JP5581823B2 - 4,4'-dialkoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-di (meth) acrylate compound and method for producing the same. - Google Patents

Description

本発明は、（メタ）アクリレート化合物に関し、特に、高屈折率を有するプラスチック材料の原料モノマーとして有用な、２，２’−ビナフタレン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物及びその製造法に関する。   The present invention relates to a (meth) acrylate compound, and more particularly, to a (meth) acrylate compound having a 2,2'-binaphthalene skeleton, which is useful as a raw material monomer for a plastic material having a high refractive index, and a method for producing the same.

近年、光学分野においてガラス代替材料としてプラスチック材料が盛んに用いられている。例えば、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等がよく知られている。これらのプラスチック材料は、軽量性、安全性、意匠性を有している反面、屈折率の面では無機ガラスより低く、分厚くなりやすいという欠点がある。そこで、近年、高屈折率を有するプラスチック材料に対する要望が高くなってきている。特に、高屈折率プラスチック材料の光学用物品への進出は著しく、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用のプリズムレンズシート、非球面レンズ、光ディスク、ホログラム、光ファイバー、光道波路等への検討が盛んに行われている。   In recent years, plastic materials have been actively used as glass substitute materials in the optical field. For example, polycarbonate and polymethyl methacrylate are well known. These plastic materials have light weight, safety, and design, but have a drawback that they are lower in refractive index than inorganic glass and tend to be thick. Therefore, in recent years, there has been an increasing demand for plastic materials having a high refractive index. In particular, the advancement of high refractive index plastic materials to optical products has been remarkable, such as liquid crystal display panels, color filters, spectacle lenses, Fresnel lenses, lenticular lenses, prism lens sheets for TFT, aspherical lenses, optical disks, holograms, and optical fibers. Studies on optical waveguides and the like have been actively conducted.

プラスチック材料の屈折率とその原料となるモノマーの屈折率とは正の相関関係にあり、高屈折率のプラスチック材料を得るためにはプラスチック材料を構成するモノマーが高屈折率であることが必要である。   There is a positive correlation between the refractive index of the plastic material and the refractive index of the monomer used as the raw material. In order to obtain a plastic material with a high refractive index, the monomer constituting the plastic material must have a high refractive index. is there.

モノマーの屈折率を高くする方法としては、分子構造中にハロゲン原子（フッ素を除く）や硫黄原子、さらには芳香環を導入することが既に広く知られている。例えば、ハロゲン原子の有する高い固有屈折率を利用し、ビフェニル環にハロゲン原子を導入した高屈折率重合体が報告されている(特許文献１)。しかし、ハロゲン化することによって、得られた重合体の耐光性が著しく劣化し、また、高比重であるという欠点があった。また、ハロゲン以外に高い固有屈折率を有する硫黄原子を有する単量体組成物も報告されている(特許文献２)。しかし、硫黄原子を有するモノマー組成物は高い屈折率、優れた耐衝撃性を有するものの、同様に得られた重合体の耐光性が著しく劣り、また、硫黄特有の不快臭を発する等の問題があった。さらに、硫黄原子を有するモノマー組成物を用いたプラスチックが廃棄物として処理されるとき、有害なガスや硫黄化合物を生じることが懸念される。   As a method for increasing the refractive index of a monomer, it is already widely known to introduce a halogen atom (excluding fluorine), a sulfur atom, and further an aromatic ring into the molecular structure. For example, a high refractive index polymer in which a halogen atom is introduced into a biphenyl ring using a high intrinsic refractive index of a halogen atom has been reported (Patent Document 1). However, the halogenation significantly deteriorates the light resistance of the obtained polymer and has a disadvantage of high specific gravity. A monomer composition having a sulfur atom having a high intrinsic refractive index in addition to halogen has also been reported (Patent Document 2). However, although the monomer composition having a sulfur atom has a high refractive index and excellent impact resistance, the light resistance of the polymer obtained in the same manner is remarkably inferior, and there are problems such as giving off an unpleasant odor peculiar to sulfur. there were. Furthermore, when plastics using a monomer composition having sulfur atoms are treated as waste, there is a concern that harmful gases and sulfur compounds are generated.

一方、モノマーの屈折率を高くする方法として、分子構造中に芳香環として従来からベンゼン環、ビフェニル環を導入することが知られている。これらベンゼン環、ビフェニル環を有するプラスチック材料は、軽く透明性に優れ、比較的高い高屈折率材料となる（特許文献３等）。しかし、ベンゼン環やビフェニル環を導入した場合であっても、ハロゲン原子や硫黄原子を含まない化合物ではモノマーの屈折率として１．６０を超えるものを得ることは困難であった。   On the other hand, as a method for increasing the refractive index of a monomer, it is conventionally known to introduce a benzene ring or a biphenyl ring as an aromatic ring in the molecular structure. These plastic materials having a benzene ring and a biphenyl ring are light and excellent in transparency and become a relatively high high refractive index material (Patent Document 3, etc.). However, even when a benzene ring or a biphenyl ring is introduced, it is difficult to obtain a monomer having a refractive index exceeding 1.60 with a compound not containing a halogen atom or a sulfur atom.

また、ベンゼン環、ビフェニル環ではなく、フルオレン環、ナフタレン環の導入も試みられている（特許文献 ４、５、６）。しかし、フルオレン環、ナフタレン環を導入した場合であっても、ハロゲン原子や硫黄原子を含まない化合物ではモノマーの屈折率として１．６２を超えるものを得ることは困難であった。   Moreover, introduction of a fluorene ring or a naphthalene ring instead of a benzene ring or a biphenyl ring has been attempted (Patent Documents 4, 5, and 6). However, even if a fluorene ring or a naphthalene ring is introduced, it is difficult to obtain a monomer having a refractive index exceeding 1.62 with a compound that does not contain a halogen atom or a sulfur atom.

