JP5522053B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
陽極と陰極により挟まれた少なくとも1層の発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が、下記一般式(1′)、(2′)、(3′)または(4′)のいずれかで表される化合物を少なくとも1つ含有する有機層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
該発光層が、下記一般式(1)、(2)、(3)または(4)のいずれかで表される部分構造を含む化合物を少なくとも1つ含有する有機層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記一般式(1)で表される部分構造が下記一般式(5)で表される部分構造であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記少なくとも1つのハロゲン原子がフッ素原子であることを特徴とする前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記一般式(6)で表される基が、下記一般式(7)で表される基であることを特徴とする前記5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記一般式(7)で表される基が、下記一般式(8)で表される基であることを特徴とする前記6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記Mが、白金またはイリジウムを表すことを特徴とする前記1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係る金属錯体(金属錯体化合物ともいう)について説明する。
また、本発明に係る一般式(1)、(2)、(3)または(4)のいずれかひとつで表される部分構造を有する金属錯体、一般式(5)で表される部分構造を有する金属錯体の形成に用いられる金属としては、元素周期表の8〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
まずは、合計で18π電子を有する、E1a〜E1qで構成される骨格について説明する。
本発明に係る一般式(5)で表される部分構造について説明する。
一般式(6)において、Zで表される、6員の芳香族炭化水素環または5員〜6員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群は、一般式(1)、(2)、(3)または(4)のいずれかで表される部分構造において、E1f〜E1kにより形成される6員の芳香族炭化水素環もしくは、5員または6員の芳香族複素環と各々同義である。
本発明において、Es値とは化学反応性より誘導された立体パラメータであり、この値が小さければ小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。
X−CH2COORX+H2O→X−CH2COOH+RXOH で表される、酢酸のメチル基の水素原子1つを置換基Xで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kXと、次の化学反応式
CH3COORY+H2O→CH3COOH+RYOH (ここで、RXはRYと同一である。)で表される、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kHから次の式で求められる。
置換基Xの立体障害により反応速度は低下し、その結果、kX<kHとなるのでEs値は通常負となる。実際にEs値を求める場合には、上記の二つの反応速度定数kXとkHを求め、上記の式により算出する。
本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσp値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。
一般式(7)において、Raで表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(6)において、Raで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
一般式(8)において、Ra、Rcで各々表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(6)において、Raで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
本発明に係る一般式(9)または(10)のいずれかで表される部分構造について説明する。
本発明に係る一般式(1)、(2)、(3)または(4)のいずれかで表される部分構造を含む化合物(金属錯体、金属錯体化合物等ともいう)の形成には、後述する従来公知の配位子を必要に応じて併用することが可能である。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工し、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
以下のようにして、本発明に係る一般式(1)、(2)、(3)または(4)のいずれかで表される化合物(金属錯体)と従来公知の化合物との昇華精製適合性を評価した。
昇華精製装置(ALSテクノロジー社製 P−100)を用い、昇華精製用ボート(尚、ボートは装置に付属しているものを用いた)上に、化合物Aを100mg入れ、このボートを内径20mmの昇華精製用石英管中にセットした、この石英管を内径24mmの石英筒(片側丸封止)中にセットし、昇華精製を行った。
第2管に試料が付着しはじめた温度を示す。この温度が低いほど、低温で昇華していることになる。昇華できなかったものに関しては、この温度は示さなかった。
昇華開始時の減圧度を示す。
回収率は、昇華精製終了後、以下の式1により算出した。
回収率=(第2管に付着した昇華生成物の質量)/(昇華前化合物の質量)×100
この値が高いほど、効率よく昇華精製できていることを示す。結果を表2に示す。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、発光層のホスト化合物であるH−1、ドーパント化合物であるFIr(pic)、を表3に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−18を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−18を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。前記半減寿命の測定時に、輝度が90%に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。なお、初期劣化は比較の有機EL素子2−1を100とした。初期劣化は以下の計算式を基に計算した。
すなわち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。以上の評価結果を表3に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例2の有機EL素子2−10を青色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、FIr(pic)をIr−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、FIr(pic)をIr−9に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例2の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更に、H−1の入った前記加熱ボートと例示化合物5の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるCBPと発光ドーパントとして例示化合物5、及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製−2》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《有機EL素子6−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子6−1の作製において、ドーパント化合物である比較化合物を表4に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−8を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−8を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光面を無作為に抽出した10人による目視評価により下記のランク評価を行った。
△:ダークスポットを確認した人数が1〜4人の場合
○:ダークスポットを確認した人数が0人の場合
とした。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
300 石英管と昇華精製用石英管のセット
301 昇華精製用石英管
302 化合物
Claims (12)
- 陽極と陰極により挟まれた少なくとも1層の発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が、下記一般式(1′)、(2′)、(3′)または(4′)のいずれかで表される化合物を少なくとも1つ含有する有機層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1′)で表される化合物が下記一般式(5′)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記E1a〜E1eで構成される環が、イミダゾール環またはピラゾール環であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記R1bが下記一般式(6)で表される基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(6)で表される基が、下記一般式(7)で表される基であることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(7)で表される基が、下記一般式(8)で表される基であることを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Mが、白金またはイリジウムを表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層がウェットプロセスを用いて形成されたことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の前記一般式(1′)、(2′)、(3′)または(4′)のいずれかで表される化合物または請求項2に記載の前記一般式(5′)で表される化合物を少なくともひとつ含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記Mが、白金またはイリジウムを表すことを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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