JP5511659B2 - 活性成分製剤を安定化させるためのホモ−及びコ−ポリマーの使用 - Google Patents
活性成分製剤を安定化させるためのホモ−及びコ−ポリマーの使用 Download PDFInfo
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Description
i)アクリル酸及びメタクリル酸から選択される少なくとも1種のモノマーM1を、モノマーMの全体重量を基準にして少なくとも10重量%;及び
ii)1種以上の非イオン性モノマーM2を、モノマーMの全体重量を基準にして最大で90重量%;
含み、
モノマーM1及びM2がモノマーMの少なくとも70重量%を構成している
モノエチレン性不飽和モノマーMから生成されるホモ−及びコ−ポリマーPによって達成される。
i)アクリル酸及びメタクリル酸から選択される少なくとも1種のモノマーM1を、モノマーMの全体重量を基準にして少なくとも10重量%;及び
ii)1種以上の非イオン性モノマーM2を、モノマーMの全体重量を基準にして最大で90重量%;
含み、
モノマーM1及びM2がモノマーMの少なくとも70重量%、特には少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、特に好ましくは少なくとも95重量%、特には少なくとも99重量%を構成している。
a)本明細書又は特許請求の範囲に記載されている少なくとも1種のホモ−又はコ−ポリマーP、
b)少なくとも1種の界面活性物質、
c)水に対して難溶性の少なくとも1種の有機活性化合物、及び
d)適切な場合は水
を含む製剤に関する。
a)本明細書又は特許請求の範囲に記載されている少なくとも1種のホモ−又はコ−ポリマーP、
b)少なくとも1種の界面活性物質、
c)水に対して難溶性の少なくとも1種の有機活性化合物、及び
d)水
を含む活性化合物水性組成物に関する。
・ C1〜C4−アルキルアクリラート及びメタクリラート、例えばメチルアクリラート、メチルメタクリラート、エチルアクリラート及びn−ブチルアクリラート;
・ ヒドロキシアルキルアクリラート及びメタクリラート、特にヒドロキシ−C2〜C3−アルキルアクリラート及びメタクリラート、例えば2−ヒドロキシエチルアクリラート、2−ヒドロキシプロピルアクリラート、3−ヒドロキシプロピルアクリラート、2−ヒドロキシエチルメタクリラート、2−ヒドロキシプロピルメタクリラート及び3−ヒドロキシプロピルメタクリラート;
・ アクリル酸又はメタクリル酸のアミド、N−C1〜C4−アルキルアミド及びN,N−ジ−C1〜C4−アルキルアミド、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド又はN,N−ジメチルメタクリルアミド;
・ 好ましくは1〜3個の炭素原子を有するカルボン酸のビニルエステル、例えばビニルアセタート及びビニルプロピオナート;
・ ビニルエーテル、特にビニルC1〜C4−アルキルエーテル、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル等;
・ N−ビニルラクタム、好ましくはラクタム環中に3〜5個の炭素原子を有するもの、例えばN−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリドン及びN−ビニルカプロラクタム;
である。
・ C5〜C20−アルキルアクリラート及びメタクリラート、例えばn−ヘキシルアクリラート、n−オクチルアクリラート、n−デシルアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラート、2−プロピルヘプチルアクリラート、ラウリルアクリラート、ステアリルアクリラート、n−ヘキシルメタクリラート、n−オクチルメタクリラート、n−デシルメタクリラート、2−エチルヘキシルメタクリラート、2−プロピルヘプチルメタクリラート、ラウリルメタクリラート及びステアリルメタクリラート;
・ ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン及びビニルトルエン;
・ アクリル酸又はメタクリル酸のN−C5〜C20−アルキルアミド及びN−C1〜C10−アルキル−N−C5〜C20−アルキルアミド、例えばN−ヘキシルアクリルアミド、N;
・ 好ましくは4〜20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のビニルエステル、例えばビニルラウラート及びビニルステアラート;
・ ビニルエーテル、特にビニルC4〜C20−アルキルエーテル、例えばビニルヘキシルエーテル、ビニルデシルエーテル、ビニルオクタデシルエーテル等;
・ 並びに2〜20個の炭素原子を有するオレフィン、例えばエテン、プロペン、1−ブテン、イソブテン、n−ヘキセン、ジイソブテン、さらにはブテン又はイソブテンのトリマー及びテトラマー;
である。
である。
・ 20〜100重量%,又は20〜99重量%、好ましくは50〜100重量%又は50〜95重量%、の少なくとも1種のモノマーMa、
及び
・ 0〜80重量%,又は1〜80重量%、好ましくは0〜50重量%又は5〜50重量%、の1種以上のモノマーMb、
を含む(重量%での数値はモノマーM’の全体量を基準にしている)。
i)モノエチレン性不飽和C3〜C8−カルボン酸とC1〜C20−アルカノール、C5〜C10−シクロアルカノール、フェニル−C1〜C6−アルカノール又はフェノキシ−C2〜C6−アルカノールとのエステル、特には上記したアルコールのアクリル酸又はメタクリル酸エステル、アクリル酸又はメタクリル酸とC1〜C20−アルカノールとのエステル(C1〜C20−アルキルアクリラート又はC1〜C20−アルキルメタクリラート)[例えば、メチルアクリラート、エチルアクリラート、n−ブチルアクリラート、イソブチルアクリラート、tert−ブチルアクリラート、n−ヘキシルアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラート、3−プロピルヘプチルアクリラート、メチルメタクリラート、エチルメタクリラート、n−ブチルメタクリラート、イソブチルメタクリラート、tert−ブチルメタクリラート、n−ヘキシルメタクリラート、ラウリルアクリラート、ラウリルメタクリラート、イソトリデシルアクリラート、イソトリデシルメタクリラート、ステアリルアクリラート及びステアリルメタクリラート、が特に好ましい。アクリル酸又はメタクリル酸と2−フェノキシエタノールとのエステル(例えば2−フェノキシエチルアクリラート)も同様に好ましい。]、
ii)モノエチレン性不飽和C3〜C8−カルボン酸の、特にはアクリル酸、メタクリル酸のN−(C2〜C10−アルキル)アミド、並びにモノエチレン性不飽和C3〜C8−カルボン酸の、特にはアクリル酸、メタクリル酸の、N−(C1〜C2−アルキル)−N−(C2〜C10−アルキル)アミド、例えば、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、N−メチル−N−プロピルアクリルアミド、N−(n−ヘキシル)アクリルアミド、N−(n−オクチル)アクリルアミド及び対応するメタクリルアミド、
iii)ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等、
iv)2〜20個の炭素原子を有するオレフィン、好ましくは3〜10個の炭素原子を有するα−オレフィン、例えばプロペン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、ジイソブテン及び1−デセン、
v)脂肪族カルボン酸のビニルエステル、例えばビニルアセタート、ビニルプロピオナート、ビニルラウラート、ビニルノナノアート、ビニルデカノアート、ビニルラウラート及びビニルステアラート、
vi)ハロゲン化オレフィン、例えば塩化ビニル、
