JP5478742B2 - アニオン性会合性レオロジー変性剤 - Google Patents
アニオン性会合性レオロジー変性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5478742B2 JP5478742B2 JP2012555385A JP2012555385A JP5478742B2 JP 5478742 B2 JP5478742 B2 JP 5478742B2 JP 2012555385 A JP2012555385 A JP 2012555385A JP 2012555385 A JP2012555385 A JP 2012555385A JP 5478742 B2 JP5478742 B2 JP 5478742B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- monomer
- alkyl
- polymer
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*N(*)C(N(*)*)=O Chemical compound C*N(*)C(N(*)*)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
で示されるオレフィン性不飽和第四級アンモニウム化合物またはそのようなアンモニウム化合物の混合物、C)0〜49.99重量%の式III:
で示されるアクリレートまたはメタクリレート、D)0〜29.85重量%の別の共重合性モノマーおよびE)0.5〜2重量%の架橋剤としての、分子中に少なくとも2個のオレイン性不飽和基を有する化合物の1種以上とのラジカル重合により得ることができるコポリマーを記載している。
で示されるα,β−エチレン性不飽和モノマー、b)25〜90重量%の少なくとも1種のN−ビニルアミドおよび/またはN−ビニルラクタム、c)0.5〜30重量%の少なくとも1種の、ラジカル重合性α,β−エチレン性不飽和二重結合および一分子につき少なくとも1個のカチオン性有機基および/またはカチオン性基を有する化合物、d)0〜30重量%の少なくとも1種の式II:
で示されるα,β−エチレン性不飽和モノマーを、組み込んだ状態で含んでなる水溶性または水分散性ポリマーおよびその塩の少なくとも1種を含んでなる化粧用組成物を記載している。
で示されるエステルを含んでなる増粘剤ポリマーを記載している。
で示されるエステルから本質的になり、(a)〜(c)の和が100%となる増粘剤を記載している。
で示されるエステル、または前記モノマーの混合物、および(b)20〜98重量%の、式:
で示される重合性エチレン性不飽和化合物
を含んでなる水溶性コポリマーを記載している。
で示されるモノマー、(3)少なくとも30重量%の少なくとも1種のC1〜C4アルキルアクリレートおよび/またはメタクリレート、および(4)0〜0.1重量%のポリエチレン製不飽和モノマーを、(1)、(2)、(3)および(4)の和が100%となるように含有するコポリマーを記載している。
a)25〜85重量%のアクリル酸、
b)10〜60重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.5〜10重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマー、
d)1〜6重量%の少なくとも1種の化合物d1)またはd2):
e)0.01〜2重量%の少なくとも1種の架橋剤、
f)0.2〜5重量%の少なくとも1種の、式(I):
で示される基を有する更なるモノマー、
g)0〜30重量%の、a)〜f)とは異なる更なるモノマー
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマー
によって解決されることが見出された。
本発明の1つの態様では、ポリマーは、重合単位として、25〜85重量%のアクリル酸を含んでなる。
本発明の別の態様では、ポリマーは、重合単位として、40〜60重量%のアクリル酸を含んでなる。
本発明の好ましい態様では、ポリマーは、重合単位として、65〜75重量%のアクリル酸を含んでなる。
本発明の1つの態様では、ポリマーは、重合単位として、10〜60重量%のN−ビニルピロリドンを含んでなる。
本発明の別の態様では、ポリマーは、重合単位として、20〜50重量%のN−ビニルピロリドンを含んでなる。
本発明の更に別の態様では、ポリマーは、重合単位として、10〜25重量%のN−ビニルピロリドンを含んでなる。
本発明のポリマーは、重合単位として、0.3〜10重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマーを含んでなる。
本発明において、用語「カチオン性モノマー」とは、カチオン電荷を有するモノマー、或いは酸を用いたプロトン化またはアルキル化剤を用いた四級化のいずれかによってカチオン帯電できる基(好ましくはアミン基)を有するモノマーを意味する。換言すると、用語「カチオン性モノマー」は、カチオン帯電モノマー、およびカチオン帯電できるモノマーを示すために使用できる。
1)α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸とアミノアルコールとのエステル、
2)α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸と、少なくとも1個の第一級または第二級アミノ基を有するジアミンとのアミド、
3)N,N−ジアリルアミン、N,N−ジアリル−N−アルキルアミンおよびそれらの誘導体、
4)ビニル置換およびアリル置換窒素複素環化合物、
5)ビニル置換およびアリル置換複素環式芳香族化合物、および
6)それらの混合物
から選択される化合物の少なくとも1種を含んでなる。
前記モノマーの全てにおいて、適当なアミン窒素は、モノアルキル化またはジアルキル化されていてよい。
本発明の1つの態様では、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(DMAPMAM)が好ましい。
特定の態様は、モノマーc)として、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミドを含んでなるポリマーに関する。別の態様では、モノマーc)は、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミドからなる。