さらに、ナフタレン環以上の高い屈折率を得るため、アントラセン環の導入も検討されている（特許文献７）。この場合、屈折率として１．６４を超えるモノマーを得ることができるが、アントラセン環が蛍光を発するため、光学材料分野での適用は困難であった。   Furthermore, in order to obtain a refractive index higher than that of the naphthalene ring, introduction of an anthracene ring has been studied (Patent Document 7). In this case, a monomer having a refractive index exceeding 1.64 can be obtained. However, since the anthracene ring emits fluorescence, application in the optical material field is difficult.

特開平０５−１７０７０２号公報JP 05-170702 A 特開２００２−２０４３３号公報JP 2002-20433 A 特開２００３−０６４２９６号公報JP 2003-064296 A 特開２００４−０８３８５５号公報JP 2004-083855 A 特開２００６−３１２７０９号公報JP 2006-312709 A 特開２００８−０８１６８２号公報JP 2008-016882 A 特開２００８−０８８１３２号公報JP 2008-088132 A

したがって、１．６４を超える屈折率を有するとともに、耐光性に優れ、かつ、蛍光の問題が無いモノマーの開発が望まれている。   Therefore, it is desired to develop a monomer having a refractive index exceeding 1.64, excellent light resistance and no problem of fluorescence.

本発明者らは、かかる状況に鑑み、これらの欠点を排除した技術を提供すべく多環芳香族化合物の構造と屈折率の関係につき、鋭意検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明の目的は次のとおりである。  In view of such circumstances, the present inventors have intensively studied the relationship between the structure and refractive index of a polycyclic aromatic compound in order to provide a technique that eliminates these drawbacks, and as a result, completed the present invention. It is. That is, the object of the present invention is as follows.

第一の発明の要旨は、一般式（１）で示される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物を提供する。

The gist of the first invention provides a 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the general formula (1).

一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ³及びＲ⁴は同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す。 In the general formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a methyl group, R ³ and R ⁴ may be the same or different, and oxygen An alkyl group or an aralkyl group which may contain an atom; X ¹ and X ² may be the same or different; a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group; Represents an alkylthio group or an arylthio group.

第二の発明の要旨は、一般式（２）で示される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物を（メタ）アクリロイル化することを特徴とする、発明１記載の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物の製造法を提供する。

The gist of the second invention is characterized in that the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the general formula (2) is (meth) acryloylated. A method for producing a 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound described in Invention 1 is provided.

一般式（２）中、Ｒ³及びＲ⁴は同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す。 In the general formula (2), R ³ and R ⁴ may be the same or different and each represents an alkyl group or an aralkyl group which may contain an oxygen atom, and X ¹ and X ² are the same. These may be different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group.

本発明において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを表し、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル又はメタクリロイルを、（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリル表す。   In the present invention, (meth) acrylate represents acrylate or methacrylate, (meth) acryloyl represents acryloyl or methacryloyl, and (meth) acryl represents acryl or methacryl.

本発明の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物は新規な化合物であり、１．６４を超える高い屈折率を有するプラスチック材料の原料モノマーとして工業的に有用な化合物である。   The 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound of the present invention is a novel compound and is a raw material for plastic materials having a high refractive index exceeding 1.64. It is an industrially useful compound as a monomer.

本発明の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物は、一般式（１）に記載の構造を有する化合物である。

The 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound of the present invention is a compound having the structure described in the general formula (1).

一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ³及びＲ⁴は同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す。 In the general formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a methyl group, R ³ and R ⁴ may be the same or different, and oxygen An alkyl group or an aralkyl group which may contain an atom; X ¹ and X ² may be the same or different; a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group; Represents an alkylthio group or an arylthio group.

一般式（１）において、Ｒ³及びＲ⁴で表される酸素原子を含んでいても良いアルキル基としては、炭素数１〜９のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等が挙げられる。酸素原子を含んでいても良いアラルキル基としては、炭素数７〜９のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基又は２−フェノキシエチル基等が挙げられる。 In the general formula (1), the alkyl group which may contain an oxygen atom represented by R ³ and R ⁴ is preferably an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, n- Examples include propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group and the like. As the aralkyl group which may contain an oxygen atom, an aralkyl group having 7 to 9 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a benzyl group, a phenethyl group, and a 2-phenoxyethyl group.

一般式（１）において、Ｘ¹及びＸ²で表されるアルキル基としては、炭素数１〜９のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜９のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基としてはフェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ等が挙げられる。アルキルチオ基としては、炭素数１〜９のアルキルチオ基が好ましく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。アリールチオ基としてはフェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。なお、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良い。 In the general formula (1), the alkyl group represented by X ¹ and X ² is preferably an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and a butyl group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group. As an alkoxy group, a C1-C9 alkoxy group is preferable, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group etc. are mentioned. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a tolyloxy group, and naphthyloxy. As an alkylthio group, a C1-C9 alkylthio group is preferable, for example, a methylthio group, an ethylthio group, etc. are mentioned. Examples of the arylthio group include a phenylthio group and a naphthylthio group. X ¹ and X ² may be the same or different.

