JP5693886B2 - ベンズイミダゾロン顔料のナノスケールの粒子を調製するためのプロセス - Google Patents
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Description
式1
式2
および
そのアスタリスク(*)は、ジアゾ前駆物質構造におけるアミノ基(−NH2)に対する結合の点、および最終の顔料構造におけるアゾ官能性部分(−N=N−)に対する結合の点を示している。R1〜R8は、独立して、H;ハロゲン;(CH2)nCH3(但し、n=0〜6);OH;アルコキシ基−OR’(但し、R’は、H、(CH2)nCH3、またはC6H5を表し、nは、1から約6までの数を表す);CO2H;CO2CH3;CO2(CH2)nCH3(但し、n=0〜5);CONH2;(CO)R’(但し、R’は、独立して、H、C6H5、(CH2)nCH3(但し、n=0〜12)を表すことができ、またはそれらは(CH2)nN(CH3)2(但し、n=1〜6)を表すことができる);OCH3;OCH2CH2OH;NO2;SO3H;または次の構造の基:
および
のいずれかを表している。
DC2およびDC3において、R’は、H、CH3、(CH2)nCH3、またはC6H5を表し、nは1から6までの数を表す。ジアゾ基の前駆物質は、DC5の構造におけるような式2のベンズイミダゾロン官能性部分を保有する置換アニリン化合物であり得る。DC6およびDC7において、連結基Aは、−(CH2)n−(但し、n=0〜6);アルキレンジオキシ基−[O−(CH2)n−O]−(但し、n=0〜6)、および−[O−CH2CHR)n]−(但し、n=0〜6そしてR=HまたはCH3);−(C=O)−;O、S等の原子;−(CH2)n−(C=O)−(但し、n=1〜6)等のアシル基;−(C=O)−(CH2)n−(C=O)−(但し、n=1〜6)等のジアシル基等を表すことができる。
上記の構造において、アスタリスク(*)は、顔料構造中に形成されたアゾ官能性部分(−N=N−)に対する結合の点を示し、R9、R10、R11、R12、およびR13は、独立して、H、Br、Cl、I、F、CH3、またはOCH3である。
式5
式6
式7
複数の実施形態において、一般式5のピリジン誘導体は、同じものか異なるものであり得る置換基R1〜R5を有する。式5〜7におけるR1〜R5についての官能基の適切な例としては、H、アミド基(−NH−(C=O)−R’)および(−(C=O)−NH−R’);アミン基(−NH−R’);尿素基(−NH−(C=O)−NH−R’);カルバメートまたはウレタン基(−NH−(C=O)−O−R’)および(O−(C=O)−NH−R’);エステル基(−(C=O)−O−R’)または(−O−(C=O)−R’);オリゴ−もしくはポリ−[エチレングリコール]等の分枝状もしくは直鎖状アルキレンオキシ鎖;およびアルコキシ基(−OR’)を挙げることができ、但し、さまざまな官能基のすべてにおいて基R’は、アルキル基中にO、S、またはN等のヘテロ原子を含んでいてもよい主に直鎖状もしくは分枝状アルキルまたは脂環式の基である。
を有しており、但し、Xは、連結基を表し、R1、R2、およびR3のそれぞれは、独立して、HまたはR1、R2、またはR3の少なくとも1つがHを表すことを条件として置換もしくは非置換のアルキル基を表す。
および
の基、および式:
および
の基が挙げられ、但し、上式中のジアゾ部分DCnの記号nは、上記の標識1〜7(DC1、DC2、...DC7における)を指す。
および
のもののような大きな直鎖状、分枝状および/または環状脂肪族基を含むものが挙げられ、また、式−CO−(CH2)n−CH3であり、nが0から30までであるものを含めた1〜50、または1〜40または6〜30の置換直鎖状または分枝状アルキル基等も挙げられる。その他の有用なR3基としては、より高い度合いの分枝をしている脂肪族炭化水素、環状炭化水素、ならびに、O、S、N等のヘテロ原子を含むことができるものを挙げることができ、オリゴ−もしくはポリ−[エチレングリコール]等の直鎖状もしくは分枝状アルキレンオキシ鎖を含む。後者は、ベンズイミダゾロン顔料のナノ粒子の合成中にジアゾニウムカップリングを行うための媒体のような水性媒体中での混合を促進することができる嵩高い親水性基である。