vii)好ましくは4〜8個の炭素原子を有するエチレン性不飽和ジカルボン酸のジ−C1〜C20−アルキルエステル、例えば、フマル酸、マレイン酸のジ−C1〜C20−アルキルエステル、例えばジメチルフマラート、ジメチルマレアート、ジブチルフマラート及びジブチルマレアート、
viii)好ましくは3〜6個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和モノカルボン酸のグリシジルエステル、例えばグリシジルアクリラート及びグリシジルメタクリラート、
である。
・ アミド、及びモノエチレン性不飽和C3〜C8−モノカルボン酸のC1〜C4−アルキルオキシアルキルアミド、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、N−(メトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−(エトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、
N−(2−メトキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−エトキシエチル)(メタ)アクリルアミド等;
・ モノエチレン性不飽和ニトリル、例えばアクリロニトリル及びメタクリロニトリル;
・ 脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族カルボン酸のN−ビニルアミド、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のN−ビニルアミド、例えばN−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルプロピオンアミド及びN−ビニルブチルアミド;
・ 5〜7個の環原子を有するN−ビニルラクタム、例えば、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルモルホリノン及びN−ビニルカプロラクタム;
・ 尿素基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、例えばN−ビニル−及びN−アリル−尿素並びにイミダゾリジン−2−オンの誘導体、例えば、
N−ビニル−及びN−アリル−イミダゾリジン−2−オン、
N−ビニルオキシエチルイミダゾリジン−2−オン、
N−アリルオキシエチルイミダゾリジン−2−オン、
N−(2−アクリルアミドエチル)イミダゾリジン−2−オン、
N−(2−アクリルオイルオキシエチル)イミダゾリジン−2−オン、
N−(2−メタクリルアミドエチル)イミダゾリジン−2−オン、
N−(2−メタクリルオイルオキシエチル)イミダゾリジン−2−オン(=ウレイドメタクリラート)、
N−[2−(アクリルオイルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン−2−オン、
N−[2−(2−アクリルオイルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン−2−オン、
N−[2−(2−メタクリルオイルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン−2−オン;
・ アルデヒド又はケト基を有しているモノエチレン性不飽和モノマー、例えば3−(アクリルアミド)−3−メチルブタン−2−オン(ジアセトンアクリルアミド)、
3−(メタクリルアミド)−3−メチルブタン−2−オン、2,4−ジオキソペンチルアクリラート及び
2,4−ジオキソペンチルメタクリラート;
が挙げられる。
・ ビニル−置換窒素 ヘテロ芳香族化合物、例えば2−、3−及び4−ビニルピリジン又はN−ビニルイミダゾール;及び
・ 一級、二級又は三級アミノ基を有するモノエチレン性不飽和モノマー、好ましくは式I
Xは、酸素又はN−R4a 基であり;
Aは、C2〜C8−アルキレン(例えば、1,2−エタンジイル、1,2−もしくは1,3−プロパンジイル、1,4−ブタンジイル又は2−メチル−1,2−プロパンジイル)であり、これは、適切であれば、1、2又は3個の非隣接酸素原子によって、例えば3−オキサペンタン−1,5−ジイルにおけるように、分断されており;
R1a及びR1bは、互いに独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C5〜C10−シクロアルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C4−アルキルであり、好ましくはそれぞれのいずれもがC1〜C4−アルキルであり;
R2aは、水素又はC1〜C4−アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり;
R3aは、水素又はC1〜C4−アルキル(好ましくは水素)であり;
R4aは、水素又はC1〜C4−アルキル(好ましくは水素)である]
で表されるモノマー;
が挙げられる。
・ スルホン酸基を有しているモノエチレン性不飽和モノマー、並びにそのようなモノマーの塩(好ましくはアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリウム塩)さらにはそのようなモノマーのアンモニウム塩[そのようなものとしては、エチレン性不飽和スルホン酸、特にはビニルスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルオイルオキシエタンスルホン酸及び2−メタクリルオイルオキシエタンスルホン酸、3−アクリルオイルオキシ−及び3−メタクリルオイルオキシ−プロパンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸並びにこれらの塩が挙げられる];
・ エチレン性不飽和ホスホン酸、例えばビニルホスホン酸及びビニルホスホン酸ジメチルエステル並びにこれらの塩;及び
・ 1又は2個のカルボキシル基を有しているモノエチレン性不飽和モノマー、例えば、α,β−エチレン性不飽和 C3〜C8−モノカルボン酸及びC4〜C8−ジカルボン酸、特にアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸;
である。
Ra−X−(CHRb−CH2−O)p−H (III)
[式中、
Raは、水素、C1〜C20−アルキル又はベンジルであり、
Xは、酸素又はNHであり、
Rbは、水素又はメチルであり、Rb基の少なくとも50mol%、特には少なくとも70mol%、好ましくは少なくとも90mol%は水素であり、
pは、整数であり、その平均値は、10〜500の範囲、好ましくは20〜250、特には25〜100(数平均)の範囲内にある]
で表されるポリエーテルである。
・ 群b1)からの物質、例えば脂肪アルコールC2〜C3−アルコキシラート及びオキソアルコールC2〜C3−アルコキシラート、特にはアルコキシル化度が普通2〜100(好ましくは3〜50)のエトキシラート及びエトキシラート−co−プロポキシラート、例えば、C8〜C30−アルカノール又はアルケ(カジエ)ノールの(例えば、イソ−トリデシルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール又はステアリルアルコールの)アルコキシラート(特にはエトキシラート及びプロポキシラート)及びそのC1〜C4−アルキルエーテル及びC1〜C4−アルキルエステル(例えばそのアセタート);
・ 群b2)からの物質、特にはエチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー;
・ 群b3)からの物質、例えばアルコキシル化(特にはエトキシル化及び/又はプロポキシル化)動物及び/又は植物脂及び/又は油、例えばトウモロコシ油エトキシラート、ヒマシ油エトキシラート又は獣脂エトキシラート、