で示される少なくとも1種のN−ビニルイミダゾール化合物を含んでなる。
本発明の別の態様では、ポリマーは、重合単位として、0.5〜3重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマーc)を含んでなる。
本発明の更に別の態様では、ポリマーは、重合単位として、0.5〜2重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマーc)を含んでなる。
本発明の別の態様では、モノマーa)対モノマーc)のモル比は、最大50:1である。
本発明の別の態様では、モノマーc)は、実質的に四級化されていない状態で共重合され、重合後に少なくとも部分的に四級化される。
本発明の更に別の態様では、モノマーc)は、実質的に四級化されていない状態で共重合され、重合後に完全に四級化される。
用語「重合後」とは、初期に重合性であったモノマー全体の最大1重量%、好ましくは最大0.1重量%、より好ましくは最大0.01重量%、更に好ましくは最大0.001重量がなお重合性である、即ちなおモノエチレン性不飽和を有する時点を意味する。
本発明のポリマーは、重合単位として、1〜6重量%の少なくとも1種の化合物d1)またはd2)を含んでなる。
本発明の好ましい態様では、ポリマーは、重合単位として、2〜4重量%の少なくとも1種の化合物d1)またはd2)を含んでなる。
本発明の特に好ましい態様では、モノマーd1)およびd2)のR9は、パルミチル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、アラキニル、ベヘニル、およびそれらの2種または3種の混合物から選択される。
本発明の別の好ましい態様では、モノマーd1)およびd2)のR9は、偶数のアルキル残基(例えばC16、C18、C20およびC22)の2種および3種の混合物から選択される。
本発明の1つの態様では、モノマーd1)は、メチルメタクリレートおよび/またはメタクリル酸との混合物として供給される。
本発明の1つの好ましい態様では、市販品C18-PEG 1100 MA(Plex(登録商標) 6877-O、CAS番号:70879-51-5(APG 1100 MA)、製造業者:Evonik)を、少なくとも1種のモノマーd1)として選択する。
この特定のモノマーd1)は、式:
で示される。
本発明のポリマーは、共重合した状態で、0.01〜2重量%の少なくとも1種の架橋剤e)を含んでなる。好ましい架橋剤は、少なくとも2個の重合性エチレン性不飽和非共役二重結合を有する化合物である。
本発明のポリマーは、重合単位として、0.2〜5重量%の少なくとも1種の、式(I):
で示される基を有する更なるモノマーを含んでなる。
で示される化合物から選択される。
本発明のポリマーは、重合単位として、0〜30重量%の、a)〜f)とは異なる更なるモノマーg)を含んでなる。本発明の1つの態様では、ポリマーは、重合単位として、1〜20重量%のそのような更なるモノマーg)を含んでなる。本発明の別の態様では、ポリマーは、重合単位として、1〜10重量%の更なるモノマーg)を含んでなる。
R2は式:CH2=CR4−で示され、R1およびR3は互いに独立してH、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘタリールであるか、またはR1およびR3はそれらに結合しているアミド基と一緒に5〜8個の環原子を有するラクタムを形成している]で示される化合物から選択され、モノマーa)〜f)のいずれとも異なる。
本発明の別の態様では、少なくとも1種のモノマーg)は、メタクリル酸(MAA)であるか、またはメタクリル酸を含んでなる。
本発明の更に別の態様では、少なくとも1種のモノマーg)は、メタクリル酸(MAA)およびメチルメタクリレート(MMA)の混合物であるか、またはこの混合物を含んでなる。
a)36〜45重量%のアクリル酸、
b)38〜43重量%のN−ビニルピロリドン、
c)2〜4重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)3〜5重量%のC16〜C18PEG−25メタクリレート、
e)0.4〜0.8重量%の少なくとも1種の架橋剤、好ましくはPETAE、
f)0.5〜4重量%のウレイドメタクリレート、
g)5〜16重量%の、a)〜e)とは異なる更なるモノマー、好ましくはメタクリル酸およびメチルメタクリレートの混合物
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマーである。
a)55〜65重量%のアクリル酸、
b)20〜30重量%のN−ビニルピロリドン、
c)1〜3重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)2〜4重量%のC16〜C18PEG−25メタクリレート、
e)0.3〜0.6重量%の少なくとも1種の架橋剤、好ましくはPETAE、
f)1〜3重量%のウレイドメタクリレート、
g)6〜12重量%の、a)〜e)とは異なる更なるモノマー、好ましくはメタクリル酸およびメチルメタクリレートの混合物
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマーである。
a)68〜73重量%のアクリル酸、
b)12〜20重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.5〜3重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)2〜4重量%のC16〜C18PEG−25メタクリレート、
e)0.3〜0.6重量%の少なくとも1種の架橋剤、好ましくはPETAE、
f)0.2〜1.5重量%のウレイドメタクリレート、
g)5〜10重量%の、a)〜e)とは異なる更なるモノマー、好ましくはメタクリル酸およびメチルメタクリレートの混合物
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマーである。
a)75〜85重量%のアクリル酸、
