JP5567344B2 - ハイドロフルオロエーテル化合物類並びにそれらの調製方法及び使用方法 - Google Patents
ハイドロフルオロエーテル化合物類並びにそれらの調製方法及び使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5567344B2 JP5567344B2 JP2009540404A JP2009540404A JP5567344B2 JP 5567344 B2 JP5567344 B2 JP 5567344B2 JP 2009540404 A JP2009540404 A JP 2009540404A JP 2009540404 A JP2009540404 A JP 2009540404A JP 5567344 B2 JP5567344 B2 JP 5567344B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ocf
- grams
- hydrofluoroether
- cocf
- fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *C1OCCC1 Chemical compound *C1OCCC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
- C09K5/10—Liquid materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
- B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
- B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
- B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
- B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M147/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing halogen
- C10M147/04—Monomer containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T83/00—Cutting
- Y10T83/364—By fluid blast and/or suction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本出願は、米国特許出願第11/567,643号(2006年12月6日出願)の利益を主張し、その開示内容全体が本明細書に参考として組み込まれる。
本発明は、部分フッ素化エーテル化合物に関する。他の態様では、本発明は、更に部分フッ素化エーテル化合物の製造方法及びそれらの使用方法に関する。
本特許出願で使用するとき、
「鎖中で連結されたヘテロ原子」とは、炭素−ヘテロ原子−炭素の連鎖を形成するようにカーボン連鎖において炭素原子に結合している炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味し、
「フルオロ−」(例えば、「フルオロアルキレン」又は「フルオロアルキル」又は「フルオロカーボン」などの基又は部分に関して)又は「フッ素化された」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1つはあるように、部分的にのみフッ素化されていることを意味し、
「フルオロケミカル」は、フッ素化又はペルフルオロ化を意味し、そして
「ペルフルオロ−」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」若しくは「ペルフルオロアルキル」若しくは「ペルフルオロカーボン」などの基又は部分に関して)又は「ペルフルオロ化された」とは、別段に規定されている場合を除いて、炭素に結合した水素原子(フッ素で置き換え可能)がないように完全にフッ素化されていることを意味する。
本発明の新規化合物類は、独立して、2つの末端のフルオロアルキル基又はペルフルオロアルキル基、及び中心炭素原子を介してアルコキシ又はフルオロアルコキシ置換フルオロメチレン部分(−CF(OR)−)へと結合した介在オキシテトラフルオロエチリデン部分(−OCF(CF3)−)を含み、末端基のそれぞれが所望により、少なくとも1つの鎖中に連結された(即ち、鎖になっている)へテロ原子を含み、好ましくは、フルオロメチレン部分は、アルコキシ置換されており、末端基は、少なくとも1つの鎖中で連結されたへテロ原子を所望により含有するペルフルオロアルキル基から独立して選択される。
(式中、Rfはそれぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖、分岐鎖、環状、若しくはそれらの組み合わせのペルフルオロアルキル基であり、少なくとも1つの鎖中で連結されたへテロ原子を所望により含有し、−CF2H、−CFHCF3、及び−CF2OCH3から選択される末端部分を所望により含み、Xは、それぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖、分岐鎖、環状、若しくはそれらの組み合わせのペルフルオロアルキル基であり、1個〜約6個の炭素原子を有し、Rは、直鎖、分岐鎖、環状、又はそれらの組み合わせのアルキル基又はフルオロアルキル基であり、少なくとも1つの鎖中で連結されたへテロ原子を所望により含有する。)好ましくは、Rfはそれぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖若しくは分枝鎖のペルフルオロアルキル基であり、少なくとも1つの鎖中で連結されたへテロ原子を所望により含有し、1個〜約8個の炭素原子(より好ましくは、1個〜約4個の炭素原子)を有し、Xはそれぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖若しくは分枝鎖のペルフルオロアルキル基であり、1個〜約3個の炭素原子(より好ましくは、フッ素原子又はペルフルオロメチル基)を有し、Rは、直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はフルオロアルキル基であり、1個〜約8個の炭素原子(より好ましくは、1個〜約4個の炭素原子を有するアルキル基、最も好ましくは、エチル基又はメチル基)を有する。
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF3
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3、
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C2F5OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC2F5
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3 CF3CF3CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
CF3CF3CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF2CF2OCF3
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C5F11OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)(CF3)CF(OR)C4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3 HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
HCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF2CF2H
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2H
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCH3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF2CF2OCH3
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF3
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C2F5OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC2F5
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF2CF2OCF3
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C5F11OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)(CF3)CF(OR)C4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7
式中、RはCH3及びC2H5から選択される。
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF3
CF3OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7、CF3OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C2F5OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、C2F5OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC2F5
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9、CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2、
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)C4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF2CF2OCF3
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C5F11OCF(CF3)CF(OR)C4F9、C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3、
C5F11OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2CF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)2
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)(CF3)CF(OR)C4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OC3F7
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF2CF2OCF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OR)CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物類(HFEs)は、フルオロケミカルケトン(より具体的には、独立して、2つの末端のフルオロアルキル基又はペルフルオロアルキル基、及び中心炭素原子を介してカルボニル基に結合した介在オキシテトラフルオロエチリデン部分を含むフルオロケミカルケトンで、末端基のそれぞれが所望により少なくとも1つの鎖中で連結されたへテロ原子を含む)と無水フッ化アルカリ金属(例えば、フッ化カリウム又はフッ化セシウム)又は無水フッ化銀(好ましくは、無水極性非プロトン性溶媒中にて)との反応により調製されたフルオロケミカルアルコキシド類のアルキル化により調製することができる。例えば、フランス特許公報第2,287,432号及びドイツ特許公報第1,294,949号に記載されている調製方法、加えて米国特許第5,750,797号(ヴィトカック(Vitcak)ら)に記載されている方法を参照のこと。
CF3C(O)F、CF3CF2C(O)F、CF3CF2CF2C(O)F、(CF3)2CFC(O)F、C4F9C(O)F、
CF3OCF2CF2C(O)F、C3F7OCF(CF3)C(O)F、HCF2CF2C(O)F、CH3OCF2CF2C(O)F、
C5F11OCF(CF3)C(O)F、CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)C(O)F、
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)F、HCF2CF2CF2OCF(CF3)C(O)F、
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)C(O)F、
C3F7OCF(CF3)CF2OCF=CF2、CF3OCF=CF2、C4F9OCF=CF2、CF3OC3F6OCF=CF2、
C2F5OCF=CF2、(CF3)2CFCF2OCF=CF2、C5F11OCF=CF2、
HCF2CF2CF2OCF=CF2、CH3OCF2CF2CF2OCF=CF2、CF3CFHCF2CF2OCF=CF2、
好適な無水フルオライド供給源としては、解離してフルオライドイオンの無水供給源を提供することができる無水フッ素含有化合物が挙げられる。そのような化合物としては、金属フルオライド(例えば、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、など、及びこれらの混合物)、金属酸性フルオライド、四級アンモニウムフルオライド、四級ホスホニウム(phophonium)フルオライド等、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましい無水フルオライド供給源としては、フッ化カリウム、フッ化セシウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、フッ化カリウムがより好ましい。
CF3OCF(CF3)COCF3、CF3OCF(CF3)COC2F5
CF3OCF(CF3)COCF2CF2CF3、CF3OCF(CF3)COCF(CF3)2
CF3OCF(CF3)COC4F9、CF3OCF(CF3)COCF(CF3)OCF3
CF3OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7、CF3OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
CF3OCF(CF3)COCF2CF2H CF3OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
C2F5OCF(CF3)COCF2CF2CF3、C2F5OCF(CF3)COCF(CF3)2
C2F5OCF(CF3)COC4F9、C2F5OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
C2F5OCF(CF3)COCF2CF2OCF3、C2F5OCF(CF3)COCF2CF2H
C2F5OCF(CF3)COCF2CF2OCH3、C2F5OCF(CF3)COCF(CF3)OC2F5
CF3CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3、CF3CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2
CF3CF2CF2OCF(CF3)COC4F9、CF3CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
CF3CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3、CF3CF3CF2OCF(CF3)COCF2CF2H
CF3CF3CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3
CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2、CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COC4F9
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7、CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2H
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3、(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF(CF3)2、
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COC4F9
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3、(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF2CF2H
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
(CF3)2CFCF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COC4F9
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2H
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OCF2CF2CF2OCF3
C5F11OCF(CF3)COCF2CF2CF3、C5F11OCF(CF3)COCF(CF3)2
C5F11OCF(CF3)COC4F9、C5F11OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
C5F11OCF(CF3)COCF2CF2OCF3、C5F11OCF(CF3)COCF2CF2H
C5F11OCF(CF3)COCF2CF2OCH3、C5F11OCF(CF3)COCF(CF3)OC4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2
C3F7OCF(CF3)OCF(CF3)(CF3)COC4F9
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF2CF2H
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3、HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2、
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COC4F9
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2H、HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
HCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OCF2CF2CF2H
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2CF3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)2
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COC4F9
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCF3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2H
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF2CF2OCH3
CH3OCF2CF2CF2OCF(CF3)COCF(CF3)OCF2CF2CF2OCH3
本発明のハイドロフルオロエーテル化合物類(又は通常は、それを含み、それからなり、若しくは基本的にそれからなる液体組成物である)は、様々な用途で使用することが可能である。例えば、前記化合物は、ディスク又は回路基板のような電子物品の精密洗浄又は金属洗浄のための溶剤として;熱伝導剤(例えば、ハイブリッド車両の冷却用、若しくは半導体産業における集積回路装置の冷却又は加熱用であって、その装置には、ドライエッチャー、集積回路テスター、ホトリソグラフィ露光装置(ステッパー)、アッシャー、化学蒸着装置、自動化テスト装置(プローバー)、及び物理蒸着装置(スパッター)が含まれる。)として;発泡断熱材(例えば、ポリウレタン、フェノール樹脂、及び熱可塑性樹脂の発砲体)の製造におけるセルサイズ調節剤として;書類保存材料及び潤滑剤用のキャリア流体又はキャリア溶媒として;ヒートポンプのような動力サイクル加工流体として;ランキンサイクルエンジンの熱回収流体として;重合反応のための不活性媒体として;金属のような研磨表面からバフ研磨化合物を除去するためのバフ研磨剤として;宝石類又は金属部品からなどの水を除去するための置換乾燥剤として;塩素系現像剤を含む通常の回路製造技術におけるレジスト現像剤として;並びに、例えば、1,1,1−トリクロロエタン又はトリクロロエチレンなどの塩化炭化水素と併用する場合のフォトレジスト剥離剤として;使用できる。
核磁気共鳴(NMR)
バリアン社製ユニティプラス(UNITYplus)400・フーリエ変換NMRスペクトロメータ(バリアンNMRインスツルメンツ社(Varian NMR Instruments)(カルフォルニア州パロアルト)から入手可能)にて、1H&19F・NMRスペクトルを測定した。
GCMS試料を、例えば、フィニガン(Finnigan)社製TSQ7000質量分析計(サーモ・エレクトロン社(Thermo Electron Corporation)(マサチューセッツ州ウォルサム)から入手可能)にて測定した。
ヒューレット・パッカード社(Hewlett Packard)6890シリーズガスクロマトグラフ(アジレント・テクノロジー社(カリフォルニア州パロアルト)から入手可能)にて、GC試料を測定した。
IRスペクトルは、サーモニコレー社(Thermo-Nicolet)製・アヴァター(Avatar 370)370・フーリエ変換赤外線(FTIR)スペクトロメータ(サーモ・エレクトロン社(Thermo Electron Corporation)(マサチューセッツ州ウォルサム)から入手可能)にて測定した。
ペルフルオロモルホリノアセチルフルオライド:主として米国特許第2,713,593号(ブライス(Brice)ら)及び「有機フッ素化合物の調製、性質及び工業用用途(Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds)」(R.E.バンクス(Banks)著、19〜43ページ、ハルステッド・プレス(Halsted Press)(ニューヨーク、1982年))に記載されているようなタイプのシモンズ(Simons)ECFセル内で、電気化学的フッ素処理(ECF)によってメチルモルホリノアセテートを調製した。
上記からの中間体ケトン(21.3グラム、0.036モル)、無水ジグリム(100グラム)、フッ化カリウム(4.2グラム、0.072モル)、メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(5.4グラム)、及びジエチルサルフェート(11.0グラム、0.072モル)を500mLフラスコ内で混ぜ合わせ、撹拌しながら52℃まで16時間加熱した。この時間の終わりに、水酸化カリウム(4.7グラム、75グラムの水中に溶解させた)を添加し、ディーン・スターク・トラップを使用して得られた混合物を共沸蒸留し、そこから、得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。得られた生成物を蒸留した(沸点=205℃、92パーセント純度)。その構造は、IR及びGCMSによって確認した。
CF3OC3F6OCF(CF3)CF(OC2H5)CF(CF3)OC3F7の調製
a− 中間体ケトン、CF3OC3F6OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7の調製:
CF3OC3F6OCF(CF3)COF(75グラム、0.19モル;基本的に、下記実施例6aにあるようにして調製され、引き続いて基本的に、下記実施例5にて記載の通りヘキサフルオロプロペンオキシド(HFPO)と反応させた)、C3F7OCF=CF2(50グラム、0.19モル)、無水ジグリム(75グラム)、フッ化カリウム(2.2グラム、0.04モル)、及び相間移動触媒・メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(6.6グラム)を600mLパール(Parr)社製反応器内で混ぜ合わせ、当該容器を密封して、75℃まで16時間加熱した。冷却後、容器を通気し、フッ化カリウム固形分を濾過し、得られた二相反応溶液の相を分離した。得られたケトンを蒸留(沸点=120〜140℃、88パーセント純度まで)によって精製した。IRスペクトルは、1783.6cm−1にてCO吸光度を示した。
上記からの中間体ケトン(62.2グラム、0.094モル)、無水ジグリム(150mL)、フッ化カリウム(10.9グラム、0.19モル)、メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(8.5グラム)、及びジエチルサルフェート(28.9グラム、0.19モル)を500mLフラスコ内で混ぜ合わせ、撹拌しながら52℃まで16時間加熱した。この時間の最後に、水酸化カリウム(12.4グラム、75グラムの水中に溶解させた)を添加し、得られた混合物を65℃まで約45分間加熱し、次に、ディーン・スターク・トラップを使用して共沸蒸留し、そこから、得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。これにより、2種のジアステレオマーが60.9グラム、70.9パーセント純度で得られ(GCによる)、このGCデータによれば71パーセントの収率であった。得られた生成物は、約93パーセント純度まで、ジアステレオマーの混合物として、蒸溜(沸点=204℃)した。生成物の構造は、IR及びGCMSによって確認した。
CF3OC3F6OCF(CF3)CF(OCH3)CF(CF3)OC3F7の調製
ケトン・CF3OC3F6OCF(CF3)COCF(CF3)OC3F7(24.8グラム、0.037モル、基本的に上記実施例2のようにして調製した)、無水ジグリム(75mL)、フッ化カリウム(4.3グラム、0.075モル)、メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(6.5グラム)、及び硫酸ジメチル(10.4グラム、0.082モル)を500mLフラスコ内で混ぜ合わせ、撹拌しながら32℃まで16時間加熱した。この時間の最後に、水酸化カリウム(5.4グラム、75グラムの水中に溶解させた)を添加し、混合物を65℃まで約45分間加熱し、次に、ディーン・スターク・トラップを使用して共沸蒸留し、そこから、得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。ジアステレオマーの混合物として約95パーセントの純度になるまで、得られた生成物を蒸溜(沸点=196℃)した。生成物の構造は、IR及びGCMSによって確認した。
C3F7OCF(CF3)CF(OC3H7)C3F7の調製
a− 中間体ケトン、C3F7OCF(CF3)COC3F7の調製
n−C3F7COF(56.1グラム、0.26モル)、C3F7OCF=CF2(69.1グラム、0.26モル)、無水ジグリム(75グラム)、フッ化カリウム(3.0グラム、0.05モル)、及び相間移動触媒・メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(1.7グラム)を600mLパール(Parr)社製反応器内で混ぜ合わせ、当該容器を密封して、75℃まで16時間加熱した。冷却後、容器を通気し、フッ化カリウム固形分を濾過し、得られた二相反応溶液の相を分離した。得られた生成物ケトンは、低沸点不純物(lower boiling impurities)を95パーセント純度まで蒸留することによって精製した。IRスペクトルは、1784.7cm−1にてCO吸光度を示した。
中間体ケトン・C3F7OCF(CF3)COC3F7(35グラム、0.074モル)、無水ジグリム(150mL)、フッ化カリウム(8.4グラム、0.15モル)、メチルトリブチルアンモニウムメチルサルフェート(5.4グラム)、及びジプロピルサルフェート(26.4グラム、0.15モル)を500mLフラスコ内で混ぜ合わせ、撹拌しながら52℃まで16時間加熱した。この時間の最後に、水酸化カリウム(9.6グラム、100グラムの水中に溶解させた)を添加し、得られた混合物を65℃まで約45分間加熱し、次に、ディーン・スターク・トラップを使用して共沸蒸留し、そこから、得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。ジアステレオマーの混合物として約96パーセントの純度になるまで、得られた生成物を蒸溜(沸点=173〜175℃)した。生成物の構造は、IR及びGCMSによって確認した。
1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−2−ペルフルオロブトキシ−3−エトキシヘキサン、CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OCH2CH3)CF2CF2CF3の調製
a− 1,1,1,2−テトラフルオロ−2−ペルフルオロブトキシプロピオニルフルオライド、CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)C(O)Fの調製
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(6.0グラム、0.10モル)及び無水ジグリム(100グラム)を充填した。前記反応器は、密封し、かつドライアイスアセトン浴によって冷却し、ペルフルオロブチリルフルオライド(345グラム、1.57モル)を充填し、−7℃まで攪拌しながら温めた。ヘキサフルオロプロペンオキシド(308.7グラム、1.86モル)を、25時間かけて徐々に、温度を−7℃〜−20℃に保持しながら、添加した。得られた混合物を室温まで暖めて、大気圧へと通気し、得られた二相混合物を分離した。得られた下層にあるフルオロケミカル相を分析し、メタノールを添加することによるメチルエステルへ転換後、76パーセントの生成物・アシルフルオライドを含有することを見出した。粗1,1,1,2−テトラフルオロ−2−ペルフルオロブトキシプロピオニルフルオライドを、10穿孔プレート内部ベローズカラムを使用して精製し、320グラムの生成物を98.7パーセント純度で得た。
500mL、丸底型、一口、温度計用ウェル付きフラスコに、電磁攪拌器、加熱マントル、フラスコとカラム双方の最上部温度のための熱電対温度表示器、液相ヘッドスプリッター付き10穿孔プレート銀コーティング真空ジャケット付き蒸留カラム、水冷コンデンサ、及び窒素バブラーを取り付けた。フラスコに、炭酸ナトリウム(47グラム、0.44モル、125℃オーブン内に保存)及び無水ジグリム(207グラム)を充填した。本系は、還流比7−1及び最終カラム最上部温度158℃を使用して、ジグリム95グラムを蒸留させることによって乾燥させた。フラスコを周囲条件まで冷却し、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−ペルフルオロブトキシプロピオニルフルオライド(96.9グラム、0.25モル)を当該フラスコに充填した。フラスコをゆっくり加熱し、カラム最上部温度が150℃になるまで、得られた留出物を収集した。蒸留して得た73.9グラムの粗製材料は、GCによれば、88.7パーセントの所望のペルフルオロブチルトリフルオロビニルエーテルを含んでいた。
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(5.0グラム、0.086モル)、無水ジグリム(100グラム)、トリブチルメチルアンモニウムメチルサルフェート(11.0グラム、0.017モル)、及びペルフルオロブチルトリフルオロビニルエーテル(73.9グラム、0.207モル)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴にて冷却し、ペルフルオロブチリルフルオライド(81.0グラム、0.367モル)を充填した。次に、反応器を85℃まで加熱し、24時間攪拌しながら保持した。反応器は、ドライアイスアセトン浴によって0℃未満に冷却し、通気させ、その攪拌を停止させ、開放し、次に噴霧乾燥フッ化カリウム(26.0グラム、0.45モル、125℃オーブン内にて保存し、乳鉢及び乳棒を使用して使用直前に粉砕した)及びジエチルサルフェート(78.0グラム、0.51モル)を直ちに充填した。次に、反応器を密閉し、52℃まで攪拌しながら加熱し、24時間保持した。水(50グラム)及び45パーセントKOH(80グラム、0.64モル)は、これらの充填物を含有する150mLシリンダー充填用ボンベ(charge bomb)を使用して、反応器に添加し、移動を促進するために窒素を用いて、6.8気圧(689.5kPa(100psig)まで加圧した。反応器を65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で1回洗浄し、69.4パーセント純度(GC分析によって決定)の生成物153.4グラムを得た。大気圧で同心円管カラムを使用して分別蒸留することによって、精製99.8パーセントが得られた。生成物構造は、GCMS及び19F NMRによって確認した。
3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5−ノナフルオロ−2−ノナフルオロブチルオキシ−5−トリフルオロメトキシペンタン、CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OCH2CH3)CF2CF2OCF3の調製
a− 3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライド、CF3OCF2CF2COFの調製:
3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライドは、メチル−3−メトキシ−2,2,3,3−テトラフルオロプロピオネート、CH3OCF2CF2CO2CH3の電気化学的フッ素化によって調製した。セルからのガス状生成物は、分別蒸留によって更に精製して、ほぼ100パーセント純度の3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライドを得た。本材料は、更に精製することなく、後続反応にて使用した。本発明で使用する場合、用語「3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライド」とは、本材料を意味する。
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(4.7グラム、0.081モル)、無水ジグリム(228グラム)、トリブチルメチルアンモニウムメチルサルフェート(10.5グラム、0.016モル)、フッ化セシウム(0.6グラム、0.004モル)、及びペルフルオロブトキシトリフルオロビニルエーテル(基本的には実施例5の通りに調製、130.6グラム、0.333モル)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、3−トリフルオロメトキシテトラフルオロプロピオニルフルオライド(97.4グラム、0.42モル)を充填し、87℃まで加熱し、攪拌しながら27時間保持した。反応器を0℃未満までドライアイスアセトン浴にて冷却し、通気し、その攪拌を停止させ、開放し、次に直ちに噴霧乾燥フッ化カリウム(24.8グラム、0.43モル)及びジエチルサルフェート(89.2グラム、0.580モル)を充填した。反応器を密閉し、52℃まで攪拌しながら加熱し、65時間保持した。水(50グラム)及び45パーセントKOH(80グラム、0.64モル)は、150mLシリンダー充填用ボンベを使用して、反応器に添加した。反応器を65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で2回洗浄し、75.2パーセント純度(GC分析によって決定)の生成物227.3グラムを得た。大気圧で同心円管カラムを使用して分別蒸留することによって、精製99.8パーセントが得られた。生成物構造は、GCMS及び19F NMRによって確認した。
3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメトキシプロポキシ)ヘキサン、CF3OCF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OCH2CH3)CF2CF2CF3の調製
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(4.4グラム、0.076モル)、無水ジグリム(208グラム)、トリブチルメチルアンモニウムメチルサルフェート(10グラム、0.016モル)、及び3−トリフルオロメトキシ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピルトリフルオロビニルエーテル(118.9グラム、0.33モル)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、ペルフルオロブチリルフルオライド(87.7グラム、0.40モル)を充填し、87℃まで加熱し、攪拌しながら40時間保持した。反応器を周囲条件まで冷却し、通気させ、その攪拌を停止させ、開放し、次に直ちに噴霧乾燥フッ化カリウム(23.6グラム、0.406モル)及びジエチルサルフェート(84.9グラム、0.551モル)を充填した。反応器を密閉し、52℃まで攪拌しながら加熱し、20時間保持した。水(50グラム)及び45パーセントKOH(80グラム、0.64モル)は、150mLシリンダー充填用ボンベを使用して、反応器に添加した。反応器を65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で1回洗浄し、72.1パーセント純度(GC分析によって決定)の生成物183グラムを得た。大気圧で同心円管カラムを使用して分別蒸留することによって、精製99パーセント超が得られた。生成物構造は、GCMS及び19F NMRによって確認した。
2−[(2−エトキシ−1,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−トリフルオロメチル−ブトキシ)−ジフルオロ−メチル]−2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロテトラヒドロフランの調製
c−(C4F8O)CF2OCF(CF3)CF(OC2H5)CF2CF3
a− ペルフルオロテトラヒドロ−2−フロイルフルオライドの調製、c−(C4F8O)COF:
ペルフルオロテトラヒドロ−2−フロイルフルオライドは、2−フロイルクロライド電気化学的フッ素化によって調製した。セルからのガス状生成物は、分別蒸留によって更に精製して、95パーセント・ペルフルオロテトラヒドロ−2−フロイルフルオライドを得た。本材料は、更に精製することなく、後続反応にて使用した。本発明で使用する場合、用語「ペルフルオロテトラヒドロ−2−フロイルフルオライド」とは、本材料を意味する。
ペルフルオロプロピオニルフルオライドは、無水プロピオン酸の電気化学的フッ素化によって調製した。セルからのガス状生成物は、分別蒸留によって更に精製して、ほぼ100パーセント純度のペルフルオロプロピオニルフルオライドを得た。本材料は、更に精製することなく、後続反応にて使用した。本発明で使用する場合、用語「ペルフルオロプロピオニルフルオライド」とは、本材料を意味する。
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(6.3グラム、0.11モル)、フッ化セシウム(1.0グラム、0.007モル)、及び無水ジグリム(52.5グラム)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、ペルフルオロテトラヒドロ−2−フロイルフルオライド(158.6グラム、0.62モル)を充填し、攪拌しながら−20℃にて保持した。ゆっくりと8時間かけ、温度を0℃〜−20℃に保持しつつ、ヘキサフルオロプロペンオキシド(106グラム、0.64モル)を添加した。得られた混合物を室温まで暖め、259グラムの80.4パーセント所望物質を単段蒸留により回収した。
1L、丸底型、一口、温度計用ウェル付きフラスコに、電磁攪拌器、加熱マントル、フラスコとカラム双方の最上部温度のための熱電対温度表示器、液相ヘッドスプリッター付き10穿孔プレート銀コーティング真空ジャケット付き蒸留カラム、水冷コンデンサ、及び窒素バブラーを取り付けた。フラスコに炭酸ナトリウム(107グラム、1.01モル、125℃オーブン内で保存)及び無水ジグリム(500グラム)を充填した。本系は、還流比7−1を使用してジグリム250グラムを蒸留させることによって乾燥させた。フラスコを周囲条件まで冷却し、2−[ジフルオロ−(2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロテトラヒドロフラン−2−イル)−メトキシ]−2,3,3,3−テトラフルオロ−プロピオニルフルオライド(259グラム、0.485モル)をフラスコに充填した。カラム最上部温度150℃まで留出物を収集しながら、フラスコをゆっくりと加熱した。得られた粗生成物173.2グラムは、77.0パーセント所望生成物(GCによって決定)を含有した。
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(4.8グラム、0.083モル)、無水ジグリム(225グラム)、トリブチルメチルアンモニウムメチルサルフェート(10.8グラム、0.017モル)、及び2−ペルフルオロテトラヒドロフリルトリフルオロビニルエーテル(148.8グラム、0.33モル)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、ペルフルオロプロピオニルフルオライド(80.5グラム、0.485モル)を充填し、87℃まで加熱し、攪拌しながら23時間保持した。反応器を周囲条件まで冷却し、通気させ、その攪拌を停止させ、開放し、次に直ちに噴霧乾燥フッ化カリウム(29.1グラム、0.500モル)及びジエチルサルフェート(98.8グラム、0.641モル)を充填した。反応器を密閉し、52℃まで攪拌しながら加熱し、65時間保持した。水(50グラム)及び45パーセントKOH(80グラム、0.64モル)は、150mLシリンダー充填用ボンベを使用して、反応器に添加した。反応器を65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で1回洗浄し、77.9パーセント純度(GC分析によって決定)の粗生成物209.7グラムを得た。99.0パーセントまでの精製は、同心円管カラムを使用した大気圧分別蒸留によって行った。生成物構造は、GCMS及び19F NMRによって確認した。
1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロ−2−ペルフルオロブトキシ−3−プロポキシペンタン・CF3CF2CF2CF2OCF(CF3)CF(OCH2CH3)CF2CF2CF3の調製
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(3.3グラム、0.057モル)、無水ジグリム(142グラム)、トリブチルメチルアンモニウムメチルサルフェート(7.4グラム、0.012モル)、及びペルフルオロブチルトリフルオロビニルエーテル(92グラム、0.234モル)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、ペルフルオロプロピオニルフルオライド(49.0グラム、0.30モル)を充填し、87℃まで加熱し、攪拌しながら50時間保持した。反応器を−30℃未満までドライアイスアセトン浴にて冷却し、通気し、その攪拌を停止させ、開放し、次に直ちに噴霧乾燥フッ化カリウム(17.4グラム、0.299モル)及びジプロピルサルフェート(74.1グラム、0.41モル)を充填した。反応器を密閉し、52℃まで攪拌しながら加熱し、48時間保持した。水(50グラム)及び45パーセントKOH(80グラム、0.64モル)は、150mLシリンダー充填用ボンベを使用して、反応器に添加した。反応器を65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で1回洗浄し、70パーセント純度(GC分析によって決定)の生成物123.7グラムを得た。96パーセントまでの精製は、同心円管カラムを使用した大気圧分別蒸留によって行った。生成物構造は、GCMS及び19F NMRによって確認した。
C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF(OC2H5)C2F5の調製:
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(10.0グラム、0.17モル)、無水ジグリム(129グラム)、及びアドゲン(Adogen)(商標)464相間移動触媒(2.2グラム)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、排気し、ペルフルオロプロピオニルフルオライド(70.0グラム、0.42モル)及びC3F7OCF(CF3)CF2OCF=CF2(170グラム、0.39モル)を充填した。反応器を85℃まで加熱し、攪拌しながら16時間保持し、室温まで冷却した。得られた中間体ケトン含有反応混合物(出発物質たるビニルエーテルを基準にして0.39モル)を更に精製することなく使用し、追加量の無水ジグリム(1000グラム)、フッ化カリウム(35.7グラム、0.62モル)、触媒(28グラム、56パーセントジグリム溶液)、及びジエチルサルフェート(121.2グラム、0.79モル)を、3Lフラスコ内で混ぜ合わせた。攪拌しながら、フラスコを52℃まで16時間加熱した。この時間の終わりに、水酸化カリウム(52グラム、300グラムの水中に溶解させた)を添加し、得られた混合物を65℃まで加熱し、次にディーン・スターク・トラップを使用して共沸蒸留し、そこから、得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。得られた生成物を92パーセント純度まで蒸溜した(沸点=189〜191℃)。生成物構造は、IR及びGCMSによって確認した。
C3F7OCF(CF3)CF(OC2H5)C4F9の調製
ペルフルオロバレリルフルオライド・C4F9C(O)Fは、HCF2CF2CF2CF2CH2OHの電気化学的フッ素化によって調製した。セルからのフッ化アシルは、分別蒸留によって精製し、ペルフルオロバレリルフルオライドを91.4パーセントで得た。本材料は、更に精製することなく、後続反応にて使用した。本発明で使用する場合、用語「ペルフルオロバレリルフルオライド」とは、本材料を意味する。
C3F7OCF(CF3)CF(OC2H5)CF(CF3)OC3F7の調製
清浄な乾燥させた600mLステンレス鋼のパール社(Parr)圧力反応器に、噴霧乾燥フッ化カリウム(7.5グラム、0.13モル)及び無水ジグリム(105グラム)を充填した。反応器を密閉し、ドライアイスアセトン浴にて冷却し、排気し、ペルフルオロプロピオニルフルオライド(191.0グラム、1.15モル)を充填した。反応器を−15℃まで加熱し、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(109グラム、0.66モル)を、温度を0℃未満に維持しつつ、1.25時間かけて添加した。反応器は、更に30分間、−10℃にて保持し、次に温度を40℃までゆっくりと上昇させながら、過剰なペルフルオロプロピオニルフルオライドをメタノールスクラバーを通して通気した。反応器を5℃まで冷却し、開放し、C3F7OCF=CF2(220グラム、0.83モル)、無水ジグリム(12グラム)、アドゲン(Adogen)(商標)相間移動触媒(4.5グラム)を充填した。次に、反応器を85℃まで加熱し、22時間攪拌しながら保持した。反応器を室温まで冷却し、通気させた。反応器の内容物を、機械的撹拌機、加熱マントル、温度プローブ、及び水コンデンサを装着した清浄な乾燥した2L丸底フラスコに添加した。フラスコに、噴霧乾燥フッ化カリウム(58.7グラム、1.01モル)、ジエチルサルフェート(172.0グラム、1.11モル)、無水ジグリム(100グラム)、及び触媒(5.8グラム)を充填した。フラスコ内容物を攪拌し、52℃まで加熱し、112時間保持した。フラスコを周囲温度まで冷却し、水(262グラム)及び45パーセントKOH(210グラム、1.68モル)を添加した。フラスコを65℃まで加熱し、4時間保持して、過剰なジエチルサルフェートを中和した。得られた粗生成物は、蒸気蒸留により分離し、同重量の水で1回洗浄し、35.1パーセント純度(GC分析によって決定)の生成物441.1グラムを得た。本GC分析に基づく生成物収率は、ヘキサフルオロプロペンオキシドの限定試薬と同様に、36.6パーセントであった。生成物を分別蒸留して、99.7パーセント純度生成物・C3F7OCF(CF3)CF(OC2H5)CF(CF3)OC3F7、52.3グラムを得た。本生成物の沸点は、190℃であり、その構造は、GCMSによって確認した。本生成物の粘度は、12.0×10−5m2/秒(120センチストークス)(−50℃にて、キャノン・フェンスケ粘度計及びウェスキャン(Wescan)221型粘度タイマーを使用して測定)であった。
CF3OC3F6CF(CF3)CF(OC2H5)C2F4OCF3の調製:
テトラフルオロ−3−トリフルオロメトキシプロピオニルフルオライド、CF3OC2F4C(O)Fは、CH3OCF2CF2C(O)OCH3の電気化学的フッ素化によって調製した。セルからのフッ化アシルは、分別蒸留によって精製し、85.0パーセント・テトラフルオロ−3−トリフルオロメトキシプロピオニルフルオライドを得た。本材料は、更に精製することなく、後続反応にて使用した。本発明で使用する場合、用語「テトラフルオロ−3−トリフルオロメトキシプロピオニルフルオライド」とは、本材料を意味する。
(CF3)2CFCF(OC2H5)CF(CF3)2の調製
96.0パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2と4.0パーセントのCF3CF2CFC(O)CF(CF3)2とのケトン混合物302グラム(0.83モル)、無水1,2−ジメトキシエタン300mL、フッ化カリウム59.5グラム(1.02モル)、アドゲン(Adogen)(商標)464・11.1グラム、及びジエチルサルフェート・174グラム(1.12モル)を2Lフラスコ内で混ぜ合わせ、89時間52℃まで撹拌しながら加熱した。89時間の終わりに、フラスコを室温まで冷却し、45パーセント水酸化カリウム230グラム及び水95グラムを添加した。ディーン・スターク・トラップを使用して得られた混合物を共沸蒸留し、そこから得られた下層にあるフルオロケミカル相を蒸留中に分離した。フルオロケミカル相は、等容積の水で2回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。材料53.0グラムは、純度37.6パーセントの(CF3)2CFCF(OC2H5)CF(CF3)2(収率6.1パーセント;構造はGCMSにて確認)で得られた。
[1]
独立して、2つの末端のフルオロアルキル基又はペルフルオロアルキル基、及び中心炭素原子を介してアルコキシ置換又はフルオロアルコキシ置換フルオロメチレン部分(−CF(OR)−)に結合した介在オキシテトラフルオロエチリデン部分(−OCF(CF 3 )−)を含み、前記末端基のそれぞれが所望により少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含む、ハイドロフルオロエーテル化合物。
[2]
前記フルオロメチレン部分がアルコキシ置換されており、かつ前記末端基が、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を所望により含有するペルフルオロアルキル基から独立して選択される、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
[3]
前記化合物が次の一般式(I)で表される部類の1つである、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
R f −CFX−O−CF(CF 3 )−CF(OR)−CFX−R f (I)
(式中、R f が、それぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖、分岐鎖、環状、若しくはそれらの組み合わせのペルフルオロアルキル基であり、所望により、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含有し、所望により、−CF 2 H、−CFHCF 3 、及び−CF 2 OCH 3 から選択される末端部分を含み、Xが、それぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖、分岐鎖、環状、若しくはそれらの組み合わせのペルフルオロアルキル基であり、1個〜約6個の炭素原子を有し、Rが、直鎖、分岐鎖、環状、又はそれらの組み合わせのアルキル基又はフルオロアルキル基であり、所望により、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含有する。)
[4]
前記R f が、それぞれ独立してフッ素原子又は直鎖若しくは分枝鎖のペルフルオロアルキル基であり、所望により、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含有し、1個〜約8個の炭素原子を有し、前記Xが、それぞれ独立してフッ素原子又は直鎖若しくは分枝鎖のペルフルオロアルキル基であり、1個〜約3個の炭素原子を有し、前記Rが、直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はフルオロアルキル基であり、1個〜約8個の炭素原子を有する、項目3に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
[5]
前記R f が、それぞれ独立してフッ素原子又は直鎖若しくは分枝鎖のペルフルオロアルキル基であり,所望により、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含有し、1個〜約4個の炭素原子を有し、前記Xが、それぞれ独立して、フッ素原子又はペルフルオロメチル基であり、かつ前記Rが、1個〜約4個の炭素原子を有するアルキル基である、項目4に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
[6]
前記Rがエチル基又はメチル基である、項目5に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
[7]
前記化合物が次のもの並びにこれらの混合物から選択され、式中、RがCH 3 及びC 2 H 5 から選択される、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物。
CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 3 、CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)C 2 F 5
CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3 、CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9 、CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OCF 3
CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7 、CF 3 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3 、C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9 、C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3 、C 2 F 5 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 2 F 5
CF 3 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3 、CF 3 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
CF 3 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9 、CF 3 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
CF 3 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3
CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2 、CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9
CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 4 F 9
(CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3 (CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2 、
(CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9
(CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
(CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
(CF 3 ) 2 CFCF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 4 F 9
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 3
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
CF 3 OCF 2 CF 2 CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OCF 2 CF 2 CF 2 OCF 3
C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3 、C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9 、C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3 、
C 5 F 11 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 4 F 9
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 CF 3
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 ) 2
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )(CF 3 )CF(OR)C 4 F 9
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OC 3 F 7
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF 2 CF 2 OCF 3
C 3 F 7 OCF(CF 3 )CF 2 OCF(CF 3 )CF(OR)CF(CF 3 )OCF 2 CF(CF 3 )OC 3 F 7
独立して、2つの末端のペルフルオロアルキル基、及び中心炭素原子を介してアルコキシ置換フルオロメチレン部分(−CF(OR)−)に結合した介在オキシテトラフルオロエチリデン部分(−OCF(CF 3 )−)を含み、前記末端基のそれぞれが所望により少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含む、ハイドロフルオロエーテル化合物。
[9]
(a)少なくとも1つのフルオロケミカル酸フッ化物と、少なくとも1つのフルオロ−又はペルフルオロビニルエーテルとを反応させることによって、独立して、2つの末端のフルオロアルキル基又はペルフルオロアルキル基、及び中心炭素原子を介してカルボニル基に結合した介在オキシテトラフルオロエチリデン部分(−OCF(CF 3 )−)を含む、少なくとも1つのフルオロケミカルケトンを形成する工程であって、前記末端基のそれぞれは所望により、少なくとも1つの鎖中で連結されたヘテロ原子を含む、工程と、(b)前記フルオロケミカルケトン化合物と、少なくとも1つのフルオライド供給源とを反応させることにより、少なくとも1つのフルオロケミカルアルコキシドを形成する工程と、(b)該フルオロケミカルアルコキシドと、少なくとも1つのアルキル化剤とを反応させることにより、少なくとも1つのハイドロフルオロエーテル化合物を形成する工程とを含む、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の調製方法。
[10]
前記フルオロケミカル酸フッ化物、前記フルオロ−又はペルフルオロビニルエーテル、前記フルオロケミカルケトン、及び前記フルオロケミカルアルコキシドがおのおのペルフルオロ化されている、項目9に記載の方法。
[11]
物品から汚染物を除去する方法であって、前記物品と、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む組成物とを接触させる工程を含む、方法。
[12]
少なくとも1つの発泡性ポリマー又は少なくとも1つの発泡性ポリマーの前駆体の存在下で、発泡剤混合物を蒸発させる工程を含む発泡プラスチックの調製方法であって、前記発泡剤混合物が、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む、調製方法。
[13]
項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含むフルオロケミカル液体蒸気体の中に半田を含む少なくとも1つの構成成分を浸漬して前記半田を融解させる工程を含む、気相半田付け方法。
[14]
項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む熱伝達剤の使用を介して、熱源とヒートシンクとの間で熱を伝達させる工程を含む、熱伝達方法。
[15]
基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部に、(a)項目1に記載の少なくとも1つのハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、
(b)該溶媒組成物中に可溶性又は分散性である少なくとも1つのコーティング材料とを含む組成物を適用する工程を含む、前記基材上にコーティングを付着させる方法。
[16]
金属、サーメット、又は複合材の加工部品及び工具に加工流体を適用する工程を含む切削又は研磨加工の方法であって、前記加工流体が、項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つ及び少なくとも1つの潤滑性添加剤を含む、方法。
[17]
少なくとも1つの重合開始剤及び項目1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つの存在下で、少なくとも1つのモノマーを重合させる工程を含む、重合方法。
[18]
独立して、2つの末端のフルオロアルキル基又はペルフルオロアルキル基及び中心炭素原子を介してカルボニル基に結合する介在オキシテトラフルオロエチリデン部分(−OCF(CF 3 )−)を含み、前記末端基の少なくとも1つが、少なくとも1つの鎖中で連結された窒素原子を含む、フルオロケミカルケトン化合物。
[19]
前記末端基の少なくとも1つが、少なくとも1つのペルフルオロモルホリノ部分を含む、項目18に記載の化合物。
Claims (8)
- 次の一般式(I):
Rf−CFX−O−CF(CF3)−CF(OR)−CFX−Rf (I)
(式中、Rfが、それぞれ独立して、フッ素原子又は直鎖、分岐鎖、環状、若しくはそれらの組み合わせであり1個〜8個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基であり、少なくとも1つの鎖中で連結された酸素又は窒素から選択されるヘテロ原子を含有してもよく、Xが、それぞれ独立して、フッ素原子又−CF 3 であり、Rが、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、及び−C 3 H 7 から選択される。)で表される部類の1つである、ハイドロフルオロエーテル化合物。 - 物品から汚染物を除去する方法であって、前記物品と、請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む組成物とを接触させる工程を含む、方法。
- 少なくとも1つの発泡性ポリマー又は少なくとも1つの発泡性ポリマーの前駆体の存在下で、発泡剤混合物を蒸発させる工程を含む発泡プラスチックの調製方法であって、前記発泡剤混合物が、請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む、調製方法。
- 請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含むフルオロケミカル液体蒸気体の中に半田を含む少なくとも1つの構成成分を浸漬して前記半田を融解させる工程を含む、気相半田付け方法。
- 請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つを含む熱伝達剤の使用を介して、熱源とヒートシンクとの間で熱を伝達させる工程を含む、熱伝達方法。
- 基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部に、(a)請求項1に記載の少なくとも1つのハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、(b)該溶媒組成物中に可溶性又は分散性である少なくとも1つのコーティング材料とを含む組成物を適用する工程を含む、前記基材上にコーティングを付着させる方法。
- 金属、サーメット、又は複合材の加工部品及び工具に加工流体を適用する工程を含む切削又は研磨加工の方法であって、前記加工流体が、請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つ及び少なくとも1つの潤滑性添加剤を含む、方法。
- 少なくとも1つの重合開始剤及び請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物の少なくとも1つの存在下で、少なくとも1つのモノマーを重合させる工程を含む、重合方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/567,643 US8193397B2 (en) | 2006-12-06 | 2006-12-06 | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US11/567,643 | 2006-12-06 | ||
PCT/US2007/086239 WO2008070606A1 (en) | 2006-12-06 | 2007-12-03 | Hydrofluoroethξr compounds and processes for their preparation and use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010512332A JP2010512332A (ja) | 2010-04-22 |
JP2010512332A5 JP2010512332A5 (ja) | 2011-01-27 |
JP5567344B2 true JP5567344B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=39273229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009540404A Expired - Fee Related JP5567344B2 (ja) | 2006-12-06 | 2007-12-03 | ハイドロフルオロエーテル化合物類並びにそれらの調製方法及び使用方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8193397B2 (ja) |
EP (1) | EP2094633B1 (ja) |
JP (1) | JP5567344B2 (ja) |
KR (1) | KR101445410B1 (ja) |
CN (1) | CN101541723B (ja) |
TW (1) | TWI455918B (ja) |
WO (1) | WO2008070606A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8791254B2 (en) * | 2006-05-19 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US8193397B2 (en) * | 2006-12-06 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
WO2010034698A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Solvay Solexis S.P.A. | Method for transferring heat |
US7988877B2 (en) * | 2008-11-03 | 2011-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making fluorinated ethers, fluorinated ethers, and uses thereof |
JP5372660B2 (ja) * | 2008-11-20 | 2013-12-18 | 川崎重工業株式会社 | タービン発電機システム |
US8323524B2 (en) * | 2009-10-01 | 2012-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Apparatus including hydrofluoroether with high temperature stability and uses thereof |
US8261560B2 (en) * | 2009-11-02 | 2012-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Methods of using hydrofluoroethers as heat transfer fluids |
US9332982B2 (en) * | 2009-11-09 | 2016-05-10 | Ethicon, Llc | Surgical needle coatings and methods |
US9221075B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-12-29 | Ethicon, Inc. | Surgical needle coatings and methods |
US9259219B2 (en) | 2009-11-09 | 2016-02-16 | Ethicon, Llc | Surgical needle coatings and methods |
US8535559B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen-containing fluoroketones for high temperature heat transfer |
US8193393B2 (en) * | 2010-03-26 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroether diketones for high temperature heat transfer |
WO2012134860A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as heat transfer fluids |
WO2012145282A2 (en) | 2011-04-22 | 2012-10-26 | 3M Innovative Properties Company | Enhanced multi-photon imaging resolution method |
JP5995963B2 (ja) | 2011-06-08 | 2016-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト |
EP2718253B1 (en) * | 2011-06-10 | 2020-09-09 | 3M Innovative Properties Company | Partially fluorinated ketones and methods of making and using the same |
EP2943456B1 (en) | 2013-01-11 | 2018-06-13 | The Chemours Company FC, LLC | Quarternary ammonium perfluoroalkoxy salts for preparation of perfluoropolyethers |
US9540316B2 (en) * | 2013-07-25 | 2017-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of making same |
CN106574172B (zh) * | 2014-07-16 | 2018-11-02 | 3M创新有限公司 | 氢氟醚烯烃及其使用方法 |
WO2016048808A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same |
WO2016064585A1 (en) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | 3M Innovative Properties Company | Segregated fluorinated esters |
KR102580755B1 (ko) | 2015-06-05 | 2023-09-19 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법 |
EP3303436B1 (en) * | 2015-06-05 | 2020-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefins and methods of using same |
CN105503552A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-04-20 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 一种合成c11全氟酮的方法 |
CN108713014A (zh) * | 2016-03-11 | 2018-10-26 | 3M创新有限公司 | 含胺的无环氢氟醚及其使用方法 |
WO2017155735A1 (en) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Amine-containing cyclic hydrofluoroethers and methods of using the same |
JP6947486B2 (ja) | 2016-05-09 | 2021-10-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法 |
US10934281B2 (en) * | 2016-08-29 | 2021-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen and dioxolane-containing hydrofluoroethers and methods of using the same |
GB2555829B (en) * | 2016-11-11 | 2019-11-20 | Sensata Technologies Inc | Encapsulations for MEMS sense elements and wire bonds |
US11197666B2 (en) | 2017-09-15 | 2021-12-14 | Cilag Gmbh International | Surgical coated needles |
FR3083800B1 (fr) * | 2018-07-13 | 2020-12-25 | Total Marketing Services | Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
CN109652235B (zh) * | 2018-09-29 | 2020-11-13 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 共沸组合物及其应用 |
CN110845448B (zh) * | 2019-10-25 | 2020-07-24 | 山东东岳未来氢能材料有限公司 | 氧气氧化法制备hfpo中溶剂和副产物的综合利用方法 |
CN113368776B (zh) * | 2020-03-09 | 2023-07-14 | 氟金(上海)新材料有限公司 | 一种复配型含氟溶剂及其应用 |
CN111732500A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-10-02 | 中船重工(邯郸)派瑞特种气体有限公司 | 一种氢氟醚的制备方法 |
WO2023235189A1 (en) * | 2022-05-28 | 2023-12-07 | Vistasol Technologies, Llc | Bifunctional perfluoropolyether compositions based on hexafluoropropylene oxide, purification, and uses thereof |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713593A (en) | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
US3342777A (en) * | 1964-04-28 | 1967-09-19 | Du Pont | Addition copolymers of polyfluoroke-tones and ethylenic compounds |
DE1298514B (de) | 1965-12-02 | 1969-07-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
US3962460A (en) | 1972-10-06 | 1976-06-08 | Airco, Inc. | Ether compounds as inhalant anesthetics |
US3903012A (en) | 1973-02-14 | 1975-09-02 | Du Pont | Water-displacement compositions containing fluorine compound and surfactant |
SE7307902L (ja) * | 1973-06-05 | 1974-12-06 | Trans Consultants Ab | |
NL7413128A (nl) * | 1973-10-10 | 1975-04-14 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van perfluorcyclo- ethers. |
FR2287432A1 (fr) | 1974-10-10 | 1976-05-07 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Nouveaux ethers fluores et leur procede de preparation |
DE2521594C2 (de) * | 1975-05-15 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung perfluorierter Ketone |
DE2531511C2 (de) | 1975-07-15 | 1984-03-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Perfluoräthern |
NL7711424A (nl) * | 1976-10-23 | 1978-04-25 | Hoechst Ag | Werkwijze voor de bereiding van fluor bevattende ketonen. |
US4172851A (en) * | 1977-12-01 | 1979-10-30 | Phillips Petroleum Company | Perfluoroalkyl alkyl ketones from alkanoic and perfluoroalkanoic anhydrides |
US4169807A (en) | 1978-03-20 | 1979-10-02 | Rca Corporation | Novel solvent drying agent |
US4143078A (en) * | 1978-05-22 | 1979-03-06 | The Dow Chemical Company | Fluorination of methyl ketones |
US4275225A (en) * | 1979-03-14 | 1981-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4576752A (en) | 1982-07-19 | 1986-03-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | β-Substituted polyfluoroethyl compounds |
GB8301506D0 (en) | 1983-01-20 | 1983-02-23 | Electricity Council | Fluorinated ethers |
DE3631561A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-31 | Hoechst Ag | Loesungen von fluorpolymeren und deren verwendung |
JP2521126B2 (ja) * | 1988-05-20 | 1996-07-31 | 日本電信電話株式会社 | 光学活性液晶化合物 |
IT1230873B (it) | 1989-06-20 | 1991-11-08 | Ausimont Srl | Processo per la preparazione di peraloeteri da peraloolefine e nuovi peraloeteri ottenuti. |
CA2026165A1 (en) | 1989-10-19 | 1991-04-20 | John C. Hansen | Perfluoro-n,n,n',n'-tetrapropyldiaminopropane and use thereof in vapor phase heating |
DE4002107A1 (de) * | 1990-01-25 | 1991-08-01 | Hoechst Ag | Verfahren zum haerten von heisshaertbaren praepolymeren |
US5084146A (en) * | 1990-04-09 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing perfluoropolyethers |
IT1246283B (it) | 1991-01-25 | 1994-11-17 | Ausimont Spa | Emichetali ciclici perfluorurati,corrispondenti perfluorodichetoni e loro processo di preparazione |
US5125978A (en) | 1991-04-19 | 1992-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water displacement composition and a method of use |
US5210106A (en) | 1991-10-04 | 1993-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent |
GB9126355D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Production of hydrofluorocarbons |
US5182342A (en) | 1992-02-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon solvents for fluoromonomer polymerization |
DE4213642A1 (de) | 1992-04-25 | 1993-10-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur Reinigung und Stabilisierung von Perfluorpolyethern |
DE4221555A1 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Perfluorpolyethern |
US5539008A (en) | 1993-12-29 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent |
US5658962A (en) * | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
US5925611A (en) | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
JP3142878B2 (ja) | 1995-10-20 | 2001-03-07 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 低温冷媒としてのヒドロフルオロエーテル |
US5750797A (en) | 1996-04-15 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of hydrofluoroethers |
US6013795A (en) * | 1996-11-04 | 2000-01-11 | 3M Innovative Properties Company | Alpha-branched fluoroalkylcarbonyl fluorides and their derivatives |
US6005137A (en) | 1997-06-10 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Halogenated acrylates and polymers derived therefrom |
FR2771290B1 (fr) * | 1997-11-26 | 2000-02-11 | Archimex Pibs | Utilisation des hydrofluoroethers en tant qu'agents de dissolution de composes aromatiques pour la realisation de compositions cosmetiques |
US6023002A (en) * | 1998-01-26 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing hydrofluoroethers |
US6046368A (en) * | 1998-03-17 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Catalytic process for making hydrofluoroethers |
US6080448A (en) | 1998-04-03 | 2000-06-27 | Preservation Technologies Lp | Deacidification of cellulose based materials using hydrofluoroether carriers |
JP2003524675A (ja) | 1998-11-30 | 2003-08-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フルオロモノマー重合 |
US6238798B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer composition and composite comprising free radically curable fluorochemical component |
JP4666855B2 (ja) * | 1999-07-20 | 2011-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 消火組成物中でのフッ素化ケトンの使用法 |
US6374907B1 (en) | 1999-10-08 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
US6303080B1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-10-16 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroethers as heat-transfer fluids in low temperature processes requiring sterilization |
US6407282B1 (en) | 1999-11-04 | 2002-06-18 | Nippon Mektron, Limited | Process for producing monoester from dicarboxylic acid fluoride |
US6313359B1 (en) * | 2000-07-17 | 2001-11-06 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
US6753301B2 (en) * | 2000-07-19 | 2004-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
CA2420574C (en) * | 2000-08-30 | 2010-03-23 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing fluorinated ketone |
US6394107B1 (en) * | 2001-04-24 | 2002-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Use of fluorinated ketones as wet cleaning agents for vapor reactors and vapor reactor components |
US6540930B2 (en) * | 2001-04-24 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Use of perfluoroketones as vapor reactor cleaning, etching, and doping gases |
US6759374B2 (en) | 2001-09-19 | 2004-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Composition comprising lubricious additive for cutting or abrasive working and a method therefor |
ITMI20030606A1 (it) * | 2003-03-27 | 2004-09-28 | Solvay Solexis Spa | Procedimento per preparare idrofluoroeteri. |
EP1679298A4 (en) * | 2003-10-31 | 2006-11-02 | Asahi Glass Co Ltd | ETHER COMPOUND CONTAINING FLUORINE |
US20050211949A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-09-29 | Bivens Donald B | Detectable refrigerant compositions and uses thereof |
US7128133B2 (en) * | 2003-12-16 | 2006-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
US7055579B2 (en) * | 2003-12-16 | 2006-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
US6953082B2 (en) * | 2003-12-16 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
JP4660104B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2011-03-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 非水性混合溶媒及びそれを含む非水性電解液 |
WO2006052947A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Preparation of polymeric foams using hydrofluoroether nucleating agents |
US7211679B2 (en) * | 2005-03-09 | 2007-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroether acyl oligothiophene compounds |
JP2006290779A (ja) | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Asahi Glass Co Ltd | 新規な、含フッ素化合物および含フッ素重合体 |
KR20070121762A (ko) * | 2005-04-18 | 2007-12-27 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 커플링 반응에 의한 플루오로술포닐기를 갖는 화합물의제조 방법 |
GB0514387D0 (en) * | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant |
US7691282B2 (en) * | 2005-09-08 | 2010-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
GB2430437A (en) * | 2005-09-27 | 2007-03-28 | 3M Innovative Properties Co | Method of making a fluoropolymer |
US7385089B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
EP1892231A1 (en) * | 2006-08-21 | 2008-02-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | A large scale method for the deoxofluorination of ketones |
US8193397B2 (en) * | 2006-12-06 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
-
2006
- 2006-12-06 US US11/567,643 patent/US8193397B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-12-03 WO PCT/US2007/086239 patent/WO2008070606A1/en active Application Filing
- 2007-12-03 JP JP2009540404A patent/JP5567344B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-03 EP EP07868968.4A patent/EP2094633B1/en not_active Not-in-force
- 2007-12-03 CN CN200780044422.7A patent/CN101541723B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-03 KR KR1020097011613A patent/KR101445410B1/ko active IP Right Grant
- 2007-12-06 TW TW96146525A patent/TWI455918B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8193397B2 (en) | 2012-06-05 |
WO2008070606A1 (en) | 2008-06-12 |
JP2010512332A (ja) | 2010-04-22 |
EP2094633B1 (en) | 2017-08-02 |
CN101541723A (zh) | 2009-09-23 |
EP2094633A1 (en) | 2009-09-02 |
TWI455918B (zh) | 2014-10-11 |
CN101541723B (zh) | 2014-11-26 |
TW200838843A (en) | 2008-10-01 |
US20080139683A1 (en) | 2008-06-12 |
KR101445410B1 (ko) | 2014-09-26 |
KR20090089365A (ko) | 2009-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5567344B2 (ja) | ハイドロフルオロエーテル化合物類並びにそれらの調製方法及び使用方法 | |
TWI412524B (zh) | 環氫氟醚化合物、其製備方法及其用途 | |
KR101298324B1 (ko) | 하이드로플루오로에테르 화합물 및 그의 제조 방법과 용도 | |
JP5280857B2 (ja) | フルオロケミカルケトン化合物及びそれらの使用方法 | |
US9796691B2 (en) | Partially fluorinated ketones and methods of making and using the same | |
KR20110082595A (ko) | 플루오르화 에테르의 제조 방법, 플루오르화 에테르, 및 그 용도 | |
US8071816B2 (en) | Hydrofluoroacetal compounds and processes for their preparation and use | |
KR20140023293A (ko) | 플루오로옥시란을 함유하는 윤활제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101201 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130108 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130405 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131119 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140317 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5567344 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |