)+.
得られた錯体のDART−MS測定から、下記構造を含むことを確認した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(40.0mg,0.205mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(119mg,0.205mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に6,6’−ジブロモ−2,2’−ビピリジル(38.5mg,0.247mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を120mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.55(d,J=7.9Hz,2H),7.98(t,J=7.9Hz,2H),7.60(d,J=7.9Hz,2H),7.50(d,J=7.7Hz,2H),7.35−7.31(m,4H),7.26−7.14(m,18H),6.75−6.72(m,2H),1.68(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.24(d,J(31P−107Ag,109Ag)=403,465Hz).
得られた錯体の組成は以下のように決定した。1H NMRデータから、未反応の配位子は全く観測されず、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテンと6,6’−ジブロモ−2,2’−ビピリジルの比は1:1であった。31P NMRデータから、ホスフィンのケミカルシフトとカップリング定数が実施例11で得た錯体と同様の値であり、同様に錯体化していることが判った。また錯体におけるAg+の数とBF4 -の数は同じである。以上から本錯体の組成が求まった。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、ヘキサフルオロリン酸銀(I)(31.5mg,0.125mmol)のジクロロメタン7mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(72.1mg,0.125mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(37.2mg,0.149mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を102mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.57(d,J=8.5Hz,2H),8.10(s,2H),7.71(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.27−7.25(m,4H),7.15(t,J=7.8Hz,2H),7.09−7.07(m,16H),6.74−6.70(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=391,451Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(42.5mg,0.165mmol)のジクロロメタン7mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(95.7mg,0.165mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(49.4mg,0.198mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を157mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.61(d,J=8.5Hz,2H),8.16(s,2H),7.73(d,J=8.5Hz,2H),7.64(d,J=7.8Hz,2H),7.26−7.23(m,4H),7.15(t,J=7.8Hz,2H),7.09−7.06(m,16H),6.74−6.69(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=391,452Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ビス(トリフルオロメチル)−1,10−フェナントロリン(f25)を、Inorg.Chem.43,8282−8289(2004)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(30.3mg,0.156mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(83.2mg,0.144mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf25(45.5mg,0.144mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体134mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.91(d,J=8.0Hz,2H),8.25(s,2H),8.15(d,J=8.0Hz,2H),7.63(d,J=7.7Hz,2H),7.29−7.00(m,22H),6.86−6.83(m,2H),1.72(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.2(d,J(31P−107Ag,109Ag)=404,468Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
4,5−ジアザ−2’,7’−ジブロモ−9,9’−スピロフルオレン(f2’)を、Org.Lett.7,1979−1982(2005)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(31.0mg,0.159mmol)のジクロロメタン8mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(92.1mg,0.159mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf2’(91.0mg,0.191mmol)を加え、撹拌しながら1.5時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色結晶の錯体を199mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.60(d,J=5.0Hz,2H),7.76(d,J=8.1Hz,2H),7.68(d,J=7.7Hz,2H),7.59(d,J=8.1Hz,2H),7.55−7.50(m,2H),7.39(t,J=7.1Hz,4H),7.32−7.16(m,20H)6.72−6.68(m,2H),1.73(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−6.3(d,J(31P−107Ag,109Ag)=396,458Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
得られた錯体のf2’に由来するジブロモ部位は、重合してポリマーを合成するための反応部位とすることができる。本錯体をモノマーとして用い、重合反応を行い、発光性銀錯体を有するポリマーとすることが可能である。また、錯体化反応前のf2’を予め重合させ、その後で、錯体化すれば発光性銀錯体を残基とするポリマーが得られる。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(15.1mg,0.0776mmol)のジクロロメタン5mL溶液に、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(34.6mg,0.0776mmol)を加え、室温で30分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(23.2mg,0.0931mmol)を加え、撹拌しながら2時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色固体の錯体を46.0mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.80(d,J=8.1Hz,2H),8.24(s,2H),8.15(d,J=8.1Hz,2H),7.62−7.51(m,4H),7.39−7.29(m,20H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.4(d,J(31P−107Ag,109Ag)=325,373Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(10.7mg,0.0550mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、ビス[2−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル(29.6mg,0.0550mmol)を加え、室温で30分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(16.4mg,0.0660mmol)を加え、撹拌しながら2時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、ジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色固体の錯体を35.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.63(d,J=8.4Hz,2H),8.25(s,2H),8.14(d,J=8.0Hz,2H),7.73(d,J=8.4Hz,2H),7.30−7.14(m,22H),7.06(t,J=7.5Hz,2H),6.98−6.93(m,2H),6.80−6.78(m,2H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−5.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=386,447Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリン(f23)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(70.0mg,0.281mmol)に、三臭化リン2.0mLを加え、165℃で7時間撹拌した。反応液を氷冷し、炭酸水素ナトリウム水溶液を少量ずつ弱塩基性になるまで加え、ろ過し、ろ過物をメタノールで軽く洗った。ろ過物をクロロホルム−炭酸カリウム水溶液で抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、無色固体のf23を76.6mg(収率81.1%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.09(d,J=8.4Hz,2H),7.83(s,2H),7.79(d,J=8.4Hz,2H);DART−MS(M/Z):found;336.89.calcd;336.90(M+H)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.17mg,0.00601mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(3.48mg,0.00601mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf23(2.03mg,0.00601mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色結晶の錯体を5.40mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.50(brd,2H),8.13(brs,2H),7.84(brd,2H),7.62(brd,2H),7.26−7.04(m,22H),6.78(br,2H),1.71(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=392,451Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.15mg,0.00591mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)ビフェニル(3.09mg,0.00591mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリン(2.00mg,0.00591mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて淡黄色結晶の錯体を3.50mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.75(d,J=8.5Hz,2H),8.33(s,2H),8.15(d,J=8.5Hz,2H),7.54−6.67(m,28H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ9.7(d,J(31P−107Ag,109Ag)=355,410Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(22.2mg,0.114mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(66.0mg,0.114mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に2,2’−ビキノリン(32.2mg,0.125mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を103mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.79(d,J=8.7Hz,2H),8.68(d,J=8.7Hz,2H),7.92(d,J=8.2Hz,2H),7.82(d,J=8.2Hz,2H),7.73(d,J=6.8Hz,2H),7.48(t,J=7.4Hz,2H),7.28−7.23(m,6H),7.13−7.06(m,10H),7.02−6.96(m,8H),6.54−6.50(m,2H),1.85(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=361,417Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(23.8mg,0.122mmol)のジクロロメタン4mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(70.7mg,0.122mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液に4,4’−ジメチル−2,2’−ビキノリン(38.2mg,0.134mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を81.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.65(s,2H),8.03(d,J=8.4Hz,2H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.72(d,J=7.7Hz,2H),7.48(t,J=7.5Hz,2H),7.28−7.23(m,6H),7.13−7.06(m,10H),7.02−6.96(m,8H),6.52−6.48(m,2H),2.96(s,6H),1.85(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.9(d,J(31P−107Ag,109Ag)=358,413Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2−(6−クロロ−2−ピリジニル)−キノリン(f40)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモキノリン(174mg,0.835mmol)、炭酸セシウム(544mg,1.67mmol)、塩化銅(I)(41.4mg,0.418mmol)、酢酸パラジウム(II)(4.69mg,0.0209mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(23.1mg,0.0418mmol)を混合し、6−クロロピリジン−2−ボロン酸ピナコールエステル(100mg,0.418mmol)の乾燥DMF溶液7mLを加え、撹拌しながら95℃で3時間撹拌した。薄茶色懸濁液に水を加え、クロロホルム抽出により、水で洗い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。展開溶媒クロロホルムにてシリカゲルカラムを2回行い、得られた生成物をクロロホルム−ヘキサンでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体のf40を25.3mg(収率25.1%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.63(d,J=7.7Hz,1H),8.57(d,J=8.6Hz,1H),8.29(d,J=8.6Hz,1H),8.16(d,J=8.4Hz,1H),7.88−7.81(m,2H),7.75(t,J=8.4Hz,1H),7.58(t,J=7.7Hz,1H),7.40(d,J=8.4Hz,1H);DART−MS(M/Z):found;241.05.calcd;241.05(M+H)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.70mg,0.00873mmol)のジクロロメタン1mL懸濁液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(5.05mg,0.00873mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf40(2.31mg,0.00960mmol)を加え、40℃で10分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を6.40mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.77(d,J=8.0Hz,1H),8.68(d,J=8.6Hz,1H),8.59(d,J=8.6Hz,1H),8.23(t,J=8.0Hz,1H),7.85(d,J=8.2Hz,1H),7.67(d,J=7.7Hz,2H),7.52−7.45(m,2H),7.38−6.55(m,26H),1.77(brs,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.6(d,J(31P−107Ag,109Ag)=376,434Hz).
得られた錯体の組成比は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
2−(6−クロロ−2−ピリジニル)−4−トリフルオロメチルキノリン(f42)を、下記の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−4−(トリフルオロメチル)キノリン(270mg,0.835mmol)、炭酸セシウム(636mg,1.95mmol)、塩化銅(I)(48.3mg,0.488mmol)酢酸パラジウム(II)(5.48mg,0.0244mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(27.0mg,0.0488mmol)を混合し、6−クロロピリジン−2−ボロン酸ピナコールエステル(117mg,0.488mmol)の乾燥DMF溶液7mLを加え、90℃で8時間撹拌した。薄茶色懸濁反応液に水を加え、酢酸エチル抽出により水で洗い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。展開溶媒クロロホルム:ヘキサン=1:1にてシリカゲルカラムを行い、乾燥させて無色固体のf42を83.7mg(収率55.5%)得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),8.62(d,J=7.9Hz,1H),8.26(d,J=8.5Hz,1H),8.18(d,J=8.9Hz,1H),7.88−7.81(m,2H),7.70(t,J=7.9Hz,1H),7.44(d,J=7.9Hz,1H),7.40(d,J=8.4Hz,1H);19F NMR(282MHz,CDCl3)δ−61.6;DART−MS(M/Z):found;308.03.calcd;308.03(M)+.
テトラフルオロホウ酸銀(I)(9.48mg,0.0487mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(28.2mg,0.0487mmol)を加え、室温で15分撹拌した。反応液にf42(17.3mg,0.0560mmol)を加え、40℃で15分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて黄色結晶の錯体を46.0mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.73−8.70(m,2H),8.35(t,J=7.5Hz,1H),8.12(d,J=8.6Hz,1H),7.79(d,J=8.7Hz,1H),7.68(d,J=7.9Hz,2H),7.59−7.50(m,3H),7.34−7.29(m,4H),7.18−7.04(m,1H),6.88(br,2H),6.63(br,2H),1.77(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−4.8(d,J(31P−107Ag,109Ag)=392,453Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
6,6’−ジフルオロ−2,2’−ビピリジン(f27)を、Synthesis.7,1009−1011(2003)に記載の方法で合成した。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(9.90mg,0.0509mmol)のジクロロメタン2mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(29.4mg,0.0509mmol)を加え、室温で5分撹拌した。反応液にf27(11.2mg,0.0585mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をジクロロメタン−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、乾燥させて無色固体の錯体を43.2mg得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.57−8.54(m,2H),8.29−8.21(m,2H),7.64−7.61(m,2H),7.33−7.28(m,4H),7.19−6.99(m,18H),6.88−6.87(m,2H),6.65−6.63(m,2H),1.71(s,6H);31P NMR(122MHz,CDCl3)δ−6.1(d,J(31P−107Ag,109Ag)=399,460Hz).
得られた錯体の組成は、実施例15と同様の方法により決定した。本錯体は上記組成式(5)に相当する。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(1.00mg,0.00513mmol)のジクロロメタン1.5mL溶液に、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(2.97mg,0.00513mmol)を加え、室温で5分撹拌した。反応液に2’−(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビフェニル−2−オール(1.82mg,0.00513mmol)を加え、40℃で5分撹拌した。反応液を室温に戻し、カリウムメトキシド(0.36mg,0.00513mmol)のメタノール0.18mL溶液を加え、さらに40℃で5分撹拌した。反応液を濃縮し、水に懸濁させてデカンテーションを行い、乾燥させて淡黄色の錯体を5.35mg得た。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(42.5mg,0.218mmol)の乾燥ジクロロメタン5mL懸濁液に、2,9−ジ−n−ブチル−1,10−フェナントロリン(63.8mg,0.218mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱し還流した。得られた無色の溶液に2−ピリジン−2−イル−1H−インドール(42.4mg,0.218mmol)を加え、撹拌しながら更に2時間加熱し還流した。得られた黒沈懸濁液をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶かし、スローエバポレーション再結晶を行った。析出した無色角柱状結晶をろ過し、ろ過物を真空乾燥により無色固体の錯体を47.5mg得た。
−2−イル−1H−インドール由来のユニットが含まれていないことを確認した。錯体のNMR、CHN元素分析データを下記に示す。
非特許文献Inorg. Chem. Commun. 9, 866−868(2006).を参考として、以下の錯体を合成した。
