JP5668135B2 - Lubricant composition for plastic working - Google Patents

Description

本発明は塑性加工用潤滑剤組成物に関する。   The present invention relates to a lubricant composition for plastic working.

従来、金属の塑性加工用潤滑剤として、潤滑油基油に硫黄化合物、塩素化合物、リン酸エステル等を配合した組成物が知られている。上記の各成分は、要求性能に合わせて適宜組み合せられる。   Conventionally, as a metal plastic working lubricant, a composition in which a sulfur base compound, a chlorine compound, a phosphate ester and the like are blended with a lubricating base oil is known. The above components are appropriately combined according to the required performance.

上記の成分のうち、塩素化合物は、ステンレス鋼板を難加工する際に効果的であるとして使用されてきた。しかし、近年の地球環境への配慮の点から、塩素系化合物を使用しない塑性加工用潤滑剤（非塩素系塑性加工用潤滑剤）の開発が進められている。例えば、塩素化合物を含まない塑性加工用潤滑剤として、上記した硫黄化合物、リン酸エステルに加え、亜鉛ジチオフォスフェート等を含有するものが提案されている（例えば特許文献１〜３を参照）。   Of the above components, chlorine compounds have been used as being effective when hard-working stainless steel plates. However, in recent years, in consideration of the global environment, development of plastic processing lubricants (non-chlorine plastic processing lubricants) that do not use chlorinated compounds has been underway. For example, as plastic working lubricants not containing chlorine compounds, those containing zinc dithiophosphate in addition to the above-described sulfur compounds and phosphate esters have been proposed (see, for example, Patent Documents 1 to 3).

特開平９−３２８６９６号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-328696 特開２０００−７３０８３号公報JP 2000-73083 A 特開２００２−２８５１８１号公報JP 2002-285181 A

しかし、近時、塑性加工用潤滑剤に求められる性能はますます高くなっており、上記特許文献１〜３に記載されているような塑性加工用潤滑剤であってもその性能は必ずしも十分とはいえない。特に、一部の難加工条件においては、焼付きが生じやすくなるなど、十分な加工性を得ることが困難である。   However, recently, the performance required for plastic working lubricants is increasing, and even the plastic working lubricants described in Patent Documents 1 to 3 are not necessarily sufficient. I can't say that. In particular, in some difficult processing conditions, it is difficult to obtain sufficient workability such as seizure is likely to occur.

本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、本発明は、従来の塩素系塑性加工油と同等の加工性を得ることが可能な塑性加工用潤滑剤組成物を提供することを目的とする。   This invention is made | formed in view of such a situation, and this invention provides the lubricant composition for plastic working which can obtain the workability equivalent to the conventional chlorine plastic working oil. With the goal.

上記課題を解決するために、本発明は、組成物全量基準で、下記一般式（１）で表される亜鉛ジチオフォスフェート０．１〜４０質量％と、硫黄系極圧剤３０〜７０質量％と、有機酸塩２５〜６０質量％と、を含有し、上記有機酸塩の陽性成分の含有量が、組成物全量基準で３．７５〜１５質量％である、塑性加工用潤滑剤組成物を提供する。

［式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１８の直鎖型又は分岐鎖型のアルキル基を示す。］ In order to solve the above-mentioned problems, the present invention is based on the total amount of the composition. And 25 to 60% by mass of an organic acid salt, and the content of the positive component of the organic acid salt is 3.75 to 15% by mass based on the total amount of the composition. Offer things.

[In Formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different, and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. ]

本発明の塑性加工用潤滑剤組成物は、塩素化合物を含有しない地球環境に優しい潤滑剤組成物であり、鋼板、ステンレス鋼板、表面処理鋼板、アルミ合金板などに、プレス成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形などの塑性加工を施す際に、良好な潤滑性を発揮するという顕著な効果を奏する。   The lubricant composition for plastic working of the present invention is an environmentally friendly lubricant composition that does not contain a chlorine compound, and is formed by press forming, bending forming, drawing, etc. on steel plates, stainless steel plates, surface-treated steel plates, aluminum alloy plates, etc. When performing plastic working such as molding and ironing, a remarkable effect is exhibited in that good lubricity is exhibited.

実施例で用いたバーリング試験機の構成を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows the structure of the burring test machine used in the Example.

以下、本発明の好適な実施形態について説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described.

本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、組成物全量基準で、下記一般式（１）で表される亜鉛ジチオフォスフェート０．１〜４０質量％と、硫黄系極圧剤３０〜７０質量％と、有機酸塩１０〜６０質量％と、を含有する。

The lubricant composition for plastic working according to the present embodiment is based on the total amount of the composition, 0.1 to 40% by mass of zinc dithiophosphate represented by the following general formula (1), and 30 to 30% of the sulfur-based extreme pressure agent. 70 mass% and 10-60 mass% of organic acid salts are contained.

上記一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１８の直鎖型又は分岐鎖型のアルキル基を示す。加工性向上の観点より、Ｒ^１及びＲ^２の炭素数は２〜１２が好ましく、３〜１０がより好ましく、４〜８が最も好ましい。Ｒ^１及びＲ^２で示されるアルキル基は直鎖型でも分岐型でも良いが、分岐型がより好ましい。In the above general formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. From the viewpoint of improving workability, the number of carbon atoms of R ¹ and R ² is preferably 2 to 12, more preferably 3 to 10, and most preferably 4 to 8. The alkyl group represented by R ¹ and R ² may be linear or branched, but is more preferably branched.

上記一般式（１）で表される亜鉛ジチオフォスフェートの含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上４０質量％以下である。加工性及び含有量に見合った費用対効果の観点から、当該含有量は、０．３〜３０質量％が好ましく、０．７〜２５質量％がより好ましく、１〜２０質量％がさらに好ましい。   Content of the zinc dithiophosphate represented by the said General formula (1) is 0.1 to 40 mass% on the basis of the total amount of the composition. From the viewpoint of cost-effectiveness commensurate with workability and content, the content is preferably 0.3 to 30% by mass, more preferably 0.7 to 25% by mass, and even more preferably 1 to 20% by mass.

また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物において、亜鉛ジチオフォスフェートに由来する亜鉛含量は、組成物全量を基準として、０．０１〜４質量％が好ましく、０．０３〜３質量％がより好ましく、０．０５〜２質量％がさらに好ましい。   Moreover, in the lubricant composition for plastic working according to the present embodiment, the zinc content derived from zinc dithiophosphate is preferably 0.01 to 4% by mass, and 0.03 to 3% by mass based on the total amount of the composition. % Is more preferable, and 0.05 to 2% by mass is more preferable.

硫黄系極圧剤としては、ジハイドロカルビルポリサルファイド、硫化エステル（硫化油脂含む）及び硫化鉱油が好ましく用いられる。   As the sulfur-based extreme pressure agent, dihydrocarbyl polysulfide, sulfurized ester (including sulfurized fats and oils) and sulfide mineral oil are preferably used.

ジハイドロカルビルポリサルファイドとは、一般的にポリサルファイド又は硫化オレフィンと呼ばれる硫黄系化合物であり、具体的には下記一般式（２）で表される化合物を意味する。
Ｒ^３−Ｓ_ａ−Ｒ^４ （２）
［式（２）中、Ｒ^３及びＲ^４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数３〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基あるいは炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、ａは２〜６の整数、好ましくは２〜５の整数を表す。］The dihydrocarbyl polysulfide is a sulfur compound generally called polysulfide or sulfurized olefin, and specifically means a compound represented by the following general formula (2).
R ³ -S _a -R ⁴ (2)
[In Formula (2), R ³ and R ⁴ may be the same or different, and each has a linear or branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a carbon number. A 7-20 alkylaryl group or a C7-20 arylalkyl group is represented, a represents an integer of 2-6, Preferably an integer of 2-5 is represented. ]

上記一般式（２）中のＲ^３及びＲ^４としては、別個に、エチレン又はプロピレンから誘導された炭素数３〜１８の分枝状アルキル基であることがより好ましく、エチレン又はプロピレンから誘導された炭素数６〜１５の分枝状アルキル基であることが特に好ましい。R ³ and R ⁴ in the general formula (2) are more preferably each independently a branched alkyl group having 3 to 18 carbon atoms derived from ethylene or propylene, and is derived from ethylene or propylene. Particularly preferred is a branched alkyl group having 6 to 15 carbon atoms.

硫化エステルとしては、具体的には、牛脂、豚脂、魚脂、菜種油、大豆油などの動植物油脂を任意の方法で硫化した、いわゆる硫化油脂や、不飽和脂肪酸（オレイン酸、リノール酸又は上記の動植物油脂から抽出された脂肪酸類などを含む）と各種アルコールとを反応させて得られる不飽和脂肪酸エステルを任意の方法で硫化したもの、及び動植物油脂と不飽和脂肪酸エステルの混合物を任意の方法で硫化したものが挙げられる。   Specific examples of the sulfurized ester include so-called sulfurized fats and oils obtained by sulfurizing animal and vegetable fats and oils such as beef tallow, pork tallow, fish fat, rapeseed oil, and soybean oil, and unsaturated fatty acids (oleic acid, linoleic acid (Including fatty acids extracted from animal and vegetable fats and oils) and various alcohols obtained by sulfurizing unsaturated fatty acid esters obtained by any method and mixtures of animal and vegetable oils and unsaturated fatty acid esters by any method And sulfided with

硫化鉱油とは、鉱油に単体硫黄を溶解させたものをいう。ここで、本発明にかかる硫化鉱油に用いられる鉱油としては特に制限されないが、具体的には、原油に常圧蒸留及び減圧蒸留を施して得られる潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油などが挙げられる。   Sulfided mineral oil refers to one obtained by dissolving elemental sulfur in mineral oil. Here, the mineral oil used in the sulfide mineral oil according to the present invention is not particularly limited, and specifically, a lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and vacuum distillation is solvent desorbed and solvent extracted. , Hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, hydrorefining, washing with sulfuric acid, paraffinic mineral oil, naphthenic mineral oil, etc. purified by appropriately combining purification treatments such as clay treatment.

硫黄系極圧剤の中でも、ジハイドロカルビルポリサルファイド及び硫化エステルが加工性向上の観点から好ましい。   Among the sulfur-based extreme pressure agents, dihydrocarbyl polysulfide and sulfurized ester are preferable from the viewpoint of improving processability.

硫黄系極圧剤の含有量は、組成物全量を基準として、３０〜７０質量％であり、加工性及び配合量に見合った費用対効果の観点から、３３〜６７質量％が好ましく、３６〜６４質量％がより好ましく、４０〜６０質量％がさらに好ましい。   The content of the sulfur-based extreme pressure agent is 30 to 70% by mass on the basis of the total amount of the composition, and is preferably 33 to 67% by mass from the viewpoint of cost effectiveness corresponding to processability and blending amount. 64 mass% is more preferable and 40-60 mass% is further more preferable.

また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物において、硫黄系極圧剤に由来する硫黄含量は、５〜２５質量％が好ましく、７〜２３質量％がより好ましく、８〜２２質量％がさらに好ましく、１０〜２１質量％が特に好ましい。   Moreover, in the lubricant composition for plastic working according to the present embodiment, the sulfur content derived from the sulfur-based extreme pressure agent is preferably 5 to 25% by mass, more preferably 7 to 23% by mass, and 8 to 22% by mass. Is more preferable, and 10 to 21% by mass is particularly preferable.

有機酸塩としては、スルホネート、フェネート、サリシレート、並びにこれらの混合物が好ましく用いられる。これらの有機酸塩の陽性成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；アンモニア、炭素数１〜３のアルキル基を有するアルキルアミン（モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミンなど）、炭素数１〜３のアルカノール基を有するアルカノールアミン（モノメタノールアミン、ジメタノールアミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンなど）などのアミン、亜鉛などが挙げられるが、これらの中でもアルカリ金属又はアルカリ土類金属が好ましく、カルシウムが特に好ましい。有機酸塩の陽性成分がアルカリ金属又はアルカリ土類金属であると、より高い加工性が得られる傾向にある。   As the organic acid salt, sulfonate, phenate, salicylate, and a mixture thereof are preferably used. The positive components of these organic acid salts include alkali metals such as sodium and potassium; alkaline earth metals such as magnesium, calcium and barium; ammonia and alkylamines having 1 to 3 carbon atoms (monomethylamine, dimethyl). Amines, trimethylamines, monoethylamines, diethylamines, triethylamines, monopropylamines, dipropylamines, tripropylamines, etc.), alkanolamines having an alkanol group having 1 to 3 carbon atoms (monomethanolamine, dimethanolamine, trimethanolamine, Monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, dipropanolamine, tripropanolamine etc.) such as amine, zinc, etc. But an alkali metal or alkaline earth metals are preferred, calcium is particularly preferred. When the positive component of the organic acid salt is an alkali metal or alkaline earth metal, higher processability tends to be obtained.

有機酸塩の全塩基価は、好ましくは５０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは１００〜４７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、もっとも好ましくは１５０〜４２０ｍｇＫＯＨ／ｇである。有機酸塩の全塩基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合は加工性が不十分となる傾向にあり、他方、全塩基価が５００ｍｇＫＯＨ／ｇを超える有機酸塩は、通常、製造が非常に難しく入手が困難であるため、それぞれ好ましくない。なお、ここでいう全塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和価試験方法」の７．に準拠して測定される過塩素酸法による全塩基価［ｍｇＫＯＨ／ｇ］をいう。   The total base number of the organic acid salt is preferably 50 to 500 mgKOH / g, more preferably 100 to 470 mgKOH / g, and most preferably 150 to 420 mgKOH / g. If the total base number of the organic acid salt is less than 100 mgKOH / g, the processability tends to be insufficient. On the other hand, the organic acid salt with a total base number exceeding 500 mgKOH / g is usually very difficult to manufacture. Are difficult to achieve, respectively. The total base number referred to here is JIS K 2501 “Petroleum products and lubricants—Test method for neutralization number”. The total base number [mgKOH / g] by the perchloric acid method measured according to the above.

スルホネートは、任意の方法によって製造されたものが使用可能である。例えば、分子量１００〜１５００、好ましくは２００〜７００のアルキル芳香族化合物をスルホン化することによって得られるアルキル芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩及びこれらの混合物などが使用できる。ここでいうアルキル芳香族スルホン酸としては、一般に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルホン化したものや、ホワイトオイル製造時に副生する、いわゆるマホガニー酸などの石油スルホン酸や、洗剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントから副生したり、ポリオレフィンをベンゼンにアルキル化することにより得られる直鎖状又は分枝状のアルキル基を有するアルキルベンゼンをスルホン化したもの、あるいはジノニルナフタレンなどのアルキルナフタレンをスルホン化したものなどの合成スルホン酸などが挙げられる。また、上記のアルキル芳香族スルホン酸と、アルカリ金属の塩基（アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやアルカノールアミンなど）とを反応させて得られるいわゆる中性（正塩）スルホネート；中性（正塩）スルホネートと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンを水の存在下で加熱することにより得られるいわゆる塩基性スルホネート；炭酸ガスの存在下で中性（正塩）スルホネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンと反応させることにより得られるいわゆる炭酸塩過塩基性（超塩基性）スルホネート；中性（正塩）スルホネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性（超塩基性）スルホネートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物を反応させることによって製造されるいわゆるホウ酸塩過塩基性（超塩基性）スルホネート；及びこれらの混合物などが挙げられる。   As the sulfonate, one produced by any method can be used. For example, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, amine salts and mixtures of alkyl aromatic sulfonic acids obtained by sulfonating alkyl aromatic compounds having a molecular weight of 100 to 1500, preferably 200 to 700 are used. it can. As the alkyl aromatic sulfonic acid here, generally, a sulfonated alkyl aromatic compound of a lubricating oil fraction of mineral oil, a petroleum sulfonic acid such as so-called mahogany acid, which is produced as a by-product during white oil production, and a detergent Sulfurized alkylbenzene having linear or branched alkyl groups obtained by by-production from the raw material alkylbenzene production plant or alkylating polyolefin to benzene, or alkylnaphthalene such as dinonylnaphthalene And synthetic sulfonic acids such as those obtained by sulfonation of In addition, the above alkyl aromatic sulfonic acid and an alkali metal base (such as an alkali metal oxide or hydroxide), an alkaline earth metal base (such as an alkaline earth metal oxide or hydroxide), or the above-mentioned So-called neutral (normal salt) sulfonates obtained by reacting with amines (ammonia, alkylamines, alkanolamines, etc.); neutral (normal salt) sulfonates, excess alkali metal bases, alkaline earth metal bases Or a so-called basic sulfonate obtained by heating an amine in the presence of water; reacting a neutral (normal salt) sulfonate with an alkali metal base, an alkaline earth metal base or an amine in the presence of carbon dioxide. So-called carbonate overbased (superbasic) sulfonates obtained by: neutral (normal salt) sulfonates with alkali metal bases, React with potassium earth bases or amines and boric acid compounds such as boric acid or boric anhydride, or carbonate overbased (superbasic) sulfonates and boric acid compounds such as boric acid or boric anhydride. And so-called borate overbased (superbasic) sulfonates produced by reacting; and mixtures thereof.

また、フェネートとしては、具体的には、元素硫黄の存在下又は不存在下で、炭素数４〜２０のアルキル基を１〜２個有するアルキルフェノールと、アルカリ金属の塩基（アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやアルカノールアミンなど）とを反応させることにより得られる中性フェネート；中性フェネートと過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンを水の存在下で加熱することにより得られる、いわゆる塩基性フェネート；炭酸ガスの存在下で中性フェネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンと反応させることにより得られる、いわゆる炭酸塩過塩基性（超塩基性）フェネート；中性フェネートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性（超塩基性）フェネートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物を反応させることによって製造される、いわゆるホウ酸塩過塩基性（超塩基性）フェネート；及びこれらの混合物などが挙げられる。   Further, as the phenate, specifically, in the presence or absence of elemental sulfur, an alkylphenol having 1 to 2 alkyl groups having 4 to 20 carbon atoms and an alkali metal base (alkali metal oxide or Hydroxides), alkaline earth metal bases (alkaline earth metal oxides, hydroxides, etc.) or neutrals obtained by reacting with the amines mentioned above (ammonia, alkylamines, alkanolamines, etc.). Phenates; neutral phenates and excess alkali metal bases, alkaline earth metal bases or amines obtained by heating in the presence of water, so-called basic phenates; neutral phenates in the presence of carbon dioxide So-called carbonate overbased (superbase) obtained by reacting with metal bases, alkaline earth metal bases or amines ) Phenates; neutral phenates are reacted with alkali metal bases, alkaline earth metal bases or amines and boric acid compounds such as boric acid or boric anhydride, or carbonate overbased (superbasic) phenates And so-called borate overbased (superbasic) phenates produced by reacting boric acid compounds such as boric acid or boric anhydride; and mixtures thereof.

さらに、サリシレートとしては、具体的には、元素硫黄の存在下又は不存在下で、炭素数４〜２０のアルキル基を１〜２個有するアルキルサリチル酸と、アルカリ金属の塩基（アルカリ金属の酸化物や水酸化物など）、アルカリ土類金属の塩基（アルカリ土類金属の酸化物や水酸化物など）又は上述したアミン（アンモニア、アルキルアミンやアルカノールアミンなど）とを反応させることにより得られる中性サリシレート；中性サリシレートと、過剰のアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンを水の存在下で加熱することにより得られるいわゆる塩基性サリシレート；炭酸ガスの存在下で中性サリシレートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンと反応させることにより得られるいわゆる炭酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレート；中性サリシレートをアルカリ金属の塩基、アルカリ土類金属の塩基又はアミンならびにホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物と反応させたり、又は炭酸塩過塩基性（超塩基性）金属サリシレートとホウ酸又は無水ホウ酸などのホウ酸化合物を反応させることによって製造されるいわゆるホウ酸塩過塩基性（超塩基性）サリシレート；及びこれらの混合物などが挙げられる。   Further, as the salicylate, specifically, an alkyl salicylic acid having 1 to 2 alkyl groups having 4 to 20 carbon atoms and an alkali metal base (alkali metal oxide) in the presence or absence of elemental sulfur. And hydroxides), alkaline earth metal bases (such as alkaline earth metal oxides and hydroxides) or the above-described amines (such as ammonia, alkylamines and alkanolamines). So-called basic salicylate obtained by heating neutral salicylate and excess alkali metal base, alkaline earth metal base or amine in the presence of water; neutral salicylate in the presence of carbon dioxide gas So-called carbonate overbases obtained by reacting with alkali metal bases, alkaline earth metal bases or amines (Superbasic) salicylates; neutral salicylates react with alkali metal bases, alkaline earth metal bases or amines and boric acid compounds such as boric acid or boric anhydride, or carbonate overbased (superbases) A so-called borate overbased (superbasic) salicylate produced by reacting a metal salicylate with a boric acid compound such as boric acid or anhydrous boric acid; and a mixture thereof.

有機酸塩としては、カルシウムスルホネート、アミンスルホネート、ナトリウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレートが好ましく、カルシウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレートが特に好ましい。   As the organic acid salt, calcium sulfonate, amine sulfonate, sodium sulfonate, calcium phenate, and calcium salicylate are preferable, and calcium sulfonate, calcium phenate, and calcium salicylate are particularly preferable.

有機酸塩の含有量は、加工性及び含有量に見合った費用対効果の観点から、組成物全量基準で、１０〜６０質量％であり、２０〜５７質量％が好ましく、２５〜５３質量％がより好ましく、３０〜５０質量％がさらに好ましい。   The content of the organic acid salt is 10 to 60% by mass, preferably 20 to 57% by mass, and preferably 25 to 53% by mass based on the total amount of the composition from the viewpoint of processability and cost-effectiveness corresponding to the content. Is more preferable, and 30-50 mass% is further more preferable.

また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物において、有機酸塩の陽性成分の含有量は、１〜１５質量％が好ましく、２〜１２質量％がより好ましく、３〜１１質量％がさらに好ましく、４〜８質量％が特に好ましい。   Moreover, in the lubricant composition for plastic working according to the present embodiment, the content of the positive component of the organic acid salt is preferably 1 to 15% by mass, more preferably 2 to 12% by mass, and 3 to 11% by mass. More preferably, 4-8 mass% is especially preferable.

本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、上記一般式（１）で表される亜鉛ジチオフォスフェート、硫黄系極圧剤及び有機酸塩からなるものであってもよいが、さらに、潤滑油基油を含有してもよい。潤滑油基油としては、鉱油及び合成系炭化水素油が好適である。   The lubricant composition for plastic working according to this embodiment may be composed of zinc dithiophosphate represented by the above general formula (1), a sulfur-based extreme pressure agent, and an organic acid salt, A lubricating base oil may be contained. As the lubricating base oil, mineral oil and synthetic hydrocarbon oil are suitable.

鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油又はナフテン系鉱油が挙げられる。   As mineral oil, for example, a lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and vacuum distillation is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, catalytic dewaxing, hydrogenation. Examples thereof include paraffinic mineral oil or naphthenic mineral oil that is refined by appropriately combining purification treatments such as purification, sulfuric acid washing, and clay treatment.

鉱油の％Ｃｐは、加工性向上の観点から、４０以上８０以下が好ましく、４５以上７５以下がより好ましく、５０以上７０以下が最も好ましい。ここでいう％Ｃｐとは、ＡＳＴＭ Ｄ−３２３８に規定する“Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｇｒｏｕｐ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｏｉｌｓ ｂｙ ｔｈｅ ｎ−ｄ−Ｍ Ｍｅｔｈｏｄ”に準拠して測定される％Ｃｐを意味する。   The% Cp of the mineral oil is preferably from 40 to 80, more preferably from 45 to 75, and most preferably from 50 to 70, from the viewpoint of improving workability. % Cp here refers to “Measured by the Standard Test Method for Calculation Distribution and Structural Group Analysis of Petroleum Oils by the Th” as defined in ASTM D-3238. .

また、合成油としては、具体的には、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、ポリイソブチレン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、エチレンとプロピレンとのコオリゴマー、エチレンと１−オクテンとのコオリゴマー、エチレンと１−デセンとのコオリゴマー等のポリα−オレフィン又はそれらの水素化物；イソパラフィン；モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、ポリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレン等が挙げられ、これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。   Specific examples of synthetic oils include propylene oligomer, polybutene, polyisobutylene, 1-octene oligomer, 1-decene oligomer, ethylene and propylene co-oligomer, ethylene and 1-octene co-oligomer, and ethylene. Poly α-olefins such as co-oligomers with 1-decene or their hydrides; isoparaffins; alkylbenzenes such as monoalkylbenzene, dialkylbenzene, and polyalkylbenzene; alkylnaphthalenes such as monoalkylnaphthalene, dialkylnaphthalene, and polyalkylnaphthalene These can be used alone or in combination of two or more.

また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、リン系極圧剤、油性剤又は酸化防止剤の１種又は２種以上をさらに含有してもよい。   In addition, the plastic working lubricant composition according to this embodiment may further contain one or more of a phosphorus-based extreme pressure agent, an oily agent, and an antioxidant.

リン系極圧剤
本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、高い加工効率及び工具寿命の向上効果が得られることからリン系極圧剤をさらに含有してもよい。リン系極圧剤としては、具体的には、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル及びフォスフォロチオネート等が挙げられる。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸又はチオリン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体が挙げられる。Phosphorus extreme pressure agent The lubricant composition for plastic working according to the present embodiment may further contain a phosphorus extreme pressure agent because high processing efficiency and an improvement effect of tool life are obtained. Specific examples of the phosphorus extreme pressure agent include phosphoric acid esters, acidic phosphoric acid esters, amine salts of acidic phosphoric acid esters, chlorinated phosphoric acid esters, phosphorous acid esters, and phosphorothioates. Examples of these phosphorus compounds include esters of phosphoric acid, phosphorous acid or thiophosphoric acid and alkanols, polyether type alcohols, or derivatives thereof.

上記リン系極圧剤の中でも、より高い加工効率及び工具寿命の向上効果が得られることから、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、及び酸性リン酸エステルのアミン塩が好ましい。   Among the phosphorus-based extreme pressure agents, phosphoric acid esters, acidic phosphoric acid esters, and amine salts of acidic phosphoric acid esters are preferable because higher processing efficiency and tool life improvement effects can be obtained.

上記リン系極圧剤の含有量は任意であるが、加工効率の向上及び工具寿命の向上の点から、組成物全量基準で、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上である。また、工具寿命向上の点から、組成物全量基準で、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。   The content of the phosphorus-based extreme pressure agent is arbitrary, but from the viewpoint of improvement in processing efficiency and improvement in tool life, it is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total amount of the composition. Preferably it is 3 mass% or more. Further, from the viewpoint of improving the tool life, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less, based on the total amount of the composition.

油性剤
本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、加工効率及び工具寿命がより高められる点から、油性剤を含有することが好ましい。油性剤としては、アルコール、カルボン酸、不飽和カルボン酸の硫化物、下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物、ポリオキシアルキレン化合物、エステル、多価アルコールのハイドロカルビルエーテル及びアミンなどを挙げることができる。

［式（３）中、Ｒ^５は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｃは１〜６の整数を表し、ｂは０〜５の整数を表す。］

［式（４）中、Ｒ^６は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｄは１〜６の整数を表し、ｅは０〜５の整数を表す。］Oiliness Agent The lubricant composition for plastic working according to the present embodiment preferably contains an oiliness agent from the viewpoint of further improving the working efficiency and tool life. Examples of oiliness agents include alcohols, carboxylic acids, sulfides of unsaturated carboxylic acids, compounds represented by the following general formula (3), compounds represented by the following general formula (4), polyoxyalkylene compounds, esters, Mention may be made of hydrocarbyl ethers of dihydric alcohols and amines.

