JP5507848B2 - 剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤 - Google Patents
剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5507848B2 JP5507848B2 JP2008549600A JP2008549600A JP5507848B2 JP 5507848 B2 JP5507848 B2 JP 5507848B2 JP 2008549600 A JP2008549600 A JP 2008549600A JP 2008549600 A JP2008549600 A JP 2008549600A JP 5507848 B2 JP5507848 B2 JP 5507848B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphate
- polyurethane foam
- flame retardant
- group
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0038—Use of organic additives containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明では、様々な有機イソシアネートを出発材として使用できる。イソシアネートは、公知の脂肪族、脂環式及び芳香族のいずれのタイプでもよく、これらのタイプのうちの少なくとも2つの混合物であってもよく、また、当該有機イソシアネートを単独若しくは2つ以上を組み合わせてもよく、それらは同じタイプであっても、異なるタイプであってもよい。すなわち、ポリウレタンの調製において従来使用されているイソシアネートを使用できる。本発明に用いられる適切なイソシアネートの非限定的な例として、芳香族ジイソシアネート(例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、粗製のトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート及び粗製のジフェニルメタンジイソシアネート)、芳香族トリイソシアネート(例えば4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート及び2,2’,6−トリレントリイソシアネート)、芳香族性テトライソシアネート(例えば4,4’−ジメチルジフェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシアネート)、脂肪族のイソシアネート(例えばヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート)、脂環式イソシアネート(例えば水素化ジフェニルメタンジイソシアネート)、並びに他のジイソシアネート(例えばm−フェニレンジイソシアネート、ナフチルエン−1,5−ジイソシアネート、1−メトキシフェニル−2,4−ジイソシアネート、4,4’−ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネート及び3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート)が挙げられる。使用できる様々なイソシアネートの中で、好適なものとしては、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、粗製トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、粗製ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート及び水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。
本発明の実施において使用するポリオールは、イソシアネートと反応してポリイソシアヌレートを形成できる少なくとも2つの官能基を含有するいかなる化合物であってもよい。これらの官能基は少なくとも1つの活性水素原子を含有し、例えばZerewittinoff反応により定義される。活性水素原子は通常、酸素、窒素又は硫黄原子に結合している水素原子であり、好ましくは水酸基の水素原子である。
本発明の触媒には、標準的な第三級アミン及び有機金属ポリウレタン触媒の組合せが包含される。多くの種類のポリウレタン触媒のいずれであっても、ポリウレタンフォームの調製に利用できる。典型的な添加量は、反応混合物の重量に対して約0.001〜5%まである。通常は約0.001〜約2%の添加量である。相対的な比率は当業者に公知である。本願明細書において用いられる適切な第三級アミン触媒としては、ビス(2,2’−ジメチルアミノエチル)エーテル、トリメチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−エチルモルホリニウム、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリエチレンジアミン、酸化ピリジンなどが挙げられる。典型的な本発明のアミン触媒は、ビス(2,2’−ジメチルアミノエチル)エーテル及びトリエチレンジアミンである。
本発明のポリウレタンの調製において、発泡剤を用いることができる。かかる発泡剤としては、限定されないが例えば炭化水素系発泡剤(例えば直鎖状若しくは分枝状アルカン炭化水素、ブタン、イソブタン、2,3−ジメチルブタン、n−及びイソペンタン及び工業用グレードのペンタン混合物、n−及びイソヘキサン、並びにn−及びイソヘプタン)が挙げられる。1つ以上の炭化水素発泡剤と、他の発泡剤とを組み合わせて用いてもよく、かかる他の発泡剤は、化学的発泡剤(イソシアネート又は他の成分と化学的に反応してガスを放出させて発泡させる成分)と、物理的発泡剤(発熱発泡温度若しくはそれ以下の温度でガス状であり、発泡ガスの発生の際に気泡成分と化学的に反応する必要のない成分)に大別される。熱的に不安定で、高温で分解するガスは、上記の物理的発泡剤の範疇に包含される。化学的発泡剤の例としては、好ましくはイソシアネートと反応してガス(例えばCO2)を発生させる物質である。好適な、化学的発泡剤としては、水、46〜300の分子量を有するモノ−及びポリカルボン酸、これらの酸の塩、及び第三級アルコールが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のハロゲンフリーの難燃性ポリウレタンフォーム組成物の調製では、リン酸エステル難燃剤を利用する。本発明の難燃性ポリウレタンフォーム組成物に用いられる難燃性剤添加剤はハロゲンフリーのリン酸エステル化合物であり、イソシアネートと実質的に反応しない(すなわち、いかなる活性水素含有基(例えばヒドロキシル、メルカプト、アミノ及びカルボン酸基)も有しない)。
(R1O)nP(O)(OR2)3-n
式中、nは1又は2であり、R1はアルキル基であり、R2はアリール基である。本発明の一態様では、当該難燃性リン酸エステルは、一般式:
(R1O)nP(O)(OR2)3-n
で表され、式中、nは1又は2であり、R1は約1〜約6の炭素原子数のアルキル基であり、R2はフェニル基である。本発明の更に別の態様では、当該難燃性リン酸エステルは、一般式:
(R1O)nP(O)(OR2)3-n