b)8〜15重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.5〜3重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)1〜5重量%のC16〜C18PEG−25メタクリレート、
e)0.3〜0.7重量%の少なくとも1種の架橋剤、好ましくはPETAE、
f)0.2〜1.5重量%のウレイドメタクリレート、
g)1〜7重量%の、a)〜e)とは異なる更なるモノマー、好ましくはメタクリル酸およびメチルメタクリレートの混合物
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマーである。
本発明のポリマーは好ましくは、沈澱重合法によって製造する。
従って、本発明は更に、重合が沈澱重合である、本発明のポリマーの製造方法を提供する。
US 2008/0199416 A1の[0494]〜[0508](それを引用してここに組み込む)は、そのような方法を詳細に記載している。
Bは、300〜60000の分子量Mwを有し、25℃で1重量%未満の水中溶解性を有し、Aと共有結合できる疎水性構成単位であり、
CおよびDは、AまたはBであってよく、同じ基または異なった基であってよい末端基であり、
wは0または1であり、
xは1以上の整数であり、
yは0または1であり、
zは0または1である]
で示される。
Zは、25℃で1重量%未満の水中溶解性を有する疎水性構成単位であり、
Qは、25℃で1重量%超の水中溶解性を有する親水性構成単位であり、
mおよびnは1以上の整数であり、分子量Mwが100〜250000となるように選択される]
で示されるランダム櫛形コポリマーから選択される界面活性剤の少なくとも1種の存在下で沈澱重合を実施する、先に記載した方法を提供する。
1)Hypermer(登録商標) B239:約3500のMwを有する、ポリヒドロキシ脂肪酸(PFA)とポリエチレンオキシド(PEO)とのブロックコポリマー;
2)Hypermer(登録商標) B246:約7500のMwを有する、ポリヒドロキシ脂肪酸(PFA)とポリエチレンオキシド(PEO)とのブロックコポリマー;
3)Hypermer(登録商標) B261:約9600のMwを有する、ポリヒドロキシ脂肪酸(PFA)とポリエチレンオキシド(PEO)とのブロックコポリマー;
4)Hypermer(登録商標) 2234:非イオン性ポリマー界面活性化合物;
5)Hypermer(登録商標) LP6:約4300のMwを有するポリマー脂肪酸エステル;
6)Hypermer(登録商標) lL2296:非イオン性ポリマー界面活性化合物;
7)Hypermer(登録商標) A-109:脂肪酸または長鎖アルキレン基とエチレンオキシドとのブロックコポリマー;
8)Hypermer(登録商標) A-409:脂肪酸または長鎖アルキレン基とエチレンオキシドとのブロックコポリマー;
9)Pecosil(登録商標) PS-100:親水性単位1molにつきエチレンオキシド5〜12molを有するジメチコンコポリオールホスフェートポリマー;
10)Pecosil(登録商標) WDS-100:親水性単位1molにつきプロピレンオキシド5〜12molを有するジメチコンコポリオールホスフェートポリマー。
有用な界面活性剤は、EP 584771 B1、第23頁、第2〜37行に開示されており、これを引用してここに組み込む。
・ポリジメチルシロキサンと有機グリコールとのコポリマー、
・INCI名ジメチコンPEG−7ホスフェートを有する物質、
・ポリエチレングリコール含有ポリエステル、
・ポリオキシエチレン−グリセロール−脂肪酸エステル、
・ポリアミドワックス、
・中性ワックスおよび
・それらの混合物
からなる群から選択される。
別の適当な市販ジメチコンPEG−7ホスフェート(INCI)は、例えばPecosil(登録商標) PS-100である。
本発明の別の好ましい態様では、モノマーは、PEG/PPG−25/25ジメチコンの存在下で沈澱重合によって重合する。
本発明の更に別の好ましい態様では、モノマーは、Leophen RW ECO(種々のエトキシル化長鎖脂肪アルコールの混合物、BASF)の存在下で沈澱重合によって重合する。
本発明のポリマーを含んでなる化粧用組成物の非限定例は、フケ防止シャンプー、バスフォーム、カールアクティベーター、脱毛剤、乳化剤不含有組成物、洗顔フォーム、ヘアスタイリングジェル、液体石鹸、ローション、保湿クリーム、シャンプー、シャワージェル、スキンマスク、水なしハンドクリーナーおよびウェーブセットである。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕重合単位として、
a)25〜85重量%のアクリル酸、
b)10〜60重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.3〜10重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマー、
d)1〜6重量%の少なくとも1種の化合物d1)またはd2):
e)0.01〜2重量%の少なくとも1種の架橋剤、
f)0.2〜5重量%の少なくとも1種の、式(I):
で示される基を有する更なるモノマー、
g)0〜30重量%の、a)〜f)とは異なる更なるモノマー
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマー。
〔2〕少なくとも1種のカチオン性モノマーc)が、一般式(II):
で示されるビニルイミダゾール化合物から選択される、上記〔1〕に記載のポリマー。
〔3〕少なくとも1種のカチオン性モノマーc)がN−ビニルイミダゾールである、上記〔2〕に記載のポリマー。
〔4〕少なくとも1種のモノマーf)が、一般式(Ia):
で示される化合物から選択される、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のポリマー。
〔5〕少なくとも1種のモノマーf)がウレイドメタクリレートである、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のポリマー。
〔6〕少なくとも1種のモノマーg)が、メタクリル酸、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸とC 1 〜C 8 アルカノールとのエステル、およびそれらの混合物から選択される、上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のポリマー。
〔7〕少なくとも1種のモノマーg)が、メタクリル酸、C 1 〜C 6 (メタ)アクリレート、およびそれらの混合物から選択される、上記〔6〕に記載のポリマー。
〔8〕少なくとも1種の化合物d1)が、C 8 〜C 22 アルキル基で終端したポリエーテル(メタ)アクリレートから選択される、上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のポリマー。
〔9〕化合物a)対c)のモル比が少なくとも4:1である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のポリマー。
〔10〕重合単位として、
a)65〜75重量%のアクリル酸、
b)10〜25重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.5〜2重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)1〜6重量%のC 16 〜C 18 PEG−25メタクリレート、
e)0.5〜1.5重量%の少なくとも1種の架橋剤、
f)0.5〜2重量%のウレイドメタクリレート、
g)1〜6重量%のメタクリル酸および/または1〜6重量%のメチルメタクリレート
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなる、上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載のポリマー。
〔11〕請求項上記〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載のポリマーを含んでなる化粧用組成物。
〔12〕上記〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載のポリマーを水性組成物に添加することを含む、水性組成物の粘度の調整方法。
VP:N−ビニルピロリドン
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
MMA:メチルメタクリレート
VI:N−ビニルイミダゾール
EAc:酢酸エチル
PETAE:ペンタエリスリトールトリアリルエーテル
C16〜18アルキル−PEG−MA:エチレンオキシド25molでアルコキシル化したC16〜18脂肪アルコールのメタクリル酸エステル
Plex(登録商標) 6877-O:MMA中C16〜18アルキル−PEG1100−メタクリレート[75:25 w:w]
Lutencryl(登録商標) 250:MAA中C16〜18アルキル−PEG1100−メタクリレート[50:50 w:w]
LUMA:C16〜18アルキル−PEG1100−メタクリレート
Plex(登録商標) 6844-O:MMA中25重量%のN−(2−メタクリロイルオキシエチル)エチレンウレア
好ましくは、本発明のポリマーは、沈澱重合によって調製する。
AA/VP/VI/Lutencryl 250/Plex 6877-O/PETAE//Belsil(登録商標) 6031(77/12/1/8/2/1.5% w/w)のコポリマー
初期導入物:345g 酢酸エチル(Eac)
305g シクロヘキサン
8.4g Belsil(登録商標) DMC 6031
0.4g tert−ブチルペルオクトエート
供給物1: 170g 酢酸エチル
150g シクロヘキサン
431.2g アクリル酸
67.2g N−ビニルピロリドン
5.6g N−ビニルイミダゾール
44.8g Lutencryl(登録商標) 250
11.2g Plex(登録商標) 6877-O
2.8g PETAE
11.2g NH4HCO3
供給物2: 67g 酢酸エチル
60g シクロヘキサン
1g tert−ブチルペルオクトエート
0.12g Wako(登録商標) V 50
供給物3: 320g 酢酸エチル
280g シクロヘキサン
以下において、「No.1〜35から選択したポリマー」とは、ポリマーNo.1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35のいずれかを意味する。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 2.0
Luviskol(登録商標) K90 ポリビニルピロリドン 1.5
蒸留水 46.5
更なる添加剤:防腐剤、例えばEuxyl(登録商標) K100、香料など
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.7〜7.2のpHに調整。
相2:
蒸留水 100まで
調製方法:
相1を秤量し、20〜50℃の範囲の温度で撹拌しながら均質化した。約3時間後、乳状分散体が生じた。トリエタノールアミンを撹拌しながら添加した。約2時間後、(実質的に)均質な高粘性ゲルが生じた。次いで、相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ゲルを室温で更に1時間撹拌した。これにより、安定で透明なゲルを得た。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 2.0
Luviskol(登録商標) VA64 ポリ(ビニルピロリドン 1.5
/酢酸ビニル)
蒸留水 46.5
更なる添加剤:防腐剤、例えばEuxyl(登録商標) K100、香料など
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.7〜7.2のpHに調整。
相2:
蒸留水 100まで
調製方法:
相1を秤量し、20〜50℃の範囲の温度で撹拌しながら均質化した。約3時間後、乳状分散体が生じた。トリエタノールアミンを撹拌しながら添加した。約2時間後、(実質的に)均質な高粘性ゲルが生じた。次いで、相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ゲルを室温で更に1時間撹拌した。これにより、安定で透明なゲルを得た。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 2.2
Luviskol(登録商標) K90 ポリビニルピロリドン 0.8
Luviquat(登録商標) Supreme(BASF AG) ポリクオタニウム−68 0.5
蒸留水 46.5
更なる添加剤:防腐剤、例えばEuxyl(登録商標) K100、香料など
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.7〜7.2のpHに調整。
相2:
蒸留水 100まで
調製方法:
相1を秤量し、20〜50℃の範囲の温度で撹拌しながら均質化した。約3時間後、乳状分散体が生じた。トリエタノールアミンを撹拌しながら添加した。約2時間後、(実質的に)均質な高粘性ゲルが生じた。次いで、相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ゲルを室温で更に1時間撹拌した。これにより、安定で実質的に透明なゲルを得た。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 2.0
Luviskol(登録商標) K90 ポリビニルピロリドン 1.0
D-パンテノール、USP パンテノール 0.2
グリセロール 0.1
蒸留水 46.7
更なる添加剤:防腐剤、例えばEuxyl(登録商標) K100、香料など
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.7〜7.2のpHに調整。
相2:
蒸留水 100まで
調製方法:
相1を秤量し、20〜50℃の範囲の温度で撹拌しながら均質化した。約3時間後、乳状分散体が生じた。トリエタノールアミンを撹拌しながら添加した。約2時間後、(実質的に)均質な高粘性ゲルが生じた。次いで、相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ゲルを室温で更に1時間撹拌した。これにより、安定で実質的に透明なゲルを得た。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 0.5
水 28.0
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.8のpHに調整。
相2:
Luviset(登録商標) Clear 1.2
水 60.0
Cremophor(登録商標) A25 セテアレス−25/BASF 0.2
Comperlan(登録商標) KD Coamide DEA/Henkel 0.1
更なる添加剤:香料、防腐剤など
ジメチルエーテル 10.0
調製方法:
相1:ポリマーを水中に撹拌しながら投入した。撹拌しながら、ポリマーをトリエタノールアミンで中和し、溶解した。相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ボトルに詰め、推進剤ガスを添加した。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 0.8
水 37.7
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.8のpHに調整。
相2:
Luviskol(登録商標) VA 64 1.2
Cremophor(登録商標) A25 セテアレス−25/BASF 0.2
Comperlan(登録商標) KD Coamide DEA/Henkel 0.1
水 50.0
更なる添加剤:香料、防腐剤など
ジメチルエーテル 10.0
調製方法:
相1:ポリマーを水中に撹拌しながら投入した。撹拌しながら、ポリマーをトリエタノールアミンで中和し、溶解した。相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。ボトルに詰め、推進剤ガスを添加した。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 1.0
水 48.0
トリエタノールアミン(50%濃度溶液)を用いて6.8のpHに調整。
相2:
Texapon(登録商標) NSO 28%濃度 ラウレス硫酸ナトリウム 50.0
/Henkel
Comperlan(登録商標) KD Coamide DEA/Henkel 1.0
更なる添加剤:香料、防腐剤など
調製方法:
相1および相2を別々に秤量して撹拌しながら溶解し、混合した。相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。
CTFA 重量%
相1:
No.1〜35から選択したポリマー 1.0
ポリビニルピロリドン K30 0.5
水 47.5
相2:
Texapon(登録商標) NSO 28%濃度 ラウレス硫酸ナトリウム 50.0
/Henkel
Comperlan(登録商標) KD Coamide DEA 1.0
更なる添加剤:適量、香油、防腐剤
調製方法:
相1および相2を別々に秤量して撹拌しながら溶解し、混合した。相2を相1にゆっくり撹拌しながら添加した。
Claims (12)
- 重合単位として、
a)25〜85重量%のアクリル酸、
b)10〜60重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.3〜10重量%の少なくとも1種のカチオン性モノマー、
d)1〜6重量%の少なくとも1種の化合物d1)またはd2):
e)0.01〜2重量%の少なくとも1種の架橋剤、
f)0.2〜5重量%の少なくとも1種の、式(I):
との結合部位であり、RaはHまたはC1〜C4アルキルであり、RbはHまたはC1〜C4アルキルであり、或いはRaおよびRbは一緒に(CH2)1〜4を形成しており、RcはHまたはC1〜C30アルキルである]
で示される基を有する更なるモノマー、
g)0〜30重量%の、a)〜f)とは異なる更なるモノマー
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなるポリマー。 - 少なくとも1種のカチオン性モノマーc)がN−ビニルイミダゾールである、請求項2に記載のポリマー。
- 少なくとも1種のモノマーf)が2−(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)エチルメタクリレートである、請求項1〜4のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも1種のモノマーg)が、メタクリル酸、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸およびジカルボン酸とC1〜C8アルカノールとのエステル、およびそれらの混合物から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも1種のモノマーg)が、メタクリル酸、C1〜C6(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物から選択される、請求項6に記載のポリマー。
- 少なくとも1種の化合物d1)が、C8〜C22アルキル基で終端したポリエーテル(メタ)アクリレートから選択される、請求項1〜7のいずれかに記載のポリマー。
- 化合物a)対c)のモル比が少なくとも4:1である、請求項1〜8のいずれかに記載のポリマー。
- 重合単位として、
a)65〜75重量%のアクリル酸、
b)10〜25重量%のN−ビニルピロリドン、
c)0.5〜2重量%のN−ビニルイミダゾール、
d)1〜6重量%の化合物d1):
e)0.5〜1.5重量%の少なくとも1種の架橋剤、
f)0.5〜2重量%の2−(2−オキソ−1−イミダゾリジニル)エチルメタクリレート、
g)1〜6重量%のメタクリル酸および/または1〜6重量%のメチルメタクリレート
を、a)〜g)の合計が100重量%となるように含んでなる、請求項1〜9のいずれかに記載のポリマー。 - 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを含んでなる化粧用組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーを水性組成物に添加することを含む、水性組成物の粘度の調整方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10155187 | 2010-03-02 | ||
EP10155187.7 | 2010-03-02 | ||
PCT/EP2011/052955 WO2011107440A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-03-01 | Anionic associative rheology modifiers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013521359A JP2013521359A (ja) | 2013-06-10 |
JP5478742B2 true JP5478742B2 (ja) | 2014-04-23 |
Family
ID=44178535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012555385A Expired - Fee Related JP5478742B2 (ja) | 2010-03-02 | 2011-03-01 | アニオン性会合性レオロジー変性剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2542598A1 (ja) |
JP (1) | JP5478742B2 (ja) |
KR (1) | KR20130019373A (ja) |
CN (1) | CN102781983A (ja) |
CA (1) | CA2791200A1 (ja) |
RU (1) | RU2012141628A (ja) |
WO (1) | WO2011107440A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528425A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-10-27 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 低ゲル化温度メチルセルロースを組み込むパーソナルケア組成物および方法 |
US20140234250A1 (en) * | 2013-02-19 | 2014-08-21 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Methods and Compositions for Improving Appearance and Formation of Scar Tissue |
MX362459B (es) | 2013-02-19 | 2019-01-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc | Metodos y composiciones para mejorar la apariencia y formacion de tejido de cicatrizacion. |
JP6189183B2 (ja) * | 2013-11-12 | 2017-08-30 | 大塚化学株式会社 | 顔料分散剤及びそれを含む顔料分散組成物 |
FR3024733B1 (fr) * | 2014-08-05 | 2018-01-12 | Coatex Sas | Agent epaississant pour systemes aqueux, formulations le contenant et utilisations. |
JP6699556B2 (ja) * | 2014-10-15 | 2020-05-27 | 王子ホールディングス株式会社 | 微細セルロース繊維を含む組成物 |
JP6953194B2 (ja) * | 2017-06-09 | 2021-10-27 | キヤノン株式会社 | 重合体 |
WO2020230600A1 (ja) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | 株式会社日本触媒 | 薬剤用添加剤 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708445A (en) | 1970-04-20 | 1973-01-02 | Gen Latex And Chem Corp | Polymeric thickeners and method of preparing and using the same |
US4138381A (en) | 1975-04-14 | 1979-02-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric thickeners, processes for their preparation and uses thereof |
DE2758122A1 (de) | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Basf Ag | Wasserloesliche copolymerisate auf der basis von hydrophilen aethylenisch ungesaettigten monomeren |
US4230844A (en) | 1978-09-28 | 1980-10-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the preparation of polymeric thickeners and uses thereof |
AU527072B2 (en) | 1978-11-27 | 1983-02-17 | Dow Chemical Company, The | Aqueous emulsion copolymer |
CA1188043A (en) | 1978-12-29 | 1985-05-28 | Ching-Jen Chang | Methacrylic acid emulsion copolymers for thickening purposes |
US4375533A (en) | 1981-07-08 | 1983-03-01 | The Bf Goodrich Company | Polymerization process for carboxyl containing polymers |
US4420596A (en) | 1982-09-27 | 1983-12-13 | The B. F. Goodrich Company | Process for polymerizing unsaturated acids in mineral spirits |
US5015708A (en) | 1989-06-26 | 1991-05-14 | Gaf Chemicals Corporation | Precipitation polymerization of terpolymers of a vinyl lactam, a polymerizable carboxylic acid and a hydrophobic monomer in an aliphatic hydrocarbon solvent |
DE4213971A1 (de) | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Copolymerisate aus carbonsaeuren und quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als verdickungs- oder dispergiermittel |
US5288814A (en) | 1992-08-26 | 1994-02-22 | The B. F. Goodrich Company | Easy to disperse polycarboxylic acid thickeners |
US5990233A (en) | 1996-08-16 | 1999-11-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Rheology modifiers for use in aqueous compositions |
US6361768B1 (en) * | 1998-12-29 | 2002-03-26 | Pmd Holdings Corp. | Hydrophilic ampholytic polymer |
DE10008263A1 (de) | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
DE10160720A1 (de) | 2001-12-11 | 2003-06-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel enthaltend wenigstens ein Copolymer mit N-Vinyllactameinheiten |
US7153496B2 (en) | 2002-01-18 | 2006-12-26 | Noveon Ip Holdings Corp. | Hair setting compositions, polymers and methods |
DE10261750A1 (de) | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
US7205271B2 (en) | 2004-10-14 | 2007-04-17 | Isp Investments Inc. | Rheology modifier/hair styling resin |
EP1690878B1 (en) | 2005-02-14 | 2007-09-12 | Rohm and Haas Company | Thickener for aqueous systems |
ES2405615T3 (es) | 2005-07-22 | 2013-05-31 | Basf Se | Uso de copolímeros anfolíticos aniónicos y catiónicos |
DE102005034412A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer, dessen Herstellung und Verwendung |
US7799321B2 (en) | 2006-03-31 | 2010-09-21 | Isp Investments Inc. | Color cosmetic compositions |