R3基は、また、一般式、
において示されるような2つ以上のベンズイミダゾロン基を架橋する2官能性の構造のものであり得、適切な2官能性基のR3の例としては、−(CH2)n−;−X−(CH2)nX;−[(XCH2CH2)n]X−;−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−;−X−[(C=O)−(CH2)n−(C=O)]−X−;−X−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−X−;−[(C=O)−X−(CH2)n−X−(C=O)]−(但し、Xは、O、S、またはNHとして定義され、整数nは、1〜50である);および大きな分枝状アルキル化官能基、例えば:
および
(但し、X、X1およびX2は、O、S、またはNHのいずれかであると定義され、X1およびX2は同じものであってもなくてもよい)も挙げられる。
を有しており、ここで、R1〜R6の少なくとも1つが、立体的に嵩高い官能基であることを条件として、R1〜R6の少なくとも1つは、−COOHまたは−CONH2を表し、R1〜R6の少なくとも1つは、水素を表す。したがって、例えば、芳香族酸誘導体は、安息香酸誘導体(R1が−COOHであり、R2〜R6が水素および少なくとも1つの立体的に嵩高い基を構成する)、ベンズアミド誘導体(R1が−CONH2であり、R2〜R6が水素および少なくとも1つの立体的に嵩高い基を構成する)、イソフタル酸誘導体(R1およびR3が−COOHであり、R2がHであり、R4〜R6が水素および少なくとも1つの立体的に嵩高い基を構成する)、イソフタルアミド誘導体(R1およびR3が−CONH2であり、R2がHであり、R4〜R6が水素および少なくとも1つの立体的に嵩高い基を構成する)、またはフタル酸誘導体(R1およびR2が−COOHであり、R3〜R6が水素および少なくとも1つの立体的に嵩高い基を構成する)であり得る。これらの芳香族酸誘導体化合物は、望ましくは、例えば、主に水素結合および/または芳香族πスタッキング相互作用により顔料の官能基と非共有的に会合するカルボン酸または第一級アミド部分等の顔料に親和性のある基を有する両親媒性の化合物である。
および
で表されるものを含む。その他の有用な基としては、より高い度合いの分枝をしている脂肪族炭化水素、環状炭化水素、ならびに、オリゴ−もしくはポリ−[エチレングリコール]等の直鎖状もしくは分枝状アルキレンオキシ鎖等を挙げることができる。
スキーム1:
スキーム2:
<ドイツ国特許DE3140141の方法を用いるPigment Yellow 151の合成>
2.0g(14.5mmol)のアントラニル酸、35mLの脱イオン水、および8.5mLの5Mの塩酸を、温度計を備えた丸底フラスコ中で磁気撹拌により混合した。その透明な溶液を0℃より下まで冷却し、その後6mLの脱イオン水に溶解したNaNO2(1.058g、15.33mmol)の溶液を、その反応混合物に内温を0℃より下に維持する速さでゆっくり加えた。その冷たいジアゾニウム塩溶液をさらに1時間維持した後、以下のカップリング剤混合物と反応させた。5−アセトアセチルアミノ−2−ベンズイミダゾロン(3.473g、14.9mmol、TCI Americaから入手)を、1.715gのNaOHの10mLの脱イオン水中の溶液に最初に溶解して淡黄色の溶液を生じさせた。別の500mLの樹脂反応槽(resin kettle)に、脱イオン水(195mL)、氷酢酸(6mL)、およびNaOH(2.29g)の順序で加え、その混合物を撹拌して溶解させた。そのカップリング剤のアルカリ性溶液を、次に、勢いのある機械撹拌下で樹脂反応槽中の緩衝溶液に滴下しながら移し、それにより沈殿したカップリング剤の微細な白色懸濁液を形成した。