で表され、式中、R1はn−ブチル又はイソブチル基であり、R2はフェニル基である。
必要に応じて、界面活性剤を発泡安定剤として使用してもよい。本発明に包含される界面活性剤は、非イオン系界面活性剤(例えばオルガノシロキサン−ポリオキシアルキレンコポリマー又はシリコーン−グリースコポリマー又はその混合物)などの、従来公知の有機シリコンタイプ界面活性剤である。かかる界面活性剤の量は通常、ポリオール100重量%に対して0.1〜10重量%である。
必要に応じて、架橋剤又は連鎖延長剤を添加してもよい。架橋剤又は連鎖延長剤は、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール又はグリセロールなどの低分子量ポリオール、ジエタノールアミン又はトリエタノールアミンなどの低分子量アミンポリオール、又はエチレンジアミン、キシリレンジアミン又はメチレンビスオルトクロロアニリンなどのポリアミンであってもよい。
2Dabco TMR−30(触媒、Air Products And Chemicals社製のトリ−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール、〜90%)。
3Tegostab B8512(界面活性剤、Degussa Goldshmidt Chemical社製のポリエーテルポリジメチルシロキサン)。
4Kosmos64(触媒、Degussa社製の酢酸カリウム)。
5MDI(ダウ・ケミカル社製のポリメチレンポリフェニルイソシアネート)。
7Pel−cat9529(Pelron社製の酢酸カリウム)。
8Polycat−5(発泡触媒、Air Products and Chemicals社製のペンタメチルジエチレントリアミン)。
9MDI PAPI 580N(ダウケミカル社製のポリメチレンポリフェニルイソシアネート)。
Claims (25)
- 少なくとも1つのリン酸エステル添加剤を燃焼防止にとり有効量で含有する難燃性ポリウレタンフォーム組成物であって、
前記リン酸エステル添加剤が下記の一般式で表され、
(R1O)nP(O)(OR2)3−n
(式中、nは1又は2であり、R1は1〜6の炭素原子数のアルキル基であり、R2はフェニル基である。)
前記フォームが少なくとも100のイソシアネートインデックスである、前記難燃性ポリウレタンフォーム組成物。 - R1がn−ブチル又はイソブチル基であり、R2がフェニル基である、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記リン酸エステルが、ジエチルフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、ジ−n−プロピルフェニルホスフェート、n−プロピルジフェニルホスフェート、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート、n−ブチルジフェニルホスフェート、ジイソブチルフェニルホスフェート、イソブチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ペンチルフェニルホスフェート、n−ペンチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ヘキシルフェニルホスフェート、n−ヘキシルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記リン酸エステルが、n−ブチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記リン酸エステルが、イソブチルジフェニルホスフェート、ジイソブチルフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記リン酸エステルが、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート、n−ブチルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記リン酸エステルが、ジイソブチルフェニルホスフェート、イソブチルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- ポリウレタンフォーム形成用組成物中のリン酸エステル含量が、ポリウレタンフォーム成分の合計量に対して1〜6重量%の量である、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- ポリウレタンフォーム形成用組成物中のリン酸エステル含量が、ポリウレタンフォーム成分の合計量に対して2〜4重量%の量である、請求項8記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 40kg/m3(2.50ポンド/ft3)以下の密度である、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 20kg/m3(1.25ポンド/ft3)超の密度である、請求項10記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 有機イソシアネート及びポリオール成分の指数が少なくとも200である、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 前記イソシアネートインデックスが100〜400であり、ポリイソシアネート、ポリオール、触媒、発泡剤、界面活性剤及び架橋剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を更に含有し、かつ、ハロゲンフリーである、請求項1記載の難燃性ポリウレタンフォーム組成物。
- 燃焼防止にとり有効量の少なくとも1つのリン酸エステル添加剤の存在下で、ポリオールと有機イソシアネートとを反応させることを含んでなり、前記リン酸エステルが下記の一般式で表され、
(R1O)nP(O)(OR2)3−n
(式中、nは1又は2であり、R1は1〜6の炭素原子数のアルキル基であり、R2はアリール基である。)
有機イソシアネート及びポリオール成分のインデックスが少なくとも100である、難燃性ポリウレタンフォームの調製方法。 - R1がn−ブチル又はイソブチル基であり、R2がフェニル基である、請求項14記載の方法。
- 前記リン酸エステルが、ジエチルフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、ジ−n−プロピルフェニルホスフェート、n−プロピルジフェニルホスフェート、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート、n−ブチルジフェニルホスフェート、ジイソブチルフェニルホスフェート、イソブチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ペンチルフェニルホスフェート、n−ペンチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ヘキシルフェニルホスフェート、n−ヘキシルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項14記載の方法。
- 前記リン酸エステルが、n−ブチルジフェニルホスフェート、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16記載の方法。
