JP5514411B2 - 表面処理樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕構造中に窒素原子を含む樹脂組成物の表面を極安定ペルフルオロアルキルラジカルで表面処理する方法において、窒素原子を含む樹脂組成物としてポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリイミド樹脂、またはポリアミド樹脂を用い、極安定パーフルオロアルキルラジカルとしてパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−イソプロピル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−エチル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−3−エチル−3、4−ジメチル−4−ヘキシルを用い、上記樹脂表面が清浄な乾燥状態で上記極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に入れて加熱し反応させて表面処理することによって、表面処理前の水の接触角63°〜73°の樹脂表面を表面処理後の水の接触角101°〜115°に高めることを特徴とする表面処理樹脂組成物の製造方法。
〔2〕ガラス繊維を含有する樹脂組成物の表面を極安定ペルフルオロアルキルラジカルで表面処理する方法において、ガラス繊維を含有する樹脂組成物としてポリアミド、ポリブチレンテレフタレート、ポリフタルアミド、ポリフニレンサルファイド、ポリエチレンテレフタレート、または液晶ポリマーを用い、極安定パーフルオロアルキルラジカルとしてパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−イソプロピル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−エチル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−3−エチル−3、4−ジメチル−4−ヘキシルを用い、上記樹脂表面が清浄な乾燥状態で上記極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に入れて加熱し反応させて表面処理することによって、表面処理前の水の接触角58°〜82°の樹脂表面を表面処理後の水の接触角94°〜125°に高めることを特徴とする表面処理樹脂組成物の製造方法。
〔3〕極安定パーフルオロアルキルラジカルの濃度が10%〜80%である上記[1]または上記[2]に記載する表面処理樹脂組成物の製造方法。
〔4〕構造中に窒素原子を含む樹脂組成物、またはガラス繊維を含有する樹脂組成物を、表面処理剤の極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に仕込み、20℃〜200°に加熱して表面処理する上記[1]〜上記[3]の何れかに記載する表面処理樹脂組成物の製造方法。
本発明の方法は、構造中に窒素原子を含む樹脂組成物、あるいはガラス繊維等の強化材料を含有する樹脂組成物について、その乾燥状態の表面を極安定ペルフルオロアルキルラジカルで表面処理することを特徴とする表面処理樹脂組成物の製造方法である。
(イ) パーフルオロ−2、4−ジメチル−3−イソプロピル−3−ペンチル
(ロ) パーフルオロ−2、4−ジメチル−3−エチル−5−ペンチル
(ハ) パーフルオロ−3−エチル−3、4−ジメチル−4−ヘキシル
極安定パーフルオロアルキルラジカルとしてペルフルオロ-2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルを用いた。これは市販品であるヘキサフルオロプロペンの三量体(異性体混合物)をフッ素ガスでフッ素化して調製した。ペルフルオロ-2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルの調製液中の含量はガスクロマトグラフでの分析で55%〜70%であった。
樹脂試料は小片(10〜20×20〜25mm)に切り、片面は成形面そのままとし、一方の面は
ガラス板上で耐水紙(♯1000→♯1200→♯1500)を用いて研磨し、高純度洗剤を溶解した蒸留水で超音波洗浄/蒸留水でリンスし、メチルアルコールで置換した後、室温で24時間減圧乾燥したものを用いた。
装置はガラス製、100ml容量のオートクレーブを用い、フッ素樹脂被覆撹拌子によって撹拌し、外部から油浴で加熱した。
ポリベンゾイミダゾール樹脂(PBI)、ポリイミド樹脂(PI)、ポリアミド樹脂(PA又はナイロン[登録商標])を用いた。PBI樹脂はAZエレクトロニックマテリアル社製〔Celazole U-60〕、PI樹脂はサンゴバン社製〔MELDIN 7001〕、ポリアミド樹脂は三菱エンジニアリング社製〔ノバミット1010C2(PA6)及びデュポン社製ザイデル151L、NC10(PA612)〕を用いた。
ガラス繊維で強化された、ポリアミド(PA又はナイロン[登録商標])、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリフタルアミド(PPA)、ポリフニレンサルファイド(PPS)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、または液晶ポリマー(LCP)を用いた。ポリアミド(PA又はナイロン)は旭化成社製レオナ1300G(PA66-G33%)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)はポリプラスチック社製ジュラネックス3003(G30%)、ポリフタルアミド(PPA)はアモコエンジニアリングポリマーズ社製アモデルA-4122NL WH905(G22%)、ポリフニレンサルファイド(PPS)は東ソー社製サスティールPPS(G40%)、ポリエチレンテレフタレート(PET)はデュポンジャパンリミテット社製ライナイト530(G30%)、液晶ポリマー(LCP)は住友化学工業社製スミカスーパーLCP E5008(G40%)をおのおの用いた。
樹脂試料1枚あたりペルフルオロ-2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルを反応容器に10mmol仕込み、窒素置換し、−78℃に冷却し、真空脱気と窒素置換を3回行った。室温に戻し、オートクレーブ内をゲージ圧で0MPaに調節した。加熱を開始し、圧力が一定になった時点で加熱を終了した。処理した樹脂試料はペルフルオロヘキサンで洗浄し、室温で24時間減圧乾燥した。
処理液のガスクロマトグラフでの分析では100℃で、4〜6時間で、ペルフルオロ−2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルが全て消費され、80℃で24時間では95%が消費されていた。
表面処理した樹脂試料について、樹脂試料表面の水の接触角を測定した。水の接触角の測定は協和界面科学社製CA−A型を用い、液滴法(径約1.5mm)にて滴下1分後に行い、同一サンプルについて5回測定して上下の値を除き、中心3回の平均値によって定めた。この結果を表1および表2に示した。
樹脂試料について疎水性の耐久性試験を行った。還流器と温度計を備えた容量300mlのセパラブルフラスコに純水200mlを入れ、試験片を投入し、オイルバスで加熱して90℃に保ち、5日間保持した後に試験片を回収して乾燥後、接触角を測定した。この結果を表3に示した。
樹脂表面を洗浄後、乾燥せずに表面処理を行った。表面処理は平均湿度60%の場所に一昼夜放置放置した試料についてそれぞれペルフルオロ-2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルでの処理を行い、水の接触角を測定した。この結果を表4に示した。何れも樹脂表面を乾燥した後に表面処理した場合と比較して、処理効果が低い結果となった。
実施例と同様に以下の樹脂組成物(窒素原子を含まない樹脂)について、ペルフルオロ-2、4-ジメチル-3-エチル-5-ペンチルを用いて表面処理を行い、水の接触角を測定した(成形面のみ)。この結果を表5に示した。何れの樹脂についても、未処理と処理後の水の接触角は大差なく、表面処理の効果は低かった。
Claims (4)
- 構造中に窒素原子を含む樹脂組成物の表面を極安定ペルフルオロアルキルラジカルで表面処理する方法において、窒素原子を含む樹脂組成物としてポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリイミド樹脂、またはポリアミド樹脂を用い、極安定パーフルオロアルキルラジカルとしてパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−イソプロピル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−エチル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−3−エチル−3、4−ジメチル−4−ヘキシルを用い、上記樹脂表面が清浄な乾燥状態で上記極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に入れて加熱し反応させて表面処理することによって、表面処理前の水の接触角63°〜73°の樹脂表面を表面処理後の水の接触角101°〜115°に高めることを特徴とする表面処理樹脂組成物の製造方法。
- ガラス繊維を含有する樹脂組成物の表面を極安定ペルフルオロアルキルラジカルで表面処理する方法において、ガラス繊維を含有する樹脂組成物としてポリアミド、ポリブチレンテレフタレート、ポリフタルアミド、ポリフニレンサルファイド、ポリエチレンテレフタレート、または液晶ポリマーを用い、極安定パーフルオロアルキルラジカルとしてパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−イソプロピル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−2、4−ジメチル−3−エチル−3−ペンチル、またはパーフルオロ−3−エチル−3、4−ジメチル−4−ヘキシルを用い、上記樹脂表面が清浄な乾燥状態で上記極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に入れて加熱し反応させて表面処理することによって、表面処理前の水の接触角58°〜82°の樹脂表面を表面処理後の水の接触角94°〜125°に高めることを特徴とする表面処理樹脂組成物の製造方法。
- 極安定パーフルオロアルキルラジカルの濃度が10%〜80%である請求項1または請求項2に記載する表面処理樹脂組成物の製造方法。
- 構造中に窒素原子を含む樹脂組成物、またはガラス繊維を含有する樹脂組成物を、表面処理剤の極安定パーフルオロアルキルラジカルと共に密閉容器に仕込み、20℃〜200°に加熱して表面処理する請求項1〜請求項3の何れかに記載する表面処理樹脂組成物の製造方法。
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