JP5513479B2 - シリコーン組成物および有機発光ダイオード - Google Patents
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Description
本出願は、合衆国法典第35巻米国特許法第119条(e)のもとで、2008年3月26日出願米国仮特許出願番号61/039455の利益を請求する。米国仮特許出願番号61/039455は、参照により本明細書に援用する。
本発明はシリコーン組成物に関し、さらに具体的には、(A)少なくとも1種のチオフェンイル(thiophenyl)置換シランおよび架橋剤を有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相とを形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物、ならびに(B)有機溶剤を含むシリコーン組成物に関する。本発明は、上記シリコーン組成物を塗布してフィルムを形成し、そのフィルムを硬化することにより製造された硬化ポリシロキサンを含む正孔輸送/正孔注入層を含有する有機発光ダイオード(OLED)にも関する。
有機発光ダイオード(OLED)は、時計、電話器、ラップトップコンピューター、ポケットベル、携帯電話、デジタルビデオカメラ、DVDプレーヤーおよび電卓などの種々の消費者製品で有用である。発光ダイオードを含むディスプレーは液晶ディスプレー(LCD)よりも数々の利点を有している。例えば、OLEDディスプレーはLCDより薄く、消費電力がより少なく、より明るい。さらに、OLEDディスプレーは明るい光の中でも広視野角を有する。これらの組み合わされた特徴の結果、OLEDディスプレーはLCDディスプレーよりも重量が軽く、占めるスペースが小さい。
本発明は、(A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)前記(i)と前記(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、前記(a)チオフェンイル置換シランの濃度を前記(a)チオフェンイル置換シランおよび前記(b)架橋剤のモル数の合計に基づいて50〜95モル%とし、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−4−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イル、2,2’:5’,2”−テルチオフェン−3’−イルおよび2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択され、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0から10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)、ならびに(B)有機溶剤を含むシリコーン組成物であって、前記(B)有機溶剤の濃度が前記シリコーン組成物の全重量に基づいて80〜99.9%(w/w)であるシリコーン組成物を対象とする。
第一対向面および第二対向面を有する基材、
前記第一対向面の上に重ねられている第一電極層、
第一電極の上に重ねられている発光素子であって、発光/電子輸送層と正孔輸送/正孔注入層とを含む発光素子(ここで、正孔輸送/正孔注入層は、シリコーン組成物を塗布してフィルムを形成し、そのフィルムを硬化することにより製造される硬化ポリシロキサンを含み、ここで、前記シリコーン組成物は、(A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)前記(i)と前記(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、前記(a)チオフェンイル置換シランの濃度を前記(a)チオフェンイル置換シランおよび前記(b)架橋剤のモル数の合計に基づいて50〜95モル%とし、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−4−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イル、2,2’:5’,2”−テルチオフェン−3’−イルおよび2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択され、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0から10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)ならびに(B)有機溶剤を含み、前記(B)有機溶剤の濃度が前記シリコーン組成物の全重量に基づいて80〜99.9%(w/w)である)、ならびに、
前記発光素子の上に重ねられている第二電極層
を含む有機発光ダイオードも対象とする。
本明細書において、指定構成部品に対し第一電極層、発光素子および第二電極層の位置に関して使われる用語「の上に重ねられている」とは、図1および図2に示されるようにOLEDは第一電極層の下に基材を置くという条件で、特定の層が前記構成部品上に直接重ねられるか、または構成部品上にそれらの間に1層もしくは複数の中間層でもって重ねられるかのいずれかを意味する。例えば、OLEDにおける基材の第一対向面に対し第一電極層の位置に関して使われる用語「重ねられている」とは、第一電極層が前記面上に直接重ねられるか、または1層もしくは複数の中間層により分離されているかのいずれかを意味する。
(A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)前記(i)と前記(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェンイルまたは置換チオフェンイルであり、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0〜10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)、ならびに
(B)有機溶剤
を含む。
Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH3、Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH2(SiBr3)、Br3SiCH2CH2CH(SiBr3)CH2CH2SiBr3、Br3SiCH2CH(SiBr3)CH2CH2CH2SiBr3、Br3SiCH2CH(SiBr3)CH(SiBr3)CH2CH2CH3、(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2Si(OMe)3、(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH3、(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2(Si(OMe)3)、(MeO)3SiCH2CH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2Si(OMe)3、(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH2Si(OMe)3、および(MeO)3SiCH2CH(Si(OMe)3)CH(Si(OMe)3)CH2CH2CH3を有する化合物が挙げられる。
第一対向面および第二対向面を有する基材、
前記第一対向面の上に重ねられている第一電極層、
第一電極の上に重ねられている発光素子であって、発光/電子輸送層と正孔輸送/正孔注入層とを含む発光素子(ここで、正孔輸送/正孔注入層は、シリコーン組成物を塗布してフィルムを形成し、そのフィルムを硬化することにより製造される硬化ポリシロキサンを含み、ここで、前記シリコーン組成物は、(A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)(i)と(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェンイルまたは置換チオフェンイルであり、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0〜10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)ならびに(B)有機溶剤を含む)、ならびに、
前記発光素子の上に重ねられている第二電極層
を含む。
Varian300MHz NMR スペクトロメーターを用いて、CDCl3中でチオフェンイル置換シランの核磁気共鳴スペクトル(1H NMR)を得た。
200mm×200mm×0.2mmであり、15Ω/□の表面抵抗を有するITO被覆パターン化ガラス基板がGeomatic社から購入された。各基板は、二酸化ケイ素の上に三つのITO長方形層(厚さ=1500±150Å)のパターン(各層は互いに平行に置かれている)を有する。基板は25平方mmサンプルにカットされた。
カルシウムおよびアルミニウムフィルムは、BOC EdwardsモデルE306Aコーティングシステム(クリスタルバランスフィルム厚モニターを備え付けた)を用いて、10-6ミリバールの初期真空下で熱蒸着により蒸着された。前記金属を酸化アルミニウムるつぼに入れて、タングステンワイヤースパイラルにるつぼを置くか、または前記金属をタングステンバスケットに直接置くことにより供給源を準備した。異なる金属の複層が要求されるときは、適した供給源を各金属の蒸着のために回転できるタレットに置いた。蒸着速度(1秒あたり、0.1〜0.3nm)およびフィルム厚さは蒸着プロセス中観察された。
2−アリルチオフェン(25g)、無水トルエン13gおよび白金触媒250mgを、還流冷却器および滴下漏斗が備え付けられた三つ口フラスコ中で窒素下混合した。その後、トリクロロシラン30gを混合物に滴下した。添加終了後、混合物を60℃に加熱し、その温度で2時間保持した。その後、混合物を150℃、0.02トールで蒸留し、無色液体の2−(3−トリクロロシリルプロピル)チオフェンを得た:1H NMR(CDCl3)δ7.16(dd、1H、J=5.1、0.9Hz);6.95(dd、1H、J=4.8、3.3Hz);6.83(m、1H);2.96(t、2H、J=7.2Hz);1.98(m、2H);1.46(m、2H)。
実施例1のヒドロシリル化反応を、2−アリルチオフェンの代わりに5−アリル−2,2’−ビチオフェン18.7g、無水トルエン10g、トリクロロシラン20gおよび白金触媒150mgを用いて、繰り返した。5−(3−トリクロロシリルプロピル)−2,2’−ビチオフェンを無色液体として得た:1H NMR(CDCl3)δ7.20(dd、1H、J=5.1、1.2Hz);7.14(dd、1H、J=3.6、0.9Hz);7.02(m、2H);6.74(d、1H、J=3.6Hz);2.93(t、2H、J=7.2Hz);1.99(m、2H);1.49(m、2H)。
実施例1のヒドロシリル化反応を、2−アリルチオフェンの代わりに2−アリル−5−メチルチオフェン4.5g、無水トルエン2.5g、トリクロロシラン5.0gおよび白金触媒50mgを用いて、繰り返した。2−(3−トリクロロシリルプロピル)−5−メチルチオフェンを無色液体として得た:1H NMR(CDCl3)δ6.60(m、2H);2.88(t、2H、J=7.2Hz);2.47(s、3H);1.95(m、2H);1.47(m、2H)。
実施例1のヒドロシリル化反応を、2−アリルチオフェンの代わりに5−アリル−5’−メチル−2,2’−ビチオフェン5g、無水トルエン2.5g、トリクロロシラン6.0gおよび白金触媒50mgを用いて、繰り返した。5−(3−トリクロロシリルプロピル)−5’−メチル−2,2’−ビチオフェンを無色液体として得た:1H NMR(CDCl3)δ6.92(d、1H、J=3.6Hz);6.91(d、1H、J=2.7Hz);6.70(d、2H、J=3.6Hz);6.65(m、1H);2.91(t、2H、J=7.2Hz);2.48(d、3H、J=1.2Hz);1.97(m、2H);1.47(m、2H)。
3個のOLEDを次のように製造した:実施例1の加水分解物をMIBKで0.5%(w/w)固形分に希釈した。溶液を、CHEMAT TechnologyモデルKW−4Aスピンコーターを用いて、上述のITO被覆ガラス基板上にスピンコート(2000rpm、20秒)して、厚さ10nmを有する正孔輸送/正孔注入層を形成した。基板をホットプレート上で190℃、0.5時間加熱した。その後、キシレン中に1.5重量%のSumation(登録商標)ブルーBP105発光ポリマーからなる溶液を、正孔輸送/正孔注入層上にスピンコート(2250rpm、30秒)して、厚さ約70nmを有する発光/電子輸送層を形成した。基板をホットプレート上で100℃、0.5時間加熱し、その後室温に冷却した。3個のカソードを、カルシウム(50nm)およびアルミニウム(150nm)を発光ポリマー層の上に3個の方形開口(5mmx15mm)を有するマスクと通して蒸着することにより形成した。一滴のエポキシ接着剤(Electoro-Lite Corporation製ELC2500)がカソードに塗布された。スライドガラスがエポキシ上に置かれ、エポキシを均一層内に拡げるために圧力が適用された。エポキシを365−nmUVランプを用いて7分間硬化した。3個のOLEDは、青色光を発し、1cdm-2で約9.6Vの平均ターンオン電圧、10Vでおよそ17cdm-2の平均輝度、および0.3cd/Aの平均最大発光効率を有した。
OLEDを、実施例2の加水分解物を用いて、実施例5に記載されたように製造した。赤色発光素子は、4.8Vの平均ターンオン電圧、10Vで835cdm-2の平均輝度、および0.35cd/Aの平均最大発光効率を有した。緑色発光素子は、4.6Vの平均ターンオン電圧、10Vで5500cdm-2の平均輝度、および2.7cd/Aの平均最大発光効率を有した。青色発光素子は、5.7Vの平均ターンオン電圧、10Vで1380cdm-2の平均輝度、および2.2cd/Aの平均最大発光効率を有した。
OLEDを、実施例3の加水分解物を用いて、実施例5に記載されたように製造した。赤色発光素子は、7.3Vの平均ターンオン電圧、10Vで113cdm-2の平均輝度、および0.12cd/Aの平均最大発光効率を有した。緑色発光素子は、6.2Vの平均ターンオン電圧、10Vで977cdm-2の平均輝度、および2.0cd/Aの平均最大発光効率を有した。青色発光素子は、>10Vの平均ターンオン電圧、10Vで3.6cdm-2の平均輝度、および0.11cd/Aの平均最大発光効率を有した。
OLEDを、実施例4の加水分解物を用いて、実施例5に記載されたように製造した。赤色発光素子は、6.7Vの平均ターンオン電圧、10Vで170cdm-2の平均輝度、および0.31cd/Aの平均最大発光効率を有した。緑色発光素子は、5.6Vの平均ターンオン電圧、10Vで1100cdm-2の平均輝度、および1.8cd/Aの平均最大発光効率を有した。青色発光素子は、6.2Vの平均ターンオン電圧、10Vで740cdm-2の平均輝度、および1.9cd/Aの平均最大発光効率を有した。
Claims (10)
- (A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)前記(i)と前記(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、前記(a)チオフェンイル置換シランの濃度を前記(a)チオフェンイル置換シランおよび前記(b)架橋剤のモル数の合計に基づいて50〜95モル%とし、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−4−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イル、2,2’:5’,2”−テルチオフェン−3’−イルおよび2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択され、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0〜10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)、ならびに
(B)有機溶剤
を含むシリコーン組成物であって、
前記(B)有機溶剤の濃度が前記シリコーン組成物の全重量に基づいて80〜99.9%(w/w)であるシリコーン組成物。 - 前記下付き文字mが0〜5の値である請求項1に記載のシリコーン組成物。
- Thが、チオフェン−2−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イル、および2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択される請求項1に記載のシリコーン組成物。
- 前記チオフェンイル置換シランおよび前記架橋剤の式中のXが−Clおよび−Brから選択される請求項1に記載のシリコーン組成物。
- 第一対向面および第二対向面を有する基材、
前記第一対向面の上に重ねられている第一電極層、
前記第一電極の上に重ねられている発光素子であって、発光/電子輸送層と正孔輸送/正孔注入層とを含む発光素子(ここで、正孔輸送/正孔注入層は、シリコーン組成物を塗布してフィルムを形成し、フィルムを硬化することにより製造される硬化ポリシロキサンを含み、ここで、前記シリコーン組成物は、(A)(a)式Th−(CH2)m+2SiR1 nX3-nを有する少なくとも1種のチオフェンイル置換シランと、(b)(i)式(R3 bSiX4-b)を有する少なくとも1種のシラン、(ii)1分子あたり平均少なくとも2個のシリル基を有する少なくとも1種の有機化合物(ここで、シリル基は式−SiR3 cX3-cを有する)および(iii)前記(i)と前記(ii)とを含む混合物から選択される架橋剤とを、前記(a)チオフェンイル置換シランの濃度を前記(a)チオフェンイル置換シランおよび前記(b)架橋剤のモル数の合計に基づいて50〜95モル%とし、有機溶剤の存在下で水と反応させて、加水分解生成物を含有する有機相と水性相を形成し、有機相を水性相から分離することにより製造される加水分解生成物(式中、R1は脂肪族不飽和を含まないC1〜C10のヒドロカルビルであり、Xは加水分解性基であり、Thはチオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−3−イル、2,2’−ビチオフェン−4−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イル、2,2’:5’,2”−テルチオフェン−3’−イルおよび2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択され、R3はC1〜C10のヒドロカルビルまたは−Hであり、mは0〜10であり、nは0、1または2であり、bは0または1であり、かつcは0、1または2である)ならびに(B)有機溶剤を含み、前記(B)有機溶剤の濃度が前記シリコーン組成物の全重量に基づいて80〜99.9%(w/w)である)、ならびに
前記発光素子の上に重ねられている第二電極層
を含む有機発光ダイオード。 - 前記下付き文字mが0〜5の値である、請求項5に記載の有機発光ダイオード。
- Thが、チオフェン−2−イル、2,2’−ビチオフェン−5−イルおよび2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イルから選択される請求項5に記載の有機発光ダイオード。
- 前記チオフェンイル置換シランおよび前記架橋剤の式中のXが−Clおよび−Brから選択される請求項5に記載の有機発光ダイオード。
- 前記発光/電子輸送層が蛍光染料を含む請求項5に記載の有機発光ダイオード。
- 少なくとも1種の正孔輸送層および電子注入層をさらに含む請求項5に記載の有機発光ダイオード。
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