- 前記リン酸エステルが、イソブチルジフェニルホスフェート、ジイソブチルフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16記載の方法。
- 前記リン酸エステルが、ジ−n−ブチルフェニルホスフェート、n−ブチルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16記載の方法。
- 前記リン酸エステルが、ジイソブチルフェニルホスフェート、イソブチルジフェニルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16記載の方法。
- ポリウレタンフォーム形成用組成物中のリン酸エステル含量が、ポリウレタンフォーム成分の合計量に対して1〜6重量%の量である、請求項14記載の方法。
- ポリウレタンフォーム形成用組成物中のリン酸エステル含量が、ポリウレタンフォーム成分の合計量に対して2〜4重量%の量である、請求項14記載の方法。
- ポリウレタンフォーム組成物が、40kg/m3(2.50ポンド/ft3)以下の密度である、請求項14記載の方法。
- ポリウレタンフォーム組成物が、20kg/m3(1.25ポンド/ft3)超の密度である、請求項23記載の方法。
- 前記イソシアネートインデックスが100〜400であり、ポリイソシアネート、ポリオール、触媒、発泡剤、界面活性剤及び架橋剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を更に含有し、かつ、ハロゲンフリーである、請求項14記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75706406P | 2006-01-06 | 2006-01-06 | |
US60/757,064 | 2006-01-06 | ||
PCT/US2007/000443 WO2007081903A1 (en) | 2006-01-06 | 2007-01-05 | Non-halogen flame retardant additives for use in rigid polyurethane foam |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009522432A JP2009522432A (ja) | 2009-06-11 |
JP5507848B2 true JP5507848B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=38057367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008549600A Expired - Fee Related JP5507848B2 (ja) | 2006-01-06 | 2007-01-05 | 剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090156704A1 (ja) |
EP (1) | EP1973965B1 (ja) |
JP (1) | JP5507848B2 (ja) |
KR (1) | KR20080113344A (ja) |
CN (1) | CN101395209B (ja) |
AT (1) | ATE440894T1 (ja) |
CA (1) | CA2636108C (ja) |
DE (1) | DE602007002161D1 (ja) |
ES (1) | ES2332294T3 (ja) |
PL (1) | PL1973965T3 (ja) |
TW (1) | TW200738800A (ja) |
WO (1) | WO2007081903A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101476469B1 (ko) * | 2007-01-30 | 2014-12-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 아민-개시된 폴리올 및 그로부터 제조된 경질 폴리우레탄 발포체 |
US9676896B2 (en) | 2010-09-09 | 2017-06-13 | Innovative Urethane, Llc | Sugar-based polyurethanes, methods for their preparation, and methods of use thereof |
US9725555B2 (en) | 2010-09-09 | 2017-08-08 | Innovative Urethane, Llc | Sugar-based polyurethanes, methods for their preparation, and methods of use thereof |
CN102516484A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-06-27 | 温州市登达化工有限公司 | 节能保温纳米墙体用聚氨酯原液合成工艺 |
US10428170B1 (en) * | 2012-07-31 | 2019-10-01 | Huntsman International Llc | Hydrocarbon blown polyurethane foam formulation giving desirable thermal insulation properties |
US20140066532A1 (en) * | 2012-09-06 | 2014-03-06 | Bayer Materialscience Llc | Rigid foams suitable for wall insulation |
US9522973B2 (en) * | 2012-10-02 | 2016-12-20 | Covestro Llc | Polyurethane and polyisocyanurate rigid foams for roofing insulation |
MX351348B (es) | 2012-12-14 | 2017-10-11 | Dow Global Technologies Llc | Formulaciones de espuma ignifuga. |
CN103059249A (zh) * | 2013-01-04 | 2013-04-24 | 安徽大学 | 一种零臭氧损耗潜势且无卤阻燃型聚氨酯硬泡的制备方法 |
US10323116B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-06-18 | Imperial Sugar Company | Polyurethanes, polyurethane foams and methods for their manufacture |
TW201546174A (zh) * | 2014-02-27 | 2015-12-16 | Sekisui Chemical Co Ltd | 配管用或機器用耐火性絕熱被覆材 |
US9523195B2 (en) * | 2014-06-09 | 2016-12-20 | Johns Manville | Wall insulation boards with non-halogenated fire retardant and insulated wall systems |
WO2017083463A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Icl-Ip America Inc. | Reactive flame retardants for polyurethane and polyisocyanurate foams |
US10144798B2 (en) * | 2015-12-21 | 2018-12-04 | Covestro Llc | Methods for designing polyisocyanurate foam-forming compositions, related polyisocyanurate foam-forming compositions, and foams produced thereby |
CN109280350B (zh) * | 2018-08-09 | 2021-08-24 | 束建军 | 一种快速成型可降解复合材料及其制备方法 |
NL2022275B1 (en) | 2018-12-21 | 2020-07-15 | Stahl Int B V | Process to prepare halogen-free, flame-retardant aqueous polyurethane dispersions |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3251785A (en) * | 1961-02-14 | 1966-05-17 | Socony Mobil Oil Co Inc | Flame retardant polyurethane foam and method for forming same |
DE2708447A1 (de) * | 1976-03-06 | 1977-09-08 | Ciba Geigy Ag | Flammhemmende polymerzusammensetzungen |
US4169922A (en) * | 1977-12-27 | 1979-10-02 | Monsanto Company | Rigid polyurethane foam-forming compositions |
DE3005477A1 (de) * | 1980-02-14 | 1981-08-20 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Brandgeschuetzte polyurethan-integralschaeume |
DE3367782D1 (en) * | 1982-10-12 | 1987-01-08 | Ciba Geigy Ag | Fire-retarding compositions |
DE4121161A1 (de) * | 1991-06-27 | 1993-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer |
US5457139A (en) * | 1993-07-26 | 1995-10-10 | Monsanto Company | Flexible water-blown polyurethane foams |
GB9416334D0 (en) * | 1994-08-10 | 1994-10-05 | Fmc Corp Uk Ltd | Transesterification process |
DE60316431T2 (de) * | 2002-05-20 | 2008-06-12 | Great Lakes Chemical Corp., West Lafayette | Mischungen von (alkylsubstituierten) triarylphosphatestern mit phosphor enthaltenden flammschutzmitteln für polyurethanschaumstoffe |
US20040171722A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-02 | Brown William R. | Flame retardant polyurethanes and additive compositions for use in producing them |
US20060111459A9 (en) * | 2003-08-29 | 2006-05-25 | Bradford Larry L | Flame retardant composition and polyurethane foam containing same |
EP1526137A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-04-27 | Akzo Nobel N.V. | Process to prepare alkyl phenyl phosphates |
US7495131B2 (en) * | 2005-03-18 | 2009-02-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Blowing catalyst compositions containing hydroxyl and surface active groups for the production of polyurethane foams |
-
2007
- 2007-01-05 PL PL07717812T patent/PL1973965T3/pl unknown
- 2007-01-05 JP JP2008549600A patent/JP5507848B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-05 EP EP07717812A patent/EP1973965B1/en not_active Not-in-force
- 2007-01-05 KR KR1020087019307A patent/KR20080113344A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-01-05 WO PCT/US2007/000443 patent/WO2007081903A1/en active Application Filing
- 2007-01-05 CA CA2636108A patent/CA2636108C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-05 CN CN200780006997XA patent/CN101395209B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-05 ES ES07717812T patent/ES2332294T3/es active Active
- 2007-01-05 AT AT07717812T patent/ATE440894T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-01-05 DE DE602007002161T patent/DE602007002161D1/de active Active
- 2007-01-05 TW TW096100568A patent/TW200738800A/zh unknown
- 2007-01-07 US US12/087,376 patent/US20090156704A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009522432A (ja) | 2009-06-11 |
CA2636108A1 (en) | 2007-07-19 |
KR20080113344A (ko) | 2008-12-30 |
WO2007081903A1 (en) | 2007-07-19 |
TW200738800A (en) | 2007-10-16 |
PL1973965T3 (pl) | 2010-01-29 |
US20090156704A1 (en) | 2009-06-18 |
EP1973965B1 (en) | 2009-08-26 |
DE602007002161D1 (de) | 2009-10-08 |
ES2332294T3 (es) | 2010-02-01 |
ATE440894T1 (de) | 2009-09-15 |
EP1973965A1 (en) | 2008-10-01 |
CA2636108C (en) | 2014-10-07 |
CN101395209B (zh) | 2013-06-26 |
CN101395209A (zh) | 2009-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5507848B2 (ja) | 剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤 | |
CA2632128C (en) | Water-blown, flame retardant rigid polyurethane foam | |
CN104080827B (zh) | 制备硬质聚氨酯泡沫的方法 | |
EP2760928B1 (en) | Use of trialkyl phosphate as a smoke suppressant in polyurethane foam | |
AU2013224936B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
US20130023597A1 (en) | Process for polyurethane-modified polyisocyanurate foam with improved thermal stability | |
WO2004041897A1 (ja) | 難燃性軟質ポリウレタン発泡体用組成物 | |
JP2018111818A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法、サンドイッチ要素の製造方法及びポリオール成分 | |
US20040204511A1 (en) | Composition for production of flame-retardant flexible polyurethane foams | |
AU2013269724C1 (en) | Method for producing polyurethane hard foams | |
KR101699098B1 (ko) | 테레프탈산 및 올리고알킬 옥시드로부터의 폴리에스테르 폴리올 | |
US9353234B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
CN102822255B (zh) | 作为阻燃剂用于聚氨酯的二膦衍生物 | |
JP2001279088A (ja) | ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法 | |
WO2021013478A1 (en) | Low tvoc flame-retardant polyurethane spray foam system | |
JP2017171760A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用組成物及び該組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
CA2763561A1 (en) | Polyester polyols made of isophthalic acid and/or terephthalic acid and oligoalkyl oxides | |
JP6415444B2 (ja) | 難燃性発泡体配合物 | |
JP2020180169A (ja) | ポリウレタンフォーム形成性組成物 | |
AU682891B2 (en) | Fire retardant agents suitable for plastics | |
JP3991422B2 (ja) | ポリオール組成物、難燃性ポリウレタン樹脂組成物及びそれらの製造法 | |
JP2001294641A (ja) | ペンタンで発泡させた、ハロゲン不含の難燃性硬質ポリウレタンフォーム及びそれの製造方法 | |
JP6815704B2 (ja) | 難燃性熱硬化性ポリウレタンフォーム | |
JP2019119825A (ja) | 硬質ウレタン樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120423 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120807 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120814 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120905 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120912 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121009 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130813 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131007 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131015 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131213 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131220 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140109 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140320 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5507848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |