JP5641633B2 - リン−含有化合物の混合物、それらの製造方法、およびそれらの難燃剤としての使用 - Google Patents
リン−含有化合物の混合物、それらの製造方法、およびそれらの難燃剤としての使用 Download PDFInfo
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Description
A1 およびA2は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR5、C(=O)R5、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/または CH2-C6H5であり、
R1 は式(II)の部分であり、
R2 は、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、または CH2-C6H5; OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、OCH(CH3)2、O(CH2)3CH3、OCH2CH(CH3)2、OC(CH3)3、O-C6H5、または O-CH2-C6H5であり、
R3、R4、R5は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/または CH2-C6H5でありそして式(I)、(III)、(IV)、または(V) の内の少なくとも2種の化合物が混合物中に同時に存在する。
式(I)の化合物を0.1〜99.7重量%、
式(II) の化合物を0.1〜99.7重量%、および
式(IV) の化合物を 0.1〜99.7重量%
含むのが好ましい。
式(I)の化合物を0.1〜99.6重量%、
式(II) の化合物を0.1〜99.6重量%、
式(IV) の化合物を 0.1〜99.6重量%、および
式(V) の化合物を 0.1〜99.6重量%
含むのが好ましい。
R3、R4、およびR5が、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH3、CH2CH3、および/または CH2CH2CH3であり、および
A1 およびA2 が、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR5、C(=O)R5、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/または CH2-C6H5であり、
Kが平均鎖長1〜3であり、および
n が平均鎖長0〜5である
ことが好ましい。
エポキシ樹脂、ポリウレタン、または不飽和ポリエステル樹脂を硬化する際の架橋剤または促進剤として;
ポリマー安定剤として、例えば、綿織物、高分子繊維、プラスチック用光安定剤、フリーラジカル掃去剤、および/または熱安定剤として;
作物保護剤として、例えば、植物成長調整剤として、または除草剤、殺虫剤、または防かび剤として;
ヒトおよび動物用治療剤または治療剤における添加剤として、例えば組織増殖を刺激するための酵素モジュレータとして;
石油生産における、および金属処理剤における金属イオン封鎖剤として;
石油添加剤として、例えば酸化防止剤として、およびオクタン価を増大させるため;
または腐食防止剤として;
洗濯洗剤およびクリーニング製品用途における、例えば脱色剤として;
エレクトロニクス用途における、例えばコンデンサ、バッテリー、およびアキュムレータ用高分子電解質における、または他に感光層におけるフリーラジカル掃去剤として;
アルデヒド掃去剤として;
または接着剤組成物におけるおよび成形品におけるホルムアルデヒド掃去剤、例えば、建築用途における、自動車産業における、造船における、航空宇宙産業における、および電気工学用の使用を提供する。
式(V)の化合物を0.1 - 10重量%、
式(III)および(IV) の化合物を0 - 30重量%、および
式(I) の化合物を70 - 99.9重量%
含む難燃剤によっても解決する。
式(V)の化合物を0.1 - 20重量%、
式(III)および(IV) の化合物を50 - 99.8重量%、および
式(I) の化合物を0.1 - 20重量%
含む難燃剤も同様に適している。
式(I) の化合物を0.1 - 10重量%、
式(III)および(IV) の化合物を25 - 60重量%、および
式(V)の化合物を30 - 74.9重量%。
式(I) の化合物を0.1 - 5重量%、
式(III)および(IV) の化合物を10 - 40重量%、および
式(V)の化合物を50 - 89.9重量%。
R3、R4、およびR5は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH3、CH2CH3、および/またはCH2CH2CH3であり、および
A1 およびA2 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR5、C(=O)R5、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/または CH2-C6H5であり、
k は平均鎖長1〜3であり、および
n は平均鎖長0〜5である。
ポリウレタンプレポリマー(成形材料)
本発明は、本発明のセミプレポリマーおよび/またはプレポリマーを0.01〜99.99%含む難燃剤を提供する。
これらの関連するフォームは、ウレタン基および/またはイソシアヌラート基および/またはアロファナート基および/またはウレトジオン基および/または尿素基および/またはカルボジイミド基を有するのが好ましい。
ポリウレタンプラスチックは、主に、ウレタン基および/またはイソシアヌラート基および/またはアロファナート基および/またはウレトジオン基および/または尿素基および/またはカルボジイミド基を有するフォームを伴う。本発明に従う使用は、好ましくはポリウレタンプラスチックを製造する間に行われるのが好ましい。
他の出発成分は、イソシアナートへの反応性の水素原子を少なくとも2個有しおよび分子量400〜10000を有する化合物(“ポリオール成分”)である。これらは、アミノ基を有する化合物ばかりでなく、また、チオ基またはカルボキシ基も有する化合物、および好ましくはヒドロキシ基を有する化合物、特に、ヒドロキシ基を2〜8個有する化合物、特には分子量1000〜6000、好ましくは200〜6000のもの、および一般に、均質なおよび気泡質のポリウレタン、ポリエステルアミドおよびポリカーボネート、およびまた、一般にヒドロキシ基を2〜8個、しかし好ましくは2〜6個有するポリエステルおよびポリエーテルを製造ためにそれら自体知られている通りの化合物である。本発明において、ヒドロキシ基を少なくとも2個有するポリエステルおよびポリエーテルが好適である。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、フェニルイソシアナート16 g (0.134 モル) を、Desmorapid(登録商標)SO 0.03 g (Exolit OP 550に基づいて0.03%)と共に初期装填材料として使用した。Exolit(登録商標)OP 550 (ヒドロキシ価: 131 mg KOH/g) 100 gを、温度70〜80℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価1.6 mg KOH/g、ヒドロキシ価66 mg KOH/g、および25℃における粘度8700 mPa・sをを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、フェニルイソシアナート32 g (0.268 モル)を、Desmorapid(登録商標)SO 0.01 g (Exolit OP 550に基づいて0.01%)と共に初期装填材料として使用した。Exolit(登録商標)OP 550 (ヒドロキシ価: 145 mg KOH/g) 100 gを、温度80〜85℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、少し黄色みがかった液体であり、酸価0.9 mg KOH/g、ヒドロキシ価13 mg KOH/g、および25℃における粘度9800 mPa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 550 (ヒドロキシ価: 139 mg KOH/g) 100 gを、Desmorapid(登録商標)SO 0.06 g (Exolit OP 550に基づいて0.06%)と共に初期装填材料として使用した。2時間の期間内で、フェニルイソシアナート16 g (0.134 モル)を、温度60〜70℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価1.8 mg KOH/g、ヒドロキシ価71 mg KOH/g、および25℃における粘度9600 mPa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 570 (TP) (ヒドロキシ価: 438 mg KOH/g) 691 gを、Desmorapid(登録商標)SO 0.21 g (Exolit OP 570に基づいて0.03%)と共に初期装填材料として使用した。2.5時間の期間内で、フェニルイソシアナート321 g (2.7 モル)を、温度75〜80℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価0.8 mg KOH/g、ヒドロキシ価155 mg KOH/g、および25℃における粘度10.3 Pa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 560 (ヒドロキシ価: 417 mg KOH/g) 230 gを、Desmorapid(登録商標)SO 0.12 g (Exolit OP 570に基づいて0.05%)と共に初期装填材料として使用した。3時間の期間内で、エチルイソシアナート64 g (0.9 モル)を、温度40〜50℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価0.5 mg KOH/g、ヒドロキシ価130 mg KOH/g、および25℃における粘度5500 mPa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 560 (ヒドロキシ価: 429 mg KOH/g) 100 gを、Desmorapid(登録商標)SO 0.01 g (Exolit OP 560に基づいて0.01%)と共に初期装填材料として使用した。1時間の期間内で、ベンジルイソシアナート52 g (0.4 モル)を、温度85〜90℃で撹拌しながら滴下して加え、そして撹拌をある時間続けた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価0.8 mg KOH/g、ヒドロキシ価137 mg KOH/g、および25℃における粘度10.1 Pa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 550 (ヒドロキシ価: 139 mg KOH/g) 100 gを、初期装填材料として使用した。10 分の期間内で、初めに、無水酢酸13.7 g (0.134 モル)を、温度20〜30℃で撹拌しながら滴下して加えた。次いで、乾燥ピリジン0.106 g (1.3 mモル) (無水酢酸に基づいて1 モル%)を滴下して加え、そして混合物を撹拌しながら3 時間加熱して100〜105℃にした。生じた本発明の生成物は、透明な、淡黄色の液体であり、酸価0.6 mg KOH/g、ヒドロキシ価63 mg KOH/g、および25℃における粘度4900 mPa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、安息香酸無水物54.5 g (0.4 モル) を融解し、そしてExolit(登録商標)OP 560 (ヒドロキシ価: 429 mg KOH/g) 100 gを60℃で混和した。次いで、乾燥ピリジン 1.58 g (0.02 モル) (安息香酸無水物に基づいて5 モル%)を加え、そして混合物を85〜90℃で撹拌しながら5 時間加熱した。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価0.7 mg KOH/g、ヒドロキシ価141mg KOH/g、および25℃における粘度8200 mPa・sを特徴付けた。
滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 560 (ヒドロキシ価: 429 mg KOH/g) 100 gを、初期装填材料として使用した。10 分の期間内で、初めに、無水酢酸40.8 g (0.4 モル)を、温度20〜30℃で撹拌しながら滴下して加えた。次いで、乾燥ピリジン0.63 g (8 mモル) (無水酢酸に基づいて2 モル%)を滴下して加え、そして混合物を撹拌しながら4 時間加熱して90〜95℃にした。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価0.9 mg KOH/g、ヒドロキシ価132 mg KOH/g、および25℃における粘度5000 mPa・sを特徴付けた。
2つの滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 560 (ヒドロキシ価: 429 mg KOH/g) 100 gを、初期装填材料として使用した。次いで、塩化アセチル31.4 g (0.4 モル)およびピリジン31.6 g (0.4 モル) を10〜15℃で滴下して加え、そして混合物を25℃で10 時間撹拌した。生じた塩を濾過することによって除いた。生じた本発明の生成物は、透明な、無色の液体であり、酸価1.2 mg KOH/g、ヒドロキシ価137 mg KOH/g、および25℃における粘度5100 mPa・sを特徴付けた。
2つの滴下漏斗、温度計、および還流凝縮器を備えたフラスコ内で、Exolit(登録商標)OP 550 (ヒドロキシ価: 139 mg KOH/g) 100 gを、初期装填材料として使用した。次いで、塩化ベンゾイル 18.8 g (0.134 モル)およびピリジン10.6 g (0.134 モル)を15〜20℃で滴下して加え、そして混合物を30℃で5 時間撹拌した。生じた塩を濾過することによって除いた。生じた本発明の生成物は、透明な、淡黄色の液体であり、酸価1.5 mg KOH/g、ヒドロキシ価76 mg KOH/g、および25℃における粘度7900 mPa・sを特徴付けた。
Exolit(登録商標) OP 570に対する本発明難燃剤の加水分解抵抗
Exolit(登録商標) OP 570 (キャップされないリン酸エステルまたはホスホン酸エステル) の加水分解抵抗を例4から生成した生成物と比較するために、2つの生成物の酸価を、水1%を加える前におよび水1%を加えた後に求めた。表 1は、2つの生成物の酸価プロフィルを示す。
軟質ポリウレタンフォーム処方物および試験
上記のExolit(登録商標) OP 570 難燃剤、およびまた、例4からの本発明の難燃剤を、表 2の通りの処方の、NCO 指数105を有する軟質ポリウレタンフォームに組み込んだ。NCO指数は、化学量論的量、すなわち、1個のイソシアナート活性基を各々のイソシアナート基と反応させるためのイソシアナートの計算された量に対するイソシアナートの使用量のパーセンテージ比を説明する指数である。
防火性能を評価するための専門用語:
SE 自消
SE/NBR 自消/燃焼率が無い
SE/B 自消/燃焼率を有する
B 燃焼率
例4からの本発明の難燃剤を有する軟質 PU フォーム Aは、キャップされない製品 Exolit(登録商標) OP 570からの軟質 PU フォームと比較した時に、通気度の大きな改良を示した。例4からの難燃剤を有する軟質 PU フォームの開放気泡特性は、難燃剤を有しない標準と実際に丁度同じ位に良好であった(従来技術から従来知られている難燃剤の使用が、そうでなければ開放気泡特性の低下に至ったことから、このことは、極めて異常でありかつ非常に驚くべきことであった。)。例4からの難燃剤を有する軟質ポリウレタンフォーム A によって達成された火災等級開放気泡特性、SEは、Exolit(登録商標) OP 570 (TP)を使用した軟質ポリウレタンフォーム Aによって達成されたのと同じであった。
Claims (14)
- 式(I)、(III)、(IV)、および/または(V):
A1およびA2は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR5、C(=O)R5、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/またはCH2−C6H5であり、
R1は式(II)の部分であり、
R2は、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、またはCH2−C6H5;OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、OCH(CH3)2、O(CH2)3CH3、OCH2CH(CH3)2、OC(CH3)3、O−C6H5、またはO−CH2−C6H5であり、
R3、R4、R5は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/またはCH2−C6H5 である)
の化合物の混合物であって、
式(I)の化合物を0.1〜99.7重量%、
式(III)の化合物を0.1〜99.7重量%、および
式(IV)の化合物を0.1〜99.7重量%
含むか、または
式(I)の化合物を0.1〜99.6重量%、
式(III)の化合物を0.1〜99.6重量%、
式(IV)の化合物を0.1〜99.6重量%、および
式(V)の化合物を0.1〜99.6重量%
含む、
前記混合物。 - 塩基性触媒の存在において、式(V)の高分子のリン酸エステルまたはホスホン酸エステルをキャッピング剤と反応させて混合物をもたらすことを含み、ここでキャッピング剤が、モノアルキルイソシアナート、モノアリールイソシアナート、カルボン酸無水物、塩化カルボニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラルキル、および/またはジアゾメタンを含む、請求項1に記載する混合物の製造方法。
- 塩基性触媒が第三アミンおよび/または有機亜鉛化合物を含む、請求項2記載の方法。
- 塩基性触媒が、ピリジン、トリエチルアミン、テトラメチルブタンジアミン(TMBDA)、1,4−ジアザ[2.2.2]ビシクロオクタン(DABCO)、テトラメチルグアニジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、ジブチルスズジラウレート、オクタン酸第一スズ、および/またはリシノール酸第一スズを含む、請求項2記載の方法。
- 塩基性触媒がオクタン酸第一スズおよび/またはピリジンを含む、請求項2〜4のいずれか一に記載の方法。
- 請求項1に記載する混合物の、難燃剤として、または他の難燃剤との混合物で、または更なる難燃剤またはそれらの前駆物質を製造するための単独でまたは他の難燃剤との混合物での使用。
- 請求項1に記載する混合物の、ポリエーテル系またはポリエステル系をベースにしたポリウレタンプラスチック用難燃剤としての使用。
- 請求項1に記載する混合物の、注入成型によってエラストマーの形態で、連続式もしくはバッチ様式の製造方法によって硬質もしくは軟質フォームの形態で、または発泡のもしくは固体の成形品の形態で、またはホイルの形態で製造する、難燃性ポリウレタンプラスチックを製造するための難燃剤としての使用。
- 請求項1に記載する混合物の、難燃剤増進剤として、クリアコートラッカーおよび発泡性防災塗料用難燃剤、または木材および他のセルロース含有生成物用難燃剤として、またはポリマー用反応性および/または非反応性難燃剤として、および/または含浸することによって、ポリエステルおよびセルロース非混紡布もしくは混紡布に難燃性を付与するための使用。
- 次の式(I)、(III)、(IV)、および/または(V)の化合物の混合物:
A 1 およびA 2 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR 5 、C(=O)R 5 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 であり、
R 1 は式(II)の部分であり、
R 2 は、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 (CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、またはCH 2 −C 6 H 5 ;OCH 3 、OCH 2 CH 3 、O(CH 2 ) 2 CH 3 、OCH(CH 3 ) 2 、O(CH 2 ) 3 CH 3 、OCH 2 CH(CH 3 ) 2 、OC(CH 3 ) 3 、O−C 6 H 5 、またはO−CH 2 −C 6 H 5 であり、
R 3 、R 4 、R 5 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 である)
を含み、ここで前記混合物が
式(V)の化合物を0.1−10重量%、
式(III)および(IV)の化合物を0−30重量%、および
式(I)の化合物を70−99.9重量%
含む、難燃剤。 - 次の式(I)、(III)、(IV)、および/または(V)の化合物の混合物:
A 1 およびA 2 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR 5 、C(=O)R 5 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 であり、
R 1 は式(II)の部分であり、
R 2 は、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 (CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、またはCH 2 −C 6 H 5 ;OCH 3 、OCH 2 CH 3 、O(CH 2 ) 2 CH 3 、OCH(CH 3 ) 2 、O(CH 2 ) 3 CH 3 、OCH 2 CH(CH 3 ) 2 、OC(CH 3 ) 3 、O−C 6 H 5 、またはO−CH 2 −C 6 H 5 であり、
R 3 、R 4 、R 5 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 である)
を含み、ここで前記混合物が
式(V)の化合物を0.1−20重量%、
式(III)および(IV)の化合物を50−99.8重量%、および
式(I)の化合物を0.1−20重量%
含む、難燃剤。 - 次の式(I)、(III)、(IV)、および/または(V)の化合物の混合物:
A 1 およびA 2 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR 5 、C(=O)R 5 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 であり、
R 1 は式(II)の部分であり、
R 2 は、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 (CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、またはCH 2 −C 6 H 5 ;OCH 3 、OCH 2 CH 3 、O(CH 2 ) 2 CH 3 、OCH(CH 3 ) 2 、O(CH 2 ) 3 CH 3 、OCH 2 CH(CH 3 ) 2 、OC(CH 3 ) 3 、O−C 6 H 5 、またはO−CH 2 −C 6 H 5 であり、
R 3 、R 4 、R 5 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 である)
を含み、ここで前記混合物が
式(I)の化合物を0.1−10重量%、
式(III)および(IV)の化合物を25−60重量%、および
式(V)の化合物を30−74.9重量%
含む、難燃剤。 - 次の式(I)、(III)、(IV)、および/または(V)の化合物の混合物:
A 1 およびA 2 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR 5 、C(=O)R 5 、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 であり、
R 1 は式(II)の部分であり、
R 2 は、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 (CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、またはCH 2 −C 6 H 5 ;OCH 3 、OCH 2 CH 3 、O(CH 2 ) 2 CH 3 、OCH(CH 3 ) 2 、O(CH 2 ) 3 CH 3 、OCH 2 CH(CH 3 ) 2 、OC(CH 3 ) 3 、O−C 6 H 5 、またはO−CH 2 −C 6 H 5 であり、
R 3 、R 4 、R 5 は、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 、CH(CH 3 ) 2 、CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 、CH 2 CH(CH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 3 、C 6 H 5 、および/またはCH 2 −C 6 H 5 である)
を含み、ここで前記混合物が
式(I)の化合物を0.1−5重量%、
式(III)および(IV)の化合物を10−40重量%、および
式(V)の化合物を50−89.9重量%
含む、難燃剤。 - R2が、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、C6H5、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、またはO−C6H5であり、
R3、R4、およびR5が、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、CH3、CH2CH3、および/またはCH2CH2CH3であり、および
A1およびA2が、同一であるかまたは異なりそして、互いに独立し、C(=O)NHR5、C(=O)R5、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、C6H5、および/またはCH2−C6H5であり、
kは平均鎖長1〜3であり、および
nは平均鎖長0〜5である
請求項10〜13のいずれか一に記載の難燃剤。
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