<Pigment Yellow 151の合成(非イオン性表面剤の存在下)>
250mLの丸底フラスコに、アントラニル酸(3.0g、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、脱イオン水(40mL)および5MのHCl水溶液(10mL)を加える。その混合物を室温ですべての固体が溶解するまで撹拌し、次いで0℃に冷却する。亜硝酸(1.6g)の溶液を脱イオン水(5mL)に溶解し、次に、アントラニル酸の溶液に、0〜5℃の混合物内の内部温度範囲を維持する速さで滴下して加える。ジアゾ化が完了したら、その溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング成分のための2番目の混合物を、250mLの容器に脱イオン水(40mL)および水酸化ナトリウム(2.8g)を加え、撹拌して溶解させ、次にこの溶液に勢いよく撹拌しながら5−(アセトアセトアミド)−2−ベンズイミダゾロン(5.25g、TCI America、Portland、ORから入手できる)を加え、続いてその後、非特異性表面剤としての2−エチルヘキサノール(4mL、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)を加えることにより調製する。氷酢酸(7.5mL)、5MのNaOH溶液(15mL)および脱イオン水(80mL)を含有する別の溶液を、次に、カップリング成分のアルカリ溶液中に、勢いよく撹拌しながら滴下して加えると、その後そのカップリング成分は粒子の白色懸濁液として沈殿し、その混合物は弱酸性となる。冷たいジアゾ化した混合物を、勢いよく撹拌しながらカップリング成分の懸濁液中に滴下してゆっくり加え、顔料固形物の暗黄色のスラリを生成させ、それを室温でさらに2時間撹拌すると、その時間の後は、その顔料は明るい黄色である。その顔料固形分を真空濾過によって集め、3容積の脱イオン水(それぞれ200mL)により、次にメタノール(50mL)ですすぎ、最終のすすぎは脱イオン水(50mL)を用い、最後に凍結乾燥させる。顔料の鮮やかな黄色の顆粒が得られ、TEM画像は、約100nmから約250nmまでの範囲の粒子直径を有する小さめの棒の形をした粒子の凝集体を示す。
<表1中の立体安定剤#20の合成>
100mLの丸底フラスコに、1.02g(6.09mmol)のピリジン−2,6−ジカルボン酸(Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)を加え、それを20mLの無水のTHF中に室温の不活性雰囲気下で撹拌することにより懸濁させる。2.2mL(0.0252mol)の塩化オキサリルを次に滴下してゆっくり加え、その後、3滴のN,N−ジメチルホルムアミドを加える。10分後、その固体は完全に溶解し、室温での撹拌をさらに1時間継続する。溶媒を次に回転蒸発によって除去し、真空中で乾燥させる。
<表1の立体安定剤#23(m=7、n=9)の合成>
100mLの丸底フラスコに、1.04g(0.00623mol)のピリジン−2,6−ジカルボン酸(Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)を加え、それを20mLの無水のTHF中に室温の不活性雰囲気下で撹拌することにより懸濁させた。2.2mL(0.0252mol)の塩化オキサリルを次に滴下してゆっくり加え、その後、4滴のN,N−ジメチルホルムアミドを加える。15分後、その固体は完全に溶解し、室温での撹拌をさらに1時間継続する。溶媒を次に回転蒸発によって除去し、真空中で乾燥させる。
<表3の立体安定剤#8および#31の合成>
