JP5579008B2 - リン含有エポキシ樹脂 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、
(1)下記の一般式(1)及び/又は一般式(2)で示されるリン原子に直結した活性水素を持つリン化合物(a)1モルに対してナフトキノンを0.96〜0.98モルの範囲で反応を行なって得られた活性水素を持つリン化合物類(A)と、2官能ビスフェノールF型エポキシ樹脂とをエポキシ基1モルに対して前記リン化合物類(A)の活性水素基が0.45モル〜0.94モルの範囲で反応して得られるリン含有率が3.0重量%以上のリン含有エポキシ樹脂。
(3)リン化合物類(A)と2官能ビスフェノールF型エポキシ樹脂を反応する前に、系内水分が固形分に対して0.1重量%以下としたのち反応して得られる(1)記載のリン含有エポキシ樹脂。
(4)上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載のリン含有エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して硬化剤の官能基を0.4当量〜2.0当量を配合してなるリン含有エポキシ樹脂組成物。
(5)上記(4)記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を硬化してなるリン含有エポキシ樹脂硬化物。
である。
また、リン化合物(a)と、ナフトキノンとの反応は初期段階において激しく発熱しながら反応が進行するが、系内に水分を含むことによって反応発熱を抑え、緩やかに反応を進行することが出来る。ナフトキノンは分割投入することが好ましく、リン化合物(a)との反応は100℃以下で30分〜3時間で完結することができる。
実施例及び比較例で合成されたエポキシ樹脂のリン含有率は以下の方法で測定を行った。すなわち、試料150mgに硫酸3mlを加え30分加熱する。室温に戻し、硝酸3.5ml及び過塩素酸0.5mlを加えて内容物が透明又は黄色になるまで加熱分解する。この液を100mlメスフラスコに水で希釈する。この試料液10mlを50mlメスフラスコに入れ、フェノールフタレイン指示薬を1滴加え、2mol/lアンモニア水を微赤色になるまで加える。50%硫酸液2mlを加え、水を加える。2.5g/lのメタバナジン酸アンモニウム水溶液を5ml及び50g/lモリブデン酸アンモニウム水溶液5mlを加えた後、水で定容とする。室温で40分放置した後、分光光度計を用いて波長440nmの条件で水を対照として測定する。リン酸二水素カリウム水溶液にて検量線を作成しておき吸光度からリン含有量を求める。
得られたエポキシ樹脂のICI粘度は100℃にて測定した。
エポキシ樹脂の溶解性はメチルエチルケトンにて不揮発分35%とした時の状態を目視で観察した。○は溶解し、透明溶液であった。×は白濁又は分離したことを示す。
硬化物のガラス転移温度はセイコーインスツルメンツ株式会社製 Exster6000でTMA,DSCの測定を行った。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、HCA 216.0重量部と反応溶媒としてトルエン 459.2重量部を仕込み、窒素ガスを導入しながら加熱攪拌を行って75℃まで昇温して溶解した。その後、1,4−ナフトキノン 155.7重量部(水分2.5重量%を含む)を反応発熱に注意しながら分割投入した。このときナフトキノンはHCAに対して0.96モルであった。系内温度90℃に制御しながら、60分間反応を行った。このときの系内水分はHCAに対して2.14重量%であった。更に温度を上げ、100℃付近で還流脱水を行い、その後130℃まで昇温して溶媒を300重量部回収した後、エポトート YDF−170(エポキシ当量169.8g/eq)652.0重量部を仕込み、加熱攪拌を行って更に溶媒を回収した。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.510モル、系内水分は0.03重量%であった。触媒としてトリフェニルホスフィンを0.37重量部添加して165℃で4時間反応した。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は548.3g/eq、ICI粘度は2460mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを157.9重量部(水分3.0重量%を含む)、エポトート YDF−170 650.6重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.97モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は2.54重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.514モル、系内水分は0.05重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は550.3g/eq、ICI粘度は2590mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを160.5重量部(水分3.5重量%を含む)、エポトート YDF−170 649.2重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.98モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は2.94重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.518モル、系内水分は0.05重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は552.6g/eq、ICI粘度は2720mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを154.9重量部(水分3.0重量%を含む)、エポトート YDF−170 653.4重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.95モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は2.49重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.507モル、系内水分は0.04重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は545.7g/eq、ICI粘度は1940mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを162.9重量部(水分4.0重量%を含む)、エポトート YDF−170 647.8重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.99モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は3.36重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.521モル、系内水分は0.08重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は567.6g/eq、ICI粘度は2980mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
実施例1と同様な装置にHCA−NQ(10−(2,7−ジヒドロキシナフチル)−10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)純度98面積%)を187.17重量部(水分0重量%)、エポトート YDF−170 327.4重量部仕込み、昇温して150℃で30分保持した。このときの系内水分は0.05重量%であった。触媒としてトリフェニルホスフィン0.19重量部添加し、170℃で4時間反応した。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.519モルであった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は569.0g/eq、ICI粘度は4600mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は白濁しており、静置すると二層に分離した。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを159.8重量部(水分4.0重量%を含む)、エポトート YDF−170 899.7重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.97モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は3.30重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.372モル、系内水分は0.08重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は372.2g/eq、ICI粘度は380mPa・s、リン含有率は2.4重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
1,4−ナフトキノンを148.3重量部(水分4.0重量%を含む)、エポトート YDF−170 764.8重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときナフトキノンはHCAに対して0.90モルであった。HCAとナフトキノンの反応における系内水分は3.09重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.422モル、系内水分は0.08重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は411.1g/eq、ICI粘度は685mPa・s、リン含有率は2.7重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
HCA−NQの代わりにHCA−HQ(10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)純度98面積%)を162.14重量部(水分0重量%)、エポトート YDF−170 352.8重量部とした以外は比較例3と同様な操作を行った。このとき系内水分は0.07重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.481モルであった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は492.8g/eq、ICI粘度は1780mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は白濁しており、静置すると二層に分離した。結果を表1にまとめる。
パラベンゾキノンを104.8重量部(水分0重量%)、エポトート YDF−170 694.9重量部とした以外は実施例1と同様な操作を行った。このときパラベンゾキノンはHCAに対して0.97モルであった。HCAとパラベンゾキノンの反応における系内水分は0.07重量%であった。このときのエポキシ基に対する活性水素基は0.481モル、系内水分は0.04重量%であった。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は456.8g/eq、ICI粘度は1680mPa・s、リン含有率は3.0重量%であった。得られたエポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分35%とした時の状態は透明であり溶解していた。結果を表1にまとめる。
実施例1〜実施例3、比較例1〜比較例7のエポキシ樹脂に硬化剤としてジシアンジアミドをエポキシ基1モルに対して0.5モルの活性水素基となるように溶剤と共に配合し、硬化触媒として2E4MZをワニスゲルタイムが350秒〜450秒となるように調整して配合した。ガラスクロスに含浸して150℃で乾燥し、プリプレグを作成した。得られたプリプレグ4plyに銅箔を積層して170℃20MPaで2時間加熱硬化を行い、積層板を得た。各実施例に使用したエポキシ樹脂及び、硬化剤量、硬化促進剤量を表2に示す。
積層板のTMA、DSCによるガラス転移温度、銅箔剥離強さ、層間接着力、難燃性試験の結果を表2にまとめる。
Claims (5)
- 下記の一般式(1)及び/又は一般式(2)で示されるリン原子に直結した活性水素を持つリン化合物(a)1モルに対してナフトキノンを0.96〜0.98モルの範囲で反応を行なって得られた活性水素を持つリン化合物類(A)と、2官能ビスフェノールF型エポキシ樹脂とをエポキシ基1モルに対して前記リン化合物類(A)の活性水素基が0.45モル〜0.94モルの範囲で反応して得られるリン含有率が3.0重量%以上のリン含有エポキシ樹脂。
- リン原子に直結した活性水素を持つリン化合物(a)とナフトキノンを反応する際に、リン化合物(a)を不活性溶剤に溶解したのちナフトキノンを反応せしめ、該反応時の系内水分がリン化合物(a)に対して0.5重量%〜3.5重量%であることを特徴とする請求項1記載のリン含有エポキシ樹脂。
- リン化合物類(A)と2官能ビスフェノールF型エポキシ樹脂を反応する前に、系内水分が固形分に対して0.1重量%以下としたのち反応して得られる請求項1記載のリン含有エポキシ樹脂。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のリン含有エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して硬化剤の官能基を0.4当量〜2.0当量を配合してなるリン含有エポキシ樹脂組成物。
- 請求項4記載のリン含有エポキシ樹脂組成物を硬化してなるリン含有エポキシ樹脂硬化物。
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TW201835134A (zh) | 取代烯丙醚樹脂、甲基烯丙醚樹脂、環氧樹脂、硬化性樹脂組成物及其等之硬化物 |
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