[In formula (3), ^{R 5} represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, c is an integer of 1 to 6, b is an integer of 0-5. ]

[In Formula (4), R ⁶ represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, d represents an integer of 1 to 6, and e represents an integer of 0 to 5. ]

アルコールのうち一価アルコールとしては、炭素数３〜１８の直鎖状のアルコール、炭素数３〜１８の分枝状のアルコール又は炭素数５〜１０のシクロアルキルアルコール又はアルキルシクロアルキルアルコールが挙げられる。具体的には、直鎖状又は分枝状のプロパノール（ｎ−プロパノール、１−メチルエタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のブタノール（ｎ−ブタノール、１−メチルプロパノール、２−メチルプロパノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のペンタノール（ｎ−ペンタノール、１−メチルブタノール、２−メチルブタノール、３−メチルブタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のヘキサノール（ｎ−ヘキサノール、１−メチルペンタノール、２−メチルペンタノール、３−メチルペンタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のヘプタノール（ｎ−ヘプタノール、１−メチルヘキサノール、２−メチルヘキサノール、３−メチルヘキサノール、４−メチルヘキサノール、５−メチルヘキサノール、２，４−ジメチルペンタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のオクタノール（ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、１−メチルヘプタノール、２−メチルヘプタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のノナノール（ｎ−ノナノール、１−メチルオクタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、１−（２’−メチルプロピル）−３−メチルブタノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のデカノール（ｎ−デカノール、ｉｓｏ−デカノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のウンデカノール（ｎ−ウンデカノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のドデカノール（ｎ−ドデカノール、ｉｓｏ−ドデカノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のトリデカノール、直鎖状又は分枝状のテトラデカノール（ｎ−テトラデカノール、ｉｓｏ−テトラデカノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のペンタデカノール、直鎖状又は分枝状のヘキサデカノール（ｎ−ヘキサデカノール、ｉｓｏ−ヘキサデカノール等を含む）、直鎖状又は分枝状のヘプタデカノール、直鎖状又は分枝状のオクタデカノール（ｎ−オクタデカノール、ｉｓｏ−オクタデカノール等を含む）、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジメチルシクロヘキサノール、シクロヘプタノールなどが挙げられる。   Among the alcohols, monohydric alcohols include linear alcohols having 3 to 18 carbon atoms, branched alcohols having 3 to 18 carbon atoms, cycloalkyl alcohols having 5 to 10 carbon atoms, and alkylcycloalkyl alcohols. . Specifically, linear or branched propanol (including n-propanol, 1-methylethanol, etc.), linear or branched butanol (n-butanol, 1-methylpropanol, 2-methyl) Propanol etc.), linear or branched pentanol (including n-pentanol, 1-methylbutanol, 2-methylbutanol, 3-methylbutanol, etc.), linear or branched hexanol (Including n-hexanol, 1-methylpentanol, 2-methylpentanol, 3-methylpentanol, etc.), linear or branched heptanol (n-heptanol, 1-methylhexanol, 2-methylhexanol) , 3-methylhexanol, 4-methylhexanol, 5-methylhexanol, 2,4-dimethylpentanol, etc.), Chain or branched octanol (including n-octanol, 2-ethylhexanol, 1-methylheptanol, 2-methylheptanol, etc.), linear or branched nonanol (n-nonanol, 1- Methyl octanol, 3,5,5-trimethylhexanol, 1- (2′-methylpropyl) -3-methylbutanol, etc.), linear or branched decanol (n-decanol, iso-decanol, etc.) Linear) or branched undecanol (including n-undecanol, etc.), linear or branched dodecanol (including n-dodecanol, iso-dodecanol, etc.), linear or branched Tridecanol, linear or branched tetradecanol (including n-tetradecanol, iso-tetradecanol, etc.), linear or branched Pentadecanol, linear or branched hexadecanol (including n-hexadecanol, iso-hexadecanol, etc.), linear or branched heptadecanol, linear or branched And octadecanol (including n-octadecanol, iso-octadecanol, etc.), cyclopentanol, cyclohexanol, methylcyclohexanol, dimethylcyclohexanol, cycloheptanol and the like.

また、本実施形態におけるアルコールのうち多価アルコールとしては、水酸基を２〜８個有する多価アルコールが好ましく用いられる。   Of the alcohols in this embodiment, polyhydric alcohols having 2 to 8 hydroxyl groups are preferably used.

２価アルコール（ジオール）としては、具体的には例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２ーメチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオールなどが挙げられる。また、３価以上のアルコールとしては、具体的には例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）、グリセリン、ポリグリセリン、１，３，５ーペンタントリオール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの多価アルコール、キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シュクロース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレジトースなどの糖類、ならびにこれらの部分エーテル化物、及びメチルグルコシド（配糖体）などが挙げられる。これらの中でも、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）などのヒンダードアルコールが好ましい。   Specific examples of the dihydric alcohol (diol) include ethylene glycol, 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1 , 4-pentanediol, 1,5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 1,7-heptanediol, 2-methyl- 2-propyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 1,8-octanedi Lumpur, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,11-decanediol, 1,12-dodecane diol. Specific examples of trihydric or higher alcohols include trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, di- (trimethylolpropane), tri- (trimethylolpropane), pentaerythritol, di- ( Pentaerythritol), tri- (pentaerythritol), glycerin, polyglycerin, 1,3,5-pentanetriol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, polyvalent alcohols such as adonitol, arabitol, xylitol, mannitol, xylose, arabinose Ribose, rhamnose, glucose, fructose, galactose, mannose, sorbose, cellobiose, maltose, isomaltose, trehalose, sucrose, raffinose, genti North, sugars such as melezitose, and their partially etherified products and methyl glucosides (glycosides) and the like. Among these, neopentyl glycol, trimethylol ethane, trimethylol propane, trimethylol butane, di- (trimethylol propane), tri- (trimethylol propane), pentaerythritol, di- (pentaerythritol), tri- (penta Hindered alcohols such as erythritol are preferred.

アルコールのなかでも、加工性の観点から分岐鎖を有する飽和の一価アルコールが好ましく用いられる。また、多価アルコールを用いた場合は水酸基の一部がエステル化されたいわゆる部分エステルであってもよい。   Among alcohols, a saturated monohydric alcohol having a branched chain is preferably used from the viewpoint of processability. Further, when a polyhydric alcohol is used, a so-called partial ester in which a part of the hydroxyl group is esterified may be used.

カルボン酸は一塩基酸でも多塩基酸でもよい。より高い加工効率及び工具寿命が得られる点から、炭素数１〜４０の一価のカルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数５〜２５のカルボン酸であり、最も好ましくは炭素数５〜２０のカルボン酸である。これらのカルボン酸は、直鎖状でも分岐を有していてもよく、飽和でも不飽和でもよいが、べたつき防止性の点から飽和カルボン酸であることが好ましい。   The carboxylic acid may be a monobasic acid or a polybasic acid. A monovalent carboxylic acid having 1 to 40 carbon atoms is preferable, a carboxylic acid having 5 to 25 carbon atoms is more preferable, and a carbon number having 5 to 20 carbon atoms is most preferable because higher processing efficiency and tool life can be obtained. Carboxylic acid. These carboxylic acids may be linear or branched and may be saturated or unsaturated, but are preferably saturated carboxylic acids from the standpoint of stickiness prevention.

具体的には、一塩基酸としては、通常炭素数２〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のイコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオクテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のイコセン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、加工効率及び工具寿命の向上並びに取扱性の点から、特に炭素数３〜２０の飽和脂肪酸、炭素数３〜２２の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましく、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましく、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸がさらに好ましく、べたつき防止性の点からは炭素数４〜１８の飽和脂肪酸がさらに好ましい。   Specifically, as the monobasic acid, a fatty acid having 2 to 24 carbon atoms is usually used, and the fatty acid may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Specifically, for example, acetic acid, propionic acid, linear or branched butanoic acid, linear or branched pentanoic acid, linear or branched hexanoic acid, linear or branched heptane Acid, linear or branched octanoic acid, linear or branched nonanoic acid, linear or branched decanoic acid, linear or branched undecanoic acid, linear or branched dodecane Acid, linear or branched tridecanoic acid, linear or branched tetradecanoic acid, linear or branched pentadecanoic acid, linear or branched hexadecanoic acid, linear or branched heptadecane Acid, linear or branched octadecanoic acid, linear or branched hydroxyoctadecanoic acid, linear or branched nonadecanoic acid, linear or branched icosanoic acid, linear or branched Henicosanoic acid, linear or branched Saturated fatty acids such as cosanoic acid, linear or branched tricosanoic acid, linear or branched tetracosanoic acid, acrylic acid, linear or branched butenoic acid, linear or branched pentenoic acid, Linear or branched hexenoic acid, linear or branched heptenoic acid, linear or branched octenoic acid, linear or branched nonenoic acid, linear or branched decenoic acid, Linear or branched undecenoic acid, linear or branched dodecenoic acid, linear or branched tridecenoic acid, linear or branched tetradecenoic acid, linear or branched pentadecenoic acid, Linear or branched hexadecenoic acid, linear or branched heptadecenoic acid, linear or branched octadecenoic acid, linear or branched hydroxyoctadecenoic acid, linear or branched nonadecene Acid, linear or branched Unsaturated fatty acids such as cocenoic acid, linear or branched heicosenoic acid, linear or branched docosenoic acid, linear or branched tricosenoic acid, linear or branched tetracosenoic acid, and the like And the like. Among these, from the viewpoint of improvement in processing efficiency and tool life, and handleability, a saturated fatty acid having 3 to 20 carbon atoms, an unsaturated fatty acid having 3 to 22 carbon atoms, and a mixture thereof are particularly preferable, and those having 4 to 18 carbon atoms. Saturated fatty acids, unsaturated fatty acids having 4 to 18 carbon atoms and mixtures thereof are more preferred, unsaturated fatty acids having 4 to 18 carbon atoms are more preferred, and saturated fatty acids having 4 to 18 carbon atoms are further preferred from the viewpoint of anti-stickiness. preferable.

多塩基酸としては炭素数２〜１６の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。炭素数２〜１６の二塩基酸としては、直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には例えば、エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナン二酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオクテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネン二酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。   Examples of the polybasic acid include dibasic acids having 2 to 16 carbon atoms and trimellitic acid. The dibasic acid having 2 to 16 carbon atoms may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Specifically, for example, ethanedioic acid, propanedioic acid, linear or branched butanedioic acid, linear or branched pentanedioic acid, linear or branched hexanedioic acid, linear Or branched heptanedioic acid, linear or branched octanedioic acid, linear or branched nonanedioic acid, linear or branched decanedioic acid, linear or branched undecanedioic acid Acid, linear or branched dodecanedioic acid, linear or branched tridecanedioic acid, linear or branched tetradecanedioic acid, linear or branched heptadecanedioic acid, linear or Branched hexadecanedioic acid, linear or branched hexenedioic acid, linear or branched heptenedioic acid, linear or branched octenedioic acid, linear or branched nonenedioic acid , Linear or branched decenedioic acid, linear or branched undecenedioic acid, linear Is branched dodecenedioic acid, linear or branched tridecenedioic acid, linear or branched tetradecenedioic acid, linear or branched heptadecenedioic acid, linear or branched hexadecene diacid Examples thereof include acids and mixtures thereof.

不飽和カルボン酸の硫化物としては、例えば、上記（Ｂ）のカルボン酸のうち、不飽和のものの硫化物を挙げることができる。具体的には、オレイン酸の硫化物を挙げることができる。   Examples of the unsaturated carboxylic acid sulfide include unsaturated sulfides of the carboxylic acid (B) described above. Specific examples include sulfides of oleic acid.

上記一般式（３）で表される化合物において、Ｒ^５で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、例えば炭素数１〜３０の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基、炭素数２〜３０の直鎖又は分岐アルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、及び炭素数７〜３０のアリールアルキル基を挙げることができる。これらの中では、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましく、更に好ましくは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基であり、最も好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基である。炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直鎖又は分岐のプロピル基及び直鎖又は分岐のブチル基を挙げることができる。In the compound represented by the general formula (3), examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by R ⁵ include, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and 5 carbon atoms. A cycloalkyl group having 7 to 7 carbon atoms, an alkyl cycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, And an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. In these, it is preferable that it is a C1-C30 linear or branched alkyl group, More preferably, it is a C1-C20 linear or branched alkyl group, More preferably, it is a C1-C10. A linear or branched alkyl group, most preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, and a linear or branched butyl group.

水酸基の置換位置は任意であるが、２個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。ｃは好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２である。ｂは好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２である。一般式（３）で表される化合物の例としては、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを挙げることができる。   The substitution position of the hydroxyl group is arbitrary, but when it has two or more hydroxyl groups, it is preferably substituted with an adjacent carbon atom. c is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2. b is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 1 or 2. Examples of the compound represented by the general formula (3) include p-tert-butylcatechol.

上記一般式（４）で表される化合物において、Ｒ^６で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、前記一般式（２）中のＲ^１で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。水酸基の置換位置は任意であるが、２個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。ｄは好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２である。ｅは好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２である。一般式（４）で表される化合物の例としては、２，２−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレンを挙げることができる。In the compound represented by the general formula (4), examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by R ⁶ include 1 carbon atom represented by R ¹ in the general formula (2). The same thing as the example of -30 hydrocarbon group can be mentioned, and the example of a preferable thing is also the same. The substitution position of the hydroxyl group is arbitrary, but when it has two or more hydroxyl groups, it is preferably substituted with an adjacent carbon atom. d is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2. e is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 1 or 2. Examples of the compound represented by the general formula (4) include 2,2-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene.

ポリオキシアルキレン化合物としては、例えば下記一般式（５）又は（６）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒ^７Ｏ−（Ｒ^８Ｏ）_ｆ−Ｒ^９ （５）
［式（５）中、Ｒ^７及びＲ^９は各々独立に水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、Ｒ^８は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｆは数平均分子量が１００〜３５００となるような整数を表す。］
Ａ−[(Ｒ^１０Ｏ)_ｇ−Ｒ^１１]_ｈ （６）
［式（６）中、Ａは、水酸基を３〜８個有する多価アルコールの水酸基の水素原子の一部又は全てを取り除いた残基を表し、Ｒ^１０は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｇは数平均分子量が１００〜３５００となるような整数を表し、ｈはＡの水酸基から取り除かれた水素原子の個数と同じ数を表す。］Examples of the polyoxyalkylene compound include compounds represented by the following general formula (5) or (6).
_{^{R 7 O- (R 8 O)}} f -R 9 (5)
[In Formula (5), R ⁷ and R ⁹ each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, R ⁸ represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and f is a number average molecular weight. Represents an integer such that 100 is 3500. ]
A-[(R ¹⁰ O) _g -R ¹¹ ] _h (6)
Wherein (6), A represents a polyvalent residue which is obtained by removing some or all of the hydrogen atoms of the hydroxyl groups of an alcohol having 3-8 hydroxyl groups, R ¹⁰ is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms R ¹¹ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, g represents an integer having a number average molecular weight of 100 to 3500, and h represents the number of hydrogen atoms removed from the hydroxyl group of A. Represents the same number. ]

上記一般式（５）中、Ｒ^７及びＲ^９の少なくとも一方は水素原子であることが好ましい。Ｒ^７及びＲ^９で表される炭素数１〜３０の炭化水素基としては、例えば上記一般式（３）のＲ^５で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。Ｒ^８で表される炭素数２〜４のアルキレン基としては、具体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、ブチレン基（エチルエチレン基）を挙げることができる。ｆは、好ましくは数平均分子量が３００〜２０００となるような整数であり、更好ましくは数平均分子量が５００〜１５００となるような整数である。In the general formula (5), at least one of R ⁷ and R ⁹ is preferably a hydrogen atom. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by R ⁷ and R ^9, for example, the same as the examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by R ⁵ in the general formula (3) Examples of preferred ones are also the same. Specific examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms represented by R ⁸ include an ethylene group, a propylene group (methylethylene group), and a butylene group (ethylethylene group). f is preferably an integer having a number average molecular weight of 300 to 2,000, more preferably an integer having a number average molecular weight of 500 to 1,500.

また、上記一般式（６）中、Ａを構成する３〜８の水酸基を有する多価アルコールの具体例としては、油性剤としてのアルコールの説明において例示した多価アルコールと同様のものを用いることができる。   Moreover, in the said General formula (6), as a polyhydric alcohol which has 3-8 hydroxyl groups which comprise A, the thing similar to the polyhydric alcohol illustrated in description of the alcohol as an oiliness agent should be used. Can do.

エステルとしては、これを構成するアルコールが一価アルコールでも多価アルコールでもよく、またカルボン酸は一塩基酸でも多塩基酸であってもよい。一価アルコール及び多価アルコールとしては、それぞれ油性剤としてのアルコールの説明において例示した一価アルコール及び多価アルコールと同様のものを用いることができる。   As the ester, the alcohol constituting the ester may be a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol, and the carboxylic acid may be a monobasic acid or a polybasic acid. As the monohydric alcohol and polyhydric alcohol, those similar to the monohydric alcohol and polyhydric alcohol exemplified in the description of the alcohol as the oily agent can be used.

エステル油性剤を構成するアルコールは、上述したように１価アルコールであっても多価アルコールであってもよいが、より優れた加工効率及び工具寿命が達成可能となる点、並びに流動点の低いものがより得やすく、冬季及び寒冷地での取り扱い性がより向上する等の点から、多価アルコールであることが好ましい。特に３価のアルコールが好ましい。また、多価アルコールのエステルを用いると、加工性向上、及び連続加工性効果がより大きくなる。   As described above, the alcohol constituting the ester oily agent may be a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol, but it is possible to achieve better processing efficiency and tool life, and a low pour point. Polyhydric alcohols are preferred from the standpoints that products are easier to obtain and handleability in winter and cold regions is improved. Trivalent alcohol is particularly preferable. Further, when an ester of a polyhydric alcohol is used, the processability improvement and the continuous processability effect are further increased.

また、エステル油性剤を構成する酸は、前記の油性剤として示したカルボン酸としての一塩基酸でも多塩基酸が挙げられる。カルボン酸のアルキル基は直鎖でも分岐でもよく、飽和でも不飽和でも良いが、直鎖、不飽和が好ましい。   The acid constituting the ester oily agent may be a monobasic acid as a carboxylic acid shown as the oily agent, or a polybasic acid. The alkyl group of the carboxylic acid may be linear or branched and may be saturated or unsaturated, but is preferably linear or unsaturated.

なお、アルコール成分として多価アルコールを用いた場合、多価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エステルでもよく、あるいは水酸基の一部がエステル化されず水酸基のままで残っている部分エステルでもよい。また、カルボン酸成分として多塩基酸を用いた場合、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化された完全エステルでもよく、あるいはカルボキシル基の一部がエステル化されずカルボキシル基のままで残っている部分エステルであってもよい。   When a polyhydric alcohol is used as the alcohol component, it may be a complete ester in which all the hydroxyl groups in the polyhydric alcohol are esterified, or a partial ester in which some of the hydroxyl groups are not esterified and remain as hydroxyl groups. Good. Further, when a polybasic acid is used as the carboxylic acid component, it may be a complete ester in which all the carboxyl groups in the polybasic acid are esterified, or a part of the carboxyl group is not esterified and remains as a carboxyl group. It may be a partial ester.

エステル油性剤の合計炭素数には特に制限はないが、加工効率及び工具寿命の向上の点から、合計炭素数が７以上のエステルが好ましく、９以上のエステルが更に好ましく、１１以上のエステルが最も好ましい。また、ステインや腐食の発生を増大させない点、並びに有機材料との適合性の点から、合計炭素数が６０以下のエステルが好ましく、４５以下のエステルがより好ましく、２６以下のエステルが更に好ましく、２４以下のエステルが一層好ましく、２２以下のエステルが最も好ましい。   The total number of carbon atoms of the ester oil-based agent is not particularly limited, but from the viewpoint of improving processing efficiency and tool life, an ester having a total carbon number of 7 or more is preferable, an ester of 9 or more is more preferable, and an ester of 11 or more is Most preferred. Further, from the viewpoint of not increasing the occurrence of stain and corrosion, and compatibility with organic materials, an ester having a total carbon number of 60 or less is preferred, an ester of 45 or less is more preferred, an ester of 26 or less is more preferred, 24 or less esters are more preferred, and 22 or less esters are most preferred.

多価アルコールのハイドロカルビルエーテルを構成する多価アルコールとしては、本願発明にかかるアルコール化合物の多価アルコールと同じである。   The polyhydric alcohol constituting the hydrocarbyl ether of the polyhydric alcohol is the same as the polyhydric alcohol of the alcohol compound according to the present invention.

これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の２〜６価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。さらにより好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、加工効率及び工具寿命の向上の点から、グリセリンが最も好ましい。   Among these polyhydric alcohols, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (ethylene glycol 3-10 mer), propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol (propylene glycol 3-10 mer), 1,3- Propanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, neopentyl glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, trimethylolalkane (trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylol Methylol butane and the like, and dimers and tetramers thereof, pentaerythritol, dipentaerythritol, 1,2,4-butanetriol, 1,3,5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol , 1,2,3,4 butane tetrol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol, divalent to hexavalent polyhydric alcohols and mixtures thereof, such as mannitol and the like are preferable. Even more preferred are ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylol ethane, trimethylol propane, pentaerythritol, sorbitan, and mixtures thereof. Among these, glycerin is most preferable from the viewpoint of improving the processing efficiency and the tool life.

多価アルコールのハイドロカルビルエーテルとしては、上記多価アルコールの水酸基の一部又は全部をハイドロカルビルエーテル化したものが使用できる。加工効率及び工具寿命の向上の点からは、多価アルコールの水酸基の一部をハイドロカルビルエーテル化したもの（部分エーテル化物）が好ましい。ここでいうハイドロカルビル基とは、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１８のアルキルアリール基、炭素数７〜１８のアリールアルキル基等の炭素数１〜２４の炭化水素基を表す。   As the hydrocarbyl ether of the polyhydric alcohol, one obtained by converting a part or all of the hydroxyl groups of the polyhydric alcohol into a hydrocarbyl ether can be used. From the viewpoint of improving processing efficiency and tool life, a product obtained by hydrocarbyl etherifying a part of hydroxyl groups of a polyhydric alcohol (partially etherified product) is preferable. Here, the hydrocarbyl group is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, an alkylcycloalkyl group having 6 to 11 carbon atoms, carbon A hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms such as an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms, and an arylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms is represented.

これらの中では、加工効率及び工具寿命の向上の点から、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝のアルキル基、炭素数２〜１８の直鎖又は分枝のアルケニル基が好ましく、炭素数３〜１２の直鎖又は分枝のアルキル基、オレイル基（オレイルアルコールから水酸基を除いた残基）がより好ましい。   Among these, from the viewpoint of improvement in machining efficiency and tool life, a linear or branched alkyl group having 2 to 18 carbon atoms and a linear or branched alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms are preferable, and the number of carbon atoms 3-12 linear or branched alkyl groups and oleyl groups (residues obtained by removing hydroxyl groups from oleyl alcohol) are more preferred.

アミンとしては、モノアミンが好ましく使用される。モノアミンの炭素数は、好ましくは６〜２４であり、より好ましくは１２〜２４である。ここでいう炭素数とはモアミンに含まれる総炭素数の意味であり、モノアミンが２個以上の炭化水素基を有する場合にはその合計炭素数を表す。   As the amine, monoamine is preferably used. The carbon number of the monoamine is preferably 6 to 24, more preferably 12 to 24. The carbon number here means the total number of carbon atoms contained in the moamine, and when the monoamine has two or more hydrocarbon groups, it represents the total number of carbon atoms.

モノアミンとしては、第１級モノアミン、第２級モノアミン、第３級モノアミンの何れもが使用可能であるが、加工効率及び工具寿命の向上の点から、第１級モノアミンが好ましい。   As the monoamine, any of a primary monoamine, a secondary monoamine, and a tertiary monoamine can be used, but a primary monoamine is preferable from the viewpoint of improving processing efficiency and tool life.

モノアミンの窒素原子に結合する炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基等の何れもが使用可能であるが、加工効率及び工具寿命の向上の点から、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。アルキル基、アルケニル基としては、直鎖状のものであっても分岐鎖状のものであっても良いが、加工効率及び工具寿命の向上の点から、直鎖状のものが好ましい。   As the hydrocarbon group bonded to the nitrogen atom of the monoamine, any of an alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkylcycloalkyl group, aryl group, alkylaryl group, arylalkyl group, etc. can be used. From the viewpoint of improving efficiency and tool life, an alkyl group or an alkenyl group is preferable. The alkyl group and alkenyl group may be linear or branched, but are preferably linear from the viewpoint of improving processing efficiency and tool life.

モノアミンの好ましいものとしては、具体的には例えば、ヘキシルアミン（全ての異性体を含む）、ヘプチルアミン（全ての異性体を含む）、オクチルアミン（全ての異性体を含む）、ノニルアミン（全ての異性体を含む）、デシルアミン（全ての異性体を含む）、ウンデシルアミン（全ての異性体を含む）、ドデシルアミン（全ての異性体を含む）、トリデシルアミン（全ての異性体を含む）、テトラデシルアミン（全ての異性体を含む）、ペンタデシルアミン（全ての異性体を含む）、ヘキサデシルアミン（全ての異性体を含む）、ヘプタデシルアミン（全ての異性体を含む）、オクタデシルアミン（全ての異性体を含む）、ノナデシルアミン（全ての異性体を含む）、イコシルアミン（全ての異性体を含む）、ヘンイコシルアミン（全ての異性体を含む）、ドコシルアミン（全ての異性体を含む）、トリコシルアミン（全ての異性体を含む）、テトラコシルアミン（全ての異性体を含む）、オクタデセニルアミン（全ての異性体を含む）（オレイルアミン等を含む）及びこれらの２種以上の混合物などが挙げられる。これらの中でも、加工効率及び工具寿命の向上の点から、炭素数１２〜２４の第１級モノアミンが好ましく、炭素数１４〜２０の第１級モノアミンがより好ましく、炭素数１６〜１８の第１級モノアミンがさらに好ましい。   Specific examples of preferred monoamines include hexylamine (including all isomers), heptylamine (including all isomers), octylamine (including all isomers), nonylamine (all Including isomers), decylamine (including all isomers), undecylamine (including all isomers), dodecylamine (including all isomers), tridecylamine (including all isomers) , Tetradecylamine (including all isomers), pentadecylamine (including all isomers), hexadecylamine (including all isomers), heptadecylamine (including all isomers), octadecyl Amines (including all isomers), nonadecylamine (including all isomers), icosylamine (including all isomers), heicosylamine (all ), Docosylamine (including all isomers), tricosylamine (including all isomers), tetracosylamine (including all isomers), octadecenylamine (including all isomers) (Including oleylamine) and a mixture of two or more thereof. Among these, from the viewpoint of improvement in machining efficiency and tool life, primary monoamines having 12 to 24 carbon atoms are preferable, primary monoamines having 14 to 20 carbon atoms are more preferable, and primary monoamines having 16 to 18 carbon atoms are preferable. Grade monoamines are more preferred.

本実施形態においては、上記油性剤の中から選ばれる１種のみを用いてもよく、また２種以上の混合物を用いてもよい。これらの中でも、加工効率及び工具寿命の向上の点から、カルボン酸又はエステルから選ばれる１種又は２種以上の混合物であることが好ましい。   In this embodiment, only 1 type chosen from the said oil-based agent may be used, and 2 or more types of mixtures may be used. Among these, it is preferable that it is 1 type, or 2 or more types of mixtures chosen from carboxylic acid or ester from the point of an improvement of work efficiency and tool life.

上記油性剤の含有量は特に制限はないが、加工性向上の点から、組成物全量基準で、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である。また、安定性の点から、油性剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。多すぎても添加量に見合った効果が得られず、少なすぎると効果が得られない。   Although there is no restriction | limiting in particular in content of the said oiliness agent, From the point of workability improvement, Preferably it is 0.1 mass% or more based on the composition whole quantity basis, More preferably, it is 0.5 mass% or more, More preferably, it is 1 mass. % Or more. From the viewpoint of stability, the content of the oily agent is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less, based on the total amount of the composition. If the amount is too large, the effect corresponding to the added amount cannot be obtained, and if the amount is too small, the effect cannot be obtained.

酸化防止剤
また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、酸化防止剤を更に含有していることが好ましい。酸化防止剤の添加により、構成成分の変質によるべたつきを防止することができ、また、熱・酸化安定性を向上させることができる。Antioxidant Moreover, it is preferable that the lubricant composition for plastic working according to the present embodiment further contains an antioxidant. By adding an antioxidant, it is possible to prevent stickiness due to alteration of the constituent components, and to improve thermal and oxidation stability.

酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、その他食品添加剤として使用されているものなどが挙げられる。   Examples of antioxidants include phenolic antioxidants, amine antioxidants, and other food additives.

フェノール系酸化防止剤としては、潤滑油の酸化防止剤として用いられる任意のフェノール系化合物が使用可能であり、特に制限されるものでないが、例えばアルキルフェノール化合物が好ましいものとして挙げられる。   As the phenol-based antioxidant, any phenol-based compound used as an antioxidant for lubricating oils can be used, and is not particularly limited. For example, an alkylphenol compound is preferable.

アミン系酸化防止剤としては、潤滑油の酸化防止剤として用いられる任意のアミン系化合物が使用可能であり、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチルアミン及びｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンが好ましいものとして挙げられ、具体的には、４−ブチル−４’−オクチルジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、ドデシルフェニル−α−ナフチルアミン及びこれらの混合物などが挙げられる。   As the amine-based antioxidant, any amine-based compound used as an antioxidant for lubricating oils can be used, and is not particularly limited. For example, phenyl-α-naphthylamine, Np-alkyl Preferred examples include phenyl-α-naphthylamine and p, p′-dialkyldiphenylamine, and specifically include 4-butyl-4′-octyldiphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, octylphenyl-α-naphthylamine, dodecylphenyl. -Α-naphthylamine and mixtures thereof.

また、食品添加剤として使用されている酸化防止剤も使用可能であり、上述したフェノール系酸化防止剤と一部重複するが、例えば、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｏ−クレゾール）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）を挙げることができる。   Moreover, the antioxidant currently used as a food additive can also be used, and although it overlaps with the phenolic antioxidant mentioned above partially, for example, for example, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (DBPC), 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (6-tert) -Butyl-o-cresol), ascorbic acid (vitamin C), fatty acid ester of ascorbic acid, tocopherol (vitamin E), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4- Hydroxyanisole, 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trime Rukinorin (ethoxyquin), 2- (1,1-dimethyl) -1,4-benzenediol (TBHQ), can be mentioned 2,4,5-hydroxybutyronitrile phenone (THBP).

これらの酸化防止剤の中でも、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、並びに上記食品添加剤として使用されているものが好ましい。さらに、生分解性を重視する場合には、上記食品添加剤として使用されているものがより好ましく、中でもアスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、又は２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）が好ましく、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、又は３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソールがより好ましい。   Among these antioxidants, those used as phenolic antioxidants, amine antioxidants, and food additives are preferred. Furthermore, when importance is attached to biodegradability, what is used as the said food additive is more preferable, and among them, ascorbic acid (vitamin C), fatty acid ester of ascorbic acid, tocopherol (vitamin E), 2,6- Di-tert-butyl-p-cresol (DBPC), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline (ethoxyquin), 2- (1,1-dimethyl) -1,4-benzenediol (TBHQ), or 2,4,5-tri Hydroxybutyrophenone (THBP) is preferred, ascorbic acid (vitamin C), fatty acid ester of ascorbic acid Ether, tocopherol (vitamin E), 2,6-di -tert- butyl -p- cresol (DBPC), or 3,5-di -tert- butyl-4-hydroxyanisole are more preferred.

酸化防止剤の含有量は特に制限はないが、良好な熱・酸化安定性を維持させるためにその含有量は、組成物全量基準で０．０１質量％以上が好ましく、更に好ましくは０．０５質量％以上、最も好ましくは０．１質量％以上である。一方それ以上添加しても効果の向上が期待できないことからその含有量は１０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは５質量％以下であり、最も好ましくは３質量％以下である。   The content of the antioxidant is not particularly limited, but in order to maintain good heat / oxidation stability, the content is preferably 0.01% by mass or more based on the total amount of the composition, more preferably 0.05. % By mass or more, most preferably 0.1% by mass or more. On the other hand, since the effect cannot be expected even if it is added more, the content is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and most preferably 3% by mass or less.

その他の添加剤
また、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、上記した以外の従来公知の添加剤を含有することができる。かかる添加剤としては、例えば、上記したリン系極圧剤及び硫黄系極圧剤以外の極圧剤；ジエチレングリコールモノアルキルエーテル等の湿潤剤；アクリルポリマー、パラフィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、ポリオレフィンワックス等の造膜剤；脂肪酸アミン塩等の水置換剤；グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モリブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末等の固体潤滑剤；アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン酸、カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸、リン酸塩、多価アルコールの部分エステル等の腐食防止剤；ベンゾトリアゾール、チアジアゾール等の金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルオロシリコーン、ポリアクリレート等の消泡剤；アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニルアミンアミノアミド等の無灰分散剤；等が挙げられる。これらの公知の添加剤を併用する場合の含有量は特に制限されないが、これらの公知の添加剤の合計含有量が組成物全量基準で０．１〜１０質量％となるような量で添加するのが一般的である。Other Additives The lubricant composition for plastic working according to the present embodiment may contain conventionally known additives other than those described above. Examples of such additives include extreme pressure agents other than the above-mentioned phosphorus-based extreme pressure agents and sulfur-based extreme pressure agents; wetting agents such as diethylene glycol monoalkyl ether; acrylic polymers, paraffin wax, microwax, slack wax, polyolefin wax. Film formers such as fatty acid amine salts; solid lubricants such as graphite, fluorinated graphite, molybdenum disulfide, boron nitride, polyethylene powder; amines, alkanolamines, amides, carboxylic acids, carboxylates, Corrosion inhibitors such as sulfonates, phosphoric acid, phosphates, partial esters of polyhydric alcohols; metal deactivators such as benzotriazoles and thiadiazoles; antifoaming agents such as methyl silicones, fluorosilicones and polyacrylates; alkenyls Succinimide, benzylamine, polyalkke Ashless dispersants such as propylamine polyaminoamide; and the like. The content when these known additives are used in combination is not particularly limited, but is added in such an amount that the total content of these known additives is 0.1 to 10% by mass based on the total amount of the composition. It is common.

なお、本実施形態に係る塑性加工用潤滑剤組成物は、上述のように塩素系極圧剤などの塩素系添加剤を含有してもよいが、安全性の向上及び環境に対する負荷の低減の点からは、塩素系添加剤を含有しないことが好ましい。また、塩素濃度は、組成物全量基準で、１０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、５００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２００質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１００質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。   The plastic working lubricant composition according to the present embodiment may contain a chlorine-based additive such as a chlorine-based extreme pressure agent as described above, but it improves safety and reduces the burden on the environment. From the viewpoint, it is preferable that no chlorine-based additive is contained. The chlorine concentration is preferably 1000 ppm by mass or less, more preferably 500 ppm by mass or less, still more preferably 200 ppm by mass or less, and 100 ppm by mass or less, based on the total amount of the composition. It is particularly preferred.

本実施形態に係る潤滑剤組成物は、金属材料の塑性加工に用いられるものである。特に、鋼板、ステンレス鋼板、表面処理鋼板、アルミ合金板、チタン合金などの難加工材料に好ましく用いられる。また、プレス成形、曲げ成形、引き抜き成形、しごき成形、鍛造加工などの難加工条件の際に好ましく用いられる。   The lubricant composition according to this embodiment is used for plastic working of metal materials. In particular, it is preferably used for difficult-to-work materials such as steel plates, stainless steel plates, surface-treated steel plates, aluminum alloy plates, and titanium alloys. Moreover, it is preferably used in difficult processing conditions such as press molding, bending molding, pultrusion molding, ironing molding and forging.

以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further more concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited to these Examples at all.

［実施例１〜２７、参考例１〜２、比較例１〜１２］
実施例１〜２７、参考例１〜２、比較例１〜１２においては、それぞれ以下の成分を用いて、表１〜６に示す組成を有する潤滑剤組成物を調製した。
（Ａ）成分：亜鉛ジチオフォスフェート（「亜鉛含有量」は希釈油等を含んだ状態での値を意味する。）
Ａ１：一般式（１）で表される構造を有し、式中のＲ^１及びＲ^２が炭素数６の分岐鎖型（ｓｅｃ−）アルキル基である亜鉛ジチオフォスフェート（亜鉛含有量９．３質量％）
Ａ２：一般式（１）で表される構造を有し、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数４又は５の直鎖型（ｐｒｉ−）アルキル基である亜鉛ジチオフォスフェート（亜鉛含有量１０質量％）
Ａ３：一般式（１）で表される構造を有し、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１２の分岐鎖型（ｓｅｃ−）アルキル基である亜鉛ジチオフォスフェート（亜鉛含有量７．５質量％）
Ａ４：一般式（１）で表される構造を有し、Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１８の分岐鎖型（ｐｒｉ−）アルキル基である亜鉛ジチオフォスフェート（亜鉛含有量１１質量％）
（Ｂ）成分：硫黄系極圧剤（「硫黄含有量」は希釈油等を含んだ状態での値を意味する。）
Ｂ１：硫化エステル（硫化油脂）（硫黄含有量２８質量％）
Ｂ２：ジ−ｔ−ノニルポリサルファイド（ｔ−ノニル基はプロピレンの３量体から誘導されたもの；１分子中の平均硫黄原子数４．６；硫黄含有量３８質量％）
Ｂ３：硫化ラード（硫黄含有量１９質量％）
（Ｃ）成分：有機酸塩（「Ｃａ、Ｎａ含有量」は希釈油等を含んだ状態での値を意味する。）
Ｃ１：カルシウムスルホネート（塩基価４０３ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｃａ含有量１５％）
Ｃ２：ナトリウムスルホネート（塩基価１６５ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｎａ含有量１１％）
Ｃ３：カルシウムフェネート（塩基価３０２ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｃａ含有量１０％）
Ｃ４：カルシウムサリシレート（塩基価２７４ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｃａ含有量１５％）
Ｃ５：カルシウムスルホネート（塩基価１０１ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｃａ含有量１８％）
Ｃ６：カルシウムスルホネート（塩基価５１ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｃａ含有量１３％）
（Ｄ）炭化水素油
Ｄ１：鉱油（４０℃における動粘度９４ｍｍ^２／ｓ、％Ｃｐ＝６７）
Ｄ２：鉱油（４０℃における動粘度１０１ｍｍ^２／ｓ、％Ｃｐ＝５１）
Ｄ３：鉱油（４０℃における動粘度９５ｍｍ^２／ｓ、％Ｃｐ＝７８）
Ｄ４：鉱油（４０℃における動粘度９６ｍｍ^２／ｓ、％Ｃｐ＝４４）
Ｄ５：ポリαオレフィン（４０℃における動粘度９８ｍｍ^２／ｓ）
その他の添加剤
Ｅ１：酸性リン酸エステル（モノｎ-オクチルアシッドホスフェートとジｎ−オクチルアシッドホスフェートの混合物（リン含有量：１１．６質量％））
Ｅ２：エステル：グリセリントリオレート
Ｅ３：脂肪酸：オレイン酸
Ｅ４：酸化防止剤：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）
Ｅ５：塩素化パラフィン（塩素分、５０質量％） [Examples 1 27 Reference Example 21 to Comparative Example 1-12]
In Examples 1 to 27 , Reference Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 12, lubricant compositions having compositions shown in Tables 1 to 6 were prepared using the following components, respectively.
Component (A): Zinc dithiophosphate ("Zinc content" means a value in a state including diluent oil)
A1: Zinc dithiophosphate having a structure represented by the general formula (1), wherein R ¹ and R ² are a branched (sec-) alkyl group having 6 carbon atoms (zinc content: 9. 3% by mass)
A2: Zinc dithiophosphate having a structure represented by the general formula (1), wherein R ¹ and R ² are a linear (pri-) alkyl group having 4 or 5 carbon atoms (zinc content: 10% by mass) )
A3: Zinc dithiophosphate having a structure represented by the general formula (1) and R ¹ and R ² being a branched (sec-) alkyl group having 12 carbon atoms (zinc content: 7.5% by mass) )
A4: Zinc dithiophosphate having a structure represented by the general formula (1) and R ¹ and R ² being a branched chain (pri-) alkyl group having 18 carbon atoms (zinc content: 11% by mass)
Component (B): Sulfur-based extreme pressure agent ("sulfur content" means a value in a state including diluent oil or the like)
B1: Sulfurized ester (sulfurized oil) (sulfur content 28% by mass)
B2: Di-t-nonyl polysulfide (the t-nonyl group is derived from a propylene trimer; the average number of sulfur atoms in one molecule is 4.6; the sulfur content is 38% by mass)
B3: Sulfurized lard (sulfur content 19% by mass)
Component (C): Organic acid salt (“Ca and Na contents” mean values in a state including diluent oil and the like.)
C1: Calcium sulfonate (base number 403 mg KOH / g Ca content 15%)
C2: Sodium sulfonate (base number 165 mg KOH / g Na content 11%)
C3: Calcium phenate (base number 302 mg KOH / g Ca content 10%)
C4: Calcium salicylate (base number 274 mg KOH / g Ca content 15%)
C5: Calcium sulfonate (base number 101 mg KOH / g Ca content 18%)
C6: Calcium sulfonate (base number 51 mg KOH / g Ca content 13%)
(D) Hydrocarbon oil D1: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. 94 mm ² / s,% Cp = 67)
D2: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. 101 mm ² / s,% Cp = 51)
D3: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. 95 mm ² / s,% Cp = 78)
D4: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. 96 mm ² / s,% Cp = 44)
D5: Polyalphaolefin (kinematic viscosity at 40 ° C. 98 mm ² / s)
Other additive E1: Acid phosphate ester (mixture of mono-n-octyl acid phosphate and di-n-octyl acid phosphate (phosphorus content: 11.6% by mass))
E2: ester: glycerol trioleate E3: fatty acid: oleic acid E4: antioxidant: 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (DBPC)
E5: Chlorinated paraffin (chlorine content, 50% by mass)

（バーリング試験）
実施例１〜２７、参考例１〜２、比較例１〜１２の各潤滑剤組成物を用いて、以下に示すバーリング試験を実施した。
図１は本試験に用いたバーリング試験機の構成を示す模式断面図である。図１に示したバーリング試験機は、内部が中空になっている支持体１と、支持体１上に配置されたダイス２と、支持体１の中空部に設けられたダイクッション３と、ダイス２の上方に配置されたしわ押さえ部材４と、ダイス２の上方に設けられたパンチ５とを備える。
試験に際しては、まず、潤滑剤組成物を含侵させたウエスを用いて、試験片６（材質ＳＵＳ３０４材、外径８０ｍｍ、内径４ｍｍ、厚さ２ｍｍ）の両面に、１〜２ｇ／ｍ^２となるように潤滑剤組成物を塗布した。次に、ダイス２上に試験片６及び鋼球７（材質ＳＵＪ２、直径１５ｍｍ）を配置し、これらをしわ押さえ部材４で保持しながら、パンチ５により上側から鋼球７を押しつけるとともにダイクッション３を上昇させて、試験片６をしごいた。このときの試験温度は１００℃、しごき率（（変形前の試験片６の厚さ−しごいた後の変形部の厚さ）／試験前の試験片６の厚さ）は６２．５％、加工速度は１０ｍｍ／ｓとした。そして、試験片６と鋼球７の間での焼き付き及び凝着の有無を、それぞれ目視にて観察した。
焼付きの有無の評価基準は以下の通りである。
Ｓ：焼き付きが全く無い
Ａ：焼き付きないが表面に若干の曇りあり
Ｂ：焼き付きがややある。
Ｃ：焼き付きが全面にある。
また、凝着の有無の評価基準は以下の通りである。
Ｓ：凝着が全く無い。
Ａ：凝着ないが表面に若干の曇りあり
Ｂ：凝着がややある。
Ｃ：凝着が全面にある。
得られた結果を表１〜６に示す。 (Burling test)
Examples 1 27 Reference Example 21 to, using each lubricant composition of Comparative Examples 1 to 12 were carried out burring the following tests.
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing the configuration of a burring tester used in this test. A burring tester shown in FIG. 1 includes a support 1 having a hollow inside, a die 2 disposed on the support 1, a die cushion 3 provided in a hollow portion of the support 1, a die 2 and a punch 5 provided above the die 2.
In the test, first, using a waste impregnated with the lubricant composition, 1-2 g / m ^{2 on} both sides of the test piece 6 (material SUS304, outer diameter 80 mm, inner diameter 4 mm, thickness 2 mm) The lubricant composition was applied so that Next, a test piece 6 and a steel ball 7 (material SUJ2, diameter 15 mm) are placed on the die 2, and the steel ball 7 is pressed from the upper side by the punch 5 while being held by the wrinkle pressing member 4, and the die cushion 3 And the test piece 6 was squeezed. The test temperature at this time is 100 ° C., and the ironing ratio ((thickness of the test piece 6 before deformation−thickness of the deformed portion after squeezing) / thickness of the test piece 6 before the test) is 62.5%. The processing speed was 10 mm / s. The presence or absence of seizure and adhesion between the test piece 6 and the steel ball 7 was observed visually.
Evaluation criteria for the presence or absence of seizure are as follows.
S: No burn-in at all A: No burn-in but slight cloudiness on the surface B: Slight burn-in
C: There is burn-in on the entire surface.
The evaluation criteria for the presence or absence of adhesion are as follows.
S: There is no adhesion.
A: There is no adhesion, but there is some cloudiness on the surface. B: There is some adhesion.
C: Adhesion is on the entire surface.
The obtained results are shown in Tables 1-6.

１・・・支持体、２・・・ダイス、３・・・ダイクッション、４・・・しわ押さえ部材、５・・・パンチ、６・・・試験片、７・・・鋼球。   DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Support body, 2 ... Dies, 3 ... Die cushion, 4 ... Wrinkle pressing member, 5 ... Punch, 6 ... Test piece, 7 ... Steel ball.

Claims (1)

組成物全量基準で、
下記一般式（１）で表される亜鉛ジチオフォスフェート０．１〜４０質量％と、
硫黄系極圧剤３０〜７０質量％と、
有機酸塩２５〜６０質量％と、
を含有し、
前記有機酸塩の陽性成分の含有量が、組成物全量基準で３．７５〜１５質量％である、塑性加工用潤滑剤組成物。

［式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１８の直鎖型又は分岐鎖型のアルキル基を示す。］ Based on the total amount of the composition,
0.1 to 40% by mass of zinc dithiophosphate represented by the following general formula (1),
30 to 70% by mass of a sulfur-based extreme pressure agent,
Organic acid salt and from 25 to 60 wt%,
Contain,
The lubricant composition for plastic working , wherein the content of the positive component of the organic acid salt is 3.75 to 15% by mass based on the total amount of the composition .

[In Formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different, and each represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. ]

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