JP5536434B2 - Wood preservation method and preservation wood - Google Patents

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Description

本発明は、木材の保存処理方法及び保存処理木材に関する。更に詳しく言えば、密閉型の容器内で防腐効果を有するエポキシコナゾールの揮発性有機溶媒溶液を使用して木材を処理することを特徴する、安定した防腐性能を有し、環境負荷が低減された木材の保存処理方法及び保存処理木材に関する。   The present invention relates to a wood preservation processing method and a preservation treated wood. More specifically, timber is treated using a volatile organic solvent solution of epoxiconazole, which has an antiseptic effect in a sealed container, with stable antiseptic performance and reduced environmental impact. The present invention relates to a storage processing method and storage processing wood.

木材は様々な分野で利用されている有用な材料であるが、木材腐朽菌により腐朽劣化し、重大な強度低下を招くという欠点を有している。そこで、種々の木材腐朽菌による劣化を防ぐため、従来から各種の無機及び有機系防腐剤を用いて、様々な木材保存処理方法が実施されているが、より少量の薬剤で優れた保存処理効果が得られる、より経済性に優れた木材保存処理方法が求められている。   Wood is a useful material used in various fields, but it has the disadvantage that it is decayed by wood decaying fungi and causes a significant reduction in strength. Therefore, in order to prevent deterioration due to various wood-rotting fungi, various wood preservation treatment methods have been conventionally carried out using various inorganic and organic preservatives, but an excellent preservation treatment effect with a smaller amount of chemicals. Therefore, there is a demand for a method for preserving wood that is more economical and more economical.

揮発性有機溶媒に保存用薬剤を溶解した溶液を用いて、含浸タンクの中で木材の保存処理を行う技術が、特公平1−36401号公報(特許文献1)、特許第2930553号公報(特許文献2)、特許第4149422号公報(特許文献3)等に開示されている。この木材保存処理法は、過剰な薬剤成分や揮発性有機溶媒を回収して再使用することで廃液処理の問題を回避でき、保存処理後の木材の含水率が低いため乾燥工程が不要になるという利点がある優れた木材処理方法であるが、このような木材処理方法に適用可能な、より木材保存効果が高く、環境に与える負荷が低く、かつ経済性に優れた薬剤が求められている。   A technique for preserving wood in an impregnation tank using a solution in which a preservative is dissolved in a volatile organic solvent is disclosed in Japanese Patent Publication No. 1-36401 (Patent Document 1) and Japanese Patent No. 2930553 (Patent). Document 2), Japanese Patent No. 4149422 (Patent Document 3) and the like. This wood preservation treatment method can avoid the problem of waste liquid treatment by collecting and reusing excess chemical components and volatile organic solvents, and the drying process is unnecessary because the moisture content of wood after preservation treatment is low However, there is a need for chemicals that can be applied to such wood treatment methods, have higher wood preservation effects, have a lower environmental impact, and are more economical. .

特公平1−36401号公報Japanese Patent Publication No. 1-36401 特許第2930553号公報Japanese Patent No. 2930553 特許第4149422号公報Japanese Patent No. 4149422

本発明の課題は、揮発性有機溶媒に保存用薬剤を溶解した溶液を用い含浸タンクの中で木材の保存処理を行う木材処理方法に適用可能な、より一層木材保存効果が高く、環境に対する負荷が小さく、経済性に優れた木材処理方法を提供することにある。   The problem of the present invention is that it can be applied to a wood treatment method in which wood is preserved in an impregnation tank using a solution in which a preservative is dissolved in a volatile organic solvent. Is to provide a method for treating wood that is small and economical.

本発明者らは、揮発性有機溶媒を用いる木材処理方法に適用可能な防腐成分に関して広範に鋭意検討を行った。この目的で使用する防腐成分は、揮発性有機溶媒への適度な溶解性を有し、木材内部へ揮発性有機溶媒と共に良好に浸透する性能を有し、揮発性有機溶媒を加熱によって回収する際の熱に対して安定であり、揮発性有機溶媒を除去する際に溶媒と共に木材表面に滲出せず、更に、得られた処理木材が優れた防腐効果を有していること等様々な性能を備えている必要があるため、検討は極めて困難であったが、ついにエポキシコナゾールが優れた防腐成分であることを見出した。また、酸アニリド系化合物をエポキシコナゾールと併用することにより、一層安定した木材保存効果が得られ、殺虫剤を併用することにより優れた防腐防虫効果が得られ、更にこれらの処理方法によって優れた保存効果を有する処理木材が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。   The inventors of the present invention have made extensive and extensive studies on antiseptic components applicable to a wood treatment method using a volatile organic solvent. The antiseptic component used for this purpose has moderate solubility in volatile organic solvents, has the ability to penetrate well into the wood together with the volatile organic solvent, and recovers the volatile organic solvent by heating. It is stable against the heat of, and does not exude to the wood surface together with the solvent when removing the volatile organic solvent, and further, the treated wood obtained has various performances such as excellent antiseptic effect. The study was extremely difficult because it was necessary, but finally, epoxiconazole was found to be an excellent antiseptic component. Moreover, by using an acid anilide compound in combination with epoxiconazole, a more stable wood preservation effect is obtained, and by using an insecticide in combination, an excellent antiseptic and insecticidal effect is obtained, and further, these treatment methods are excellent. The present inventors have found that treated wood having a storage effect can be obtained, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は、以下の木材の保存処理方法及び保存処理木材を提供するものである。
1.(A)木材を密閉型の含浸タンク内に配置する工程、
(B)前記含浸タンクを減圧する工程、
(C)保存用薬剤を揮発性有機溶媒に溶解して調製される薬剤溶液を前記含浸タンク内に導入する工程、
(D)前記含浸タンクを加圧することよって木材に前記薬剤溶液を注入する工程、及び
(E)前記木材中の過剰な揮発性有機溶媒を加熱によって除去する工程によって、木材に保存用薬剤を含浸させる木材の保存処理方法であって、(C)工程の木材保存用薬剤としてエポキシコナゾールを有効成分として含有する薬剤を使用することを特徴とする木材の保存処理方法。
2.前記(C)工程で使用する木材保存用薬剤が、更に、次式(I)

Figure 0005536434
[式中、R1、R2、R3及びR4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子が任意の位置に1〜2個置換してもよいフェニル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のハロアルコキシ基を表わし、またはR1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって芳香族複素環を形成してもよく、R5はフェニル、ピラゾリル、ニコチニル、フラニル、チアゾリル、オキサチイニル、イソチアゾリル、ピラニル、オキサゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、及びイミダゾリル基からなる単環式または二環式の基から選択され、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されてもよく、R1、R2、R3、R4が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、R5の置換基が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基及びハロアルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。]で示される1種または2種以上の酸アニリド系化合物を含有する前記1に記載の木材の保存処理方法。
3.前記(C)工程に使用する保存用薬剤が、更に、殺虫剤を含有する前記1または2に記載の木材の保存処理方法。
4.前記(E)工程で使用する木材保存用薬剤が、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、ジクロロメタン、1,1−ジクロロエタン、及び1,2−ジクロロエタンから選択される1種または2種以上である前記1に記載の木材の保存処理方法。
5.前記1〜4のいずれかに記載の処理方法によって製造される保存処理木材。 That is, the present invention provides the following wood preservation treatment method and preservation treatment wood.
1. (A) a step of placing wood in a closed impregnation tank;
(B) Depressurizing the impregnation tank;
(C) introducing a drug solution prepared by dissolving a preservative drug in a volatile organic solvent into the impregnation tank;
(D) Injecting the chemical solution into the wood by pressurizing the impregnation tank, and (E) Removing the excess volatile organic solvent in the wood by heating, impregnating the wood with the preservative agent A method for preserving wood, comprising using an agent containing epoxiconazole as an active ingredient as the wood preserving agent in step (C).
2. The wood preservative used in the step (C) is further represented by the following formula (I):
Figure 0005536434
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a phenyl group which may be substituted with 1 to 2 halogen atoms at any position, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a haloalkoxy having 1 to 6 carbon atoms R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may form an aromatic heterocycle, R 5 being phenyl, pyrazolyl, nicotinyl, furanyl, thiazolyl, oxathiinyl Monocyclic consisting of, isothiazolyl, pyranyl, oxazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyridinyl, benzothiazolyl, pyrrolyl, benzoxazolyl, pyrazinyl, thienyl, and imidazolyl groups Or it is selected from a bicyclic group and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group or a carboxyl group, and R 1 , R 2 R 3 and R 4 represent an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms and a haloalkyl group represented by a substituent of R 5 are linear. Or branched. The method for preserving wood according to 1 above, which comprises one or more acid anilide compounds represented by the formula:
3. The method for preserving wood according to 1 or 2, wherein the preservative used in the step (C) further contains an insecticide.
4). The wood preservative used in the step (E) is 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1,3-dichloro-1,1,2,2,3- One selected from pentafluoropropane, 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane, dichloromethane, 1,1-dichloroethane, and 1,2-dichloroethane Or the preservation | save processing method of the wood of said 1 which is 2 or more types.
5. Preservation-treated wood produced by the treatment method according to any one of 1 to 4 above.

本発明はエポキシコナゾール、またはエポキシコナゾールと酸アニリド系化合物を溶解した溶液を用いて含浸タンクの中で木材を処理する木材の保存処理方法を提供したものである。本発明の木材の保存処理方法は、従来の方法に比べて、木材保存効果が高く、環境に対する負荷が小さく、経済性に優れている。   The present invention provides a method for preserving wood in which wood is treated in an impregnation tank using epoxiconazole or a solution in which epoxiconazole and an acid anilide compound are dissolved. The wood preserving method of the present invention has a high wood preserving effect, a low environmental burden, and is excellent in economic efficiency as compared with conventional methods.

本発明で使用するエポキシコナゾール(epoxiconazole)は既知の化合物であり、公知の方法によって製造することができる。木材の保存処理の際のエポキシコナゾールの好適な使用濃度は、揮発性有機溶媒に溶解した木材と接触する薬剤溶液における濃度として0.0001%(w/w)〜1%(w/w)、より好適には0.001%(w/w)〜0.1%(w/w)である。   Epoxiconazole used in the present invention is a known compound and can be produced by a known method. The preferred use concentration of epoxiconazole in the preservation process of wood is 0.0001% (w / w) to 1% (w / w) as the concentration in the chemical solution in contact with the wood dissolved in the volatile organic solvent. More preferably, it is 0.001% (w / w) to 0.1% (w / w).

エポキシコナゾールは、揮発性有機溶媒に溶解して調製した薬剤溶液を加圧によって木材に注入した後、木材中の過剰な揮発性有機溶媒を加熱によって除去する工程によって実施される木材処理方法において、極めて有用な防腐成分である。エポキシコナゾールは防腐成分として単独で使用することにより、優れた木材保存効果が得られる。しかしながら、土壌に接触した環境で長期間、処理木材を使用するためには、更に優れた防腐性能を付与する必要がある。このような高度な防腐性能は、次式(I)

Figure 0005536434
で示される酸アニリド系化合物を、エポキシコナゾールと共に揮発性有機溶媒に溶解して同時に使用することにより達成される。 Epoxyconazole is a method for treating wood that is implemented by a process in which a chemical solution prepared by dissolving in a volatile organic solvent is injected into wood by pressurization and then excess volatile organic solvent in the wood is removed by heating. It is a very useful antiseptic component. Epoxyconazole can be used alone as an antiseptic component to provide an excellent wood preservation effect. However, in order to use the treated wood for a long period of time in an environment in contact with soil, it is necessary to provide further excellent antiseptic performance. Such advanced antiseptic performance is represented by the following formula (I)
Figure 0005536434
The acid anilide compound represented by the formula (1) is dissolved in a volatile organic solvent together with epoxiconazole and used at the same time.

式中、R1、R2、R3及びR4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子が任意の位置に1〜2個置換してもよいフェニル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のハロアルコキシ基を表わし、またはR1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって芳香族複素環を形成してもよく、R5はフェニル、ピラゾリル、ニコチニル、フラニル、チアゾリル、オキサチイニル、イソチアゾリル、ピラニル、オキサゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、及びイミダゾリル基からなる単環式または二環式の基から選択され、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されてもよく、R1、R2、R3、R4が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、R5の置換基が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基及びハロアルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。 In the formula, R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a phenyl group that may be substituted with one or two halogen atoms at any position, carbon An alkyl group having 1 to 6 atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms Or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may form an aromatic heterocycle, R 5 may be phenyl, pyrazolyl, nicotinyl, furanyl, thiazolyl, oxathiinyl, A monocyclic ring consisting of isothiazolyl, pyranyl, oxazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyridinyl, benzothiazolyl, pyrrolyl, benzoxazolyl, pyrazinyl, thienyl, and imidazolyl groups. Or a bicyclic group, which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group or a carboxyl group, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms and a haloalkyl group represented by a substituent of R 5. It may be chained or branched.

5における0〜3個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の基としては、フェニル、ピラゾリル、ニコチニル、フラニル、チアゾリル、オキサチイニル、イソチアゾリル、ピラニル、オキサゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、イミダゾリル基を挙げることができるが、ベンジル、ピラゾリル、ニコチニル、フラニル、チアゾリル、オキサチイニル、イソチアゾリル、フタリル、サリチル、ピラニル基が好ましい。また置換基としては、ハロゲン原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アンモニウム基が好ましい。 Monocyclic or bicyclic groups optionally containing 0-3 heteroatoms in R 5 include phenyl, pyrazolyl, nicotinyl, furanyl, thiazolyl, oxathiinyl, isothiazolyl, pyranyl, oxazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, Pyridinyl, benzothiazolyl, pyrrolyl, benzoxazolyl, pyrazinyl, thienyl and imidazolyl groups can be mentioned, but benzyl, pyrazolyl, nicotinyl, furanyl, thiazolyl, oxathiinyl, isothiazolyl, phthalyl, salicyl and pyranyl groups are preferred. Moreover, as a substituent, a halogen atom, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, and an ammonium group are preferable.

「ヘテロ原子」は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子を意味する。「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を意味する。「ハロ」(例えば「ハロアルキル」における「ハロ」)は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を意味する。「芳香族複素環」は、1〜3個の環からなり、環原子として窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも1種または2種以上の原子(ヘテロ原子)を1個または複数個含み、環中に(4n+2)個(nは1、2、または3)のπ電子を有する複素環式化合物を意味する。直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜6のアルキル基として、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基などが挙げられる。炭素原子数3〜8のシクロアルキル基として、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜6のハロアルキル基として、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ブロモプロピル基などが挙げられる。直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜6のアルコキシ基として、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜6のハロアルコキシ基として、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロプロキシ基が挙げられる。   “Heteroatom” means a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. “Halogen atom” means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. “Halo” (eg, “halo” in “haloalkyl”) means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. The “aromatic heterocycle” consists of 1 to 3 rings, and at least one or two or more atoms (heteroatoms) selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as ring atoms, A heterocyclic compound containing a plurality of (4n + 2) (n is 1, 2 or 3) π electrons in the ring is meant. Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, and an isopropyl group. Examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a dichloroethyl group, and a bromopropyl group. Examples of the linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, and an isopropoxy group. Examples of the linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a chloroproxy group.

このような酸アニリド系化合物の好適な例としては、次式(II)

Figure 0005536434
で示される3'−イソプロポキシ−2−メチルベンズアニリド(一般名:メプロニル[mepronil])、 Preferable examples of such acid anilide compounds include the following formula (II)
Figure 0005536434
3′-isopropoxy-2-methylbenzanilide (generic name: mepronil) represented by:

次式(III)

Figure 0005536434
で示される3'−イソプロポキシ−2−トリフルオロメチルベンズアニリド(一般名:フルトラニル[flutolanil])、 Formula (III)
Figure 0005536434
3′-isopropoxy-2-trifluoromethylbenzanilide (generic name: flutolanil) represented by

次式(IV)

Figure 0005536434
で示される(RS)−5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチルイソベンゾフラン−4−イル)−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボキサミド(一般名:フラメトピル[furametpyr])、 Formula (IV)
Figure 0005536434
(RS) -5-chloro-N- (1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl) -1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide (generic name: furametopyr) [Furametpyr]),

次式(V)

Figure 0005536434
で示される2−クロロ−N−(4'−クロロビフェニル−2−イル)ニコチンアミド(一般名:ボスカリド[boscalid])、 Formula (V)
Figure 0005536434
2-chloro-N- (4′-chlorobiphenyl-2-yl) nicotinamide (generic name: boscalid),

次式(VI)

Figure 0005536434
で示される3'−イソプロピル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボン酸アミド(一般名:マイコール[mychol])、 Formula (VI)
Figure 0005536434
3′-isopropyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid amide (generic name: mychol) represented by:

次式(VII)

Figure 0005536434
で示される2',6'−ジブロモ−2−メチル−4'−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(一般名:チフルズアミド[thifluzamide])、 Formula (VII)
Figure 0005536434
2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide (generic name: thifluzamide),

次式(VIII)

Figure 0005536434
で示される3'−イソプロピル−2−トリフルオロメチルベンズアニリド、 Formula (VIII)
Figure 0005536434
3′-isopropyl-2-trifluoromethylbenzanilide represented by the formula:

次式(IX)

Figure 0005536434
で示される3'−イソプロピル−2−トリフルオロメチル−5−メチルフラン−3−カルボン酸アミド、 Formula (IX)
Figure 0005536434
3′-isopropyl-2-trifluoromethyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid amide represented by

次式(X)

Figure 0005536434
で示される2−ヨード−N−フェニルベンズアミド(一般名:ベノダニル[benodanil])、 Formula (X)
Figure 0005536434
2-iodo-N-phenylbenzamide (generic name: benodanil),

次式(XI)

Figure 0005536434
で示される2−メチル−N−フェニル−3−フランカルボキサミド(一般名:フェンフラム[fenfuram])、 Formula (XI)
Figure 0005536434
2-methyl-N-phenyl-3-furancarboxamide (generic name: fenfuram),

式(XII)

Figure 0005536434
で示される5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド(一般名:カルボキシン[carboxin])、 Formula (XII)
Figure 0005536434
5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide (generic name: carboxin),

次式(XIII)

Figure 0005536434
で示される5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド 4,4−ジオキシド(一般名:オキシカルボキシン[oxycarboxin])、 Formula (XIII)
Figure 0005536434
5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide 4,4-dioxide (generic name: oxycarboxin),

次式(XIV)

Figure 0005536434
で示される3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)−5−イソチアゾールカルボキサミド(一般名:イソチアニル[isotianil])、 The following formula (XIV)
Figure 0005536434
3,4-dichloro-N- (2-cyanophenyl) -5-isothiazolecarboxamide (generic name: isotianil),

次式(XV)

Figure 0005536434
で示される3,4、5,6−テトラクロロ−N−(2,3−ジクロロフェニル)フタルアニリド酸(一般名:テクロフタラム[tecloftalam])、 The following formula (XV)
Figure 0005536434
3,4,5,6-tetrachloro-N- (2,3-dichlorophenyl) phthalanilide acid (generic name: tecloftalam),

次式(XVI)

Figure 0005536434
で示される2−メチルベンズアニリド(一般名:メベニル[mebenil])、 Next Formula (XVI)
Figure 0005536434
2-methylbenzanilide (generic name: mebenil) represented by

次式(XVII)

Figure 0005536434
で示される3,5−ジブロモ−3'−トリフルオロメチルサリチルアニリド(一般名:フルオロフェン[fluorophene])、 Formula (XVII)
Figure 0005536434
3,5-dibromo-3'-trifluoromethylsalicylanilide (generic name: fluorophene) represented by

次式(XVIII)

Figure 0005536434
で示される3,4−ジヒドロ−6−メチル−N−フェニル−2H−ピラン−5−カルボキサミド(一般名:ピラカルボリド[pyracarbolid])、 Formula (XVIII)
Figure 0005536434
3,4-dihydro-6-methyl-N-phenyl-2H-pyran-5-carboxamide (generic name: pyracarbolid),

次式(XIX)

Figure 0005536434
で示される2,5−ジメチル−N−フェニル−3−フランカルボキサミド(一般名:フルカルバニル[furcarbanil])、 The following formula (XIX)
Figure 0005536434
2,5-dimethyl-N-phenyl-3-furancarboxamide (generic name: furcarbanil),

次式(XX)

Figure 0005536434
で示される2,4、5−トリメチル−N−フェニル−3−フランカルボキサミド(一般名:メトフロキサム[methfuroxam])、 Formula (XX)
Figure 0005536434
2,4,5-trimethyl-N-phenyl-3-furancarboxamide (generic name: metfuroxam),

次式(XXI)

Figure 0005536434
で示される2'−[(RS)−1,3−ジメチルブチル]−5−フルオロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボキサミド(一般名:ペンフルフェン[penflufen])、 The following formula (XXI)
Figure 0005536434
2 ′-[(RS) -1,3-dimethylbutyl] -5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide (generic name: penflufen),

次式(XXII)

Figure 0005536434
で示されるN−(3',4'−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(一般名:ビキサフェン[bixafen])、 The following formula (XXII)
Figure 0005536434
N- (3 ′, 4′-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl) -1-methylpyrazole-4-carboxamide (generic name: bixafen),

次式(XXIII)

Figure 0005536434
で示されるN−[2−[1,1'−ビシクロプロピル]−2−イルフェニル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(一般名:セダキサン[sedaxane])、 The following formula (XXIII)
Figure 0005536434
N- [2- [1,1′-bicyclopropyl] -2-ylphenyl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (generic name: sedaxane) ),

次式(XXIV)

Figure 0005536434
で示される3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[1,2,3,4−テトラヒドロ−9−(1−メチルエチル)−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(一般名:イソピラザム[isopyrazam])、 The following formula (XXIV)
Figure 0005536434
3- (Difluoromethyl) -1-methyl-N- [1,2,3,4-tetrahydro-9- (1-methylethyl) -1,4-methananaphthalen-5-yl] -1H- Pyrazole-4-carboxamide (generic name: isopyrazam),

N−{2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル}−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド、N−{2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル}−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボン酸アミド、N−{2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル}−2,5−ジメチルフラン−4−カルボン酸アミド、N−(2−プロピルフェニル)−2−クロロニコチン酸アミド、N−(2−イソプロピルフェニル)−4−トリフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボン酸アミド、N−(2−sec−ブチルフェニル)−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドが挙げられる。   N- {2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl} -1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide, N- {2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl} -2,4-dimethyl Thiazole-5-carboxylic acid amide, N- {2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl} -2,5-dimethylfuran-4-carboxylic acid amide, N- (2-propylphenyl) -2-chloronicotine Acid amide, N- (2-isopropylphenyl) -4-trifluoromethyl-2-methylthiazole-5-carboxylic acid amide, N- (2-sec-butylphenyl) -1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid Examples include acid amides.

これらの酸アニリド系化合物は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   These acid anilide compounds may be used alone or in combination of two or more.

これらの酸アニリド系化合物の好適な使用濃度は、揮発性有機溶媒に溶解した木材と接触する薬剤溶液における濃度として0.0001%(w/w)〜1%(w/w)、より好適には0.001%(w/w)〜0.1%(w/w)である。   The preferred use concentration of these acid anilide compounds is 0.0001% (w / w) to 1% (w / w), more preferably as the concentration in the drug solution in contact with the wood dissolved in the volatile organic solvent. Is 0.001% (w / w) to 0.1% (w / w).

前記のエポキシコナゾール及び酸アニリド系化合物は、揮発性有機溶媒への適度な溶解性を有し、木材内部へ揮発性有機溶媒と共に良好に浸透する性能を有し、揮発性有機溶媒を加熱によって回収する際の熱に対しても安定であり、しかも、揮発性有機溶媒を除去する際に溶媒と共に木材表面に滲出しないという優れた性能を有しているため、本発明の目的に好適な化合物である。   The above-mentioned epoxiconazole and acid anilide compounds have moderate solubility in volatile organic solvents and have the ability to penetrate well into the wood together with volatile organic solvents. A compound suitable for the purpose of the present invention because it is stable against heat at the time of recovery and has an excellent performance of not exuding on the wood surface together with the solvent when removing the volatile organic solvent. It is.

また、本発明においては、殺虫剤を揮発性有機溶媒に溶解してエポキシコナゾールと共に使用することにより、防腐性能のみならず、木材食害虫に対する防虫性能を付与することが可能となる。このような目的で使用される殺虫剤の好適な例として、以下のものが挙げられる。   Moreover, in this invention, it becomes possible to provide not only antiseptic performance but insect control performance with respect to wood insect pests by dissolving an insecticide in a volatile organic solvent and using it together with epoxiconazole. The following are mentioned as a suitable example of an insecticide used for such a purpose.

アジノホス−エチル、アジノホス−メチル、アセファート、1−(4−クロロフェニル)−4−(O−エチル,S−プロピル)ホスホリルオキシピラゾル(TIA−230)、エトプロホス、エトリムホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、テトラクロルピリホス、クマホス、テルブホス、デトメン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、スルプロホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、パラチオン、パラチオン−メチル、ピラクロホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリダフェンチオン、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、プロペタンホス、プロフェノホス、プロチオホス、ヘプテノホス、ホキシム、ホサロン、ホスチアゼート、ホスファミドン、ホノホス、ホラート、マラチオン、メチダチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、モノクロトホス等の有機リン系化合物;   Azinophos-ethyl, azinophos-methyl, acephate, 1- (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxypyrazole (TIA-230), ethophos, etrimphos, quinalphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl , Tetrachloropyrifos, coumaphos, terbufos, detomen-S-methyl, diazinone, dichlorvos, dimethoate, sulfrophos, thiomethone, triazophos, trichlorphone, parathion, parathion-methyl, pyraclophos, pirimiphos-ethyl, pyrimiphos-methyl, pyridafenthion, phenamithione, fenitrothion, Fensulfothione, Fentione, Propetanephos, Profenofos, Prothiophos, Heptenophos, Hoxime, Hosalon, Phostiazate Phosphamidon, fonofos, Horato, malathion, methidathion, methyl parathion, monocrotophos, organophosphorus compounds such as monocrotophos;

アルジカルブ、ベニオカルブ、2−(1−メチルプロピル)−フェニル−N−メチルカルバメート(BPMC)、2−(1−メチルプロピル)フェニルメチルカルバメート、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、トリアザマート、チオジカルブ、チオフロクス、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ等のカルバメート系化合物;   Aldicarb, Beniocarb, 2- (1-methylpropyl) -phenyl-N-methylcarbamate (BPMC), 2- (1-methylpropyl) phenylmethylcarbamate, butcarboxyme, butoxycarboxyme, carbaryl, carbofuran, carbosulfan Carbamate compounds such as, cloetocarb, isoprocarb, mesomil, oxamyl, pyrimicarb, promecarb, propoxl, triazamate, thiodicarb, thioflox, benfuracarb, furthiocarb, etiofencarb, fenobucarb;

トルフェンピラド、ピリダベン、テブフェンピラド、フェンピロキシマート等のピラゾール系化合物;
ハロフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド等のヒドラジン系化合物;
クロルジメホルム、アミトラズ等のアミジン系化合物;
Pyrazole compounds such as tolfenpyrad, pyridaben, tebufenpyrad, fenpyroximate;
Hydrazine compounds such as halofenozide, tebufenozide, chromafenozide, methoxyphenozide;
Amidine compounds such as chlordimeform, amitraz;

N−シアノ−N'−メチル−N'−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン系化合物;
ジアフェンチウロン等のチオ尿素系化合物;
ベンスルタップ等のネライストキシン系化合物;
N-cyanoamidine compounds such as N-cyano-N′-methyl-N ′-(6-chloro-3-pyridylmethyl) acetamidine;
Thiourea compounds such as diafenthiuron;
Nereistoxin compounds such as bensultap;

エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(p−クロロフェニル)エタン(DDT)、ディルドリン、γ−ベンゼンヘキサクロライド(BHC)等の有機塩素系化合物;
アバメクチン、エマメクチンベンゾアート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン等のマクロリド系化合物;
ブプロフェジン等のチアジアジン系化合物;
Organochlorine compounds such as endosulfan, benzenehexachloride, 1,1,1-trichloro-2,2-bis (p-chlorophenyl) ethane (DDT), dieldrin, γ-benzenehexachloride (BHC);
Macrolide compounds such as abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemycin, spinosad, azadirachtin;
Thiadiazine compounds such as buprofezin;

エトキサゾール等のオキサゾリン化合物;
カプリン酸、ノナン酸、カプリル酸、オレイン酸、デカン酸、2−エチルヘキサン酸等の炭素数6〜18の脂肪酸及びこれらの脂肪酸のエステル化誘導体等の脂肪酸系化合物;
オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、ヘキサデカノール等の高級アルコール系化合物;
Oxazoline compounds such as etoxazole;
Fatty acid compounds such as fatty acids having 6 to 18 carbon atoms such as capric acid, nonanoic acid, caprylic acid, oleic acid, decanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, and esterified derivatives of these fatty acids;
Higher alcohol compounds such as octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, hexadecanol;

アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、イミプロトリン、エスビオスリン、エスフェンバレラート、エムペントリン、サイパーメスロン、ベータ−サイパーメスロン、α−シアノ−3−フェニル−2−メチルベンジル−2,2−ジメチル−2−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパン−1−プロパンカルボキシレート、シクロプロトリン、シフルトリン、シフェノトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、ジメフルトリン、デカメトリン、テトラフルメトリン、テトラメトリン、テラレスリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、バイオアレスリン、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ピレトリン、フェノトリン、フェンプロパトリン、フェンフルトリン、フェンバレレート、フタルスリン、ブラトリン、フラメトリン、プラレトリン、プロフルスリン、ビオレスメトリン、フルシトリネート、フルムトリン、フルバリネート、プロフルトリン、ペルメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート、メソスリン、メトフルトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、シラフルオフェン等のピレスロイド系化合物及びこれらの化合物の異性体であるピレスロイド類;   Acrinathrin, alletrin, alphamethrin, imiprothrin, esbioslin, esfenvalerate, empentrin, cypermethrone, beta-cypermethrone, α-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-2- ( 2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropane-1-propanecarboxylate, cycloprotorin, cyfluthrin, ciphenothrin, cyhalothrin, λ-cyhalothrin, γ-cyhalothrin, cypermethrin, dimethylfluthrin, decametrin, tetraflumethrin, Tetramethrin, terrareslin, tefluthrin, deltamethrin, tralomethrin, transfluthrin, bioarethrin, violesmethrin, bifenthrin, pyrethrin, phenothrin, fenpropa Phosphorus, fenfluthrin, fenvalerate, phthalthrin, brathrin, flamethrin, praretrin, profluthrin, violesmethrin, flucitrinate, flumtrin, fulvalinate, profluthrin, permethrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E)-(1R, 3S) -2,2-dimethyl-3- (2-oxothiolane-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, pyrethroid compounds such as mesothrin, metfurthrin, resmethrin, etofenprox, silafluophene, and isomers of these compounds. Pyrethroids;

イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、ニテンピラム、チアクロプリド、フロニカミド、ジオフェノラン等のネオニコチノイド系化合物;   Neonicotinoid compounds such as imidacloprid, acetamiprid, clothianidin, thiamethoxam, dinotefuran, nitenpyram, thiacloprid, flonicamid, diophenolane;

2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、2,6,−ジメチルフェノール、4−n−プロピルフェノール、4−n−ブチルフェノール、4−n−アミルフェノール、4−n−ヘキシルフェノール、チモール(5−メチル−2−イソプロピルフェノール)、2−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、2−ベンジルフェノール等の非塩素化フェノール系化合物;   2-methylphenol, 3-methylphenol, 4-methylphenol, 4-ethylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2,5-dimethylphenol, 3,4-dimethylphenol, 2,6, -dimethylphenol, 4 -N-propylphenol, 4-n-butylphenol, 4-n-amylphenol, 4-n-hexylphenol, thymol (5-methyl-2-isopropylphenol), 2-phenylphenol, 4-phenylphenol, 2- Non-chlorinated phenolic compounds such as benzylphenol;

4−クロロ−3−メチルフェノール(PCMC、p−クロロ−m−クレゾール)、4−クロロ−3−エチルフェノール、2−n−アミル−4−クロロフェノール、2−n−ヘキシル−4−クロロフェノール、2−シクロヘキシル−4−クロロフェノール、4−クロロ−3,5−キシレノール(PCMX、p−クロロ−n−キシレノール)、2,4−ジクロロ−3,5−キシレノール(DCMX、ジクロロ−p−キシレノール)、4−クロロ−2−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、ベンジル−4−クロロ−m−クレゾール、4−クロロベンジルジクロロ−m−クレゾール等の非塩素化フェノール系化合物;   4-chloro-3-methylphenol (PCMC, p-chloro-m-cresol), 4-chloro-3-ethylphenol, 2-n-amyl-4-chlorophenol, 2-n-hexyl-4-chlorophenol 2-cyclohexyl-4-chlorophenol, 4-chloro-3,5-xylenol (PCMX, p-chloro-n-xylenol), 2,4-dichloro-3,5-xylenol (DCMX, dichloro-p-xylenol) ), Non-chlorinated phenolic compounds such as 4-chloro-2-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol, benzyl-4-chloro-m-cresol, 4-chlorobenzyldichloro-m-cresol;

インドキサカルブ、メチル7−クロロ−2,5−ジヒドロ−2−[[(メトキシカルボニル)[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]オキサジアジン−4a(3H)カルボキシレート)等のオキサジアジン系化合物;   Indoxacarb, methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl) [4- (trifluoromethoxy) phenyl] amino] carbonyl] indeno [1,2-e] [1,3 4] oxadiazine compounds such as oxadiazine-4a (3H) carboxylate);

ナフテン酸銅、オレイン酸銅、ステアリン酸銅、オクタン酸銅、安息香酸銅、クエン酸銅、乳酸銅、酒石酸銅、2−エチルヘキサン酸銅、フマル酸銅、銅アミン錯体、銅アンモニア錯体、銅アミン・銅アンモニア複合錯体等の第一銅化合物または第二銅化合物;
ナフテン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、クエン酸亜鉛、乳酸亜鉛、酒石酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、硫酸亜鉛等の亜鉛化合物;
Copper naphthenate, copper oleate, copper stearate, copper octoate, copper benzoate, copper citrate, copper lactate, copper tartrate, copper 2-ethylhexanoate, copper fumarate, copper amine complex, copper ammonia complex, copper Cuprous compounds or cupric compounds such as amine-copper ammonia complex complexes;
Zinc compounds such as zinc naphthenate, zinc oleate, zinc stearate, zinc octoate, zinc benzoate, zinc citrate, zinc lactate, zinc tartrate, zinc 2-ethylhexanoate, zinc sulfate;

シロマジン等のトリアジン類;
フィプロニル、バニリプロール、エチプロール、アセトプロール等のフェニルピラゾール系化合物;
クロルフェナピル等のピロール系化合物;
ヒドラメチルノン、アミドフルメト等のフッ素含有化合物;
Triazines such as cyromazine;
Phenylpyrazole compounds such as fipronil, vaniliprole, ethiprole, acetoprole;
Pyrrole compounds such as chlorfenapyr;
Fluorine-containing compounds such as hydramethylnon and amidoflumet;

昆虫ホルモン及びその誘導体;
ジフルベンズロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、スルファルアミド、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等のIGR(昆虫成長制御物質)または幼若ホルモン様物質;
Insect hormones and derivatives thereof;
IGR (insect growth) such as diflubenzuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, bistrifluron, flufenoxuron, rufenuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, sulfaramide, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, phenoxycarb Regulatory substance) or juvenile hormone-like substance;

アニスアルデヒド、アザジラクチン、アネトール、アピオール、アミルシンナミックアルデヒド、アンゲリカ酸イソアミル、アンスラニル酸メチル、イソオイゲノール、インドール、エストラゴール、エチルバニリン、エレメン、エレモール、オイゲノール、オイデスモール、オクチルアルデヒド、オシメン、カリオレフィン、カルバクロール、カルボン、カンフェン、クミンアルデヒド、ゲラニオール、ゲラニル酸、サビネン、サフトール、サンタクロール、シオネール、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、1,8−シネオール、ジペンテン、シメン、ジャスモン、シンナミックアルデヒド、シンナミルアルコール、セドレン、セドロール、チモール、ツエン、ツヤプリシン、ツヨプセン、デシルアルデヒド、テルピニルエステル、テルピネオール、テルピネン、テルピネン−4−オール、トロポロイド、ナフタリン、ニーム、ヌートカトン、ネペタリック酸、ネロリドール、ノニルアルコール、ノニルアルデヒド、ハーブ油、バニリン、パラジクロロベンゼン、ビサボレン、ビサボロール、ビドロール、ピネン、ピノカルベオール、ピノカルボン、ヒノキチオール、ヒノキチン、ヒバ油、ピペリトン、ヒマカレン、ファランドレン、ファルネソール、ファンキルアルコール、フェニルエチルアルコール、α,β−フェランドレン、フルフラール、フルフリルアルコール、プレゴン、ペリラアルデヒド、ベルガプトール、ベルベノン、ベンツアルデヒド、2−ボルナノン(樟脳)、ボルネオール、ミルセン、ミルテノール、メチルアンスラニレート、メチルイソオイゲノール、メチルオイゲノール、メチルヘプテノン、メントール、メントン、ユーカリプトール、ユーカリ油、リナロール、リモネン、安息香酸ベンジル、安息香酸メチル、酢酸ゲラニオール、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、茶抽出液、竹抽出液、インドセンダン抽出液等の植物抽出物及びこれらの化合物の誘導体または異性体である天然系化合物;   Anisaldehyde, azadirachtin, anethole, apiol, amylcinnamic aldehyde, isoamyl angelica, methyl anthranilate, isoeugenol, indole, estragole, ethyl vanillin, elemene, elemol, eugenol, eudesmol, octylaldehyde, osimene, cariolefin, Carvacrol, carvone, camphene, cuminaldehyde, geraniol, geranilic acid, sabinene, saftol, santachlor, cioneal, citral, citronellal, citronellol, 1,8-cineole, dipentene, cymene, jasmon, cinnamic aldehyde, cinnamyl alcohol, Cedrene, cedrol, thymol, tzuen, tjapricin, tyuopsen, decylaldehyde, terpinyl es Terpineol, terpinene, terpinene-4-ol, troporoid, naphthalene, neem, nootkatone, nepetalic acid, nerolidol, nonyl alcohol, nonyl aldehyde, herb oil, vanillin, paradichlorobenzene, bisabolen, bisabolol, vidrol, pinene, pinocarbe All, pinocarbon, hinokitiol, hinokitiol, hiba oil, piperiton, himacalene, farandrene, farnesol, funkyl alcohol, phenylethyl alcohol, α, β-ferrandolene, furfural, furfuryl alcohol, pulegone, perilaldehyde, bergaptor, berbenone, Benzaldehyde, 2-bornanone (camphor), borneol, myrcene, myrtenol, methylanthranilate, methylisoeuige , Methyleugenol, methylheptenone, menthol, menthone, eucalyptol, eucalyptus oil, linalool, limonene, benzyl benzoate, methyl benzoate, geraniol acetate, geranyl acetate, benzyl acetate, linalyl acetate, tea extract, bamboo extract , Plant extracts such as neem extract, and natural compounds that are derivatives or isomers of these compounds;

ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジ−n−プロピルイソシンコメロネート、p−ジクロロベンゼン、ジ−n−ブチルサクシネート、カラン−3,4−ジオール、1−メチルプロピル2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、p−メンタン−3,8−ジオール、3−(N−ブチルアセトアルデヒド)プロピオン酸エチル、ピカリジン等の揮発性化合物。   Dimethyl phthalate, dibutyl phthalate, 2-ethyl-1,3-hexanediol, di-n-propyl isocincomellonate, p-dichlorobenzene, di-n-butyl succinate, caran-3,4-diol, 1- Volatile compounds such as methylpropyl 2- (2-hydroxyethyl) -1-piperidinecarboxylate, p-menthane-3,8-diol, ethyl 3- (N-butylacetaldehyde) propionate, and picaridine.

これらの好適に使用される殺虫剤の内、特に好適な例として、カプリン酸、ノナン酸、カプリル酸、オレイン酸、2−エチルヘキサン酸からなる群から選ばれる炭素数6〜18の脂肪酸及びこれらの脂肪酸のエステル化誘導体等の脂肪酸系化合物;オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノールからなる群から選ばれる高級アルコール系化合物;アクリナトリン、アレトリン、イミプロトリン、サイパーメスロン、ベータ−サイパーメスロン、シフルトリン、シフェノトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ピレトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フタルスリン、ペルメトリン、レスメトリン、エトフェンプロックス、シラフルオフェンからなる群から選ばれるピレスロイド系化合物及びこれらの化合物の異性体であるピレスロイド類;イミダクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、ニテンピラム、チアクロプリド、フロニカミド、ジオフェノランからなる群から選ばれるネオニコチノイド系化合物;ナフテン酸銅、オレイン酸銅、ステアリン酸銅、オクタン酸銅、安息香酸銅、クエン酸銅、酒石酸銅、2−エチルヘキサン酸銅、フマル酸銅、銅アミン錯体、銅アンモニア錯体、銅アミン・銅アンモニア複合錯体、からなる群から選ばれる第二銅化合物;ナフテン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、クエン酸亜鉛、酒石酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛からなる群から選ばれる亜鉛化合物;フィプロニル、バニリプロール、エチプロールからなる群から選ばれるフェニルピラゾール系化合物;クロルフェナピルであるピロール系化合物;ヒドラメチルノンであるフッ素含有化合物;アザジラクチン、アネトール、エストラゴール、カルボン、、ゲラニオール、シトラール、シトロネロール、テルピネオール、テルピネン−4−オール、ニーム、ネロリドール、ヒノキチオール、ヒバ油、ファルネソール、2−ボルナノン(樟脳)、ボルネオール、メントール、リナロール、リモネン、茶抽出液、竹抽出液、インドセンダン抽出液からなる群から選ばれる、植物抽出物及びこれらの化合物の誘導体または異性体である天然系化合物が挙げられる。   Among these suitably used pesticides, particularly preferred examples include fatty acids having 6 to 18 carbon atoms selected from the group consisting of capric acid, nonanoic acid, caprylic acid, oleic acid, 2-ethylhexanoic acid, and the like. Fatty acid compounds such as esterified derivatives of fatty acids; higher alcohol compounds selected from the group consisting of octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol; acrinathrin, alletrin, imiprothrin, cypermethrone, beta-cypermethrone, cyfluthrin, Cifenotrin, cyhalothrin, λ-cyhalothrin, γ-cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, tralomethrin, bifenthrin, pyrethrin, fenpropatoline, fenvalerate, phthalthrin, permethrin, resmethrin, etofen Pyrethroid compounds selected from the group consisting of Prox and silafluophene and pyrethroids which are isomers of these compounds; imidacloprid, acetamiprid, clothianidin, thiamethoxam, dinotefuran, nitenpyram, thiacloprid, flonicamid, and diophenolan Compounds: copper naphthenate, copper oleate, copper stearate, copper octoate, copper benzoate, copper citrate, copper tartrate, copper 2-ethylhexanoate, copper fumarate, copper amine complex, copper ammonia complex, copper A cupric compound selected from the group consisting of amine-copper ammonia complex complexes; zinc naphthenate, zinc oleate, zinc stearate, zinc octoate, zinc benzoate, zinc citrate, zinc tartrate, 2-ethylhexanoic acid From zinc A zinc compound selected from the group consisting of: a phenylpyrazole compound selected from the group consisting of fipronil, vaniliprole, and ethylene; a pyrrole compound that is chlorfenapyr; a fluorine-containing compound that is hydramethylnon; azadirachtin, anethole, estragole, carvone, Geraniol, citral, citronellol, terpineol, terpinen-4-ol, neem, nerolidol, hinokitiol, hiba oil, farnesol, 2-bornanone (camphor), borneol, menthol, linalool, limonene, tea extract, bamboo extract, India Examples include plant extracts selected from the group consisting of Sendan extracts and natural compounds that are derivatives or isomers of these compounds.

また、式

Figure 0005536434
[式中、R1、R2、R3、及びR4は炭素窒素結合によって連結されている炭素原子数20までの有機置換基であり、Xn-は無機系または有機系の価数nのアニオンであり、nは1、2、または3である。]で示される第四級アンモニウム化合物も、本発明の目的で好適に使用可能な殺虫剤であり、具体的には、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ジオクチルジメチルアンモニウム、塩化ジラウリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルトチメチルアンモニウム、塩化セチルトチメチルアンモニウム、塩化オクタデシルピコリニウム、塩化オクチルジデシルピリジニウムアンモニウム、塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム、臭化ラウリルイソキノリニウム、N,N−ジデシル−N−メチル−ポリオキシエチル−アンモニウムプロピオネートが挙げられ、特に好適な具体例としては、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、N,N−ジデシル−N−メチル−ポリオキシエチル−アンモニウムプロピオネートが挙げられる。 Also the formula
Figure 0005536434
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are organic substituents having up to 20 carbon atoms connected by a carbon nitrogen bond, and X n− is an inorganic or organic valence n N is 1, 2, or 3. Are also pesticides that can be suitably used for the purpose of the present invention, and specifically include didecyldimethylammonium chloride, benzalkonium chloride, dioctyldimethylammonium chloride, and dilauryl chloride. Dimethylammonium, lauryltythymethylammonium chloride, cetylthymethylammonium chloride, octadecylpicolinium chloride, octyldidecylpyridinium chloride, benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethyldodecylammonium chloride, laurylisoquinolinium bromide, N, N-didecyl-N-methyl-polyoxyethyl-ammonium propionate is mentioned, and particularly preferred specific examples include didecyldimethylammonium chloride, benzalkonium chloride, N, N-di- Sill -N- methyl - polyoxyethylated - ammonium propionate.

