JP5541495B2 - 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5541495B2 JP5541495B2 JP2010023740A JP2010023740A JP5541495B2 JP 5541495 B2 JP5541495 B2 JP 5541495B2 JP 2010023740 A JP2010023740 A JP 2010023740A JP 2010023740 A JP2010023740 A JP 2010023740A JP 5541495 B2 JP5541495 B2 JP 5541495B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- photosensitive member
- electrophotographic
- electrophotographic photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
更に、特許文献3、特許文献4等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが[伊丹ら、コニカテクニカルレポート、13巻、37頁、2000年]に記載されている。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分ではない。
一方、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体では1,3−ジフェニル−2−フタルイミドイソインドールの合成方法が非特許文献1に開示されているが、電子写真感光体に用いることが示唆されていない。
すなわち、本発明は以下に記載する通りのものである。
(2)正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする(1)に記載の電子写真感光体。
(3)前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする(1)または(2)に記載の電子写真感光体。
(4)前記電荷輸送物質が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(5)前記電荷輸送物質が下記一般式(6)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(6)前記電荷輸送物質が下記一般式(7)で表される化合物であることを特徴とする(3)記載の電子写真感光体。
(7)前記電荷輸送物質が下記一般式(10)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(8)前記電荷輸送物質が下記一般式(11)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(9)前記電荷輸送物質が下記一般式(12)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(10)前記電荷輸送物質が下記一般式(14)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(11)前記電荷輸送物質が下記一般式(15)で表される化合物であることを特徴とする(3)に記載の電子写真感光体。
(12)前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする(1)〜(11)のいずれかに記載の電子写真感光体。
(13)前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする(1)〜(11)のいずれかに記載の電子写真感光体。
(14)前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする(1)〜(11)のいずれかに記載の電子写真感光体。
(15)電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は(1)〜(14)のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
(16)電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は(1)〜(14)のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
(17)少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は(1)〜(14)のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
(18)少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は(1)〜(14)のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
(19)少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は(1)〜(14)のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
また、本発明におけるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体は両極性輸送性物質であるため、それを用いた感光体は層構成の種類および輸送物質の混合にかかわらず両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を得ることもできる。
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式(1)で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の詳細を説明する。
具体的には、対称のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の製造方法については、二当量のN−アミノ-2,7−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタレン二無水物誘導体とを反応させることにより得られる。また、非対称のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の製造方法については、第一工程で;一当量のN−アミノ-2,7−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタレン二無水物誘導体とを反応させ、第二工程で;片方だけがN−アミノ-2,7−ジフェニルイソインドール誘導体で置換されたものを取り出し、他のN−アミノ-2,7−ジフェニルイソインドール誘導体を反応させることによって、一般式(1)で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が製造できる。
反応温度は100℃以上が好ましい。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、または上記のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ニトロ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
以下に一般式(1)で表される化合物の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
図1は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体31上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層33が設けられている。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層35の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、好ましくは0.1〜2μmである。
一般式(16)で表される化合物には、例えば、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾンなどがある
一般式(17)で表される化合物には、例えば、4−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド 1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−カルボアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(18)で表される化合物には、例えば、4−メトキシベンズアルデヒド 1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2、4−ジメトキシベンズアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド 1−(4−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド 1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド 1、1−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
一般式(19)で表される化合物には、例えば、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2’−ジメチル−4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタンなどがある。
一般式(20)で表される化合物には、例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどがある。
一般式(21)で表される化合物には、例えば、9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(24)で表される化合物には、例えば、1、2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1、2−ビス(2、4−ジメトキシスチリル)ベンゼンなどがある。
一般式(25)で表される化合物には、例えば、3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどがある。
一般式(26)で表される化合物には、例えば、4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレンなどがある。
一般式(27)で表される化合物には、例えば、4‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4‘−ビス(4−メチルフェニル)アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
一般式(28)で表される化合物には、例えば、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある。
一般式(29)で表される化合物には、例えば、2、5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。
一般式(30)で表される化合物には、例えば、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾールなどがある。
