JP5532393B2 - 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ - Google Patents
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Description
すなわち、上記課題は、本発明の(1)〜(7)により解決される。
(1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層、第一の電荷輸送層、第二の電荷輸送層が順次積層され、第一の電荷輸送層は主に低分子電荷輸送物質をバインダー樹脂中に含有させた分子分散膜で形成され、第二の電荷輸送層は少なくともラジカル重合性電荷輸送性化合物と3官能以上のラジカル重合性モノマーと光重合開始剤とを混合した組成物に紫外線を照射してラジカル硬化反応させた架橋膜で形成されている電子写真感光体において、該架橋膜が下記一般式(1)及び/又は一般式(2)で表される2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
(2)前記Ar 3 〜Ar6はそれぞれ、置換基を有さないものであることを特徴とする前記(1)に記載の電子写真感光体。
(3)前記Ar1、Ar3、またはAr6が表すアリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基であることを特徴とする前記(1)または第(2)に記載の電子写真感光体。
(4)前記2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体は、長波長側光吸収端が380nm以下であることを特徴とする前記(1)乃至(3)のいずれか1に記載の電子写真感光体。
(5)前記(1)乃至(4)のいずれか1に記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法。
(6)前記(1)乃至(4)のいずれか1に記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置。
(7)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を有するものであって、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
但し、オキサジアゾール環が分子内に1個しかない場合は、隣接する芳香族基の共役がある程度大きい必要があり、ベンゼン環一つではExciplexを形成し難い。ナフチル基、ビフェニリル基程度に共役を大きくすることでExciplexを形成しやすくなり、良好な特性を示すようになる。分子内に2個以上のオキサジアゾール環を有する化合物の場合、例え非共役の連結基Xで結合されていても、この制限はない。分子内のオキサジアゾール環が非共役の連結基を隔てて存在し隣接する芳香環がベンゼン環一つの場合の還元電位は、分子内にオキサジアゾール環が一つの化合物とほとんど変わりがないが、近接した所に電子受容性の高いオキサジアゾール基が複数存在することで電荷輸送性化合物の失活過程に有利に働いているものと予想される。
このような電子写真感光体を用いることで画像濃度均一性に優れた高画質な画像出力が可能になる。
図1は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体(31)上に、電荷発生機能を有する電荷発生層(35 )と、電荷輸送機能を有する第一の電荷輸送層(37 )とさらに電荷輸送機能を有する第二の電荷輸送層(39 )が積層された積層構造の感光体である。この4層は必須構成であり、さらに、導電性支持体(31)と電荷発生層(35)の間に1層又は複数層の下引き層が挿入されていても良い。また、電荷発生層(35)と第一の電荷輸送層(37)と第二の電荷輸送層(39)を合わせた層構成部分を感光層(33)と称する。
導電性支持体(31)としては、従来公知のものが使用される。
アルミニウム、ニッケル等の体積抵抗10 10 Ω・cm 以下の導電性を示すもので有れば良く、アルミドラム、アルミ蒸着フィルム、ニッケルベルト等が好ましく使用される。
商業印刷分野での高画質の為には、感光体の寸法精度が厳しく求められるために、引き抜き工法などで製造されたアルミドラムを切削、研磨加工して表面の平滑性や寸法精度を上げたものが好ましい。また、ニッケルベルトとしては、特開昭52 −36016 号公報に開示されたエンドレスニッケルベルトを用いることができる。
電荷発生層(35 )は、従来の有機電子写真感光体に用いられてきた電荷発生層がそのまま使用できる。すなわち、電荷発生機能を有する電荷発生物質を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を併用することもできる。好ましい電荷発生物質としては、例えば、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料やアゾ顔料であり、金属フタロシアニンとしては、チタニルフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン等が使用される。これらの電荷発生物質は、単独または2 種以上の混合物として用いることができる。
第一の電荷輸送層には、電荷輸送物質をバインダー樹脂中に分散した従来公知の電荷輸送層がそのまま使用できる。
電荷輸送物質としては、正孔輸送物質が好ましく、従来公知の材料がそのまま使用できる。例えば、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、9 −スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジェン誘導体、ピレン誘導体等、ビススチルベン誘導体、エナミン誘導体等が挙げられる。これらは、単独または混合して使用することができる。
本発明の特徴は、第二の電荷輸送層が少なくともラジカル重合性電荷輸送性化合物と3官能以上のラジカル重合性モノマーと光重合開始剤とを混合した組成物に紫外線を照射してラジカル硬化反応させた架橋膜で形成されており、該架橋膜中に2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体が含有されていることである。
(式中、iは、2〜4の整数を表し、Ar1はアリール基を表し、該複数のアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ar2は、iに対応するベンゼン環の2〜4価基を表す。 ただしAr 1 、Ar 2 は置換基を有さず、i=3のときはAr 1 の少なくとも1個はフェニル基またはナフチル基である。)
(式中、j及びkは、1〜2の整数を表し、Ar3とAr6はアリール基を表す。Ar4は、ベンゼン環の2乃至4価基表し、Ar5はkに対応するベンゼン環の2価基又は3価基を表す。Xは、2価の炭化水素基を表し、置換基を介して隣接するAr4と環構造を形成してもよい。
Ar1Ar3Ar6が、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基であるものを使用できるが、オキサジアゾール環が一個となる一般式(1)でi=1の場合は、Ar1とAr2がフェニル基では還元電位的に不十分になるため、ナフチル基又はビフェニリル基であることが好ましい。
以下に具体例を例示するがこれらに限定されるわけではない。
例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンアルキレン変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシ変性(以後EO変性)トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシ変性(以後PO変性)トリアクリレート、トリメチロールプロパンカプロラクトン変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンアルキレン変性トリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(PETTA)、グリセロールトリアクリレート、グリセロールエピクロロヒドリン変性(以後ECH変性)トリアクリレート、グリセロールEO変性トリアクリレート、グリセロールPO変性トリアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、アルキル化ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、アルキル化ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、アルキル化ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(DTMPTA)、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、リン酸EO変性トリアクリレート、2,2,5,5,−テトラヒドロキシメチルシクロペンタノンテトラアクリレートなどが挙げられ、これらは、単独又は2種類以上を併用しても差し支えない。
本発明の感光体においては、導電性支持体(31 )と感光層(33)との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Al2O3 を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パリレン)等の有機物やSiO2 、SnO2 、TiO2 、ITO 、CeO2 等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は1 〜15 μm が適当である。
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、第一の電荷輸送層、第二の電荷輸送層、電荷発生層、下引き層等の各層に酸化防止剤を添加することができる。添加する酸化防止剤は、従来公知の材料を使用することができ、下記のものが挙げられる。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコ−ルエステル、トコフェロール類など。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネートなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
本発明における酸化防止剤の添加量は、添加する層の総重量に対して0.01〜10重量%である。
次に図面に基づいて本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。本発明の画像形成方法ならびに画像形成装置とは、耐摩耗性及び耐傷性が非常に高く、且つクラックや膜剥がれが生じにくい架橋型電荷輸送層を表面に有する積層型感光体を用い、例えば少なくとも感光体に帯電、画像露光、現像の過程を経た後、画像保持体(転写紙)へのトナー画像の転写、定着及び感光体表面のクリーニングというプロセスよりなる画像形成方法ならびに画像形成装置である。場合により、静電潜像を直接転写体に転写し現像する画像形成方法等では、感光体に配した上記プロセスを必ずしも有するものではない。
また、クリーニングをより効率的に行なうためにクリーニング前チャージャ(13 )を用いてもよい。その他クリーニング手段としては、ウェブ方式、マグネットブラシ方式等があるが、それぞれ単独又は複数の方式を一緒に用いてもよい。次に、必要に応じて感光体上の潜像を取り除く目的で除電手段が用いられる。除電手段としては除電ランプ(2 )、除電チャージャが用いられ、それぞれ前記露光光源、帯電手段が利用できる。その他、感光体に近接していない原稿読み取り、給紙、定着、排紙等のプロセスは公知のものが使用できる。
以上の説明から明らかなように、本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、CRT プリンター、LED プリンター、液晶プリンター及びレーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用いることができるものである。
<2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体の長波長側吸収端の測定>
サンプル濃度5×10−5mol/lのDMF溶液を作製し、分光吸収スペクトル装置により光路長10mmの石英セルを使用して吸収スペクトルを測定する。得られた最も長波長側の吸収ピークの最大吸光度を求め、その大きさが1/10になる長波長側のスペクトル地点を長波長側吸収端とし、その波長を読む。
本発明の弾性変位率τeは、ダイヤモンド圧子を用いた微小表面硬度計の負荷−除荷試験により測定される。図4に示すように、圧子がサンプルに接触した点(a)から一定負荷速度で圧子を押し込み(負荷過程)、設定荷重に達したときの最大変位(b)で一定時間静止し、更に一定除荷速度で圧子を引き上げ(除荷過程)、最終的に圧子に荷重がかからなくなった点を塑性変位(c)とする。このとき、得られる押し込み深さと荷重の曲線が図5のように記録され、最大変位(b)と塑性変位(c)弾性変位率τeは以下の式で算出される。
<参考例1>
アルキッド樹脂6 部
(ベッコゾール1307 −60 −EL 、大日本インキ化学工業製)
メラミン樹脂 4 部
(スーパーベッカミン G −821 −60 、大日本インキ化学工業製)
酸化チタン 50 部
メチルエチルケトン50 部
チタニルフタロシアニン 1.5 部
ポリビニルブチラール(XYHL 、UCC 製)0 .5 部
シクロヘキサノン 200 部
メチルエチルケトン80 部
ビスフェノールZ ポリカーボネート10 部
(パンライトTS −2050 、帝人化成製)
下記構造式(I)の低分子電荷輸送物質(D −1 ) 10 部
(構造式I)
下記非電荷輸送性多官能ラジカル重合性モノマー 10 部
トリメチロールプロパントリアクリレート(KAYARAD TMPTA 、日本化薬製)
分子量:296 、官能基数:3 官能、分子量/官能基数=99
下記ラジカル重合性電荷輸送物質(D−2) 10 部
(構造式II)
この時、前記具体例2の化合物の長波長側吸収端は336nmであった。
<実施例2>
この時、前記具体例3の化合物の長波長側吸収端は357nmであった。
<実施例3>
この時、前記具体例4の化合物の長波長側吸収端は330nmであった。
<参考例2>
この時、前記具体例5の化合物の長波長側吸収端は343nmであった。
<実施例4>
この時、前記具体例6の化合物の長波長側吸収端は364nmであった。
<実施例5>
この時、前記具体例7の化合物の長波長側吸収端は361nmであった。
<実施例6>
この時、前記具体例8の化合物の長波長側吸収端は347nmであった。
<実施例7>
この時、前記具体例9の化合物の長波長側吸収端は347nmであった。
<実施例8>
この時、前記具体例10の化合物の長波長側吸収端は334nmであった。
<参考例3>
この時、下記(構造式III)の化合物の長波長側吸収端は428nmであった。
(構造式III)
この時、下記(構造式IV)の化合物の長波長側吸収端は402nmであった。
(構造式IV)
参考例1において2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を用いない他は同様にして電子写真感光体を作製した。
参考例1において2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を下記構造Vの化合物に変える他は同様にして電子写真感光体を作製した。
この時、下記(構造式V)の化合物の長波長側吸収端は388nmであった。
(構造式V)
参考例1において2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を下記構造の化合物に変える他は同様にして電子写真感光体を作製した。この時、この化合物の長波長吸収端は345nmであった。
但し、2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体の長波長側吸収端が380nmを超える参考例3及び参考例4及び比較例2の場合は、長波長側吸収端が380nm以下の参考例1,2、実施例1〜8に比べてやや弾性変位率が小さくなっており、紫外線照射による架橋反応時に一部の光が2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体に吸収されることで架橋反応が僅かに阻害されているためと推測される。従って、2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体としては長波長側吸収端が380nm以下のものを使用するのがより好ましいことがわかる。
<参考例5>
この電子写真感光体をリコー製オンデマンドプリンティングRICOH Pro C9000にセットし、1200×1200dpiの解像度でリコーフルカラーPPC用紙タイプ6000のA4用紙を用い、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各中間調帯模様のテストパターンの連続500枚の画像出力を毎分90枚の印刷速度で行った。1〜5枚目及び495〜500枚目の画像を並べ、画像濃度の面内ムラをそれぞれ目視でランク評価した。
ランク5:ムラが見られない
ランク4:ほとんどムラが見られない
ランク3:一部の画像で僅かなムラが見られる
ランク2:画像全てに僅かなムラが見られる
ランク1:画像全てにムラが明瞭に見られる
その結果を表−2に記す。
参考例5において、第二の電荷輸送層に2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を用いない他は同様にして作製した電子写真感光体、及び比較例3で作製した電子写真感光体を用いる他は同様にして画像濃度の面内ムラを評価した。その結果を、表2に合わせて記す。
<参考例6>
比較例1及び比較例3で作製した電子写真感光体を用いる他は参考例6と同様にして画像濃度の面内ムラを評価した。その結果を表3に合わせて示す。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写紙
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 第一の電荷輸送層
39 第二の電荷輸送層
101 感光ドラム
102 帯電装置
103 露光
104 現像装置
105 転写体
106 転写装置
107 クリーニングブレード
Claims (7)
- 導電性支持体上に少なくとも電荷発生層、第一の電荷輸送層、第二の電荷輸送層が順次積層され、第一の電荷輸送層は主に低分子電荷輸送物質をバインダー樹脂中に含有させた分子分散膜で形成され、第二の電荷輸送層は少なくともラジカル重合性電荷輸送性化合物と3官能以上のラジカル重合性モノマーと光重合開始剤とを混合した組成物に紫外線を照射してラジカル硬化反応させた架橋膜で形成されている電子写真感光体において、該架橋膜が下記一般式(1)及び/又は一般式(2)で表される2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記Ar 3 〜Ar6はそれぞれ、置換基を有さないものであることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記Ar1、Ar3、またはAr6が表すアリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記2,5-ジアリール-1,3,4-オキサジアゾール誘導体は、長波長側光吸収端が380nm以下であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1に記載の電子写真感光体。
- 請求項1乃至4のいずれか1に記載の電子写真感光体を用いて、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行なうことを特徴とする画像形成方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1に記載の電子写真感光体を有することを特徴とする画像形成装置。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段および除電手段よりなる群から選ばれた少なくとも一つの手段を有するものであって、画像形成装置本体に着脱可能としたことを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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