JP5686341B2 - 組成物およびデバイス - Google Patents
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-
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Description
本出願は、2008年2月29日に出願の米国仮出願第61/032,905号の優先権を主張するものであり、これはその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)および有機光起電力デバイス(OPV)などの省エネルギーデバイスにおいて有用な進歩が行われているが、より良い加工および性能を与える上でさらなる向上が依然として必要である。例えば、1つの有望な種類の材料は、ポリチオフェンおよび位置規則性ポリチオフェンを例えば含む導電性ポリマーである。しかし、ドーピング、純度、溶解性および/または加工に関して問題が生じることがある。特に、ポリマーの交互の層の溶解性(例えば隣接する層の間の直交または交互溶解性)に対する非常に良好な制御を有することが重要である。特に、競合する要求、および非常に薄いが高品質である薄膜の必要性に鑑み、正孔注入層および正孔輸送層は困難な問題となり得る。
本明細書に記載の態様としては、固体組成物および液体組成物を含む組成物、組成物を作製および使用する方法、ならびにデバイスおよび物品を例えば挙げることができる。組成物としてはポリマー、モノマー、ブレンド、薄膜、分散液、溶液およびインク調合物を例えば挙げることができる。共重合体はブロック、ランダム、セグメントなどであり得る。ポリマーは軽度にまたはより高度に分岐していることがある。ポリマーは架橋可能である。
式中、Rは極性官能基であり得る。
[本発明1001]
少なくとも1つの共役ポリマーと、
少なくとも1つの置換されていてもよい縮合芳香族炭化水素側基を含む、該共役ポリマーとは異なる少なくとも1つの第2のポリマーと
を含む組成物。
[本発明1002]
縮合芳香族炭化水素側基が極性基で置換されている、本発明1001の組成物。
[本発明1003]
縮合芳香族炭化水素側基がヒドロキシルで置換されている、本発明1001の組成物。
[本発明1004]
縮合芳香族炭化水素側基がスルホン酸基またはその塩で置換されている、本発明1001の組成物。
[本発明1005]
縮合芳香族炭化水素側基が、スルホン酸、パーフルオロアルキルスルホン酸、パーフルオロアルキルエーテルスルホン酸、グリコールエーテル、アルキルスルホン酸、またはそれらの組み合わせで置換されている、本発明1001の組成物。
[本発明1006]
縮合芳香族炭化水素側基がアミノ基またはチオール基で置換されている、本発明1001の組成物。
[本発明1007]
縮合芳香族炭化水素側基がナフタレン基である、本発明1001の組成物。
[本発明1008]
第2のポリマーが炭素骨格を含み、かつ置換されていてもよい縮合芳香族炭化水素側基が2つの縮合ベンゼン環を含む、本発明1001の組成物。
[本発明1009]
共役ポリマーが複素環ポリマーである、本発明1001の組成物。
[本発明1010]
共役ポリマーがポリチオフェン骨格を含む、本発明1001の組成物。
[本発明1011]
共役ポリマーがスルホン化ポリチオフェンを含む、本発明1001の組成物。
[本発明1012]
共役ポリマーが自己ドープ型である、本発明1001の組成物。
[本発明1013]
共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンを含む、本発明1001の組成物。
[本発明1014]
約1重量%〜30重量%の共役ポリマーおよび約70重量%〜99重量%の第2のポリマーを含む、本発明1001の組成物。
[本発明1015]
少なくとも1つの担体溶媒をさらに含む、本発明1001の組成物。
[本発明1016]
少なくとも1つの担体溶媒をさらに含む組成物であって、水が最大量で存在する溶媒である、本発明1001の組成物。
[本発明1017]
少なくとも1つの第2のポリマーが下記式で表される少なくとも1つの繰り返し単位を含み、かつ共役ポリマーの量および第2のポリマーの量が電子デバイス中の正孔注入層または正孔輸送層としての組成物の使用に適応している、本発明1001の組成物:
式中、Rは極性官能基である。
[本発明1018]
少なくとも1つの共役ポリマーと、
少なくとも1つの置換されていてもよい縮合芳香族炭化水素側基を含む、該共役ポリマーとは異なる少なくとも1つの第2のポリマーと、
該共役ポリマーおよび該第2のポリマー用の溶媒担体とを含む組成物であって、有機デバイス中の正孔注入層または正孔輸送層としての使用のために調合される組成物。
[本発明1019]
本発明1001の組成物を含む層を含むデバイス。
[本発明1020]
層が正孔注入層または正孔輸送層である、本発明1019のデバイス。
[本発明1021]
OLEDデバイスである、本発明1019のデバイス。
序論/導電性および共役ポリマー
本明細書において引用されるすべての参考文献はその全体が参照により組み入れられる。
共役ポリマーならびに該ポリマーを使用する調合物およびデバイスの重要な一例は、スルホン化ポリチオフェンおよびスルホン化位置規則性ポリチオフェンを含むスルホン化共役ポリマーである。例えば、図面、実施例および特許請求の範囲を含むその全体が参照により本明細書に組み入れられる、2007年7月13日出願のSeshadriらの米国特許出願第11/826,394号(米国特許出願公開第2008/0248313号)を参照。
第2のポリマーは第1のポリマーと異なる。第2のポリマーは、置換されていてもよい縮合芳香環を含む側基、または置換されていてもよい多環式芳香族炭化水素側基を含む、少なくとも1つの繰り返し単位を含み得る。これらの側基は縮合芳香族構造中で非炭素原子を含まなくてもよい。ポリマーが特定用途のための好適な溶解性および他の有用な特性を有するように、縮合芳香環側基を選択および置換することができる。縮合芳香環構造は2つ以上の芳香環を含み得る。第2のポリマーは合成ポリマーであり得る。第2のポリマーは水溶性ポリマーまたは有機可溶性ポリマーであり得る。さらに、第2のポリマーはホモポリマー、ブロック共重合体を含む共重合体、または混合置換基ポリマーであり得る。
式中、Rはナフチル基上の任意の好適な位置上の任意的な置換基であり得る。一態様では、式Iが唯一の繰り返し単位であり、またはそれがポリマー繰り返し単位の少なくとも90モル%を占め得る。
式中、Rは6位の任意的な置換基である。いくつかの態様では、-Rは極性官能基である。-Rは任意の適切な極性官能基であり得る。一態様では、-Rはアミノ官能基である。代替的な態様では、-Rはチオール官能基である。特に好ましい態様では、-Rはヒドロキシル官能基または保護されたヒドロキシル基である。好ましい態様では、第2のポリマーはポリビニルナフトールである。より好ましい態様では、第2のポリマーはポリ-2-ビニル-6-ナフトールである。
式中、Rは任意的な置換基である。いくつかの態様では、-Rは極性官能基である。-Rは任意の適切な極性官能基であり得る。一態様では、-Rはアミノ官能基である。代替的な態様では、-Rはチオール官能基である。特に好ましい態様では、-Rはヒドロキシル官能基または保護されたヒドロキシル基である。好ましい態様では、第2のポリマーはポリビニルナフトールである。より好ましい態様では、第2のポリマーはポリ-2-ビニル-7-ナフトールである。
以下の実施例において例示する方法を含む、当技術分野で公知の有機合成方法により、モノマーを調製することができる。例えば、保護基を使用可能である。モノマーを重合した後、重合に続いてポリマーを改質することができる。いくつかの場合では、重合においてより大きい固形分パーセントを用いることで、向上した収率を実現することができる。
当業者は、1つまたは複数の溶媒または分散助剤をインク担体または溶媒系として用いて、第1および第2のポリマーをブレンドすることができる。これによりインクを形成することができる。特に水を使用可能である。1つまたは複数の有機溶媒も使用可能である。インク中の固形分の濃度を用途に適応させることができる。例えば、粘度を制御することができる。固形分濃度は、例えば約0.1重量%〜約25重量%、または約0.5重量%〜約10重量%、または約1重量%〜約10重量%、または約1重量%〜約5重量%であり得る。