これらの殺虫剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの殺虫剤の好適な使用濃度は、殺虫剤の有する生理活性の強度に応じて適宜、調整することが望ましいが、揮発性有機溶媒に溶解した木材と接触する薬剤溶液における濃度として0.00001%(w/w)〜5%(w/w)、より好適には0.0001%(w/w)〜0.5%(w/w)である。   These insecticides may be used alone or in combination of two or more. The preferred concentration of these insecticides is preferably adjusted as appropriate according to the strength of the physiological activity of the insecticide, but it is 0.00001 as the concentration in the drug solution in contact with the wood dissolved in the volatile organic solvent. % (W / w) to 5% (w / w), more preferably 0.0001% (w / w) to 0.5% (w / w).

本発明の木材保存処理方法は、特公平1−36401号公報、特許第2930553号公報、特許第4149422号公報等に記載されている既知の方法によって実施することができる。すなわち、
1.木材を開閉可能な密閉型の含浸タンク内に配置し、
2.含浸タンク内の空気を真空ポンプで排出して、含浸タンク内を減圧し、
3.保存用薬剤を揮発性有機溶媒に溶解して調製した薬剤溶液を、含浸タンク内の陰圧を利用して、含浸タンクの外部の薬剤溶液保持容器から含浸タンクの内部に導入し、
4.更に薬剤溶液を、加圧用ポンプによって含浸タンクの外部から内部に送液することで含浸タンク内の木材を加圧して、木材中に薬剤溶液を注入し、
5.必要量の薬剤溶液が木材内部に注入された時点で加圧を中止し、含浸タンク内の薬剤溶液を含浸タンクの外部の薬剤溶液保持容器に回収し、
6.注入された木材中の過剰な揮発性有機溶媒を除去するために木材を加熱する
方法で実施される。
減圧の大きさ、減圧時間、加圧の大きさ、加圧時間等の条件は、従来実施されている既知の条件で行うことができる。
The wood preservation method of the present invention can be carried out by known methods described in Japanese Patent Publication No. 1-36401, Japanese Patent No. 2930553, Japanese Patent No. 4149422, and the like. That is,
1. Place the wood in a closed impregnation tank that can be opened and closed,
2. The air in the impregnation tank is discharged with a vacuum pump, and the pressure in the impregnation tank is reduced.
3. A drug solution prepared by dissolving a preservative drug in a volatile organic solvent is introduced into the impregnation tank from the drug solution holding container outside the impregnation tank using the negative pressure in the impregnation tank,
4). Furthermore, the chemical solution is fed from the outside of the impregnation tank to the inside by a pressurizing pump to pressurize the wood in the impregnation tank, and the chemical solution is injected into the wood,
5. When the required amount of drug solution is injected into the wood, pressurization is stopped, and the drug solution in the impregnation tank is collected in a drug solution holding container outside the impregnation tank,
6). This is done by heating the wood to remove excess volatile organic solvents in the poured wood.
Conditions such as the magnitude of decompression, the decompression time, the magnitude of pressurization, and the pressurization time can be performed under known conditions that have been conventionally practiced.

木材に薬剤を注入した後、含浸タンク内の木材を加熱し、木材中の過剰な揮発性有機溶媒を蒸気化して木材から除去することにより、経済性に優れ、かつ環境に対する負荷が小さい方法で保存処理木材が得られる。従って、注入後の含浸タンク内での木材の加熱は、必須の工程である。このような加熱は、高周波を用いる加熱法、水蒸気を熱源とする加熱法、電熱線を熱源とする加熱法、またはこれらの加熱法の組み合わせによって実施可能であるが、溶媒除去時間の短縮、設備のコンパクト化の観点から、高周波を用いる加熱法が望ましい。しかしながら、高周波を用いる加熱法では、木材内部で熱が発生するため、温度のコントロールが難しく、木材内部で部分的に90℃を越える高温部を生じることがある。従って、こうした木材処理方法で使用した防腐成分の熱安定性が不十分な場合、局所的な防腐性能の低下を招き、得られる処理木材の品質が低下することがある。
本発明において使用するエポキシコナゾール、及びより高い防腐性能を得るためにエポキシコナゾールと組み合わせて使用される酸アニリド系化合物は、十分な熱安定性を有し、こうした品質低下を生じないため、高周波を用いる加熱法が適用可能である。なお、殺虫成分については、木材の一部分で殺虫成分が分解あるいは揮散しても、処理木材全体での殺虫成分量がある程度の量で維持されていれば、重大な防虫性能の低下は生じないため、使用可能な殺虫性化合物の制限は、防腐性化合物での制限よりも緩やかである。
After injecting chemicals into the wood, the wood in the impregnation tank is heated and the excess volatile organic solvent in the wood is vaporized and removed from the wood. Preserved wood is obtained. Therefore, heating the wood in the impregnation tank after pouring is an essential process. Such heating can be performed by a heating method using a high frequency, a heating method using steam as a heat source, a heating method using a heating wire as a heat source, or a combination of these heating methods. From the viewpoint of downsizing, a heating method using a high frequency is desirable. However, in the heating method using high frequency, since heat is generated inside the wood, it is difficult to control the temperature, and a high temperature part exceeding 90 ° C. may be partially generated inside the wood. Therefore, when the thermal stability of the antiseptic component used in such a wood treatment method is insufficient, local antiseptic performance may be lowered, and the quality of the obtained treated wood may be degraded.
Epoxyconazole used in the present invention, and acid anilide compounds used in combination with epoxiconazole to obtain higher antiseptic performance have sufficient thermal stability and do not cause such quality degradation, A heating method using a high frequency is applicable. As for the insecticidal component, even if the insecticidal component is decomposed or volatilized in a part of the wood, if the amount of the insecticidal component in the whole treated wood is maintained at a certain level, the serious insecticidal performance does not deteriorate. The limits on the insecticidal compounds that can be used are less strict than those on the antiseptic compounds.

また、揮発性有機溶媒を用いる処理方法では、揮発性有機溶媒を蒸気化して木材から除去する際に、溶媒が木材内部から木材表層に移動し、この移動に伴って注入されていた防腐成分も木材表層に移動するため、結果的に木材内部での防腐成分量が低下するという問題がある。この問題を回避するためには、揮発性有機溶媒を用いる処理方法に適した防腐成分を十分に検討して選択する必要がある。本発明において使用するエポキシコナゾール、及びより高い防腐性能を得るためにエポキシコナゾールと組み合わせて使用される酸アニリド系化合物は、木材内奥の注入部分でも防腐成分量が維持されるため、揮発性有機溶媒を用いる処理方法に適した防腐成分である。従って、本発明の木材保存処理方法で得られる処理木材は、処理木材の表面に切削、穴あけ、溝加工等の加工を施した場合でも、防腐成分の少ない部分が露出することがないという利点も有する。   Further, in the treatment method using a volatile organic solvent, when the volatile organic solvent is vaporized and removed from the wood, the solvent moves from the inside of the wood to the wood surface layer, and the preservative component injected along with this movement is also present. Since it moves to the wood surface layer, there is a problem that the amount of the preservative component inside the wood is consequently reduced. In order to avoid this problem, it is necessary to thoroughly examine and select an antiseptic component suitable for a treatment method using a volatile organic solvent. The epoxyconazole used in the present invention and the acid anilide compound used in combination with epoxyconazole to obtain higher antiseptic performance maintain the amount of the antiseptic component even in the infused portion in the wood, It is an antiseptic component suitable for a treatment method using an organic solvent. Therefore, the treated wood obtained by the wood preservation treatment method of the present invention also has an advantage that even if the surface of the treated wood is subjected to processing such as cutting, drilling, grooving, etc., a portion with less preservative component is not exposed. Have.

本発明の木材処理方法で使用される揮発性有機溶媒の好適な例として、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン等のハイドロクロロフルオロカーボン;1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタンや、メトキシノナフルオロブタン等のハイドロフルオロエーテル;ジクロロメタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,2−ジクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン等のハロゲン化炭化水素類;n−ペンタン、2−メチルブタン、n−ヘキサン、2−メチルペンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、n−へブタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,4−ジメチルペンタン、n−オクタン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、4−メチルヘプタン、2,2−ジメチルヘキサン、2,5−ジメチルヘキサン、3,3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−エチルペンタン、3−メチル−3−エチルペンタン、2,3,3−トリメチルペンタン、2,3,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルペンタン、2−メチルヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−ノナン、2,2,5−トリメチルヘキサン、n−デカン、n−ドデカン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−へキセン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペンテン、デカリン、テトラリン、アミルナフタレン等の炭化水素類;メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−エチル−1−プロパノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−へキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−へプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−へキサノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロヘキサノール、α−テルピネオール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、ノニルアルコール、テトラデシルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−へプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、メシチルオキシド、ホロン、2−オクタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、2,4−ペンタンジオン、2,5−へキサンジオン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン等のケトン類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール、ジオキサン、フラン、メチルフラン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸ペンチル、酢酸メトキシブチル、酢酸sec−へキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、γ−ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、酒石酸ジブチル、クエン酸トリブチル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル等のエステル類が挙げられる。これらの揮発性有機溶媒の中でも、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、ジクロロメタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロプロパン、n−ペンタン、シクロペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−へブタン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシメタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチル、またはこれらの混合溶媒がより好適であり、3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,2,2−テトラフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、ジクロロメタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、またはこれらの混合溶媒が最も好適である。   Preferred examples of the volatile organic solvent used in the wood treatment method of the present invention include 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane. Hydrochlorofluorocarbons such as 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane; 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) Hydrofluoroethers such as ethane and methoxynonafluorobutane; dichloromethane, 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1, 2,2-tetrachloroethane, pentachloroethane, 1,1-dichloroethylene, 1,2-dichloroethylene, trichloroethylene, tetrachloro Halogenation of ethylene, 1,2-dichloropropane, 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Hydrocarbons: n-pentane, 2-methylbutane, n-hexane, 2-methylpentane, 2,2-dimethylbutane, 2,3-dimethylbutane, n-heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2,4-dimethylpentane, n-octane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, 4-methylheptane, 2,2-dimethylhexane, 2,5-dimethylhexane, 3,3-dimethylhexane, 2-methyl -3-ethylpentane, 3-methyl-3-ethylpentane, 2,3,3-trimethylpentane, 2,3,4-trimethylpentane, 2,2,3-trimethylpentane , 2-methylheptane, 2,2,4-trimethylpentane, n-nonane, 2,2,5-trimethylhexane, n-decane, n-dodecane, 1-pentene, 2-pentene, 1-hexene, Hydrocarbons such as 1-octene, 1-nonene, 1-decene, cyclopentane, methylcyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, bicyclohexane, cyclohexene, α-pinene, dipentene, decalin, tetralin, amylnaphthalene; Methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, isobutyl alcohol, tert-butyl alcohol, 1-pentanol, 2-pentanol, 1-ethyl-1-propanol, 2- Methyl-1-butanol 3-methyl-1-butanol, 3-methyl-2-butanol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, 2-ethyl-1 -Butanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 1-octanol, 2-octanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-nonanol, 3,5,5-trimethyl-1-hexanol, 1 -Decanol, 1-undecanol, 1-dodecanol, allyl alcohol, propargyl alcohol, benzyl alcohol, cyclohexanol, 1-methylcyclohexanol, 2-methylcyclohexanol, 3-methylcyclohexanol, 4-methylcyclohexanol, α-terpineol 2,6-dimethyl-4- Alcohols such as ptanol, nonyl alcohol, tetradecyl alcohol; acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, methyl isobutyl ketone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, diisobutyl ketone, mesi Ketones such as tiloxide, phorone, 2-octanone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, isophorone, 2,4-pentanedione, 2,5-hexanedione, diacetone alcohol, acetophenone; diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, Dibutyl ether, dimethoxymethane, ethyl vinyl ether, butyl vinyl ether, anisole, phenetole, methyl anisole, dioxane, furan, methyl furan, tetrahydro Ethers such as furan; methyl formate, ethyl formate, propyl formate, butyl formate, isobutyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, sec-butyl acetate, pentyl acetate, Methoxybutyl acetate, sec-hexyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, cyclohexyl acetate, benzyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, butyl propionate, methyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, isobutyl isobutyrate , Ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, butyl benzoate, benzyl benzoate, γ-butyrolactone, diethyl oxalate, dibutyl oxalate, dipentyl oxalate, malonic acid The Chill, dimethyl maleate, diethyl maleate, dibutyl maleate, dibutyl tartrate, tributyl citrate, dibutyl sebacate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, esters such as dibutyl phthalate. Among these volatile organic solvents, 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1,3-dichloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane, 1 , 1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane, dichloromethane, 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1 , 2,2-tetrachloroethane, pentachloroethane, 1,1-dichloroethylene, 1,2-dichloroethylene, 1,2-dichloropropane, n-pentane, cyclopentane, n-hexane, cyclohexane, n-heptane, methanol, Ethanol, isopropyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ether, diisopropyl ether, dimethoxy Methane, dioxane, tetrahydrofuran, methyl acetate, ethyl acetate, or a mixed solvent thereof is more preferable, and 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1,3-dichloro-1 , 1,2,2,3-pentafluoropropane, 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane, dichloromethane, 1,1-dichloroethane, 1,2 -Dichloroethane or a mixed solvent thereof is most preferred.

また、揮発性有機溶媒中での防腐成分の安定性を高めるために、更に、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン等のアミン類、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、チモール、p−tert−ブチルフェノール、tert−ブチルカテコール、カテコール、イソオイゲノール、o−メトキシフェノール、ピスフェノールA、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール等のフェノール類、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール、1−[(N,N−ビス−2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾール等のトリアゾール類から選ばれる有機溶媒を、揮発性有機溶媒全量に対して0.001〜10%(w/w)の濃度で薬剤溶液に配合して使用することも有用である。   Further, in order to increase the stability of the antiseptic component in the volatile organic solvent, nitro compounds such as nitromethane, nitroethane, nitropropane and nitrobenzene, amines such as diethylamine, triethylamine, isopropylamine and n-butylamine, Phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, thymol, p-tert-butylphenol, tert-butylcatechol, catechol, isoeugenol, o-methoxyphenol, bisphenol A, isoamyl salicylate, benzyl salicylate, methyl salicylate, Phenols such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-) 5'-methylphenyl) -5- An organic solvent selected from triazoles such as lobenzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, and 1-[(N, N-bis-2-ethylhexyl) aminomethyl] benzotriazole is used with respect to the total amount of volatile organic solvents. It is also useful to use it in a drug solution at a concentration of 0.001 to 10% (w / w).

なお、加熱によって含浸タンク内に発生した揮発性有機溶媒の蒸気は、含浸タンクの外に真空ポンプの駆動によって排出し、コンデンサー装置による冷却によって蒸気を液化することにより回収し、木材保存処理用の溶媒として再利用することが望ましい。   The vapor of the volatile organic solvent generated in the impregnation tank by heating is discharged by driving a vacuum pump outside the impregnation tank, recovered by liquefying the vapor by cooling with a condenser device, and used for wood preservation treatment. It is desirable to reuse it as a solvent.

本発明の木材保存処理方法によって、木材腐朽菌に対する防腐効果を処理木材に付与することができる。
本発明の方法により処理された保存処理木材が効果を示す木材腐朽菌の例としては、コニオフォラ・プテアナ(イドタケ)(Coniophora puteana)、トラメテス・ベルシコラー(カワラタケ)(Trametes versicolor)、ポスティア・プラセンタ(Postia placenta)、ポスティア・バポラリア(Poria vaporaria)、ポリア・バイランティー(Poria vaillantii)、グロエオフィリウム・セピアリウム(Gloeophylium sepiarium)、グロエオフィリウム・アドラタム(Gloeophylium adoratum)、グロエオフィリウム・アビエティナム(Gloeophylium abietinum)、グロエオフィリウム・トラベウム(Gloeophylium trabeum)、グロエオフィリウム・プロタクタム(Gloeophylium protactum)、レンティナス・レピドウス(Lentinus lepideus)、レンティナス・エドデス(Lentinus edodes)、レンティナス・シアチフォルメス(Lentinus cyathiformes)、レンティナス・スクアロロサス(Lentinus squarrolosus)、パキシラス・パヌオイデス(Paxillus panuoides)、ホミトプシス・パルストリス(Fomitopsis palustris)、プレウロタス・オストレアタス(Pleurotus ostreatus)、ドンキオポリア・エクスパンサ(Donkioporia expansa)、セルプウラ・ラクリマンス(ナミダタケ)(Serpula lacrymans)、セルプウラ・ヒマントイデス(Serpula himantoides)、グレノスポラ・グラフィー(Glenospora graphii)、ホミトプシス・リラシノギルバ(Fomitopsis lilacino-gilva)、ペレニポリア・テフロポラ(Perenniporia tephropora)、アントロディア・キサンタ(Antrodia xantha)、アントロディア・バイランティー(Antrodia vaillantii)を含む担子菌類、クラドスポリウム・ヘルバラム(Cladosporium herbarum)を含む不完全菌類、ケトミウム・グロブサム(Chaetomiumu globsum)、ケトミウム・アルバアレナラム(Chaetomium alba-arenulum)、ペトリエラ・セティフェラ(Petriella setifera)、トリチュラス・スピラリス(Trichurus spiralis)、フミコウラ・グリセラ(Humicola grisera)を含む子嚢菌類が挙げられる。
By the wood preservation treatment method of the present invention, a preservative effect against wood decay fungi can be imparted to the treated wood.
Examples of wood-rotting fungi treated saving processing wood shows the effect by the method of the present invention, Koniofora-Puteana (Idotake) (Coniophora puteana), Trametes Berushikora (Coriolus versicolor) (Trametes versicolor), Posutia - Placenta (Postia placenta), Posutia-Baporaria (Poria vaporaria), polyamide-by-run tea (Poria vaillantii), Guroe office helium-Sepiariumu (Gloeophylium sepiarium), Guroe office helium-Adoratamu (Gloeophylium adoratum), Guroe office helium-Abietinamu (Gloeophylium abietinum), Guroe office helium-Torabeumu (Gloeophylium trabeum), Guroe office helium-Purotakutamu (Gloeophylium protactum), Rentinasu-Repidousu (Lentinus lepideus), Rentinasu edodes (Lentinus edodes), Rentinasu Shiachiforumesu (Lentinus cyathiformes), Rentinasu-Sukuarorosasu (Lentinus squarrolosus), Pakishirasu-Panuoidesu (Paxillus panuoides), Homitopushisu pulse tris (Fomitopsis palustris), Pureurotasu-Osutoreatasu (Pleurotus ostreatus), Donkioporia-Ekusupansa (Donkioporia expansa), Serupuura - Rakurimansu (Namidatake) (Serpula lacrymans), Serupuura-Himantoidesu (Serpula himantoides), Gurenosupora-chromatography (Glenospora graphii), Homitopushisu-Rirashinogiruba (Fomitopsis lilacino-gilva), Pereniporia-Tefuropora (Perenniporia tephropora), antrodia xanthan (antrodia xantha ), Basidiomycetes including Antrodia vaillantii , Cladosporium herba imperfect fungi including the rum), Chaetomium, Gurobusamu (Chaetomiumu globsum), Chaetomium Alba Arena Lamb (Chaetomium alba-arenulum), Petoriera-Setifera (Petriella setifera), Torichurasu-Supirarisu (Trichurus spiralis), Fumikoura-Gurisera (Humicola grisera ).

また、本発明の木材保存処理方法によって、木材変色菌に対する保護効果を処理木材に付与することができる。このような木材変色菌の例としては、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフ・ピティオフィラ(Scleroph pithyophila)、スコプウラ・フィコミセス(Scopular phycomyces)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、ペニシリウム・バリアビル(Penicillium variabile)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ・リグノラム(Trichoderma rignorum)、ダクティレウム・フサリオイデス(Dactyleum fusarioides)を含む不完全菌類、カラトシステス・ミナー(Caratocystis minor)を含む子嚢菌類、ムコール・スピノサス(Mucor spinosus)を含む接合菌類が挙げられる。 Moreover, the protective effect with respect to a wood discoloration microbe can be provided to treated wood by the wood preservation | save processing method of this invention. Examples of such wood discoloration fungi, Aureobasidium pullulans (Aureobasidium pullulans), Sukurerofu-Pitiofira (Scleroph pithyophila), Sukopuura-Fikomisesu (Scopular phycomyces), Aspergillus niger (Aspergillus niger), Penicillium Bariabiru ( Penicillium variabile), Trichoderma viride (Trichoderma viride), Trichoderma Rigunoramu (Trichoderma rignorum), Deuteromycetes including Dakutireumu-Fusarioidesu (Dactyleum fusarioides), whatever child ascomycete class of Karatoshisutesu-seminar (Caratocystis minor), Mucor Supinosasu ( And zygomycetes including Mucor spinosus ).

本発明の木材保存処理方法において、殺虫剤を揮発性有機溶媒に溶解してエポキシコナゾールと共に使用することにより、木材食害虫に対する防虫効果を処理木材に付与することができる。このような木材食害虫の例としては、シロアリ、キクイムシ及び材線虫(マツノザザイセンチュウ等)が挙げられる。   In the wood preserving method of the present invention, an insecticide is dissolved in a volatile organic solvent and used together with epoxiconazole, whereby an insecticidal effect against wood pests can be imparted to the treated wood. Examples of such wood pests include termites, bark beetles, and worms (such as pine wood nematode).

シロアリとしては、シロアリ科(Termitidae)、オオシロアリ科(Termopsidae)、ゲンシロアリ科(Mastotermitidae)、シュウカクシロアリ科(Hodotermitidae)、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)、ノコギリシロアリ科(Serritermitidae)、ミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)等を含む等翅目(Isoptera)に属する昆虫であり、具体的には、例えば、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、カロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、ハワイシロアリ(Incisitermes immigrans)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、マクロテルメス・ギルブス(Macrotermes gilvus)、ミゾガシラシロアリ(Reticuliterumes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティキュリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レティキュリテルメス・ヴィルジニカス(Reticulitermes virginicus)、レティキュリテルメス・ティビアリス(Reticulitermes tibialis)、レティキュリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レティキュリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・チネンシス(Reticulitermes chinensis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レティキュリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、ヘテロテルメス・オーレウス(Heterotermes aureus)等が挙げられる。前記シロアリは、階級(caste)を有し、職蟻、兵蟻、女王・王、ニンフ、及び有翅虫(羽アリ)に分けられるが、これら階級は限定されない。 The termites, termites Department (Termitidae), giant termite Department (Termopsidae), Gen termites Department (Mastotermitidae), oxalic Kaku termites Department (Hodotermitidae), Reibi termites Department (Kalotermitidae), sawtooth termites Department (Serritermitidae), groove-headed termites Department ( Rhinotermitidae ) and other insects belonging to the order Isoptera , specifically, for example, termites ( Coptotermes formosanus ), Yamato termites ( Reticulitermes speratus ), American termites ( Insisitermes minor ), daikokite termites ( Cryptotermes ) domesticus), West Indian drywood termites (Cryptotermes brevis), Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Kou Shun termite (Neotermes koshunensis), Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Katan termites (Glyptotermes fuscus), Kodamashiro Li (Glyptotermes kodamai), comb Moto termites (Glyptotermes kushimensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Karoterumesu-Furavikorisu (Kalotermes flavicollis), Miyatake termites (Reticulitermes miyatakei), Amami Termites ( Reticulitermes amamianus ), Common termites ( Reticulitermes kanmonensis ), Common termites ( Reticulitermes flaviceps ), White termites termites ( Globitermes sulphureus ), Common termites ( Reticulitermes sp . Es ), Taka Nasi nitobei ), white termite ( Sinocapritermes mushae ), Hawaii termite ( Incisitermes immigrans ), Nevada termite ( zootermopsis nevadensis ), white sand termite Li (Mastotermes darwiniensis), Makuroterumesu-Girubusu (Macrotermes gilvus), groove-headed termites (Reticuliterumes flavipes), Letty Curie Tel female Rushifugusu (Reticulitermes lucifugus), Letty Curie Tel female Hesuperusu (Reticulitermes hesperus), Letty Curie Tel female Virujinikasu (Reticulitermes virginicus ), Reticulitermes tibialis , Reticulitermes hageni , Reticulitermes santonensis , Reticulitermes chinensis Heteri terensis indicola ), Reticulitermes grassei , Heterotermes aureus, and the like. The termites have a class (caste) and are classified into professional ants, soldier ants, queens / kings, nymphs, and worms (feather ants), but these classes are not limited.

キクイムシとしては、ヒラタキクイムシ科(Lyctidae)、ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)、シバンムシ科(Anobiidae)、カミキリムシ科(Cerambycidae)等を含む甲虫目(Coleoptera)に属する昆虫であり、具体的には、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、ケヤキヒラタキクイムシ(Lyctus sinensis Lesne)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)、ケブカシバンムシ(Nicobium hirtum)、ホソナガシンクイムシ(Heterobostrychus brunneus)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthea rugicollis)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus japonicus)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アパテ・モナチュス(Apate monachus)、ボストリカス・カプシンス(Bostrychus capucins)、クロロホレス・ピロサス(Chlorophores pilosus)、デンドロビウム・パーチネックス(Dendrobium pertinex)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、プチニヌル・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、トロゴキシロン・エクアーレ(Trogoxylon aequale)、トリプト・デンドロン種(Trypto dendron spec.)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、クセストビウム・ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)等が挙げられる。 The beetles, Lyctus beetles family (Lyctidae), Naga Shinkuimushi family (Bostrichidae), beetles family (Anobiidae), a insects belonging to Cerambycidae Coleoptera including (Cerambycidae), etc. (Coleoptera), specifically, for example, Hirata beetle (Lyctus brunneus), Africa Hirata beetle (Lyctus africanus), Nara Hirata beetle (Lyctus linearis), zelkova Hirata beetle (Lyctus sinensis Lesne), Rikutsusu-Puranikorisu (Lyctus planicollis), Rikutsusu-Pubesensu (Lyctus pubescens), Matsuzai beetle (Ernobius mollis), Chibi Takenaga sink Lee (Dinoderus minutus), Kebukashibanmushi (Nicobium hirtum), bombardier Naga Shinkuimushi (Heterobostrychus brunneus), Quai but-Hirata beetle (Minthea rugicollis), Hime beetle (Attagenus japonicus), Main circle beetle (Anthrenus verbasci), Anobiumu-Punkutatsumu (Anobium punctatum), Apate-Monachusu (Apate monachus), Bosutorikasu-Kapushinsu (Bostrychus capucins), Kurorohoresu-Pirosasu (Chlorophores pilosus), Dendrobium perch Nex (Dendrobium pertinex), Hirotorupesu · Bajurusu (Hylotrupes bajulus), Puriobiumu-Karupini (Priobium carpini), Puchininuru-Pekuchikorunisu (Ptilinus pecticornis), Shinokishiron species (Sinoxylon spec.), Torogokishiron-Ekuare (Trogoxylon aequale), Toriputo-dendron species (Trypto dendron spec.), Kisesutobiumu-Rufobirosumu (Xestobium rufovillosum), Kusesutobiumu-Ruhobirosamu (Xestobium rufovillosum), Kishireborusu species (Xyleborus spec.) and the like.

本発明の保存処理木材は、本発明の木材処理方法によって処理された植物繊維系の物品であり、木材、木片、木粉、合板、単板積層材、ファイバーボード、パーティクルボード、チップボード、集成材、モミ、藁、竹材等の保存処理物である。物品の形状は限定されず、角材、板、棒、丸棒、チップ、粉体等のいずれの形状のものについても本発明が適用できる。   The preservation treated wood of the present invention is a plant fiber-based article treated by the wood treatment method of the present invention, and is made of wood, wood fragments, wood flour, plywood, veneer laminate, fiber board, particle board, chip board, assembled Preserved processed products such as wood, fir, firewood, bamboo. The shape of the article is not limited, and the present invention can be applied to any shape such as a square bar, a plate, a bar, a round bar, a chip, and a powder.

処理された上記の物品は、土台、大引、根太、床板、胴縁、間柱、床下地板、筋かい、垂木、屋根下地板、浴室軸組、床組材等の建造物の部材、外構部材、ログハウス、バルコニー、テラス、門塀、東屋、ぬれ縁、デッキ材、歩道用敷設材等の屋外建築物またはその部材、枕木、電柱、基礎杭、道路用防音壁、橋梁等の土木用材等に用いられる。   The above-mentioned processed articles include foundations, large draws, joists, floor boards, trunk edges, studs, floor foundation boards, braces, rafters, roof foundation boards, bathroom frames, floor frames, etc. Civil engineering materials such as members, log houses, balconies, terraces, gates, huts, wet edges, deck materials, sidewalk laying materials, etc., or its components, sleepers, telephone poles, foundation piles, road noise barriers, bridges, etc. Used for etc.

以下に本発明を実施例、比較例、及び試験例により説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。以下の例において%とは特に記載しない限り質量%を表す。   The present invention will be described below with reference to examples, comparative examples, and test examples, but the present invention is not limited to these examples. In the following examples,% represents mass% unless otherwise specified.

実施例1: エポキシコナゾールを1.5%、殺虫剤としてデルタメトリンを1.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製した。
次に、下部に、溶液の送り込みのための配管と溶液排出用の配管とを有し、上部に、空気あるいは蒸気の排出、あるいは空気を導入するための配管を有し、これらの配管の全てに、それぞれ弁の代わりとなるバルブを有した構造の、加圧注入用の耐圧の含浸タンクを準備した。そして、木口面の大きさが縦3.0cm、横3.0cmで、長さが35.0cmのスギ辺材の杭9本(平均含水率18%)を、含浸タンク内に設置し、含浸タンクを密閉した後、下部の2本の配管のバルブを閉じ、上部の配管のバルブを開いてから、真空ポンプを用いて上部の配管から含浸タンク内の空気を排気して、含浸タンク内の圧力を6kPaまで減圧し、この減圧状態を30分間維持して、木材内部の空気を排出させた。
次に、上部の配管のバルブを閉じ、真空ポンプの作動を停止した。次いで、含浸タンク下部の溶液の送り込みのための配管のバルブを開け、含浸タンク内の陰圧を利用して、上記の薬剤溶液を含浸タンク内に導入した。更に、加圧ポンプを用いて、溶液の送り込みのための配管を通じて薬剤溶液を含浸タンク内に送り込み、含浸タンク内の圧力を1MPaで加圧し、この加圧状態を2時間維持して、木材内部に薬剤溶液を注入した。
次に、溶液の送り込みのための配管のバルブを閉じ、ポンプの作動を停止した。そして、溶液排出用の配管のバルブを開け、次に、上部の配管のバルブを開けることによって、含浸容器内の薬剤溶液を回収した。
次に、溶液排出用の配管のバルブを閉じ、真空ポンプを用いて上部の配管から含浸タンク内の空気を排気して、含浸タンク内の圧力を6kPaまで減圧し、この減圧状態を30分間維持して、木材内部に過剰に注入された薬剤溶液を木材外部に排出させた。排出された薬剤溶液は、上部の配管を通じて、再度、空気を含浸タンク内に送り込んで内部を大気圧に戻してから、溶液排出用の配管のバルブを開けることにより回収した。
工業的な規模では、通常、含浸タンク内の処理木材内部のジクロロメタンを、処理木材の加熱によって除去し、発生したジクロロメタンの蒸気は、上部の配管から真空ポンプの駆動によって排出し、これをコンデンサーで冷却して回収し、回収されたジクロロメタンは、薬剤溶液の調製に利用するが、実験室規模での本実験では、含浸タンクの蓋を開けて処理木材を取り出した。取り出した処理木材に対して、ドラフト内に設置した電子レンジを用いて、注入処理前の質量の105%以下の質量になるまで高周波加熱を行い、処理木材内部のジクロロメタンを除去して最終的な処理木材(A)を得た。
Example 1: A concentrated drug solution was prepared by dissolving epoxiconazole in 1.5% and deltamethrin as an insecticide at a concentration of 1.0% in dichloromethane. This concentrated drug solution was diluted 400 times with dichloromethane to prepare a drug solution.
Next, the lower part has a pipe for feeding the solution and the pipe for discharging the solution, and the upper part has a pipe for discharging air or steam or introducing air. In addition, a pressure-resistant impregnation tank for pressure injection, each having a valve instead of a valve, was prepared. Then, nine cedar stake piles (average moisture content 18%) having a front end size of 3.0 cm and a width of 3.0 cm and a length of 35.0 cm were placed in the impregnation tank. After sealing the tank, close the valves of the two lower pipes, open the valves of the upper pipe, exhaust the air in the impregnation tank from the upper pipe using a vacuum pump, The pressure was reduced to 6 kPa, and this reduced pressure state was maintained for 30 minutes to discharge the air inside the wood.
Next, the valve of the upper pipe was closed and the operation of the vacuum pump was stopped. Next, a valve of a pipe for feeding the solution at the bottom of the impregnation tank was opened, and the above chemical solution was introduced into the impregnation tank using the negative pressure in the impregnation tank. Further, using a pressurizing pump, the chemical solution is sent into the impregnation tank through a pipe for feeding the solution, the pressure in the impregnation tank is pressurized at 1 MPa, and this pressurization state is maintained for 2 hours. The drug solution was injected.
Next, the valve of the piping for feeding the solution was closed, and the operation of the pump was stopped. And the chemical | medical solution in an impregnation container was collect | recovered by opening the valve | bulb of the piping for solution discharge, and opening the valve | bulb of upper piping next.
Next, the valve of the solution discharge pipe is closed, the air in the impregnation tank is exhausted from the upper pipe using a vacuum pump, the pressure in the impregnation tank is reduced to 6 kPa, and this reduced pressure state is maintained for 30 minutes. Then, the drug solution excessively injected into the wood was discharged to the outside of the wood. The discharged chemical solution was recovered by sending air into the impregnation tank again through the upper pipe and returning the inside to atmospheric pressure, and then opening the valve of the solution discharge pipe.
On an industrial scale, the dichloromethane inside the treated wood in the impregnation tank is usually removed by heating the treated wood, and the generated dichloromethane vapor is discharged from the upper pipe by driving a vacuum pump, which is discharged by a condenser. The recovered dichloromethane was cooled and used for the preparation of the drug solution. In this experiment on a laboratory scale, the impregnation tank was opened and the treated wood was taken out. The treated wood taken out is subjected to high-frequency heating using a microwave oven installed in a fume hood until the mass reaches 105% or less of the mass before the injection treatment, and the dichloromethane inside the treated wood is removed to finally obtain Treated wood (A) was obtained.

実施例2:
エポキシコナゾールを1.5%、殺虫剤としてトラロメトリンを2.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって処理木材(B)を得た。
Example 2:
A concentrated drug solution was prepared by dissolving epoxiconazole in 1.5% and tralomethrin as an insecticide at a concentration of 2.0% in dichloromethane. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution. Using this drug solution, treated wood (B) was obtained by the same operation as described in Example 1.

実施例3:
エポキシコナゾールを1.5%、酸アニリド系化合物として3'−イソプロピル−2−トリフルオロメチルベンズアニリドを1.5%、殺虫剤としてトラロメトリンを2.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって処理木材(C)を得た。
Example 3:
Dissolve in 1.5% epoxiconazole, 1.5% 3'-isopropyl-2-trifluoromethylbenzanilide as an acid anilide compound, and 2.0% tralomethrin as an insecticide and concentrate in dichloromethane. A drug solution was prepared. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution. Using this drug solution, treated wood (C) was obtained by the same operation as described in Example 1.

実施例4:
エポキシコナゾールを1.5%、酸アニリド系化合物として3'−イソプロピル−2−トリフルオロメチルベンズアニリドを1.5%、殺虫剤としてビフェントリンを1.5%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって処理木材(D)を得た。
Example 4:
Dissolve 1.5% epoxiconazole, 1.5% 3'-isopropyl-2-trifluoromethylbenzanilide as an acid anilide compound, and 1.5% bifenthrin as an insecticide and concentrate in dichloromethane. A drug solution was prepared. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution. Using this drug solution, treated wood (D) was obtained by the same operation as described in Example 1.

実施例5:
エポキシコナゾールを1.5%、酸アニリド系化合物として3'−イソプロピル−2−トリフルオロメチル−5−メチルフラン−3−カルボン酸アミドを0.5%、殺虫剤としてフィプロニルを1.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって処理木材(E)を得た。
Example 5:
1.5% epoxiconazole, 0.5% 3'-isopropyl-2-trifluoromethyl-5-methylfuran-3-carboxylic acid amide as an acid anilide compound, 1.0% fipronil as an insecticide A concentrated drug solution was prepared by dissolving in dichloromethane at a concentration of This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution, and treated wood (E) was obtained by the same operation as described in Example 1 using this drug solution.

比較例1:
テブコナゾールを1.5%、殺虫剤としてデルタメトリンを1.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって比較処理木材(F)を得た。
Comparative Example 1:
A concentrated drug solution was prepared by dissolving tebuconazole in 1.5% and deltamethrin as an insecticide at a concentration of 1.0% in dichloromethane. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution, and comparative drug wood (F) was obtained by the same operation as described in Example 1 using this drug solution.

比較例2:
テブコナゾールを6.0%、殺虫剤としてトラロメトリンを2.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって比較処理木材(G)を得た。
Comparative Example 2:
A concentrated drug solution was prepared by dissolving tebuconazole in 6.0% and tralomethrin as an insecticide in dichloromethane at a concentration of 2.0%. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution, and comparatively treated wood (G) was obtained by the same operation as described in Example 1 using this drug solution.

比較例3:
シプロコナゾールを3.0%、殺虫剤としてトラロメトリンを2.0%の濃度でジクロロメタンに溶解して濃縮薬剤溶液を調製した。この濃縮薬剤溶液をジクロロメタンを用いて400倍質量に希釈して薬剤溶液を調製し、この薬剤溶液を用いて、実施例1に記載と同様の操作によって比較処理木材(H)を得た。
Comparative Example 3:
A concentrated drug solution was prepared by dissolving cyproconazole in 3.0% and tralomethrin as an insecticide in 2.0% in dichloromethane. This concentrated drug solution was diluted to 400-fold mass with dichloromethane to prepare a drug solution, and comparative drug wood (H) was obtained by the same operation as described in Example 1 using this drug solution.

試験例1:
茨城県小美玉市内のヤマトシロアリが生息する山林に、実施例1〜5及び比較例1〜3の処理木材、各5本を、地下15cmの深さまで垂直に打ち込み、2年間放置することにより、処理木材に付与された保存処理効果を確認した。なお、保存処理効果は、処理木材を地面から抜き取り、表面の土壌を取り除いて地中部の状態を目視により下記の基準で評価することにより判定した。
0:健全(処理前と変化なし)、
10:表面の一部に、浅い腐朽あるいは浅い食害が認められる、
30:表面の一部に、内部までの腐朽あるいは内部までの食害が認められる、
50:内部の広い範囲に、腐朽あるいは食害が認められる、
100:腐朽あるいは食害によって形が崩れる。
各処理条件の処理木材5本についての判定結果の平均値を表1に示す。
Test Example 1:
By injecting 5 treated woods of Examples 1-5 and Comparative Examples 1-3 to a depth of 15 cm underground into a forest inhabited by Yamato termites in Omitama City, Ibaraki Prefecture, and letting it stand for 2 years. The preservation treatment effect given to the treated wood was confirmed. In addition, the preservation | save processing effect was determined by extracting the processing timber from the ground, removing the surface soil, and evaluating the state of an underground part visually according to the following reference | standard.
0: Healthy (no change from before processing),
10: Shallow decay or shallow damage on part of the surface
30: On part of the surface, internal decay or internal damage is observed,
50: Corrosion or damage is recognized in a wide area inside.
100: The shape collapses due to decay or food damage.
Table 1 shows the average values of the determination results for the five treated woods under each treatment condition.

表1の通り、本発明の処理木材(A〜E)は良好な防腐効果を示した。また、酸アニリド系化合物の併用によって、更に防腐効果が増強され(C〜E)、殺虫剤と組み合わせて処理することにより良好な防蟻効果が得られた(A〜E)。   As shown in Table 1, the treated wood (A to E) of the present invention showed a good antiseptic effect. Further, the antiseptic effect was further enhanced by the combined use of the acid anilide compound (C to E), and a good ant control effect was obtained by processing in combination with the insecticide (A to E).

Figure 0005536434
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試験例2:
実施例1〜5及び比較例1〜3の処理木材、各4本を用いて、各処理木材の長さ方向の中央部分から、幅5.0cmで材を切り出して、木口面の大きさが縦3.0cm、横3.0cmで、長さが5.0cmの試験材を得た。この試験材から、注入時の表層10mmに当たる部分を切り出して、表層部分と、切り出し後の残り部分である内奥部分を得た。
次に、表層部分と内奥部分をそれぞれ別に破砕して木粉を調製し、各木粉をソックスレー抽出器と還流冷却管を用いて、アセトンによる5時間の加熱還流連続抽出を行った。その後、アセトンを回収し、減圧下で留去した残渣をメタノールで再溶解してから、高速液体クロマトグラフィーを用いて防腐成分を定量分析することにより試験材での吸収量、すなわち、木材単位体積当たりに含まれる有効成分質量を算出し、表層部分と内奥部分のそれぞれの吸収量の比率を求め、結果を表2にまとめた。
Test example 2:
Using the treated timbers of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3, each of the four timbers was cut out from a central portion in the length direction of each treated timber, and the size of the mouthpiece surface was A test material having a length of 3.0 cm, a width of 3.0 cm, and a length of 5.0 cm was obtained. From this test material, a portion corresponding to a surface layer of 10 mm at the time of injection was cut out to obtain a surface layer portion and an inner back portion which is the remaining portion after cutting.
Next, the surface layer portion and the inner back portion were separately crushed to prepare wood flour, and each wood flour was subjected to continuous heating and reflux extraction with acetone for 5 hours using a Soxhlet extractor and a reflux condenser. Thereafter, acetone is recovered, and the residue distilled off under reduced pressure is redissolved with methanol, and then the amount of absorption in the test material is analyzed by quantitative analysis of the preservative component using high performance liquid chromatography, that is, wood unit volume. The mass of the active ingredient contained in the hit was calculated, the ratio of the absorption amount of the surface layer portion and the inner back portion was determined, and the results are summarized in Table 2.

表2の通り、本発明の防腐成分であるエポキシコナゾール及び酸アニリド系化合物は、吸収量の比率が1.0に近い値となっており、表層部分と内奥部分が同様の均一さで処理されており、揮発性有機溶媒を用いる注入処理法に適した防腐成分であることが示された。   As shown in Table 2, the epoxyconazole and acid anilide compounds, which are the antiseptic components of the present invention, have a ratio of absorption close to 1.0, and the surface layer portion and the inner depth portion have the same uniformity. It has been shown to be a preservative component that has been treated and is suitable for injection processes using volatile organic solvents.

Figure 0005536434
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Claims (4)

(A)木材を密閉型の含浸タンク内に配置する工程、
(B)前記含浸タンクを減圧する工程、
(C)保存用薬剤をジクロロメタンに溶解して調製される薬剤溶液を前記含浸タンク内に導入する工程、
(D)前記含浸タンクを加圧することよって木材に前記薬剤溶液を注入する工程、及び
(E)前記木材中の過剰な揮発性有機溶媒を加熱によって除去する工程によって、木材に保存用薬剤を含浸させる木材の保存処理方法であって、(C)工程の木材保存用薬剤としてエポキシコナゾールを有効成分として含有する薬剤を使用することを特徴とする木材の保存処理方法。
(A) a step of placing wood in a closed impregnation tank;
(B) Depressurizing the impregnation tank;
(C) introducing a drug solution prepared by dissolving a preservative drug in dichloromethane into the impregnation tank;
(D) Injecting the chemical solution into the wood by pressurizing the impregnation tank, and (E) Removing the excess volatile organic solvent in the wood by heating, impregnating the wood with the preservative agent A method for preserving wood, comprising using an agent containing epoxiconazole as an active ingredient as the wood preserving agent in step (C).
前記(C)工程で使用する木材保存用薬剤が、更に、次式(I)
Figure 0005536434
[式中、R1、R2、R3及びR4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子が任意の位置に1〜2個置換してもよいフェニル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のハロアルコキシ基を表わし、またはR1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって芳香族複素環を形成してもよく、R5はフェニル、ピラゾリル、ニコチニル、フラニル、チアゾリル、オキサチイニル、イソチアゾリル、ピラニル、オキサゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、及びイミダゾリル基からなる単環式または二環式の基から選択され、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロアルキル基、ヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されてもよく、R1、R2、R3、R4が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、R5の置換基が表わす炭素原子数3〜6のアルキル基及びハロアルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。]で示される1種または2種以上の酸アニリド系化合物を含有する請求項1に記載の木材の保存処理方法。
The wood preservative used in the step (C) is further represented by the following formula (I):
Figure 0005536434
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a phenyl group which may be substituted with 1 to 2 halogen atoms at any position, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a haloalkoxy having 1 to 6 carbon atoms R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may form an aromatic heterocycle, R 5 being phenyl, pyrazolyl, nicotinyl, furanyl, thiazolyl, oxathiinyl Monocyclic consisting of, isothiazolyl, pyranyl, oxazolyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyridinyl, benzothiazolyl, pyrrolyl, benzoxazolyl, pyrazinyl, thienyl, and imidazolyl groups Or it is selected from a bicyclic group and may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group or a carboxyl group, and R 1 , R 2 R 3 and R 4 represent an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms and a haloalkyl group represented by a substituent of R 5 are linear. Or branched. The preservation | save processing method of the wood of Claim 1 containing the 1 type, or 2 or more types of acid anilide type | system | group compound shown by these.
前記(C)工程に使用する保存用薬剤が、更に、殺虫剤を含有する請求項1または2に記載の木材の保存処理方法。   The method for preserving wood according to claim 1 or 2, wherein the preservative used in the step (C) further contains an insecticide. 請求項1〜のいずれかに記載の処理方法によって製造される保存処理木材。 Save treated wood produced by the processing method according to any one of claims 1-3.
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