コンデンサを備えた50mLの丸底フラスコに、562mg(1.28mmol)の1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリド(Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、および631mg(2.58mmol)の2−オクチルドデカノール(Sasol America、TXからISOFOL20として入手できる)を加える。次に不活性雰囲気下で2mLのTHFを撹拌しながら加えて透明な溶液を生じさせる。その反応物を加熱して40分間還流させ、次いで室温まで冷却し、溶媒を次に回転蒸発によって除去する。得られた粗製の白色固体を、ヘキサン中0〜100%酢酸エチルの勾配により溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製する。精製後、600mgの立体安定剤化合物#8をワックス様固体として単離し(58%)、158mgの副生成物としての立体安定剤化合物#31も粘稠な油状物の形で同様に単離する(19%)。
<Pigment Yellow 151ナノ粒子の合成(立体安定剤としてステアリン酸アミドを含む)>
250mLの丸底フラスコに、アントラニル酸(3.0g、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)、脱イオン水(40mL)および5MのHCl水溶液(10mL)を加える。その混合物を室温ですべての固体が溶解するまで撹拌し、次いで0℃に冷却する。亜硝酸ナトリウム(1.6g)の溶液を脱イオン水(5mL)に溶解し、次に、アントラニル酸の溶液に、0〜5℃の混合物内の内部温度範囲を維持する速さで滴下して加える。ジアゾ化が完了したら、その溶液をさらに0.5時間撹拌する。カップリング成分のための2番目の溶液を、250mLの容器に脱イオン水(30mL)および水酸化ナトリウム(2.8g)を加え、撹拌して溶解させ、次にこの溶液に勢いよく撹拌しながら5−(アセトアセトアミド)−2−ベンズイミダゾロン(5.25g、TCI America、Portland、ORから入手できる)を加えることにより調製する。テトラヒドロフラン(20mL)に溶解したステアリン酸アミド(1.6g、Sigma−Aldrich、Milwaukee、WIから入手できる)の温かい溶液をその混合物に加える。氷酢酸(7.5mL)、5MのNaOH溶液(15mL)および脱イオン水(80mL)を含有する別の溶液を、次に、カップリング成分のアルカリ溶液中に、勢いよく撹拌しながら滴下して加えると、その後そのカップリング成分は白色粒子の懸濁液として沈殿し、弱酸性となる。冷たいジアゾ化した混合物を、勢いよく撹拌しながらカップリング成分の懸濁液中に滴下してゆっくり加え、顔料固形物の暗黄色のスラリを生成させ、それを室温でさらに2時間撹拌すると、その時間の後は、その顔料は明るい黄色である。その顔料固形分を小さい細孔の大きさ(800nm以下)を有する膜織物を通す真空濾過によって集め、3容積の脱イオン水(それぞれ200mL)により、次にメタノール(50mL)ですすぎ、最終のすすぎは脱イオン水(50mL)を用い、最後に凍結乾燥させる。顔料の鮮やかな黄色の顆粒が得られ、TEM画像は、約40nmから約150nmまでの範囲の粒子直径で大部分の粒子が約100nm未満の長い直径を有している、低いアスペクト比を有する小さい棒の形をした粒子の凝集体を示す。
<立体安定剤の存在する方法A(連続的添加)によるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
0.72gのアントラニル酸(5.25mmol)、10mLの脱イオン水、および2.6mLの5Mの塩酸を、温度計を備えた3口丸底フラスコ中で混合する。得られた透明な溶液を0℃に冷却した後、1mLの氷で冷やした5.9MのNaNO2水溶液(5.93mmol)を、内温を0℃より下に維持する速度で加える。その溶液を少なくとも30分間0℃で撹拌した後、次の方法で用意したカップリング成分の水性酸性懸濁液に室温で滴下して加える。
<立体安定剤の存在する方法A(連続的添加)によるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