一般式(31)で表されるベンジジン化合物には、例えば、N,N’−ジフェニル− N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンなどがある。
一般式(32)で表されるビフェニルアミン化合物には、例えば、4’−メトキシ−N,N−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メチル− N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メトキシ−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、N,N−ビス(3,4−ジメチルフェニル)−[1,1‘−ビフェニル]−4−アミンなどがある。
一般式(33)で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、N,N−ジフェニル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−1−ナフチルアミン、N,N−ジ(p−トリル)−1−フェナントリルアミン、9,9−ジメチル−2−(ジ−p−トリルアミノ)フルオレン、N,N,N‘,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルフェニル)−m−フェニレンジアミンなどがある。
を表す。)
一般式(34)で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、1、4−ビス(4−ジフェニルアミノスチリル)ベンゼン、1、4−ビス[4−ジ(p−トリル)アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
一般式(35)で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ピレン、1−(N,N−ジ−p−トリル−4−アミノスチリル)ピレンなどがある。
これらの電荷輸送物質は単独または2種類以上混合して用いられる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても2種以上混合して使用しても良い。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体に対して0.1〜200wt%で十分な効果を発揮できる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノ−ル、n-オクタデシル-3-(4'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、2,2'−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、4,4'−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、4,4'−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−ト]メタン、ビス[3,3'−ビス(4'−ヒドロキシ−3'−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
N−フェニル−N'−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3'−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−3,3'−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−3,3'−チオジプロピオネ−トなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−n−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−n−オクチル、アジピン酸−n−オクチル−n−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−n−オクチル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−n−オクチルなど。
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラートなど。
(i)含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
(j)ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
(k)スルホン酸誘導体
p−トルエンスルホンアミド、o−トルエンスルホンアミド、p−トルエンスルホンエチルアミド、o−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−N−エチルアミド、p−トルエンスルホン−N−シクロヘキシルアミドなど。
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−2−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−n−オクチルデシルなど。
(m)その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、2−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
(b)脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
(c)脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
(d)エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
(f)金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
(g)天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
(h)その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2',4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ4−メトキシベンゾフェノンなど。
フェニルサルシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなど。
(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2'−ヒドロキシ3'−ターシャリブチル5'−メチルフェニル)5−クロロベンゾトリアゾール
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル2−カルボメトキシ−3−(パラメトキシ)アクリレートなど。
ニッケル(2,2'チオビス(4−t−オクチル)フェノレート)ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
図7は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図7において、感光体1はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャー3、転写前チャージャー7、転写チャージャー10、分離チャージャー11、クリーニング前チャージャー13には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器(ソリッド・ステート・チャージャー)、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが効果的である。
さて、現像ユニット6により感光体1上に現像されたトナーは、転写紙9に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体1上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ14およびクリーニングブレード15により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
(例示化合物No.12の製造例)
2−アミノ−1,3−ジフェニル−5,6−ジメチルイソインドール 4.92g(15.75mmol)、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物 2.01g(7.5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)100ml、および酢酸2mlをフラスコに加え、4時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去した。残渣を体積比100対1のトルエン、THF混合溶媒に溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製した。さらにトルエン/THF混合溶媒で再結晶し、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドビスインドール体1.81g(収率28.1%)を茶緑色板状晶として得た。
以下に反応式を示す。また、得られた例示化合物No.12のIRスペクトルを図11に示す。
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、3.5μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、23μmの電荷輸送層を形成した(感光体No.1)。
◎下引き層塗工液
・二酸化チタン粉末(石原産業製、タイベークCR−EL) :400部
・メラミン樹脂(大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60) :65部
・アルキッド樹脂(大日本インキ製、ベッコライトM6401-50) :120部
・2−ブタノン :400部
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料:12部
・2−ブタノン :200部
・シクロヘキサノン :400部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製) :10部
・例示化合物No.12のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体
:10部
・テトラヒドロフラン :100部
5:輪郭が明瞭で、良好。
4:輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
3:輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
2:輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
1:ドット画像の判別できない。
結果を表2に示す。
実施例1において、例示化合物No.12のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体に代えて表2に示した化合物を用いた以外は、すべて実施例1と同様にして、電子写真感光体No.2〜15を作製し、評価した。結果を同様に表1に示す。
実施例1における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例1と同様にして、電子写真感光体No.16を作製した。
また評価は実施例1において帯電方式を負帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は同様に操作しておこなった。結果を表2に示す。
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製) :10部
・例示化合物12のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体 : 1部
・下記構造式の電荷輸送物質No.1 : 9部
実施例16において、例示化合物No.12のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の代わりに表2に示したナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を用いた以外は、すべて実施例16と同様にして、電子写真感光体No.17〜30を作製した。結果を同様に表2に示す。
実施例16において、含有されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を表3に示すものに代え、また、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体及び電荷輸送物質No.1の量を下記の量とした以外は、実施例16と同様にして、電子写真感光体31〜34を作製し、評価した。結果を同様に表3に示す。
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体 :1部
・電荷輸送物質No.1 :7部
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を下記電荷輸送物質No.2に変更した以外は、実施例31〜34と同様にして、電子写真感光体No.35〜38を作製し、評価した。結果を同様に表4に示す。
電荷輸送物質No.2
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を以下の電荷輸送物質No.3に変更した以外は、すべて実施例31〜34と同様にして、電子写真感光体No.39〜42を作製し、評価した。結果を同様に表5に示す。
電荷輸送物質No.3化学構造式
実施例31〜34において、電荷輸送物質No.1を以下の電荷輸送物質No.4に変更した以外は、すべて実施例31〜34と同様にして、電子写真感光体43〜46を作製し、評価した。結果を同様に表6に示す。
実施例16におけるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を表7に示すものに代え、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体47、48を作製し、評価した。結果を同様に表7に示す。
特開2001−019871号公報記載の合成例4と同様に、1,3−ジイミノイソインドリン29.2gとスルホラン200mlを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド20.4gを滴下する。滴下終了後、徐々に180℃まで昇温して、反応温度を170℃〜180℃の間に保ちながら5時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに80℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のX線回析スペクトルは図14に示される。得られたウェットケーキ2gを二硫化炭素20gに投入し、4時間撹拌をおこなった。これにメタノール100gを追加して、1時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。これを電荷発生層用塗工液の成分とした。この結晶の粉末XDスペクトルを図10に示す。
・オキソチタニウムフタロシアニン: 8部
・ポリビニルブチラール(BX−1) : 5部
・2−ブタノン :400部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ) :10部
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体 : 1部
・下記構造式の電荷輸送物質No.1 : 7部
直径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。(感光体No.49)
[感光層用塗工液]
X型無金属フタロシアニン(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製) 2部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質No.2: 30部
ビスフェノールZポリカーボネート(パンライトTS-2050、帝人化成製): 50部
テトラヒドロフラン :500部
その評価結果を表8に示す。
実施例49のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12を表8に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径30mmのアルミニウムシリンダー上に、実施例49と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た(感光体No.53)。
また、実施例16と同様にして感光体の評価をした。結果を表9に示す。
実施例53のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12を表9に示すもの
に代えた他は同様にして、実施例54〜56の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径30mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより20μmの電荷輸送層、0.1μmの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し(感光体No.57)、実施例53と同様に評価した。評価結果を表10に示す。
・ビスフェノールAポリカーボネート(パンライトC-1400、帝人化成製): 10部
・トルエン・・・100部
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12 : 10部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール(XYHL、UCC製) :0.5部
・シクロヘキサノン :200部
・メチルエチルケトン : 80部
・X型無金属フタロシアニン : 2部
(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製)
実施例57のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12を表10に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
実施例1において、評価を実施例1における帯電方式を負帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は実施例1と同様に操作しておこなった。結果を表11に示す。
実施例2〜15において、評価に用いた帯電方式を負帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は実施例2〜15同様に操作しておこなった。結果を同様に表11に示す。
実施例16における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例16と同様にして、電子写真感光体No.61を作製した。また、評価は実施例16における帯電方式を正帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は同様に操作しておこなった。。結果を同様に表12に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製):10部
・例示化合物8のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体1部
・下記構造式の電荷輸送物質:9部
実施例76における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例76と同様にして、電子写真感光体No.62を作製した。
また、すべて実施例61と同様にして評価した。結果を同様に表12に示す。
実施例76における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例76と同様にして、電子写真感光体No.63を作製した。
また、すべて実施例61と同様にして評価した。結果を同様に表12に示す。
実施例76における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例76と同様にして、電子写真感光体No.64を作製した。
また、すべて実施例61と同様にして評価した。結果を同様に表12に示す。
実施例1において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例1と同様にして、比較電子写真感光体No.1を作製し、評価した。結果を表13に示す。
実施例16において、電荷輸送層形成用塗工液にナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を10部とした以外は、すべて実施例16と同様にして、比較電子写真感光体No.2を作製し、評価した。結果を表11に示す。
実施例35において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物(特開2000−231204号公報記載)にした以外は、すべて実施例35と同様にして、比較電子写真感光体No.3を作製し、評価した。結果を表13に示す。
実施例47において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例47と同様にして、比較電子写真感光体No.4を作製し、評価した。結果を表13に示す。
実施例49において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12、20部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例49と同様にして、比較電子写真感光体No.5を作製し、同様に評価した。結果を表13に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 18部
実施例49において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12、20部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例49と同様にして、比較電子写真感光体No.6を作製し、同様に評価した。結果を表13に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 :20部
実施例57において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体No.12、10部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例57と同様にして、比較電子写真感光体No.7を作製し、同様に評価した。結果を表13に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 9部
また、本発明の電子写真感光体,及び比較感光体2について50ppmの窒素酸化物(NOx)ガス濃度に調整されたデシケータ中に4日間放置し、前後における画像評価を行った。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写紙
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
16 感光体
17 帯電チャージャ
18 クリーニングブラシ
19 画像露光部
20 現像ローラ
21 感光体
22a 駆動ローラ
22b 駆動ローラ
23 帯電チャージャ
24 像露光源
25 転写チャージャ
26 クリーニング前露光
27 クリーニングブラシ
28 除電光源
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 保護層
Claims (19)
- 正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
[式中、Xは単結合もしくはビニレン基を表し、R4は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、R5は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ar1とR5は共同で環を形成しても良い。Aは下記一般式(3)で表される基、一般式(4)で表される基、9−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(7)で表される化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質が下記一般式(10)で表される化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
- 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
- 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項1〜14のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010023740A JP5541495B2 (ja) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010023740A JP5541495B2 (ja) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011164157A JP2011164157A (ja) | 2011-08-25 |
JP5541495B2 true JP5541495B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=44594954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010023740A Expired - Fee Related JP5541495B2 (ja) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5541495B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5910040B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2016-04-27 | 株式会社リコー | 感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP5842676B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2016-01-13 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045165A (ja) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Mitsui Chemicals Inc | テトラカルボン酸誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置 |
JP4741441B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-08-03 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP4741440B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-08-03 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP5168478B2 (ja) * | 2007-06-04 | 2013-03-21 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
JP5386884B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2014-01-15 | 株式会社リコー | ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
JP5392461B2 (ja) * | 2008-01-17 | 2014-01-22 | 株式会社リコー | 電子写真装置 |
JP5481816B2 (ja) * | 2008-01-11 | 2014-04-23 | 株式会社リコー | 電子写真装置 |
JP5151536B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-02-27 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像成形装置、フルカラー画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP5391610B2 (ja) * | 2008-08-19 | 2014-01-15 | 株式会社リコー | 画像形成装置 |
-
2010
- 2010-02-05 JP JP2010023740A patent/JP5541495B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011164157A (ja) | 2011-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5386884B2 (ja) | ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体 | |
JP4030895B2 (ja) | 電子写真感光体、及び画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ | |
JP4101676B2 (ja) | 電子写真感光体、及び該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ | |
JP5621586B2 (ja) | 電子写真感光体、並びに画像形成装置、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ | |
JP5541496B2 (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5403350B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5168478B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP6163745B2 (ja) | アミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ | |
JP2008134470A (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置及び電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5902982B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP3996490B2 (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ | |
JP4795126B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5541495B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5527605B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP3949550B2 (ja) | 電子写真感光体、及び画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ | |
JP2011090246A (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP5401933B2 (ja) | 電子写真感光体、および該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ | |
JP4322751B2 (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、プロセスカートリッジ | |
JP5454041B2 (ja) | 電子写真感光体、及び該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ | |
JP5617478B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP4429152B2 (ja) | 電子写真感光体とそれを用いた電子写真形成方法、電子写真装置 | |
JP5582390B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP4127803B2 (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP4030906B2 (ja) | 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ | |
JP4708193B2 (ja) | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121107 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140110 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140123 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140410 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140423 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |