JP5618284B2 - グラム陽性細菌用抗菌剤 - Google Patents
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Description
で表される構造を繰り返し単位中に有するポリマー粒子である。式中の波線は、一般式(I)で示される構造が結合している、ポリマー構造中の他の構造部分を示す。電子供与基とα位に存在するカルボキシル基とを有する一般式(I)の構造は、糖タンパク質と高い親和性を示す。そのため、細菌細胞表層に存在するペプチドグリカンからなる細胞壁多枝構造と親和性を示し、上記した特異的接着性を好ましく発揮し得る。
で表されるモノマーを、水酸基を有する糖類及び/又はポリソルベートの共存下において重合させることにより製造することができる。このような構造を有するモノマーとしては、例えばアクリレート系モノマーが挙げられるが、アクリレート系モノマーは種々のものが市販されており、そのような市販品を好ましく用いることができる。また、その他のモノマーは、例えば市販のアクリレート系モノマーから化学合成分野における周知の常法を用いて容易に調製することができる。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の製造
(デキストラン、デキストラン+グルコース反応系)
モノマーとしてnBCA(Histoacryl(登録商標)、Braun社、独国Melsungen)を用いてシアノアクリレート系ポリマー粒子を製造した。重合開始・安定剤として、デキストラン単独、又はデキストラン+グルコースを用いた。デキストランは平均分子量70Kのものを用いた(Dex70)。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の抗菌活性
(デキストラン、デキストラン+グルコース反応系)
製造例1で製造した粒子の各種菌株に対する抗菌活性(最小発育阻止濃度(MIC)及び最小殺菌濃度(MBC))を調べた。ポジティブコントロールとしてアンピシリン(ABPC)を使用した。測定方法は微量液体希釈法(NCCLS)に準拠した。すなわち、APBCについては256μg/mlを原液(1倍希釈)とし、粒子については6.4mg/mlを原液(1倍希釈)として、それぞれ2倍希釈〜2048倍希釈までの12段階の希釈系列を調製して抗菌活性を評価した。96ウェルプレートにこれらの希釈系列を添加して、各ウェルに菌株を105 CFU/mlとなるように加えて35℃で18時間インキュベートし、目視にて濁りが観察された場合を菌株の発育ありとして、発育が認められなかった最低濃度をMICとした。発育が認められなかったウェルから溶液を採取して、抗生物質を含まない培地に添加し、35℃にて18時間インキュベートした後、目視にて濁りの有無を観察した。濁りが観察されなかった最低濃度をMBCとした。結果を表2〜表4に示す。表中の数値は、ABPC:μg/ml、ポリマー粒子:mg/ml、カッコ内は希釈倍率を表す。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の製造
(グルコース、リボース、ラクトース、トレハロース反応系)
モノマーとしてnBCA(Histoacryl(登録商標)、Braun社、独国Melsungen)を用いてシアノアクリレート系ポリマー粒子を製造した。重合開始・安定剤として、グルコース、リボース、ラクトース、トレハロースを用いた。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の抗菌活性
(グルコース、リボース、ラクトース、トレハロース反応系)
実施例1と同様にして、製造例2で製造した粒子の各種菌株に対する抗菌活性(最小発育阻止濃度(MIC)及び最小殺菌濃度(MBC))を調べた。結果を表6〜表8に示す。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の製造
(Tween20、Tween20+グルコース反応系)
モノマーとしてnBCA(Histoacryl(登録商標)、Braun社、独国Melsungen)を用いてシアノアクリレート系ポリマー粒子を製造した。重合開始・安定剤として、Tween20、Tween20+グルコースを用いた。重合反応時間は1時間とし、製造例1で検討したDex70及びDex70+グルコースについても再度検討した。
シアノアクリレート系ポリマー粒子の抗菌活性
(Tween20、Tween20+グルコース反応系)
実施例1と同様にして、製造例3で製造した粒子の各種菌株に対する抗菌活性(最小発育阻止濃度(MIC))を調べた。結果を表10に示す。
ポリマー粒子の接着性及び溶菌現象の確認
製造例1で調製した0.01NHCl-Dex70+Glucose粒子を処理したグラム陽性細菌の形態変化を電子顕微鏡により観察した。ポリマー粒子による処理は、以下のとおりに行なった。
製造例1ないし3において、Centriprepフィルターを用いて遠心濾過によりポリマー粒子を洗浄した際の洗浄外液を用いて、ポリマー粒子からの溶出成分が抗菌活性を示している可能性を検討した。4回目の洗浄外液を用いて、実施例1に記載される方法と同様の方法により抗菌活性を調べた。その結果、製造例1ないし3で製造したいずれの粒子の洗浄外液を用いても、MSSA及びMRSAの増殖を抑制することはできなかった。
Claims (12)
- 前記粒子の粒径が1μm以下である請求項1記載の抗菌剤。
- 前記粒子の平均粒径が20nm〜500nmである請求項2記載の抗菌剤。
- 前記粒子の平均粒径が20nm〜300nmである請求項3記載の抗菌剤。
- 前記粒子のゼータ電位が-3mV〜-80mVである請求項1ないし4のいずれか1項に記載の抗菌剤。
- 前記一般式(II)において、Rはn-ブトキシ基である請求項1ないし5のいずれか1項に記載の抗菌剤。
- 前記一般式(III)において、X及びYは一緒になってメチリデン基を表す請求項7記載の抗菌剤。
- 前記一般式(III)で表されるモノマーがn-ブチル-2-シアノアクリレートである請求項8記載の抗菌剤。
- 前記糖類が、グルコース、リボース、フルクトース、マンノース、ラクトース、トレハロース、マルトース、スクロース、マンナン及び平均分子量70,000以上のデキストランからなる群より選択される少なくとも1種である請求項7ないし9のいずれか1項に記載の抗菌剤。
- 前記糖類が、グルコース、リボース、ラクトース、トレハロース及び平均分子量70,000以上のデキストランからなる群より選択される少なくとも1種である請求項10記載の抗菌剤。
- 前記ポリソルベートがポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートである請求項7ないし11のいずれか1項に記載の抗菌剤。
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