・ 群b17)からの物質、例えばアルキルフェノールC2〜C3−アルコキシラート、特にはアルキルフェノールエトキシラート及びアルキルフェノールエトキシラート−co−プロポキシラート、例えば、エトキシル化イソ−オクチル、オクチル−もしくはノニル−フェノール又はトリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
・ 群b4)及びb9)からの物質、例えば脂肪アミンC2〜C3−アルコキシラート(特には脂肪アミンエトキシラート及び脂肪アミンエトキシラート−co−プロポキシラート)並びに脂肪酸アミドアルコキシラート及び脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシラート(特にそのエトキシラート)、
・ 群b10)からの物質、ポリ−C2〜C3−アルキレンエーテル基を有する糖型界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エトキシル化アルキルポリグリコシド及びエトキシル化N−アルキルグルコンアミド、
が挙げられる。
例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチル)フェニル)−3−メトキシアクリラート;
・ カルボキサニリド系、例えば、ベナラキシル、ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルトールアニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(4’−トリフルオロメチルチオ)ビフェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(cis−2−ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(trans−2−ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4 カルボキサミド、N−[1,2,3,4−テトラヒドロ−9−(1−メチルエチル)−1,4−メタノナフト−5−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド等;
・ カルボン酸モルホリド系、例えば、ジメトモルフ、フルモルフ等;
・ ベンズアミド系、例えば、フルメトベル、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド等;
・ 他のカルボキサミド系、例えば、カルプロプアミド、ジクロシメト、マンジプロプアミド、エタボキサム、ペンチオピラド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2 エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド等;
・ トリアゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール等;
・ イミダゾール系、例えば、シアゾフアミド、イマザリル、ペフラゾアート、プロクロラズ、トリフルミゾール等;
・ ベンゾイミダゾール系、例えば、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール等;
・ その他のもの、例えばエタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
・ ピリジン系、例えば、フルアジナム、ピリフェノキス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン等;
・ ピリミジン系、例えば、ブピリマート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメトアニル等;
・ ピペラジン系、例えばトリホリン;
・ ピロール系、例えばフルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン系、例えばアルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ジカルボキシミド系、例えばイプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ その他の系、例えばアシベンゾラル−S−メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメト、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキンアジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、6−アリール−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン系(例えば、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン)、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド等;
・ ジチオカルバマート系、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カルバマート系、例えばジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオナート、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ−2−イル)カルバマート;
・ グアニジン系、例えばドジン、イミンオクタジン、グアザチン;
・ 抗生物質系、例えばカスガマイシン、ポリオキシンス、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ 有機金属化合物系、例えばフェチン塩;
・ 含イオウヘテロシクリル化合物系、例えばイソプロチオラン、ジチアノン;
・ 有機リン化合物系、例えばエジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、亜リン酸及びその塩;
・ 有機塩素化合物系、例えばチオファナート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルフアミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
・ ニトロフェニル誘導体系、例えばビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン;
・ その他のもの、例えば、スピロキサミン、シフルフェンアミド、シモキサニル、メトラフェノン等;
が含まれる。
・ 1,3,4−チアジアゾール系、例えばブチダゾール及びシプラゾール;
・ アミド系、例えばアリドクロル、ベンゾイルプロプエチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピペラート、ジメテンアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド、フランプロプ−メチル、ホサミン、イソキサベン、メタザクロル、モナリド、ナプタラム、プロンアミド、プロプアニル;
・ アミノリン酸系、例えばビラナホス、ブミナホス、グルホシナート−アンモニウム、グリホサート、スルホサート;
・ アミノトリアゾール系、例えばアミトロール;
・ アニリド系、例えばアニロホス、メフェンアセト;
・ アリールオキシアルカン酸系、例えば2,4−D、2,4−DB、クロムプロプ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−P、フェノプロプ、フルロキシピル、ムクパ、MCPB、メコプロプ、メコプロプ−P、ナプロプアミド、ナプロアニリド、トリクロピル;
・ 安息香酸系、例えばクロランベン、ジカンバ;
・ ベンゾチアジアジノン系、例えばベンタゾン;
・ ブリーチャー系、例えばクロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾラート、スルコトリオン;
・ カルバマート系、例えばカルベトアミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスムジファム、フェンムジファム、ベルノラート;
・ キノリン酸系、例えばキンクロラク、キンメラク;
・ ジクロロプロピオン酸系、例えばダラポン;
・ ジヒドロベンゾフラン系、例えばエトフメサート;
・ ジヒドロフラン−3−オン系、例えばフルルタモン;
・ ジニトロアニリン系、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン;
・ ジニトロフェノール系、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ アセタート、ジノテルブ、DNOC、ムジノテルブ アセタート;
・ ジフェニルエーテル系、例えばアシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノキス、クロルニトロフェン、ジフェノキスロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン;
・ ジピリジル系、例えばシペルクアト、ジフェンゾクアトメチルスルファート、ジクアト、パラクアトジクロリド;
・ イミダゾール系、例えばイソカルバミド;
・ イミダゾリノン系、例えばイマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンゾ−メチル、イマゼタピル、イマザプ酸、イマザモキス;
・ オキサジアゾール系、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン;
・ オキシラン系、例えばトリジファン;
・ フェノール系、例えばブロモキシニル、イオキシニル;
・ フェノキシフェノキシプロピオナート系、例えばクロジナホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フェンチアプロプ−エチル、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−P−ブチル、ハロキシホプ−エトキシエチル、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−P−メチル、イソキサピリホプ、プロパキザホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−P−エチル、キザロホプ−テフリル;
・ フェニル酢酸系、例えばクロルフェナク;
・ フェニルプロピオン酸系、例えばクロルフェンプロプ−メチル;
・ ppi活性化合物系、例えばベンゾフェナプ、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾン、チジアジミン;
・ ピラゾール系、例えばニピラクロフェン;
・ ピリダジン系、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、ピリダート;
・ ピリジンカルボン酸系、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾピル;
・ ピリミジルエーテル系、例えばピリチオバク酸、ピリチオバク−ナトリウム、KIH−2023、KIH−6127;
・ スルホンアミド系、例えばフルメツラム、メトスラム;
・ トリアゾールカルボキサミド系、例えばトリアゾフェンアミド;
・ ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル、テルバシル;
・ さらにはベナゾリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンゾフルオル、ベンタゾン、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタル、5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン(フルオルベントルアニル)、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス、トプラメゾン及びプロヘキサジオン−カルシウム;
・ スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン;
・ シクロヘキセノン型の植物防護用活性化合物系、例えばアロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム[シクロヘキセノン型の特に好ましい除草活性化合物は、テプラロキシジム(参照:AGROW, No. 243, 11.3.95, page 21、カロキシジム)及び2−(1−[2−{4−クロロフェノキシ}プロピルオキシイミノ]ブチル)−3−ヒドロキシ−5−(2H−テトラヒドロチオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オンであり、スルホニル尿素型の特に好ましい除草活性化合物は、N−(((4−メトキシ−6−[トリフルオロメチル]−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ)カルボニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドである];
が含まれる。
・ 有機(チオ)ホスファート系、例えばアセファート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、エプン、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホースチアザート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、パラチオン−メチル、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトアート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスフアミドン、ホキシム、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミドチオン;
・ カルバマート系、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリアザマート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;
・ ピレトロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d−cis−trans−アレトリン、d−trans−アレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、beta−シフルトリン、シハロトリン、lambda−シハロトリン、gamma−シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、alpha−シペルメトリン、beta−シペルメトリン、theta−シペルメトリン、zeta−シペルメトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロキス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリナート、フルメトリン、tau−フルバリナート、ハルフェンプロキス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、tau−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ジメフルトリン、ZXI 8901;
