JP5592064B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
本発明の第一の態様におけるポジ型レジスト組成物は、(A)アルカリ可溶性ノボラック樹脂(以下、「(A)成分」ともいう。)、(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂(以下、「(B)成分」ともいう。)、及び(C)感光剤(以下、「(C)成分」ともいう。)を含有する。
また、本発明の第二の態様におけるポジ型レジスト組成物は、(A’)全フェノール性水酸基の水素原子の一部が1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換されているアルカリ可溶性ノボラック樹脂(以下、「(A’)成分」ともいう。)、及び(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂を含有する。この第二の態様においては、(C)感光剤は任意成分である。
以下、ポジ型レジスト組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
本発明に係るポジ型レジスト組成物に含有される(A)成分としては、特に限定されないが、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られるものが好ましい。
本発明に係るポジ型レジスト組成物に含有される(A’)成分としては、特に限定されないが、上記(A)成分に含まれる全フェノール性水酸基の水素原子の一部が1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換されたものが好ましい。(A’)成分を用いる場合、(A’)成分自体が少ないナフトキノンジアジドスルホニル基で感光性を有するため、ポジ型レジスト組成物の感度をより向上することができる。
本発明に係るポジ型レジスト組成物に含有される(B)成分は、下記一般式(B−1)で表される(b1)構成単位を有する。
また、(B)成分を合成する際に用いられる重合触媒としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物;ベンゾイルパーオキシド、ジ−tert−ブチルパーオキシド等の有機過酸化物等が挙げられる。
本発明に係るポジ型レジスト組成物に含有される(C)成分としては、特に限定されないが、キノンジアジド基含有化合物が好ましい。このキノンジアジド基含有化合物としては、例えば、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,6−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,5’,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類;ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−{1−[4−〔2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール、3,3’−ジメチル−{1−[4−〔2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール等のビス[(ポリ)ヒドロキシフェニル]アルカン類;トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3、5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン等のトリス(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体;ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン等のビス(シクロヘキシルヒドロキシフェニル)(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体;フェノール、p−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン等の水酸基又はアミノ基を有する化合物;ノボラック、ピロガロール−アセトン樹脂、p−ヒドロキシスチレンのホモポリマー又はこれと共重合し得るモノマーとの共重合体等とナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホン酸、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸等のキノンジアジド基含有スルホン酸との完全エステル化合物、部分エステル化合物、アミド化物、又は部分アミド化物等が挙げられる。これらの感光剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、ナフトキノン−1,2−ジアジド−スルホニルクロリドとしては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルクロリドやナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドが好ましい。
一方、ベース樹脂として(A’)成分を用いる場合、(C)成分は必須ではないが、(C)成分を含有させる場合には、(A’)成分100質量部に対し1〜30質量部であることが好ましく、5〜20質量部であることがより好ましい。
本発明に係るポジ型レジスト組成物は、上記の各成分を適当な溶剤に溶解して、溶液の形で用いるのが好ましい。このような溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン等の環式エーテル類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
溶剤の使用量は、例えばスピンコート法を用いて3μm以上の膜厚を得るためには、ポジ型レジスト組成物における固形分濃度が20〜65質量%となる量が好ましい。
界面活性剤の含有量は、(A)成分又は(A’)成分100質量部に対して5質量部以下であることが好ましい。
接着助剤の含有量は、(A)成分又は(A’)成分100質量部に対して20質量部以下であることが好ましい。
本発明に係るポジ型レジスト組成物は、充填材、顔料を含有しない場合には、通常の方法で混合、撹拌することにより調製することができる。また、充填材、顔料を含有する場合には、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等の分散機を用いて分散、混合させることにより調製することができる。必要に応じて、さらにメッシュ、メンブレンフィルター等を用いて濾過してもよい。
本発明に係るポジ型レジスト組成物は厚膜用として好適であるが、その使用態様はこれに限定されず、例えば銅、クロム、鉄、ガラス基板等の各種基板のエッチング時における保護膜や半導体製造用レジスト膜を形成する際にも使用することができる。本発明に係るポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する場合の膜厚は1〜100μmが好ましく、3〜40μmがより好ましく、20〜30μmがさらに好ましい。
(合成例1)
m−クレゾールとp−クレゾールとをm−クレゾール/p−クレゾール=60/40(質量比)で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により付加縮合してクレゾールノボラック樹脂を得た。この樹脂に対して分別処理を施し、低分子領域をカットして質量平均分子量15000のノボラック樹脂A1を得た。
(合成例2)
撹拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えたフラスコを窒素置換した後、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを200g仕込み、撹拌を始めた。その後、溶剤の温度を80℃まで上昇させた。滴下槽に2−メトキシエチルアクリレート125g、メタクリル酸30g、イソノニルアクリレート45g、重合触媒として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、重合触媒が溶解するまで撹拌した後、この溶液をフラスコ内に3時間均一滴下し、引き続き80℃で5時間重合を行った。その後、室温まで冷却し、質量平均分子量96000、ガラス転位点−42℃のアクリル樹脂B1を得た。
撹拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えたフラスコを窒素置換した後、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを200g仕込み、撹拌を始めた。その後、溶剤の温度を80℃まで上昇させた。滴下槽にメタクリル酸30g、イソノニルアクリレート170g、重合触媒として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、重合触媒が溶解するまで撹拌した後、この溶液をフラスコ内に3時間均一滴下し、引き続き80℃で5時間重合を行った。その後、室温まで冷却し、質量平均分子量95000、ガラス転位点−70℃のアクリル樹脂B2を得た。
撹拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えたフラスコを窒素置換した後、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを200g仕込み、撹拌を始めた。その後、溶剤の温度を80℃まで上昇させた。滴下槽に2−メトキシエチルアクリレート125g、メタクリル酸30g、ラウリルメタクリレート45g、重合触媒として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、重合触媒が溶解するまで撹拌した後、この溶液をフラスコ内に3時間均一滴下し、引き続き80℃で5時間重合を行った。その後、室温まで冷却し、質量平均分子量94000、ガラス転位点−25℃のアクリル樹脂B3を得た。
撹拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えたフラスコを窒素置換した後、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを200g仕込み、撹拌を始めた。その後、溶剤の温度を80℃まで上昇させた。滴下槽に2−メトキシエチルアクリレート130g、ベンジルメタクリレート50g、アクリル酸20g、重合触媒として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、重合触媒が溶解するまで撹拌した後、この溶液をフラスコ内に3時間均一滴下し、引き続き80℃で5時間重合を行った。その後、室温まで冷却し、質量平均分子量92000、ガラス転位点−10℃のアクリル樹脂B4を得た。
下記の(A)〜(C)成分を下記の溶剤に溶解した。これをメンブランフィルターで濾過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
(A)成分:ノボラック樹脂A1・・・100質量部
(B)成分:アクリル樹脂B1・・・17質量部
(C)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全フェノール性水酸基の水素原子の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された感光剤・・・17質量部
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート・・・190質量部
下記の(A)〜(C)成分を下記の溶剤に溶解した。これをメンブランフィルターで濾過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
(A)成分:ノボラック樹脂A1・・・100質量部
(B)成分:アクリル樹脂B2・・・17質量部
(C)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全フェノール性水酸基の水素原子の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された感光剤・・・17質量部
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート・・・190質量部
下記の(A)〜(C)成分を下記の溶剤に溶解した。これをメンブランフィルターで濾過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
(A)成分:ノボラック樹脂A1・・・100質量部
(B)成分:アクリル樹脂B3・・・17質量部
(C)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全フェノール性水酸基の水素原子の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された感光剤・・・17質量部
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート・・・190質量部
<比較例1>
下記の(A)、(C)成分を下記の溶剤に溶解した。これをメンブランフィルターで濾過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
(A)成分:ノボラック樹脂A1・・・100質量部
(C)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全フェノール性水酸基の水素原子の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された感光剤・・・17質量部
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート・・・140質量部
下記の(A)〜(C)成分を下記の溶剤に溶解した。これをメンブランフィルターで濾過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
(A)成分:ノボラック樹脂A1・・・100質量部
(B)成分:アクリル樹脂B4・・・17質量部
(C)成分:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全フェノール性水酸基の水素原子の2モルが1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基で置換された感光剤・・・17質量部
溶剤:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート・・・190質量部
実施例1〜3及び比較例1,2で調製したポジ型レジスト組成物の諸物性を以下の方法により求めた。その結果を表1に示す。
ポジ型レジスト組成物をスピンナーを用いて銅基板上に塗布し、これをホットプレート上で、110℃、240秒間乾燥して、膜厚10μmのレジスト膜を得た。次いで、このレジスト膜に所定のマスクを介して、縮小投影露光装置NSR−2005i10D(ニコン社製、NA=0.50)を用い、マスク寸法5μmのライン/スペースがマスク寸法どおりに仕上がるように0.5〜3秒間露光した。次いで、現像操作として、23℃の2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を基板上に適用し、60秒間保持した後、スピンナーの回転により振り切った。この現像操作を3回繰り返した後、30秒間水洗し、乾燥した。そして、得られたパターン形状をSEM(走査型電子顕微鏡)にて観察し、スペースパターン上部の幅(T)に対するパターン底部の幅(B)の比率(B/T)が、0.90≦(B/T)≦1.0のものを○、0.80≦(B/T)<0.90のものを△、0.8>(B/T)のものを×として評価した。
ポジ型レジスト組成物をスピンナーを用いて銅基板上に塗布し、これをホットプレート上で、110℃、240秒間乾燥して、膜厚10μmのレジスト膜を得た。次いで、このレジスト膜に所定のマスクを介して、縮小投影露光装置NSR−2005i10D(ニコン社製、NA=0.50)を用いて露光した。そして、マスク寸法5μmのライン/スペースがマスク寸法どおりに仕上がる露光量において、パターン底部の分離する最小マスク寸法(μm)を限界解像度とし、限界解像度が3μm以下のものを○、3μmよりも大きいものを×として評価した。
上記の「形状評価」において、現像後にレジスト残渣が認められなかったものを○、レジスト残渣が認められたものを×として評価した。
ポジ型レジスト組成物をスピンナーを用いて銅基板上に膜厚12μmになるように塗布し、これをホットプレート上で、120℃、240秒間乾燥した直後、23℃まで急激に冷却した。このとき、レジスト膜表面にサーマルショックによるクラックが認められないものを○、部分的に認められるものを△、基板全面に認められるものを×として評価した。
Claims (8)
- さらに、(C)感光剤を含有することを特徴とする請求項2記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記一般式(B−1)中、R2bが分岐鎖状のアルキル基であることを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂のガラス転位点(Tg)が−20℃以下であることを特徴とする請求項1から4いずれか1項記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂中の前記(b1)構成単位の割合が10〜90質量%であることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂が、さらに(b2)カルボキシル基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を有することを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記(B)アルカリ可溶性アクリル樹脂の酸価が20mgKOH/g以上であることを特徴とする請求項1から7いずれか1項記載のポジ型レジスト組成物。
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