一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物として、Ｘ¹及びＸ²が水素原子である場合、例えば、次の化合物が挙げられる。すなわち、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−エトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−エトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−エトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−エトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−エトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−エトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−ブトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−ブトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４−ブトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−ブトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート、７、７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１−アクリレート−１’−メタクリレート等である。 As 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the general formula (1), when X ¹ and X ² are hydrogen atoms, The following compounds are mentioned. That is, 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4 ′ -Diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-dipropoxy-2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-dipropoxy-2,2'-Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-Binaphthalene-1,1'-diacrylate,4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-dibutoxy-2,2'- Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-dibu Toxi-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4 ′-( i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4, 4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1 ' -Diacrylate, 4,4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'- Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-bi (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di Acrylate, 4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,4'-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate Acrylate, 4,4′-bis (2-Fe Xoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-methoxy-4′-ethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-methoxy-4′-ethoxy -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4-methoxy-4'-propoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4-methoxy-4'-propoxy-2 , 2′-Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-methoxy-4′-butoxy-2,2 '-Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4-methoxy-4'-(2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4-methoxy-4 '-(2 -Hydroxyethoxy Ii) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-methoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-methoxy -4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-ethoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-Ethoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-ethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′- Diacrylate, 4-ethoxy-4 '-(2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4-ethoxy-4'-(2-phenoxyethoxy) -2,2 ' -Binaphthalene-1,1 ' Diacrylate, 4-ethoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4-butoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) -2,2 ′ -Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4-butoxy-4 '-(2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4-butoxy-4'-(2- Phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-butoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4, 4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate, 4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate, 4,4'- Butoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7, 7 '-Dimethyl-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1- Acrylate-1′-methacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7-methyl-4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate -1'-methacrylate, 7-methyl-4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate, 7-methyl-4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene -1-acrylate-1′-methacrylate, 7-methyl-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 4-methoxy-4′- Ethoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 4-methoxy-4′- (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4′-ethoxy-2,2′-bi Phthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4 ′ -(2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate, 7,7'-dimethyl-4-methoxy-4'-ethoxy-2,2'-binaphthalene-1-acrylate -1′-methacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1-acrylate-1′-methacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4 '-(2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1-acrylate-1'-methacrylate and the like.

また、Ｘ¹が水素原子でありＸ²がアルキル基である場合、又は、Ｘ¹がアルキル基でありＸ²が水素原子である場合、例えば、次の化合物が挙げられる。すなわち、７−メチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Further, when X ¹ is a hydrogen atom and X ² is an alkyl group, or when X ¹ is an alkyl group and X ² is a hydrogen atom, for example, the following compounds may be mentioned. That is, 7-methyl-4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Dimethacrylate, 7-methyl-4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1, 1'-dimethacrylate, 7-methyl-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene- 1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-di ( i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-di Tacrylate, 7-methyl-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Dimethacrylate, 7-methyl-4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-4,4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7- Methyl-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-me 4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-4, 4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene- 1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-dibenzyloxy-2 , 2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1, 1′-dimethacrylate, 7-methyl-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4′-bis (2 -Phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4'-ethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7- Methyl-4-methoxy-4′-ethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4′-propoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Diacrylate, 7-methyl-4-me Xy-4′-propoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4'-butoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4 '-(2-hydroxyethoxy) -2,2'-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4 '-(2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-4- Methoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4-methoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′- Binaphthalene-1,1'-dimethyl Is an acrylate and the like.

また、Ｘ¹及びＸ²がアルキル基である場合、例えば、次の化合物が挙げられる。すなわち、７，７’−ジメチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４−メトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメチル−４−メトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are alkyl groups, the following compound is mentioned, for example. That is, 7,7'-dimethyl-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-dimethoxy-2,2'- Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4 ′ -Diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4 '-Dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'- Diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-di (i-propoxy) 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1 , 1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4 ′-(i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4 '-Bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'- Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-bis (3 Hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Dimethacrylate, 4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-bis (2-methoxyethoxy) ) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-di Acrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethyl-4,4'-di Benzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di Chryrate, 7,7′-dimethyl-4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-diphenethyloxy-2 , 2′-Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′- Dimethyl-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy)- 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4′-ethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7 ′ -Dimethyl-4-methoxy-4'-ethoxy-2,2'-bi Naphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4′-propoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4-methoxy-4′-propoxy- 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7 ′ -Dimethyl-4-methoxy-4'-butoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethyl-4-methoxy-4 '-(2-hydroxyethoxy) -2, 2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7 , 7'-dimethyl-4-methoxy- 4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethyl-4-methoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2 ′ -Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate and the like.

また、Ｘ¹及びＸ²がハロゲン原子である場合、例えば、次の化合物が挙げられる。すなわち、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジクロロ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are halogen atoms, the following compound is mentioned, for example. That is, 7,7′-dichloro-4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-dimethoxy-2,2′- Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4 ′ -Diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4 '-Dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'- Diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-di (i-propoxy) 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1 , 1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4, 4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2 ′ -Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-bis ( -Hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1 '-Dimethacrylate, 4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dichloro-4,4'-bis (2-methoxy) Ethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′- Diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′- Dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′- Acrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-diphenethyloxy-2 , 2′-Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′- Dichloro-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dichloro-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy)- 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate and the like.

また、Ｘ¹及びＸ²がアルコキシ基である場合、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、４，４’， ７，７’−テトラメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’， ７，７’−テトラメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−エトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−プロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−ブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，７，７’−トリメトキシ−４’−（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are alkoxy groups, the following compound is mentioned, for example. That is, 4,4 ′, 7,7′-tetramethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4 ′, 7,7′-tetramethoxy-2,2′-binaphthalene— 1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-diethoxy -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'- Dipropoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate , 7,7'-dimethoxy-4,4'-di (i-propoxy)- 2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1 , 1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4, 4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2 ′ -Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethoxy-4 4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate,4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4 ' -Bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene -1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-dimethoxy -4,4'-dibenzyloxy-2,2'- Naphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4, 4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'- Dimethacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-dimethoxy-4,4′- Bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,7,7′-trimethoxy-4′-ethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate Acrylate, 4,7,7'-trimethoxy-4 '-Ethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,7,7'-trimethoxy-4'-propoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4, 7,7′-trimethoxy-4′-propoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,7,7′-trimethoxy-4′-butoxy-2,2′-binaphthalene-1, 1'-diacrylate, 4,7,7'-trimethoxy-4'-butoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 4,7,7'-trimethoxy-4 '-(2- Hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,7,7′-trimethoxy-4 ′-(2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′- Dimethacrylate, 4,7,7'-trimethoxy- 4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,7,7′-trimethoxy-4 ′-(2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene -1,1'-dimethacrylate and the like.