アントラニル酸(1.8g、13mmol)、脱イオン水(30mL)、および5Mの塩酸(6.5mL)を、温度計を備えた3つ口の丸底フラスコに入れて混合する。その透明な溶液を0℃より下まで冷却した後、冷たい5.7MのNaNO2水溶液(2.5mL、15.7mmol)を、内温を0℃より下に維持するような速度で加える。得られた冷たいジアゾ溶液は、次の方法で用意されるカップリング成分の水性酸性懸濁液に室温で滴下して加える。
<立体安定剤の存在する方法B(同時添加)によるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
アントラニル酸(0.72g,5.25mmol)、脱イオン水(10mL)、および5Mの塩酸(2.6mL)を、温度計を備えた3つ口の丸底フラスコ中で混合する。その得られた透明な溶液を0℃より下まで冷却した後、冷たい5.8MのNaNO2水溶液(1mL、5.76mmol)を、内温を0℃より下に維持するような速度で加える。このジアゾ溶液を0℃より下で30分間撹拌させる。
<立体安定剤の存在する方法B(同時添加)によるPigment Yellow 151ナノ粒子の合成>
アントラニル酸(1.79g,13.1mmol)、脱イオン水(33mL)、および5Mの塩酸(7mL)を、温度計を備えた3つ口の丸底フラスコ中で混合する。その透明な溶液を0℃より下まで冷却した後、冷たい2.9MのNaNO2水溶液(5mL、14.3mmol)を、内温を0℃より下に維持するような速度で加える。この溶液を0℃より下で30分間撹拌させる。
Claims (2)
- ベンズイミダゾロン顔料のナノスケールの粒子を調製するためのプロセスであって、
ベンズイミダゾロン顔料に対する顔料前駆物質として、ジアゾニウム塩、および、ベンズイミダゾロン官能性部分を含有するカップリング成分を準備するステップと、
前記カップリング成分のベンズイミダゾロン官能性部分と非共有的に会合する立体的に嵩高い安定剤化合物の溶液または懸濁液を準備するステップであって、
前記安定剤化合物が、
下記式:
を有し、
R 1 〜R 6 は下記(1)〜(5):
(1)R 1 が−COOHであり、R 2 〜R 6 が水素又は立体的に嵩高い基である;
(2)R 1 が−CONH 2 であり、R 2 〜R 6 が水素又は立体的に嵩高い基である;
(3)R 1 およびR 3 が−COOHであり、R 2 がHであり、R 4 〜R 6 が水素又は立体的に嵩高い基である;
(4)R 1 およびR 3 が−CONH 2 であり、R 2 がHであり、R 4 〜R 6 が水素又は立体的に嵩高い基である;および
(5)R 1 およびR 2 が−COOHであり、R 3 〜R 6 が水素又は立体的に嵩高い基である;
から選択される置換基の組合せであり、
R 2 〜R 6 の少なくとも1つは立体的に嵩高い基であり、
R 2 〜R 6 の少なくとも1つは水素を表し、
前記立体的に嵩高い基が−COOR又は−CONHRで表され、
Rが
又は
で表される化合物である、ステップと、
前記安定剤化合物の溶液または懸濁液に前記顔料前駆物質である前記ジアゾニウム塩、および前記カップリング成分を添加して、ベンズイミダゾロン顔料組成物を形成するカップリング反応を行い、それによって、前記顔料前駆物質からベンズイミダゾロン顔料を合成し、前記ベンズイミダゾロン顔料の1つ以上の前記ベンズイミダゾロン官能性部分と前記安定剤化合物におけるカルボン酸基または第一級アミド基とを、水素結合または芳香族πスタッキング相互作用により非共有的に会合させ、粒子の成長および凝集の程度を制限して、ナノスケールの大きさの顔料粒子を生じさせるステップと、
を含むことを特徴とするプロセス。 - 前記安定剤化合物が、下記式:
を有し、
R 4 およびR 6 が水素であり、
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 5 の組み合わせが下記の表1に示す組み合わせのいずれか一つである化合物である、請求項1に記載のプロセス:
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