JP5598742B1 - Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same Download PDF

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Abstract

本発明は液晶表示素子に使用する液晶組成物に関するものである。
本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性、バルク粘度、ネマチック相上限温度、回転粘度γ、電圧保持率等の液晶表示素子としての諸特性及び表示素子の焼き付き特性を悪化させること無く、製造時の滴下痕が発生し難く、ODF工程における安定した液晶材料の吐出量を実現し、低温での良好な溶解性を有する液晶表示素子に適する液晶組成物を提供し、併せてその液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。
本発明は式(i)及び式(ii−b)で表される化合物を含有する誘電率異方性が負の液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
The present invention relates to a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device.
The problem to be solved by the present invention is to deteriorate various characteristics as a liquid crystal display element such as dielectric anisotropy, bulk viscosity, upper limit temperature of nematic phase, rotational viscosity γ 1 , voltage holding ratio and image sticking characteristics of the display element. In addition, a liquid crystal composition suitable for a liquid crystal display element having good solubility at low temperatures, which realizes a stable discharge amount of a liquid crystal material in an ODF process, hardly causes dripping marks during production, and It is to provide a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
The present invention relates to a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy containing compounds represented by formula (i) and formula (ii-b), and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.

Description

本願発明は液晶表示装置等の構成部材として有用な液晶組成物及び液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display element useful as components for liquid crystal display devices and the like.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いたVA(垂直配向)型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性(Δε)又は及び屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。   Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, as well as watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, VA (vertical alignment) type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane Switching) type. The liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature, and has low viscosity. And a low driving voltage is required. Furthermore, the liquid crystal composition has several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε) and the refractive index anisotropy (Δn) for each display element. It is composed of

垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、液晶TV等に広く用いられている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度(η)が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γの小さい液晶組成物が要求される。
従来、γの小さい液晶組成物を構成するためには、ジアルキルビシクロヘキサン骨格を有する化合物を用いることが一般的であった(特許文献1参照)。しかしながら、ビシクロヘキサン系化合物はγの低減には効果が高いものの、一般に蒸気圧が高くアルキル鎖長の短い化合物は特にその傾向が顕著である。又、Tniも低い傾向があることからそのため、アルキルビシクロヘキサン系化合物は側鎖長の合計が炭素原子数7以上の化合物を用いることが多く、側鎖長の短い化合物については十分な検討がなされていないのが実情であった。
In a vertical alignment type display, a liquid crystal composition having a negative Δε is used, which is widely used for a liquid crystal TV or the like. On the other hand, low voltage driving, high speed response, and wide operating temperature range are required in all driving systems. That is, Δε is positive, the absolute value is large, the viscosity (η) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required. Further, from the setting of Δn × d, which is the product of Δn and the cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal composition having a small γ 1 is required.
Conventionally, in order to construct a liquid crystal composition having a small γ 1 , it has been common to use a compound having a dialkylbicyclohexane skeleton (see Patent Document 1). However, although the bicyclohexane-based compound is highly effective in reducing γ 1 , the tendency is particularly remarkable for a compound having a high vapor pressure and a short alkyl chain length. In addition, since T ni also tends to be low, alkylbicyclohexane compounds often use compounds having a total side chain length of 7 or more, and sufficient studies have been made on compounds with short side chain lengths. The fact was not made.

一方、液晶表示素子の用途が拡大するに至り、その使用方法、製造方法にも大きな変化が見られこれらに対応するためには、従来知られているような基本的な物性値以外の特性を最適化することが求められるようになった。すなわち、液晶組成物を使用する液晶表示素子はVA(垂直配向)型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等が広く使用されるに至り、その大きさも50型以上の超大型サイズの表示素子が実用化されるに至り使用されるようになった。基板サイズの大型化に伴い、液晶組成物の基板への注入方法も従来の真空注入法から滴下注入(ODF:One Drop Fill)法が注入方法の主流となり(特許文献2参照)、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕が表示品位の低下を招く問題が表面化するに至った。さらに、液晶表示素子中の液晶材料のプレチルト角の生成を高速応答性を目的に、PS液晶表示素子(polymer stabilized、ポリマー安定化)、PSA液晶表示素子(polymer sustained alignment、ポリマー維持配向)が開発され(特許文献3参照)、この問題はより大きな問題となっている。すなわち、これらの表示素子は液晶組成物中にモノマーを添加し、組成物中のモノマーを硬化させることに特徴を有する。アクティブマトリクス用液晶組成物は、高い電圧保持率を維持する必要性から、使用可能な化合物が特定され、化合物中にエステル結合を有する化合物は使用が制限されている。PSA液晶表示素子に使用するモノマーはアクリレート系が主であり、化合物中にエステル結合を有するものが一般的であり、このような化合物はアクティブマトリクス用液晶化合物としては通常使用されないものである(特許文献3参照)。このような異物は、滴下痕の発生を誘発し、表示不良による液晶表示素子の歩留まりの悪化が問題となっている。また、液晶組成物中に酸化防止剤、光吸収剤等の添加物を添加する際にも歩留まりの悪化が問題となる。   On the other hand, the use of liquid crystal display elements has expanded, and there has been a great change in the method of use and manufacturing, and in order to respond to these, characteristics other than the basic physical property values as conventionally known are required. It has become necessary to optimize. In other words, VA (vertical alignment) type, IPS (in-plane switching) type, etc. are widely used as liquid crystal display elements using a liquid crystal composition, and the size thereof is an ultra-large size display element of 50 type or more. Came to be used until practical use. As the substrate size increases, the injection method of the liquid crystal composition into the substrate has been changed from the conventional vacuum injection method to the drop injection (ODF: One Drop Fill) method (see Patent Document 2). The surface of the problem that the dropping traces when the liquid was dropped on the substrate caused the display quality to deteriorate was brought to the surface. Furthermore, PS liquid crystal display elements (polymer stabilized) and PSA liquid crystal display elements (polymer sustained alignment, polymer sustaining alignment) have been developed for the purpose of high-speed response to the generation of pretilt angles of liquid crystal materials in liquid crystal display elements. (See Patent Document 3), this problem is a larger problem. That is, these display elements are characterized by adding a monomer to the liquid crystal composition and curing the monomer in the composition. In the active matrix liquid crystal composition, usable compounds are specified because of the necessity of maintaining a high voltage holding ratio, and use of compounds having an ester bond in the compound is limited. Monomers used for PSA liquid crystal display elements are mainly acrylate-based, and compounds having an ester bond are generally used, and such compounds are not normally used as liquid crystal compounds for active matrix (patents). Reference 3). Such foreign matter induces the generation of dripping marks, and the deterioration of the yield of the liquid crystal display element due to display failure is a problem. In addition, when adding additives such as antioxidants and light absorbers to the liquid crystal composition, deterioration of yield becomes a problem.

ここで、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。   Here, the dripping mark is defined as a phenomenon in which the mark on which the liquid crystal composition is dripped emerges white when displaying black.

滴下痕の抑制には、液晶組成物中に混合した重合性化合物の重合により、液晶層中にポリマー層を形成することにより配向制御膜との関係で発生する滴下痕を抑制する方法が開示されている(特許文献4)。しかしながら、この方法においては液晶中に添加した重合性化合物に起因する表示の焼き付きの問題があり、滴下痕の抑制についてもその効果は不十分であり、液晶表示素子としての基本的な特性を維持しつつ、焼き付きや滴下痕の発生し難い液晶表示素子の開発が求められていた。   In order to suppress dripping marks, a method of suppressing dripping marks generated in relation to the alignment control film by forming a polymer layer in the liquid crystal layer by polymerization of a polymerizable compound mixed in the liquid crystal composition is disclosed. (Patent Document 4). However, in this method, there is a problem of display burn-in caused by the polymerizable compound added to the liquid crystal, and the effect is not sufficient for suppressing dripping marks, and the basic characteristics as a liquid crystal display element are maintained. However, there has been a demand for the development of a liquid crystal display element that hardly causes image sticking or dripping marks.

特表2008−505235号公報Special table 2008-505235 特開平6−235925号公報JP-A-6-235925 特開2002−357830号公報JP 2002-357830 A 特開2006−58755号公報JP 2006-58755 A

本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性、粘度、ネマチック相上限温度、低温でのネマチック相安定性、γ等の液晶表示素子としての諸特性及び表示素子の焼き付き特性を悪化させること無く、製造時の滴下痕が発生し難く、ODF工程における安定した液晶材料の吐出量を実現する液晶表示素子に適する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子を提供することにある。An object of the present invention is to provide a deterioration dielectric anisotropy, viscosity, nematic phase upper limit temperature, the nematic phase stability at low temperatures, the burn characteristics of the various properties and display device as a liquid crystal display element such as gamma 1 Accordingly, it is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition suitable for a liquid crystal display element that realizes a stable discharge amount of a liquid crystal material in an ODF process, and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.

本発明者らは上記課題を解決するために、滴下法による液晶表示素子の作製に最適な種々の液晶組成物の構成を検討し、特定の液晶化合物を特定の混合割合で使用することにより液晶表示素子における滴下痕の発生を抑制することができることを見出し本願発明の完成に至った。   In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have studied the structures of various liquid crystal compositions that are optimal for the production of liquid crystal display elements by a dropping method, and used a specific liquid crystal compound at a specific mixing ratio to produce a liquid crystal. The inventors have found that the occurrence of dripping marks in the display element can be suppressed, and have completed the present invention.

本願発明は、式(i)   The present invention relates to the formula (i)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

で表される化合物、及び式(ii−b) And a compound represented by formula (ii-b)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

で表される化合物を含有する誘電率異方性が負の液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。 A liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition are provided.

本発明の液晶表示素子は高速応答性優れ、焼き付きの発生が少ない特徴を有し、その製造に起因する滴下痕の発生が少ない特徴を有することから、液晶TV、モニター等の表示素子に有用である。   The liquid crystal display element of the present invention has characteristics of excellent high-speed response, low occurrence of burn-in, and low occurrence of dripping marks due to its manufacture, so it is useful for display elements such as liquid crystal TVs and monitors. is there.

本発明の液晶表示素子の構造の一例Example of structure of liquid crystal display element of the present invention 逆スタガード型薄膜トランジスターの構成例Configuration example of inverted staggered thin film transistor

1 偏光板
2 基板
3 透明電極もしくはアクティブ素子を伴う透明電極
4 配向膜
5 液晶
11 ゲート電極
12 陽極酸化皮膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護膜
19a ソース電極1
19b ソース電極2
100 基板
101 保護層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Polarizing plate 2 Substrate 3 Transparent electrode or transparent electrode with active element 4 Alignment film 5 Liquid crystal 11 Gate electrode 12 Anodized film 13 Gate insulating layer 14 Transparent electrode 15 Drain electrode 16 Ohmic contact layer 17 Semiconductor layer 18 Protective film 19a Source electrode 1
19b Source electrode 2
100 Substrate 101 Protective layer

前述の通り、滴下痕の発生のプロセスは現時点では明らかで無い、しかし、液晶化合物中の不純物と配向膜の相互作用、クロマト現象等が関係している可能性が高い。液晶化合物中の不純物は化合物の製造プロセスに大きな影響を受けるものであるが、化合物の製造方法は、たとえ側鎖の炭素原子数が異なるのみであっても同一とは限らない。すなわち、液晶化合物は精密な製造プロセスによって製造されることから、そのコストは化成品の中では高く、製造効率の向上が強く求められている。そのため、少しでも安い原料を使用するためには、たとえ側鎖の炭素原子数が一つ異なっただけでも全く別種の原料から製造を行った方が効率がよい場合もある。従って、液晶原体の製造プロセスは、各原体ごとに異なっていることがあり、たとえプロセスが同一であっても、原料が異なることは大部分であり、その結果、各原体毎に異なった不純物が混入していることが多い。しかし、滴下痕はきわめて微量の不純物によっても発生する可能性があり、原体の精製のみにより滴下痕の発生を抑制することには限界がある。   As described above, the process of generating the drop mark is not clear at present, but it is highly possible that the interaction between the impurities in the liquid crystal compound and the alignment film, the chromatographic phenomenon, and the like are related. Impurities in the liquid crystal compound are greatly affected by the production process of the compound, but the production method of the compound is not necessarily the same even if the number of carbon atoms in the side chain is different. That is, since the liquid crystal compound is manufactured by a precise manufacturing process, its cost is high among chemical products, and improvement in manufacturing efficiency is strongly demanded. Therefore, in order to use a raw material that is as low as possible, it may be more efficient to manufacture from a completely different type of raw material even if the number of carbon atoms in the side chain is different by one. Therefore, the liquid crystal active substance manufacturing process may be different for each active ingredient, and even if the process is the same, most of the raw materials are different. Many impurities are mixed in. However, dripping marks may be generated by a very small amount of impurities, and there is a limit to suppressing the generation of dripping marks only by refining the drug substance.

その一方で、汎用されている液晶原体の製造方法は製造プロセス確立後は、各原体毎に一定に定まる傾向がある。分析技術の発展した現在においても、どのような不純物が混入しているかを完全に明らかにすることは容易ではないが、各原体毎に定まった不純物が混入している前提で組成物の設計を行うことが必要となる。本願発明者らは、液晶原体の不純物と滴下痕の関係について検討を行った結果、組成物中に含まれていても滴下痕が発生し難い不純物と、発生し易い不純物があることを経験的に明らかにした。従って、滴下痕の発生を抑えるためには、特定の化合物を特定の混合割合で使用すること重要であり、特に滴下痕の発生がし難い組成物の存在を明らかにしたものである。以下に記載する好ましい実施の態様は、前記の観点から見いだされたものである。   On the other hand, a widely used liquid crystal raw material manufacturing method tends to be fixed for each base material after the manufacturing process is established. Even now, with the development of analytical technology, it is not easy to completely clarify what impurities are mixed in, but the design of the composition is based on the assumption that impurities are mixed in each drug substance. It is necessary to do. As a result of studying the relationship between impurities in the liquid crystal active material and the dropping trace, the inventors of the present application have found that there are impurities that are difficult to generate a dropping mark and impurities that are easily generated even if included in the composition. Clearly revealed. Therefore, in order to suppress the occurrence of dripping marks, it is important to use a specific compound at a specific mixing ratio, and in particular, the existence of a composition in which dripping marks are difficult to occur is clarified. Preferred embodiments described below have been found from the above viewpoint.

本発明おける液晶組成物において、第一成分として式(i)で表される化合物を含有するが、24〜50質量%含有することが好ましく、25〜45質量%含有することがより好ましく、27〜45質量%含有することがさらに好ましいが、より具体的には、応答速度を重視する場合には27〜50質量%含有することが好ましく、より駆動電圧を重視する場合には24質量%〜40質量%含有することが好ましい。   In the liquid crystal composition according to the present invention, the compound represented by the formula (i) is contained as the first component, preferably 24 to 50% by mass, more preferably 25 to 45% by mass, and 27 More specifically, it is preferably contained in an amount of about 45% by mass. More specifically, it is preferably contained in an amount of 27 to 50% by mass when the response speed is important. It is preferable to contain 40 mass%.

第二成分として式(ii−b)で表される化合物を含有するが、5〜30質量%含有することが好ましく、7〜25質量%含有することがより好ましく、10〜25質量%含有することが更に好ましく、12〜25質量%含有することが特に好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物は、第3成分として、一般式(L)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することもできる。
Although the compound represented by Formula (ii-b) is contained as a 2nd component, it is preferable to contain 5-30 mass%, it is more preferable to contain 7-25 mass%, and it contains 10-25 mass%. It is still more preferable, and it is especially preferable to contain 12-25 mass%.
Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (L) as the third component.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、ただし、式(i)で表される化合物、式(ii−b)で表される化合物、後述の一般式(X)で表される化合物を除く。)
L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same However, the compound represented by formula (i), the compound represented by formula (ii-b), and the compound represented by general formula (X) described later are excluded. )
R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). (Or more) alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear carbon atom An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 (or more) carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.

一般式(L)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。
一般式(L)で表される化合物の誘電率異方性(Δε)の下限値は、一つの実施形態では−3であり、別の実施形態では−2.5である。さらに別の実施形態では−2であり、さらに別の実施形態では−1.5である。またさらに別の実施形態では−1であり、またさらに別の実施形態では−0.5である。また一方、一般式(L)で表される化合物の誘電率異方性(Δε)の上限値は、一つの実施形態では3であり、別の実施形態では2.5である。さらに別の実施形態では2であり、さらに別の実施形態では1.5である。またさらに別の実施形態では1であり、またさらに別の実施形態では0.5である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類である。さらに、本発明の別の実施形態では8種類である。さらに、本発明の別の実施形態では9種類である。さらに、本発明の別の実施形態では10種類以上である。
The compound represented by the general formula (L) preferably has no chlorine atom in the molecule when chemical stability of the liquid crystal composition is required.
The lower limit value of the dielectric anisotropy (Δε) of the compound represented by the general formula (L) is −3 in one embodiment, and −2.5 in another embodiment. In yet another embodiment it is -2 and in yet another embodiment it is -1.5. In yet another embodiment, it is -1, and in yet another embodiment, it is -0.5. On the other hand, the upper limit value of the dielectric anisotropy (Δε) of the compound represented by the general formula (L) is 3 in one embodiment and 2.5 in another embodiment. In yet another embodiment it is 2 and in yet another embodiment it is 1.5. In yet another embodiment it is 1 and in yet another embodiment it is 0.5.
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are seven types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are eight types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are nine types. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is ten or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性または揮発性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. The dielectric constant anisotropy or volatility needs to be appropriately adjusted according to the required performance.

好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。   The lower limit of the preferable content is, for example, 3% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では50%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。   Furthermore, a preferable upper limit of the content is, for example, 50% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜25%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜30%である。また、本発明の別の実施形態では10〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜50%である。   A preferable content range is, for example, 3 to 25% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 30%. In another embodiment of the present invention, it is 10 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 50%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では50〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では45〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜10%である。
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
Furthermore, the range of preferable content is 50 to 35% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in another embodiment of this invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 45 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 10%.
When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(I)から一般式(V)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (I) to the general formula (V).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R91からR9aはそれぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表すが、一般式(I)において、R91が炭素原子数3のアルキル基を表し、R92が炭素原子数2のアルキル基を表す化合物は除かれる。)
一般式(I)から一般式(V)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する場合、1種〜10種含有することが好ましく、1種〜8種含有することが特に好ましく、1種〜5種含有することが特に好ましく、2種以上の化合物を含有することも好ましい、この場合の含有量は5〜40質量%であることが好ましく、5〜35質量%であることが更に好ましく、7〜30質量%であることが特に好ましい。
(Wherein R 91 to R 9a each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, In I), compounds wherein R 91 represents an alkyl group having 3 carbon atoms and R 92 represents an alkyl group having 2 carbon atoms are excluded.)
When a compound selected from the group of compounds represented by formula (I) to formula (V) is contained, it is preferably contained in one to ten types, particularly preferably in one to eight types. It is particularly preferable to contain 5 to 5 species, and it is also preferable to contain two or more compounds. In this case, the content is preferably 5 to 40% by mass, and more preferably 5 to 35% by mass. Preferably, it is 7-30 mass%, and it is especially preferable.

91からR9aはそれぞれ独立しては炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルコキシ基を表すことがより好ましく、アルケニル基としては次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)R 91 to R 9a each independently preferably represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms. It is more preferable to represent an alkyl group having 5 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms, and examples of the alkenyl group include the following formulas (Alkenyl-1) to -4)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、環構造へは右端で結合するものとする。)
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(Alkenyl−2)及び式(Alkenyl−4)で表される構造が好ましく、式(Alkenyl−2)で表される構造がより好ましい。
(In the formula, it shall be bonded to the ring structure at the right end.)
However, when the liquid crystal composition of the present invention contains a reactive monomer, the structures represented by the formula (Alkenyl-2) and the formula (Alkenyl-4) are preferable, and the formula (Alkenyl- The structure represented by 2) is more preferable.

又、R91及びR92は同一でも異なっていても良いが、異なった置換基を表すことが好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物は、一般式(I−a)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
R 91 and R 92 may be the same or different, but preferably represent different substituents.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Ia).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R13およびR14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表すが、R13およびR14において炭素原子数が3と2のアルキル基を表す組み合わせとなる化合物は除かれる。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(I−a)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3%である。あるいは本発明の別の実施形態では4%である。また、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では38%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では42%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では47%である。さらに、本発明の別の実施形態では50%である。
さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では60%である。また、本発明の別の実施形態では55%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。
(In the formula, R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, but in R 13 and R 14 , a compound that represents a combination representing an alkyl group having 3 and 2 carbon atoms is Excluded.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Moreover, in another embodiment of this invention, they are three or more types.
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (Ia) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 3% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 4%. In another embodiment of the present invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 38%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 42%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 47%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 50%.
Furthermore, the upper limit value of the preferable content is, for example, 60% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 55%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では4〜20%である。また、本発明の別の実施形態では15〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜55%である。さらに、本発明の別の実施形態では38〜55%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜55%である。さらに、本発明の別の実施形態では42〜60%である。さらに、本発明の別の実施形態では45〜60%である。さらに、本発明の別の実施形態では47〜60%である。さらに、本発明の別の実施形態では50〜60%である。
さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では60〜30%である。また、本発明の別の実施形態では55〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では45〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。
式(I−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
A preferable content range is, for example, 3 to 15% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 4 to 20%. Moreover, in another embodiment of this invention, it is 15 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 55%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 38 to 55%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40 to 55%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 42 to 60%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 45 to 60%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 47 to 60%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 50 to 60%.
Furthermore, the range of preferable content is 60 to 30% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 55 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 45 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%.
More specifically, the compound represented by the formula (Ia) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

式(I−a−1)及び式(I−a−2)で表される化合物であることが好ましい。Tniが高く高温でも安定的な表示が可能な液晶表示素子を作製したいときは、式(I−a−1)及び式(I−a−2)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−b)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
It is preferable that it is a compound represented by Formula (Ia-1) and Formula (Ia-2). When it is desired to produce a liquid crystal display element having a high Tni and capable of stable display even at high temperatures, the content of the compounds represented by formulas (Ia-1) and (Ia-2) is increased. It is preferable.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Ib).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R18はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(I−b)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては2%である。あるいは本発明の別の実施形態では4%である。また、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では11%である。さらに、本発明の別の実施形態では13%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では17%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では32%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。
(In the formula, each R 18 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Moreover, in another embodiment of this invention, they are three or more types.
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (Ib) includes solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, and drop marks. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 2% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 4%. In another embodiment of the present invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 11%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 13%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 17%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 32%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。
好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては2〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では4〜15%である。また、本発明の別の実施形態では7〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では11〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では13〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では17〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では32〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜40%である。
Furthermore, the upper limit value of the preferable content is, for example, 40% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%.
A preferable content range is, for example, 2 to 15% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 4 to 15%. In another embodiment of the present invention, it is 7 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 11 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 13 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 17-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 32 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 40%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では40〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。
式(I−b)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
Furthermore, the range of preferable content is 40 to 35% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in another embodiment of this invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%.
More specifically, the compound represented by the formula (Ib) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

式(I−b−2)または式(I−b−3)で表される化合物であることが好ましく、式(I−b−3)で表される化合物であることが特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物は、一般式(I−c)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
A compound represented by formula (Ib-2) or formula (Ib-3) is preferred, and a compound represented by formula (Ib-3) is particularly preferred.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Ic).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R15は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 15 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Moreover, in another embodiment of this invention, they are three or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−c)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては2%である。あるいは本発明の別の実施形態では4%である。また、本発明の別の実施形態では6%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (Ic) is such that solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop mark Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 2% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 4%. In another embodiment of the present invention, it is 6%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では40%である。また、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 40% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては2〜20%である。あるいは本発明の別の実施形態では4〜25%である。また、本発明の別の実施形態では6〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜40%である。
さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では40〜25%である。また、本発明の別の実施形態では35〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜5%である。
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
式(I−c)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
A preferable content range is, for example, 2 to 20% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 4 to 25%. In another embodiment of the present invention, it is 6 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 40%.
Furthermore, the range of preferable content is 40 to 25% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 35 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 5%.
When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
More specifically, the compound represented by the formula (Ic) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

式(I−c−1)、式(I−c−2)または式(I−c−3)で表される化合物であることが好ましい。   A compound represented by the formula (Ic-1), the formula (Ic-2) or the formula (Ic-3) is preferable.

本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(I)で表される化合物と類似した構造を有する式(I−d−1)で表される化合物を含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain a compound represented by the formula (Id-1) having a structure similar to that of the compound represented by the general formula (I).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(I−d−1)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましく、この化合物を本発明の液晶組成物の総量に対して11質量%以上32質量%以下含有することが好ましく、15質量%以上32質量%以下含有することがさら好ましく、23質量%以上32質量%以下含有することがさらに好ましく、26質量%以上32質量%以下含有することが更に好ましく、28質量%以上32質量%以下含有することが特に好ましい。   It is preferable to adjust the content of the compound represented by the formula (Id-1) according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Is preferably 11% by mass or more and 32% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 32% by mass or less, and more preferably 23% by mass or more and 32% by mass or less based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is contained in an amount of 26% by mass or more and 32% by mass or less, and particularly preferably 28% by mass or more and 32% by mass or less.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−e)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Ie).

Figure 0005598742
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(式中、R16およびR17はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、1種類から3種類以上組み合わせることが好ましい。一般式(I−e)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、25質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、35質量%以上であることがより好ましく、40質量%以上であることがより好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、55質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、65質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましく、58質量%以下がさらに好ましく、56質量%以下が特に好ましい。
好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上25質量%以下であることが好ましく、10質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、25質量%以上45質量%以下であることがより好ましく、30質量%以上45質量%以下であることがより好ましく、35質量%以上50質量%以下であることがより好ましく、40質量%以上50質量%以下であることがより好ましく、45質量%以上56質量%以下であることがより好ましく、50質量%以上58質量%以下であることがより好ましく、55質量%以上65質量%以下であることが好ましい。
(In the formula, R 16 and R 17 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, one to three or more types may be combined. preferable. The content of the compound represented by the general formula (Ie) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. Is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass, and even more preferably 15% by mass or more based on the required performance such as 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, more preferably 35% by mass or more, and 40% by mass or more. More preferably, it is more preferably 45% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and particularly preferably 55% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 65 mass% or less is preferable, 60 mass% or less is more preferable, 58 mass% or less is further more preferable, 56 mass% or less is especially preferable.
The content range is preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 15% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 35% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 40% by mass or less, more preferably 25% by mass or more and 45% by mass or less, and more preferably 30% by mass or more and 45% by mass or less. More preferably, it is 35% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 50% by mass or less, and more preferably 45% by mass or more and 56% by mass or less. Preferably, it is 50 mass% or more and 58 mass% or less, and it is preferable that it is 55 mass% or more and 65 mass% or less.

さらに、一般式(I−e)で表される化合物は、式(I−e−1)から式(I−e−10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(I−e−2)、式(I−e−4)および式(I−e−7)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (Ie) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (Ie-1) to the formula (Ie-10). It is preferable that it is a compound represented by (Ie-2), a formula (Ie-4), and a formula (Ie-7).

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(II)で表される化合物は一般式(II−a)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (II-a).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types.

本発明の液晶組成物において、一般式(II−a)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では11%である。さらに、本発明の別の実施形態では13%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では17%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II-a) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 1% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 11%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 13%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 17%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50%である。また、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では8%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 50% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 8%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜8%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜10%である。また、本発明の別の実施形態では7〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では11〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では13〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では17〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜50%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜50%である。   A preferable range of the content is, for example, 1 to 8% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 10%. In another embodiment of the present invention, it is 7 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 11 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 13 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 17 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 50%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40 to 50%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50〜45%である。また、本発明の別の実施形態では40〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜23%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜16%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜7%である。さらに、本発明の別の実施形態では8〜4%である。
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
式(II−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
Furthermore, the range of preferable content is 50 to 45% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 40 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30-23%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 16%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 7%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 8 to 4%.
When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
More specifically, the compound represented by the formula (II-a) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
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更に、式(II−a−1)、式(II−a−2)、式(II−a−3)又は式(II−a−6)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物と類似した構造を有する一般式(II−b)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有しても良い。
Furthermore, a compound represented by the formula (II-a-1), the formula (II-a-2), the formula (II-a-3) or the formula (II-a-6) is preferable.
Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention may contain a compound selected from the group of compounds represented by formula (II-b) having a structure similar to that of the compound represented by formula (II).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(II−b)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上6質量%以下であることが好ましく、2質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上8質量%以下であることがより好ましく、4質量%以上9質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上12質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上21質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上22質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、21質量%以上30質量%以下であることが特に好ましい。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The compound represented by the general formula (II-b) is preferably 1% by mass or more and 6% by mass or less, and preferably 2% by mass or more and 7% by mass or less with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferably 3% by mass or more and 8% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 9% by mass or less, and more preferably 6% by mass or more and 12% by mass or less. More preferably, they are 10 mass% or more and 15 mass% or less, More preferably, they are 10 mass% or more and 21 mass% or less, More preferably, they are 12 mass% or more and 22 mass% or less, 15 mass% or more and 24 mass% or less. % Or less, more preferably 18% by mass or more and 25% by mass or less, and particularly preferably 21% by mass or more and 30% by mass or less.

さらに、一般式(II−b)で表される化合物は、式(II−b−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (II-b) is preferably a compound represented by the formula (II-b-1).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

さらに、一般式(III)で表される化合物は一般式(III−a)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (III) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III-a).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(III−a)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では6%である。さらに、本発明の別の実施形態では8%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では12%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (III-a) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 3% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 6%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 8%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 12%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50%である。また、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では5%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 50% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜15%である。また、本発明の別の実施形態では6〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では8〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では12〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜50%である。   A preferable content range is, for example, 3 to 15% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 15%. In another embodiment of the present invention, it is 6 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 8 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 12 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 50%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50〜40%である。また、本発明の別の実施形態では40〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜5%である。さらに、本発明の別の実施形態では5〜3%である。
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
式(III−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
Furthermore, the range of preferable content is 50 to 40% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 40 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5 to 3%.
When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
More specifically, the compound represented by the formula (III-a) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

式(III−a−2)、式(III−a−3)または式(III−a−4)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(III)で表される化合物と類似した構造を有する一般式(III−b)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
A compound represented by formula (III-a-2), formula (III-a-3) or formula (III-a-4) is preferred.
Furthermore, the compound chosen from the compound group represented by general formula (III-b) which has a structure similar to the compound represented by general formula (III) can be contained.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X11およびX12はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X11またはX12のどちらか一方はフッ素原子である。)
一般式(III−b)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、16質量%以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上23質量%以下であることが好ましく、4質量%以上23質量%以下であることがより好ましく、5質量%以上23質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、9質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、14質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、16質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、22質量%以上30質量%以下であることが特に好ましい。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, X 11 and X 12 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and either X 11 or X 12 One is a fluorine atom.)
The compound represented by the general formula (III-b) is preferably 2% by mass or more, more preferably 4% by mass, more preferably 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is more preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, and more preferably 14% by mass or more, It is more preferably 16% by mass or more, more preferably 18% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and particularly preferably 22% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
The range of the preferable content is preferably 2% by mass or more and 23% by mass or less, more preferably 4% by mass or more and 23% by mass or less, and more preferably 5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 23% by mass or less, more preferably 6% by mass or more and 24% by mass or less, more preferably 9% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 12% by mass or more and 25% by mass or less. Is more preferably 14% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 16% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 18% by mass or more and 30% by mass or less. Preferably, the content is 20% by mass or more and 30% by mass or less, and particularly preferably 22% by mass or more and 30% by mass or less.

さらに、一般式(III−b)で表される化合物は、式(III−b−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (III-b) is preferably a compound represented by the formula (III-b-1).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

さらに、一般式(IV)で表される化合物は、例えば一般式(IV−a)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-a).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(IV−a)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では14%である。さらに、本発明の別の実施形態では16%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では23%である。さらに、本発明の別の実施形態では26%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (IV-a) is such that solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dropping mark Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 3% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 14%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 16%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 23%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 26%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50%である。また、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では5%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 50% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜15%である。また、本発明の別の実施形態では7〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では14〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では16〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では23〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では26〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜50%である。   A preferable content range is, for example, 3 to 15% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 15%. In another embodiment of the present invention, it is 7 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 14 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 16 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 23 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 26 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 50%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50〜40%である。また、本発明の別の実施形態では40〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜5%である。さらに、本発明の別の実施形態では5〜3%である。
式(IV−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
Furthermore, the range of preferable content is 50 to 40% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 40 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5 to 3%.
More specifically, the compound represented by the formula (IV-a) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

式(IV−a−2)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(IV)で表される化合物は、例えば一般式(IV−b)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
A compound represented by the formula (IV-a-2) is preferable.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-b).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R26は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましい。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 26 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain three types.

一般式(IV−b)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、1質量%以上が好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、24質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。
好ましい含有量の範囲は、1質量%以上14質量%以下が好ましく、4質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上24質量%以下であることが更に好ましい。
The content of the compound represented by the general formula (IV-b) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. It is preferably at least 4% by mass, more preferably at least 4% by mass, and even more preferably at least 8% by mass. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 24 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.
The content range is preferably 1% by mass to 14% by mass, more preferably 4% by mass to 18% by mass, and still more preferably 8% by mass to 24% by mass.

さらに、一般式(IV−b)で表される化合物は、例えば式(IV−b−1)から式(IV−b−4)で表される化合物であることも好ましく、その中でも式(IV−b−3)で表される化合物であることが好ましい。     Further, the compound represented by the general formula (IV-b) is also preferably a compound represented by, for example, the formula (IV-b-1) to the formula (IV-b-4), among which the formula (IV It is preferable that it is a compound represented by -b-3).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

さらに、一般式(IV)で表される化合物は、例えば一般式(IV−c)で表される化合物群から選ばれる化合物であっても良い。   Furthermore, the compound represented by general formula (IV) may be, for example, a compound selected from the group of compounds represented by general formula (IV-c).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(R23は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
(R 23 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(IV−c)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では14%である。さらに、本発明の別の実施形態では16%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では23%である。さらに、本発明の別の実施形態では26%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (IV-c) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy. The lower limit of the preferable content is, for example, 3% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 14%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 16%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 23%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 26%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50%である。また、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では5%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 50% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. In another embodiment of the present invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜15%である。また、本発明の別の実施形態では7〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では14〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では16〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では23〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では26〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜50%である。   A preferable content range is, for example, 3 to 15% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 15%. In another embodiment of the present invention, it is 7 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 14 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 16 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 23 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 26 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 50%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50〜40%である。また、本発明の別の実施形態では40〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜5%である。さらに、本発明の別の実施形態では5〜3%である。   Furthermore, the range of preferable content is 50 to 40% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one form of this invention. In another embodiment of the present invention, it is 40 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5 to 3%.

さらに、一般式(IV−c)で表される化合物は、例えば式(IV−c−1)から式(IV−c−3)で表される化合物であることが好ましい。     Furthermore, the compound represented by the general formula (IV-c) is preferably a compound represented by, for example, the formula (IV-c-1) to the formula (IV-c-3).

Figure 0005598742
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低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(IV−c−1)で表される化合物を含有していても、式(IV−c−2)で表される化合物を含有していても、式(IV−c−1)で表される化合物と式(IV−c−2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(IV−c−1)から式(IV−c−3)で表される化合物を全て含んでいても良い。式(IV−c−1)または式(IV−c−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、13質量%以上であることが更に好ましく、18質量%以上であることが更に好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。
さらに、好ましい含有量の範囲は、3質量%以上25質量%以下であることが好ましく、5質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、7質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、9質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、11質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、13質量%以上25質量%以下であることが更に好ましく、18質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、21質量%以上40質量%以下であることが特に好ましい。
また、式(IV−c−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、12質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましく、17質量%以上であることが更に好ましく、19質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。
さらに、好ましい含有量の範囲は、3質量%以上25質量%以下であることが好ましく、5質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、17質量%以上30質量%以下であることが更に好ましく、19質量%以上40質量%以下であることが更に好ましい。
式(IV−c−1)で表される化合物と式(IV−c−2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計が本発明の液晶組成物の総量に対して15質量%以上であることが好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、24質量%以上であることが更に好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、45質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、35質量%以下がさらに好ましい。
さらに、好ましい含有量の範囲は、15質量%以上35質量%以下であることが好ましく、19質量%以上40質量%以下であることがより好ましく、24質量%以上40質量%以下であることが更に好ましく、30質量%以上45質量%以下であることが特に好ましい。
さらに、一般式(V)で表される化合物は、一般式(V−a)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (IV-c-1) is contained, formula (IV Even if it contains the compound represented by -c-2), it contains both the compound represented by formula (IV-c-1) and the compound represented by formula (IV-c-2). It may contain all of the compounds represented by formula (IV-c-1) to formula (IV-c-3). The content of the compound represented by formula (IV-c-1) or formula (IV-c-2) is preferably 3% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 5% by mass. More preferably, it is 7% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, more preferably 11% by mass or more, and more preferably 12% by mass or more. It is preferably 13% by mass or more, more preferably 18% by mass or more, and particularly preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, the range of preferable content is preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 7% by mass or more and 25% by mass or less. More preferably, it is 9 to 25% by mass, more preferably 11 to 25% by mass, more preferably 12 to 25% by mass, and 13% by mass. % To 25% by mass, more preferably 18% to 30% by mass, and particularly preferably 21% to 40% by mass.
The content of the compound represented by the formula (IV-c-2) is preferably 3% by mass and more preferably 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 8% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 12% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, and 17% by mass or more. More preferably, it is particularly preferably 19% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, the range of preferable content is preferably 3% by mass or more and 25% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 8% by mass or more and 25% by mass or less. More preferably, it is 10 to 25% by mass, more preferably 12 to 25% by mass, more preferably 15 to 30% by mass, and 17% by mass. % To 30% by mass, more preferably 19% to 40% by mass.
When both the compound represented by the formula (IV-c-1) and the compound represented by the formula (IV-c-2) are contained, the sum of both compounds is the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is preferably 15% by mass or more, more preferably 19% by mass or more, still more preferably 24% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 45 mass% or less is preferable, 40 mass% or less is more preferable, and 35 mass% or less is further more preferable.
Further, the preferred content range is preferably 15% by mass or more and 35% by mass or less, more preferably 19% by mass or more and 40% by mass or less, and more preferably 24% by mass or more and 40% by mass or less. More preferably, it is particularly preferably 30% by mass or more and 45% by mass or less.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Va).

Figure 0005598742
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(R31は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R32は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
式(V−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
(R 31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 32 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
More specifically, the compound represented by the formula (Va) is preferably a compound described below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
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さらに、一般式(V)で表される化合物は、一般式(V−b)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Vb).

Figure 0005598742
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(R33は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて含有量を調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、23質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、13質量%以下がさらに好ましい。
さらに、含有量の好ましい範囲は、4質量%以上13質量%以下が好ましく、6質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上23質量%以下であることが更に好ましい。
(R 33 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 32 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content is preferably adjusted according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like, preferably 4% by mass or more, and preferably 6% by mass or more. More preferably, it is more preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 23 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 13 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, the preferable range of the content is preferably 4% by mass to 13% by mass, more preferably 6% by mass to 18% by mass, and still more preferably 10% by mass to 23% by mass.

一般式(V−b)で表される化合物は、たとえば式(V−b−1)または式(V−b−2)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (Vb) is preferably, for example, a compound represented by the formula (Vb-1) or the formula (Vb-2).

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(V)で表される化合物は、一般式(V−c)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (Vc).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(R31は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R34は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(V−c)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、23質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、13質量%以下がさらに好ましい。
(R 31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 34 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (Vc) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. It is preferably at least 6% by mass, more preferably at least 6% by mass, and even more preferably at least 10% by mass. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 23 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 13 mass% or less is further more preferable.

さらに、含有量の好ましい範囲は、4質量%以上13質量%以下が好ましく、6質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上23質量%以下であることが更に好ましい。   Furthermore, the preferable range of the content is preferably 4% by mass to 13% by mass, more preferably 6% by mass to 18% by mass, and still more preferably 10% by mass to 23% by mass.

さらに、一般式(V−c)で表される化合物は、たとえば式(V−c−1)から式(V−c−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(V−c−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (Vc) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (Vc-1) to the formula (Vc-3), In particular, a compound represented by the formula (Vc-3) is preferable.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(VI)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (VI).

Figure 0005598742
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(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(VI)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、24質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (VI) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. The above is preferable, more preferably 8% by mass or more, and further preferably 12% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 24 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.

さらに、含有量の好ましい範囲は、4質量%以上14質量%以下が好ましく、8質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上24質量%以下であることが更に好ましい。   Furthermore, the preferable range of the content is preferably 4% by mass or more and 14% by mass or less, more preferably 8% by mass or more and 18% by mass or less, and further preferably 12% by mass or more and 24% by mass or less.

さらに、一般式(VI)で表される化合物は、例えば式(VI−1)及び式(VI−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VI) is a compound represented, for example by Formula (VI-1) and Formula (VI-2).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

一般式(VI)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、24質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (VI) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. The above is preferable, more preferably 8% by mass or more, and further preferably 12% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 24 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.

さらに、含有量の好ましい範囲は、4質量%以上14質量%以下が好ましく、8質量%以上18質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上24質量%以下であることが更に好ましい。   Furthermore, the preferable range of the content is preferably 4% by mass or more and 14% by mass or less, more preferably 8% by mass or more and 18% by mass or less, and further preferably 12% by mass or more and 24% by mass or less.

さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(VII)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (VII).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
これらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、求められる性能に応じて適宜組み合わせることが好ましい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することが特に好ましい。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Of these compounds, only one kind or two or more kinds may be contained, but it is preferable to combine them appropriately according to the required performance. Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. Two types are preferably contained, and one to three types are particularly preferably contained.

一般式(VII)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、12質量%以下がより好ましく、7質量%以下がさらに好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (VII) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is more preferably 4% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 12 mass% or less is more preferable, and 7 mass% or less is further more preferable.

さらに、含有量の好ましい範囲は、1質量%以上7質量%以下であることが好ましく、2質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上12質量%以下であることがより好ましく、4質量%以上で12質量%以下あることがより好ましく、5質量%以上15質量%以下であることが特に好ましい。   Furthermore, the preferable range of the content is preferably 1% by mass or more and 7% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 7% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 12% by mass or less. More preferably, it is 4% by mass or more and 12% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less.

さらに、一般式(VII)で表される化合物は、例えば式(VII−1)から式(VII−5)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(VII−2)または/および式(VII−5)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (VII) is preferably, for example, a compound represented by the formula (VII-1) to the formula (VII-5), in particular, the formula (VII-2) or / and It is preferable that it is a compound represented by Formula (VII-5).

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(VIII)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (VIII).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Qは単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。X51およびX52は同時にフッ素原子であることは無い。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。
(Wherein, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, A 51 and A 52 independently represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, Q 5 represents a single bond or —COO—, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom. X 51 and X 52 are not simultaneously fluorine atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types.

好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば一つの実施形態では2%である。さらに、本発明の別の実施形態では4%である。さらに、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では12%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では17%である。さらに、本発明の別の実施形態では18%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では22%である。   The lower limit of the preferable content is, for example, 2% in one embodiment with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 12%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 17%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 18%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 22%.

また、好ましい含有量の上限値として、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では5%である。さらに、本発明の別の実施形態では4%である。   Moreover, as an upper limit of preferable content, for example, in one embodiment of the present invention, it is 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば一つの実施形態では2〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では4〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では7〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では12〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では17〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では18〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では22〜40%である。   A preferable content range is, for example, 2 to 10% in one embodiment with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 7 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 12 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 17 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 18 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 22 to 40%.

また、さらに好ましい含有量の範囲として、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して40〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜5%である。さらに、本発明の別の実施形態では5〜4%である。さらに、本発明の別の実施形態では4〜3%である。   Further, as a more preferable content range, for example, in one embodiment of the present invention, it is 40 to 30% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5 to 4%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4 to 3%.

さらに、一般式(VIII)で表される化合物は一般式(VIII−a)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-a).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(VIII−a)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The compound represented by the general formula (VIII-a) is preferably contained in an amount of 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferable to contain it, and it is especially preferable to contain 4 mass% or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上8質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上15質量%以下含有することが特に好ましい。   Furthermore, the preferable range of the content is preferably 1% by mass or more and 8% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 10% by mass or less, with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. The content is more preferably from 10% by mass to 10% by mass, and particularly preferably from 4% by mass to 15% by mass.

さらに、一般式(VIII−a)で表される化合物は、式(VIII−a−1)から式(VIII−a−4)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−a−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-a) is preferably a compound represented by the formula (VIII-a-1) to the formula (VIII-a-4). It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 0005598742
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さらに、一般式(VIII)で表される化合物は一般式(VIII−b)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-b).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three or more types.

一般式(VIII−b)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、8質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。   The compound represented by formula (VIII-b) is preferably contained in an amount of 2% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferable to contain it, and it is especially preferable to contain 8 mass% or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.

好ましい含有量の範囲は、2質量%以上11質量%以下含有することが好ましく、4質量%以上13質量%以下含有することが更に好ましく、7質量%以上16質量%以下含有することが更に好ましく、8質量%以上16質量%以下含有することが特に好ましい。   A preferable content range is 2 to 11% by mass, more preferably 4 to 13% by mass, and further preferably 7 to 16% by mass. It is particularly preferable to contain 8% by mass to 16% by mass.

さらに、一般式(VIII−b)で表される化合物は、式(VIII−b−1)から式(VIII−b−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-b) is preferably a compound represented by the formula (VIII-b-1) to the formula (VIII-b-3).

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(VIII)で表される化合物は一般式(VIII−c)で表される化合物であることが好ましい。

Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-c).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシを表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。X51およびX52の少なくとも一つはフッ素原子であり、同時に二つともフッ素原子であることは無い。)
さらに、一般式(VIII−c)で表される化合物は一般式(VIII−c−1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and X 51 and X 52 Each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, wherein at least one of X 51 and X 52 is a fluorine atom, and at the same time, neither of them is a fluorine atom.)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII-c) is a compound represented by general formula (VIII-c-1).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(VIII−c−1)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The compound represented by the general formula (VIII-c-1) is preferably contained in an amount of 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 4% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.

さらに、好ましい含有量の範囲は、1質量%以上8質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上15質量%以下含有することが特に好ましい。   Furthermore, a preferable content range is 1 to 8% by mass, preferably 2 to 10% by mass, more preferably 3 to 10% by mass. More preferably, it is particularly preferably 4 to 15% by mass.

さらに、一般式(VIII−c−1)で表される化合物は、式(VIII−c−1−1)から式(VIII−c−1−3)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−c−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-c-1) is preferably a compound represented by the formula (VIII-c-1-1) to the formula (VIII-c-1-3), A compound represented by the formula (VIII-c-1-1) is preferable.

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(VIII−c)で表される化合物は一般式(VIII−c−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII-c) is a compound represented by general formula (VIII-c-2).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(VIII−c−2)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The compound represented by the general formula (VIII-c-2) is preferably contained in an amount of 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 4% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.

さらに、好ましい含有量の範囲は、1質量%以上8質量%以下含有することが好ましく、2質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、3質量%以上10質量%以下含有することが更に好ましく、4質量%以上15質量%以下含有することが特に好ましい。   Furthermore, a preferable content range is 1 to 8% by mass, preferably 2 to 10% by mass, more preferably 3 to 10% by mass. More preferably, it is particularly preferably 4 to 15% by mass.

さらに、一般式(VIII−c−2)で表される化合物は、式(VIII−c−2−1)から式(VIII−c−2−3)で表される化合物である。式(VIII−c−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-c-2) is a compound represented by the formula (VIII-c-2-1) to the formula (VIII-c-2-3). A compound represented by the formula (VIII-c-2-1) is preferable.

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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さらに、一般式(VIII)で表される化合物は一般式(VIII−d)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII) is preferably a compound represented by the general formula (VIII-d).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、同時に二つともフッ素原子であることは無い。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
(Expressed in the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, X 51 and X 52 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and at the same time, neither of them is a fluorine atom.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば一つの実施形態では2%である。さらに、本発明の別の実施形態では4%である。さらに、本発明の別の実施形態では7%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では12%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では17%である。さらに、本発明の別の実施形態では18%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では22%である。   The lower limit of the preferable content is, for example, 2% in one embodiment with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 7%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 12%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 17%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 18%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 22%.

また、好ましい含有量の上限値として、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して40%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。さらに、本発明の別の実施形態では10%である。さらに、本発明の別の実施形態では5%である。さらに、本発明の別の実施形態では4%である。
さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば一つの実施形態では2〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では4%〜15である。さらに、本発明の別の実施形態では7%〜20である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では12〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では17〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では18〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では22%〜40である。
Moreover, as an upper limit of preferable content, for example, in one embodiment of the present invention, it is 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4%.
Furthermore, the range of preferable content is 2 to 10% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in one embodiment. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4%-15. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 7%-20. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 12-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 17 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 18 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 22%-40.

また、さらに好ましい含有量の範囲として、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して40〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では10〜5%である。さらに、本発明の別の実施形態では5〜4%である。さらに、本発明の別の実施形態では4〜3%である。   Further, as a more preferable content range, for example, in one embodiment of the present invention, it is 40 to 30% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 10 to 5%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 5 to 4%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 4 to 3%.

本発明の液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(VIII−d)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When an embodiment with a high Tni is desired for the liquid crystal composition of the present invention, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (VIII-d), and when an embodiment with a low viscosity is desired It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(VIII−d)で表される化合物は一般式(VIII−d−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII-d) is a compound represented by general formula (VIII-d-1).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(VIII−d−1)で表される化合物は、式(VIII−d−1−1)から式(VIII−d−1−4)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−d−1−1)または/および式(VIII−d−1−2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-d-1) is preferably a compound represented by the formula (VIII-d-1-1) to the formula (VIII-d-1-4), A compound represented by formula (VIII-d-1-1) or / and formula (VIII-d-1-2) is preferable.

Figure 0005598742
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さらに、一般式(VIII−d)で表される化合物は一般式(VIII−d−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (VIII-d) is preferably a compound represented by General Formula (VIII-d-2).

Figure 0005598742
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(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(VIII−d−2)で表される化合物は、式(VIII−d−2−1)から式(VIII−d−2−4)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−d−2−1)または/および式(VIII−d−2−2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Further, the compound represented by the general formula (VIII-d-2) is preferably a compound represented by the formula (VIII-d-2-1) to the formula (VIII-d-2-4), A compound represented by formula (VIII-d-2-1) or / and formula (VIII-d-2-2) is preferable.

Figure 0005598742
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本発明の液晶組成物は、更に、一般式(IX−a)で表される化合物を1種または2種類以上含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the general formula (IX-a).

Figure 0005598742
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(式中、R61及びR62はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数2から10の直鎖アルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
さらに、好ましい含有量の範囲は、25質量%以上35質量%以下が好ましく、15質量%以上25質量%以下がより好ましく、5質量%以上15質量%以下がさらに好ましい。
(Wherein R 61 and R 62 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms). Represents.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, the range of preferable content is preferably 25% by mass or more and 35% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less.

一般式(IX−a)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。   As the compound represented by the general formula (IX-a), specifically, the following compounds can be preferably used.

Figure 0005598742
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本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(IX−b)で表される化合物を1種または2種類以上含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds represented by the general formula (IX-b).

Figure 0005598742
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(式中、R71およびR72はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数4から10の直鎖アルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
(Wherein R 71 and R 72 each independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 4 to 10 carbon atoms). Represents.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

さらに、好ましい含有量の範囲は、25質量%以上35質量%以下が好ましく、15質量%以上25質量%以下がより好ましく、5質量%以上15質量%以下がさらに好ましい。   Furthermore, the range of preferable content is preferably 25% by mass or more and 35% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 25% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less.

一般式(IX−b)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。   As the compound represented by the general formula (IX-b), specifically, the following compounds can be preferably used.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

本願における1,4−シクロヘキシル基はトランス−1,4−シクロヘキシル基であることが好ましい。   The 1,4-cyclohexyl group in the present application is preferably a trans-1,4-cyclohexyl group.

本発明おける液晶組成物は、一般式(X)   The liquid crystal composition in the present invention has the general formula (X)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中RX1及びRX2はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
X1、MX2及びMX3はお互い独立して、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)又は基(b)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、MX2及び/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X1、LX2及びLX3はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH24−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1及び/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X1及びXX2はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X31及びX32の何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、一般式(ii−b)で表される化合物を除く。)で表される群より選ばれる1種または2種類以上の化合物を含有することが好ましい。
(Wherein R X1 and R X2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and in these groups One methylene group present or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with -O- or -S-, and one or more hydrogen atoms present in these groups The atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
u and v independently represent 0, 1 or 2, but u + v is 2 or less,
M X1 , M X2 and M X3 are independent of each other,
(A) trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in this group or two or more methylene groups not adjacent to each other may be replaced by —O— or —S—). ),
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in the group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
The hydrogen atom contained in said group (a) or group (b) is respectively substituted by the cyano group, the fluorine atom, the trifluoromethyl group, the trifluoromethoxy group, or the chlorine atom. However, when there are a plurality of M X2 and / or M X3 , they may be the same or different,
L X1 , L X2 and L X3 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═CH— or —C≡C—, and when there are a plurality of L X1 and / or L X3 , they may be the same or different,
X X1 and X X2 each independently represent a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, or a fluorine atom, and any one of X 31 and X 32 represents a fluorine atom. However, the compound represented by general formula (ii-b) is excluded. It is preferable to contain one or more compounds selected from the group represented by:

X1及びRX2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R X1 and R X2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or linear C 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). (Or more) alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear carbon atom An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 (or more) carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.

表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。アルケニル基としては次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)   An alkenyl group is preferred when emphasizing improvement in the response speed of the display element, and an alkyl group is preferred when emphasizing reliability such as voltage holding ratio. As an alkenyl group, the following formula (Alkenyl-1) to formula (Alkenyl-4)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、環構造へは右端で結合するものとする。)
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(Alkenyl−2)及び式(Alkenyl−4)で表される構造が好ましく、式(Alkenyl−2)で表される構造がより好ましい。
(In the formula, it shall be bonded to the ring structure at the right end.)
However, when the liquid crystal composition of the present invention contains a reactive monomer, the structures represented by the formula (Alkenyl-2) and the formula (Alkenyl-4) are preferable, and the formula (Alkenyl- The structure represented by 2) is more preferable.

一般式(X)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には硫黄原子、窒素原子、エステル基、シアノ基及び塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類である。さらに、本発明の別の実施形態では8種類である。さらに、本発明の別の実施形態では9種類である。さらに、本発明の別の実施形態では10種類以上である。
When the chemical stability of the liquid crystal composition is required, the compound represented by the general formula (X) may not have a sulfur atom, a nitrogen atom, an ester group, a cyano group, or a chlorine atom in the molecule. preferable.
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are seven types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are eight types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are nine types. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is ten or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(X)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (X) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては5%である。あるいは本発明の別の実施形態では10%である。また、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では50%である。さらに、本発明の別の実施形態では55%である。さらに、本発明の別の実施形態では60%である。さらに、本発明の別の実施形態では65%である。さらに、本発明の別の実施形態では70%である。   The lower limit of the preferable content is, for example, 5% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, it is 10%. In another embodiment of the present invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 50%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 55%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 60%. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 65%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 70%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では75%である。さらに、本発明の別の実施形態では65%である。さらに、本発明の別の実施形態では55%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 75% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention it is 65%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 55%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては5〜25%である。あるいは本発明の別の実施形態では10〜35%である。また、本発明の別の実施形態では20〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜55%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜65%である。さらに、本発明の別の実施形態では50〜75%である。さらに、本発明の別の実施形態では55〜75%である。さらに、本発明の別の実施形態では60〜75%である。さらに、本発明の別の実施形態では65〜75%である。さらに、本発明の別の実施形態では70〜75%である。   A preferable range of the content is, for example, 5 to 25% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 10 to 35%. In another embodiment of the present invention, it is 20 to 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 55%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40 to 65%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 50 to 75%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 55 to 75%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 60 to 75%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 65 to 75%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 70 to 75%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では75〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では65〜50%である。さらに、本発明の別の実施形態では55〜40%である。さらに、本発明の別の実施形態では45〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜15%である。   Furthermore, the range of preferable content is 75 to 45% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in another embodiment of this invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 65 to 50%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 55 to 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 45 to 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 15%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

さらに、一般式(X)で表される化合物は一般式(XI)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (XI).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX1は一般式(X)におけるRX1と同じ意味を表し、MX1は一般式(X)におけるMX1と同じ意味を表し、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)
一般式(XI)で表される化合物を含有する場合の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1%である。あるいは本発明の別の実施形態では7%である。あるいは本発明の別の実施形態では10%である。また、本発明の別の実施形態では11%である。また、本発明の別の実施形態では14%である。また、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。さらに、本発明の別の実施形態では50%である。
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), M X1 has the same meaning as M X1 in the general formula (X), R X2 and R X2 in the general formula (X) It represents the same meaning.)
The preferable lower limit of the content when the compound represented by the general formula (XI) is contained is, for example, 1% as one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 7%. Alternatively, in another embodiment of the present invention, it is 10%. In another embodiment of the present invention, it is 11%. In another embodiment of the present invention, it is 14%. In another embodiment of the present invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 50%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では55%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 55% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%.

一般式(XI)で表される化合物を含有する場合には、好ましい含有量の範囲として、5〜35質量%含有することが好ましく、7〜25質量%含有することがより好ましく、11〜21質量%含有することが更に好ましく、13〜16質量%含有することが特に好ましい。   When the compound represented by the general formula (XI) is contained, the preferred content range is preferably 5 to 35% by mass, more preferably 7 to 25% by mass, and more preferably 11 to 21%. It is more preferable to contain it by mass%, and it is especially preferable to contain 13-16 mass%.

一般式(XI)において、RX1は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数3又は5のアルキル基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。In General Formula (XI), R X1 preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and more preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, more preferably represents an alkyl group having 3 or 5 carbon atoms, is preferably linear, and is preferably linear.

一般式(XI)において、RX2は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数3又は5のアルキル基又は炭素原子数2又は4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数2又は4のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましい。In General Formula (XI), R X2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms. And preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 4 carbon atoms. More preferably, an alkyl group having 3 or 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 or 4 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 2 or 4 carbon atoms, further preferably A chain is preferred.

表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。   An alkenyl group is preferred when emphasizing improvement in the response speed of the display element, and an alkyl group is preferred when emphasizing reliability such as voltage holding ratio.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five or more types.

一般式(XI)で表される化合物は1種のみを使用してもよいが、2種以上を使用することが好ましく、3種以上を使用することが好ましい。一般式(XI)で表される化合物を2種以上使用する場合にはRX1が炭素原子数が3〜5のアルキル基を表し、RX2が炭素原子数が2〜4のアルコキシ基を表す一般式(XI)の化合物を組み合わせて使用することが好ましく、他の一般式(XI)で表される化合物と組み合わせて使用する場合、RX1が炭素原子数が3〜5のアルキル基を表し、RX2が炭素原子数が2〜4のアルコキシ基を表す一般式(XI)の化合物の含有量が、一般式(XI)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。好ましい範囲は、50質量%以上70質量%以下であることが好ましく、70質量%以上80質量%以下であることがより好ましく、80質量%以上100%以下であることが更に好ましい。Although only 1 type may be used for the compound represented by general formula (XI), it is preferable to use 2 or more types, and it is preferable to use 3 or more types. When two or more compounds represented by the general formula (XI) are used, R X1 represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R X2 represents an alkoxy group having 2 to 4 carbon atoms. It is preferable to use a compound of the general formula (XI) in combination, and when used in combination with another compound represented by the general formula (XI), R X1 represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms. The content of the compound of the general formula (XI) in which R X2 represents an alkoxy group having 2 to 4 carbon atoms is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (XI), More preferably, it is 70 mass% or more, and it is still more preferable that it is 80 mass% or more. A preferred range is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 80% by mass or less, and further preferably 80% by mass or more and 100% or less.

一般式(XI)において、MX1は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、MX1が1,4−フェニレン基を表す場合、該1,4−フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよいが、1,4−シクロヘキシレン基、または1,4−フェニレン基が好ましいく、より具体的には、当該発明の液晶組成物を用いて作製される表示素子及び液晶ディスプレイにおいて応答速度を重視する場合には、1,4−フェニレン基を表すことが好ましく、動作温度範囲を重視する場合、すなわち高い動作温度範囲(Tniが高い)を必要とする場合、1,4−シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、1,4−フェニレン基を表す場合には、ベンゼン環中の1つ以上の水素原子はフッ素に置換されていても良いが、無置換、1置換又は2置換が好ましく、無置換がより好ましい。2置換の場合には2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基を表すことが好ましい。
一般式(XI)で表される化合物は具体的には次に記載する一般式(XI−1)及び/または一般式(XI−2)
In the general formula (XI), M X1 represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, but M X1 represents a 1,4-phenylene group One or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom, but a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferred and more specific. In the display element and the liquid crystal display produced using the liquid crystal composition of the present invention, when importance is attached to the response speed, it is preferable to represent a 1,4-phenylene group, and when the operation temperature range is important, That is, when a high operating temperature range (T ni is high) is required, it preferably represents a 1,4-cyclohexylene group, and when it represents a 1,4-phenylene group, 1 in the benzene ring One or more hydrogen atoms may be substituted with fluorine, but unsubstituted, monosubstituted or disubstituted are preferred, and unsubstituted is more preferred. In the case of disubstitution, it preferably represents a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group.
The compound represented by the general formula (XI) is specifically the following general formula (XI-1) and / or general formula (XI-2).

Figure 0005598742
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(式中RX11、RX21、RX12及びRX22はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基を表す。)
で表される群から選ばれる化合物であることが好ましい。
X21、RX12及びRX22がアルケニル基の場合は、炭素原子数は4〜5であることが好ましい。RX11はアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、アルキル基が更に好ましく、RX21及びRX22はアルキル基又はアルコキシ基が好ましく、Δεの絶対値を大きくする場合にはアルコキシ基又はアルケニルオキシ基であることが好ましく、アルコキシ基が更に好ましく、RX12はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、アルキル基が更に好ましい。
(Wherein R X11 , R X21 , R X12 and R X22 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or Represents an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.)
It is preferable that it is a compound chosen from the group represented by these.
When R X21 , R X12 and R X22 are alkenyl groups, the number of carbon atoms is preferably 4-5. R X11 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, more preferably an alkyl group, R X21 and R X22 are preferably an alkyl group or an alkoxy group, and an alkoxy group or an alkenyloxy group is used to increase the absolute value of Δε. And preferably an alkoxy group, and R X12 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, and more preferably an alkyl group.

一般式(XI)で表される化合物は具体的には次に記載する式(XI−1−1)〜式(XI−2−4)   The compounds represented by the general formula (XI) are specifically the following formulas (XI-1-1) to (XI-2-4)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
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で表される化合物が好ましいが、式(XI−1−1)〜式(XI−1−4)、式(XI−2−1)及び式(XI−2−2)で表される化合物がより好ましく、式(XI−1−1)、式(XI−1−3)、式(XI−2−1)及び式(XI−2−2)で表される化合物が更に好ましく、式(XI−1−1)、式(XI−1−3)及び式(XI−2−1)で表される化合物が特に好ましく、より具体的に述べると本願発明の液晶組成物に要求される屈折率異方性Δnの値が比較的低い場合(概ね0.100未満)は式(XI−1−1)及び式(XI−1−3)で表される化合物が最も好ましく、要求される屈折率異方性Δnの値が比較的高い場合(概ね0.100以上)は式(XI−2−1)で表される化合物が最も好ましい。
一般式(XI)で表される化合物がアルケニル基を有する場合、具体的には次に記載する式(XI−1−10)〜式(XI−2−11)
The compounds represented by formula (XI-1-1) to formula (XI-1-4), formula (XI-2-1) and formula (XI-2-2) are preferred. More preferably, compounds represented by formula (XI-1-1), formula (XI-1-3), formula (XI-2-1) and formula (XI-2-2) are more preferred, and formula (XI -1-1), compounds of formula (XI-1-3) and formula (XI-2-1) are particularly preferred, and more specifically, the refractive index required for the liquid crystal composition of the present invention. When the value of anisotropy Δn is relatively low (approximately less than 0.100), the compounds represented by formula (XI-1-1) and formula (XI-1-3) are most preferred, and the required refractive index When the value of anisotropy Δn is relatively high (approximately 0.100 or more), the compound represented by formula (XI-2-1) is most preferable.
When the compound represented by the general formula (XI) has an alkenyl group, specifically, the following formulas (XI-1-10) to (XI-2-11)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX22は一般式(XI−2)におけるRX22と同じ意味を表す。)
で表される群から選ばれる化合物であること好ましい。
(Wherein, R X22 represents the same meaning as R X22 in formula (XI-2)).
It is preferable that it is a compound chosen from the group represented by these.

さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XII)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (XII).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX1は一般式(X)におけるRX1と同じ意味を表し、MX2は一般式(X)におけるMX2と同じ意味を表し、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)
一般式(XII)で表される化合物を含有する場合の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。あるいは本発明の別の実施形態では10%である。また、本発明の別の実施形態では11%である。また、本発明の別の実施形態では14%である。また、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では40%である。
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), M X2 represent the same meaning as M X2 in the general formula (X), R X2 and R X2 in the general formula (X) It represents the same meaning.)
The preferable lower limit of the content when the compound represented by the general formula (XII) is contained is, for example, 1% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. Alternatively, in another embodiment of the present invention, it is 10%. In another embodiment of the present invention, it is 11%. In another embodiment of the present invention, it is 14%. In another embodiment of the present invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では55%である。さらに、本発明の別の実施形態では45%である。さらに、本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。さらに、本発明の別の実施形態では20%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 55% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 45%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜15%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜20%である。あるいは本発明の別の実施形態では10〜25%である。また、本発明の別の実施形態では11〜25%である。また、本発明の別の実施形態では14〜30%である。また、本発明の別の実施形態では20〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では40〜55%である。   Furthermore, the range of preferable content is 1 to 15% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example as one embodiment of this invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 20%. Or in another embodiment of the present invention, it is 10 to 25%. In another embodiment of the present invention, it is 11 to 25%. Moreover, in another embodiment of this invention, it is 14 to 30%. In another embodiment of the present invention, it is 20 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 45%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 40 to 55%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では55〜45%である。さらに、本発明の別の実施形態では45〜35%である。さらに、本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では20〜10%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜10%である。   Furthermore, the upper limit of preferable content is 55 to 45% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in another embodiment of this invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 45 to 35%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 35-25%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 20 to 10%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 10%.

一般式(XII)において、RX1は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことが特に好ましく、直鎖であることが好ましい。In General Formula (XII), R X1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms. Preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the number of carbon atoms. It is more preferable to represent a 2-5 alkyl group, it is especially preferable to represent a C3-C5 alkyl group, and it is preferable that it is a straight chain.

一般式(XII)において、RX2は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、炭素原子数2又は3のアルコキシ基を表すことが特に好ましく直鎖であることが好ましい。In General Formula (XII), R X2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms. Preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferably a group, more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, still more preferably an alkoxy group having 2 or 3 carbon atoms, and particularly preferably a straight chain.

表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。   An alkenyl group is preferred when emphasizing improvement in the response speed of the display element, and an alkyl group is preferred when emphasizing reliability such as voltage holding ratio.

一般式(XII)で表される化合物は更に一般式(XII−1)及び一般式(XII−2)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by general formula (XII) is more preferably a compound represented by general formula (XII-1) or general formula (XII-2).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX1は一般式(X)におけるRX1と同じ意味を表し、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)
一般式(XII−1)で表される化合物は具体的には次に記載する式(XII−1−1)〜(XII−1−6)
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), R X2 represent the same meaning as R X2 in the general formula (X).)
The compounds represented by the general formula (XII-1) are specifically the following formulas (XII-1-1) to (XII-1-6)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

で表される化合物が好ましいが、式(XII−1−1)〜式(XII−1−4)で表される化合物がより好ましく、式(XII−1−1)〜式(XII−1−3)で表される化合物が更に好ましく、式(XII−1−1)及び式(XII−1−3)で表される化合物が特に好ましい。
一般式(XII−1)で表される化合物がアルケニル基を有する場合には、具体的には次に記載する式(XII−1−10)〜(XII−1−13)
The compounds represented by formula (XII-1-1) to formula (XII-1-4) are more preferred, and the compounds represented by formula (XII-1-1) to formula (XII-1-) are preferred. The compound represented by 3) is more preferred, and the compounds represented by formula (XII-1-1) and formula (XII-1-3) are particularly preferred.
When the compound represented by the general formula (XII-1) has an alkenyl group, specifically, the following formulas (XII-1-10) to (XII-1-13)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)で表される化合物が好ましい。(Wherein, R X2 represents the same meaning as R X2 in formula (X)) is preferable.

一般式(XII−2)で表される化合物は具体的には次に記載する式(XII−2−1)〜(XII−2−6)   The compounds represented by the general formula (XII-2) are specifically the following formulas (XII-2-1) to (XII-2-6)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

で表される化合物が好ましいが、式(XII−2−1)〜式(XII−2−4)で表される化合物がより好ましく、式(XII−2−1)〜式(XII−2−3)で表される化合物が更に好ましく、式(XII−2−1)及び式(XII−2−3)で表される化合物が特に好ましい。
一般式(XII−2)で表される化合物がアルケニル基を有する場合には、具体的には次に記載する式(XII−2−10)〜(XII−2−13)
The compounds represented by formula (XII-2-1) to formula (XII-2-4) are more preferred, and the compounds represented by formula (XII-2-1) to formula (XII-2-) are preferred. The compound represented by 3) is more preferred, and the compounds represented by formula (XII-2-1) and formula (XII-2-3) are particularly preferred.
When the compound represented by the general formula (XII-2) has an alkenyl group, specifically, the following formulas (XII-2-10) to (XII-2-13)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)で表される化合物が好ましい。(Wherein, R X2 represents the same meaning as R X2 in formula (X)) is preferable.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類である。さらに、本発明の別の実施形態では8種類である。さらに、本発明の別の実施形態では9種類である。さらに、本発明の別の実施形態では10種類以上である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are seven types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are eight types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are nine types. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is ten or more types.

一般式(XII)で表される化合物を4種以上使用する場合には、式(XII−2−1)〜式(XII−2−4)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(XII−2−1)〜式(XII−2−4)で表される化合物の含有量が、一般式(XII)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。
好ましい含有量の範囲は、50質量%以上70質量%以下であることが好ましく、70質量%以上80質量%以下であることがより好ましく、80質量%以上100質量%以下であることが更に好ましい。
When four or more compounds represented by general formula (XII) are used, it is preferable to use a combination of compounds represented by formula (XII-2-1) to formula (XII-2-4). The content of the compound represented by the formula (XII-2-1) to the formula (XII-2-4) is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (XII), More preferably, it is 70 mass% or more, and it is still more preferable that it is 80 mass% or more.
The range of the preferred content is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 80% by mass or less, and further preferably 80% by mass or more and 100% by mass or less. .

一般式(XII)で表される化合物を3種使用する場合には、式(XII−2−1)〜式(XII−2−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(XII−2−1)〜式(XII−2−3)で表される化合物の含有量が、一般式一般式(XII)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。
好ましい含有量の範囲は、50質量%以上70質量%以下であることが好ましく、70質量%以上80質量%以下であることがより好ましく、80質量%以上100質量%以下であることが更に好ましい。
When three types of compounds represented by general formula (XII) are used, it is preferable to use a combination of compounds represented by formula (XII-2-1) to formula (XII-2-3), The content of the compound represented by the formula (XII-2-1) to the formula (XII-2-3) is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (XII). 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more.
The range of the preferred content is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 80% by mass or less, and further preferably 80% by mass or more and 100% by mass or less. .

一般式(XII)で表される化合物を2種使用する場合には、式(XII−2−1)〜式(XII−2−2)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(XII−2−1)〜式(XII−2−2)で表される化合物の含有量が、一般式(XII)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。   When two types of compounds represented by the general formula (XII) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formulas (XII-2-1) to (XII-2-2), The content of the compound represented by the formula (XII-2-1) to the formula (XII-2-2) is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (XII), 70 More preferably, it is more than 80 mass%, and still more preferably 80 mass% or more.

好ましい含有量の範囲は、50質量%以上70質量%以下であることが好ましく、70質量%以上80質量%以下であることがより好ましく、80質量%以上100質量%以下であることが更に好ましい。   The range of the preferred content is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 80% by mass or less, and further preferably 80% by mass or more and 100% by mass or less. .

さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XIII)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (XIII).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、RX1は一般式(X)におけるRX1と同じ意味を表し、MX31は一般式(X)におけるMX1と同じ意味を表し、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表し、Wは0又は1を表し、X31〜X36は水素原子又はフッ素原子を表すが、X31及びX32の組み合わせ、X33及びX34の組み合わせ、X35及びX36の組み合わせ、のうち少なくとも1組の組み合わせがともにフッ素原子である。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類以上である。
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), M X31 has the same meaning as M X1 in the general formula (X), R X2 and R X2 in the general formula (X) It represents the same meaning, W represents 0 or 1, and X 31 to X 36 represent a hydrogen atom or a fluorine atom, but a combination of X 31 and X 32, a combination of X 33 and X 34, a combination of X 35 and X 36 Of the combinations, at least one combination is a fluorine atom.)
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five or more types.

一般式(XIII)で表される化合物を含有する場合の好ましい含有量の下限値は、下限値が存在する場合には、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1%である。あるいは本発明の別の実施形態では3%である。あるいは本発明の別の実施形態では5%である。また、本発明の別の実施形態では8%である。また、本発明の別の実施形態では10%である。また、本発明の別の実施形態では12%である。さらに、本発明の別の実施形態では15%である。一方、下限値が存在しない実施形態、すなわち0%である。   In the case where the compound represented by the general formula (XIII) is contained, the lower limit of the preferable content is, for example, one of the present invention relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention when the lower limit exists. In the embodiment, it is 1%. Alternatively, in another embodiment of the present invention, it is 3%. Or in another embodiment of the present invention it is 5%. In another embodiment of the present invention, it is 8%. In another embodiment of the present invention, it is 10%. In another embodiment of the present invention, it is 12%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15%. On the other hand, an embodiment where there is no lower limit, that is, 0%.

さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では35%である。さらに、本発明の別の実施形態では30%である。さらに、本発明の別の実施形態では28%である。さらに、本発明の別の実施形態では27%である。さらに、本発明の別の実施形態では25%である。   Furthermore, the upper limit of the preferable content is, for example, 35% in another embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30%. Furthermore, in another embodiment of the present invention, it is 28%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 27%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25%.

好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1〜25%である。あるいは本発明の別の実施形態では3〜27%である。あるいは本発明の別の実施形態では5〜27%である。また、本発明の別の実施形態では8〜28%である。また、本発明の別の実施形態では10〜30%である。また、本発明の別の実施形態では12〜30%である。さらに、本発明の別の実施形態では15〜30%である。   A preferable range of the content is, for example, 1 to 25% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is 3 to 27%. Or in another embodiment of the present invention, it is 5 to 27%. In another embodiment of the present invention, it is 8 to 28%. In another embodiment of the present invention, it is 10 to 30%. In another embodiment of the present invention, it is 12-30%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 15 to 30%.

さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の別の実施形態では35〜25%である。さらに、本発明の別の実施形態では30〜20%である。さらに、本発明の別の実施形態では28〜18%である。さらに、本発明の別の実施形態では27〜15%である。さらに、本発明の別の実施形態では25〜10%である。   Furthermore, the range of preferable content is 35 to 25% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, for example in another embodiment of this invention. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 30 to 20%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 28 to 18%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 27 to 15%. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is 25 to 10%.

一般式(XIII)で表される化合物を含有する場合には、0〜30質量%含有することが好ましく、0〜25質量%含有することがより好ましい。   When the compound represented by the general formula (XIII) is contained, the content is preferably 0 to 30% by mass, and more preferably 0 to 25% by mass.

一般式(XIII)において、RX1及びRX2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことが特に好ましく、R1及びR2の炭素原子数はそれぞれ異なることが最も好ましく、直鎖であることが好ましい。In General Formula (XIII), R X1 and R X2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms. It preferably represents an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and R 1 and R 2 have different carbon atoms. Is most preferred, and is preferably linear.

一般式(XIII)においてX31〜X36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すことが好ましいが、2〜5個がフッ素原子を表すことが好ましく、2〜4個がフッ素原子を表すことがより好ましく、2〜3個がフッ素原子を表すことがより好ましく、2個がフッ素原子を表すことが更に好ましい。In the general formula (XIII), X 31 to X 36 each independently preferably represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but preferably 2 to 5 represent a fluorine atom, and 2 to 4 represent a fluorine atom. More preferably, 2 to 3 represent fluorine atoms, more preferably 2 represent fluorine atoms.

この場合において、フッ素原子が2つの場合は、X33〜X36のいずれか2つがフッ素原子を表すことが好ましく、X33及びX34の組み合わせがともにフッ素原子を表す、又はX35及びX36の組み合わせがともにフッ素原子を表すことが好ましく、X33及びX34の組み合わせがともにフッ素原子を表すことが更に好ましい。フッ素原子が3つ以上の場合は、少なくともX33及びX34の組み合わせがともにフッ素原子を表す、又は少なくともX35及びX36の組み合わせがともにフッ素原子を表すことが好ましく、少なくともX33及びX34の組み合わせがともにフッ素原子を表すことが更に好ましい。In this case, when there are two fluorine atoms, any two of X 33 to X 36 preferably represent a fluorine atom, and the combination of X 33 and X 34 both represents a fluorine atom, or X 35 and X 36. It is preferable that both of the combinations represent a fluorine atom, and it is more preferable that both of the combinations of X 33 and X 34 represent a fluorine atom. When there are three or more fluorine atoms, it is preferable that at least a combination of X 33 and X 34 both represents a fluorine atom, or at least a combination of X 35 and X 36 both represents a fluorine atom, and at least X 33 and X 34 More preferably, both of the combinations represent a fluorine atom.

一般式(XIII)において、MX31は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すことが好ましいが、当該液晶組成物を用いて作製される表示素子及び液晶ディスプレイにおいて応答速度を重視する場合には、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すことが好ましく、1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。駆動電圧を重視する場合には1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すことが好ましく、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すことがより好ましい。動作温度範囲を重視する場合、すなわち高い動作温度範囲を必要とする場合、1,4-シクロヘキシレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すことが好ましく、1,4−シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。1,4−フェニレン基を表す場合には、ベンゼン環中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていても良いが、無置換、1置換又は2置換が好ましく、2置換の場合には2,3−ジフルオロベンゼン−1,4−ジイル基を表すことが好ましい。In the general formula (XIII), M X31 preferably represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, but is prepared using the liquid crystal composition. In the case where importance is attached to the response speed in a display element and a liquid crystal display, it is preferable to represent a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and more preferably a 1,4-phenylene group. . When importance is attached to the driving voltage, it preferably represents a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and more preferably represents a tetrahydropyran-2,5-diyl group. When the operating temperature range is important, that is, when a high operating temperature range is required, it preferably represents a 1,4-cyclohexylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and the 1,4-cyclohexylene group It is more preferable to represent. In the case of representing a 1,4-phenylene group, one or more hydrogen atoms in the benzene ring may be substituted with fluorine atoms, but unsubstituted, mono- or di-substituted are preferred, and in the case of di-substituted Preferably represents a 2,3-difluorobenzene-1,4-diyl group.

一般式(XIII)において、Wは0又は1を表すが、応答速度を重視する場合には0を表すことが好ましく、動作温度範囲を重視する場合、すなわち高い動作温度範囲を必要とする場合には1を表すことが好ましい。   In the general formula (XIII), W represents 0 or 1, but it is preferable to represent 0 when the response speed is important. When the operating temperature range is important, that is, when a high operating temperature range is required. Preferably represents 1.

一般式(XIII)で表される化合物は次に記載する一般式(XIII−1)〜(XIII−43)   The compounds represented by the general formula (XIII) are represented by the following general formulas (XIII-1) to (XIII-43).

Figure 0005598742
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(式中、RX1は一般式(X)におけるRX1と同じ意味を表し、RX2は一般式(X)におけるRX2と同じ意味を表す。)で表される化合物が好ましいが、一般式(XIII−1)〜(XIII−10)、(XIII−12)、(XIII−20)、(XIII−22)、(XIII−40)及び(XIII−42)で表される化合物が好ましく、一般式(XIII−1)、(XIII−2)、(XIII−10)、(XIII−12)、(XIII−20)、(XIII−22)、(XIII−40)及び(XIII−42)で表される化合物が好ましく、一般式(XIII−1)及び(XIII−2)で表される化合物が好ましく、一般式(XIII−1)で表される化合物が更に好ましい。 (Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), R X2 formula (. Represents the same meaning as R X2 in X)) is a compound represented by the preferred formula Compounds represented by (XIII-1) to (XIII-10), (XIII-12), (XIII-20), (XIII-22), (XIII-40) and (XIII-42) are preferred, Represented by the formulas (XIII-1), (XIII-2), (XIII-10), (XIII-12), (XIII-20), (XIII-22), (XIII-40) and (XIII-42) The compound represented by general formula (XIII-1) and (XIII-2) is preferable, and the compound represented by general formula (XIII-1) is still more preferable.

一般式(XIII−1)で表される化合物は、具体的には式(XIII−1−1)〜式(XIII−1−16)で表される化合物であることが好ましい。   Specifically, the compound represented by General Formula (XIII-1) is preferably a compound represented by Formula (XIII-1-1) to Formula (XIII-1-16).

Figure 0005598742
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上記化合物のうち、式(XIII−1−1)〜式(XIII−1−6)で表される化合物が好ましく、式(XIII−1−1)、式(XIII−1−2)及び式(XIII−1−4)で表される化合物が好ましく、式(XIII−1−2)及び式(XIII−1−4)で表される化合物が好ましい。   Among the above compounds, compounds represented by the formula (XIII-1-1) to the formula (XIII-1-6) are preferable, and the formula (XIII-1-1), the formula (XIII-1-2) and the formula ( The compound represented by XIII-1-4) is preferable, and the compound represented by Formula (XIII-1-2) and Formula (XIII-1-4) is preferable.

一般式(XIII)におけるRX1及びRX2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましく、RX1及びRX2が共にアルキル基である場合には、それぞれの炭素原子数は異なっている方が好ましい。R X1 and R X2 in formula (XIII) are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms. Represents an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or 2 carbon atoms More preferably an alkenyl group having 5 to 5 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, a straight chain being preferred, and when R X1 and R X2 are both alkyl groups The number of carbon atoms is preferably different.

更に詳述すると、RX1がプロピル基を表しRX2がエチル基を表す化合物又はRX1がブチル基を表しRX2がエチル基を表す化合物が好ましい。Further More specifically, compound R X2 represents compounds or R X1 is butyl R X1 represents R X2 ethyl group represents a propyl group represents an ethyl group are preferred.

本発明の液晶組成物はネマチック相-等方性液体相転移温度(TNI)を幅広い範囲で使用することができるものであるが、60〜120℃であることが好ましく、70〜100℃がより好ましく、70〜90℃が特に好ましい。The liquid crystal composition of the present invention can be used in a wide range of nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), preferably 60 to 120 ° C, and 70 to 100 ° C. More preferably, 70-90 degreeC is especially preferable.

本発明における液晶組成物は、式(i)及び式(ii−b)の化合物を必須とするものであるが、より好ましい態様として、一般式(L)〜一般式(X)で表される化合物を含有することができる。この場合に含有量は次に記載する含有量が好ましい。   The liquid crystal composition in the present invention essentially comprises the compounds of the formula (i) and the formula (ii-b), and as a more preferable embodiment, it is represented by the general formula (L) to the general formula (X). Compounds can be included. In this case, the content described below is preferable.

式(i)、式(ii−b)及び一般式(L)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が45質量%〜80質量%が好ましく、50〜75質量%がより好ましく、48〜73質量%が更に好ましく、50質量%〜72質量%が特に好ましく、50〜68質量%が最も好ましい。   When the compound represented by Formula (i), Formula (ii-b), and General Formula (L) is contained, the total content of these compounds is preferably 45% by mass to 80% by mass, and 50-75 % By mass is more preferable, 48 to 73% by mass is still more preferable, 50% by mass to 72% by mass is particularly preferable, and 50 to 68% by mass is most preferable.

式(i)、式(ii−b)及び一般式(X)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が40〜80質量%が好ましく、45〜75質量%がより好ましく、47質量%~72質量%が更に好ましく、50〜70質量%が特に好ましく、53〜68質量%が最も好ましい。   When the compound represented by formula (i), formula (ii-b) and general formula (X) is contained, the total content of these compounds is preferably 40 to 80% by mass, and 45 to 75% by mass. Is more preferable, 47 mass% to 72 mass% is still more preferable, 50 to 70 mass% is particularly preferable, and 53 to 68 mass% is most preferable.

式(i)、式(ii−b)及び一般式(XIII)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が30〜65質量%が好ましく、32質量%〜65質量%がより好ましく、35〜65質量%が更に好ましく、37〜63質量%が特に好ましく、40〜60質量%が最も好ましい。   When the compounds represented by formula (i), formula (ii-b) and general formula (XIII) are contained, the total content of these compounds is preferably 30 to 65% by mass, and 32% to 65% by mass. More preferably, it is more preferably 35 to 65% by mass, particularly preferably 37 to 63% by mass, and most preferably 40 to 60% by mass.

式(i)、式(ii−b)、一般式(L)及び一般式(X)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が60〜95質量%が好ましく、63〜90質量%がより好ましく、65〜87質量%が更に好ましく、68〜85質量%が特に好ましい。   When the compounds represented by formula (i), formula (ii-b), general formula (L) and general formula (X) are contained, the total content of these compounds is preferably 60 to 95% by mass. 63-90 mass% is more preferable, 65-87 mass% is still more preferable, and 68-85 mass% is especially preferable.

式(i)、式(ii−b)、一般式(L)及び一般式(XIII)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が50〜90質量%が好ましく、55〜85質量%がより好ましく、58〜80質量%が更に好ましく、60〜78質量%が特に好ましく、62〜75質量%が最も好ましい。   When the compounds represented by formula (i), formula (ii-b), general formula (L) and general formula (XIII) are contained, the total content of these compounds is preferably 50 to 90% by mass. 55-85 mass% is more preferable, 58-80 mass% is still more preferable, 60-78 mass% is especially preferable, and 62-75 mass% is the most preferable.

式(i)、式(ii−b)、一般式(X)及び一般式(XIII)で表される化合物を含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が30〜90質量%が好ましく、35〜88質量%がより好ましく、40〜85質量%が更に好ましく、42〜80質量%が特に好ましく、45〜78質量%が最も好ましい。   When the compounds represented by formula (i), formula (ii-b), general formula (X) and general formula (XIII) are contained, the total content of these compounds is preferably 30 to 90% by mass. 35-88 mass% is more preferable, 40-85 mass% is still more preferable, 42-80 mass% is especially preferable, 45-78 mass% is the most preferable.

式(i)、式(ii−b)、一般式(L)、一般式(X)及び一般式(XIII)で表される化合物の全てを含有する場合には、これらの化合物の合計含有量が70〜95質量%が好ましく、75〜95質量%がより好ましい。   When all the compounds represented by formula (i), formula (ii-b), general formula (L), general formula (X) and general formula (XIII) are contained, the total content of these compounds Is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 95% by mass.

本発明における液晶組成物を構成する各化合物中、1分子内にフッ素原子数を2個以上有する化合物、具体的には式(ii−b)、一般式(X)及び2つ以上のフッ素原子を有する一般式(XIII)で表される化合物の占める割合は液晶組成物中の40〜90質量%が好ましく、45〜85質量%がより好ましく、50〜80質量%が更に好ましいが、更に詳述すると、応答速度を重視する場合には50質量%〜60質量%が好ましく、駆動電圧を重視する場合には60〜80質量%が好ましい。   In each compound constituting the liquid crystal composition in the present invention, a compound having 2 or more fluorine atoms in one molecule, specifically, formula (ii-b), general formula (X) and two or more fluorine atoms The proportion of the compound represented by the general formula (XIII) having a ratio of 40 to 90% by mass in the liquid crystal composition is preferable, 45 to 85% by mass is more preferable, and 50 to 80% by mass is still more preferable. In other words, 50% by mass to 60% by mass is preferable when the response speed is important, and 60 to 80% by mass is preferable when the drive voltage is important.

本願発明に使用する化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。更に液晶組成物内に塩素原子を有する化合物が5%以下であることが好ましく、3%以下であることが好ましく、1%以下であることが好ましく、0.5%以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、化合物製造時の不純物として生成した化合物等の意図せずに塩素原子を含む化合物のみが液晶組成物に混入することを意味する。   The compound used in the present invention preferably has no chlorine atom in the molecule when the chemical stability of the liquid crystal composition is required. Further, the compound having a chlorine atom in the liquid crystal composition is preferably 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, It is preferable not to contain substantially. “Substantially not contained” means that only a compound containing a chlorine atom unintentionally enters the liquid crystal composition, such as a compound produced as an impurity during compound production.

本願発明に使用する化合物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造を持たない。また、液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはシアノ基やカルボニル基を有する化合物を使用しないことが好ましい。また、UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物を使用しないことが望ましい。分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみであることも好ましい。   The compound used in the present invention does not have a peracid (—CO—OO—) structure in the molecule. Moreover, when importance is attached to the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, it is preferable not to use a compound having a cyano group or a carbonyl group. In addition, when importance is attached to stability by UV irradiation, it is desirable not to use a compound in which a chlorine atom is substituted. It is also preferable that only the compounds in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings.

本発明における液晶組成物の誘電率異方性Δεの値は、25℃において、−2.0から−6.0であることが好ましく、−2.5から−5.0であることがより好ましく、−2.5から−4.0であることが特に好ましいが、更に詳述すると、応答速度を重視する場合には−2.5〜−3.4であることが好ましく、駆動電圧を重視する場合には−3.4〜−4.0であることが好ましい。   The value of the dielectric anisotropy Δε of the liquid crystal composition in the present invention is preferably −2.0 to −6.0 at 25 ° C., more preferably −2.5 to −5.0. Preferably, it is preferably -2.5 to -4.0, but more specifically, in the case where the response speed is important, it is preferably -2.5 to -3.4, and the drive voltage is In the case of emphasis, it is preferably -3.4 to -4.0.

本発明における液晶組成物の屈折率異方性Δnの値は、25℃において、0.08から0.13であることが好ましいが、0.09から0.12であることがより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.12であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。   The value of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal composition in the present invention is preferably 0.08 to 0.13 at 25 ° C., more preferably 0.09 to 0.12. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.12 when corresponding to a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when corresponding to a thick cell gap.

本発明における液晶組成物の回転粘度(γ1)は150以下が好ましく、130以下がより好ましく、120以下が特に好ましい。The rotational viscosity (γ 1 ) of the liquid crystal composition in the invention is preferably 150 or less, more preferably 130 or less, and particularly preferably 120 or less.

本発明における液晶組成物では、回転粘度と屈折率異方性の関数であるZが特定の値を示すことが好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, it is preferable that Z, which is a function of rotational viscosity and refractive index anisotropy, exhibits a specific value.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、γ1は回転粘度を表し、Δnは屈折率異方性を表す。)
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
(In the formula, γ 1 represents rotational viscosity, and Δn represents refractive index anisotropy.)
Z is preferably 13000 or less, more preferably 12000 or less, and particularly preferably 11000 or less.

本発明の液晶組成物は、アクティブマトリクス表示素子に使用する場合においては、1012(Ω・m)以上の比抵抗を有することが必要であり、1013(Ω・m)が好ましく、1014(Ω・m)以上がより好ましい。The liquid crystal composition of the present invention, in the case of using the active matrix display device, it is necessary to have a 10 12 (Ω · m) or more in specific resistance, 10 13 (Ω · m) is preferable, 10 14 (Ω · m) or more is more preferable.

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、用途に応じて、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。   The liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a polymerizable monomer, and the like in addition to the above-described compounds.

重合性モノマーとしては、一般式(P)   As the polymerizable monomer, the general formula (P)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、X7及びX8はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp及びSpはそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
Bは1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表されるニ官能モノマーが好ましい。
(Wherein, X 7 and X 8 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 1 and Sp 2 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring).
Z 2 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
B represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula may be substituted with any hydrogen atom by a fluorine atom. good. ) Is preferred.

X7及びX8は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。X 7 and X 8 are both diacrylate derivatives each representing a hydrogen atom, and both are dimethacrylate derivatives having a methyl group, and compounds in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group are also preferred. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp及びSpはそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。Sp 1 and Sp 2 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but at least one of them is a single bond in a PSA display element. A compound in which both represent a single bond or one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Z 1 is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

Bは任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z2は単結合以外の連結基も好ましく、Cが単結合の場合、Zは単結合が好ましい。B represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but a 1,4-phenylene group or a single bond is preferred. . When C represents a ring structure other than a single bond, Z 2 is preferably a linking group other than a single bond, and when C is a single bond, Z 1 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(P)において、Sp及びSpの間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。From these points, in the general formula (P), the ring structure between Sp 1 and Sp 2 is specifically preferably the structure described below.

一般式(P)において、Cが単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(Pa−1)から式(Pa−5)   In the general formula (P), when C represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, the following formulas (Pa-1) to (Pa-5)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、両端はSp又はSpに結合するものとする。)
を表すことが好ましく、式(Pa−1)から式(Pa−3)を表すことがより好ましく、式(Pa−1)を表すことが特に好ましい。
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 1 or Sp 2. )
Is more preferable, the formula (Pa-1) to the formula (Pa-3) is more preferable, and the formula (Pa-1) is particularly preferable.

これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。   The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(Pa−1−1)〜一般式(Pa−1−4)が特に好ましく、中でも一般式(Pa−1−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, the general formula (Pa-1-1) to the general formula (Pa-1-4) are particularly preferable, and the general formula (Pa-1-2) is most preferable.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、Spは炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
本発明における液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。
(In the formula, Sp 2 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)
In the case of adding a monomer to the liquid crystal composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like. Further, a stabilizer may be added in order to improve storage stability. Examples of the stabilizer that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, β-naphthylamines, β-naphthols, nitroso compounds, and the like. It is done.
The liquid crystal composition in the invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans -1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond is represented.)
R Q represents a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted by —OCO— or —COO—, branched alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is —OCO— Or a branched alkyl group substituted with —COO—, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, branched Chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group Is more preferably a branched alkyl group substituted with —OCO— or —COO—. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).

Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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Figure 0005598742
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式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。
本願発明の液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1質量%であることが好ましく、0.001から0.1質量%が更に好ましく、0.001から0.05質量%が特に好ましい。
In the formula, R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group or a branched-chain alkoxy group is preferred, and L Q is preferably a straight-chain alkylene group or branched-chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains 1 to 5 compounds, and the content is 0.001. Is preferably 1 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001 to 0.05% by mass.

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSAモード、PSVAモード、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子に用いることができる。   The polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display device, particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and a liquid crystal display for PSA mode, PSVA mode, VA mode, IPS mode or ECB mode. It can be used for an element.

本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。   The polymerizable compound-containing liquid crystal composition of the present invention is provided with liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and controls the amount of light transmitted using the birefringence of the liquid crystal composition. Used for liquid crystal display elements. As liquid crystal display elements, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element) However, it is particularly useful for AM-LCDs, and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕は発生しないものの、注入の後が残る課題を有しているものであるが、本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。   As a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. Although it has the subject which remains after, in this invention, it can use suitably by the display element manufactured using ODF method.

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing a polymerizable compound, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially. The method of polymerizing by is preferred. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. In addition, when the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably from 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably from 10 seconds to 600 seconds.

本発明の液晶表示素子の構成は、図1に記載するように透明導電性材料からなる共通電極を具備した第一の基板と、透明導電性材料からなる画素電極と各画素に具備した画素電極を制御する薄膜トランジスターを具備した第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶組成物を有し、該液晶組成物中の液晶分子の電圧無印加時の配向が前記基板に対して略垂直である液晶表示素子であって、該液晶組成物として前記本発明の液晶組成物を用いたことに特徴を有するものである。   As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element of the present invention includes a first substrate having a common electrode made of a transparent conductive material, a pixel electrode made of a transparent conductive material, and a pixel electrode provided in each pixel. And a liquid crystal composition sandwiched between the first substrate and the second substrate, the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition when no voltage is applied A liquid crystal display element whose orientation is substantially perpendicular to the substrate, wherein the liquid crystal composition of the present invention is used as the liquid crystal composition.

滴下痕の発生は注入される液晶材料に大きな影響を受けるものであるが、表示素子の構成によってもその影響は避けられない。特に、液晶表示素子中に形成されるカラーフィルター、薄膜トランジスター等は薄い配向膜、透明電極等しか液晶組成物とを隔てる部材が無いことから組合せにより滴下痕の発生に影響を与える。   Although the generation of dripping marks is greatly influenced by the liquid crystal material to be injected, the influence is unavoidable depending on the structure of the display element. In particular, color filters, thin film transistors, and the like formed in a liquid crystal display element affect the generation of drop marks depending on the combination because only a thin alignment film, a transparent electrode, and the like have members that separate the liquid crystal composition.

特に該薄膜トランジスターが逆スタガード型である場合には、ドレイン電極がゲート電極を覆うように形成されるためその面積が増大する傾向にある。ドレイン電極は、銅、アルミニウム、クロム、チタン、モリブデン、タンタル等の金属材料で形成され、一般的には、パッシベーション処理が施されるのが通常の形態である。しかし、保護膜は一般に薄く、配向膜も薄く、イオン性物質を遮断しない可能性が高いことから、金属材料と液晶組成物の相互作用による滴下痕の発生を避けることができなかった。   In particular, when the thin film transistor is an inverted staggered type, the drain electrode is formed so as to cover the gate electrode, so that the area tends to increase. The drain electrode is formed of a metal material such as copper, aluminum, chromium, titanium, molybdenum, and tantalum, and is generally subjected to passivation treatment. However, since the protective film is generally thin, the alignment film is also thin, and there is a high possibility that the ionic substance is not blocked, generation of a drop mark due to the interaction between the metal material and the liquid crystal composition cannot be avoided.

本件発明においては、図2に記載するように薄膜トランジスターが逆スタガード型である液晶表示素子に好適に使用でき、アルミニウム配線を用いる場合に好ましい。   In the present invention, as shown in FIG. 2, the thin film transistor can be suitably used for a liquid crystal display element of an inverted staggered type, and is preferable when an aluminum wiring is used.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード又はECBモード用に適用できる。   The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including VA mode, PSVA mode, Applicable for PSA mode, IPS mode or ECB mode.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

NI :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘度(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で70℃における電圧保持率(%)
耐熱試験後のVHR:液晶組成物を注入したVHR測定用TEG(テスト・エレメント・グループ)を120℃の恒温槽中に30分保持した後、上記VHR測定法と同じ条件で測定を行った。
T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 20 ° C. Δε: Dielectric anisotropy at 20 ° C. η: Viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
VHR: Voltage holding ratio (%) at 70 ° C. under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 5 V
VHR after heat test: THR for VHR measurement (test element group) into which a liquid crystal composition was injected was held in a constant temperature bath at 120 ° C. for 30 minutes, and then measured under the same conditions as in the VHR measurement method.

焼き付き :
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1200時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
Burn-in:
The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is based on the following four-level evaluation of the afterimage level of the fixed pattern when the predetermined fixed pattern is displayed in the display area for 1200 hours and then the entire screen is uniformly displayed. went.

◎残像無し(非常に良いレベル)
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル(良いレベル)
△残像有り許容できないレベル(良くないレベル)
×残像有りかなり劣悪(悪いレベル)
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
◎ No afterimage (very good level)
○ Although there is very little afterimage, acceptable level (good level)
△ There is an afterimage and unacceptable level (bad level)
× Afterimages are quite bad (bad level)
Drop marks:
Evaluation of the drop marks of the liquid crystal display device was performed by the following four-stage evaluation of the drop marks that appeared white when the entire surface was displayed in black.

◎残像無し(非常に良いレベル)
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル(良いレベル)
△残像有り許容できないレベル(良くないレベル)
×残像有りかなり劣悪(悪いレベル)
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に25pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜200回、201〜400回、401〜600回、・・・・99801〜100000回」の各200回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
◎ No afterimage (very good level)
○ Although there is very little afterimage, acceptable level (good level)
△ There is an afterimage and unacceptable level (bad level)
× Afterimages are quite bad (bad level)
Process suitability:
The process suitability is that the liquid crystal is dropped by 25 pL at a time using a constant volume metering pump 100000 times in the ODF process, and the following “0 to 200 times, 201 to 400 times, 401 to 600 times, ..., 99801 to 100,000 times ”, the change in the amount of liquid crystal dropped 200 times each was evaluated in the following four stages.