また、Ｘ¹が水素原子でありＸ²がアルコキシ基である場合、又は、Ｘ¹がアルコキシ基でありＸ²が水素原子である場合、例えば、次の化合物が挙げられる。すなわち、４，４’，７−トリメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’，７−トリメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジメトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Further, when X ¹ is a hydrogen atom and X ² is an alkoxy group, or when X ¹ is an alkoxy group and X ² is a hydrogen atom, for example, the following compounds may be mentioned. 4,4 ′, 7-trimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 4,4 ′, 7-trimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methoxy-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate Methacrylate, 7-methoxy-4,4′-dipropoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methoxy-4,4′-dipropoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-dimethoxy-4,4'-di (i -Propoxy) -2,2'-binaphthalene-1, '-Dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methoxy-4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1 , 1′-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methoxy-4,4′-di (i -Butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate 7-methoxy-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy)- 2,2'-Binaphthalene-1,1'-di Chrylate, 7-methoxy-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methoxy-4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7- Methoxy-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methoxy-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-dibenzyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methoxy-4,4'-di Benzyloxy-2,2'-binaphth Talen-1,1'-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methoxy-4,4'-diphenethyloxy -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methoxy-4,4'-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7- Methoxy-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate and the like.

また、Ｘ¹がアルキル基であり、かつＸ²がアルコキシ基である場合、又は、Ｘ¹がアルコキシ基であり、かつＸ²がアルキル基である場合例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、７−メチル−４，４’，７’−トリメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−４，４’，７’−トリメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジブトキシ−−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７‘−メトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７−メチル−７’−メトキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Further, when X ¹ is an alkyl group and X ² is an alkoxy group, or when X ¹ is an alkoxy group and X ² is an alkyl group, for example, the following compounds may be mentioned. That is, 7-methyl-4,4 ′, 7′-trimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-4,4 ′, 7′-trimethoxy-2,2′- Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-7′-methoxy- 4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-dipropoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′- Diacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-dipropoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-di ( i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diac Relate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4 '-Dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-dibutoxy-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'- Dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4, 4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy Ci-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) ) -2,2′-Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1 ′ -Dimethacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy- 4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7-methyl-7′-methoxy-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy)- 2,2'-Binaphthalene-1,1'-diaque relay 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4 '-Dibenzyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-dibenzyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1' -Dimethacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy-4,4 '-Diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate,7-methyl-7'-methoxy-4,4'-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1 , 1'-diacrylate, 7-methyl-7'-methoxy 4,4'-bis (2-phenoxy-ethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-di-methacrylate.

また、Ｘ¹及びＸ²がアリールオキシ基である場合、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ジフェノキシ−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are aryloxy groups, the following compound is mentioned, for example. That is, 7,7′-diphenoxy-4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-dimethoxy-2,2′- Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-diethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4 ′ -Diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-diphenoxy-4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4 '-Dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-diphenoxy-4,4'-di (i-propoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'- Diacrylate, 7,7'-diphenoxy-4 , 4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-dibutoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 '-Diacrylate, 7,7'-diphenoxy-4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-diphenoxy-4,4'-di (i- Butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-di Methacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'- Methacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (3-Hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1 , 1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-diphenoxy-4 , 4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2 '-Binaphthalene-1,1'- Methacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-dibenzyloxy-2 , 2′-Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′- Diphenoxy-4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′- Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-diphenoxy-4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, and the like.

また、Ｘ¹及びＸ²がアルキルチオ基である場合、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（メチルチオ）−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are alkylthio groups, the following compound is mentioned, for example. That is, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-dimethoxy -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7, 7'-bis (methylthio) -4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-dipropoxy-2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-di (I-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dia Relate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4 , 4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'- Dimethacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (methylthio)- 4,4'-di (i-butoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-bis (2-hydroxyethoxy)- 2,2′-Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (methylthio) ) -4,4′-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-bis (3-hydroxy) Propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-bis (3-hydroxypropoxy) -2,2′-binaphthalene-1, 1'-dimethacrylate, 4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′- Binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis ( Methylthio) -4,4′-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-dibenzyloxy- 2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-dibenzyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7 , 7'-bis (methylthio) -4,4'-diphenethyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (methylthio) -4,4'-diphenethyl Oxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (methylthio) -4,4′-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1 '-Diacrylate, 7,7'-bis (methylthio)- , 4'-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-di-methacrylate.

また、Ｘ¹及びＸ²がアリールチオ基である場合、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−プロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジ（ｉ−ブトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−メトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−エトキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジベンジルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ジフェネチルオキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート、７，７’−ビス（フェニルチオ）−４，４’−ビス（２−フェノキシエトキシ）−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレート等である。 Moreover, when X < ¹ > and X < ² > are arylthio groups, the following compound is mentioned, for example. That is, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-dimethoxy -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7, 7'-bis (phenylthio) -4,4'-diethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-dipropoxy-2,2 '-Binaphthalene-1,1'-diacrylate, 4,4'-dipropoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-di (I-propoxy) -2,2'-binaphthalene- , 1′-diacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-di (i-propoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (Phenylthio) -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-dibutoxy-2,2'-binaphthalene- 1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′- Bis (phenylthio) -4,4′-di (i-butoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-di (2 -Hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, , 7'-bis (phenylthio) -4,4'-bis (2-hydroxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4 '-Bis (3-hydroxypropoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-bis (3-hydroxypropoxy) -2, 2′-Binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 4,4′-bis (2-methoxyethoxy) -2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4'-bis (2-methoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) ) -2,2'-Binaphthalene-1,1 ' Diacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-bis (2-ethoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-dibenzyloxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-dibenzyloxy-2,2'-binaphthalene -1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate, 7,7′-bis ( Phenylthio) -4,4′-diphenethyloxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate, 7,7′-bis (phenylthio) -4,4′-bis (2-phenoxyethoxy)- 2,2'-Binaphthalene-1,1'- Acrylate, 7,7'-bis (phenylthio) -4,4'-bis (2-phenoxyethoxy) -2,2'-binaphthalene-1,1'-di-methacrylate.

本発明の一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物の中でも特に、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレート及び４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレートは合成が容易で、かつ、屈折率が高く好ましい。   Among the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compounds represented by the general formula (1) of the present invention, in particular, 4,4′-dimethoxy-2. 2,2′-Binaphthalene-1,1′-diacrylate and 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate are preferred because they are easy to synthesize and have a high refractive index.

（製造法）
本発明の一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物は、４−アルコキシ−１−ナフトール化合物を分子状酸素の存在下、触媒として金属水酸化物又は金属酸化物、溶媒に極性溶媒を使用して酸化的二量化することにより一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物を得た後、このものと塩基の存在又は非存在下、（メタ）アクリロイル化することによって得ることができる。

(Production method)
The 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the general formula (1) of the present invention is a 4-alkoxy-1-naphthol compound. 4,4′-dialkoxy-2 represented by the general formula (2) by oxidative dimerization using a metal hydroxide or metal oxide as a catalyst and a polar solvent as a solvent in the presence of gaseous oxygen , 2′-binaphthalene-1,1′-diol compound, and (meth) acryloylation in the presence or absence of this compound and a base.

一般式（２）中、Ｒ³及びＲ⁴は、同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す。 In the general formula (2), R ³ and R ⁴ may be the same or different and each represents an alkyl group or an aralkyl group which may contain an oxygen atom, and X ¹ and X ² are the same. Or may be different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group.

一般式（２）における置換基の例は、本発明の一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物の置換基の例と同様である。   Examples of the substituent in the general formula (2) are 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compounds represented by the general formula (1) of the present invention. This is the same as the example of the substituent.

一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物は、相当する４−アルコキシ−１−ナフトール化合物を分子状酸素の存在下、触媒として金属水酸化物又は金属酸化物、溶媒に極性溶媒を使用して酸化的二量化することにより得られる。   The 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the general formula (2) is obtained by changing the corresponding 4-alkoxy-1-naphthol compound in the presence of molecular oxygen. It can be obtained by oxidative dimerization using a metal hydroxide or metal oxide as a catalyst and a polar solvent as a solvent.

使用する触媒としては、金属水酸化物又は金属酸化物を使用する。これらの具体例として、例えば水酸化バリウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化セリウム、酸化バリウム、酸化第二セリウム、酸化ベリリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。これら金属水酸化物又は金属酸化物は単独で使用しても二種以上を併用してもよい。これらの金属水酸化物又は金属酸化物のうち、反応を促進させる効果が大きく、工業的にも入手し易いことから考慮して、触媒としては水酸化バリウムもしくは酸化第二セリウムを使用することが好ましい。また、これらの金属塩は水和物であっても無水物であってもよい。   As a catalyst to be used, a metal hydroxide or a metal oxide is used. Specific examples thereof include, for example, barium hydroxide, beryllium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, strontium hydroxide, cesium hydroxide, rubidium hydroxide, cerium hydroxide, barium oxide, ceric oxide, beryllium oxide, Examples thereof include magnesium oxide, calcium oxide, strontium oxide, zinc oxide, tin oxide, and titanium oxide. These metal hydroxides or metal oxides may be used alone or in combination of two or more. Of these metal hydroxides or metal oxides, the effect of accelerating the reaction is great, and it is easy to obtain industrially, so that barium hydroxide or ceric oxide can be used as a catalyst. preferable. These metal salts may be hydrates or anhydrides.

触媒の使用量は、４−アルコキシ−１−ナフトール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量％から１０重量％、より好ましくは０．３重量％から３重量％の範囲である。０．１重量％以下であると、反応に時間がかかり好ましくない、また、１０％重量以上であると、触媒が溶媒に溶けずに析出してしまい、後工程において、目的物に触媒が混入するおそれがあり、目的物の純度を低下させるため、好ましくない。   The amount of the catalyst used is preferably in the range of 0.1% to 10% by weight, more preferably 0.3% to 3% by weight, based on 100 parts by weight of the 4-alkoxy-1-naphthol compound. If it is 0.1% by weight or less, the reaction takes time, which is not preferable. If it is 10% by weight or more, the catalyst is precipitated without dissolving in the solvent, and the catalyst is mixed into the target product in the subsequent step. This is not preferable because it reduces the purity of the target product.

一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物は、分子状酸素の存在下で酸化的二量化することにより得られる。分子状酸素としては、大気中の空気をそのまま使用してもよく、脱湿した空気や酸素を不活性ガスで希釈したものを使用してもよい。空気等の圧力は大気圧もしくは加圧下で反応することができる。好ましくは大気圧から５気圧程度である。酸化的二量化反応は分子状酸素と原料溶液との気液反応であるので、分子状酸素と原料溶液との接触面積が大きいほど反応時間を短縮でき、好都合であるが、通常の攪拌操作においても十分酸化的二量化反応を行わせることができる。   The 4,4'-dialkoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diol compound represented by the general formula (2) is obtained by oxidative dimerization in the presence of molecular oxygen. As molecular oxygen, air in the atmosphere may be used as it is, or dehumidified air or oxygen diluted with an inert gas may be used. Pressure such as air can be reacted at atmospheric pressure or under pressure. Preferably, it is about atmospheric pressure to 5 atmospheres. Since the oxidative dimerization reaction is a gas-liquid reaction between molecular oxygen and the raw material solution, the larger the contact area between the molecular oxygen and the raw material solution, the shorter the reaction time, which is convenient. Can sufficiently carry out the oxidative dimerization reaction.

酸化的二量化における反応温度は、０℃以上８０℃未満範囲、好ましくは２０℃以上８０℃未満の範囲である。０℃より低い温度では、反応が遅くなり、一方８０℃以上では、原料溶液中の溶存酸素量が少なくなるため、同様に反応が遅くなり好ましくない。   The reaction temperature in oxidative dimerization is in the range of 0 ° C. or higher and lower than 80 ° C., preferably in the range of 20 ° C. or higher and lower than 80 ° C. If the temperature is lower than 0 ° C., the reaction is slow. On the other hand, if the temperature is 80 ° C. or higher, the amount of dissolved oxygen in the raw material solution is small, and the reaction is similarly slow.

溶媒としては、極性溶媒を使用することができる。極性溶媒の種類としては、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、水溶性のエーテル系溶媒が使用可能である。その中でも、特にアルコール系溶媒、ニトリル系溶媒が好ましい。アルコール系溶媒としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−エチルヘキシルアルコール等が好適に使用することができる。特にメチルアルコール、エチルアルコールは低沸点で蒸発させやすい等、後処理が容易なため好ましい。また、ニトリル系溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ペンタンニトリル、ヘキサンニトリル、ヘプタンニトリル等が挙げられるが、後処理の簡便さ等を考慮すれば、アセトニトリル、プロピオニトリルが好ましい。   A polar solvent can be used as the solvent. As the types of polar solvents, alcohol solvents, nitrile solvents, ketone solvents, and water-soluble ether solvents can be used. Among these, alcohol solvents and nitrile solvents are particularly preferable. Examples of alcohol solvents include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, i-propyl alcohol, n-butyl alcohol, t-butyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 2-methoxyethanol, 2 -Ethoxyethanol, 2-ethylhexyl alcohol, etc. can be used conveniently. In particular, methyl alcohol and ethyl alcohol are preferable because they have a low boiling point and are easy to evaporate. Examples of the nitrile solvent include acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, pentanenitrile, hexanenitrile, heptanenitrile, and the like, and acetonitrile and propionitrile are preferable in view of ease of post-treatment.

溶媒の使用量は、一般的には原料である４−アルコキシ−１−ナフトール化合物を溶解し得る量を使用するが、反応後の後処理の方法によって適宜溶媒の使用量を調整することができる。具体的には、４−アルコキシ−１−ナフトール化合物の濃度が１重量％から２５重量％程度の範囲になる量を使用する。また、これら極性溶媒１００重量部に対して、２０から３０重量部の水を添加することにより、生成する４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物の結晶析出を促進する効果があるのでさらに好ましい。   The amount of the solvent used is generally an amount capable of dissolving the 4-alkoxy-1-naphthol compound as a raw material, but the amount of the solvent used can be appropriately adjusted according to the post-treatment method after the reaction. . Specifically, an amount is used in which the concentration of the 4-alkoxy-1-naphthol compound is in the range of about 1% to 25% by weight. Further, by adding 20 to 30 parts by weight of water with respect to 100 parts by weight of these polar solvents, the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound to be formed is added. This is more preferable because it has an effect of promoting crystal precipitation.

このようにして得られた４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物は析出した結晶を濾過、乾燥をすることにより得られる。   The 4,4'-dialkoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diol compound thus obtained can be obtained by filtering and drying the precipitated crystals.

次に、一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物は、一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物を塩基の存在下、（メタ）アクリロイル化剤を用いて（メタ）アクリロイル化させることにより得ることができる。   Next, the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the general formula (1) is represented by 4 represented by the general formula (2). , 4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound can be obtained by (meth) acryloylation using a (meth) acryloylating agent in the presence of a base.

（メタ）アクリロイル化剤としては、ハロゲン化（メタ）アクリロイルが好適に用いられる。ハロゲン原子が塩素原子の場合は、塩化アクリロイル又は塩化メタクリロイルとなり、ハロゲン原子が臭素原子である場合は、臭化アクリロイル又は臭化メタクリロイルとなる。   As the (meth) acryloylating agent, halogenated (meth) acryloyl is preferably used. When the halogen atom is a chlorine atom, it is acryloyl chloride or methacryloyl chloride, and when the halogen atom is a bromine atom, it is acryloyl bromide or methacryloyl bromide.

ハロゲン化（メタ）アクリロイルの使用量は一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物１モルに対して、通常２モル倍以上３モル倍未満、好ましくは２．２モル倍以上２．４モル倍未満である。２モル倍より少ない場合は、原料の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物が未反応のまま残ってしまい、一方、３モル倍以上の場合は、ハロゲン化（メタ）アクリロイルが一部重合して生成物の純度が低下してしまい、いずれも好ましくない。   The amount of halogenated (meth) acryloyl used is usually 2 moles per mole of the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the general formula (2). It is 2 times or more and less than 3 mol times, preferably 2.2 mol times or more and less than 2.4 mol times. When the amount is less than 2 mol times, the raw material 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound remains unreacted, whereas when the amount is 3 mol times or more, The halogenated (meth) acryloyl is partially polymerized to lower the purity of the product, which is not preferable.

一般式（１）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物の製造において、（メタ）アクリロイル化剤とともに、通常塩基を使用する。使用することができる塩基としては、例えば、ピリジン、γ−ピコリン、β−ピコリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、エチレンジアミン等が挙げられる。   In the production of the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the general formula (1), a base is usually added together with the (meth) acryloylating agent. use. Examples of the base that can be used include pyridine, γ-picoline, β-picoline, triethylamine, tributylamine, diethylamine, dibutylamine, ethylamine, butylamine, hexylamine, ethylenediamine, and the like.

塩基の使用量は、一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物１モルに対して、２モル倍以上３モル倍未満、好ましくは２．２モル倍以上２．４モル倍未満である。２モル倍より少ない場合は、原料の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物が未反応のまま残り、一方、３モル倍以上の場合は、塩基が残存して得られる４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物が結晶化し難くなり、いずれも好ましくない。   The amount of the base used is 2 mol times or more and 3 mol times based on 1 mol of the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the general formula (2). Less than, preferably 2.2 mol times or more and less than 2.4 mol times. When the amount is less than 2 mol times, the raw material 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound remains unreacted, whereas when the amount is 3 mol times or more, the base 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound which is obtained by remaining is difficult to crystallize.

一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物の（メタ）アクリロイル化反応は、通常溶媒中で行う。使用することができる溶媒としては、ハロゲン化（メタ）アクリロイルと反応しなければ特に種類を選ばない。使用に好適な溶媒としては、ベンゼン、クロルベンゼン、トルエン、ｔ−ブチルベンゼン、キシレン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｉ−ブチルケトン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。   The (meth) acryloylation reaction of the 4,4'-dialkoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diol compound represented by the general formula (2) is usually carried out in a solvent. The solvent that can be used is not particularly limited as long as it does not react with the halogenated (meth) acryloyl. Solvents suitable for use include aromatic solvents such as benzene, chlorobenzene, toluene, t-butylbenzene, xylene, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl-i-butyl ketone, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane. And ether solvents such as

一般式（２）で表される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物の（メタ）アクリロイル化反応の反応温度は、０℃以上８０℃未満、好ましくは１０℃以上２０℃未満である。０℃より低いと反応速度が遅く、一方、８０℃以上では副反応が進行してしまい、反応収率が低くなり、いずれも好ましくない。（メタ）アクリロイル化反応に要する時間は、反応温度にもよるが、通常１５分から６０分程度である。   The reaction temperature of the (meth) acryloylation reaction of the 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the general formula (2) is 0 ° C. or more and less than 80 ° C., Preferably it is 10 degreeC or more and less than 20 degreeC. When the temperature is lower than 0 ° C., the reaction rate is slow. On the other hand, when the temperature is 80 ° C. or higher, the side reaction proceeds and the reaction yield is lowered. The time required for the (meth) acryloylation reaction is usually about 15 to 60 minutes, although it depends on the reaction temperature.

（メタ）アクリロイル化反応後、晶析、濾過、及び再結晶等の操作により、本発明の一般式（１）で示される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物を得ることができる。   After the (meth) acryloylation reaction, 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1 represented by the general formula (1) of the present invention is obtained by operations such as crystallization, filtration, and recrystallization. A '-di (meth) acrylate compound can be obtained.

以下に、実施例により本発明の具体的態様をさらに説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。   EXAMPLES Specific examples of the present invention will be further described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples unless it exceeds the gist.

（合成例）
４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオールの合成
４−メトキシ−１−ナフトール１０ｇ（５７ミリモル）を５００ｍｌナスフラスコに入れ、メタノール１５０ｍｌ、水３０ｍｌを加え、溶解させた。これに水酸化バリウム２００ｍｇを加え、空気中で２０時間攪拌した。その後、析出した結晶を吸引濾過し、淡いピンク色の針状結晶８．５ｇ（２４．６ミリモル）を得た。原料４−メトキシ−１−ナフトールに対する収率は８５モル％であった。 (Synthesis example)
Synthesis of 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol 10 g (57 mmol) of 4-methoxy-1-naphthol was placed in a 500 ml eggplant flask, and 150 ml of methanol and 30 ml of water were added and dissolved. I let you. To this, 200 mg of barium hydroxide was added and stirred in air for 20 hours. Thereafter, the precipitated crystals were suction filtered to obtain 8.5 g (24.6 mmol) of pale pink needle-like crystals. The yield based on the raw material 4-methoxy-1-naphthol was 85 mol%.

（実施例１）４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下、塩化メチレン１５ｍ１を仕込み、次いで４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール１．０４ｇ（２．９ミリモル）と塩化アクリロイル０．７２ｇ（８．０ミリモル）を加え、スラリーとした。氷水で該スラリーを冷やしながら、トリエチルアミン０．７１ｇ（７．０ミリモル）の塩化メチレン３ｍｌ溶液を加えた。０℃で１時間攪拌したのち、水８ｍｌ加え、無機塩の析出物を溶解させた。その後、８ｍｌの水で塩化メチレン層を２回水洗いし、次いで塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。一晩放置後、塩化メチレン層にメタノール２０ｍｌ加え、ゆっくりロータリーエバポレーターにて溶媒を留去した。生じた沈殿を吸引濾過・乾燥し、薄黄色の粉末０．９１ｇ（２．０ミリモル）を得た。以下の機器を用いた測定結果から、このものが４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレートであることを確認した。原料４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオールに対する収率は６９モル％であった。 Example 1 Synthesis of 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate A 100 ml three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer was charged with 15 ml of methylene chloride under a nitrogen atmosphere, 1.04 g (2.9 mmol) of 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol and 0.72 g (8.0 mmol) of acryloyl chloride were added to form a slurry. While cooling the slurry with ice water, a solution of 0.71 g (7.0 mmol) of triethylamine in 3 ml of methylene chloride was added. After stirring at 0 ° C. for 1 hour, 8 ml of water was added to dissolve inorganic salt precipitates. Thereafter, the methylene chloride layer was washed twice with 8 ml of water, and then the methylene chloride solution was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate. After leaving overnight, 20 ml of methanol was added to the methylene chloride layer, and the solvent was slowly distilled off with a rotary evaporator. The resulting precipitate was suction filtered and dried to obtain 0.91 g (2.0 mmol) of a light yellow powder. From the measurement results using the following equipment, it was confirmed that this was 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diacrylate. The yield based on the raw material 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol was 69 mol%.

（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ Ｋ００６４に準拠） (1) Melting point: Melting point measuring device manufactured by Gelen Camp, model MFB-595 (conforms to JIS K0064)

（２）屈折率：アッベ屈折率計：エルマー社製、形式ＥＲ−７ＭＷ−Ｈ (2) Refractive index: Abbe refractometer: manufactured by Elmer, model ER-7MW-H

（３）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０ (3) Infrared (IR) spectrophotometer: manufactured by JASCO Corporation, model IR-810

（４）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸ ＦＴ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ (4) Nuclear magnetic resonance apparatus (NMR): manufactured by JEOL Ltd., model GSX FT NMR Spectrometer

得られた４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジアクリレートの物性は以下の通りである。   The physical properties of the obtained 4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-diacrylate are as follows.

（１）融点： １５９−１６１℃
（２）屈折率： ｎＤ＝１．６５４
（３）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０，２９５０，１７３７，１６２４，１５８６，１５００，１４５８，１４０２，１３６０，１２３２，１２１０，１１４０，１１００，１０４５，９７８，７９２，７６０
（４）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ３．９６（ｓ，６Ｈ）．５．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．２４（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．３４（ｍ，２Ｈ） (1) Melting point: 159-161 ° C
(2) Refractive index: nD = 1.654
(3) IR (KBr, cm-1): 3060, 2950, 1737, 1624, 1586, 1500, 1458, 1402, 1360, 1232, 1210, 1140, 1100, 1045, 978, 792, 760
(4) 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.96 (s, 6H). 5.88 (d, J = 8 Hz, 2H), 6.24 (dd, J1 = 17 Hz, J2 = 8 Hz, 2H), 6.51 (d, J = 17 Hz, 2H), 6.82 (s, 2H) ), 7.50-7.60 (m, 4H), 7.68-7.75 (m, 2H), 8.26-8.34 (m, 2H)

（実施例２）４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下、塩化メチレン１５ｍ１を仕込み、ついで４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール１．３８ｇ（３．９ミリモル）と塩化メタクリロイル１．０５ｇ（１０．０ミリモル）を加え、スラリーとした。該スラリーを氷水で冷やしながら、トリエチルアミン０．８８ｇ（１０ミリモル）の塩化メチレン３ｍｌ溶液を加えた。０℃で１時間攪拌したのち、水５ｍｌ加え向き塩の析出物を溶解させた。その後、５ｍｌの水で２回塩化メチレン層を水洗いし、次いで塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。一晩後、塩化メチレン層にメタノール２０ｍｌ加え、ゆっくりロータリーエバポレーターにて溶媒を留去した。生じた沈殿を吸引濾過・乾燥し、薄黄色の粉末を０．９０ｇ（１．９ミリモル）得た。実施例１と同様に、測定し、薄黄色の粉末が４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレートであることを確認した。原料４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオールに対する収率は４８モル％であった。 Example 2 Synthesis of 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate Thermometer, 100 ml three-necked flask equipped with stirrer was charged with 15 ml of methylene chloride under nitrogen atmosphere, 4,4′-Dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol 1.38 g (3.9 mmol) and 1.05 g (10.0 mmol) of methacryloyl chloride were added to form a slurry. While the slurry was cooled with ice water, a solution of 0.88 g (10 mmol) of triethylamine in 3 ml of methylene chloride was added. After stirring at 0 ° C. for 1 hour, 5 ml of water was added to dissolve the precipitate of the salt. Thereafter, the methylene chloride layer was washed twice with 5 ml of water, and then the methylene chloride solution was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate. After one night, 20 ml of methanol was added to the methylene chloride layer, and the solvent was slowly distilled off using a rotary evaporator. The resulting precipitate was suction filtered and dried to obtain 0.90 g (1.9 mmol) of a pale yellow powder. Measurement was performed in the same manner as in Example 1, and it was confirmed that the light yellow powder was 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-dimethacrylate. The yield based on the raw material 4,4′-dimethoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol was 48 mol%.

得られた４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジメタクリレートの物性は以下の通りである。   The physical properties of the obtained 4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-dimethacrylate are as follows.

（１）融点： １４８−１４９℃
（２）屈折率： ｎＤ＝１．６４４
（３）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０，２９５０，１７３０，１６２８，１５９０，１５００，１４５０，１４００，１３６５，１３０８，１２９０，１２６０，１１２０，７６０
（４）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１．８９（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ）．５．５７（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），７．５０−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．３４（ｍ，２Ｈ） (1) Melting point: 148-149 ° C
(2) Refractive index: nD = 1.644
(3) IR (KBr, cm-1): 3060, 2950, 1730, 1628, 1590, 1500, 1450, 1400, 1365, 1308, 1290, 1260, 1120, 760
(4) 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.89 (s, 6H), 3.97 (s, 6H). 5.57 (s, 2H), 6.22 (s, 2H), 6.86 (s, 2H), 7.50-7.61 (m, 4H), 7.70-7.77 (m, 2H), 8.25-8.34 (m, 2H)

Claims (2)

下記一般式（１）で示される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物。

（一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ³及びＲ⁴は同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す）。 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-di (meth) acrylate compound represented by the following general formula (1).

(In the general formula (1), R ¹ and R ² may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, and R ³ and R ⁴ may be the same or different, Represents an alkyl group or an aralkyl group which may contain an oxygen atom, and X ¹ and X ² may be the same or different; a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group; A group, an alkylthio group or an arylthio group). 下記一般式（２）で示される４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジオール化合物を（メタ）アクリロイル化することを特徴とする、請求項１記載の４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビナフタレン−１，１’−ジ（メタ）アクリレート化合物の製造法。

（一般式（２）中、Ｒ³及びＲ⁴は同一であっても異なっていても良く、酸素原子を含んでいても良いアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘ¹及びＸ²は同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基のいずれかを示す）。 The 4,4′-dialkoxy-2,2′-binaphthalene-1,1′-diol compound represented by the following general formula (2) is (meth) acryloylated, 4. , 4'-dialkoxy-2,2'-binaphthalene-1,1'-di (meth) acrylate compound.

(In the general formula (2), R ³ and R ⁴ may be the same or different and each represents an alkyl group or an aralkyl group which may contain an oxygen atom, and X ¹ and X ² are the same. Or a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, or an arylthio group).