アルゴン雰囲気下、硝酸銀(I)(51.0mg,0.300mmol)と(R)−(+)−2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(187mg,0.300mmol)に乾燥メタノール60mLを加え、遮光して撹拌しながら1時間加熱し還流した。硝酸銀は還流を開始してすぐに溶解した。反応液を8mL程度まで濃縮してろ過し、ろ液をスローエバポレーション再結晶により析出した無色結晶ろ過し、真空乾燥により無色固体の錯体を49.5mg(収率20.8%)得た。錯体のNMRデータを以下に示す。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(27.0mg,0.139mmol)にTHF4mL、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン61.9mg,0.139mmol)を加え、1時間加熱し還流後、反応液を−60℃に冷却した。別に、アルゴン雰囲気下、J.Am.Chem.Soc.126,2300−2301(2004)記載の方法で合成した10−ブロモベンゾ[h]キノリン(28.2mg,0.0487mmol)をTHF4mLに溶かし、−60℃にて1.66M in Hexaneのn−ブチルリチウム溶液(83.7μL,0.139mmol)を加え、30分撹拌後、前記−60℃に冷却した反応溶液を滴下し、室温に戻して2時間撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホルムに懸濁してろ過し、ろ液を濃縮して、クロロホルム−エーテルでスローディヒュージョンによる再結晶を行い、無色固体の錯体を61.5mg得た。錯体のNMRデータを以下に示す。NMRスペクトルが、Chem.Commun.6384−6386(2008)記載の錯体と同様のパターンであったことから、下記に示す構造の錯体であった。
固体発光波長:錯体の固体状態の発光スペクトルを蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製、Fluorolog−Tau3)を用いて測定した。また、室温空気下での量子効率を量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)にて測定した。
該機器構成は以下の通りである。光源はKimmon社製クラス3BのHe−Cd式CWレーザーを用いた。出射部にOFR社製のNDフィルターFDU0.5を挿入し、光ファイバーで積分球へ導いた。住友重機械メカトロニクス社製のオプテル部の積分球、ポリクロメータ、及びCCDマルチチャンネル検出器を介し、KEYTHLEY社製の型式2400ソースメーターを連結して、一般的なノート型PCに接続した。
該測定方法は以下の通りで行った。室温空気中、積分球内に前記条件で調製したサンプルを配置し、積分球のアパーチャを3に設定した。レーザー励起光を325nmとし、CW光で、積分時間を300ms、励起光積分範囲を315〜335nm、PL波長積分範囲を390〜800nmとした。そして、住友重機械メカトロニクス社製の測定・解析ソフトの手順に従って、量子効率を算出した。
<計算例1〜13>
実施例11で得られた錯体のモデルとして、Ag+1原子、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン1分子、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン1分子を用い、カウンターイオンは除いた構造を用いた。初期配置として4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン中に含まれるAg+に配位可能なリン原子2つ、及び、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン中に含まれるAg+に配位可能な窒素原子2つを全てAg+から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02)の汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。さらに、その構造に対し、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算いずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、実施例11の構造で計算した錯体はS1エネルギーが2.72eVであり、T1エネルギーが2.68eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.04eVとなった。
上記と同様の方法により下記表4に記載の錯体の計算を行い、S1エネルギー、T1エネルギー及びS1−T1エネルギー差を求めた。
実施例11の錯体の1重量%のクロロホルム溶液約100mgを2cm角のガラス基盤上に載せた。これを、スピンコーター(オムロン社製、H3CA)を用いて500rpmで5秒間、1500rpmで15秒間スピンしたところ、厚さ65nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。
実施例2、6、11、15〜19、21〜22、24〜29、参考例1、3〜5、7〜10、12〜14、20、23、比較例3の錯体をそれぞれ1重量%、PMMA6.2重量%のクロロホルム溶液約100mgを1cm×2cm角の石英基盤上に載せた。これを、スピンコーター(オムロン社製、H3CA)を用いて500rpmで5秒間、1500rpmで15秒間スピンして薄膜を得た。実施例41の薄膜の膜厚は1.6μmであった。
薄膜を量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)の積分球内に設置し、前記固体発光量子効率の測定と同様の条件にて、レーザー光照射後約5秒と約15秒における発光量子効率を測定し、この間での発光量子効率の減衰率の差を経過時間で除した値を酸素劣化速度として求めた。また、窒素雰囲気下で同様にレーザー光照射後約5秒における発光量子効率を測定した値を、表5−1、5−2における薄膜発光量子効率とした。
150nmのITO膜が付着したガラス基板上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:Bytron P AI4083)の懸濁液をスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。この上に、参考例1で合成した錯体をトルエン中に1.3重量%含有する懸濁液をスピンコートにより成膜し、130℃、10分間乾燥させた。続いて、陰極として、バリウムを約4nm、最後にアルミニウムを約100nm蒸着して、発光素子を作製した。得られた素子に電圧をかけることにより、発光を確認した。
Claims (25)
- 下記組成式(1)で表される発光性銀錯体。
で表される分子である。L2はAg+に配位可能な原子及び/又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンからなる群から選ばれる原子及び/又はイオンを1つ若しくは2つ有する分子である。L1及びL2の少なくとも一方はAg+に配位可能なリン原子を有し、L1及びL2は相違する。X1はアニオンであるが、L2がAg+に配位可能な原子を1つのみ有する分子である場合、X1はハロゲン化物イオンである。a及びbはそれぞれ独立に2.0より小さい正の数である。kは0.0以上1.5以下の数である。) - 下記組成式(3)〜(6)のいずれかで表される請求項1又は2に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(3)において、L4が置換されてもよい窒素含有複素環化合物、又は、P(R210)3、N(R220)3、O(R230)2、S(R240)2、R250−CO2H、R260−OH、R270−CN、R280−SH若しくはR290−SO3H(式中、R210、R220、R230、R240、R250、R260、R270、R280及びR290はそれぞれ独立に水素原子又は置換されてもよい炭化水素基であり、3つのR210、3つのR220、2つのR230及び2つのR240はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよく、3つのR220のうち2つが結合して環を形成してもよく、2つのR230が結合して環を形成してもよく、2つのR240が結合して環を形成してもよい。)で表される分子である請求項3に記載の発光性銀錯体。
- L4がP(R210)3で表される分子又は置換されてもよい窒素含有複素環化合物であり、R210が置換されてもよいアリール基であり、3つのR210が同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよい請求項4に記載の発光性銀錯体。
- L4がP(R210)3で表される分子であり、R210が置換されてもよいフェニル基であり、3つのR210がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、3つのR210のうち2つが結合して環を形成してもよい請求項5に記載の発光性銀錯体。
- d’1、e’1及びf’1が0.5〜1.5の数である請求項3〜6のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(4)において、L6が下記式(B)で表される分子である請求項3に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(B)において、Q5が−P(R51)2、−OH、−CO2H又は−SHで示される基であり、Q51が−OH、−CO2H若しくは−SHで示される基、又は、置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q5とQ51の少なくとも一方が−P(R51)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、2つのR51は置換されてもよいアリール基であり、2つのR51が同じでも異なっていてもよく、2つのR51が結合して環を形成してもよく、R5が置換されてもよい下記式r1〜r12のいずれかで表される2価の基であるが、Q51が置換されてもよい窒素含有複素環基の場合はR5が直接結合でもよい請求項8に記載の発光性銀錯体。
- d’2、e’2及びf’2が0.5〜1.5の数である請求項3、8〜10のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(5)において、L8が下記式(Da)で表される分子である請求項12に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(5)において、L8が下記式(Db)で表される分子である請求項13に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(Db)において、R72及び/又はR75がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である請求項14に記載の発光性銀錯体。
- d’3、e’3及びf’3が0.5〜1.5の数である請求項3、12〜15のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 前記組成式(6)において、L10が下記式(G)で表される分子である請求項3に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(G)において、Q10は、−P(R100)2で示される基又は置換されてもよい窒素含有複素環基であり、Q100は−O-又は−S-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいアリール基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよく、R10が置換されてもよい前記式r1’、r5’、r6’、r10’、又はr12’で表される2価の基である請求項17に記載の発光性銀錯体。
- 前記式(G)において、Q10が−P(R100)2で示される基であり、Q100が−O-で示される基であり、2つのR100が置換されてもよいフェニル基であり、2つのR100が同じでも異なっていてもよく、2つのR100が結合して環を形成してもよい請求項18に記載の発光性銀錯体。
- d’4及びe’4が0.5〜1.5の数である請求項3、18〜19のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.3eV以下である請求項1〜20のいずれか一項に記載の発光性銀錯体。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の発光性銀錯体の残基を有するポリマー。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の発光性銀錯体又は請求項22に記載のポリマーと高分子化合物とを含む組成物。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の発光性銀錯体、請求項22に記載のポリマー、又は請求項23に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項24に記載の薄膜を含む発光素子。
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