JP5621954B1 - フェノール性水酸基含有化合物、フェノール樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される分子構造を有することを特徴とするフェノール性水酸基含有化合物に関する。
本発明のフェノール性水酸基化合物は、下記一般式(V−1)〜(V−8)
の何れかで表される分子構造を有することを特徴とする。
で表される化合物が挙げられ、具体的にはナフトキノン等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。
の何れかで表される化合物が挙げられ、具体的には、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45°パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160質量部(1.0モル)、ナフトキノン158質量部(1.0モル)、メチルイソブチルケトン318質量部を仕込み、撹拌しながら室温から150℃まで昇温した。150℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後、180℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(1)300質量部を得た。得られたフェノール中間体のGPCチャートを図1に、MSスペクトルを図2に示す。フェノールフェノール樹脂(1)の水酸基当量は101g/当量であり、軟化点は130℃であった。MSスペクトルから下記構造式(a−2)で表される2核体化合物(x1)に相当する318のピーク、下記構造式(c)で表されるジナフトフラン化合物に相当する300のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール樹脂(1)中の2核体化合物(x1)相当成分の含有量は49.7%、下記構造式(c)で表されるジナフトフラン化合物の含有量は6.0%であった。
先で得たフェノール樹脂(1)及び比較対象用フェノール樹脂(1’)[トリフェニルメタン型フェノール樹脂(明和化成株式会社製「MEH−7500」水酸基当量98g/当量)]について下記の要領で耐熱性及び難燃性の評価試験を行った。
1)評価サンプルの作成
前記フェノール樹脂(1)、(1’)の何れかと、硬化剤としてナフタレン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EXA−4750」エポキシ基当量188g/当量)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(以下「TPP」と略記する。)を用い、下記表2に示す組成で配合して硬化性組成物を得た。これを11cm×9cm×2.4mmの型枠に流し込み、プレスで150℃の温度で10分間成型した後、型枠から成型物を取り出し、次いで、175℃の温度で5時間後硬化させて評価サンプルを得た。
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用い、前記評価サンプルについて弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度を測定し、これをガラス転移温度として評価した。結果を表1に示す。
1)評価サンプルの作成
前記フェノール樹脂(1)、(1’)の何れかと、硬化剤としてナフタレン型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EXA−4750」エポキシ基当量188g/当量)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(以下「TPP」と略記する。)、無機充填材として球状シリカ(電気化学株式会社製「FB−5604」)、シランカップリング剤としてカップリング剤(信越化学株式会社製「KBM−403」)、カルナウバワックス(株式会社セラリカ野田製「PEARL WAX No.1−P」)、カーボンブラックを、下記表3に示す組成で配合し、2本ロールを用いて85℃の温度で5分間溶融混練して硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物を用い、トランスファー成形機にて幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mm大のサンプルを175℃の温度で90秒成形した後、175℃の温度で5時間後硬化して評価用サンプルを得た。
先で得た厚さ1.6mmの評価用サンプル5本を用い、UL−94試験法に準拠して燃焼試験を行った。結果を表2に示す。
難燃試験クラス
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (8)
- 請求項1に記載のフェノール性水酸基含有化合物を含有するフェノール樹脂。
- 水酸基当量が60〜150g/当量の範囲にある請求項2に記載のフェノール樹脂。
- 軟化点が80〜150℃の範囲にある請求項2又は3に記載のフェノール樹脂。
- 請求項1に記載のフェノール性水酸基含有化合物又は請求項2〜4の何れか一つに記載のフェノール樹脂と、硬化剤とを必須成分とする硬化性組成物。
- 請求項5に記載の硬化性組成物を硬化反応させてなる硬化物。
- 請求項5に記載の硬化性組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料。
- 請求項5に記載の硬化性組成物に有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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