JP5571583B2 - 長鎖アルコールのエステルおよび皮膚を処置するためのその使用 - Google Patents
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Description
長鎖アルコールは、化粧品およびパーソナルケアにおいて多くの用途を有する。長鎖アルコール,例えばベヘニルアルコールは、皮膚をより平滑にして水分損失を防止するエモリエントとして有用である。他のアルコールは、活性含有成分として有用である。1つのこのような例はイデベノンであり、これは強力な酸化防止剤であり、皮膚の荒れおよび細い線および皴の低減、ならびにまた光損傷を受けた皮膚の改善を示してきた(McDaniel,D.H.;Neudecker,B.A.;Dinardo,J.C;Lewis II,J.A.;Maibach,H.I.Journal of Cosmetic Dermatology 2005,4,167−173)。この物質はまた、保護および再生の効果を誘導し(米国特許第6,756,045号)、皮膚の色素過剰を低減し(米国特許公開第2005/0175559号)、そして人間の皮膚における刺激および/または炎症反応を低減する(米国特許公開第2005/0197407号)ことが主張されてきた。イデベノンのエステル誘導体は、この橙色固体の物理特性を改善できる。加えて、イデベノンの脂肪酸とのエステルは、皮膚内で加水分解してイデベノンおよび脂肪酸誘導体を与えることになり、これもまた有益な利点を有することができる。
本発明に係る第1の態様は、エステルおよび皮膚科学的に許容可能なキャリアを含む組成物に関し、該エステルは、一般式1:
RおよびR1は、独立に、C1−C4アルキルであり、
R2は、C5−C22アルキル、C5−C22アルケニル、C5−C20ジエニル、C6−C22トリエニル、C8−C22テトラエニルおよびその混合物からなる群から選択され、そして
nは、2〜12である)
で表される。
RおよびR1は、独立に、C1−C4アルキルであり、
R2は、C5−C22アルキル、C5−C22アルケニル、C5−C20ジエニル、C6−C22トリエニル、C8−C22テトラエニルおよびその混合物からなる群から選択され、そして
nは、2〜12である)
で表される、方法に関する。
本発明は、長鎖アルコールの一連の新規なエステル、および該エステルを含有し、該エステルが一般式1:
RおよびR1は、分岐鎖および直鎖のC1−C4アルキルから選択され、
R2は、置換および非置換の分岐鎖および直鎖の飽和C5−C22アルキル、置換および非置換の分岐鎖および直鎖のC5−C22アルケニル、置換および非置換の分岐鎖および直鎖のC5−C20ジエニル、置換および非置換の分岐鎖および直鎖のC6−C22トリエニル、ならびに置換および非置換の分岐鎖および直鎖のC8−C22テトラエニルまたはその混合物から選択され、そして
nは、2〜12である)
で表される、組成物に関する。
本発明は以下の例によって更に説明できるが、特記がない限り、これらの例は単に例示の目的で含まれ本発明の範囲の限定を意図しないことが理解されよう。
イデベノンリノレエート(1a)(EX00011−037)の調製
イデベノン(2a、R=R1=Me、n=9;547mg;1.6mmol)を、10mLのトルエン中に溶解させた。リノレン酸(2.18g;4.9当量)、続いて641mgの4Aモレキュラーシーブスおよび309mgのNovozym(登録商標)435を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌し、その点で、tlc分析(1:1 酢酸エチル:ヘプタン溶離液)は残留イデベノンなしを示した。固体をろ過によって除去し、そして沈殿物をトルエンで洗浄した。組合されたろ液と洗浄液とを、低減された圧力で濃縮した。残渣をヘプタン(22mL)中に溶解させ、そして11mLのメタノールと11mLの10%水性炭酸カリウムとの混合物で洗浄した。有機層を、11mLのメタノール、4mLの飽和炭酸水素ナトリウム、および7mLの水の混合物で更に洗浄した。有機層を、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、0.84g(87%)の1a(R=R1=Me、n=9)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ5.40−5.30(m,4H);4.049(t,2H,J=6.87Hz);3.988(s,6H);2.768(t,2H,J=5.77Hz);2.45(m,2H);2.288(t,2H,J=7.42Hz);2.08−2.01(m,3H);2.009(s,3H);1.64−1.57(m,3H);1.40−1.29(m,30H);0.89(t,3H,J=6.60Hz).
イデベノン共役リノレエート(1b)(EX00011−037)の調製
イデベノン(2a;499mg;1.48mmol)を10mLのトルエン中に溶解させた。共役リノレン酸(Tonalin(登録商標)FFA;2.07g;5当量)、次いで、500mgの4Aモレキュラーシーブスおよび300mgのNovozym(登録商標)435を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌し、その点で、tlc分析(1:1 酢酸エチル:ヘプタン溶離液)は少量のイデベノンを示した。追加の4Aモレキュラーシーブスを添加し、そして混合物を更に2日間撹拌し、その点で、tlc分析は残留イデベノンなしを示した。固体をろ過によって除去し、そして沈殿物をトルエンで洗浄した。組合されたろ液と洗浄液とを、低減された圧力で濃縮した。残渣をヘプタン(50mL)中に溶解させ、そしてメタノールと10%水性炭酸カリウムとの1:1混合物で2回洗浄した(50mL、次いで20mL)。有機層を、15mLのメタノール、5mLの飽和炭酸水素ナトリウム、および10mLの水の混合物で更に洗浄した。有機層を、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、850mg(96%)の1bを得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.33−6.24(m,1H);5.935(t,1H,J=11.0Hz);5.60−5.60(m,1H);5.35−5.26(m,1H);4.049(t,2H,J=6.60Hz);3.988(s,3H);3.986(s,3H);2.445(t,2H,J=6.87Hz);2.285(t,2H,J=7.42Hz);2.18−2.05(m,3H);2.009(s,3H);1.62−1.56(m,5H);1.30−1.23(m,30H);0.91−0.86(m,3H).
Pamolyn 200リノレン酸でのイデベノンエステル(1c)(EX00011−037)の調製
イデベノン(2a;501mg;1.48mmol)を、10mLのトルエン中に溶解させた。Pamolyn 200(登録商標)リノレン酸(2.07g;5当量)、続いて500mgの4Aモレキュラーシーブスおよび300mgのNovozym(登録商標)435を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌し、その点で、tlc分析(1:1 酢酸エチル:ヘプタン溶離液)は少量のイデベノンを示した。追加の4Aモレキュラーシーブスを添加したが、tlcによっては何らの変化も観察されなかった。固体をろ過によって除去し、そして沈殿物をトルエンで洗浄した。組合されたろ液と洗浄液とを、低減された圧力で濃縮した。残渣をヘプタン(50mL)中に溶解させ、そしてメタノールと10%水性炭酸カリウムとの1:1混合物で洗浄した(50mL)。有機層を、15mLのメタノール、5mLの飽和炭酸水素ナトリウム、および10mLの水の混合物で更に洗浄した。有機層を、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、798mg(90%)の1bを得た。
イデベノンオクタノエート(1d)(EX00011−037)の調製
イデベノン(2a;500mg;1.48mmol)を、10mLのトルエン中に溶解させた。オクタン酸(1.07g;5当量)、続いて500mgの4Aモレキュラーシーブスおよび300mgのNovozym(登録商標)435を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌し、その点で、tlc分析(1:1 酢酸エチル:ヘプタン溶離液)はイデベノンなしを示した。固体をろ過によって除去し、そして沈殿物をトルエンで洗浄した。組合されたろ液と洗浄液とを、低減された圧力で濃縮した。真空中での濃縮により630mg(92g)の1dが得られた。
1H NMR(CDCl3)δ4.051(t,2H,J=6.87Hz);3.990(s,3H);3.987(s,3H);2.446(t,2H,J=7.15Hz);2.289(t,2H,J=7.42Hz);2.010(s,3H);1.61−1.57(m,5H);1.33−1.28(m,30H);0.878(t,3H,J=6.60Hz).
皮膚脂質の酸化は、老化した外観、および皮膚状態への他の不所望の作用に寄与する可能性がある。単純皮膚脂質モデル(皮膚中に見出される脂肪酸を基にする)を用いて、皮膚脂質酸化の阻害および皮膚の状態の改善に対する、種々の化合物の局所的な有効性を評価および予測できる(Narayanan,S.:Hunerbein,A.:Getie,M.;Jackel,A.;Neubert,R.H.Scavenging properties of metronidazole on free oxygen radicals in a skin lipid model system.J Pharm Pharmacol.2007 Aug;59(8):1125−30)。
本発明のエステルの予備的な毒物学の効果は、3−[4,5−ジメチルチアゾール−2−イル]−2,5−ジフェニルテトラゾリウムブロミド(MTT)分光光度細胞生死判別アッセイ(マウスメラノサイトでの)(例示文献、DeMarcoら、Biochem.Pharmacol.2002,64,1503−1512)を用いて試験した。メラノサイト(B16:F10マウスメラノーマ細胞)を、ATCC(American Type Culture Collection;Manassas,VA)から購入した。細胞を約37℃にてDMEM(Dulbecco’s Modified Eagle’s Medium)中で、フェノールレッドなし、かつ10%FCS(ウシ胎仔血清)および1%抗生剤の存在下で生育させた。密集(約90%)になった時点で、細胞をトリプシン−EDTAで分離して計数した。細胞(5×105細胞/ウェル)を、次いで、96ウェルプレート(Corning/Costar #3595)中に、体積100±1μl培地/ウェルを用いてプレーティングした。
本発明は以下の態様を有する。
[1] エステルおよび皮膚科学的に許容可能なキャリアを含む組成物であって、該エステルが一般式1:
RおよびR 1 は、独立に、C 1 −C 4 アルキルであり、
R 2 は、C 5 −C 22 アルキル、C 5 −C 22 アルケニル、C 5 −C 20 ジエニル、C 6 −C 22 トリエニル、C 8 −C 22 テトラエニルおよびその混合物からなる群から選択され、そして
nは、2〜12である)
で表される、組成物。
[2] 該エステルが、少なくとも0.001質量%の量で存在する、上記[1]に記載の組成物。
[3] 該エステルが、少なくとも約0.001質量%〜約10質量%の量で存在する、上記[2]に記載の組成物。
[4] 該エステルが、約0.01質量%〜約5.0質量%の量で存在する、上記[3]に記載の組成物。
[5] R 2 のアルキル基、アルケニル基、ジエニル基、トリエニル基、およびテトラエニル基が、約22個以下の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基である、上記[1]に記載の組成物。
[6] 22個以下の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素が、C 1 −C 6 −アルコキシ、シアノ、C 2 −C 6 −アルコキシカルボニル、C 2 −C 6 −アルカノイルオキシ、ヒドロキシ、アリール、ヘテロアリール、チオール、チオエーテル、およびハロゲンからなる群から選択される1〜3の基で置換されている、上記[5]に記載の組成物。
[7] アシル基R 2 −COが、リノレオイル、ステアロイル、リノレノイル、共役リノレオイル、パルモイル、オレオイルおよびその混合物からなる群から選択される、上記[1]に記載の組成物。
[8] 該組成物が、ローション、クリーム、ゲル、軟膏、ソープ、またはスティックである、上記[1]に記載の組成物。
[9] 皮膚状態を処置する方法であって、上記[1]に記載の組成物の有効量を皮膚に適用することを含む、方法。
[10] 該皮膚状態が、肌荒れ、皮膚の皴、光損傷皮膚、皮膚の色素過剰、皮膚刺激および皮膚炎症反応からなる群から選択される、上記[9]に記載の方法。
Claims (7)
- 該エステルが、少なくとも0.001質量%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 該エステルが、少なくとも0.001質量%〜10質量%の量で存在する、請求項2に記載の組成物。
- 該エステルが、0.01質量%〜5.0質量%の量で存在する、請求項3に記載の組成物。
- アシル基R2−COが、リノレオイルである、請求項1に記載の組成物。
- 該組成物が、ローション、クリーム、ゲル、軟膏、ソープ、またはスティックである、請求項1に記載の組成物。
- 肌荒れ、皮膚の皴、光損傷皮膚、皮膚の色素過剰、皮膚刺激および皮膚炎症反応からなる群から選択される皮膚状態を処置するための、請求項1に記載の組成物。
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