一態様では、組成物は約1重量%〜約99重量%の共役ポリマーおよび約1重量%〜約99重量%の第2のポリマーを含む。別の態様では、組成物は約1重量%〜約50重量%の共役ポリマーおよび約50重量%〜約99重量%の第2のポリマーを含む。別の態様では、組成物は約1重量%〜約30重量%の共役ポリマーおよび約70重量%〜約99重量%の第2のポリマーを含む。別の態様では、組成物は約10重量%〜約30重量%の共役ポリマーおよび約70重量%〜約90重量%の第2のポリマーを含む。
各種デバイスは多くの場合、多層構造を用いて製作することができ、多層構造は例えば溶液加工または真空加工、ならびに印刷プロセスおよびパターン形成プロセスにより調製することができる。特に、正孔注入層(HIL)のための本明細書に記載の態様の使用を有効に行うことができる。特に、用途としてはOLED、PLED、SMOLED、ESD、光電池、スーパーキャパシタ、カチオントランスデューサ、薬物放出、電気着色装置、センサ、FET、アクチュエータおよびメンブレン用の正孔注入層が挙げられる。別の用途は、有機電界効果トランジスタ(OFETS)用電極改質層を含む電極改質層である。他の用途としてはプリンテッドエレクトロニクス、プリンテッドエレクトロニクスデバイスおよびロールツーロール生産プロセスの分野のものが挙げられる。
(i) ポリ(p-フェニレンビニレン)、およびフェニレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(ii) ポリ(p-フェニレンビニレン)、およびビニレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(iii) ポリ(p-フェニレンビニレン)、およびフェニレン部分上の様々な位置で置換されかつビニレン部分上の様々な位置でも置換されているその誘導体;
(iv) アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であり得るポリ(アリーレンビニレン);
(v) アリーレンが上記(iv)と同様でありかつアリーレン上の様々な位置での置換基をさらに有することがあり得るポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vi) アリーレンが上記(iv)と同様でありかつビニレン上の様々な位置での置換基をさらに有することがあり得るポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vii) アリーレンが上記(iv)と同様でありかつアリーレン上の様々な位置での置換基およびビニレン上の様々な位置での置換基をさらに有することがあり得るポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(viii) (iv)、(v)、(vi)および(vii)におけるものなどのアリーレンビニレンオリゴマーと非共役オリゴマーとの共重合体; ならびに
(ix) ポリp-フェニレン、およびポリ(9,9-ジアルキルフルオレン)などのラダーポリマー誘導体を含む、フェニレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(x) アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾールなどの部分であり得るポリ(アリーレン); およびアリーレン部分上の様々な位置で置換されているその誘導体;
(xi) (x)におけるものなどのオリゴアリーレンと非共役オリゴマーとの共重合体;
(xii) ポリキノリンおよびその誘導体;
(xiii) ポリキノリンと、溶解性を与えるために例えばアルキル基またはアルコキシ基でフェニレン上で置換されているp-フェニレンとの共重合体; ならびに
(xiv) ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスチアゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスオキサゾール)、ポリp-フェニレン-2,6-ベンズイミダゾール)およびそれらの誘導体などの剛体棒状ポリマー。
(xv) ポリフルオレン単位を有するポリフルオレンポリマーおよび共重合体。
1) PLEDおよびSMOLEDを含むOLEDにおける正孔注入; 例えば、PLED中のHILについて、共役が炭素原子またはケイ素原子を包含する共役ポリマー発光体のすべてのクラスを使用することができる。SMOLED中のHILについては以下が例である: 蛍光発光体を含有するSMOLED; リン光発光体を含有するSMOLED; HIL層に加えて1つまたは複数の有機層を含むSMOLED; および溶液もしくはエアロゾルスプレーまたは任意の他の加工方法論により小分子層が加工されるSMOLED。さらに、他の例としては、デンドリマーまたはオリゴマー有機半導体系OLED中のHIL; 電荷注入を改変するためにまたは電極としてHILが使用される両極性発光FET中のHILが挙げられる;
2) OPV中の正孔抽出層; 例えば2008年4月9日出願の米国特許出願第61/043,654号を参照;
3) トランジスタ中のチャネル材料
4) 論理ゲートなどのトランジスタの組み合わせを含む回路中のチャネル材料
5) トランジスタ中の電極材料
6) コンデンサ中のゲート層
7) 導電性ポリマーにより感知される種の会合によりドーピングレベルの改変が実現される化学センサ。
OLEDデバイスは当技術分野で公知である。例えばOrganic Light-Emitting Materials and Devices, (Ed. Li, Meng), CRC, 2007および当該文献に引用されている参考文献を参照。当技術分野で公知の方法を使用してOLEDパラメータを測定することができる。例えば、測定を10mA/cm2で行うことができる。
OPVデバイスは当技術分野で公知である。例えばOrganic Photovoltaics, Mechanisms, Materials, and Devices, Sun and Sariciftci, CRC, 2005を参照。当技術分野で公知の方法を使用してOPVパラメータを測定することができる。
用途に関するさらなる説明を以下に示す。
モノマーの合成
6-ブロモ-2-ナフトール25gおよび乾燥ジエチルエーテル250mlを清浄な乾燥500ml丸底フラスコに加えた。この溶液を窒素ブランケット下、氷水浴中で15分間冷却した。95%水素化ナトリウム(NaH)3.11gをフラスコに一度に加えた。得られた溶液は黄色であり、これをバブリングした。約2時間後、溶液のバブリングを中止した時点で、シリンジを経由してトリイソプロピルシリルクロリド(TIPSCl)27.82mLを加えた。反応液を1時間かけて室温に昇温した。TLC (ヘキサン:SiO2)は、反応が完了したことを示した。激しく攪拌しながら0.25M Na2CO3 100mlに注ぎ、続いてヘキサン(2 x 200ml)で抽出することで、反応液をワークアップした。一緒にした有機相を10% NH4Cl 100ml、続いて水100mlで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液を濾過し、濃縮して得た褐色油状物を210℃/約1torrで分留して淡黄色の濃厚粘稠油状物を得た。NMRおよびGC/MSは(6-ブロモ-ナフタレン-2-イルオキシ)-トリイソプロピル-シランと一致していた。この反応を以下のように示す。
モノマーの重合および重合後の改質
ポリ(2-メトキシ-6-ビニルナフタレン)の合成
火炎乾燥および窒素掃流250mL 2NRBFに、グローブボックス中の2-メトキシ-6-ビニルナフタレン10.0gおよびAIBN 89mgを加えた。フラスコをラバーセプタムで封止し、火炎乾燥シュレンクフラスコ中で得られた90mL無水トルエンをMBraun溶媒ディスペンサーより注入した。溶液を窒素で1時間掃流した。反応混合物を105℃に24時間加熱し、冷却し、エタノールlL中に激しく攪拌しながら析出させた。析出したポリマーを濾過し、エタノールで洗浄し、室温で減圧乾燥させた。2.7g(収率27%)を得た。ポリマーをさらに精製せずに加水分解工程に供した。
ポリ(2-メトキシ-6-ビニルナフタレン)約2.5gを100mL火炎乾燥2NRBF中でジクロロメタン25mLに溶解させた。この溶液にトリメチルシリルヨージド2.0gを加え、溶液を窒素雰囲気下室温で1週間撹拌し、72時間および120時間後に試料を断続的に除去して加水分解パーセントを求めた。1週間後、変換は、アリールHのピークと残留CH3-Oのピークとの比に基づいて90%完了となった。窒素下でロータリーエバポレーターに移し、全溶媒を抜き取った。エタノール約20mLを加えてポリマーを溶解させた後、溶液を0.5N塩酸200mLに加えて析出させた。混合物を30分間攪拌し、ポリマーを濾過した。ポリマーを再度エタノール50mLに溶解させ、濃塩酸10mLを加え、室温で1時間攪拌した。ポリマーを脱イオン水600mL中で析出させ、脱イオン水で洗浄した。チオ硫酸ナトリウム1.0gを脱イオン水100mLに溶解させた溶液中でポリマーを室温で1時間攪拌し、濾過し、脱イオン水で洗浄した。ポリマーを室温で4日間減圧乾燥させた。この後、ポリマーをTHF 20mLに溶解させ、0.45μm PVDFシリンジフィルターを通じて濾過し、ヘキサン300mL中に析出させた。ポリマーをヘキサンでさらに洗浄し、ブフナー漏斗上で吸引乾燥させた後、室温で24時間高真空乾燥させた。
清浄な乾燥250mL 2 NRBFにモノマー2-ビニル-6-トリイソプロピルシリルオキシナフタレン10.025g、無水トルエン16mLおよびAIBN(メタノールより二重に再結晶)20.5mgを加えた。溶液を窒素で40分間掃流した後、60℃に12時間、次に100℃でさらに8時間加熱した。溶液を室温に冷却後、溶液をトルエン約30mLで希釈し、エタノール60mL中に析出させた。析出した白色ポリマーを濾過し、エタノールで洗浄した。乾燥後、8.5g(84.7%)を得た。クロロホルムを溶離液とするGPC、および紫外可視検出器(λ = 254nm)を用いて分子量を得た。Mn = 63339; DPI = 2.07。ポリマーをさらに精製せずに加水分解に供した。
P2VNOTiPS 8.4gを500mL 3 NRBFに加え、排気し、窒素で2回掃流した。無水ジオキサン150mLを加え、加熱してポリマーを溶解させた。窒素で20分間掃流し、濃HCl 11.2mLを加えた。溶液を窒素下14時間還流させた。ポリマーを脱イオンおよび脱気水1.5L中で激しく攪拌しながら析出させた。ブフナー漏斗の上の窒素ブランケットでポリマーを濾過し、吸引乾燥させた。ポリマーをエタノール100mL中で加熱しながら溶解させ、脱イオン水1.4L中に激しく攪拌しかつ窒素掃流しながら再析出させた。窒素ブランケットでポリマーを濾過し、60℃で60時間減圧乾燥させた。ポリマーをTHF 50mLに溶解させ、0.45μmを通じて濾過した後、ヘキサン500mL中に析出させた。濾過漏斗上でポリマーを濾過し、ヘキサンで洗浄し、吸引乾燥させた。乾燥したポリマーを室温で24時間さらに高真空乾燥させた。約4.1g(DMSO-d6中の1H-NMRに基づいて60%加水分解)を得た。
インクの調製
新たな清潔にしたバイアルに平坦化ポリマー(ポリ(4-ビニルフェノール)またはポリ(2-ヒドロキシ-6-ビニルナフタレン)およびブチルセロソルブを加えた。熱板上60℃〜70℃で通常は約10〜15分間攪拌することで、ポリマーを溶媒に溶解させた。完全に溶解した時点で加熱を中断したが、溶液は室温に冷却しながら攪拌し続けた。これにスルホン化ポリ(3-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]チオフェン-2,5-ジイル)(Plexcore MPX)の水性懸濁液を室温でゆっくり加えた。いくつかの場合では、ストック溶液またはインクを調製する前に、すべての溶媒および溶液/懸濁液を窒素で30〜60分間掃流することで脱気することが重要であった。上記方法を用いて調製されるインク組成物の例を以下に示す。
OLEDデバイスの調製および試験
以下に記載のデバイス製作は、例として意図されるものであり、前記の製作プロセス、デバイス構造(層の順序、数など)または本発明において特許請求されるHIL材料以外の材料に対する本発明の制限を決して含意するものではない。
さらなる実施例
(6-ブロモ-ナフタレン-2-イルオキシ)-トリイソプロピル-シランの合成
メカニカルスターラーを備えた10リットルフランジ反応器に無水ジエチルエーテル4リットルおよび6-ブロモ-2-ナフトール503グラムを加えた。反応器の壁面を別の4リットルのジエチルエーテル(無水)で洗浄した後、1,8-ジアザビシクロウンデカ-7-エン378gを反応器に加えた。次に、内容物を室温(17℃)で30分間攪拌し、トリイソプロピルシリルクロリド(478g)を1.5時間かけて反応器に滴下し、その間、反応温度は30℃に上昇した。反応を2時間続け、試料をGC-MS用に除去した。この時点で、GC-MSにおいて出発原料は検出されなかった。反応混合物を以下で洗浄することによりワークアップした:
脱イオン水2 X 2リットル
0.5N水酸化ナトリウム2 X 2リットル
脱イオン水2 X 2リットル。
火炎乾燥2リットル3NRBFにカニューレ針を経由して(6-ブロモ-ナフタレン-2-イルオキシ)-トリイソプロピル-シラン112.83gおよびジエチルエーテル(無水)1リットルを装入した。次に、ドライアイスアセトン浴を用いて反応混合物を-78℃に1時間冷却した。次に、ヘキサン中2.2M n-ブチルリチウム135mLを滴下し、-78℃で1時間攪拌した。次にドライアイス浴を除去し、反応混合物を1時間かけて室温に到達させた。試料を除去して変換について点検したところ、GC-MS上で出発原料は観察されなかった。この時点で、均圧滴下漏斗を用いてN-ホルミルモルホリン37.66gを室温で滴下した。漏斗を無水エーテル25mLで洗浄し、洗浄液を反応フラスコに加えた。反応を室温で終夜(約14〜15時間)続け、GC-MS上で変換について点検した。脱ブロム化試料がもはや存在しなかったため、反応混合物を希ブライン3 X 500mLでワークアップして乳濁液を塩析した。一緒にした水層をtert-ブチルメチルエーテル250mLで抽出した。一緒にしたエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。最後に、クーゲルロール構成上での減圧蒸留を経由してアルデヒドを精製してクリアな黄色粘稠液体74.23g(76%)を得た。
Claims (16)
- 少なくとも1つの共役ポリマーと、
少なくとも1つの、ヒドロキシル基で置換された縮合芳香族炭化水素側基を含む、該共役ポリマーとは異なる少なくとも1つの第2のポリマーと
を含む、有機電子デバイス中の正孔注入層または正孔輸送層用の組成物。 - 縮合芳香族炭化水素側基がナフタレン基である、請求項1記載の組成物。
- 第2のポリマーが炭素骨格を含み、かつ置換されていてもよい縮合芳香族炭化水素側基が2つの縮合ベンゼン環を含む、請求項1記載の組成物。
- 共役ポリマーが複素環ポリマーである、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーがポリチオフェン骨格を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーがスルホン化ポリチオフェンを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーが自己ドープ型である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 共役ポリマーが位置規則性ポリチオフェンを含む、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 約1重量%〜30重量%の共役ポリマーおよび約70重量%〜99重量%の第2のポリマーを含む、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1つの担体溶媒をさらに含む、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1つの担体溶媒をさらに含む組成物であって、水が最大量で存在する溶媒である、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1つの共役ポリマーと、
少なくとも1つの、ヒドロキシル基で置換された縮合芳香族炭化水素側基を含む、該共役ポリマーとは異なる少なくとも1つの第2のポリマーと、
該共役ポリマーおよび該第2のポリマー用の溶媒担体とを含む組成物であって、有機デバイス中の正孔注入層または正孔輸送層としての使用のために調合される組成物。 - 請求項1〜13のいずれかに記載の組成物を含む層を含むデバイス。
- 層が正孔注入層または正孔輸送層である、請求項14記載のデバイス。
- OLEDデバイスである、請求項14記載のデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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