JP5671211B2 - ヒドロキシカルボン酸誘導体を含有する皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
本発明のメラニン産生抑制剤は、ヒドロキシカルボン酸誘導体を有効成分とするが、かかる誘導体は、一般式(1)で表される化合物及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を有効成分とすることを特徴とする。ここで一般式(1)に表される化合物について述べれば、一般式(1)において、Xは、水酸基、アルキルオキシ基を有するメチン基又はカルボニル基を表し、R 1 は、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R 2 は、水酸基又はアルキルオキシ基を有していても良いアルキル基又はアルケニル基を表し、mは、5〜15の整数、nは、1〜5の整数を表す。これらの内、好ましいもの
としては、一般式(2)又は一般式(4)で表される化合物が好適に例示出来、特に、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10E,12E,14E−オクタデカトリエノイックアシッド(Corchorifatty acid B)及び9−ヒドロキシ−10E,12Z,15Z−オクタデカトリエノイックアシッドが好ましい。
一般式(2)に表される化合物の具体例を挙げれば、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−ウンデカトリエノイックアシッド、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−ドデカトリエノイックアシッド、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−トリデカトリエノイックアシッド、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−テトラデカトリエノイックアシッド、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ペンタデカトリエノイックアシッド、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘキサデカトリエノイックアシッド、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−ヘプタデカトリエノイックアシッド、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−オクタデカトリエノイックアシッド、18−ヒドロキシ−11−オキソ−12,14,16−ノナデカトリエノイックアシッド、19−ヒドロキシ−12−オキソ−13,15,17−イコサントリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−ウンデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、18−ヒドロキシ−11−オキソ−12,14,16−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、19−ヒドロキシ−12−オキソ−13,15,17−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−ウンデカトリエノイックアシッドエチルエステル、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−ドデカトリエノイックアシッドエチルエステル、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−トリデカトリエノイックアシッドエチルエステル、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−テトラデカトリエノイックアシッドエチルエステル、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ペンタデカトリエノイックアシッドエチルエステル、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘキサデカトリエノイックアシッドエチルエステル、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−ヘプタデカトリエノイックアシッドエチルエステル、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−オクタデカトリエノイックアシッドエチルエステル、18−ヒドロキシ−11−オキソ−12,14,16−ノナデカトリエノイックアシッドエチルエステル、19−ヒドロキシ−12−オキソ−13,15,17−イコサントリエノイックアシッドエチルエステル、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−ウンデカトリエノイックアシッド、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−ドデカトリエノイックアシッド、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−トリデカトリエノイックアシッド、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−テトラデカトリエノイックアシッド、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ペンタデカトリエノイックアシッド、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘキサデカトリエノイックアシッド、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−ヘプタデカトリエノイックアシッド、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−オクタデカトリエノイックアシッド、18−メトキシ−11−オキソ−12,14,16−ノナデカトリエノイックアシッド、19−メトキシ−12−オキソ−13,15,17−イコサントリエノイックアシッド、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−ウンデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、18−メトキシ−11−オキソ−12,14,16−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、19−メトキシ−12−オキソ−13,15,17−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−ドデカトリエノイックアシッド、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−トリデカトリエノイックアシッド、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−テトラデカトリエノイックアシッド、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−ペンタデカトリエノイックアシッド、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘキサデカトリエノイックアシッド、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘプタデカトリエノイックアシッド、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−オクタデカトリエノイックアシッド、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−ノナデカトリエノイックアシッド、18−ヒドロキシ−11−オキソ−12,14,16−イコサントリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、18−ヒドロキシ−11−オキソ−12,14,16−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−ドデカトリエノイックアシッド、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−トリデカトリエノイックアシッド、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−テトラデカトリエノイックアシッド、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−ペンタデカトリエノイックアシッド、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘキサデカトリエノイックアシッド、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘプタデカトリエノイックアシッド、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−オクタデカトリエノイックアシッド、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−ノナデカトリエノイックアシッド、18−メトキシ−11−オキソ−12,14,16−イコサントリエノイックアシッド、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、18−メトキシ−11−オキソ−12,14,16−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、
10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−トリデカトリエノイックアシッド、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−テトラデカトリエノイックアシッド、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−ペンタデカトリエノイックアシッド、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−ヘキサデカトリエノイックアシッド、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘプタデカトリエノイックアシッド、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−オクタデカトリエノイックアシッド、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−ノナデカトリエノイックアシッド、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−イコサントリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−3−オキソ−4,6,8−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−ヒドロキシ−4−オキソ−5,7,9−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−ヒドロキシ−5−オキソ−6,8,10−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−ヒドロキシ−6−オキソ−7,9,11−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−ヒドロキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−ヒドロキシ−8−オキソ−9,11,13−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10,12,14−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−ヒドロキシ−10−オキソ−11,13,15−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−トリデカトリエノイックアシッド、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−テトラデカトリエノイックアシッド、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−ペンタデカトリエノイックアシッド、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−ヘキサデカトリエノイックアシッド、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘプタデカトリエノイックアシッド、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−オクタデカトリエノイックアシッド、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−ノナデカトリエノイックアシッド、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−イコサントリエノイックアシッド、10−メトキシ−3−オキソ−4,6,8−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−メトキシ−4−オキソ−5,7,9−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−メトキシ−5−オキソ−6,8,10−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、13−メトキシ−6−オキソ−7,9,11−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、14−メトキシ−7−オキソ−8,10,12−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、15−メトキシ−8−オキソ−9,11,13−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、16−メトキシ−9−オキソ−10,12,14−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、17−メトキシ−10−オキソ−11,13,15−イコサントリエノイックアシッドメチルエステルなどが好適に例示出来、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10E,12E,14Z−オクタデカトリエノイックアシッド、特に、16−ヒドロキシ−9−オキソ−10E,12E,14Z−オクタデカトリエノイックアシッド(Corchorifatty acid B)が好適に例示出来る。これは、かかる化合物には、メラニン産生抑制作用に対する力価又は皮膚貯留性などに優れ、その結果、優れた美白効果を有する利点が存する。又、化合物又は製剤中における安定性が極めて高いため、化合物又は皮膚外用剤を安定に保存することが出来ることも利点のひとつである。
一般式(2)に表される化合物の具体例を挙げれば、3−ヒドロキシ−4,6,9−ウンデカトリエノイックアシッド、4−ヒドロキシ−5,7,10−ドデカトリエノイックアシッド、5−ヒドロキシ−6,8,11−トリデカトリエノイックアシッド、6−ヒドロキシ−7,9,12−テトラデカトリエノイックアシッド、7−ヒドロキシ−8,10,13−ペンタデカトリエノイックアシッド、8−ヒドロキシ−9,11,14−ヘキサデカトリエノイックアシッド、9−ヒドロキシ−10,12,15−ヘプタデカトリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−11,13,16−オクタデカトリエノイックアシッド、11−ヒドロキシ−12,14,17−ノナデカトリエノイックアシッド、12−ヒドロキシ−13,15,18−イコサントリエノイックアシッド、3−ヒドロキシ−4,6,9−ウンデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−ヒドロキシ−5,7,10−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−ヒドロキシ−6,8,11−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−ヒドロキシ−7,9,12−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−ヒドロキシ−8,10,13−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−ヒドロキシ−9,11,14−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−ヒドロキシ−10,12,15−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−11,13,16−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−ヒドロキシ−12,14,17−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−ヒドロキシ−13,15,18−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、3−メトキシ−4,6,9−ウンデカトリエノイックアシッド、4−メトキシ−5,7,10−ドデカトリエノイックアシッド、5−メトキシ−6,8,11−トリデカトリエノイックアシッド、6−メトキシ−7,9,12−テトラデカトリエノイックアシッド、7−メトキシ−8,10,13−ペンタデカトリエノイックアシッド、8−メトキシ−9,11,14−ヘキサデカトリエノイックアシッド、9−メトキシ−10,12,15−ヘプタデカトリエノイックアシッド、10−メトキシ−11,13,16−オクタデカトリエノイックアシッド、11−メトキシ−12,14,17−ノナデカトリエノイックアシッド、12−メトキシ−13,15,18−イコサントリエノイックアシッド、3−メトキシ−4,6,9−ウンデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−メトキシ−5,7,10−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−メトキシ−6,8,11−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−メトキシ−7,9,12−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−メトキシ−8,10,13−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−メトキシ−9,11,14−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−メトキシ−10,12,15−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−メトキシ−11,13,16−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−メトキシ−12,14,17−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、12−メトキシ−13,15,18−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、3−ヒドロキシ−4,6,9−ドデカトリエノイックアシッド、4−ヒドロキシ−5,7,10−トリデカトリエノイックアシッド、5−ヒドロキシ−6,8,11−テトラデカトリエノイックアシッド、6−ヒドロキシ−7,9,12−ペンタデカトリエノイックアシッド、7−ヒドロキシ−8,10,13−ヘキサデカトリエノイックアシッド、8−ヒドロキシ−9,11,14−ヘプタデカトリエノイックアシッド、9−ヒドロキシ−10,12,15−オクタデカトリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−11,13,16−ノナデカトリエノイックアシッド、11−ヒドロキシ−12,14,17−イコサントリエノイックアシッド、3−ヒドロキシ−4,6,9−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−ヒドロキシ−5,7,10−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−ヒドロキシ−6,8,11−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−ヒドロキシ−7,9,12−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−ヒドロキシ−8,10,13−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−ヒドロキシ−9,11,14−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−ヒドロキシ−10,12,15−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−11,13,16−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−ヒドロキシ−12,14,17−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、3−メトキシ−4,6,9−ドデカトリエノイックアシッド、4−メトキシ−5,7,10−トリデカトリエノイックアシッド、5−メトキシ−6,8,11−テトラデカトリエノイックアシッド、6−メトキシ−7,9,12−ペンタデカトリエノイックアシッド、7−メトキシ−8,10,13−ヘキサデカトリエノイックアシッド、8−メトキシ−9,11,14−ヘプタデカトリエノイックアシッド、9−メトキシ−10,12,15−オクタデカトリエノイックアシッド、10−メトキシ−11,13,16−ノナデカトリエノイックアシッド、11−メトキシ−12,14,17−イコサントリエノイックアシッド、3−メトキシ−4,6,9−ドデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−メトキシ−5,7,10−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−メトキシ−6,8,11−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−メトキシ−7,9,12−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−メトキシ−8,10,13−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−メトキシ−9,11,14−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−メトキシ−10,12,15−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−メトキシ−11,13,16−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、11−メトキシ−12,14,17−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、3−ヒドロキシ−4,6,9−トリデカトリエノイックアシッド、4−ヒドロキシ−5,7,10−テトラデカトリエノイックアシッド、5−ヒドロキシ−6,8,11−ペンタデカトリエノイックアシッド、6−ヒドロキシ−7,9,12−ヘキサデカトリエノイックアシッド、7−ヒドロキシ−8,10,13−ヘプタデカトリエノイックアシッド、8−ヒドロキシ−9,11,14−オクタデカトリエノイックアシッド、9−ヒドロキシ−10,12,15−ノナデカトリエノイックアシッド、イコサントリエノイックアシッド、3−ヒドロキシ−4,6,9−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−ヒドロキシ−5,7,10−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−ヒドロキシ−6,8,11−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−ヒドロキシ−7,9,12−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−ヒドロキシ−8,10,13−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−ヒドロキシ−9,11,14−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−ヒドロキシ−10,12,15−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−11,13,16−イコサントリエノイックアシッドメチルエステル、3−メトキシ−4,6,9−トリデカトリエノイックアシッド、4−メトキシ−5,7,10−テトラデカトリエノイックアシッド、5−メトキシ−6,8,11−ペンタデカトリエノイックアシッド、6−メトキシ−7,9,12−ヘキサデカトリエノイックアシッド、7−メトキシ−8,10,13−ヘプタデカトリエノイックアシッド、8−メトキシ−9,11,14−オクタデカトリエノイックアシッド、9−メトキシ−10,12,15−ノナデカトリエノイックアシッド、10−ヒドロキシ−11,13,16−イコサ
ントリエノイックアシッドメチルエステル、3−メトキシ−4,6,9−トリデカトリエノイックアシッドメチルエステル、4−メトキシ−5,7,10−テトラデカトリエノイックアシッドメチルエステル、5−メトキシ−6,8,11−ペンタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、6−メトキシ−7,9,12−ヘキサデカトリエノイックアシッドメチルエステル、7−メトキシ−8,10,13−ヘプタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、8−メトキシ−9,11,14−オクタデカトリエノイックアシッドメチルエステル、9−メトキシ−10,12,15−ノナデカトリエノイックアシッドメチルエステル、10−ヒドロキシ−11,13,16−イコサントリエノイックアシッドメチルエステルなどが好適に例示出来、9−ヒドロキシ−10,12,15−オクタデカトリエノイックアシッド、特に、9−ヒドロキシ−10E,12Z,15Z−オクタデカトリエノイックアシッドが好ましい。これは、かかる化合物には、メラニン産生抑制作用に対する力価又は皮膚貯留性などに優れ、その結果、優れた美白効果を有する利点が存する。加えて、細胞毒性も低く、投与量として有効性を越える量を設定することも出来る。又、化合物又は製剤中における安定性が極めて高いため、化合物又は皮膚外用剤を安定に保管することが出来ることも利点のひとつである。
カラム: ZORBAX Eclipse VDB-C18 4.6×50mm 1.8μm
カラム温度: 室温
移動相: 65%アセトニトリル
流量: 1.0(mL/min)
注入量: 1(μL)
検出: 307[M+H](SIM)
本発明の皮膚外用剤は、メラニン産生抑制作用を有しており、メラニン産生抑制又は美白用の皮膚外用剤に適応するのが好ましい。具体的には、本発明の皮膚外用剤は、紫外線暴露によるシミ、ソバカス、色黒、老人性色素斑などの色素沈着症を予防又は改善するための皮膚外用剤として好適である。
シソ科メリッサ属メリッサの地上部又は全草の乾燥物50(kg)を細断し、1000(L)の70%エタノ−ル水溶液を加え、50℃以下の温度にて4時間浸漬した後、水性エタノ−ルにて調整した。その後、濾過にて不溶物を除去した後、留出溶媒に含水エタノ−ルを用いたシリカゲル又は樹脂処理などにより分画精製し、分画液を濃縮、オリビキ処理し、メリッサ抽出物を得た。
前記方法により得たメリッサ抽出物より、分取液体クロマトグラフィ−(カラム:ODS、移動相:MeCN-0.1(%aq.)TFA(45:55))により、化合物1及び化合物2を単離精製した。
前記方法に従い単離精製された化合物1に関し、物理恒数を測定した。以下に結果を示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.89(3H,t,J=8.0Hz),1.24−1.35(6H,m),1.50−1.62(6H,m),2.31(2H,t,J=8.0Hz),2.53(2H,t=8.0Hz),4.12(1H,dt,J=8.0Hz,J=4.0Hz),5.85−5.92(1H,m),6.13(1H,d,J=16.0Hz),6.31(1H,dd,J=12Hz,J=16Hz),6.55(1H,dd,J=8.0Hz,J=12.0Hz),7.18(1H,m).
13C-NMR(CDCl3)δ:9.5(q),24.5(t),25.1(t),28.8(t),28.9(t),29.1(t),30.0(t),33.9(t),40.6(d),73.5(d),129.3(d),129.5(d),130.4(d),140.7(d),140.8(d)142.2(d),179.1(s),200.9(s).
前記方法に従い単離精製された化合物2に関し、物理恒数を測定した。以下に結果を示す。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.89(3H,t,J=8.0Hz),1.32−1.63(12H,m),2.03(2H,t,J=8.0Hz),2.30(2H,t,J=8.0Hz),2.90(2H,t,J=8.0Hz),4.10−4.20(1H,m),5.27−5.32(1H,m),5.40−5.43(2H,m),5.68(1H,dd,J=12.0Hz,16.0Hz),5.95(1H,t,J=12.0Hz),6.48(1H,dd,J=8.0Hz,12.0Hz).
13C-NMR(CDCl3)δ:14.2(q),20.5(t),25.3(t),25.9(t),28.9(t),29.0(t),29.1(t),29.3(t),34.0(t),37.2(t),72.8(d),125.5(d),126.5(d),127.8(d),130.7(d),132.4(d),136.1(d),180.0(s)
試験例1の方法に従い、メリッサ抽出物を得た。
(1) ヒト正常細胞を用いたメラニン産生抑制試験
メラニン合成過程に特異的に細胞に取り込まれるチオウラシル(試験では14Cラベルしたチオウラシルを使用)を用いて、前記メラニン産生抑制作用を評価した。24ウェルのプレ−トを使用し、4.5×104個/cm2の濃度で正常ヒト表皮メラノサイト(倉敷紡績社製)を播種し、二酸化炭素雰囲気下、37℃で24時間培養を行った。ジメチルスルホキシド(DMSO、和光純薬工業株式会社)に対象化合物を溶解し培地に加え、翌日該培地を前日の培地と交換した。14Cラベルしたチオウラシルを0.25μCi(マイクロキュリ−)添加し、前記培養条件と同様の条件で3日間培養した。培養終了後、各ウェルから培養液を除去し、PBS(リン酸緩衝生理食塩水)で洗浄後、トリプシン及びEDTA含有培地を使用して、ウェル底面より細胞を剥離して、細胞懸濁液とし、遠心分離にて細胞を回収した。細胞数は血球計算盤を用いてカウントした。その後、各ウェルから回収した細胞における14C−チオウラシル量(放射線量)を液体シンチレ−ションカウンタ−(LSC-6100:アロカ社製)にて測定した。 コントロ−ルとして、該化合物を含まないジメチルスルホキシド溶液を前記同様に調製し、コントロ−ルのウェルから回収した細胞数に対する、被検物質を含む培地で培養し回収した細胞数の百分率をそれぞれ求め、細胞生存率(%)とした。また、コントロ−ルのウェルから回収した細胞の放射線量に対する、被検物質を含む培地で培養した細胞の放射線量の百分率をそれぞれ求め、メラニン量(%)とした。すなわち、各細胞内に取り込まれた放射線量性が小さい程、メラニン量が小さく、メラニン抑制力価が大きいとすることができる。
前記の本発明のメリッサ抽出物、市販のメリッサ抽出物(丸善製薬製)を用い、実施例1に記載の方法に従いメラニン産生抑制作用を評価した。メリッサ抽出物は、試験培地全量に対し0.30質量%になる様に調整し、播種翌日該培地を前日の培地と交換した。コントロ−ルとして、エタノ−ル溶液を前記同様に調製し、コントロ−ルのウェルから回収した細胞数に対する、被検物質を含む培地で培養し回収した細胞数の百分率をそれぞれ求め、細胞生存率(%)とした。また、コントロ−ルのウェルから回収した細胞の放射線量に対する、被検物質を含む培地で培養した細胞の放射線量の百分率をそれぞれ求め、メラニン量(%)とした。結果を後記図2に示す。
色黒、シミ、ソバカス等の色素沈着に悩む女性ボランティア50名を対象に、統計的に同等なA、B、C群の3群に分け、A群には、本発明におけるメリッサ抽出物を含有する実施例3の化粧料1を、B群には市販のメリッサ抽出物を含有する化粧料2、C群には本発明におけるメリッサ抽出物を水に置換した化粧料3を、顔面にそれぞれ3ケ月使用してもらった。3ケ月後の色素沈着に対する改善効果を肉眼観察により評価し、群間比較を行った。結果を表2に示す。なお、有効率は、やや有効以上の効果が認められた場合を有効とした。
Claims (3)
- 請求項1又は2に記載の化合物がシソ科メリッサ属メリッサ(Mellissa officinalis)の植物エキス由来であるメラニン産生抑制剤。
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