JP5122215B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2013-01-16 | ローム アンド ハース カンパニー | 調整された粘度を有する水性両親媒性コポリマーエマルジョンおよびその製造方法 |
-
2011
- 2011-03-01 RU RU2012141628/04A patent/RU2012141628A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-03-01 JP JP2012555385A patent/JP5478742B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-01 CN CN2011800115230A patent/CN102781983A/zh active Pending
- 2011-03-01 WO PCT/EP2011/052955 patent/WO2011107440A1/en active Application Filing
- 2011-03-01 EP EP11705888A patent/EP2542598A1/en not_active Withdrawn
- 2011-03-01 CA CA2791200A patent/CA2791200A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-01 KR KR1020127022759A patent/KR20130019373A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20130019373A (ko) | 2013-02-26 |
RU2012141628A (ru) | 2014-04-10 |
JP2013521359A (ja) | 2013-06-10 |
CA2791200A1 (en) | 2011-09-09 |
WO2011107440A1 (en) | 2011-09-09 |
CN102781983A (zh) | 2012-11-14 |
EP2542598A1 (en) | 2013-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5478742B2 (ja) | アニオン性会合性レオロジー変性剤 | |
EP2542599B1 (en) | Anionic associative rheology modifiers | |
JP5308155B2 (ja) | 両性コポリマー、その製造、及び使用 | |
JP5363322B2 (ja) | 四級化窒素含有モノマーを基礎とする両性コポリマー | |
CA2616205C (en) | Copolymer containing silicone groups, its preparation and use | |
US20080199416A1 (en) | Use of Anionically and Cationically Ampholytic Copolymers | |
JP5113311B2 (ja) | 化粧品 | |
JP4584993B2 (ja) | 窒素原子を有する少なくとも1つのモノマーを含む水溶性または水分散性共重合体を含む水性製剤 | |
US20080182773A1 (en) | Thickeners Based on Polymers Comprising Amine Groups | |
US20110150796A1 (en) | Precipitation polymerization in the presence of glycerin monostearate | |
US20100040573A1 (en) | Cationic polymers as thickeners for aqueous and alcoholic compositions | |
US20110218295A1 (en) | Anionic associative rheology modifiers | |
US20110003956A1 (en) | Linear precipitated polymer | |
KR20130036188A (ko) | 블록 공중합체 및 이의 용도 | |
US20120064024A1 (en) | Precipitated Polymers | |
EP2925799B1 (en) | Cationizable rheology modifying and setting means, composition thereof and method of making both | |
US20110218296A1 (en) | Anionic associative rheology modifiers | |
WO2012022668A1 (en) | Anionic associative rheology modifiers | |
US20080206153A1 (en) | Copolymers for Cosmetic Agents, Produced in the Presence of Polyfunctional Chain Transfer Agents | |
WO2006106112A2 (de) | Verwendung von polyisobuten enthaltenden copolymerisaten in wasch-, dusch- und badepräparaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130319 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130730 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131029 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5478742 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |