JP5549289B2 - フルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩類およびその製造方法 - Google Patents
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Description
2− ベンゾイルオキシプロパン−1 − スルホナートなども開発されてきた(特許文献
4)。
2 − テトラフルオロブタンを出発原料として用い、カルボン酸ナトリウムやカルボン酸アンモニウム等のカルボン酸塩を用いた選択的な置換反応より、脂肪族あるいは芳香族カルボン酸4 − ブロモ− 3 , 3 , 4 , 4 − テトラフルオロブチルエステルへと
誘導し、その後は特許文献6と同様に、該エステルを炭酸水素ナトリウム等の塩基存在下、溶剤として水、アセトニトリル又はその混合物中で亜ジチオン酸ナトリウム等のスルフィン酸化剤と反応させ4 − アシルオキシ− 1 , 1 , 2 , 2 − テトラフルオロ
ブタンスルフィン酸塩とした後、定法によりタングステン酸ナトリウム等の存在下、溶剤として水中で過酸化水素水等の酸化剤で酸化することにより合成する方法が開示されている。
媒に用いている。これは、他の非水溶性の有機溶媒では十分に目的のスルフィン酸金属塩を溶解もしくは抽出することが困難であるためである。しかしながら、目的のスルフィン酸金属塩に水溶性があるため、抽出物の回収率がそれほど高くない。結果として目的物の収率を下げる。また、アセトニトリル層へも水が溶解し、水溶性の無機不純物の混入を招く。さらに酸化工程においては反応溶剤に水を用いた上、その水を留去している。この場合、生じた不純物のうち、不揮発性物質が特に問題となり、ナトリウム塩等の金属塩を除去することができない。
まず、本願発明全体に共通する原料化合物となるヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩の合成方法につき、検討を行った。
で表されるブロモフルオロアルコールの場合にも、DMFやアセトニトリル、メタノール等の極性溶媒と水との混合溶媒中、亜ジチオン酸ナトリウムを使用することによって、対応する、下記一般式[9]
で表される。このスルフィン酸アンモニウム塩は親油性が高く親水性が低い。従って無機塩を含む反応後の未精製品を、適切な有機溶剤に溶解し、不溶分を濾別するなどの方法によって、無機塩を含む水溶性の不純物を除去し、高純度のスルフィン酸アンモニウム塩へと精製することができるという知見を見出した。そして、後の「酸化工程」で生じる副生成物(スルフィン化反応の基質である、一般式[1]で示されるカルボン酸ブロモフルオロアルキルエステル:スルフィン化工程で消失するが、酸化工程で再度生成する)の生成を格段に抑制できるという知見を得た(比較例3参照)。
上記[態様1]の方法(これを「第1工程」とも言う)で得た一般式[2]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩を、第2工程である酸化工程に付することで、一般式[3]
上記[態様2]で得られた一般式[3]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を、一般式[6]
もしくは一般式[7]
で表されるフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得、さらに一般式[8]で表される一価のオニウム塩
を用いてオニウム塩交換することで、レジスト用光酸発生剤等として有用な、一般式[5]
下記一般式[1]
[発明2]
下記の2工程を含むことによる一般式[3]
[発明3]
発明2の方法で得られた一般式[3]
[発明4]
一般式[1]〜一般式[5]におけるnが2、2つのXがともにフッ素原子であることを特徴とする、発明1乃至発明3の何れかに記載の方法。
一般式[1]〜一般式[5]におけるnが4、2つのXがともにフッ素原子であることを特徴とする、発明1乃至発明3の何れかに記載の方法。
一般式[1]〜一般式[5]におけるnが0、2つのXがともに水素原子であることを特徴とする、発明1乃至発明3の何れかに記載の方法。
スルフィン化工程に使用されるアミンが、下記一般式[I]で示されるアミン
であることを特徴とする、発明1乃至発明6の何れかに記載の方法。
一般式[4]〜一般式[7]におけるRが、下記式で表される重合性二重結合含有基の何れかを表すことを特徴とする、発明3乃至発明7の何れかに記載の方法。
[発明10]
下記一般式[3]
本発明のヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩は、下記一般式[2]で表される。
まず、本発明の第1工程について説明する。第1工程は、一般式[1]で表されるブロモフルオロアルコールをスルフィン化剤と有機塩基の存在下で反応させ、ヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩を得る工程(スルフィン化工程)である。
具体的には、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−i−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリフェニルアミン、もしくは下記の構造を有する有機塩基
次に、本発明の第2工程について説明する。第2工程は、第1工程で得られたヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩[2]を酸化剤と反応させ、一般式[3]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得る工程(酸化工程)である。
次に、本発明の第3工程について説明する。第3工程は、第2工程で得られた一般式[3]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を、一般式[6]
等を挙げることができる。
反応終了後、抽出、蒸留、再結晶等の通常の手段により、一般式[4]で表されるフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得ることができる。また、必要によりカラムクロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
次いで、本発明の第4工程について説明する。第4工程は、第3工程で得られた一般式[4]で表されるフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を、一般式[8]
一般式(a)におけるR1、R2及びR3としては具体的に以下のものが挙げられる。アルキル基として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、n−デシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン−2−イル基、1−アダマンタンメチル基、2−アダマンタンメチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。オキソアルキル基としては、2−オキソシクロペンチル基、2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソプロピル基、2−オキソエチル基、2−シクロペンチル−2−オキソエチル基、2−シクロヘキシル−2−オキソエチル基、2−(4−メチルシクロヘキシル)−2−オキソエチル基等を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、チエニル基等やp−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基等のアルキルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等のアルキルナフチル基、ジエチルナフチル基等のジアルキルナフチル基、ジメトキシナフチル基、ジエトキシナフチル基等のジアルコキシナフチル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基等が挙げられる。アリールオキソアルキル基としては、2−フェニル−2−オキソエチル基、2−(1−ナフチル)−2−オキソエチル基、2−(2−ナフチル)−2−オキソエチル基等の2−アリール−2−オキソエチル基等が挙げられる。また、R1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して硫黄原子を介して環状構造を形成する場合には、1,4−ブチレン、3−オキサ−1,5−ペンチレン等が挙げられる。更には置換基としてアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の重合可能な置換基を有するアリール基が挙げられ、具体的には4−(アクリロイルオキシ)フェニル基、4−(メタクリロイルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−ビニルフェニル基等が挙げられる。
一般式(b)におけるR4−(O)n−基の置換基位置は特に限定されるものではないが、フェニル基の4位あるいは3位が好ましい。より好ましくは4位である。ここでnは0(零)又は1である。R4としては、具体的に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、sec−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン−2−イル基、フェニル基、4−メトキシフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、10−アントラニル基、2−フラニル基、更にn=1の場合に、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリル基が挙げられる。
一般式(c)におけるR4−(O)n−基の置換基位置は特に限定されるものではないが、フェニル基の4位あるいは3位が好ましい。より好ましくは4位である。ここでnは0(零)又は1である。R4の具体例は上述した一般式(b)におけるR4と同じものを再び挙げることができる。
[トリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−エタン−1−スルフィナートの製造](第1工程:スルフィン化工程)
(0.029モル/1.0当量)、アセトニトリル 14.0g、水 12.5g、亜ジチオン酸ナトリウム 8.1g(0.047モル/1.6当量)、トリエチルアミン 5.3g(0.052モル/1.8当量)を加え、70℃で4時間攪拌した。
拌した。続いて、反応液を溶媒留去することによって、目的とするトリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−エタン−1−スルフィナートを23.0g得た。このときの純度は26%、収率は83%であった。
1H NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:テトラメチルシラン);
δ=3.80(t,2H),3.01(q,6H),1.17(t,9H)
19F NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:トリクロロフルオロメ
タン);δ=−121.0(s,2F)
[実施例1−2]
[トリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−エタン−1−スルホナートの製造](第2工程:酸化工程)
量)、水 20g、30%過酸化水素水 4.2g(0.036モル/3.0当量)を室温で加え、40℃で1日攪拌した。反応の終了を確認した後、反応液を冷却した。その後、溶媒留去して乾固させ、目的とするトリエチルアンモニウム トリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−エタン−1−スルホナートを10.5g得た。このときの純度は26%、収率は85%であった。
1H NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:テトラメチルシラン);
δ=3.84(t,2H),3.04(q,6H),1.18(t,9H)
19F NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:トリクロロフルオロメ
タン);δ=−115.6(s,2F)
[実施例1−3]
[トリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−エタン−1−スルホナートの製造](第3工程:エステル化工程)
量)、アセトニトリル20.0g、メタクリル酸無水物 5.46g(35.5ミリモル
/4.0当量)、トリエチルアミン 5.22g(51.5ミリモル/5.8当量)、ノ
ンフレックスMBP(2,2'−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフ
ェノール)0.03gを加え、50℃で3時間攪拌した。反応液を冷却後、水 25gを
加えて30分攪拌し、反応液から揮発成分を減圧下にて留去した。得られた液体をジイソプロピルエーテル 20gで3回洗浄した後、有機層を分離し、水溶液として目的とする
トリエチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−エタン−1−スルホナートを得た。得られた目的物は精製することなく次工程で使用した。
[トリフェニルスルホニウム 1,1−ジフルオロ−2−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−エタン−1−スルホナートの製造](第4工程:オニウム塩交換工程)
1H NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:テトラメチルシラン);δ=7.92−7.65(m,15H,Ph3S+),6.19(s,1H),5.57(s,1H),4.81(t,J=16.0Hz,2H;CH2),1.92(s,3H).
19F NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:トリクロロフルオロメタン);δ=−114.49(t,J=16.0Hz,2F;CF2).
[実施例2−1]
[トリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルフィナートの製造](第1工程:スルフィン化工程)
100.0g(0.44モル/1.0当量)、アセトニトリル 300g、水 250g、
亜ジチオン酸ナトリウム108.2g(0.62モル/1.4当量)、トリエチルアミン 53.4g(0.52モル/1.2当量)を加え、60℃で4時間攪拌した。反応が終了
したのを確認した後、反応液を冷却し1NのHClを100mL加えて攪拌した。続いて
有機層を分離し、有機層を溶媒留去することによって、目的とするトリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルフィナートを264g得た。このときの純度は46%、収率は88%であった。
1H NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:テトラメチルシラン);
δ=3.58(t,2H),3.04(q,6H),2.30(m,2H),1.16(t
,9H)
19F NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:トリクロロフルオロメ
タン);δ=−110.4(t,2F)、−131.0(s,2F)
[実施例2−2]
[トリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルホナートの製造](第2工程:酸化工程)
1H NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:テトラメチルシラン);
δ=3.61(t,3H),3.07(q,6H),2.40(m,2H),1.17(t
,9H)
19F NMR(測定溶媒:重ジメチルスルホキシド,基準物質:トリクロロフルオロメ
タン);δ=−110.9(s,2F)、−117.9(s,2F)
[実施例2−3]
[トリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(2−メチル−アク
リロイルオキシ)−ブタン−1−スルホナートの製造](第3工程:エステル化工程)
/1.0当量)、アセトニトリル130.0g、メタクリル酸無水物 28.4g(0.
185モル/3.3当量)、トリエチルアミン 28.0g(0.28モル/5.0当量
)、ノンフレックスMBP(2,2'−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブ
チルフェノール)0.1gを加え、50℃で7時間攪拌した。反応液を冷却後、水 20
0gを加えて30分攪拌し、反応液から揮発成分を減圧下加熱して留去した。得られた液体をジイソプロピルエーテル 200gで3回洗浄した後、水溶液として目的とするトリ
エチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(2−メチル−アクリロイ
ルオキシ)−ブタン−1−スルホナートを得た。得られた目的物は精製することなく次工程で使用した。
[トリフェニルスルホニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−ブタン−1−スルホナートの製造](第4工程:オニウム塩交換工程)
−テトラフルオロ−4−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−ブタン−1−スルホナート 水溶液にトリフェニルスルホニウムブロミド 20.2g(0.056モル)とクロロホルム100gの溶液を加えて室温で3時間攪拌した。その後、有機層を分離し、得られた有機層を水 100gで4回洗浄した。続いて、ジイソプロピルエーテル 100gで3回洗浄すると、固体が析出した。ろ過後、固体を乾燥することで、目的とするトリフェニルスルホニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(2−メチル−アクリロイルオ
キシ)−ブタン−1−スルホナートを32.5g得た。このときの純度は93%(残り7%のほとんどは溶媒であるジイソプロピルエーテル)、第3工程からの収率として97%であった。
ンスルフィン酸ナトリウムの含量は約8%であり、これを基にした換算収率は6%であった。
リモル)、亜二チオン酸ナトリウム5.7g(32.7ミリモル)を添加した。その後6
0℃で2時間撹拌した。反応液の有機層を核磁気共鳴装置(NMR)を使用して分析したところ、目的とする1,1−ジフルオロ−2−(2−メタクリロイルオキシ)−エタンスルフィン酸ナトリウムは検出されず、専らメタクリル部位が分解した副生成物のみ検出された。
[トリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルホナートの製造](第2工程:酸化工程)
500mLの反応器に、実施例2−2で精製する前(未精製)の、トリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルフィナート
112g(純度46%、0.17モル)、水 200g、30%過酸化水素水 41g(
0.36モル)を室温で加え、40℃で6時間攪拌した。反応の終了を確認した後、反応液を冷却し亜硫酸ナトリウム 7.5gを反応液に加えて攪拌した。続いて、反応液を溶媒留去して得られた液体をヘキサン50gで洗浄し、続いてクロロホルム100gで抽出した。減圧下加温して揮発成分を留去して乾固させ、目的とするトリエチルアンモニウム 1,1,2,2−テトラフルオロ−4−ヒドロキシ−ブタン−1−スルホナートを43g得た。このときの純度は50%、収率は40%であった。分析の結果、第1工程(スルフィン化工程)で消失を確認した4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブタン−1−オールが、本第2工程(酸化工程)で9%副生していた。
Claims (10)
- 下記の2工程を含むことによる一般式[3]
で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩の製造方法。
第1工程(スルフィン化工程):下記一般式[1]
で表されるブロモフルオロアルコールを、アミンの存在下、スルフィン化剤と反応させ、一般式[2]
で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩を得る工程。
第2工程(酸化工程):第1工程(スルフィン化工程)で得られた、一般式[2]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩を酸化剤と反応させ、一般式[3]で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得る工程。(前記一般式[1]から一般式[3]において、A+はアンモニウムイオンを表す。Xは、互いに独立に水素原子もしくはフッ素原子を表す。nは、0〜8の整数を表す。) - 請求項2の方法によって、一般式[3]
で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を製造し、該アンモニウム塩を、一般式[6]
もしくは一般式[7]
で表されるカルボン酸誘導体と反応させて、一般式[4]
で表されるフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩を得[第3工程(エステル化工程)]、さらに一般式[8]で表される一価のオニウム塩
を用いてオニウム塩交換する[第4工程(オニウム塩交換工程)]ことを特徴とする、一般式[5]
で表されるフルオロアルカンスルホン酸オニウム塩の製造方法。
(前記一般式[3]および一般式[4]において、A+はアンモニウムイオンを表す。前記一般式[3]〜一般式[5]において、Xは、互いに独立に水素原子もしくはフッ素原子を表す。nは、0〜8の整数を表す。前記一般式[6]において、X’はヒドロキシル基もしくはハロゲンを表す。前記一般式[4]〜一般式[7]において、Rは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状の少なくとも末端部に重合性二重結合を有するアルケニル基、炭素数3〜20の脂環式有機基、炭素数3〜20の脂環式有機基と直鎖状のアルキレン基からなる有機基、炭素数3〜30の単環式もしくは多環式ラクトン、あるいは炭素数6〜20のアリール基を表す(ここで、該アルキル基、アルケニル基、脂環式有機基、脂環式有機基と直鎖状のアルキレン基からなる有機基、単環式もしくは多環式ラクトン及びアリール基上の水素原子の一部または全てはフッ素、ヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基で置換されていても良い。また、該アルキル基、アルケニル基、脂環式有機基もしくは脂環式有機基と直鎖状のアルキレン基からなる有機基を構成する同一炭素上の2つの水素原子は1つの酸素原子で置換されケト基となっていても良い。さらに該アルキル基上の水素原子の1つは、2−アクリロイルオキシ基、2−メタクリロイルオキシ基もしくは2−トリフルオロメタクリロイルオキシ基で置換されていても良い。)。前記一般式[5]および一般式[8]において、Q+は下記一般式(a)もしくは下記一般式(b)で示されるスルホニウムカチオン、または下記一般式(c)で示されるヨードニウムカチオンを示す。
前記一般式(a)において、R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成しても良い。
前記一般式(b)において、R4は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。
前記一般式(c)において、R4は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。qは0(零)〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。) - 一般式[1]〜一般式[5]におけるnが2、2つのXがともにフッ素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の方法。
- 一般式[1]〜一般式[5]におけるnが4、2つのXがともにフッ素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の方法。
- 一般式[1]〜一般式[5]におけるnが0、2つのXがともに水素原子であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の方法。
- 下記一般式[2]
で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルフィン酸アンモニウム塩。
(前記一般式[2]において、A+は、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、n−プロピルアンモニウムイオン、ジ−n−プロピルアンモニウムイオン、トリ−n−プロピルアンモニウムイオン、i−プロピルアンモニウムイオン、ジ−i−プロピルアンモニウムイオン、トリ−i−プロピルアンモニウムイオン、n−ブチルアンモニウムイオン、ジ−n−ブチルアンモニウムイオン、トリ−n−ブチルアンモニウムイオン、sec−ブチルアンモニウムイオン、ジ−sec−ブチルアンモニウムイオン、トリ−sec−ブチルアンモニウムイオン、tert−ブチルアンモニウムイオン、ジ−tert−ブチルアンモニウムイオン、トリ−tert−ブチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウム、フェニルアンモニウムイオン、ジフェニルアンモニウムイオン、トリフェニルアンモニウムイオン、もしくは下記の構造を有するイオンおよびこれらの混合物からなる群より選ばれるイオンを表す。
Xは、互いに独立に水素原子もしくはフッ素原子を表す。nは、0〜8の整数を表す。) - 下記一般式[3]
で表されるヒドロキシフルオロアルカンスルホン酸アンモニウム塩。
(前記一般式[3]において、A+は、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、n−プロピルアンモニウムイオン、ジ−n−プロピルアンモニウムイオン、トリ−n−プロピルアンモニウムイオン、i−プロピルアンモニウムイオン、ジ−i−プロピルアンモニウムイオン、トリ−i−プロピルアンモニウムイオン、n−ブチルアンモニウムイオン、ジ−n−ブチルアンモニウムイオン、トリ−n−ブチルアンモニウムイオン、sec−ブチルアンモニウムイオン、ジ−sec−ブチルアンモニウムイオン、トリ−sec−ブチルアンモニウムイオン、tert−ブチルアンモニウムイオン、ジ−tert−ブチルアンモニウムイオン、トリ−tert−ブチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウム、フェニルアンモニウムイオン、ジフェニルアンモニウムイオン、トリフェニルアンモニウムイオン、もしくは下記の構造を有するイオンおよびこれらの混合物からなる群より選ばれるイオンを表す。
Xは、互いに独立に水素原子もしくはフッ素原子を表す。nは、0〜8の整数を表す。)
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