・ 多足類節足動物成長制御剤:a)キチン合成阻害物質系、例えば、ベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、クロフェンテジン;b)エクジソンアンタゴニスト系、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)幼若ホルモン擬似薬系、例えばピリプロキシフェン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害物質系、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト系:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタプ、カルタプ ヒドロクロリド、チオシクラム、チオスルタプ−ナトリウム及びAKD1022;
・ GABAアンタゴニスト系、例えばアセトプロール、クロルダン、エンドスルファン、エチプロール、gamma−HCH(リンダン)、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ1
・ 大環状ラクトン環系、例えばアバメクチン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
・ METI I化合物系、例えばフェナザキン、フェンピロキシマート、フルフェネリム、ピリダベン、ピリミジフェン、ロテノン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
・ METI II及びIII化合物系、例えばアセキノシル、フルアシピリム、ヒドラメチルノン;
・ アンカップリング化合物系、例えばクロルフェナピル、DNOC;
・ 酸化的リン酸化阻害物質系、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
・ 脱皮阻害物質系:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド;
・ 共力物質系、例えばピペロニルブトオキシド及びトリブホス;
・ ナトリウムチャネルブロッカー系、例えばインドキサカルブ、メタフルミゾン;
・ 餌摂取選択的阻害物質:クリオリット、ピメトロジン、フロニクアミド;
・ ダニ成長阻害物質系:クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール;
・ キチン合成阻害物質系、例えばブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
・ 脂質生合成阻害物質系、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ オクトパミンアゴニスト系、例えばアミトラズ;
・ リアノジン受容体モジュレーター系、例えばフルベンジアミド;
・ その外:アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾオキシマート、ビフェナザート、ブロモプロピラート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオナート、ジコホール、フルオロアセタート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、N−R’−2,2−ジハロ−1−R’’−シクロプロパンカルボキサミド2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、N−R’−2,2−ジ(R’’’)プロピオンアミド2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン[式中、R’はメチル又はエチルであり、ハロは塩素又は臭素であり、R’’は水素又はメチルであり、R’’’はメチル又はエチルである];
・ アントラニルアミド系、例えばクロラントラニリプロール、及び式Γ2
・ マロノニトリル化合物系、例えばCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノジニトリル及びCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3;
・ 式Γ3で表されるピリミジニルアルキニルエーテル系又は式Γ4で表されるチアジアゾリルアルキニルエーテル系:
が含まれる。
・ ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン、好ましくはピラクロストロビン、
・ コナゾール系殺菌剤、好ましくはプロクロラズ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール及びトリチコナゾール、そして特にはエポキシコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール又はプロチオコナゾール、
・ 6−アリール−[1,2,4]トリアゾロ−[1,5 a]ピリミジン系、例えば、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
・ カルボキサミド系、好ましくはカルボキサニリド系、例えば、ベナラキシル、ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘックスアミド、フルトールアニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルズアミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(4’−トリフルオロメチルチオ)ビフェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(cis−2−ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(trans−2−ビシクロプロピル−2−イル)フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4 カルボキサミド、N−[1,2,3,4−テトラヒドロ−9−(1−メチルエチル)−1,4−メタノナフト−5−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド並びにエタボキサム及びペンチオピラド等;及び
・ これらの活性化合物の混合物;
から選択される。
・ 活性化合物が懸濁された又は分散された形態で存在している水性製剤(SC製剤);
・ 活性化合物が水非混和性溶媒(例えば炭化水素や植物油又は植物油誘導体(例えば植物油メチルエステル))に溶解されて存在している水で希釈できる乳化性コンセントレート(EC製剤);
・ 活性化合物が水非混和性溶媒(例えば炭化水素や植物油又は植物油誘導体(例えば植物油メチルエステル))に分散されて又は懸濁されて存在している水で希釈できる油系懸濁液コンセントレート(OD製剤);
・ 活性化合物が水混和性溶媒(例えばラクタム[例えばN−メチルピロリドンやN−エチルピロリドン]、ラクトン[例えばブチロラクトン]、環状カルボナート[例えばエチレン又はプロピレンカルボナート]、環状エーテル[例えばテトラヒドロフランやジオキサン]、又はアルカノールやアルカンジオール[例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール又はブタンジオール])又は上記した水混和性溶媒の混合物に溶解されて存在している水で希釈できるコンセントレート(DC製剤)[用語「水混和性溶媒」とは、25℃で水に完全〜少なくとも100g/l溶解し、特にはこの温度で水との不混和領域をなんら示さない有機溶媒を意味すると理解する];
・ 水で希釈することができ、典型的には固体担体を含む固体製剤(例えば粉粒や顆粒);
である。
200gのイソプロパノール及び35gのフィード1を、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とした。続いて、容器を75℃に加熱し、フィード1及びフィード2の残っている量をこの温度にて一定フィード速度で、同時に開始して、5時間で加えた。添加終了後、温度をさらに1時間そのままに維持し、続いて揮発性モノマーを除去するために水蒸気蒸留を行った。このようにして、固形分含量が14.8重量%及びpHが3.98のコポリマー水性溶液を得た。モノマー組成及びポリマーP−1のK値は表1に記載されている。
フィード2:50gのイソプロパノール及び8gのtert−ブチルペルピバラート
200gのイソプロパノールを、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とした。続いて、容器を75℃に加熱し、この温度にて、一定の添加速度で同時に開始して、フィード1を5.5時間で加え、フィード2を5時間で加え、フィード3を6時間で加えた。すべてのフィードの流入が終わった後、混合物をさらに1時間75℃にそのままにして重合させ、その後重合混合物の水蒸気蒸留を行った。このようにして、pHが4.1及び固形物含量が20.8重量%のポリマーP−2の水中無色粘稠溶液を得た。
フィード2:75gのメチルアクリラート及び100gのイソプロパノール
フィード3:100gのイソプロパノール及び8gのtert−ブチルペルピバラート
150gのイソプロパノール及び11.65gのフィード1を、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。その後、75℃にて、同時に開始して、フィード1を5時間で加え、フィード2を5.5時間で加え、そして温度を、フィードの流入が終わった後さらに1時間そのまま維持した。続いて、フィード3を75℃にて15分で加え、温度を1.5時間そのまま維持した。続いて、水蒸気蒸留を行った。このようにして、固形分含量が19.1重量%の若干濁ったポリマーP−3の溶液を得た。K値は表1に記載されている。
フィード2:16.3gのイソプロパノール及び2.7gのtert−ブチルペルピバラート
フィード3:1.0gのtert−ブチルペルネオデカノアート及び20gのイソプロパノール
重合は調製実施例3と同じように行い、フィード1は100gのメタクリル酸の代わりに100gのアクリル酸を含んでいた。このようにして、固形分含量が34.8重量%の濁ったポリマーP−4の溶液を得た。K値は表1に記載されている。
200gのイソプロパノール、15.25gのフィード1及び19.8gのフィード2を、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。その後、温度をそのままに維持しながら、同時に開始して、フィード1及び2を5時間で加え、フィード3を5.5時間で加えた。すべてのフィードの流入が終わった後、重合をさらに1時間行い、中和を17gの40%水酸化ナトリウム水溶液で行い、その後水蒸気蒸留を行った。このようにして、ポリマーP−5を、固形分含量が25.2重量%及びpHが4.4の透明、きわめて粘稠な、水性物体の形態で得た。ポリマーP−5のK値は表1に記載されている。
フィード2:200gのイソプロパノール及び195gのメタクリル酸
フィード3:50gのイソプロパノール及び8gのtert−ブチルペルピバラート
重合は調製実施例5の指示と同じようにして行ったが、以下の差異があった:
初期仕込みは、200gのイソプロパノール、13gのフィード1及び22.06gのフィード2を含んでいた。フィード1は、200gのイソプロパノール及び60gのメチルメタクリラートを含んでいた。フィード2は、200gのイソプロパノール及び240gのメタクリル酸を含んでいた。このようにして、固形分含量が23.9重量%の透明きわめて粘稠なポリマーP−6の溶液を得た。K値は表1に記載されている。
重合を調製実施例5の指示と同じようにして行ったが、以下の差異があった:初期仕込みは、200gのイソプロパノール、10.75gのフィード1及び24.31gのフィード2を含んでいた。フィード1は、200gのイソプロパノール及び15gのメチルメタクリラートを含んでいた。フィード2は、200gのイソプロパノール及び285gのメタクリル酸を含んでいた。このようにして、固形分含量が21.8重量%及びpHが4.2の透明、きわめて粘稠な、ポリマーP−7の水性溶液を得た。K値は表1に記載されている。
重合を調製実施例5の指示と同じようにして行ったが、以下の差異があった:初期仕込みは、200gのイソプロパノール、13.02gのフィード1及び22.06gのフィード2を含んでいた。フィード1は、200gのイソプロパノール、60gのメチルメタクリラート及び0.3gのメルカプトエタノールを含んでいた。フィード2は、200gのイソプロパノール及び240gのメタクリル酸を含んでいた。このようにして、固形分含量が24.3重量%及びpHが4.3のポリマーP−8の透明弾性水性物体を得た。K値は表1に記載されている。
重合を調製実施例5の指示と同じようにして行ったが、以下の差異があった:初期仕込みは、200gのイソプロパノール、13.23gのフィード1及び22.06gのフィード2を含んでいた。フィード1は、200gのイソプロパノール、60gのメチルメタクリラート及び4.65gのメルカプトエタノールを含んでいた。フィード2は、200gのイソプロパノール及び240gのメタクリル酸を含んでいた。このようにして、固形分含量が25.5重量%及びpHが4.1の透明粘稠水性溶液を得た。K値は表1に記載されている。
重合を調製実施例5の指示と同じようにして行ったが、以下の差異があった:初期仕込みは、200gのイソプロパノールを含んでいた。フィード1は、225gのメタクリル酸及び400gのイソプロパノールを含んでいた。フィード2は、75gの2−ヒドロキシプロピルアクリラート及び100gのイソプロパノールを含んでいた。このようにして、pHが3.9及び固形物含量が29.4重量%のポリマーP−10の透明粘稠溶液を得た。K値は表1に記載されている。
200gのイソプロパノールを、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入した。続いて、この容器を窒素で不活性とし、75℃に加熱した。その後、温度をそのままに維持しながら、一定添加速度で、同時に開始して、フィード1を5.5時間で加え、フィード2を5時間で加え、フィード3を6時間で加えた。フィードの流入が終わった後、温度をさらに1時間そのまま維持し、その後水蒸気蒸留を行った。このようにして、固形分含量が25.4重量%及びpHが4.27のポリマーP−11の透明きわめて粘稠な溶液を得た。K値は表1に記載されている。
フィード2:75gのN,N−ジメチルアクリルアミド及び100gのイソプロパノール
フィード3:100gのイソプロパノール及び8gのtert−ブチルペルピバラート
300gのトルエン、12gのフィード1、12gのフィード2及び3gのフィード3を、撹拌器、3つの別個のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入した。この容器を窒素で不活性とし、90℃に加熱した。温度に到達した5分後、温度をそのままに維持しながら、同時に開始して、フィード1及び2の添加を一定添加速度で3時間で、フィード3の添加を、フィード3の最初の半分を3時間で計量投入し、フィード3の残りの半分を1.5時間で計量投入して、4.5時間で行った。フィードの流入が終わった後、重合を90℃でさらに1.5時間行った。沈殿した生成物を真空によって濾別し、アセトンで洗浄し、そうして75℃で100mbarの乾燥キャビネット中で乾燥させた。このようにして、細かい白色の粉粒を得た。K値は表1に記載されている。
300gのジメチルホルムアミド(DMF)を95℃に加熱した。600gのDMFと、40.5gのメチルメタクリラートと、251.8gの2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)とからなるフィード1a、及び300gのDMFと、1.9gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)と、5.8gのメルカプトエタノールとからなるフィード1bを同時に2時間で加え、この混合物を95℃に24時間維持した。24時間後、メチルメタクリラートはもはや存在していなかった(GC追跡)。それで、バッチを周囲温度まで冷却し、溶媒を続いて真空下で除去した。数平均分子量が6700g/mol(DMF中GPCにより測定)であるランダムコポリマーを無色の固形物として得た。
200gのイソプロパノール及び40gのフィード1を、撹拌器、5つの個別のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。75℃にて、同時に開始して、フィード1を5時間で加え、フィード2を5.5時間で加え、そしてフィードの流入が終わった後、温度をさらに1時間そのままに維持した。その後この反応混合物に19.8gの40%水酸化ナトリウム溶液を加えた。続いて、水蒸気蒸留を行った。この後反応混合物を周囲温度まで冷却させ、撹拌しながら、フィード3の添加を5分で、その後フィード4の添加を15分で、最後にフィード5の添加を20分で行った。続いて撹拌を周囲温度でさらに2時間行った。このようにして、固形分含量が32.5重量%のコポリマーP−14の濁った粘稠な溶液を得た。K値は表1に記載されている。
450g イソプロパノール、
87.5g メチルメタクリラート及び
262.5g メタクリル酸
50g イソプロパノール及び
9.3g tert−ブチルペルピバラート
5g 脱塩水及び
2.3g 過酸化水素(30%)
20g 脱塩水及び
0.46g 硫酸鉄(II)
20g 脱塩水及び
1.75g L−(+)−アスコルビン酸
600gのイソプロパノール及び37.5gのフィード1を、撹拌器、6つの個別のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。その後、75℃にて、同時に開始して、フィード1及び2を5時間で加え、フィード2を5.5時間で加え、そしてフィードの流入が終わった後、温度をさらに1時間そのままに維持した。その後この反応混合物に17gの40%水酸化ナトリウム溶液を加えた。続いて、水蒸気蒸留を行った。この後反応混合物を周囲温度まで冷却させ、撹拌しながら、フィード3の添加を5分で、その後フィード4の添加を15分で、最後にフィード5の添加を20分で行った。続いて撹拌を周囲温度でさらに2時間行った。このようにして、固形分含量が20.6重量%のコポリマーP−15のミルク様白色ディスパージョンを得た。K値は表1に記載されている。
450g イソプロパノール
105g メチルメタクリラート及び
195g メタクリル酸
93g イソプロパノール及び
8g tert−ブチルペルピバラート
5g 脱塩水及び
2g 過酸化水素(30%)
20g 脱塩水及び
0.4g 硫酸鉄(II)
20g 脱塩水及び
1.5g L−(+)−アスコルビン酸
400gのイソプロパノール及び62.03gのフィード1を、撹拌器、5つの個別のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。75℃にて、同時に開始して、フィード1を5時間で加え、フィード2を5.5時間で加え、そしてフィードの流入が終わった後、温度をさらに1時間そのままに維持した。その後この反応混合物に19.8gの40%水酸化ナトリウム溶液を加えた。続いて、水蒸気蒸留を行った。この後反応混合物を周囲温度まで冷却させ、撹拌しながら、フィード3の添加を5分で、その後フィード4の添加を15分で、最後にフィード5の添加を20分で行った。続いて撹拌を周囲温度でさらに2時間行った。このようにして、固形分含量が20.1重量%のコポリマーP−16の溶液を得た。K値は表1に記載されている。
890.57g イソプロパノール、
210g メタクリル酸、
17.5g スチレン、
35g メチルメタクリラート、
70g アクリル酸及び
17.5g ラウリルアクリラート
14g tert−ブチルペルネオデカノアート及び
100g イソプロパノール
5g 脱塩水及び
2.3g 過酸化水素(30%)
20g 脱塩水及び
0.46g 硫酸鉄(II)
20g 脱塩水及び
1.75g L−(+)−アスコルビン酸
180gのイソプロパノール及び36gのフィード1を、撹拌器、5つの個別のフィード注入口及び1つの窒素注入口が付いた反応容器に導入し、この容器を窒素で不活性とし、その後75℃に加熱した。75℃にて、同時に開始して、フィード1を5時間で加え、フィード2を5.5時間で加え、そしてフィードの流入が終わった後、温度をさらに1時間そのままに維持した。その後この反応混合物に19.8gの40%水酸化ナトリウム溶液を加えた。続いて、水蒸気蒸留を行った。この後反応混合物を周囲温度まで冷却させ、撹拌しながら、フィード3の添加を5分で、その後フィード4の添加を15分で、最後にフィード5の添加を20分で行った。続いて撹拌を周囲温度でさらに2時間行った。このようにして、固形分含量が32.6重量%のコポリマーP−17の濁った粘稠な溶液を得た。K値は表1に記載されている。
405g イソプロパノール、
204.75g メタクリル酸、
15.75g スチレン、
31.5g メチルメタクリラート及び
63g アクリル酸
45g イソプロパノール及び
12.55g tert−ブチルペルピバラート
4.5g 脱塩水及び
2.07g 過酸化水素(30%)
18g 脱塩水及び
0.41g 硫酸鉄(II)
18g 脱塩水及び
1.58g L−(+)−アスコルビン酸
2) MAA:メタクリル酸;AA:アクリル酸;MMA:メチルメタクリラート;MA:メチルアクリラート;HPA:ヒドロキシプロピルアクリラート;DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド;VP:ビニルピロリドン;AMPS:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
3) pphm:100重量部の全体モノマー量当たりの重量部
4) 比較用ポリマー
5) 記載されている配列でのモノマーのpphm
6) サイズ排除クロマトグラフィーにより測定される、重量平均分子量Mw:30,400;多分散指数Mw/Mn=3.0(Mn=数平均分子量)
7) サイズ排除クロマトグラフィーにより測定される、重量平均分子量Mw:25,500;多分散指数Mw/Mn=2.9(Mn=数平均分子量)
*:0.1M塩化ナトリウム水溶液中1%、25℃
n.d.:測定せず
1445gのテトラヒドロフランを還流で加熱した。2109gのメチルメタクリラートと703gのスチレンとからなるフィード1a、及び1445gのテトラヒドロフランと、18.6gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)と、58.4gのメルカプトエタノールとからなるフィード1bを同時に2時間で加え、この混合物を還流に24時間維持した。430gの市販のヘキサメチレンジイソシアナートのビウレット(NCO含量が22%、23℃の粘度が4.0Pa・s)、2715gのメチル末端ポリ(エチレンオキシド)(数平均分子量2000ダルトン、OH数33 mg/g固体物質)及び0.5gの二ブチルスズジラウラートをその後加え、この反応混合物を、温度をそのままに維持しながらNCO含量が0%になるまで十分撹拌した。14100gの水をその後30分で加え、テトラヒドロフランを減圧下で留去した。このようにして、平均粒子サイズが47nm(動的光散乱により測定)の両親媒性ポリマー組成物の30重量%水性ディスパージョンを得た。
