JP5669744B2 - 5−クロロメチル−2,3−ピリジンジカルボン酸無水物の製造方法 - Google Patents
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Description
で表される化合物を、場合によりラジカル開始剤の存在下、ハロゲン化炭化水素類から選択される溶媒中で塩素化剤と反応させるステップと、
(ii) ステップ(i)で形成された化合物(I)を、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、メシチレン、酢酸アルキル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メチル)、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、およびこれらの混合物から選択される溶媒から結晶化させるステップ
とを含む、前記方法を提供する。
ZおよびZ1は、式(I)で定義した通りであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素または好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムおよび有機アンモニウムからなる群から選択されるカチオンである)
で表されるアミドの製造方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii-a) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)で記載した通りである)
と反応させるステップ、あるいは、
(iii-b) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(I)で記載した通りである)
と反応させ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解してそれぞれのアミド(III)を得る(iii-b2)ステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii)/(iii) 上記の式(III)で表される化合物を調製するステップと、
(iv) 式(III)で表される化合物を式(VI)で表される除草効果のある化合物に転化するステップ
とを含む、前記方法を提供する。
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii-a) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)に記載した通りである)
と反応させるステップ、または、
(iii-b) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (VI)
(式中、R1およびR2は式(I)に記載した通りである)
と反応させ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解してそれぞれのアミド(III)を得る(iii-b2)ステップ
とを含む、式(III)で表される化合物の製造方法を提供する。
を形成させ、これをさらに加水分解し(ステップ(iii-b2))、アミド化合物(III)を得る。
(i)/(ii)/(iii-aまたはiii-b) 上記の式(III)で表されるアミド化合物を調製するステップと;
(iv) 化合物(III)をCH3OMまたはMOH/CH3OH(式中、Mはアルカリ金属カチオン、好ましくはNaまたはK)と反応させ、その後、酸性化を行い、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を形成させるステップ
とを含む方法により調製される。
(i)/(ii)/(iii-b1) 上記のカルボニトリル(V)を調製するステップと、
(iv) 化合物(V)をMOHおよびMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基ならびにメタノール中のH2O2(水溶液)を含むメタノールと反応させ、場合により、その後、酸性化を行うステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii) 化合物(I)をMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)の存在下でメタノールと反応させるステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii) メタノール中で化合物(I)をMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)と反応させ、続いて酸性化を行い、化合物(VIII):
を形成させるステップと、
(v-a1) 無水物(IX)をアミノニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル化合物(X):
(v-b) 無水物(IX)をアミノカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、アミド(XI)を得るステップと、
(vi) アミド(XI)を縮合させ、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を得るステップ
とを含む、前記方法を提供する。
純度は、粗生成物を水と一緒に撹拌することにより>95%(HPLC)まで上昇した。
収率:7.4g (32mmol, 90%)
Claims (10)
- 5-クロロメチル-2,3-ピリジンジカルボン酸無水物(I):
Zは、水素またはハロゲンであり;
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロである)
の製造方法であって、
(i) 式(II):
で表される化合物を、場合によりラジカル開始剤の存在下、1,2-ジクロロエタン、テトラクロロメタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、およびこれらの混合物から選択される溶媒中で塩素化剤と反応させるステップと、
(ii) ステップ(i)で形成された化合物(I)を、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、およびこれらの混合物から選択される溶媒から結晶化させるステップ
とを含む、前記方法。 - ステップ(ii)の溶媒が1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、およびこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の方法。
- ステップ(i)の溶媒がクロロベンゼンおよびジクロロベンゼンから選択される、請求項1または2に記載の方法。
- ステップ(ii)の溶媒がクロロベンゼンおよびジクロロベンゼンから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(i)および(ii)の溶媒が同一である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒がクロロベンゼンである、請求項5に記載の方法。
- 式(III):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオンである)
で表されるアミドの製造方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜6のいずれか1項に記載のステップ(i)および(ii)を経て化合物(I)を調製するステップと、
(iii-a)得られた化合物(I)をアミノカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)で記載した通りである)
と反応させるステップ、あるいは、
(iii-b)得られた化合物(I)をアミノカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(III)で記載した通りである)
と反応させるステップ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解するステップ(iii-b2)
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii)/(iii) 請求項7に記載のステップ(i)および(ii)ならびにステップ(iii-a)または(iii-b)を経て化合物(III)を調製するステップと、
(iv)得られた化合物(III)をメタノール中でCH3OMおよびMOH(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基と反応させ、その後、場合により酸性化を行い、式(VI)で表される化合物を形成させるステップ
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜6のいずれか1項に記載のステップ(i)および(ii)を経て化合物(I)を調製するステップと、
(iii)得られた化合物(I)をメタノール中でMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)と反応させ、続いて酸性化を行い、化合物(VIII):
を形成させるステップと、
(iv) 化合物(VIII)を脱水剤で処理し、無水物(IX):
を形成させるステップと、
(v-a1) 無水物(IX)をアミノニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル化合物(X):
を得、
(v-a2) 化合物(X)中のニトリル基を加水分解し、アミド(XI)
を得るステップ、または
(v-b) 無水物(IX)をアミノカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、アミド(XI)を得るステップのいずれかと、
(vi) アミド(XI)を縮合させ、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を得るステップ
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムもしくは有機アンモニウムのカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜6のいずれか1項に記載のステップ(i)および(ii)を経て化合物(I)を調製するステップ、
(iii)得られた化合物(I)をアミノカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル(VII):
を得るステップと、
(iv) ニトリル(VII)をメタノール中で(a)MOHおよびMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基および(b)H2O2水溶液と反応させ、場合により続いて酸性化を行うステップ
とを含む、前記方法。
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