◎変化が極めて小さい(安定的に液晶表示素子を製造できる。非常に良いレベル))
○変化が僅かに有るも許容できるレベル(良いレベル)
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化。良くないレベル))
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)(悪いレベル)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−25℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→25℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−25℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
◎ Extremely small change (Stable liquid crystal display device can be manufactured. Very good level)
○ Although there is a slight change, acceptable level (good level)
△ Unchangeable and unacceptable level (yield deteriorated due to the occurrence of spots, bad level))
× There is a change and it is quite inferior (liquid crystal leakage and vacuum bubbles are generated) (bad level)
Solubility at low temperature:
For the evaluation of solubility at low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed in a 1 mL sample bottle, and the next was "-25 ° C ( 1 hour hold) → temperature rise (0.1 ° C./min)→0° C. (1 hour hold) → temperature rise (0.1 ° C./min)→25° C. (1 hour hold) → temperature drop (−0. 1 ° C./min)→0° C. (hold for 1 hour) → temperature drop (−0.1 ° C./min)→−25° C. ”, and precipitates are generated from the liquid crystal composition visually. The following four-level evaluation was performed.

◎672時間以上析出物が観察されなかった。(非常に良いレベル)
○336時間以上析出物が観察されなかった。(良いレベル)
△168時間以内に析出物が観察された。(良くないレベル)
×84時間以内に析出物が観察された。(悪いレベル)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖構造及び連結構造)
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH3
V2- CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2
(環構造)
◎ No precipitate was observed for more than 672 hours. (Very good level)
○ No precipitate was observed for more than 336 hours. (Good level)
Precipitates were observed within Δ168 hours. (Bad level)
X Precipitates were observed within 84 hours. (Bad level)
In the examples, the following abbreviations are used for the description of compounds.
(Side chain structure and linking structure)
-n -C n H 2n + 1 linear alkyl group with n carbon atoms
n- C n H 2n + 1- linear alkyl group with n carbon atoms
-On -OC n H 2n + 1 linear alkoxyl group with n carbon atoms
nO- C n H 2n + 1 O- Linear alkoxyl group with n carbon atoms
-V -CH = CH 2
V- CH 2 = CH-
-V1 -CH = CH-CH 3
1V- CH 3 -CH = CH-
-2V -CH 2 -CH 2 -CH = CH 3
V2- CH 3 = CH-CH 2 -CH 2-
-2V1 -CH 2 -CH 2 -CH = CH-CH 3
1V2- CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2
(Ring structure)

Figure 0005598742
Figure 0005598742

(比較例1及び実施例1〜3)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC1〜4)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Comparative Example 1 and Examples 1-3)
Liquid crystal compositions (LC1 to LC4) having the following compositions were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

それぞれの液晶組成物を用いて、図1に示すVA液晶表示素子を作製した。この液晶表示素子は、アクティブ素子として逆スタガード型の薄膜トランジスターを有している。液晶組成物の注入は、滴下法にて行い、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。   The VA liquid crystal display element shown in FIG. 1 was produced using each liquid crystal composition. This liquid crystal display element has an inverted staggered thin film transistor as an active element. The liquid crystal composition was injected by a dropping method, and image sticking, dropping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated.

尚、含有量の左側の記号は、上記化合物の略号の記載である。   The symbol on the left side of the content is a description of the abbreviation for the above compound.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例1〜3の液晶組成物LC−2〜4は、式(i)の化合物を含まない比較例1の液晶組成物LC−1と比較して、粘度η及び回転粘性γ1が低く、各種パネル評価性能、プロセス適合性、また、低温での溶解性において優れていることが分かる。
(実施例4〜7)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−5〜8)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
The liquid crystal compositions LC-2 to 4 of Examples 1 to 3 have low viscosity η and rotational viscosity γ1 compared to the liquid crystal composition LC-1 of Comparative Example 1 that does not include the compound of formula (i). It can be seen that the panel evaluation performance, process compatibility, and solubility at low temperatures are excellent.
(Examples 4 to 7)
Liquid crystal compositions (LC-5 to 8) having the following compositions were prepared and their physical properties were measured. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例4〜7の液晶組成物LC−5〜8において、実施例5の液晶組成物LC−6では式(i)の化合物の添加量が4質量%であるためか、やや劣るものの良好な結果が得られた。
(比較例2及び実施例8〜10)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−9〜12)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
In the liquid crystal compositions LC-5 to 8 of Examples 4 to 7, in the liquid crystal composition LC-6 of Example 5, the addition amount of the compound of the formula (i) is 4% by mass, which is slightly inferior, but good Results were obtained.
(Comparative Example 2 and Examples 8 to 10)
Liquid crystal compositions (LC-9 to 12) having the following compositions were prepared and their physical properties were measured. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例8〜10の液晶組成物LC−9、10、12は、式(ii−b)の化合物を含まない比較例2の液晶組成物LC−11と比較して、粘度η及び回転粘性γ1が低く、各種パネル評価性能、プロセス適合性、また、低温での溶解性において優れていることが分かる。
(実施例11〜14)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−13〜16)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
The liquid crystal compositions LC-9, 10, and 12 of Examples 8 to 10 have a viscosity η and a rotational viscosity γ1 as compared with the liquid crystal composition LC-11 of Comparative Example 2 that does not include the compound of formula (ii-b). It is understood that the panel evaluation performance, process compatibility, and solubility at low temperatures are excellent.
(Examples 11-14)
Liquid crystal compositions (LC-13 to 16) having the following compositions were prepared and their physical properties were measured. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例11〜14の液晶組成物LC−13〜16において良好な結果が得られた。
(実施例15〜18)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−17〜20)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
Good results were obtained in the liquid crystal compositions LC-13 to 16 of Examples 11-14.
(Examples 15 to 18)
Liquid crystal compositions (LC-17 to 20) having the following compositions were prepared and measured for physical properties. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例15〜18の液晶組成物LC−17〜20において良好な結果が得られた。
(実施例19〜22)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−21〜24)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
Good results were obtained in the liquid crystal compositions LC-17 to 20 of Examples 15 to 18.
(Examples 19 to 22)
Liquid crystal compositions (LC-21 to 24) having the following compositions were prepared and their physical properties were measured. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例19〜22の液晶組成物LC−21〜24において良好な結果が得られた。
(実施例23〜26)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−25〜28)を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
In the liquid crystal compositions LC-21 to 24 of Examples 19 to 22, good results were obtained.
(Examples 23 to 26)
A liquid crystal composition (LC-25 to 28) having the following composition was prepared and measured for physical properties. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

実施例23〜26の液晶組成物LC−25〜28において良好な結果が得られた。
(実施例27)
次に示す組成を有する液晶組成物LC−27を調製し、その物性値を測定した。また、液晶表示素子により、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。その結果を以下に示す。
Good results were obtained in the liquid crystal compositions LC-25 to 28 of Examples 23 to 26.
(Example 27)
A liquid crystal composition LC-27 having the following composition was prepared and measured for physical properties. In addition, image sticking, dripping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated using a liquid crystal display element. The results are shown below.

Figure 0005598742
Figure 0005598742

各種パネル評価結果、プロセス適合性、溶解性評価は良好な結果を示した。
(実施例28)
実施例27に示すネマチック液晶組成物LC−33 99.85%に対して、以下で示される重合性化合物
Various panel evaluation results, process suitability and solubility evaluation showed good results.
(Example 28)
The polymerizable compound shown below with respect to 99.85% of the nematic liquid crystal composition LC-33 shown in Example 27

Figure 0005598742
Figure 0005598742

を0.15%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−Aを調製した。CLC−Aの物性は実施例27に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。CLC−Aをセルギャップ3.5μmのホモジニアス配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルに周波数1kHzの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。 0.15% was added and uniformly dissolved to prepare a polymerizable liquid crystal composition CLC-A. The physical properties of CLC-A were almost the same as those of the nematic liquid crystal composition shown in Example 27. CLC-A was injected by vacuum injection into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film that induces homogeneous alignment with a cell gap of 3.5 μm. While applying a rectangular wave having a frequency of 1 kHz to the cell, the liquid crystal cell was irradiated with ultraviolet light by a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts ultraviolet light of 320 nm or less. The cell surface was adjusted so that the irradiation intensity was 10 mW / cm 2 and irradiated for 600 seconds to obtain a vertically aligned liquid crystal display element in which the polymerizable compound in the polymerizable liquid crystal composition was polymerized. It was confirmed that the alignment regulating force for the liquid crystal compound was generated by the polymerization of the polymerizable compound.

Claims (8)

式(i)
Figure 0005598742
で表される化合物、式(ii−b)
Figure 0005598742
で表される化合物、一般式(X)
Figure 0005598742
(式中、RX1及びRX2はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
X1、MX2及びMX3はお互い独立して、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)又は基(b)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、MX2及び/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X1、LX2及びLX3はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1及び/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X1及びXX2はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、式(ii−b)で表される化合物を除く。)で表される化合物を1種または2種類以上、及び一般式(L)
Figure 0005598742
(式中、R L1 及びR L2 はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH −はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1 、B L2 及びB L3 はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH −又は隣接していない2個以上の−CH −は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1 及びL L2 はそれぞれ独立して単結合、−CH CH −、−(CH −、−OCH −、−CH O−、−COO−、−OCO−、−OCF −、−CF O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってL L2 が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってB L3 が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、ただし、式(i)で表される化合物、式(ii−b)で表される化合物、一般式(X)で表される化合物を除く。)で表される化合物を1種または2種類以上を含有するが、
上記一般式(X)で表される化合物として、一般式(XI−1)、一般式(XII−1)及び一般式(XIII)
Figure 0005598742
(式中、R X11 及びR X21 はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基を表す。)
Figure 0005598742
(式中、R X1 は一般式(X)におけるR X1 と同じ意味を表し、R X2 は一般式(X)におけるR X2 と同じ意味を表す。)
Figure 0005598742
(式中、R X1 は一般式(X)におけるR X1 と同じ意味を表し、M X31 は一般式(X)におけるM X1 と同じ意味を表し、R X2 は一般式(X)におけるR X2 と同じ意味を表し、Wは0又は1を表し、X 31 〜X 36 は水素原子又はフッ素原子を表すが、X 31 及びX 32 の組み合わせ、X 33 及びX 34 の組み合わせ、X 35 及びX 36 の組み合わせ、のうち少なくとも1組の組み合わせがともにフッ素原子である。)で表される化合物を含有し、
一般式(XII−1)として表される化合物として、式(ii−a)
Figure 0005598742
で表される化合物を含有し、
上記一般式(L)が表される化合物として、一般式(I−c)及び一般式(II−a)
Figure 0005598742
(式中、R 13 は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R 15 は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
Figure 0005598742
(式中、R 11 は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、R 12 は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
で表される化合物を含有し、
式(i)、式(ii−a)、式(ii−b)、一般式(I−c)、一般式(II−a)、一般式(XI−1)、一般式(XII−1)および一般式(XIII)で表される化合物の含有量の合計が95質量%から100質量%である誘電率異方性が負の液晶組成物。
Formula (i)
Figure 0005598742
A compound represented by formula (ii-b):
Figure 0005598742
A compound represented by the general formula (X)
Figure 0005598742
(Wherein R X1 and R X2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, One methylene group present in or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with -O- or -S-, and one or more methylene groups present in these groups The hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
u and v independently represent 0, 1 or 2, but u + v is 2 or less,
M X1 , M X2 and M X3 are independent of each other,
(A) trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in this group or two or more methylene groups not adjacent to each other may be replaced by —O— or —S—). ),
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in the group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
The hydrogen atom contained in said group (a) or group (b) is respectively substituted by the cyano group, the fluorine atom, the trifluoromethyl group, the trifluoromethoxy group, or the chlorine atom. However, when there are a plurality of M X2 and / or M X3 , they may be the same or different,
L X1 , L X2 and L X3 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═CH— or —C≡C—, and when there are a plurality of L X1 and / or L X3 , they may be the same or different,
X X1 and X X2 each independently represent a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, or a fluorine atom, and any one of them represents a fluorine atom. However, the compound represented by the formula (ii-b) is excluded. ) Or one or more compounds represented by formula (L)
Figure 0005598742
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—) and
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same However, the compound represented by Formula (i), the compound represented by Formula (ii-b), and the compound represented by General Formula (X) are excluded. ) Containing one or more compounds represented by
Examples of the compound represented by the general formula (X) include the general formula (XI-1), the general formula (XII-1), and the general formula (XIII).
Figure 0005598742
(In the formula, R X11 and R X21 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or 2 to 2 carbon atoms. 5 represents an alkenyloxy group.)
Figure 0005598742
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), R X2 represent the same meaning as R X2 in the general formula (X).)
Figure 0005598742
(Wherein, R X1 has the same meaning as R X1 in the general formula (X), M X31 has the same meaning as M X1 in the general formula (X), R X2 and R X2 in the general formula (X) represent the same meanings, W is 0 or 1, but X 31 to X 36 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, a combination of X 31 and X 32, the combination of X 33 and X 34, the X 35 and X 36 And at least one combination of the combinations is a fluorine atom).
As a compound represented by the general formula (XII-1), a compound represented by the formula (ii-a)
Figure 0005598742
Containing a compound represented by
As the compound represented by the general formula (L), the general formula (Ic) and the general formula (II-a)
Figure 0005598742
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 15 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Figure 0005598742
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Containing a compound represented by
Formula (i), Formula (ii-a), Formula (ii-b), General Formula (Ic), General Formula (II-a), General Formula (XI-1), General Formula (XII-1) And a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy , wherein the total content of the compounds represented by formula (XIII) is 95% by mass to 100% by mass .
式(i)で表される化合物を24〜50質量%含有する請求項1に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 24 to 50% by mass of the compound represented by formula (i). 式(ii−a)及び式(ii−b)で表される化合物の合計が5〜30質量%である請求項1又は2に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, wherein the total amount of the compounds represented by formula (ii-a) and formula (ii-b) is 5 to 30% by mass. 式(i)、式(ii−b)、および一般式(L)で表される化合物を含有し、その含有量の合計が45質量%から80質量%である請求項1〜のいずれか1項に記載の液晶組成物。 Formula (i), and contains a compound represented by the formula (ii-b), and general formula (L), any one of claims 1-3 total content thereof is 80 wt% to 45 wt% 2. A liquid crystal composition according to item 1. 反応性モノマーを含有する請求項1に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 1, comprising a reactive monomer. 請求項1に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 5 . 請求項又はに記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。 Liquid crystal display using the liquid crystal display device according to claim 6 or 7.
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