1445gのテトラヒドロフランを還流で加熱した。1817gのメチルメタクリラートと、735gのスチレンと、260gのメタクリル酸とからなるフィード1a、及び1445gのテトラヒドロフランと、18.6gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)と、58.4gのメルカプトエタノールとからなるフィード1bを同時に2時間で加え、この混合物を還流に24時間維持した。430gの市販のヘキサメチレンジイソシアナートのビウレット(NCO含量が22%、23℃の粘度が4.0Pa・s)、2715gのメチル末端ポリ(エチレンオキシド)(数平均分子量2000ダルトン、OH数33 mg/g固体物質)及び0.5gの二ブチルスズジラウラートをその後加え、この反応混合物を、温度をそのままに維持しながらNCO含量が0%になるまで十分撹拌した。14100gの水をその後30分で加え、テトラヒドロフランを減圧下で留去した。このようにして、平均粒子サイズが92nm(動的光散乱により測定)の両親媒性ポリマー組成物の30重量%水性ディスパージョンを得た。
可溶化ポリマーを含む製剤を調製するための一般仕様I:
10重量%の活性化合物(重量比7:5のピラクロストロビン/エポキシコナゾール)
2重量%のポリマーP及び
58重量%の脱イオン水
CP−2: Cremophor(登録商標)CO40(PEG−40水素化ヒマシ油;CAS No.61788−85−0)
2) 活性化合物大結晶の生成、これは活性化合物が堆積したもの、つまり溶液から活性化合物が分離したものであって、その結果単なる撹拌又は震盪では再分散はもはや可能でない
3) 活性化合物小粒子が生成したもので、水に懸濁されている。活性化合物粒子は、非晶質形態、結晶質形態、又は非晶質形態と結晶質形態の混合形態を呈し得るものである。周囲温度での1ヶ月の保存時間内では活性化合物の堆積は観測することができなかった
C:比較用試験
湿潤剤:ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物(ナトリウム塩)
凍結防止剤:プロピレングリコール
消泡剤:Wacker社のシリコーン系消泡剤Silfoam
増粘剤:キサンタンガム
殺菌剤:置換されたイソチアゾリン−3−オン(Thor Chemie社のActicide MBS)
ポリマーP:調製実施例5からのポリマーP−5
脂肪アルコールアルコキシラート:C12〜C14−アルカノールのエトキシラート−co−プロポキシラート
調製は、実施例C41に対して記載した仕様と同じようにして行った。得られた懸濁液コンセントレートは以下の組成を呈するものであった:
プロピレングリコール 70g/l
湿潤剤 20g/l
分散剤 30g/l
消泡剤 5g/l
増粘剤 2g/l
殺菌剤 2g/l
水 1リットルに十分量
調製は、実施例42に対して記載した仕様と同じようにして行った。得られた懸濁液コンセントレートは以下の組成を呈するものであった:
プロピレングリコール 70g/l
湿潤剤 20g/l
分散剤 30g/l
ポリマーP−5 30g/l
消泡剤 5g/l
増粘剤 2g/l
Acticide MBS 2g/l
水 1リットルに十分量
調製は、実施例C41に対して記載した仕様と同じようにして行った。得られた懸濁液コンセントレートは以下の組成を呈するものであった:
エポキシコナゾール 50g/l
脂肪アルコールアルコキシラート 150g/l
プロピレングリコール 70g/l
湿潤剤 30g/l
分散剤 20g/l
消泡剤 8g/l
増粘剤 2g/l
殺菌剤 2g/l
水 1リットルに十分量
調製は、実施例42に対して記載した仕様と同じようにして行い、脂肪アルコールアルコキシラートは共ミリングされたものであった。得られた懸濁液コンセントレートは以下の組成を呈するものであった:
エポキシコナゾール 50g/l
脂肪アルコールアルコキシラート 150g/l
プロピレングリコール 70g/l
湿潤剤 30g/l
分散剤 20g/l
ポリマーP−5 20g/l
消泡剤 8g/l
増粘剤 2g/l
殺菌剤 2g/l
水 1リットルに十分量
Claims (13)
- i)アクリル酸及びメタクリル酸から選択される少なくとも1種のモノマーM1を、モノマーMの全体重量を基準にして50〜95重量%;及び
ii)メチルアクリラート及びメチルメタクリラートから選択される1種以上の非イオン性モノマーM2を、モノマーMの全体重量を基準にして5〜50重量%;
含み、
モノマーM1及びM2がモノマーMの少なくとも99重量%を構成している、
モノエチレン性不飽和モノマーMから生成されるコポリマーPの、
結晶化する傾向があり、植物体防護用の活性化合物から選択される、水に対して難溶性の有機活性化合物を、界面活性物質を含んでいる水性組成物中に安定化させるための使用であって、組成物が1個以上のポリ−C 2 〜C 4 −アルキレンエーテル基を有している少なくとも1種の界面活性物質を含み、組成物中の界面活性物質の量が、活性化合物の1重量部を基準にして0.1〜10重量部の量である、前記使用。 - コポリマーPが、コポリマーP中に存在するカルボキシル基を基準にして0〜90%の中和度を呈するものである、請求項1に記載の使用。
- コポリマーPが、500〜200,000ダルトンの範囲の重量平均分子量を呈するものである、請求項1又は2に記載の使用。
- コポリマーPが、もっぱら、モノマーM1としてメタクリル酸、及びモノマーM2としてメチルアクリラート、メチルメタクリラート又はそれらの混合物とから生成され、モノマーM1対モノマーM2の比が10:1〜2:1である、請求項1に記載の使用。
- コポリマーPが、安定化させる活性化合物を基準にして5〜2000重量%の量で用いられる、請求項1〜4のいずれかに記載の使用。
- 界面活性物質が、1個以上のポリ−C2〜C4−アルキレンエーテル基、及びモノエチレン性不飽和モノマーから生成される少なくとも1個のポリマー鎖を有している少なくとも1種のブロックコポリマーを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
- 少なくとも1種の活性化合物が、アゾール系殺菌剤、カルボキサミド及びストロビルリンからなる群からの活性化合物から選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- a)0.1〜10重量%の請求項1〜4のいずれかに記載の少なくとも1種のコポリマーP、
b)1〜40重量%の1個以上のポリ−C 2 〜C 4 −アルキレンエーテル基を有している少なくとも1種の界面活性物質、
c)1〜40重量%の結晶化する傾向があり、植物体防護用の活性化合物から選択される、水に対して難溶性の少なくとも1種の有機活性化合物、及び
d)水
を含む、活性化合物の水性組成物であって、組成物中の界面活性物質の量が、活性化合物の1重量部を基準にして0.1〜10重量部である、前記組成物。 - 界面活性物質が、1個以上のポリ−C2〜C4−アルキレンエーテル基、及びモノエチレン性不飽和モノマーから生成される少なくとも1種のポリマー鎖を有している少なくとも1種の両親媒性コポリマーを含む、請求項8に記載の活性化合物の水性組成物。
- 少なくとも1種の活性化合物が、アゾール系殺菌剤、カルボキサミド及びストロビルリンからなる群からの活性化合物から選択される、請求項8に記載の活性化合物の水性組成物。
- 少なくとも1種のコポリマーPを、活性化合物の水性組成物の全体重量を基準にして0.01〜5重量%含む、請求項8に記載の活性化合物の水性組成物。
- コポリマーPが、もっぱら、モノマーM1としてメタクリル酸、及びモノマーM2としてメチルアクリラート、メチルメタクリラート又はそれらの混合物とから生成され、モノマーM1対モノマーM2の比が10:1〜2:1である、請求項8に記載の活性化合物の水性組成物。
- 植物有害生物を防除するための請求項8〜12のいずれかに記載の活性化合物の水性組成物の使用。
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